JP5588682B2 - 非電気化学的条件下での固体支持体表面への有機フィルムの調製方法、このように得られた固体支持体、および調製キット - Google Patents
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Description
― 少なくとも1つの溶媒、
― 少なくとも1つの接着プライマー
を含む液体溶液とを、非電気化学的条件下で接触させ工程を含み、接着プライマーに基づいてラジカル体(radical entities)の形成を可能とすることを特徴とする方法に関する。
R−N2 +,A− (I)
― Aは一価のアニオンを表し、
― Rはアリール基を表す。
― 熱的開始剤、最も一般的なものは、過酸化物またはアゾ化合物である。熱の影響下で、これらの化合物は、フリーラジカルへと解離する。この場合、反応は、開始剤に基づいたラジカルの形成に必要な温度に対応する最低温度で行われる。このタイプの化学的開始剤は、一般に、それらの分解動力学にしたがって、特定の温度間隔内で使用される。
― 光化学的または放射線化学的開始剤、これらは、おおよそ複雑なメカニズムによりラジカルを生成し得る照射により引き起こされた放射線(通常、UV、さらにγ線または電子線)により励起される。Bu3SnHおよびI2は、光化学的または放射線化学的開始剤に属する。
― 本質的な化学的開始剤、それらは速やかに、かつ、通常の条件下、すなわち温度および圧力下で接着プライマーに作用し、ラジカルを形成し得る。そのような開始剤は、一般に、反応条件下で使用される接着プライマーの還元電位未満であるレドックス(環元/酸化反応)電位を有する。開始剤のタイプに依存して、金属、一般的に微細に分割された形態、例えば金属ウール(より一般的には“スチールウール”と呼ばれる)または金属粉(filling)であり、還元的、例えば鉄、亜鉛、ニッケル、またはメタロセンのような金属塩、次亜リン酸(H3PO2)またはアスコルビン酸のような還元的な化合物であり得、あるいは、接着プライマーを不安定化し得るに十分な割合の有機または無機塩基を有し得る;一般的には、4以上のpHであれば十分である。ラジカル貯蔵型構造、例えば、電子ビームまたは重イオンビームおよび/または上記の全ての照射手段により予め照射されたポリマー性マトリックスもまた、接着プライマーを不安定化するための化学的開始剤としても使用することができ、該プライマーに基づいてラジカル体の形成を導くことができる。
― ここで規定したような微細に分割された形態の還元性金属、
― メタロセン
― 液体溶液のpHを4以上にするに十分な割合の有機または無機塩基
― ここで規定したような予め照射されたポリマー性マトリックス
から選択される1つまたはそれ以上の化学的プライマーをさらに含む。
― 顆粒、例えば、平均直径が200μmから1cm、
― マイクロ粒子、例えば、直径が1μmから100μm、
― ナノ粒子、一般に直径が5nmから900nm、
の形態のものも使用し得る。
− 重イオンによるポリマー性マトリックスの照射;
− 重イオンのトラックに沿って生成された潜在トレース(latent trace)の化学的曝露(一般的には、加水分解)による開放チャンネルの形成;
− 上記開放チャンネルの電子線照射。
― 少なくとも1つの溶媒、
― 少なくとも1つの接着プライマー、
― 少なくとも1つのラジカル重合可能なモノマーであって、接着プライマーとは異なるモノマー
を含む液体溶液とを、非電気化学的条件下で接触させる工程を含み、当該接着プライマーに基づいてラジカル体の形成を可能とする、ことを特徴とする。
i)親水性部分が負の電荷であるアニオン性界面活性剤;当該界面活性剤は、好ましくは、アルキルまたはアリールスルホネート、スルフェート、ホスフェートまたはスルフォスクシネートであって、アンモニウムイオン(NH4 +)、4級アンモニウム(例えば、テトラブチルアンモニウム)およびアルカリカチオン(例えば、Na+、Li+およびK+)のような対イオンと結びついた(associated)ものである;
ii)親水性部分が正の電荷であるカチオン性界面活性剤;当該界面活性剤は、好ましくは、少なくとも1つのC4〜C22脂肪族鎖を含む4級アンモニウムであって、アニオン性の対イオン(具体的には、テトラフルオロボレートのようなホウ素誘導体、あるいは、F−、Br−、I−またはCl−のようなハロゲン化物イオン)と結びついたものから選択される;
iii)反対の符号の電荷の構造(formal)ユニットを有する中性の化合物である双性(zwitterionic)界面活性剤;双性界面活性剤は、好ましくは、スルフェートまたはカルボキシレートのような負の電荷の官能基とアンモニウムのような正の電荷の官能基とで置換されたC5〜C20のアルキル鎖を有する化合物から選択される;
iv)配置される媒体に応じて酸としても塩基としても機能する両性界面活性剤;これらの化合物は、双性の性質を有し得る;この分類の具体例としては、アミノ酸が挙げられる、
v)中性(ノニオン性)界面活性剤:界面活性剤の特性(特に、親水性)が、電荷のない官能基(例えば、窒素または酸素のようなヘテロ原子を含む、アルコール、エーテル、エステルまたはアミド)によって付与される;これらの官能基の親水性への寄与の低さに起因して、ノニオン性界面活性剤化合物は通常多官能である。
a)少なくとも1つのモノマーを、少なくとも1つの溶媒および任意の少なくとも1つの化学的開始剤の存在下、当該モノマーと異なる少なくとも1つの接着プライマーを含む溶液に添加すること、
b)工程(a)で得られた溶液を、上記接着プライマーおよび場合により上記化学的開始剤に基づいてラジカル体の形成を可能とする非電気化学的条件下におくこと、
c)固体支持体の表面を工程(b)の溶液と接触する状態におくこと。
a´)固体支持体の表面を、少なくとも1つの溶媒、ならびに、場合により少なくとも1つの化学的開始剤および少なくとも1つのモノマーの存在下、少なくとも1つの接着プライマーを含む溶液と接触する状態におくこと、
b´)固体支持体の表面を、上記接着プライマーおよび場合により上記化学的開始剤に基づいてラジカル体の形成を可能とする非電気化学的条件下で工程(a´)の溶液と接触する状態におくこと、
c´)場合により、少なくとも1つのモノマーを、工程(b´)で得られた溶液に添加すること。
i.モノマーが工程(a´)の溶液中に存在せず、工程(c´)においてのみ添加される場合。このケースは、使用されるモノマーが特に水性溶液に比較的不溶性である場合;モノマーが非水溶性であり、接着プライマーがジアゾニウム塩である場合に特に有利である。したがって、工程(c´)において、モノマーは、具体的には、工程(a´)に用いられる溶媒と同じ溶媒中で超音波または界面活性剤を用いて予め生成されたエマルションまたは分散体の形態である溶液に添加され得る。
ii.モノマーが工程(a´)の溶液中に存在し、方法が工程(c´)を有さない場合。このケースは、特に、プライマーがジアゾニウム塩である場合およびモノマーが水溶性である場合に適用される。第1の変形例による方法も、このケースにおいて使用され得る。
iii.モノマーの一部が工程(a´)の溶液中に存在し、モノマーの別の一部(同一タイプであっても異なるタイプであってもよい)が工程(c´)においてのみ添加される場合。
BG1−(SG)p−Y
ここで、
− Yは、金属および/または半導体化合物および/または絶縁体に結合し得る原子または原子の基を表し;
− SGは、スペーサー基を表し;
− BG1は、上記で定義したとおりであり;
− pは、0または1に等しい。
− いわゆる「冷入口(cold inlet)」工程、本工程において、支持体表面は、電気分極することなく電着浴に接触するよう置かれる。好ましくは、この状態で、少なくとも5秒間、好ましくは10秒と60秒との間、有利なことには約10〜30秒間維持される。
− 金属性被膜を形成する工程、本工程において、上記表面は十分な時間分極されて、上記被膜を形成する。
− いわゆる「熱出口(hot outlet)」工程、本工程において、上記表面は、電気分極下に置いたままで、電着工程から分離される。
(a´´)上記で規定した方法により、ナノ物体(NB)を含む有機フィルムを固体支持体表面に調製すること;
(b´´)工程(a´´)で調製したフィルムを、当該NBにより還元され得る少なくとも1つの金属塩を含む溶液に接触させて置くこと。
− 第1のコンパートメント中の、上記で定義した少なくとも1つの接着プライマーを含む溶液、
− 必要に応じて、第2のコンパートメント中の、上記で定義した接着プライマーとは異なる少なくとも1つのラジカル重合可能なモノマーを含む溶液、
− および、場合によっては、第3のコンパートメント中の、上記で定義した少なくとも1つの化学的重合開始剤。
以下の実施例はガラスセル中で行った。特段の記載がなければ、それらは、空気雰囲気における通常の温度および圧力条件下(約25℃、約1気圧)で行われた。特段の記載がなければ、用いた試薬はさらなる精製を行うことなく、直接市場から得た。用いたガラス板の表面は1cm2であった。
実施例I−1 − 鉄粉(iron filings)の存在下、インサイチュで得られたパラベンジルアミン由来のジアゾニウム塩を用いた、金板上でのフィルムの調製
ジアゾニウム塩を形成するために、NaNO2の0.1M水溶液4mlを、パラベンジルアミンの塩酸(0.5M)中の0.1M溶液4mlに加えた。次いで、金板を、当該反応媒体に15分間加えた。次いで、当該板を水/アセトンですすぎ、DMF中で超音波処理し、次いでpH=9.5の塩基性ソーダ溶液で処理して、上記1級アミンを脱水素化し、乾燥した。
ジアゾニウム塩を形成するために、NaNO2の0.1M水溶液4mlを、p−フェニルジアミンの塩酸(0.5M)中の0.1M溶液4mlに加えた。このジアゾニウム塩溶液に、200mgの鉄粉を加えた。次いで、金板を、当該反応媒体に15分間加えた。次いで、当該板を水/アセトンですすぎ、DMF中で超音波処理し、次いで水ですすぎ、乾燥した。
有機フィルムの厚みに対する種々のパラメーターの影響を示すために、4−アミノベンジルジアゾニウムを含む溶液の存在下、ラジカル体(radical entities)を形成し得る非電気化学的条件に置かれた金板に、上記方法を適用した。特に、この選択は、得られたフィルムにおける1504cm−1(C=C変角振動)、1605cm−1(N−H変角振動)および1656cm−1(N−H伸縮振動)での特徴的な吸収帯によって動機付けられた。
塩酸(0.5M)溶液中0.05Mで可溶化された市販のp−ニトロフェニルジアゾニウム(Aldrich(登録商標))を用い、実施例I−2に記載のプロトコルにしたがって実験を行った。次いで、金板を、当該溶液に約15分間浸漬した。次いで、当該板を水およびアセトンですすぎ、DMF中、次いで水中で超音波処理し、乾燥した。
手順は実施例I−1と同様である。鉄粉を、約5.10mgのスチールウール繊維(供給元:CASTORAMA(登録商標))のファイン(0)、エクストラファイン(00)およびスーパーファイン(000)で順に置き換え、溶液中に固体鉄残渣がないようにできる。
手順は実施例I−1と同様である。鉄粉の代わりに2.5×10−3Mのソーダ溶液0.3mlを用い、pHが4を超えるまでわずかに増加させた。
プロトコルは実施例I−1と同様である。鉄粉の代わりに、照射されたPVDF膜(2cm2、厚み9μm、電子線照射量100kGy)を用いた。
プロトコルは実施例I−1と同様である。本実施例においてはガラス板を用いた。IRスペクトルにより、その厚みが反応時間とともに増大する、予測されたフィルムの存在を確認する。
プロトコルは実施例I−1と同様である。本実施例においてはニッケル板を用い、反応温度を40℃とした。得られたIRスペクトル(図4)により、その厚みが反応時間とともに増大する、予測されたフィルムの存在を確認する。
プロトコルは実施例I−1と同様である。本実施例においては鉄板AISI 316Lを用いた。得られたIRスペクトル(図5)により、その厚みが反応時間とともに増大する、予測されたフィルムの存在を確認する。
プロトコルは実施例I−1と同様である。本実施例においてはダイヤモンド片を用いた。AFM画像(図6Aおよび図6B)により、その厚みが反応時間とともに増大する、予測されたフィルムの存在を確認する。プロフィルメーター分析は、表面にフィルムが存在することを示す。
実施例II−1 − 鉄粉の存在下、インサイチュで調製されたジアゾニウム塩および2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)を用いた、金板上でのフィルムの調製
アミノフェニルモノジアゾニウム塩を形成するために、NaNO2の0.1M水溶液4mlを、パラフェニレンジアミンの塩酸(0.5M)中の0.1M溶液4mlに加えた。次いで、このジアゾニウム塩溶液に、200mgの鉄粉を加えた。次いで、金板を、当該反応媒体に15分間加えた。次いで、当該板を水/アセトンですすぎ、DMF中、次いで水中で超音波処理し、乾燥した。
有機フィルムの厚みに対する種々のパラメーターの影響を示すために、接着プライマー、4−アミノフェニルジアゾニウムおよびモノマーHEMAを含む溶液の存在下、接着プライマーに基づくラジカル体を形成し得る非電気化学的条件に置かれた金板に、上記方法を適用した。特に、この選択は、1726、1454および1166nmでのポリ−HEMAの特徴的な吸収帯によって動機付けられた。
次いで、200mgの鉄粉を加えることにより、上記溶液を、接着プライマー上にラジカルを形成し得る非電気化学的条件に置いた。この反応媒体から上記板を取り除き、即座に水、次いでアセトンですすぎ、ジメチルホルムアミド(DMF)で超音波処理し、最後にアルゴン流下で乾燥した。
溶液中に存在するラジカルの量が反応に顕著な影響を与えると仮定して、反応時間を10分に設定し、鉄粉の量を変化させて上記方法を行った。
塩酸(0.5M)溶液中0.05Mで可溶化された市販のp−ニトロフェニルジアゾニウム(Aldrich(登録商標))を用い、実施例II−2に記載のプロトコルにしたがって実験を行った。次いで、金板を、当該溶液に約15分間浸漬した。次いで、当該板を水およびアセトンですすぎ、DMF中、次いで水中で超音波処理し、乾燥した。
手順は実施例II−2と同様である。鉄粉の代わりに2.5×10−3MのNaOH溶液0.3mlを用い、pHが4を超えるまでわずかに増加させた。
実施例II−2に記載の手順に従って実験を行った。本実施例で用いたモノマーはアクリル酸(1ml)であり、試料はカーボンフェルトで構成した。
最初に、実施例II−2の手順に従って、板を準備および洗浄した。次いで、同じジアゾニウム塩の新しい溶液を準備し、当該溶液に、1mlのアクリル酸、次いで200mgの鉄粉を加えた。実施例II−2に従ってあらかじめ準備した板を、時間を変えて反応媒体中に置き、当該時間の最後に、上記のようにして板を洗浄し乾燥した。
0.5mlのアクリル酸および0.5mlのHEMAをジアゾニウム塩溶液に加えたこと以外は、用いた手順は実施例II−2と同様である。
200mgの鉄粉、次いで、超音波処理により調製した水10ml中4−ビニルピリジン1mlの分散体を、実施例II−2にしたがって調製され、金板を含むジアゾニウム塩溶液に加えた。異なる反応時間の後、当該板を、上記の手順に従って洗浄し乾燥した。
ガラス板を用いたこと以外は、プロトコルは実施例II−2と同様である。図15に示すIRスペクトルにより、その厚みが反応時間とともに増大する、予測されたフィルムの存在を確認する。
実施例II−2に示すようにして調製したジアゾニウム塩溶液に、200mgの鉄粉および1mlのHEMAを加えた。次いで、この溶液に、カーペット形態の多層カーボンナノチューブ100mgを加えた。反応後、層を実施例2に記載のプロトコルにしたがって洗浄し、次いで乾燥した。
NaNO2の0.1M水溶液4mlを、パラフェニレンジアミンの塩酸(0.5M)中の0.10M溶液4mlに加え、ジアゾニウム塩を形成した。このジアゾニウム塩溶液に、1mlのHEMA、次いで200mgの鉄粉を加えた。次いで、4cm2のTeflon(登録商標)片(part)を反応媒体に15分間導入し、次いで、当該板を水およびアセトンですすぎ、DMF中、次いで水中で超音波処理し、乾燥した。
種々のタイプの多数の試料に対して、上記方法を順次適用した。異なるモノマーを用いた。本実施例で用いたジアゾニウム塩は、p−フェニレンジアミンを用いてインサイチュで調製した。
NaNO2の0.1M水溶液4mlを、パラフェニレンジアミンの塩酸(0.5M)中の0.1M溶液に加えた。このジアゾニウム塩溶液に、1mlのHEMA、次いで200mgの鉄粉を加えた。次いで、4cm2の金板およびチタン板を同時に反応媒体に15分間置いた。次いで、それぞれの板を水およびアセトンですすぎ、DMF中、次いで水中で超音波処理し、乾燥した。
200mgの鉄粉、次いで、超音波処理により調製した水10ml中ブチルメタクリレート(BUMA)1mlの分散体を、実施例II−2にしたがって調製され、ガラス板を含むジアゾニウム塩溶液に加えた。ガラス板は、いわゆる「ピラニア」溶液(すなわち、濃硫酸および過酸化水素水(110体積)の体積比60/40の混合物)処理により予備洗浄されていた。10分間の反応時間の後、当該板を、上記の手順に従って洗浄し乾燥した。
用いたプロトコルは、HEMAについては実施例II−2およびAAについては実施例II−5と同様である。これらを反応媒体に導入する前に、板をマスクで被覆した:すなわち、黒色インクフェルトペン(Steadler(登録商標)−lumocolor(登録商標))を用いて、金板上に異なるパターンを作成した。
用いたプロトコルは実施例II−15と同様である。反応媒体に導入する前に、長鎖(C18)チオールのエタノール性溶液の液滴を板上に堆積させ、エタノールを蒸発させた後、当該板を処理した。処理後、当該板を実施例II−15と同様にして洗浄および分析した。
用いたプロトコルは実施例II−15と同様である。反応媒体に導入する前に、マイクロメーター的(micrometric)パターンを有し、かつ、長鎖(C18)チオールのエタノール性溶液で予め含浸したPDMS(ポリジメチルシロキサン)バッファー(buffer)を用いて、板をチオールマスクで被覆した。エタノールを蒸発させた後、当該板を処理した。処理後、当該板を実施例II−15と同様にして洗浄および分析した。
ジアゾニウム塩を形成するために、NaNO2の0.1M水溶液4mlを、パラベンジルアミンの塩酸(0.5M)中の0.1M溶液4mlに加えた。
ジアゾニウム塩を形成するために、NaNO2の0.1M水溶液4mlを、パラベンジルアミンの塩酸(0.5M)中の0.1M溶液4mlに加えた。
ジアゾニウム塩を形成するために、NaNO2の0.1M水溶液6.5mlを、パラベンジルアミンの塩酸(0.5M)中の0.1M溶液6.5mlに加えた。この溶液に2mlのアクリル酸(AA)を加え、得られた溶液に、不活性雰囲気下でアルゴンを15分間吹き込んだ。
ジアゾニウム塩を形成するために、NaNO2の0.1M水溶液6.5mlを、パラベンジルアミンの塩酸(0.5M)中の0.1M溶液6.5mlに加えた。この溶液に2mlのアクリル酸(AA)を加え、得られた溶液に、不活性雰囲気下でアルゴンを15分間吹き込んだ。
ジアゾニウム塩を形成するために、NaNO2の0.1M水溶液4mlを、パラベンジルアミンの塩酸(0.5M)中の0.1M溶液4mlに加えた。この溶液4mlに、11mlのアセトニトリル(ACN)および2mlのアクリル酸(AA)を加えた。得られた溶液に、不活性雰囲気下でアルゴンを15分間吹き込んだ。
ジアゾニウム塩を形成するために、NaNO2の0.1M水溶液4mlを、パラベンジルアミンの塩酸(0.5M)中の0.1M溶液4mlに加えた。この溶液4mlに、11mlのアセトニトリル(ACN)および2mlのアクリル酸(AA)を加えた。得られた溶液に、不活性雰囲気下でアルゴンを15分間吹き込んだ。
2mlのジメチルホルムアミド(DMF)に、0.04モルのフェロセンおよび1mlのHEMA(3×10−3M)を加えた。この溶液に、p−ニトロフェニルジアゾニウムテトラフルオロボレートのDMF溶液(0.015モル)を2ml加えた。次いで、金板を反応媒体に30分間加えた。次いで、当該板をDMFおよびアセトンですすぎ、DMF中で超音波処理(3分間)し、さらにアセトンですすぎ、乾燥した。
10.2mgのMWCNTを、8mlのDMF中で超音波処理に供した。この溶液に、5mlのBUMA溶液および0.04モルのフェロセンを加えた。得られた混合物を3分間攪拌し、次いで、0.015モルのp−ニトロフェニルジアゾニウムテトラフルオロボレートを加えた。2時間の反応後、上記ナノチューブをろ過し、DMFおよびアセトンで数回洗浄した。最後に、MWCNTをバキュームオーブンで乾燥した(100℃、10−2Torr)。
12mlのDMFに、0.04モルのフェロセン、5mlのHEMA、およびシリコン基材で支持されたMWCNTカーペット(面積1cm2、チューブの長さ275μm)を加えた。この溶液に、103.9mg(0.015モル)のp−ニトロフェニルジアゾニウムテトラフルオロボレートを加えた。2時間の反応後、上記ナノチューブをDMFおよびアセトンで数回洗浄した。最後に、MWCNTをバキュームオーブンで乾燥した(100℃、10−2Torr)。
実施例III−1 − 金板上の、PHEMAとCD由来のグラフトとを含むフィルム
まず、Gadelle, A.; Defaye, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 78に記載のプロトコルにしたがって、ペル−(3,6)−アンヒドロ−β−シクロデキストリン(PaCD)(M=1008g/モル)を調製した。次いで、触媒量(0.05当量)のジメチルアミノピリジン(DMAP)の存在下、DMF(5ml)中で6時間攪拌しながらN,N´−ジイソプロピルカルボジイミド(DIC)(6当量)を用いて活性化エステルを形成することにより、PaCD(10mg)のカルボン酸機能を活性化させた。
実施例III−1にしたがってPaCDを調製した。当該PaCDにプロパノールスペーサーを加え、連結基(LG)を含むグラフトを形成した。DMF(10ml)中のPaCD(250mg)の溶液に、NaH(350mg;28当量)および3−ブロモ−1−プロパノール(0.6ml;28当量)を加えた。24時間後、メタノール(5ml)を反応媒体に加え、次いで、溶液を蒸発させ、得られた固体を水(0.5ml)中で可溶化し、アセトン(300ml)で沈殿させる。ろ過後、得られたベージュ色の固体をブフナー漏斗でろ過し、乾燥する。種々の割合(プロパノールが4〜14)のプロパノールスペーサーPaCDの混合物が得られる。
本実施例においては、文献(Bulletin of the Korean Chemical Society (2001), 22(3), 321-324)にしたがって製造された下記に示すカリックスアレーンの誘導体を用いた。
活性化エステルの形成によりカルボン酸機能が活性化されたポルフィリンを用いた。活性化エステルは、触媒量(0.05当量)のDMAPの存在下、DMF中におけるテトラキス(安息香酸)−4,4´,4´´,4´´´−(ポルフィリン−5,10,15,20−テトラアリール)(10mg;1.26×10−5モル)とN,N´−ジイソプロピルカルボジイミド(6当量)との反応により形成された。
実施例IV−1 − 金にグラフトされたポリアクリル酸を含むフィルムへの白金ナノ粒子の導入
金板にグラフトされ、白金ナノ粒子を含む、アクリル酸(AA)およびインサイチュで調製されたジアゾニウム塩由来の有機コポリマーフィルムを調製した。
冷却装置(coolant)を備えた50mlの丸底フラスコで、15mlの無水エタノール中に、29.2ミリモルのN,N−ジメチルエタノールアミンおよび35ミリモル(1.2当量)のヘキサデシルクロライドを溶解した。次いで、混合物を24時間還流した。次いで、エタノールを蒸発させ、反応混合物を室温で冷却した。形成された白色固体をアセトン/エタノール混合物中で再結晶させ、N,N−ジメチル−N−ヘキサデシル−N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムクロライド(HEA−16−Clと称する)を得た。
コロイド懸濁液を20℃で調製した。超純水5mlに溶解した300mgのHEA−16−Clに、3.6mgの水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)を加えた。この溶液を、激しく攪拌しながら、12mgの塩化白金(IV)(PtCl4)を含む超純水5mlに素早く加えた。白金(IV)から白金(0)への還元が、淡黄色から黒茶色への色変化により特徴付けられる。懸濁液を機械的に攪拌しながら1時間放置した後、使用した。この懸濁液は、何週間も安定である。
50mlビーカーに、以下のものを順に加えた:1,4−ジアミノフェニル(0.1M)2ml、亜硝酸ナトリウム(NaNO2、0.1M)2ml、およびアクリル酸(AA)1ml。次いで、当該溶液に、50mgの鉄粉を加え、および、5cm2の金板を当該媒体中に置いた。45分後、当該板を反応媒体から除去し、次いですすぎ(水/エタノール/アセトン)、乾燥した。XPS分析により、PAAフィルムの存在を確認した。
最初に、有機フィルムで被覆された金板を、0.5Mソーダ溶液に5分間浸漬し、次いで、すすぐことなく乾燥した。この工程により、PAAの親和性基の前駆体であるカルボン酸基(groupings)を、粒子に対して親和性を有するカルボキシレート基に変化させることができた。次いで、白金(0)のコロイド懸濁液1mlを、フィルムで被覆された金板上に堆積した。15分後、当該板をすすぎ(水/エタノール/アセトン)、乾燥し、次いでXPSにより分析した。
鉄板(AISI 316L)にグラフトされ、金ナノ粒子を含む、アクリル酸(AA)およびインサイチュで調製されたジアゾニウム塩由来の有機コポリマーフィルムを調製した。
安定化剤を実施例I−1にしたがって調製した。
コロイド懸濁液を20℃で調製した。超純水5mlに溶解した300mgのHEA−16−Clに、3.6mgの水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)を加えた。この溶液を、激しく攪拌しながら、12mgの金塩(AuHCl4)を含む超純水5mlに素早く加えた。Au(IV)からAu(0)への還元が、淡黄色からレンガ色への色変化により特徴付けられる。懸濁液を機械的に攪拌しながら1時間放置した後、使用した。この懸濁液は、何週間も安定である。
50mlビーカーに、以下のものを順に加えた:1,4−ジアミノフェニル(0.1M)2ml、亜硝酸ナトリウム(NaNO2、0.1M)2ml、およびアクリル酸(AA)1ml。次いで、当該溶液に、50mgの鉄粉を加え、および、5cm2の金板を当該媒体中に置いた。45分後、当該板を反応媒体から除去し、次いですすぎ(水/エタノール/アセトン)、乾燥した。XPS分析により、フィルムの存在を確認した。
最初に、有機フィルムで被覆された鉄板(AISI 316L)を、0.5Mソーダ溶液に5分間浸漬し、次いで、すすぐことなく乾燥した。この工程により、PAAの親和性基の前駆体であるカルボン酸基を、粒子に対して親和性を有するカルボキシレート基に変化させることができた。次いで、金(0)のコロイド懸濁液1mlを、フィルムで被覆された鉄板(AISI 316L)上に堆積した。15分後、当該板をすすぎ(水/エタノール/アセトン)、乾燥し、次いでXPSにより分析した。
カーボンナノチューブカーペットにグラフトされ、白金ナノ粒子を含む、アクリル酸(AA)およびインサイチュで調製されたジアゾニウム塩由来の有機コポリマーフィルムを調製した。
安定化剤を実施例IV−1に記載のプロトコルにしたがって調製した。
懸濁液を、実施例IV−1に記載のようにして作成した。
実施例II−2に示すようにして調製したジアゾニウム塩溶液に、200mgの鉄粉および1mlのアクリル酸を加えた。次いで、カーペット形態のカーボンナノチューブ100mgを加えた。反応後、カーペットを実施例IV−2に記載のプロトコルにしたがって洗浄し、次いで乾燥した。
最初に、有機フィルムで被覆されたナノチューブカーペットを、0.5Mソーダ溶液に5分間浸漬し、次いで、すすぐことなく乾燥した。この工程により、PAAの親和性基の前駆体であるカルボン酸基を、粒子に対して親和性を有するカルボキシレート基に変化させることができた。次いで、白金(0)のコロイド懸濁液1mlを、フィルムで被覆されたナノチューブカーペット上に堆積した。15分後、当該ナノチューブカーペットをすすぎ(水/エタノール/アセトン)、乾燥し、次いでXPSにより分析した。
金板にグラフトされ、白金ナノ粒子を含む、インサイチュで調製されたジアゾニウム塩由来の有機フィルムを調製した。
安定化剤を実施例IV−1に示すようにして調製した。
手順は実施例IV−1と同様である。
50mlビーカーに、以下のものを順に加えた:p−アミノベンジルアミン(0.1M)2ml、亜硝酸ナトリウム(NaNO2、0.1M)2ml。次いで、当該溶液に、50mgの鉄粉を加え、および、5cm2の金板を当該媒体中に置いた。45分後、当該板を反応媒体から除去し、次いですすぎ(水/エタノール/アセトン)、乾燥した。XPS分析により、有機ポリベンジルアミンフィルムの存在を確認した。
最初に、有機フィルムで被覆された金板を、0.5Mソーダ溶液に5分間浸漬し、次いで、すすぐことなく乾燥した。この工程により、親和性基の前駆体であるアンモニウム基を、粒子に対して親和性を有するアミノ基に変化させることができた。次いで、白金(0)のコロイド懸濁液1mlを、フィルムで被覆された金板上に堆積した。15分後、当該板をすすぎ(水/エタノール/アセトン)、乾燥し、次いでXPSにより分析した。XPS分析は、有意な量の白金(0)の存在を示した。
金板にグラフトされ、シリカナノ粒子を含む、アクリル酸(AA)およびインサイチュで調製されたジアゾニウム塩由来の有機コポリマーフィルムを調製した。
実施例IV−1に示すようにしてグラフトを行った。
実施例IV−1のプロトコルにしたがって粒子の導入を行った。赤外分析により、フィルムにおける粒子の存在を確認した。
プラスチック(ポリエチレン)およびガラス板にグラフトされ、白金ナノ粒子を含む、アクリル酸(AA)およびインサイチュで調製されたジアゾニウム塩由来の有機コポリマーフィルムを調製した。実施例IV−1に示されたプロトコルにしたがって有機フィルムの調製および粒子の導入を行った。XPS分析により、それぞれのフィルムにおける粒子の導入が示された。
AuまたはPtナノ粒子を含む有機フィルムで被覆された上記実施例のガラスおよび金支持体表面を、約500℃のヒートガン(heat gun)で5分間処理した。処理の間、表面の外観の改変が観察され、初期の玉虫色の外観が消滅し、粒子の合体に起因する均一な表面となった。
2つの溶液を用いて金属化浴を調製した。第一の溶液は、3gの硫酸銅、14gの酒石酸ナトリウムカリウムおよび4gの水酸化ナトリウムを100mlの蒸留水中に含む。第二の溶液は、37.02重量%のホルムアルデヒド水溶液である。これらの2つの溶液を10/1の比率で混合し、得られた混合物20mlをとり、実施例IV−1、IV−4およびIV−6により得られたAuまたはPtナノ粒子を含む有機フィルムで被覆された支持体(ガラスまたは金)を5分間浸漬した。次いで、当該支持体表面を水およびアセトンですすぎ、アルゴン流下で乾燥した。表面の外観の変化が認識され、金属フィルムが得られた。
9−1.パラジウムコロイド懸濁液(Pd/〔C 18 H 37 〕 4 N + Br − )の調製
酢酸パラジウム(II)(Fluka、4g、17.8ミリモル)およびテトラオクタデシルアンモニウムブロマイド(Fluka、5g、4.5ミリモル)を、トルエンおよびTHFの5:1(体積比)の混合物200mL(30℃)中で懸濁した。25mLの無水エタノールを添加した後、混合物を65℃で12時間還流した。溶液の色が深い黒褐色に変わった。
アクリル酸(AA)またはHEMAおよびインサイチュで合成されたジアゾニウム塩由来のコポリマー性有機フィルムを、プラスチック板(ポリエチレンおよびポリプロピレン)にグラフトした。ジアゾニウムのみから得られたフィルムも合成した。これらのフィルムは、上記のプロトコルにしたがって得られた。
グラフトされたフィルムにより被覆されたポリエチレンおよびポリプロピレンプラスチック板を実施例9−2で得られた懸濁液に浸漬することにより、粒子の導入を行った。次いで、当該フィルムをトルエンですすぎ、アルゴン流下で乾燥した。実施例IV−8に示すようにして金属化を行った。その結果、金属フィルムを裸眼で視認することができる。
Claims (22)
- 固体支持体の表面に有機フィルムを調製する方法であって、
該表面と
― 少なくとも1つの溶媒、
― 少なくとも1つの接着プライマー
を含む液体溶液とを、該接着プライマーに基づいてラジカル体の形成を可能とする非電気化学的条件下で接触させる工程を含み、
該接着プライマーから生成されるラジカルは、該ラジカルのグラフト化が意図されている該表面から独立して生成され、
該有機フィルムは、ポリマー性またはコポリマー性であり、連続するモノマーユニットを有し、該連続するモノマーユニットにおいて、第1のユニットが該接着プライマーの誘導体で構成され、他のユニットが該接着プライマー、または、該接着プライマーおよび重合可能なモノマーから得られる、方法。 - 前記接着プライマーが、アリールジアゾニウム塩、アリールアンモニウム塩、アリールホスホニウム塩およびアリールスルホニウム塩から構成される群より選択される開裂可能なアリール塩である、請求項1に記載の調製方法。
- 前記接着プライマーが、そのまま前記液体溶液に添加されるか、または該液体溶液中インサイチュで調製される、請求項1または2に記載の調製方法。
- 前記液体溶液が少なくとも1つの界面活性剤をさらに含む、請求項1から3のいずれか1つに記載の調製方法。
- 前記ラジカル体の形成を可能とする非電気化学的条件が熱的条件、動力学的条件、化学的条件、光化学的条件または放射線化学的条件、およびそれらの組み合わせから構成される群より選択され、当該条件に前記接着プライマーが供される、請求項1から4のいずれか1つに記載の調製方法。
- 前記液体溶液が1またはそれ以上の化学的開始剤をさらに含む、請求項1から5のいずれか1つに記載の調製方法。
- 前記液体溶液と接触する固体支持体の表面が、マスクで覆われた少なくとも1つの領域を含む、請求項1から6のいずれか1つに記載の調製方法。
- 前記液体溶液が、前記接着プライマーとは異なる少なくとも1つのラジカル重合性モノマーをさらに含む、請求項1から7のいずれか1つに記載の調製方法。
- 前記ラジカル重合性モノマーが、少なくとも1つのエチレン系結合を含む分子である、請求項8に記載の調製方法。
- 前記液体溶液が、前記接着プライマーとは異なる少なくとも1つのラジカル重合性モノマーをさらに含み、かつ、前記ラジカル重合性モノマーが以下の式(II)の分子である、請求項8または9に記載の調製方法。
- 前記方法が、前記ラジカル重合性モノマーを少なくとも1つの溶媒および少なくとも1つの接着プライマーを含む液体溶液に混合する前に、該ラジカル重合性モノマーを少なくとも1つの界面活性剤の存在下、または超音波により、分散または乳化させる予備工程を含む、請求項8から10のいずれか1つに記載の調製方法。
- 前記方法が以下の工程を含む、請求項8から10のいずれか1つに記載の調製方法:
a)前記少なくとも1つのラジカル重合性モノマーを、前記少なくとも1つの溶媒の存在下、該モノマーと異なる少なくとも1つの接着プライマーを含む溶液に添加すること、
b)工程(a)で得られた溶液を、前記接着プライマーに基づいて前記ラジカル体の形成を可能とする非電気化学的条件下におくこと、
c)固体支持体の表面を工程(b)の溶液と接触する状態におくこと。 - 前記方法が以下の工程を含む、請求項8から10のいずれか1つに記載の調製方法:
a´)固体支持体の表面を、少なくとも1つの溶媒の存在下、前記少なくとも1つの接着プライマーを含む溶液と接触する状態におくこと、
b´)固体支持体の表面を、前記接着プライマーに基づいてラジカル体の形成を可能とする非電気化学的条件下で工程(a´)の溶液と接触する状態におくこと、
ここで、前記少なくとも1つのラジカル重合性モノマーが、該工程a´において得られる溶液または該工程b´において得られる溶液に添加されるか、あるいは、該ラジカル重合性モノマーが、該工程a´において得られる溶液および該工程b´において得られる溶液に添加される。 - 前記方法が、前記有機フィルムを機能化するさらなる工程を有する、請求項1から13のいずれか1つに記載の調製方法。
- 前記機能化が、前記有機フィルムをキレート構造を有する少なくとも1つのグラフトを含む機能化溶液と接触させる状態におくことにより行なわれる、請求項14に記載の調製方法。
- 前記機能化が、前記有機フィルムを少なくとも1つの生体分子のグラフト誘導体を含む機能化溶液と接触させる状態におくことにより行われる、請求項14に記載の調製方法。
- 請求項1から16のいずれか1つに記載の方法に従って調製された有機フィルムにより被覆された固体支持体からその最大のサイズが1μm未満であるナノ物体を含む有機フィルムを調製する方法であって、支持体の表面を懸濁溶媒中の少なくとも1つのナノ物体の懸濁液と接触する状態にし、該フィルムと該ナノ物体が物理化学的親和性を有しており、
該有機フィルムは、ポリマー性またはコポリマー性であり、連続するモノマーユニットを有し、該連続するモノマーユニットにおいて、第1のユニットが前記接着プライマーの誘導体で構成され、他のユニットが前記接着プライマー、または、前記接着プライマーおよび重合可能なモノマーから得られる、方法。 - 前記ナノ物体が合体剤の作用下で合体させることができ、ナノ物体を含むフィルムで被覆された前記支持体の表面の少なくとも1つの部分が、合体剤にさらされる、請求項17に記載の方法。
- (a´´)請求項17に規定された方法に従って、その最大のサイズが1μm未満であるナノ物体を含む有機フィルムを固体支持体の表面に調製すること、
(b´´)工程(a´´)で調製されたフィルムを、該ナノ物体によって還元されることが可能である少なくとも1つの金属塩を含む溶液と接触する状態におくこと、
からなる工程を含む、固体支持体の表面に調製された有機フィルムを金属化する方法。 - 有機フィルムがグラフトされた非導電性固体支持体であって、該フィルムの該非導電性支持体と共有結合している第1のユニットが、アリールジアゾニウム塩、アリールアンモニウム塩、アリールホスホニウム塩およびアリールスルホニウム塩から構成される群より選択される開裂可能なアリール塩の誘導体あるいはそれらの前駆体であり、
該有機フィルムは、ポリマー性またはコポリマー性であり、連続するモノマーユニットを有し、該連続するモノマーユニットにおいて、第1のユニットが該開裂可能なアリール塩の誘導体で構成され、他のユニットが該開裂可能なアリール塩、または、該開裂可能なアリール塩および重合可能なモノマーから得られる、非導電性固体支持体。 - 前記有機フィルムが、その最大のサイズが1μm未満であるナノ物体を含む、請求項20に記載の有機フィルムがグラフトされた非導電性固体支持体。
- 固体支持体の表面に本質的にポリマー性の有機フィルムを調製するためのキットであって、
以下で構成される群から選択される1つ、2つまたは3つの区画を含み、
該有機フィルムは、ポリマー性またはコポリマー性であり、連続するモノマーユニットを有し、該連続するモノマーユニットにおいて、第1のユニットが開裂可能なアリール塩の誘導体で構成され、他のユニットが該開裂可能なアリール塩、または、該開裂可能なアリール塩および重合可能なモノマーから得られる、キット:
― アリールジアゾニウム塩、アリールアンモニウム塩、アリールホスホニウム塩およびアリールスルホニウム塩から構成される群より選択される少なくとも1つの開裂可能なアリール塩あるいはそれらの前駆体を含む溶液を含む第1の区画、
― 該開裂可能なアリール塩とは異なる、少なくとも1つのエチレン結合を含む少なくとも1つのラジカル重合性モノマーを含む溶液を含む第2の区画、および、
― 少なくとも1つの化学的重合開始剤を含む溶液を含む第3の区画。
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