JP5587049B2 - 低分子ヒアルロン酸の製造方法 - Google Patents
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[3] 前記有機スルホン酸が、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびトルエンスルホン酸からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする[1]または[2]に記載の低分子ヒアルロン酸の製造方法。
以下に、本発明の製法による、工業スケールでのHA4の製造の例を示す。
実施例1と同様にして、前記ヒアルロン酸ナトリウム塩を分解して低分子量ヒアルロン酸を含む反応液を得て、該反応液中のHA4の収率を測定した。
加熱分解時間を4時間から5時間に変更した以外は実施例1と同様にして、前記ヒアルロン酸ナトリウム塩を分解して低分子量ヒアルロン酸を含む反応液を得て、該反応液中のHA4の収率を測定した。実施例3で得られたHA4の収率の平均値を下表1に示す。
加熱分解時間を4時間から5.5時間に変更した以外は実施例1と同様にして、前記ヒアルロン酸ナトリウム塩を分解して低分子量ヒアルロン酸を含む反応液を得て、該反応液中のHA4の収率を測定した。
実施例4と同様にして、前記ヒアルロン酸ナトリウム塩を分解して低分子量ヒアルロン酸を含む反応液を得て、該反応液中のHA4の収率を測定した。
加熱分解時間を4時間から6.5時間に変更した以外は実施例1と同様にして、前記ヒアルロン酸ナトリウム塩を分解して低分子量ヒアルロン酸を含む反応液を得て、該反応液中のHA4の収率を測定した。
実施例6と同様にして、前記ヒアルロン酸ナトリウム塩を分解して低分子量ヒアルロン酸を含む反応液を得て、該反応液中のHA4の収率を測定した。
加熱分解時間を4時間から19.87時間に変更した以外は実施例1と同様にして、前記ヒアルロン酸ナトリウム塩を分解して低分子量ヒアルロン酸を含む反応液を得て、該反応液中のHA4の収率を測定した。実施例12で得られたHA4の収率の平均値を下表1に示す。
実施例3〜6で得られた反応液について、それぞれ独立して以下の工程を行った。
実施例7〜10で得られた反応液を用いた以外は、実施例13と同様にして粉末状のHA4を得た。得られたHA4について、高速液体クロマトグラフィー(HPLC、Agilent Technologies社製、型番:Agilent 1100)により分析したところ、純度99.14%であった。
実施例11で得られた反応液を単独で用いた以外は、実施例13と同様にして粉末状のHA4を得た。得られたHA4について、高速液体クロマトグラフィー(HPLC、Agilent Technologies社製、型番:Agilent 1100)により分析したところ、純度は99.60%であった。
原料ヒアルロン酸として、ヒアルロン酸ナトリウム塩(Baoding Sino-chem Industry製、製品名:Sodium hyaluronate、分子量:1.25×106ダルトン)を用いた。有機スルホン酸として、メタンスルホン酸を用いた。
メタンスルホン酸水溶液の濃度を0.2Nに変更した以外は、実施例16と同様にして低分子量ヒアルロン酸を含む反応液を得た。
メタンスルホン酸水溶液の濃度を0.3Nに変更した以外は、実施例16と同様にして低分子量ヒアルロン酸を含む反応液を得た。
メタンスルホン酸水溶液の濃度を0.4Nに変更した以外は、実施例16と同様にして低分子量ヒアルロン酸を含む反応液を得た。
メタンスルホン酸水溶液の濃度を0.5Nに変更した以外は、実施例16と同様にして低分子量ヒアルロン酸を含む反応液を得た。
0.1Nのメタンスルホン酸水溶液を1.0Nの塩酸に変更した以外は、実施例16と同様にして低分子量ヒアルロン酸を含む反応液を得た。
原料ヒアルロン酸として、ヒアルロン酸(株式会社フードケミファ社製、製品名:ヒアルロン酸FCH-SU、化粧品グレード 分子量 10万以下)を用いた。有機スルホン酸として、メタンスルホン酸(和光純薬工業株式会社製)を用いた。
下表8に示すとおり添加する酸の条件および加熱条件を変更した以外は、実施例21と同様にして低分子量ヒアルロン酸を含む反応液を得た。得られた反応液中のHA4の濃度を高速液体クロマトグラフィー(HPLC、Agilent Technologies社製、型番:Agilent 1100)を用いて測定した。測定結果を下表8に示す。
下表8に示すとおりメタンスルホン酸水溶液中のヒアルロン酸の濃度を10質量%に変更した以外は、比較例2と同様にして低分子量ヒアルロン酸を含む反応液を得た。得られた反応液中のHA4の濃度を高速液体クロマトグラフィー(HPLC、Agilent Technologies社製、型番:Agilent 1100)を用いて測定した。測定結果を下表8に示す。
比較例3で得られた反応液を用いた以外は、実施例13と同様にして精製工程を行って粉末状のHA4を得た。得られたHA4について、高速液体クロマトグラフィー(HPLC、Agilent Technologies社製、型番:Agilent 1100)により分析したところ、純度は96.1%であった。
Claims (11)
- ヒアルロン酸および/またはその塩を有機スルホン酸水溶液により分解して低分子量化する工程を含むことを特徴とする低分子ヒアルロン酸の製造方法。
- 前記有機スルホン酸が下記式(1)で表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の低分子ヒアルロン酸の製造方法。
- 前記有機スルホン酸が、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびトルエンスルホン酸からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載の低分子ヒアルロン酸の製造方法。
- 前記有機スルホン酸がメタンスルホン酸であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の低分子ヒアルロン酸の製造方法。
- 前記低分子ヒアルロン酸が4糖以下の低分子ヒアルロン酸であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の低分子ヒアルロン酸の製造方法。
- 前記低分子ヒアルロン酸が4糖および/または2糖の低分子ヒアルロン酸であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の低分子ヒアルロン酸の製造方法。
- 前記工程が加熱下で行なわれることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の低分子ヒアルロン酸の製造方法。
- 前記加熱温度が60〜80℃の範囲であることを特徴とする請求項7に記載の低分子ヒアルロン酸の製造方法。
- 前記加熱時間が3〜24時間であることを特徴とする請求項7に記載の低分子ヒアルロン酸の製造方法。
- 前記有機スルホン酸水溶液の濃度が0.1〜0.6Nであることを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の低分子ヒアルロン酸の製造方法。
- 前記有機スルホン酸水溶液100質量部に対して、前記ヒアルロン酸および/またはその塩を1〜10質量部添加することを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載の低分子ヒアルロン酸の製造方法。
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