JP5574477B2 - モノアミンの製造方法 - Google Patents
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特許文献2には、アミン化合物、臭素化芳香族化合物及び無機ヨウ化物を、銅元素含有触媒、塩基及び複素環式第3級アミン化合物の存在下で反応させ、アリールアミンを製造方法が開示されている。
また、特許文献3には、リン原子を含むカチオン部位と、アニオン部位とからなるイオン性化合物及び塩基の存在下で、金属化合物を触媒として、アミン化合物と、ハライドとを反応させる工程を含み、アミン化合物及びハライドの少なくとも一方はアリール基を有する芳香族アミン化合物の製造方法が開示されている。
また、アミン及びアルコールをカップリングさせる炭素−窒素結合形成反応を利用した高級アミンの製造方法も知られている。この方法は、アルコールの水酸基をハロゲン又はトシラート若しくはメチラートに変換した後、低級アミンと反応させるものである。
本発明の目的は、基質として1級又は2級の原料モノアミンを用い、それぞれ、2級又は3級のモノアミンを製造する方法であって、高い選択性及び収率が得られ、製造後の廃棄物の低減化を図ることができるモノアミンの効率的な製造方法を提供することにある。
本発明は、基質として1級又は2級の原料モノアミンを用い、それぞれ、2級又は3級のモノアミンを製造する方法において、3価の鉄化合物、及び、窒素原子を含むカルボン酸又はそのエステルの存在下、上記原料モノアミンと、モノアルコールとを反応させる反応工程を備えることを特徴とする。
上記反応工程において、更に、脱会合剤を存在させることができる。
また、反応系に、更に、脱会合剤を存在させた場合には、得られる2級又は3級のモノアミンの収率を向上させることができる。
そして、本発明における反応工程では、3価の鉄化合物(以下、「鉄化合物」という。)、及び、窒素原子を含むカルボン酸又はそのエステル(以下、併せて、「含窒素カルボン酸」ともいう。)の存在下、原料モノアミンと、モノアルコールとを反応させるものである。
1級の脂肪族アミンとしては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、へプチルアミン、オクチルアミン、ノナニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン等が挙げられる。
また、2級の脂肪族アミンとしては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、メチルエチルアミン、エチルブチルアミン、プロピルブチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルtert−ブチルアミン等が挙げられる。
上記脂環族アミンとしては、シクロアルキルアミン類、ピペリジン類、ピロリジン類、モルホリン類、ピペラジン類等が挙げられる。
2級のシクロアルキルアミン類としては、N−イソプロピルシクロヘキサンアミン、ジシクロヘキシルアミン、メチルシクロヘキシルアミン、シクロヘキシルエチルアミン、2−メチルシクロヘキシルアミン、4−メチルシクロヘキシルアミン、3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、アザシクロヘプタン、アザシクロオクタン、アザシクノナン、アザシクロデカン、アザシクロウンデカン、アザシクロドデカン等が挙げられる。
2級のピペリジン類としては、1,N−ジメチルピペリジン−3−アミン、2−(ピペリジニル)メタノール等が挙げられる。
2級のピロリジン類としては、2−(ピロリジニル)メタノール等が挙げられる。
2級のモルホリン類としては、2−(ヒドロキシメチル)モルホリン等が挙げられる。
1級の芳香族アミンとしては、アニリン、o−トルイジン、m−トルイジン、p−トルイジン、2,3−キシリジン、2,4−キシリジン、2,5−キシリジン、1−ナフチルアミン、2−ナフチルアミン、o−アニシジン、m−アニシジン、p−アニシジン、o−ブロモアニリン、p−ブロモアニリン、4−メトキシアニリン、4−ニトロアニリン、3−メチルアニリン、トリルアニリン、3−アミノビフェニル等が挙げられる。
上記脂肪族アルコールとしては、メタノール、エタノール、1−プロパノール、1−ブタノール、イソブタノール、イソペンタノール、ネオペンタノール、2−メチル−1−ブタノール、1−ペンタノール、1−ヘキサノール、1−オクタノール、1−ノナノール、1−デカノール、1−ウンデカノール、2−ウンデカノール、1−ドデカノール、ゲラニオール、ネロール、6−ノネン−1−オール等の1級アルコール;2−プロパノール、2−ブタノール、2−ペンタノール、2−ヘキサノール、2−ヘプタノール、2−オクタノール、2−ノナノール、3−ノナノール、4−ノナノール、2−デカノール、3−デカノール、2−アダマンタノール、2−オクテン−1−オール等の2級アルコール;2−メチル−2−プロパノール、2−メチル−2−ブタノール、2−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、2−メチル−2−ヘプタノール、1−アダマンタノール、2−メチル−2−アダマンタノール等の3級アルコールが挙げられる。
上記脂環族アルコールとしては、シクロヘキシルアルコール、シクロヘキサンメタノール、シクロペンチルアルコール、シクロへプチルアルコール、4−メチルシクロヘキサノール、3−メチルシクロペンタノール、3−エチルシクロペンタノール、シクロヘプタノール、シクロオクタノール、シクロノナノール、シクロデカノール、シクロウンデカノール、シクロドデカノール等が挙げられる。
上記芳香族アルコールとしては、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、γ−フェニルプロピルアルコール、桂皮アルコール、アニスアルコール、メチルベンジルアルコール、エチルベンジルアルコール、プロピルベンジルアルコール、ブチルベンジルアルコール、メトキシベンジルアルコール、エトキシベンジルアルコール、2−メチルフェネチルアルコール、3−メチルフェネチルアルコール、4−メチルフェネチルアルコール、α−ジメチルフェネチルアルコール、1−フェニルエタノール、2−フェニルエタノール、フェノキシエタノール、フェノキシイソプロパノール、2−ベンジルオキシエタノール、ベラチルアルコール、ジフェニルメタノール、1,2−ジフェニルエタノール、1,3−ジフェニル−2−プロパノール、クロロベンジルアルコール、ブロモベンジルアルコール、ヨードベンジルアルコール、1,3−ジフェニル−2−プロペン−1−オール等が挙げられる。
上記含窒素カルボン酸としては、アミノ酸類、含窒素芳香族カルボン酸類(複素環化合物を含む)、イミド含有カルボン酸のうちの少なくとも1種である。これらのうち、原料モノアミンと、モノアルコールとの反応性の観点から、アミノ酸類が好ましい。
また、上記イミドカルボン酸としては、N−フタロイルグリシン、サクシミジルグリシン等が挙げられる。
また、上記芳香族類としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、イソプロピルメチルベンゼン、1,2,4−トリメチルベンゼン、1,3,5−トリメチルベンゼン、ペンタメチルベンゼン、ヘキサメチルベンゼン等が挙げられる。
非プロトン性の有機溶剤としては、炭素原子数が5〜35である炭化水素(脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素等)、メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、1,3−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。これらは、単独で用いてよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、反応雰囲気は、特に限定されないが、好ましくは不活性ガス雰囲気であり、アルゴンガス雰囲気、窒素ガス雰囲気等とすることができる。
更に、上記反応工程における反応は、加圧条件下で行ってもよい。
27.0mg(0.09mmol)の臭化鉄(III)と、23.5mg(0.18mmol)のDL−ピログルタミン酸と、0.3mLの1,2,4−トリメチルベンゼンとを、アルゴンガス雰囲気としたシュレンクフラスコに収容した。その後、このフラスコに、324.3mg(3.0mmol)のベンジルアルコール及び558.6mg(6.0mmol)のアニリンを添加し、これらの混合物を、密閉条件下、160℃で撹拌しながら18時間反応を行った。
その後、反応系を室温まで冷却し、50mLの酢酸エチルにて希釈した。次いで、20mLの炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液にて2回洗浄し、水層を、20mLの酢酸エチルにより抽出した(2回)。一方、有機層を回収し、硫酸ナトリウムにより脱水し、減圧下、濃縮した。得られた粗生成物を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/1)により精製し、白色固体のN−ベンジルアニリン(390.3mg)を得た。内部標準としてビフェニルを用いたガスクロマトグラフィーにより収率71%を得た。
(1)1H−NMR(270MHz,CDCl3)
δ7.369−7.148(m,7H),6.73−6.15(m,3H),4.31(s,2H),4.00(br,1H)
(2)13C−NMR(270MHz,CDCl3)
δ148.0,139.4,129.2,128.6,127.4,127.2,117.5,112.8,48.2
27.0mg(0.09mmol)の臭化鉄(III)と、23.5mg(0.18mmol)のDL−ピログルタミン酸と、23.9μL(0.15mmol)の1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエンと、0.3mLの1,2,4−トリメチルベンゼンとを、アルゴンガス雰囲気としたシュレンクフラスコに収容した。その後、このフラスコに、324.3mg(3.0mmol)のベンジルアルコール及び558.6mg(6.0mmol)のアニリンを添加し、これらの混合物を、密閉条件下、160℃で撹拌しながら18時間反応を行った。
その後、実施例1と同様の操作を行い、N−ベンジルアニリンを得た。収率は82%であった。
27.0mg(0.09mmol)の臭化鉄(III)と、23.5mg(0.18mmol)のDL−ピログルタミン酸と、17.2μL(0.108mmol)の1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエンと、0.3mLの1,2,4−トリメチルベンゼンとを、アルゴンガス雰囲気としたシュレンクフラスコに収容した。その後、このフラスコに、324.3mg(3.0mmol)のベンジルアルコール及び558.6mg(6.0mmol)のアニリンを添加し、これらの混合物を、密閉条件下、160℃で撹拌しながら24時間反応を行った。
その後、反応系を室温まで冷却し、50mLの酢酸エチルにて希釈した。次いで、20mLの炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液にて2回洗浄し、水層を、20mLの酢酸エチルにより抽出した(2回)。一方、有機層を回収し、硫酸ナトリウムにより脱水し、減圧下、濃縮した。得られた粗生成物を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/1)により精製し、白色固体のN−ベンジルアニリン(506mg)を得た。収率は92%であった。
DL−ピログルタミン酸に代えて、0.18mmolのDL−ピログルタミン酸メチルを用いた以外は、実施例2と同様にして、N−ベンジルアニリンを得た。収率は53%であった。
DL−ピログルタミン酸に代えて、0.18mmolのN−フタロイルグリシンを用いた以外は、実施例2と同様にして、N−ベンジルアニリンを得た。収率は49%であった。
DL−ピログルタミン酸に代えて、0.18mmolの6−クロロピコリン酸を用いた以外は、実施例2と同様にして、N−ベンジルアニリンを得た。収率は85%であった。
臭化鉄(III)に代えて、0.09mmolの塩化鉄(III)を用いた以外は、実施例2と同様にして、N−ベンジルアニリンを得た。収率は55%であった。
45.0mg(0.15mmol)の臭化鉄(III)と、39.2mg(0.3mmol)のDL−ピログルタミン酸と、56.3μL(0.36mmol)の1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエンと、0.3mLの1,2,4−トリメチルベンゼンとを、アルゴンガス雰囲気としたシュレンクフラスコに収容した。その後、このフラスコに、324.3mg(3.0mmol)のベンジルアルコール及び799.1mg(6.0mmol)の1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン(下記参照)を添加し、これらの混合物を、密閉条件下、180℃で撹拌しながら36時間反応を行った。
その後、実施例3と同様の操作を行い、2−ベンジル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリンを得た。収率は90%であった。
90.0mg(0.30mmol)の臭化鉄(III)と、78.4mg(0.60mmol)のDL−ピログルタミン酸と、56.3μL(0.36mmol)の1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエンと、0.3mLの1,2,4−トリメチルベンゼンとを、アルゴンガス雰囲気としたシュレンクフラスコに収容した。その後、このフラスコに、324.3mg(3.0mmol)のベンジルアルコール及び727.1mg(6.0mmol)のN−メチルベンジルアミン(下記参照)を添加し、これらの混合物を、密閉条件下、180℃で撹拌しながら36時間反応を行った。
その後、実施例3と同様の操作を行い、N−ベンジル−N−メチル(フェニル)メタンアミンを得た。収率は83%であった。
27.0mg(0.09mmol)の臭化鉄(III)と、23.5mg(0.18mmol)のDL−ピログルタミン酸と、18.9μL(0.12mmol)の1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエンと、0.5mLのm−キシレンとを、アルゴンガス雰囲気としたシュレンクフラスコに収容した。その後、このフラスコに、366.5mg(3.0mmol)の1−フェニルエタノール(下記参照)及び882.9mg(9.0mmol)のアニリンを添加し、これらの混合物を、密閉条件下、145℃で撹拌しながら24時間反応を行った。
その後、実施例3と同様の操作を行い、N−フェネチルベンゼンアミンを得た。収率は68%であった。
45.0mg(0.15mmol)の臭化鉄(III)と、39.2mg(0.3mmol)のDL−ピログルタミン酸と、56.3μL(0.36mmol)の1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエンと、0.3mLの1,2,4−トリメチルベンゼンとを、アルゴンガス雰囲気としたシュレンクフラスコに収容した。その後、このフラスコに、366.5mg(3.0mmol)の2−フェニルエタノール(下記参照)及び558.6mg(6.0mmol)のアニリンを添加し、これらの混合物を、密閉条件下、200℃で撹拌しながら36時間反応を行った。
その後、実施例3と同様の操作を行い、N−(1−フェニルエチル)ベンゼンアミンを得た。収率は66%であった。
2−フェニルエタノールに代えて、1−オクタノールを用いた以外は、実施例21と同様の操作を行い、N−オクチルベンゼンアミンを得た。収率は80%であった。
2−フェニルエタノールに代えて、1−ドデカノールを用いた以外は、実施例21と同様の操作を行い、N−ドデシルベンゼンアミンを得た。収率は86%であった。
2−フェニルエタノールに代えて、2−ウンデカノールを用いた以外は、実施例21と同様の操作を行い、N−(ウンデカン−2−イル)ベンゼンアミンを得た。収率は70%であった。
2−フェニルエタノールに代えて、下記の1,3−ジフェニル−2−プロペン−1−オールを用いた以外は、実施例21と同様の操作を行い、N−(1,3−ジフェニルアリル)ベンゼンアミンを得た。収率は74%であった。
27.0mg(0.09mmol)の臭化鉄(III)と、23.5mg(0.18mmol)のDL−ピログルタミン酸と、18.8μL(0.12mmol)の1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエンと、0.5mLのトルエンとを、アルゴンガス雰囲気としたシュレンクフラスコに収容した。その後、このフラスコに、630.8mg(3.0mmol)の1,3−ジフェニル−2−プロペン−1−オール及び666.7mg(6.0mmol)の2−フルオロアニリンを添加し、これらの混合物を、密閉条件下、60℃で撹拌しながら24時間反応を行った。
その後、実施例3と同様の操作を行い、N−(1,3−ジフェニルアリル)−2−フルオロベンゼンアミンを得た。収率は83%であった。
27.0mg(0.09mmol)の臭化鉄(III)と、23.5mg(0.18mmol)のDL−ピログルタミン酸と、18.8μL(0.12mmol)の1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエンと、1.0mLのトルエンとを、アルゴンガス雰囲気としたシュレンクフラスコに収容した。その後、このフラスコに、630.8mg(3.0mmol)の1,3−ジフェニル−2−プロペン−1−オール及び726.8mg(6.0mmol)のベンズアミドを添加し、これらの混合物を、密閉条件下、60℃で撹拌しながら2時間反応を行った。
その後、実施例3と同様の操作を行い、N−(1,3−ジフェニルアリル)ベンズアミドを得た。収率は88%であった。
45.0mg(0.15mmol)の臭化鉄(III)と、39.2mg(0.30mmol)のDL−ピログルタミン酸と、28.2μL(0.18mmol)の1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエンと、0.3mLのトルエンとを、アルゴンガス雰囲気としたシュレンクフラスコに収容した。その後、このフラスコに、462.8mg(3.0mmol)のゲラニオール(下記参照)及び558.6mg(6.0mmol)のアニリンを添加し、これらの混合物を、密閉条件下、100℃で撹拌しながら36時間反応を行った。
その後、実施例3と同様の操作を行い、(E−N−(3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエニル)ベンゼンアミンを得た。収率は80%であった(E:Z=>99:1,α:γ=>99:1)。
45.0mg(0.15mmol)の臭化鉄(III)と、39.2mg(0.30mmol)のDL−ピログルタミン酸と、28.2μL(0.18mmol)の1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエンと、0.3mLのトルエンとを、アルゴンガス雰囲気としたシュレンクフラスコに収容した。その後、このフラスコに、462.8mg(3.0mmol)のネロール(下記参照)及び558.6mg(6.0mmol)のアニリンを添加し、これらの混合物を、密閉条件下、100℃で撹拌しながら36時間反応を行った。
その後、実施例3と同様の操作を行い、(Z)−N−(3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエニル)ベンゼンアミンを得た。収率は70%であった(E:Z=1:>99,α:γ=>99:1)。
22.5mg(0.075mmol)の臭化鉄(III)と、19.6mg(0.15mmol)のDL−ピログルタミン酸と、14.1μL(0.09mmol)の1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエンと、0.3mLのトルエンとを、アルゴンガス雰囲気としたシュレンクフラスコに収容した。その後、このフラスコに、320.5mg(2.5mmol)の(E)-2?オクテン?1?オール(下記参照)及び465.7mg(5.0mmol)のアニリンを添加し、これらの混合物を、密閉条件下、140℃で撹拌しながら24時間反応を行った。
その後、実施例3と同様の操作を行い、N−(オクタ−2−エニル)ベンゼンアミンを得た。収率は83%であった(E:Z=>99:1,α:γ=>99:1)。
27.0mg(0.09mmol)の臭化鉄(III)と、324.3mg(3.0mmol)のベンジルアルコールと、558.6mg(6.0mmol)のアニリンとを、アルゴンガス雰囲気としたシュレンクフラスコに収容した。その後、このフラスコに、0.3mLの1,2,4−トリメチルベンゼンを添加し、これらの混合物を、密閉条件下、160℃で撹拌しながら18時間反応を行った。
その後、反応系を室温まで冷却し、5mLの酢酸エチルにて希釈した。次いで、この希釈液を、シリカゲルプレート上に注いだ。そして、200mLの酢酸エチルにより反応生成物を洗い出した。その後、濾液を、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、白色固体のN−ベンジルアニリンを得た。300mgのジブロモメタンを内部標準として1H−NMRを測定したところ、収率は41%であった。
臭化鉄(III)に代えて、0.09mmolの臭化鉄(II)を用いた以外は、実施例2と同様にして、N−ベンジルアニリンを得た。収率は46%であった。
Claims (6)
- 基質として1級又は2級の原料モノアミンを用い、それぞれ、2級又は3級のモノアミンを製造する方法において、3価の鉄化合物、及び、窒素原子を含むカルボン酸又はそのエステルの存在下、上記原料モノアミンと、モノアルコールとを反応させる反応工程を備え、
上記3価の鉄化合物は、ハロゲン化物、有機酸塩及びスルホン酸塩のうちの少なくとも1種であり、
上記窒素原子を含むカルボン酸は、アミノ酸類、含窒素芳香族カルボン酸類及びイミド含有カルボン酸類のうちの少なくとも1種であることを特徴とするモノアミンの製造方法。 - 上記3価の鉄化合物が、塩化鉄(III)、臭化鉄(III)、ヨウ化鉄(III)、Fe(OTf)3及びFe(OTs)3から選ばれた少なくとも1種である請求項1に記載のモノアミンの製造方法。
- 上記窒素原子を含むカルボン酸がアミノ酸である請求項1又は2に記載のモノアミンの製造方法。
- 上記原料モノアミンが芳香族アミンである請求項1乃至3のいずれかに記載のモノアミンの製造方法。
- 上記反応工程において、更に、脱会合剤を存在させる請求項1乃至4のいずれかに記載のモノアミンの製造方法。
- 上記脱会合剤が、炭素原子数の合計が5〜35の環状ジエンである請求項5に記載のモノアミンの製造方法。
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