JP5566889B2 - ジクロモフォアカルボニル又はヘテロ環式染料、この染料を含む染料組成物、この染料を用いたケラチン物質の染色方法 - Google Patents
ジクロモフォアカルボニル又はヘテロ環式染料、この染料を含む染料組成物、この染料を用いたケラチン物質の染色方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5566889B2 JP5566889B2 JP2010525376A JP2010525376A JP5566889B2 JP 5566889 B2 JP5566889 B2 JP 5566889B2 JP 2010525376 A JP2010525376 A JP 2010525376A JP 2010525376 A JP2010525376 A JP 2010525376A JP 5566889 B2 JP5566889 B2 JP 5566889B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- formula
- groups
- optionally
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4933—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having sulfur as an exocyclic substituent, e.g. pyridinethione
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
- C09B26/02—Hydrazone dyes
- C09B26/04—Hydrazone dyes cationic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
- A61K2800/43—Pigments; Dyes
- A61K2800/434—Luminescent, Fluorescent; Optical brighteners; Photosensitizers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
ここで、式(I)中、
・Aは、任意選択でカチオン性であってよい、着色した、又は着色し且つ蛍光性の、少なくとも1つのクロモフォア(発色団)を含む基を表し;
・L及びL’は、同じであるか又は異なっていてよく、以下のものを表す:
o 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状のC1〜C20炭化水素系鎖〔これは、任意選択で置換されていてもよく、-N(R)-、-O-、-S-、-C(O)-、及び-SO2-から選択される1つ以上の二価の基又はそれらの組み合わせで、任意選択により中断及び/又は任意選択でその末端の一方又は両方が終わっていてもよく、R、R’は、同じであるか又は異なり、水素、C1〜C4アルキル、ヒドロキシアルキル、及びアミノアルキル基から選択され;前記の組み合わせはジスルフィド結合-S-S-を形成できないものであることが理解される〕、
o アリーレン基、
o ヘテロアリーレン基、
o シクロアルキレン基、又は
o ヘテロシクロアルキレン基;
・Yは、カルボニル基-C(O)-、又はカチオン性もしくは非カチオン性であり、5〜13の環原子を含み、任意選択により置換されていてもよく、且つ酸素、硫黄、又は窒素原子から選択される1〜5個のヘテロ原子を含むヘテロアリール基を表し;特に、二価の基-Y-(L
‘)p’-Y-が、p’が1である二価の基、例えば:
- Z1は、酸素もしくは硫黄原子又はNR1基を表し、
- Z2は、窒素原子又はCR2基を表し、
- Z3は、窒素原子又はCR3基を表し、
- Z4は、窒素原子又はCR4基を表し、
R2、R3、及びR4は、水素もしくはハロゲン原子、任意選択で置換されていてもよい(C1〜C4)アルキル基、又は(C1〜C4)アルコキシ、ヒドロキシル、(ポリ)ヒドロキシ(C2〜C4)アルコキシ、又はC(O)-N(R’)基(R及びR’は上で定義したとおりである)、あるいは、同じであるか若しくは異なっていてよい1つ又は2つの(ヒドロキシ)(C1〜C6)アルキルもしくはヘテロ(C5〜C7)シクロアルキル基、例えば、モルホリノなどで任意選択により置換されていてもよいアミノ基を表し、
あるいは2つの基R1とR2、及びR3とR4が、それらが有する窒素及び/又は炭素原子と一緒になって、縮合アリール基、例えばベンゾを形成する。〕
から選択され、
- Rは、水素原子、又は任意に置換されていてもよい(C1〜C4)アルキル基を表し;
・p及びp’は、同じであるか又は異なり、0又は1に等しい整数を表し;
・Csatは、直鎖状又は分枝状の、任意選択で置換されていてもよいC1〜C18アルキレン鎖を表す。
− 「アリール」もしくは「ヘテロアリール」基、又はある基のアリールもしくはヘテロアリール部分は、以下のものから選択される少なくとも1つの置換基で置換されていてもよい:
・ C1〜C16、特にC1〜C8のアルキル基であって、これは任意選択で以下の基から選択される1つ以上の基で置換されていてもよい:ヒドロキシル;C1〜C2アルコキシ;C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ;2つのC1〜C4アルキル基で置換されているアシルアミノ及びアミノであって、2つのアルキル基は同じであるか又は異なっていてもよく、任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有していてもよく、あるいはその2つの基はそれらが結合している窒素原子と一緒に5〜7員、好ましくは5〜6員を含むヘテロ環を形成していることができ、そのヘテロ環は飽和又は不飽和であり、任意選択により置換されていてもよく、任意選択により窒素原子と同じか又は異なる別のヘテロ原子を含んでいてもよい;
・ ハロゲン原子、例えば、塩素、フッ素、又は臭素;
・ ヒドロキシル基;
・ C1〜C2アルコキシ基;
・ C1〜C2アルキルチオ基;
・ C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基;
・ アミノ基;
・ 5又は6員ヘテロ環式アルキル基;
・ 場合によりカチオン性の5又は6員ヘテロアリール基、好ましくはイミダゾリウム、これは任意選択によりC1〜C4アルキル基、好ましくはメチル基で置換されていてもよい;
・1又は2つのC1〜C6アルキル基で置換されているアミノ基であって、アルキル基は同じか又は異なっていてよく、任意選択で以下の基を有していてもよいアミノ基:
i)少なくとも1つのヒドロキシル基;
ii)1又は2つの任意選択で置換されていてもよいC1〜C3アルキル基で任意選択によって置換されていてもよい少なくとも1つのアミノ基であって、前記アルキル基は、それらが結合している窒素原子とともに5〜7員を含むヘテロ環を形成してもよく、このヘテロ環は飽和又は不飽和であり、これは任意選択で置換されていてもよく、且つこれは任意選択で窒素とは異なるか又は異ならない少なくとも1つのその他のヘテロ原子を含んでいてもよい、アミノ基、
・-N(R)-C(O)R’(R基は水素原子、又は任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有していてもよいC1〜C4アルキル基であり、且つR’基はC1〜C2アルキル基である。);
・(R)2N-C(O)-(R基は同じであるか又は異なり、水素原子、又は任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有していてもよいC1〜C4アルキル基を表す。);
・R’SO2-NR-(R基は、水素原子又は任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有していてもよいC1〜C4アルキル基を表し、且つR’基はC1〜C4アルキル基又はフェニル基を表す。);
・(R)2N-S(O)2-(R基は同じであるか又は異なり、水素原子又は任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有していてもよいC1〜C4アルキル基を表す。);
・酸又は塩の形態のカルボキシル基(好ましくはアルカリ金属又は置換されているか若しくは非置換であるアンモニウムの塩である。);
・シアノ基;
・1〜6個の炭素原子、及び同じであるか異なっていてよい1〜6個のハロゲン原子を含むポリハロアルキル基(このポリハロアルキル基は例えばトリフルオロメチルである。);
・ヒドロキシル;
・C1〜C4アルコキシ;
・C1〜C4アルキル;
・C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ;
・C1〜C2アルキルチオ基;
・RC(O)-N(R’)-(R’基は、水素原子、又は任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有していてもよいC1〜C4アルキル基であり、R基は、C1〜C2アルキル基、又は任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有していてもよい同一もしくは異なる2つのC1〜C4アルキル基で置換されているアミノ基である。);
・RC(O)-O-(R基はC1〜C4アルキル基、又は任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有していてもよい同一もしくは異なる1つ又は2つのC1〜C4アルキル基で置換されているアミノ基であり、その複数アルキル基はそれらが結合している窒素原子とともに5〜7員を含む飽和又は不飽和のヘテロ環を形成していてもよく、ヘテロ環は任意選択で置換されていてもよく、且つ窒素であるか又は窒素と異なっていてもよい少なくとも1つの別のヘテロ原子を任意選択で含んでいてもよい。);
・RO-C(O)-(R基は、少なくとも1つのヒドロキシル基を任意選択で有していてもよいC1〜C4アルキル基である。);
− 1,4-ジアミノ-2-ニトロベンゼン
− 1-アミノ-2-ニトロ-4-β-ヒドロキシエチルアミノベンゼン
− 1-アミノ-2-ニトロ-4-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン
− 1,4-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)-2-ニトロベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロ-4-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロ-4-アミノベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロ-4-(エチル)(β-ヒドロキシ-エチル)アミノベンゼン
− 1-アミノ-3-メチル-4-β-ヒドロキシエチルアミノ-6-ニトロベンゼン
− 1-アミノ-2-ニトロ-4-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-クロロベンゼン
− 1,2-ジアミノ-4-ニトロベンゼン
− 1-アミノ-2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-ニトロベンゼン
− 1,2-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)-4-ニトロベンゼン
− 1-アミノ-2-トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミノ-5-ニトロベンゼン
− 1-ヒドロキシ-2-アミノ-5-ニトロベンゼン
− 1-ヒドロキシ-2-アミノ-4-ニトロベンゼン
− 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-アミノベンゼン
− 1-ヒドロキシ-2-アミノ-4,6-ジニトロベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルオキシ-2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-ニトロベンゼン
− 1-メトキシ-2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-ニトロベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルオキシ-3-メチルアミノ-4-ニトロベンゼン
− 1-β,γ-ジヒドロキシプロピルオキシ-3-メチルアミノ-4-ニトロベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルアミノ-4-β,γ-ジヒドロキシプロピルオキシ-2-ニトロベンゼン
− 1-β,γ-ジヒドロキシプロピルアミノ-4-トリフルオロメチル-2-ニトロベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2-ニトロベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルアミノ-3-メチル-2-ニトロベンゼン
− 1-β-アミノエチルアミノ-5-メトキシ-2-ニトロベンゼン
− 1-ヒドロキシ-2-クロロ-6-エチルアミノ-4-ニトロベンゼン
− 1-ヒドロキシ-2-クロロ-6-アミノ-4-ニトロベンゼン
− 1-ヒドロキシ-6-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロベンゼン
− 1-ヒドロキシ-4-β-ヒドロキシエチルアミノ-3-ニトロベンゼン。
− ディスパースレッド17(Disperse Red 17)
− アシッドイエロー9(Acid Yellow 9)
− アシッドブラック1(Acid Black 1)
− ベーシックレッド22(Basic Red 22)
− ベーシックレッド76(Basic Red 76)
− ベーシックイエロー57(Basic Yellow 57)
− ベーシックブラウン16(Basic Brown 16)
− アシッドイエロー36(Acid Yellow 36)
− アシッドオレンジ7(Acid Orange 7)
− アシッドレッド33(Acid Red 33)
− アシッドレッド35(Acid Red 35)
− ベーシックブラウン17(Basic Brown 17)
− アシッドイエロー23(Acid Yellow 23)
− アシッドオレンジ24(Acid Orange 24)
− ディスパースブラック9(Disperse Black 9)。
− ディスパースレッド15(Disperse Red 15)
− ソルベントバイオレット13(Solvent Violet 13)
− アシッドバイオレット43(Acid Violet 43)
− ディスパースバイオレット1(Disperse Violet 1)
− ディスパースバイオレット4(Disperse Violet 4)
− ディスパースブルー1(Disperse Blue 1)
− ディスパースバイオレット8(Disperse Violet 8)
− ディスパースブルー3(Disperse Blue 3)
− ディスパースレッド11(Disperse Red 11)
− アシッドブルー62(Acid Blue 62)
− ディスパースブルー7(Disperse Blue 7)
− ベーシックブルー22(Basic Blue 22)
− ディスパースバイオレット15(Disperse Violet 15)
− ベーシックブルー99(Basic Blue 99)
− 1-N-メチルモルホリニウムプロピルアミノ-4-ヒドロキシアントラキノン
− 1-アミノプロピルアミノ-4-メチルアミノアントラキノン
− 1-アミノプロピルアミノアントラキノン
− 5-β-ヒドロキシエチル-1,4-ジアミノアントラキノン
− 2-アミノエチルアミノアントラキノン
− 1,4-ビス(β,γ-ジヒドロキシプロピルアミノ)アントラキノン。
− ベーシックブルー17(Basic Blue 17)
− ベーシックレッド2(Basic Red 2)
− ベーシックグリーン1(Basic Green 1)
− アシッドブルー9(Acid Blue 9)
− ベーシックバイオレット3(Basic Violet 3)
− ベーシックバイオレット14(Basic Violet 14)
− ベーシックブルー7(Basic Blue 7)
− アシッドバイオレット49(Acid Violet 49)
− ベーシックブルー26(Basic Blue 26)
− アシッドブルー7(Acid Blue 7)
− 2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-[ビス(β-4’-ヒドロキシエチル)アミノ]アニリノ-1,4-ベンゾキノン
− 2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-(2’-メトキシ-4’-アミノ)アニリノ-1,4-ベンゾキノン
− 3-N-(2’-クロロ-4’-ヒドロキシ)フェニルアセチルアミノ-6-メトキシ-1,4-ベンゾキノンイミン
− 3-N-(3’-クロロ-4’-メチルアミノ)フェニルウレイド-6-メチル-1,4-ベンゾキノンイミン
− 3-[4’-N-(エチルカルバミルメチル)アミノ]フェニルウレイド-6-メチル-1,4-ベンゾキノンイミン
3-72。
Wは、第四級アンモニウムを含み、任意選択で好ましくは1つ以上の(C1〜C4)アルキル基で置換されていてもよい、ヘテロアリールを表し;
Arは、i)フェニル又はピリジニウム型の5又は6員の(ヘテロ)アリール基、又はii)ナフチル、ベンゾピリジニル、インドリニル、又はベンゾインドリニル型の(ヘテロ)芳香族ビシクロ環を表し、Arは任意に1つ以上のハロゲン原子、好ましくは塩素又はフッ素で;1つ以上の好ましくはC1〜C4のアルキル基で;1つ以上のヒドロキシル基で;1つ以上のアルコキシ基で、1つ以上のヒドロキシアルキル基で、1つ以上のアミノ又は(ジ)アルキルアミノ基(好ましくはアルキル部分がC1〜C4である)で、任意選択により置換されていてもよく;
Zは、酸素もしくは硫黄原子、又はNR’基(R’は(ヒドロキシル)(C1〜C4)アルキル基を表す)を表す。
Aは、
Wは、第四級アンモニウムを含むヘテロ環又はヘテロアリールを表し;
Arは、i)5員又はフェニルもしくはピリジニウム型の6員の(ヘテロ)アリール基、又はii)ナフチル、ベンゾピリジニウム、インドリニル、又はベンゾインドリニル型の(ヘテロ)芳香族ビシクロ環を表し、Arは、1つ以上のハロゲン原子、好ましくは塩素又はフッ素で;1つ以上の好ましくはC1〜C4のアルキル基で;1つ以上のヒドロキシル基で;1つ以上のアルコキシ基で;1つ以上のヒドロキシアルキル基で;1つ以上のアミノ又は(ジ)アルキルアミノ基(好ましくはアルキル部分がC1〜C4である)で;1つ以上のアシルアミノ基で;1つ以上の5又は6員を含むヘテロシクロアルキルもしくはヘテロアリール基(好ましくは、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、及びイミダゾリニルから選択される)、によって任意選択で置換されていてもよく;
Rc、Rdは、同じであるか又は異なっていてよく、水素原子又はC1〜C4アルキル基を表し;
Zは、酸素もしくは硫黄原子、又はNR’基(R’は(ヒドロキシ)(C1〜C4)アルキル基を表す)を表す。
[実施例1]1,1’-[(1,4-ジオキソブタン-1,4-ジイル)ビス(スルファンジイルエタン-2,1-ジイル)]ビス(4-{[メチル(フェニル)ヒドラゾノ]メチル}ピリジニウム)ジクロライド [1]
段階1: 4-{[メチル(フェニル)ヒドラゾノ]メチル}-1-(2-スルファニルエチル)ピリジニウムクロライドの合成
500mgの化合物[C]と2当量のトリメチルアミンを、25mlのN-メチルピロリジノン(NMP)中に希釈する。0℃で、5mlのNMP(無水)中に希釈した0.5当量のジチオテレフタル酸[D](CAS 1076-98-8)を、激しく撹拌しながらその反応媒体に滴下して添加する。撹拌を常温で4時間続け、次に反応混合物を2-プロパノールに注ぎ、明るい橙色の沈殿物を濾過する。分析は予想した生成物[2]を示した。
染料組成物を以下の割合で調製した。
染料2で処理した髪の明色化が認められた。トーンハイト(tone height)4の髪の房が、未処理の対照の髪の房よりも目で見て明るくなった。
上記のように処理した髪の房を2つにわけた。半分には、髪の房を水で濡らし、シャンプー操作で洗い(従来のシャンプー)、水で濯ぎ、続いて乾燥させる工程を含むサイクルに従う、5回連続したシャンプー操作を行った。
上記のシャンプー操作の間、目に見える色の滲みだしはほとんどなかった。シャンプーの泡及びその濯ぎ液は目で見て着色していなかった。その髪の房でみられた色は保持され、明色化効果はそのように処理したトーンハイト4の髪において目で見て保たれていた。
Claims (16)
- 下記式(I)の染料、その有機又は無機酸塩、それらの光学異性体及び幾何異性体、並びにその溶媒和物:
・Aは、カチオン性の、着色した、又は着色し且つ蛍光性の、少なくとも1つのクロモフォア(発色団)を含む基を表し;
・L及びL’は、同じであるか又は異なっていてよく、以下のものを表す:
o 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状のC1〜C20炭化水素系鎖{これは、任意選択で置換されていてもよく、-N(R)-、-O-及び-C(O)-から選択される1つ以上の二価の基又はそれらの組み合わせで、任意選択により中断及び/又は任意選択でその末端の一方又は両方が終わっていてもよく、R、R’は、同じであるか又は異なり、水素、C1〜C4アルキル、ヒドロキシアルキル、及びアミノアルキル基から選択される};
o アリーレン基、
o ヘテロアリーレン基、
o シクロアルキレン基、又は
o ヘテロシクロアルキレン基;
・Yは、カルボニル基-C(O)-、又はカチオン性もしくは非カチオン性であり、5〜13の環原子を含み、任意選択により置換されていてもよく、且つ酸素、硫黄、又は窒素原子から選択される1〜5個のヘテロ原子を含むヘテロアリール基を表し;
・p及びp’は、同じであるか又は異なり、0又は1に等しい整数を表し;
・Csatは、直鎖状又は分枝状の、任意選択で置換されていてもよいC1〜C18アルキレン鎖を表し;
ここで、Aが、
{式中、
Wは、第四級アンモニウムを含み、任意選択で1つ以上の(C1〜C4)アルキル基で置換されていてもよい、ヘテロアリールを表し;
Arは、i)5員又はフェニルもしくはピリジニウム型の6員の(ヘテロ)アリール基、又はii)ナフチル、ベンゾピリジニル、インドリニル、又はベンゾインドリニル型であって、任意選択で1つ以上のハロゲン原子で、1つ以上のアルキル基で、1つ以上のヒドロキシル基で、1つ以上のアルコキシ基で、1つ以上のヒドロキシアルキル基で、または、1つ以上のアミノ又は(ジ)アルキルアミノ基で、任意選択により置換されていてもよい(ヘテロ)芳香族ビシクロ環を表し;
Zは、酸素もしくは硫黄原子、又はNR’基(R’は(ヒドロキシ)(C1〜C4)アルキル基を表す)を表す}]。 - 下記式(I)の染料、その有機又は無機酸塩、それらの光学異性体及び幾何異性体、並びにその溶媒和物:
・Aは、カチオン性の、着色し且つ蛍光性の、少なくとも1つのクロモフォア(発色団)を含む基を表し;
・L及びL’は、同じであるか又は異なっていてよく、以下のものを表す:
o 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状のC1〜C20炭化水素系鎖{これは、任意選択で置換されていてもよく、-N(R)-、-O-及び-C(O)-から選択される1つ以上の二価の基又はそれらの組み合わせで、任意選択により中断及び/又は任意選択でその末端の一方又は両方が終わっていてもよく、R、R’は、同じであるか又は異なり、水素、C1〜C4アルキル、ヒドロキシアルキル、及びアミノアルキル基から選択される};
o アリーレン基、
o ヘテロアリーレン基、
o シクロアルキレン基、又は
o ヘテロシクロアルキレン基;
・Yは、カルボニル基-C(O)-、又はカチオン性もしくは非カチオン性であり、5〜13の環原子を含み、任意選択により置換されていてもよく、且つ酸素、硫黄、又は窒素原子から選択される1〜5個のヘテロ原子を含むヘテロアリール基を表し;
・p及びp’は、同じであるか又は異なり、0又は1に等しい整数を表し;
・Csatは、直鎖状又は分枝状の、任意選択で置換されていてもよいC1〜C18アルキレン鎖を表し;
ここで、Aが、
{式中、
Wは、第四級アンモニウムを含むヘテロアリールを表し;
Arは、i)5員又はフェニルもしくはピリジニウム型の6員の(ヘテロ)アリール基、又はii)ナフチル、ベンゾピリジニウム、インドリニル、又はベンゾインドリニル型であって、1つ以上のハロゲン原子で;1つ以上のアルキル基で;1つ以上のヒドロキシル基で;1つ以上のアルコキシ基で;1つ以上のヒドロキシアルキル基で;1つ以上のアミノ又は(ジ)アルキルアミノ基で;1つ以上のアシルアミノ基で;または、1つ以上の5又は6員を含むヘテロシクロアルキルもしくはヘテロアリール基で、任意選択で置換されていてもよい(ヘテロ)芳香族ビシクロ環、を表し;
Rc、Rdは、同じであるか又は異なっていてよく、水素原子又はC1〜C4アルキル基を表し;
Zは、酸素もしくは硫黄原子、又はNR’基(R’は(ヒドロキシ)(C1〜C4)アルキル基を表す)を表す}]。 - Zが、アゾ官能基又は二重結合-C(Rc)=C(Rd)-に対して、Ar上のパラ位にある、請求項1または2に記載の式(I)の染料。
- Yがカルボニル基を表し、L’は任意選択で1又は2つのヘテロ原子で中断されていてもよく、また任意選択でその末端のそれぞれにヘテロ原子、もしくはNR(Rは水素原子もしくは(C1〜C4)アルキル基を表す)を有していてもよいC2〜C6アルキレン基又はアリーレン基を表す、請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)の蛍光染料。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の式(I)の染料を適切な化粧品媒体中に含む、染料組成物。
- 適切な化粧品媒体中に、
o 請求項1〜5のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1種の染料、
o 及び、少なくとも1種の化粧品として許容可能な塩基性剤
を含む、請求項6に記載の染料組成物。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1種の染料を含む適切な染料組成物をケラチン物質に適用する、ケラチン物質の染色方法。
- 前記ケラチン物質が、6以下のトーンハイトを有する暗色のケラチン繊維である、請求項8に記載のケラチン物質の染色方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の式(I)の染料の適用後に、酸性剤又は塩基性剤を適用する、請求項8又は9に記載の方法。
- 前記組成物が酸化剤を含む、請求項8〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 第一の区画が、請求項1〜5のいずれか一項に記載の式(I)の染料を含む染料組成物を含み、且つ第二の区画が塩基性剤を含む、複数区画デバイス。
- ヒトのケラチン繊維を染色するための、請求項1〜5のいずれか一項に記載の式(I)の染料の使用。
- 前記ケラチン繊維が、6未満のトーンハイトを有する暗色のケラチン繊維である、請求項13に記載の使用。
- 暗色のケラチン繊維を明色化させるための、請求項2〜5のいずれか一項に記載の式(I)の蛍光染料の使用。
- 前記暗色のケラチン繊維が、6未満のトーンハイトを有する、請求項15に記載の使用。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0757807A FR2921383B1 (fr) | 2007-09-24 | 2007-09-24 | Colorant dichromophorique carbonyle ou heterocyclique, composition tinctoriale comprenant ce colorant, procede de coloration des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
FR0757807 | 2007-09-24 | ||
US96074107P | 2007-10-11 | 2007-10-11 | |
US60/960,741 | 2007-10-11 | ||
PCT/EP2008/062711 WO2009040355A2 (en) | 2007-09-24 | 2008-09-23 | Dichromophore carbonyl or heterocyclic dye, dye composition comprising this dye, process for dyeing keratin materials using this dye |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011515501A JP2011515501A (ja) | 2011-05-19 |
JP5566889B2 true JP5566889B2 (ja) | 2014-08-06 |
Family
ID=38983539
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010525376A Expired - Fee Related JP5566889B2 (ja) | 2007-09-24 | 2008-09-23 | ジクロモフォアカルボニル又はヘテロ環式染料、この染料を含む染料組成物、この染料を用いたケラチン物質の染色方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8075638B2 (ja) |
EP (1) | EP2205680B1 (ja) |
JP (1) | JP5566889B2 (ja) |
KR (1) | KR101165649B1 (ja) |
CN (1) | CN101861362B (ja) |
BR (1) | BRPI0815951B1 (ja) |
ES (1) | ES2389672T3 (ja) |
FR (1) | FR2921383B1 (ja) |
WO (1) | WO2009040355A2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2024444B1 (fr) | 2006-03-24 | 2011-07-06 | L'Oréal | Composition de teinture comprenant un colorant fluorescent naphtylimide thiol/disulfure, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
ATE518916T1 (de) | 2006-03-24 | 2011-08-15 | Oreal | Färbezusammensetzung mit einem thiol/disulfid- leuchtfarbstoff mit einem heterozyklus und einer internen kationischen ladung sowie verfahren zur aufhellung von keratinmaterial mit diesem farbstoff |
FR2898903B1 (fr) | 2006-03-24 | 2012-08-31 | Oreal | Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
FR2921376B1 (fr) | 2007-09-21 | 2009-10-30 | Oreal | Compose styryl tetrahydroquinolinium thiol/disulfure, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
FR2921373B1 (fr) | 2007-09-21 | 2009-10-30 | Oreal | Colorant derive d'indole styryle a linker alkylene, composition tinctoriale comprenant ce colorant, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
FR2921377B1 (fr) | 2007-09-21 | 2009-10-30 | Oreal | Compose styryl a motif hydroxy(cyclo)alkylamino thiol/disulfure, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
FR2921381B1 (fr) | 2007-09-21 | 2009-10-30 | Oreal | Colorant hemicyanine styryle thiol/disulfure, composition tinctoriale comprenant ce colorant, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
FR3067602A1 (fr) * | 2017-06-16 | 2018-12-21 | L'oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un colorant direct fluorescent et au moins un colorant direct bleu-violet-vert |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU1467595A (en) * | 1994-02-04 | 1995-08-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | 2-mercaptobenzimidazole derivative and antihyperlipemic or antiarteriosclerotic agent containing the same |
GB9820176D0 (en) * | 1998-09-16 | 1998-11-11 | Zeneca Ltd | Inks |
ES2439708T3 (es) * | 2004-04-08 | 2014-01-24 | Basf Se | Composición para teñido de fibras que contienen queratina que comprende colorantes de disulfuro y procedimiento |
-
2007
- 2007-09-24 FR FR0757807A patent/FR2921383B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-09-23 CN CN200880116905.8A patent/CN101861362B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-23 WO PCT/EP2008/062711 patent/WO2009040355A2/en active Application Filing
- 2008-09-23 BR BRPI0815951-3A patent/BRPI0815951B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-09-23 EP EP08832948A patent/EP2205680B1/en not_active Not-in-force
- 2008-09-23 US US12/679,657 patent/US8075638B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-23 ES ES08832948T patent/ES2389672T3/es active Active
- 2008-09-23 KR KR1020107006365A patent/KR101165649B1/ko active IP Right Grant
- 2008-09-23 JP JP2010525376A patent/JP5566889B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2921383A1 (fr) | 2009-03-27 |
CN101861362A (zh) | 2010-10-13 |
ES2389672T3 (es) | 2012-10-30 |
EP2205680B1 (en) | 2012-06-27 |
FR2921383B1 (fr) | 2009-10-30 |
EP2205680A2 (en) | 2010-07-14 |
KR101165649B1 (ko) | 2012-07-19 |
BRPI0815951B1 (pt) | 2019-03-19 |
US8075638B2 (en) | 2011-12-13 |
KR20100037174A (ko) | 2010-04-08 |
WO2009040355A2 (en) | 2009-04-02 |
US20110023242A1 (en) | 2011-02-03 |
JP2011515501A (ja) | 2011-05-19 |
CN101861362B (zh) | 2014-05-07 |
BRPI0815951A2 (pt) | 2018-10-16 |
WO2009040355A3 (en) | 2010-02-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5519136B2 (ja) | スチリルテトラヒドロキノリニウムチオール/ジスルフィド化合物、この染料を使用するケラチン物質を明色化するための方法 | |
JP5745741B2 (ja) | ヘミシアニンスチリルチオール/ジスルフィド染料、この染料を含む染料組成物、この染料を使用するケラチン物質を明色化するための方法 | |
JP5254950B2 (ja) | 外部カチオン電荷を有する複素環を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 | |
JP5566889B2 (ja) | ジクロモフォアカルボニル又はヘテロ環式染料、この染料を含む染料組成物、この染料を用いたケラチン物質の染色方法 | |
JP6081369B2 (ja) | ジスルフィド/チオール/保護されたチオール官能基を担持する直接染料および水蒸気を使用するケラチン繊維の染色方法 | |
JP5431917B2 (ja) | 中断アルキレン鎖、オルソピリジニウム基、および内部カチオン電荷を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、ならびに前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 | |
EP2259766A2 (en) | Composition for dyeing keratin fibres comprising at least one direct dye comprising a disulphide/protected-thiol function and at least one siliceous compound comprising a thiol function and method using the composition | |
EP2004758A2 (fr) | Composition de teinture comprenant un colorant fluorescent thiol/disulfure a heterocycle et a charge cationique interne, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant | |
EP2852374A1 (en) | Process for dyeing keratin fibres comprising a dye/pigment, a photoactive compound and a light source | |
WO2009037325A2 (en) | Thiol/disulfide indole-derived, styryl dye, dye composition comprising said dye, process for lightening keratin materials using this dye | |
EP2498748B1 (en) | New dyes with heterocyclic disulphide unit, colouring composition comprising them, and method for dyeing human keratinous fibres on the basis of these dyes | |
WO2018206661A1 (en) | Fluorescent direct dye bearing an aliphatic chain and a disulfide/thiol/protected-thiol function for dyeing keratin materials | |
JP2020523380A (ja) | 少なくとも1つの直接染料及び少なくとも1つのジスルフィド、チオール、又は保護チオール蛍光染料を使用するケラチン繊維の染色方法 | |
KR102643194B1 (ko) | 직접 염료 및 불포화 복소환식 염을 사용하여 케라틴 물질을 염색하는 방법, 및 이를 포함하는 조성물 | |
WO2012069476A1 (en) | Novel direct dyes containing an ascorbic acid-based unit, dye composition comprising them and process for dyeing human keratin materials using these dyes | |
JP7436487B2 (ja) | 直接染料と脂肪族アンモニウム塩を使用してケラチン物質を染色するための方法、及びそれらを含む組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130218 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130226 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130521 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130528 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130726 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130903 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140519 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140618 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5566889 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |