JP5546015B2 - 光学異方性化合物を含むアクリル系粘着剤組成物、ならびにこれを含む偏光板及び液晶表示装置 - Google Patents
光学異方性化合物を含むアクリル系粘着剤組成物、ならびにこれを含む偏光板及び液晶表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5546015B2 JP5546015B2 JP2010544896A JP2010544896A JP5546015B2 JP 5546015 B2 JP5546015 B2 JP 5546015B2 JP 2010544896 A JP2010544896 A JP 2010544896A JP 2010544896 A JP2010544896 A JP 2010544896A JP 5546015 B2 JP5546015 B2 JP 5546015B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- sensitive adhesive
- adhesive composition
- acrylic
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 title claims description 90
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 79
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 73
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 66
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 25
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 72
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 claims description 62
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 51
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 claims description 50
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 17
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 claims description 10
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 6
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 5
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 4
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FFBZKUHRIXKOSY-UHFFFAOYSA-N aziridine-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1CC1 FFBZKUHRIXKOSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims description 4
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 2-Methylaziridine Chemical compound CC1CN1 OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYAMXEPQQLNQDM-UHFFFAOYSA-N Tris(1-aziridinyl)phosphine oxide Chemical compound C1CN1P(N1CC1)(=O)N1CC1 FYAMXEPQQLNQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1,2-triol Chemical compound OCC(O)O VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- WYOXPIKARMAQFM-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound C1OC1CN(CC1OC1)CCN(CC1OC1)CC1CO1 WYOXPIKARMAQFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 2
- UOMUPDCRXJLVGR-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,2-triol Chemical compound CC(O)(O)CO UOMUPDCRXJLVGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 claims description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- IUCJMVBFZDHPDX-UHFFFAOYSA-N tretamine Chemical compound C1CN1C1=NC(N2CC2)=NC(N2CC2)=N1 IUCJMVBFZDHPDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950001353 tretamine Drugs 0.000 claims description 2
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 31
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 30
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 25
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 description 23
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 12
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 12
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 12
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 0 CCCCC(C*)C(C)(C)**1C(C2)C1CCC2C(C)(C)*CC(C)C(*)=C(C*)I Chemical compound CCCCC(C*)C(C)(C)**1C(C2)C1CCC2C(C)(C)*CC(C)C(*)=C(C*)I 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 3
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O Chemical compound Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyldimethylsilyl chloride Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 1
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 1
- NZWIYPLSXWYKLH-UHFFFAOYSA-N 3-(bromomethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)CBr NZWIYPLSXWYKLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- MNOJRWOWILAHAV-UHFFFAOYSA-N 3-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Br)=C1 MNOJRWOWILAHAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N C1CCCCC1 Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVHSRDIYJRUYPN-UHFFFAOYSA-N CCCC(C1)=CC=CC1S Chemical compound CCCC(C1)=CC=CC1S YVHSRDIYJRUYPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BESNBOUKDNWSKA-UHFFFAOYSA-N CCCSC(C1)=CC=CC1Sc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1C#N Chemical compound CCCSC(C1)=CC=CC1Sc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1C#N BESNBOUKDNWSKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKMQXWSKJIGVIO-JTQLQIEISA-N CCC[C@@H]1C(C)(C)CCCC1 Chemical compound CCC[C@@H]1C(C)(C)CCCC1 XKMQXWSKJIGVIO-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- NBLIFZMTSDUDBI-UHFFFAOYSA-N COc(cc1)ccc1C(OC1=CCC(C2C=CC(C#N)=CC2)C=C1)=O Chemical compound COc(cc1)ccc1C(OC1=CCC(C2C=CC(C#N)=CC2)C=C1)=O NBLIFZMTSDUDBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZDOMHRQBPUBI-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1I Chemical compound N#Cc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1I SMZDOMHRQBPUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- HPRYWVIKWMCSLL-UHFFFAOYSA-N N=C=O.CCC(CO)(CO)CO Chemical compound N=C=O.CCC(CO)(CO)CO HPRYWVIKWMCSLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGSLYBDCEGBZCG-UHFFFAOYSA-N Octicizer Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(OCC(CC)CCCC)OC1=CC=CC=C1 CGSLYBDCEGBZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTVWRXDRKAHEAD-UHFFFAOYSA-N Tris(2-ethylhexyl) phosphate Chemical compound CCCCC(CC)COP(=O)(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC GTVWRXDRKAHEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007869 azo polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical group C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDWGXBPVPXVXMQ-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) nonanedioate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC ZDWGXBPVPXVXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- HCQHIEGYGGJLJU-UHFFFAOYSA-N didecyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCC HCQHIEGYGGJLJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006355 external stress Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 1
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical group C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000326 ultraviolet stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003190 viscoelastic substance Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
Description
本発明において、(A)アクリル系共重合体は、当業界で通常粘着剤として使用されるものなら特に限定されない。
R1は、水素またはメチル基であり、
R2は、炭素数1乃至12のアルキレン基であり、
nは、0乃至3の整数、好ましくは0または1の整数であり、
Xは、酸素、硫黄または炭素数1乃至4のアルキレン基であり、
Arは、ハロゲン、または炭素数1乃至12のアルキルで置換されるかまたは非置換された芳香族基である。
本発明において、メソゲン(mesogen)というのは、一方向に連結された1つ以上の芳香族環を含む棒構造を意味する。
Q1乃至Q15、及びWは、各々独立的に水素、ハロゲン、シアノ、−R5、−OR5、−NHR5、−NR5R5または−C(=O)R5であり;
l、m及びnは、各々独立的に0乃至3の整数であり、l+m+nは、1以上の整数であり;
Y、G1、G2、X1及びX2は、各々独立的に単一結合、−O−、−NR5−、−S−、−SO−、−SO2−、C1乃至C6のアルキレン、C2乃至C6のアルケニレン、C2乃至C6のアルキニレン、または−U−T−V−であり、
ここで、−T−は、カルボニル(−C(=O)−)であり、U及びVは、各々単一結合、−O−、−NR5−、−S−、−(CH2)p−、−O(CH2)p−、−(CH2)pO−であり、pは、1乃至5の整数であり、
Eは、水素、ハロゲン、シアノ、−NCO、−NCS、−R5、または−OR5であり;
R3、R4及びR5は、各々独立的に水素、1つ以上のハロゲンで置換されるかまたは非置換されたC1乃至C20のアルキル、1つ以上のハロゲンで置換されるかまたは非置換されたC2乃至C20のアルケニル、1つ以上のハロゲンで置換されるかまたは非置換されたC2乃至C20のアルキニル、または−(R6O)qR7であり、ここで、R6は、C1乃至C6のアルキレンであり、R7は、C1乃至C4のアルキルであり、qは、1乃至5の整数であるが、R3及びR4が同時に水素の場合は含まない。
Aは、−YH、−OH、−L、または−B(OH)2などであることができ、Dは、HY−、HO−、L−、または(HO)2B−などであることができる。上記のLは、脱離基(leaving group)であり、これに限定されるものではないが、例えば、ハライド、メシチレート、トシレートまたはトリフレートなどが使用されることができる。その他の記号は、上記化学式1の定義と同一である。
また、本発明は、(C)重量平均分子量1000乃至3万の低分子量体または可塑剤をさらに含むことが好ましい。
本発明によるアクリル系粘着剤組成物は、アクリル系共重合体100重量部に対して多官能性架橋剤0.01乃至5重量部を含むことが好ましい。
また、本発明のアクリル系粘着剤組成物は、ガラス板と接着する場合、接着安定性を向上させて、耐熱耐湿特性をさらに向上させるために、シラン系カップリング剤をさらに含むことができる。
以下、実施例及び比較例により本発明をさらに詳しく説明するが、これは、発明の具体的な理解を助けるためのものであって、本発明の範囲が実施例に限定されるものではない。
〔製造例1〕
窒素ガスが還流され、温度調節が容易となるように冷却装置を設置した1L反応器に、下記表1に示された組成のように、n−ブチルアクリレート(n-butylacrylate:n−BA)98重量部と、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート(2-hydroxyethyl(metha)acrylate:2−HEMA)2重量部で構成される単量体の混合物を投入した。そして、溶剤としてエチルアセテート(ethylacetate:EAc)120重量部を投入した。酸素を除去するために、窒素ガスを60分間パージング(purging)した後、温度は、60℃に維持し、反応開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル(azobisisobutyronitrile:AIBN)0.03重量部を投入し、8時間反応させた。反応後、エチルアセテート(EAc)で希釈し、固形分20重量%、重量平均分子量が150万のアクリル系共重合体を製造した。
上記製造例1で、下記表1のように各成分の一部を添加しないかまたは部分添加し、高分子量アクリル系共重合体を製造した。その結果値は、表1に示した。
窒素ガスが還流され、温度調節が容易となるように冷却装置を設置した1L反応器に、下記表2に示された組成のように、n−ブチルアクリレート(n-butylacrylate:n−BA)78重量部、ベンジルアクリレート20重量部、及び2−ヒドロキシエチルメタアクリレート(2-hydroxyethyl(metha)acrylate:2−HEMA)2重量部で構成される単量体の混合物を投入した。そして、溶剤としてエチルアセテート(ethylacetate:EAc)120重量部を投入した。酸素を除去するために、窒素ガスを60分間パージングした後、温度は60℃に維持し、反応開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル(azobisisobutyronitrile:AIBN)0.03重量部を投入し、8時間反応させた。反応後、エチルアセテート(EAc)で希釈し、固形分20重量%、重量平均分子量が150万の芳香族基を含有するアクリル系共重合体を製造した。
上記製造例4で、下記表2のように、各成分の一部を添加しないかまたは部分添加し、高分子量の芳香族基を含有するアクリル系共重合体を製造した。その結果値を下記表2に示した。
〔配合〕
上記の製造例1で得られた高分子量アクリル系共重合体100重量部(固形分)と製造例10で得られた光学異方性化合物5重量部を均一に混合した後、多官能性架橋剤としてイソシアナート系トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアナート付加物0.1重量部及びγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1重量部を投入し、コーティング性を考慮して適正の濃度に希釈して均一に混合した後、離型紙にコーティングし、乾燥した後、25ミクロンの均一な粘着層を得た。
上記で得られた粘着層を厚さ185ミクロンのヨード系偏光板に粘着加工し、常温で7日間エイジングした。得られた偏光板を適切な大きさに切断し、評価に使用した。
下記表3及び表4の配合比のように、実施例1の配合を基準にして製造例1乃至3により製造されたアクリル系共重合体と製造例10乃至17により製造された光学異方性化合物、多官能性架橋剤を実施例1のような方法で配合及びラミネート過程を行った。
下記表5及び表6の配合比のように、実施例9の配合を基準にして製造例4乃至9により製造された芳香族基を含有するアクリル系共重合体と製造例10乃至17により製造された光学異方性化合物及び架橋剤を実施例1のような方法で配合及びラミネート過程を行った。
下記表4の配合比のように、実施例1の配合を基準にして一部を配合しないか、部分配合することによって、上記実施例1のような方法でアクリル系共重合体を配合及びラミネート過程を行った。
下記表6の配合比のように、実施例1の配合を基準にして一部を配合しないか、部分配合することによって、上記実施例1のような方法でアクリル系共重合体を配合及びラミネート過程を行った。
上記実施例1乃至15及び比較例1乃至10で製造された粘着剤組成物の特性を評価するために、下記のような試験項目を検討し、その結果を下記表3乃至表6に示した。
離型フィルムに実施例及び比較例で製造された粘着剤をコーティング及び乾燥した後、相溶性が悪くて、粘着剤がぼやけているか否かを確認し、この粘着剤を偏光板に付着した後、常温、低温(−20℃)、高温(50℃)で6ヶ月間保存しつつ、光学異方性化合物の結晶化が生じるか否かを確認した。
実施例及び比較例で製造された粘着剤がコーティングされた偏光板(90mm×170mm)をガラス基板(110mm×190mm×0.7mm)に両面に光学吸収軸がクロスされた状態で付着させた。この際、加えられた圧力は、約55kg/cm2であって、気泡や異物が生じないようにクリーンルーム作業を行った。この試片を、耐湿熱特性を把握するために60℃の温度及び90%の相対湿度条件の下で1000時間放置した後、気泡や剥離の発生可否を観察した。耐熱特性は、80℃の温度で1000時間放置した後、気泡や剥離の発生可否を観察した。試片の状態を評価する直前に、常温で24時間放置した後に行った。信頼性に対する評価基準は、次の通りである。
○:気泡や剥離現象なし
△:気泡や剥離現象が若干発生
×:気泡や剥離現象が多量発生
上記と同一の試片を使用して光透過度の均一性を調査するために、バックライトを利用して暗室から光の漏れる部分があるか否かを観察した。光透過均一性の試験を行う方法としては、コーティングされた偏光板(200mm×200mm)をガラス基板(210mm×210mm×0.7mm)に90度で交差して両面に付着し観察する方法を採択した。光透過性の均一性は、次のような基準にして評価した。
◎:光透過性のばらつき現象が目視で判断しがたい
○:光透過性のばらつき現象が若干ある
△:光透過性のばらつき現象が多少ある
×:光透過性のばらつき現象が多量ある
Claims (40)
- (A)芳香族基を含有していないアクリル系共重合体;及び
(B)メソゲンのメタ位にアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を含有する1つ以上の置換体を有する光学異方性化合物
を含むアクリル系粘着剤組成物であって、
前記(B)光学異方性化合物は、下記化学式2で表示される化合物であり、
Q1乃至Q15、及びWは、各々独立的に水素、ハロゲン、シアノ、−R5、−OR5、−NHR5、−NR5R5または−C(=O)R5であり;
l、m及びnは、各々独立的に0乃至3の整数であり、l+m+nは、1以上の整数であり;
Y、G1、G2、X1及びX2は、各々独立的に単一結合、−O−、−NR5−、−S−、−SO−、−SO2−、C1乃至C6のアルキレン、C2乃至C6のアルケニレン、C2乃至C6のアルキニレン、または−U−T−V−であり、
ここで、−T−は、カルボニル(−C(=O)−)であり、U及びVは、各々独立的に単一結合、−O−、−NR5−、−S−、−(CH2)p−、−O(CH2)p−、−(CH2)pO−であり、pは、1乃至5の整数であり、
Eは、水素、ハロゲン、シアノ、−NCO、−NCS、−R5、または−OR5であり;
R3、R4及びR5は、各々独立的に水素、1つ以上のハロゲンで置換されるかまたは非置換されたC1乃至C20のアルキル、1つ以上のハロゲンで置換されるかまたは非置換されたC2乃至C20のアルケニル、1つ以上のハロゲンで置換されるかまたは非置換されたC2乃至C20のアルキニル、または−(R6O)qR7であり、ここで、R6は、C1乃至C6のアルキレンであり、R7は、C1乃至C4のアルキルであり、qは、1乃至5の整数であるが、R3及びR4が同時に水素の場合は含まない]、かつ、
前記(B)光学異方性化合物の含量は、(A)アクリル系共重合体100重量部に対して5乃至30重量部である、アクリル系粘着剤組成物。 - (A)芳香族基を含有するアクリル系共重合体;及び
(B)メソゲンのメタ位にアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を含有する1つ以上の置換体を有する光学異方性化合物
を含むアクリル系粘着剤組成物であって、
前記(B)光学異方性化合物は、下記化学式2で表示される化合物であり、
Q 1 乃至Q 15 、及びWは、各々独立的に水素、ハロゲン、シアノ、−R 5 、−OR 5 、−NHR 5 、−NR 5 R 5 または−C(=O)R 5 であり;
l、m及びnは、各々独立的に0乃至3の整数であり、l+m+nは、1以上の整数であり;
Y、G 1 、G 2 、X 1 及びX 2 は、各々独立的に単一結合、−O−、−NR 5 −、−S−、−SO−、−SO 2 −、C 1 乃至C 6 のアルキレン、C 2 乃至C 6 のアルケニレン、
C 2 乃至C 6 のアルキニレン、または−U−T−V−であり、
ここで、−T−は、カルボニル(−C(=O)−)であり、U及びVは、各々独立的に単一結合、−O−、−NR 5 −、−S−、−(CH 2 ) p −、−O(CH 2 ) p −、−(CH 2 ) p O−であり、pは、1乃至5の整数であり、
Eは、水素、ハロゲン、シアノ、−NCO、−NCS、−R 5 、または−OR 5 であり;
R 3 、R 4 及びR 5 は、各々独立的に水素、1つ以上のハロゲンで置換されるかまたは非置換されたC 1 乃至C 20 のアルキル、1つ以上のハロゲンで置換されるかまたは非置換されたC 2 乃至C 20 のアルケニル、1つ以上のハロゲンで置換されるかまたは非置換されたC 2 乃至C 20 のアルキニル、または−(R 6 O) q R 7 であり、ここで、R 6 は、C 1 乃至C 6 のアルキレンであり、R 7 は、C 1 乃至C 4 のアルキルであり、qは、1乃至5の整数であるが、R 3 及びR 4 が同時に水素の場合は含まない]、かつ、
前記(B)光学異方性化合物の含量は、(A)アクリル系共重合体100重量部に対して2乃至20重量部である、アクリル系粘着剤組成物。 - 前記(A)アクリル系共重合体は、i)炭素数1乃至14のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体、及びii)架橋性官能基含有単量体を含む、請求項1に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記i)炭素数1乃至14のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体は、前記(A)アクリル系共重合体100重量部に対して、90乃至99.9重量部で含有される、請求項3に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記i)炭素数1乃至14のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体は、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート及びテトラデシル(メタ)アクリレートからなる群から選択される1種以上である、請求項3に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記ii)架橋性官能基含有単量体は、前記(A)アクリル系共重合体100重量部に対して、0.1乃至10重量部で含有される、請求項3に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記ii)架橋性官能基含有単量体は、水酸基含有単量体、カルボキシル基含有単量体、及び窒素含有単量体からなる群から選択される1種以上である、請求項3に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記水酸基含有単量体は、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチレングリコール(メタ)アクリレート及び2−ヒドロキシプロピレングリコール(メタ)アクリレートからなる群から選択される1つ以上である、請求項7に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記カルボキシル基含有単量体は、(メタ)アクリル酸、アクリル酸ダイマー、イタコン酸、及びマレイン酸からなる群から選択される1つ以上である、請求項7に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記窒素含有単量体は、アクリルアミド、N−ビニルピロリドン、及びN−ビニルカプロラクタムからなる群から選択される1つ以上である、請求項7に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記芳香族基を含有するアクリル系共重合体は、i)炭素数1乃至14のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体と、ii)架橋性官能基含有単量体と、iii)(メタ)アクリル酸エステル単量体と共重合可能な芳香族基含有アクリル系単量体とを含む、請求項2に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記i)炭素数1乃至14のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体は、アクリル系共重合体100重量部に対して、55乃至95重量部で含有される、請求項11に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記化学式1で表示される化合物は、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−フェニルチオ−1−エチル(メタ)アクリレート、6−(4、6−ジブロモ−2−イソプロピルフェノキシ)−1−ヘキシル(メタ)アクリレート、6−(4、6−ジブロモ−2−sec−ブチルフェノキシ)−1−ヘキシル(メタ)アクリレート、2、6−ジブロモ−4−ノニルフェニル(メタ)アクリレート、2、6−ジブロモ−4−ドデシルフェニル(メタ)アクリレート、2−(1−ナフチルオキシ)−1−エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ナフチルオキシ)−1−エチル(メタ)アクリレート、6−(1−ナフチルオキシ)−1−ヘキシル(メタ)アクリレート、6−(2−ナフチルオキシ)−1−ヘキシル(メタ)アクリレート、8−(1−ナフチルオキシ)−1−オクチル(メタ)アクリレート、及び8−(2−ナフチルオキシ)−1−オクチル(メタ)アクリレートからなる群から選択された1種以上である、請求項13に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記iii)芳香族基含有アクリル系単量体の含量は、芳香族基含有アクリル系共重合体100重量部に対して5乃至35重量部である、請求項11に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記(A)アクリル共重合体は、重量平均分子量が80万乃至200万である、請求項1または2に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記(A)アクリル共重合体は、スチレン、アルファメチルスチレン、ビニルアセテート、アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、及びN−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミドからなる群から選択される1種以上の共重合モノマーをさらに含む、請求項1または2に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記化学式2で表示される化合物のY、G1、及びG2が、各々独立的に、単一結合、−O−、−NR3−、−S−、−SO−、−SO2−、−(CH2)p−、−CH=CH−、−C≡C−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−C(=O)−、−C(=O)NR3−、−NR3C(=O)−、−C(=O)S−、−SC(=O)−、−C(=O)O(CH2) p −、−OC(=O)(CH2)p−、−(CH2)pOC(=O)−、または−(CH2)pC(=O)O−であり、pは、1乃至5の整数である、請求項1または2に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記化学式2で表示される化合物のG1及びG2が、各々独立的に、単一結合、−CH=CH−または−C≡C−である、請求項1または2に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記化学式2で表示される化合物のX1及びX2が、各々独立的に、単一結合、−O−、−NR3−、−S−、−SO−、−SO2−、−(CH2)p−、−C(=O)NR3−、−NR3C(=O)−、−NR3C(=O)NR3−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、または−OC(=O)O−であり、pは、1または2である、請求項1または2に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記化学式2で表示される化合物のR3及びR4が、1つ以上のハロゲンで置換されるかまたは非置換された線状または分岐状のC3乃至C12のアルキル、C3乃至C12のアルケニル、C3乃至C12のアルキニルである、請求項1または2に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記化学式2で表示される化合物のR3、R4及びR5が、各々独立的に、−(CH2CH2O)qCH3、−(CH2CHCH3O)qCH3、または−(CHCH3CH2O)qCH3であり、qは、1乃至5の整数である、請求項1または2に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- (C)重量平均分子量1000乃至3万の低分子量体または可塑剤をさらに含む、請求項1または2に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記(C)重量平均分子量1000乃至3万の低分子量体が、炭素数が1乃至14のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体の単独重合体である、請求項23に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記(C)可塑剤は、フタル酸系、脂肪酸エステル系、リン酸エステル系、エポキシ系、トリメリテート系、ピロメリテート系、安息香酸系、ポリエステル系、及びスルホン酸エステル系からなる群から選択される1つ以上の可塑剤である、請求項23に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記(C)重量平均分子量1000乃至3万の低分子量体または可塑剤は、アクリル系粘着剤組成物100重量部に対して、5乃至30重量部の含量で含有される、請求項23に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 多官能性架橋剤をさらに含む、請求項1または2に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記多官能性架橋剤は、イソシアナート系化合物、エポキシ系化合物、アジリジン系化合物、及び金属キレート系化合物からなる群から選択される1種以上である、請求項27に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記イソシアナート系架橋剤は、トリレンジイソシアナート、キシレンジイソシアナート、ジフェニルメタンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、テトラメチルキシレンジイソシアナート、ナフタレンジイソシアナート、及びこれらとポリオールとの反応物からなる群から選択される1種以上である、請求項28に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記エポキシ系架橋剤は、エチレングリコールジグリシジルエーテル、トリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、N、N、N’、N’−テトラグリシジルエチレンジアミン、及びグリセリンジグリシジルエーテルからなる群から選択される1種以上である、請求項28に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記アジリジン系架橋剤は、N、N’−トルエン−2、4−ビス(1−アジリジンカルボキサミド)、N、N’−ジフェニルメタン−4、4’−ビス(1−アジリジンカルボキサミド)、トリエチレンメラミン、ビスイソフタロイル−1−(2−メチルアジリジン)、トリ−1−アジリジニルホスフィンオキシドからなる群から選択される1種以上である、請求項28に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記金属キレート系架橋剤は、多価金属がアセチルアセトンまたはアセト酢酸エチルに配位した化合物である、請求項28に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記多官能性架橋剤の含量は、前記(A)アクリル系共重合体100重量部に対して0.01乃至5重量部である、請求項27に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記(A)アクリル系共重合体100重量部に対して、シラン系カップリング剤0.005乃至5重量部をさらに含む、請求項1または2に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記シラン系カップリング剤は、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、及びγ−アセトアセテートプロピルトリメトキシシランからなる群から選択された1種以上である、請求項34に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記(A)アクリル系共重合体100重量部に対して、粘着性付与樹脂1乃至100重量部をさらに含む、請求項1または2に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記粘着性付与樹脂は、(水添)ヒドロカーボン系樹脂、(水添)ロジン樹脂、(水添)ロジンエステル樹脂、(水添)テルペン樹脂、(水添)テルペンフェノール樹脂、重合ロジン樹脂、及び重合ロジンエステル樹脂からなる群から選択される1種以上である、請求項36に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 偏光フィルム;及び
上記偏光フィルムの一面または両面に形成され、請求項1乃至9及び11乃至37のいずれか一項に記載のアクリル系粘着剤組成物を含有する粘着層
を含む偏光板。 - 前記偏光板は、保護層、反射層、位相差板、広視野角補償フィルム及び輝度向上フィルムからなる群から選択される1種以上の層を含む、請求項38に記載の偏光板。
- 請求項38に記載の偏光板を液晶セルの一面または両面に接合した液晶パネルを備える液晶表示装置。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020080010490A KR101074502B1 (ko) | 2008-02-01 | 2008-02-01 | 광학 이방성 화합물을 포함하는 아크릴계 점착제 조성물,이를 포함하는 편광판 및 액정 표시장치 |
KR10-2008-0010493 | 2008-02-01 | ||
KR10-2008-0010490 | 2008-02-01 | ||
KR1020080010493A KR101074501B1 (ko) | 2008-02-01 | 2008-02-01 | 광학 이방성 화합물을 포함하는 아크릴계 점착제 조성물,이를 포함하는 편광판 및 액정 표시장치 |
KR10-2008-0011301 | 2008-02-04 | ||
KR1020080011301A KR101023838B1 (ko) | 2008-02-04 | 2008-02-04 | 아크릴계 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치 |
PCT/KR2009/000510 WO2009096758A2 (ko) | 2008-02-01 | 2009-02-02 | 광학 이방성 화합물을 포함하는 아크릴계 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정 표시장치 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011511861A JP2011511861A (ja) | 2011-04-14 |
JP5546015B2 true JP5546015B2 (ja) | 2014-07-09 |
Family
ID=40913441
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010544896A Active JP5546015B2 (ja) | 2008-02-01 | 2009-02-02 | 光学異方性化合物を含むアクリル系粘着剤組成物、ならびにこれを含む偏光板及び液晶表示装置 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9045671B2 (ja) |
JP (1) | JP5546015B2 (ja) |
CN (1) | CN101932667B (ja) |
TW (1) | TWI488933B (ja) |
WO (1) | WO2009096758A2 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101057546B1 (ko) * | 2007-06-05 | 2011-08-17 | 주식회사 엘지화학 | 광학 이방성 화합물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
KR101074502B1 (ko) | 2008-02-01 | 2011-10-17 | 주식회사 엘지화학 | 광학 이방성 화합물을 포함하는 아크릴계 점착제 조성물,이를 포함하는 편광판 및 액정 표시장치 |
KR101133064B1 (ko) * | 2008-04-25 | 2012-04-04 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴계 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및액정표시장치 |
WO2010002195A2 (ko) * | 2008-07-01 | 2010-01-07 | (주)Lg화학 | 점착제 조성물, 편광판 및 액정표시장치 |
KR20150017858A (ko) * | 2013-08-08 | 2015-02-23 | 동우 화인켐 주식회사 | 점착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판 |
KR101743371B1 (ko) | 2014-12-18 | 2017-06-05 | 주식회사 엘지화학 | 점착제 조성물 |
KR101780547B1 (ko) * | 2015-07-31 | 2017-09-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 편광판용 점착 필름, 이를 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 광학표시장치 |
CN107216427A (zh) * | 2017-06-15 | 2017-09-29 | 中山市大涂料有限公司 | 一种不饱和聚酯树脂嵌段改性聚氨酯/丙烯酸酯乳液及其制备方法 |
CN111273389B (zh) * | 2020-04-02 | 2022-05-06 | 佛山纬达光电材料股份有限公司 | 一种低成本高耐候性能的车载显示器用偏光片 |
KR102215611B1 (ko) * | 2020-06-22 | 2021-02-17 | 주식회사 이렉스 | 아크릴 점착제, 아크릴 점착제 제조방법 및 이를 이용한 방수시트 이음부위 보강공법 |
JP6984719B1 (ja) * | 2020-11-20 | 2021-12-22 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | ポリ塩化ビニル用粘着剤および粘着シート |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09302070A (ja) * | 1996-05-20 | 1997-11-25 | Sumitomo Metal Ind Ltd | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物とその用途および硬化剤 |
JP3533589B2 (ja) * | 1997-04-09 | 2004-05-31 | 綜研化学株式会社 | 偏光板用粘着剤組成物および偏光板 |
JP4227680B2 (ja) * | 1998-06-05 | 2009-02-18 | 新日本石油株式会社 | 液晶フィルムおよびその製造方法 |
FI991006A (fi) * | 1999-05-03 | 2000-11-04 | Optatech Oy | Uudet nestekiteiset polymeerit |
JP4000297B2 (ja) * | 2000-12-21 | 2007-10-31 | エルジー・ケム・リミテッド | 偏光板用アクリル系接着剤組成物及びこれを利用した偏光板 |
JP2002194303A (ja) | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 表面離型性粘着フィルム |
WO2003095579A1 (fr) * | 2002-05-13 | 2003-11-20 | Jsr Corporation | Composition et procede pour la fixation termporaire de solides |
TWI309726B (en) | 2002-12-16 | 2009-05-11 | Fujifilm Corp | Optical compensating sheet, production method thereof, optical film, and polarizing plate and liquid crystal display device using the same |
KR100668943B1 (ko) | 2004-04-23 | 2007-01-12 | 주식회사 엘지화학 | 편광판용 아크릴계 점착제 조성물 |
US20090122236A1 (en) * | 2005-10-21 | 2009-05-14 | Nitto Denko Corporation | Polarizing plate with an optical compensation layer and image display apparatus using the same |
KR100932887B1 (ko) * | 2005-12-14 | 2009-12-21 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴계 점착제 조성물 |
KR100932888B1 (ko) | 2006-07-21 | 2009-12-21 | 주식회사 엘지화학 | 광학 보상된 아크릴계 점착제 조성물, 이를 포함하는편광판 및 액정표시소자 |
JP2008144125A (ja) | 2006-11-17 | 2008-06-26 | Fujifilm Corp | アクリレート系粘着剤ならびにそれを用いた偏光板および液晶表示装置 |
KR101057546B1 (ko) * | 2007-06-05 | 2011-08-17 | 주식회사 엘지화학 | 광학 이방성 화합물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
US8501037B2 (en) * | 2007-08-23 | 2013-08-06 | Lg Chem, Ltd. | Optically anisotropic compound and resin composition comprising the same |
-
2009
- 2009-01-23 TW TW098103093A patent/TWI488933B/zh active
- 2009-02-02 JP JP2010544896A patent/JP5546015B2/ja active Active
- 2009-02-02 US US12/865,109 patent/US9045671B2/en active Active
- 2009-02-02 CN CN200980103565XA patent/CN101932667B/zh active Active
- 2009-02-02 WO PCT/KR2009/000510 patent/WO2009096758A2/ko active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9045671B2 (en) | 2015-06-02 |
US20110051051A1 (en) | 2011-03-03 |
WO2009096758A3 (ko) | 2009-11-05 |
CN101932667A (zh) | 2010-12-29 |
TW201002797A (en) | 2010-01-16 |
TWI488933B (zh) | 2015-06-21 |
WO2009096758A2 (ko) | 2009-08-06 |
CN101932667B (zh) | 2013-08-21 |
JP2011511861A (ja) | 2011-04-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5546015B2 (ja) | 光学異方性化合物を含むアクリル系粘着剤組成物、ならびにこれを含む偏光板及び液晶表示装置 | |
JP6460550B2 (ja) | 粘着剤組成物、偏光板用保護フィルム、偏光板及び液晶表示装置 | |
JP5582543B2 (ja) | 粘着剤組成物、偏光板及び液晶表示装置 | |
JP5527621B2 (ja) | 粘着剤組成物、それを用いた偏光板及び液晶表示装置 | |
JP5179491B2 (ja) | 光学補償されたアクリル系粘着剤組成物、これを含む偏光板及び液晶表示素子 | |
JP4527773B2 (ja) | アクリル系粘着剤組成物 | |
JP5095756B2 (ja) | 光学補償されたアクリル系粘着剤組成物、それを含む偏光板及び液晶表示素子 | |
JP4000297B2 (ja) | 偏光板用アクリル系接着剤組成物及びこれを利用した偏光板 | |
JP2012524143A (ja) | 粘着剤組成物 | |
JP2010517109A (ja) | 光漏れ現象が改善された粘着層を有する偏光板 | |
KR101023838B1 (ko) | 아크릴계 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치 | |
KR101202571B1 (ko) | 점착제 조성물, 상기를 포함하는 편광판 및 액정표시장치 | |
KR101074501B1 (ko) | 광학 이방성 화합물을 포함하는 아크릴계 점착제 조성물,이를 포함하는 편광판 및 액정 표시장치 | |
KR101074502B1 (ko) | 광학 이방성 화합물을 포함하는 아크릴계 점착제 조성물,이를 포함하는 편광판 및 액정 표시장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121011 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121016 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130115 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130122 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130218 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130225 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130313 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131112 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140212 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140219 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140312 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140421 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140512 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5546015 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |