JP5543729B2 - 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
しかしながら、滴下工法により製造した液晶表示素子においては、液晶の配向乱れによると思われる色むら等の表示不良が生じやすいという問題点があった。これは、滴下工法では、その工程上、未硬化の状態の液晶表示素子用シール剤が液晶に直接触れてしまい、シール剤が完全に硬化する前にシール剤成分が液晶中へ溶出してしまうことに起因している。
しかしながら、このような光、熱併用硬化系のシール剤を用いて液晶表示素子を製造した場合、シール剤中には塩素が含まれることとなり、近年の環境汚染への対応から、より含有塩素濃度の低い液晶表示素子用シール剤が求められていた。
また、別の態様の本発明は、硬化性樹脂と、光重合開始剤及び/又は熱硬化剤とを含有する液晶表示素子用シール剤であって、上記硬化性樹脂は、アミン、アルコール、二酸化炭素から合成されたウレタンアルコールを変性したウレタン(メタ)アクリレートを含有し、液晶表示素子用シール剤中の塩素濃度が500ppm以下である液晶表示素子用シール剤である。
以下に本発明を詳述する。
サンプルを0.1mg正確に測り取る。0.1mgのサンプルをフィルターペーパーで包み込む。20mLの吸収液(過酸化水素水)を栓付きフラスコに入れ、フラスコ内を純粋な酸素で満たし、包み込んだサンプルをフラスコ内で吸収液に付かない様に、かつ、密閉した状態で完全に燃焼する。燃焼後、栓付きフラスコを三分間振った後、30分間静置する。100mL容の容積測定用フラスコに吸収液を移し、100mLの純水を加えた後、イオンクロマトグラフィーにて塩素含有量を分析する。ブランクサンプルも同様に測定して、定量曲線と比較することにより塩素濃度を算出する。
なお、このような測定方法については、SGS社、測定項目prEN14582−Bに詳しく記載されている。
上記硬化性樹脂は特に限定されないが、液晶表示素子用シール剤として高い接着信頼性を発揮するためには、環状エーテル基を有する樹脂及び/又は該環状エーテル基を有する樹脂を原料とする樹脂を含有することが好ましい。
上記環状エーテル基を有する樹脂を原料とする樹脂は特に限定されず、例えば、部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂、部分(メタ)アクリル変性オキセタン樹脂、完全(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂、完全(メタ)アクリル変性オキセタン樹脂、ウレタン変性(メタ)アクリルエポキシ樹脂、ウレタン変性(メタ)アクリルエポキシ樹脂等が挙げられる。
本発明者は、鋭意検討の結果、大量の塩素を含有する原因が、環状エーテル基を有する樹脂の製造工程にあることを見出した。例えば、エポキシ樹脂は、エチレン性不飽和結合を有する基質にエピクロロヒドリンを反応させることにより製造されることが通常である。従って、得られるエポキシ樹脂は、エピクロロヒドリンに起因する塩素化複製生物も含有することになる。製造されたエポキシ樹脂は、水で洗浄する等の後工程により、ある程度精製される。しかしながら、水洗浄法では、遊離塩素や加水分解性塩素の除去は可能であるとしても、構造上取り込まれている水に不溶性の塩素は取り除けない。このようなエポキシ樹脂、又は、該エポキシ樹脂を原料とする樹脂を硬化性樹脂として用いた場合には、結果として液晶表示素子用シール剤は、大量の塩素を含有することとなる。
このようなエチレン性不飽和結合を有する基質に過酸化物を反応させてエポキシ基を導入する具体的な方法は、エピクロロヒドリンを用いない製造方法として一般的に知られている(例えば、特開2002−263502号公報、特開2004−99467号公報に記載の方法)。
エチレン性不飽和結合を有する基質は特に限定されず、例えば、エチレン、プロピレン等のアルケン化合物や、シクロペンテン、シクロヘキセン等のシクロアルケン化合物や、これら側鎖に炭化水素基を有する化合物等が挙げられる。
上記過酸化物は特に限定されず、例えば、過ギ酸、過酢酸、過安息香酸、過イソ酪酸、トリフルオロ過酢酸等の有機過カルボン酸を用いることができる。上記有機過カルボン酸の中でも、特に過酢酸は、本発明における脂環式エポキシ化合物の製造の際に必要な反応性を有し、かつ、安定度が高いことから好ましい。
また、実質的に水分を含まない有機過カルボン酸、具体的には、水分含有量0.8重量%以下、好ましくは0.6重量%以下の有機過カルボン酸が、高いエポキシ化率を有する化合物が得られるという点で好ましい。上記実質的に水分を含まない有機過カルボン酸は、例えば、アセトアルデヒド等のアルデヒド類の空気酸化により製造されるものであり、過酢酸については独国特許出願公開第1418465号明細書や特開昭54−3006号公報に記載された方法により製造される。この方法は、過酸化水素から有機過カルボン酸を合成し、溶媒により抽出して有機過カルボン酸を製造する場合に比べて、連続して大量に高濃度の有機過カルボン酸を合成できるため、実質的に安価な方法である。
上記エポキシ化反応における反応温度は、用いる過酸化物とエチレン性不飽和結合を有する基質との反応性によって決まるが、例えば、好ましいエポキシ化剤である過酢酸を使用する場合の反応温度は20〜70℃の範囲であることが好ましい。上記過酢酸を使用する場合の反応温度が20℃未満であると、反応に時間がかかりすぎることがある。上記過酢酸を使用する場合の反応温度が70℃を超えると、過酢酸が発熱を伴って分解することがある。
エチレン性不飽和結合を有する基質に対する上記過酸化物の仕込みモル比は不飽和結合をどれくらい残存させたいか等の目的に応じて変化させることができる。エポキシ化率が高い化合物を目的とする場合、上記エポキシ化剤は、不飽和結合1モルに対して1.0〜3.0モル配合することが好ましく、1.05〜1.5モル配合することがより好ましい。経済性及び副反応の問題から、不飽和結合1モルに対して上記過酸化物を3.0モルを超えて配合することは通常不利である。
このような方法を用いれば、高価なエポキシ化剤や触媒を使用する必要はない。
本発明に好適なオキセタン樹脂のうち市販品としては特に限定されないが、例えば、オキセタンアクリレート(大阪有機化学工業社製、「OXE−10」)、オキセタンメタクリレート(大阪有機化学工業社製、「OXE−30」)等が挙げられる。
上記カプロラクトンは特に限定されず、例えば、ε−カプロラクトン、δ−カプロラクトン、γ−カプロラクトン等が挙げられる。なかでも、ε−カプロラクトンが好適である。
また、上記カプロラクトン以外のラクトンは特に限定されず、例えば、δ−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、β−プロピオラクトン等が挙げられる。これらのラクトンは、単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
R1R2NH+CO2+R3OH→R1R2NC(=O)OR3
上記アルコールとしては、ジオール等の多価アルコールが用いられる。
上記R4で表されるアルキル基は、鎖状、環状のいずれでもよく、直鎖でも分枝鎖でもよいが、低級アルキル基であることが好ましく、炭素数が1〜4であることがより好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、n−ブチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
上記R4で表されるアラルキル基は炭素数が7〜12であることが好ましく、具体的には例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、2−ナフチルエチル基等が挙げられる。
上記R4で表されるアルケニル基は炭素数が2〜10であることが好ましく、鎖状、環状のいずれでもよい。具体的には例えば、シクロペンタジエニル基、ペンタメチルシクロペンタジエニル基、インデニル基、ビニル基、アリル基等が挙げられる。
上記R4で表されるアリール基は、炭素数が6〜14であることが好ましく、具体的には例えば、フェニル基、トリル基、アニシル基、ナフチル基等が挙げられる。
上記R5で表されるアルキル基は好ましくは低級アルキル基であることが好ましく、炭素数が1〜4であることがより好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、n−ブチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
上記Mで表される金属原子は特に制限されないが、スズが好ましい。また、これらの金属化合物は会合体であってもよい。
上記有機金属アルコキシドは特に限定されず、例えば、ジメチルスズジメトキシド、ジエチルスズジメトキシド、ジイソプロピルスズジメトキシド、ジブチルスズジメトキシド、ジフェニルスズジメトキシド、トリブチルスズメトキシド、トリメチルスズエトキシド等が挙げられる。その他様々な金属化合物が触媒として好適に用いられ、具体的には例えば、酸化スズ(II)、ジメチルスズクロリド、トリブチルスズクロリド、よう化スズ、塩化スズ(II)、酢酸スズ(II)、ニッケル(II)アセチルアセトナート、金属スズ等が挙げられる。
上記R6で表されるアルキル基は、鎖状、環状のいずれでもよく、直鎖でも分枝鎖でもよいが、好ましくは低級アルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜4である。具体的には例えば、メチル基、エチル基、n−ブチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
上記R6で表されるアラルキル基は炭素数7〜12であることが好ましく、具体的には例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、2−ナフチルエチル基等が挙げられる。
上記R6で表されるアルケニル基は炭素数2〜10であることが好ましく、鎖状、環状のいずれでもよい。具体的には例えば、シクロペンタジエニル基、ペンタメチルシクロペンタジエニル基、インデニル基、ビニル基、アリル基等が挙げられる。
上記R6で表されるアリール基は、好ましくは炭素数6〜14であることが好ましく、具体的には例えば、フェニル基、トリル基、アニシル基、ナフチル基等が挙げられる。
上記Mで表される金属原子は特に制限されないが、スズが好ましい。また、これらの有機金属酸化物は会合体であってもよい。
上記有機金属酸化物は特に限定されず、例えば、ジメチルスズオキサイド、ジエチルスズオキサイド、ジイソプロピルスズオキサイド、ジブチルスズオキサイド、ジフェニルスズオキサイド等が挙げられる。
上記アミンと上記アルコールと上記二酸化炭素との反応における反応圧力は特に限定されないが、反応に使用する耐圧装置の製造コスト等によって定められるが、通常1〜1000気圧、好ましくは50〜500気圧であり、より好ましくは100〜300気圧である。収率向上の観点からできるだけ高圧下で反応を行うことが好ましい。
上記アミンと上記アルコールと上記二酸化炭素との反応における反応時間は用いる原料であるアミンやアルコールの種類、反応温度、反応圧力等の条件により異なるが、1〜100時間で充分である。
上記連続方式の場合は次のようにすればよい。攪拌装置を具備したオートクレーブに、アミン、アルコール及び触媒を仕込んだ後、炭酸ガスボンベから液化炭酸ガスをボンベ圧まで充填し、密封する。別途に脱水剤を脱水塔に充填する。オートクレーブを冷却装置、高圧循環ポンプ及び脱水塔に連結し、循環システムを構築する。その後、オートクーブ内を攪拌しながら設定温度まで加熱し、炭酸ガスをさらに充填することにより内圧を調整後、高圧ポンプにより反応液を所定時間循環させた後、生成するウレタンアルコールを適宜、所望の手段で分離する。
上記水素結合性官能基としては、水素結合性を有する官能基又は残基等であれば特に限定されず、例えば、OH基、NH2基、NHR基(Rは、芳香族又は脂肪族炭化水素、及びこれらの誘導体を表す)、COOH基、CONH2基、NHOH基等や、分子内にNHCO結合、NH結合、CONHCO結合、NH−NH結合等の残基を有する基等が挙げられる。
上記反応性官能基は、重合反応により硬化性樹脂と結合できる官能基であれば特に限定されず、例えば、エポキシ基やオキセタニル基等の環状エーテル基、(メタ)アクリル基、スチリル基等が挙げられる。なかでも、(メタ)アクリル基又はエポキシ基が好適である。
上記熱硬化剤は特に限定されず、例えば、ヒドラジド化合物、イミダゾール誘導体、酸無水物、各種アミンとエポキシ樹脂との付加生成物等が挙げられる。
上記ヒドラジド化合物は特に限定されず、例えば、1,3−ビス[ヒドラジノカルボノエチル−5−イソプロピルヒダントイン]等が挙げられる。
上記イミダゾール誘導体は特に限定されず、例えば、ジシアンジアミド、グアニジン誘導体、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、N−[2−(2−メチル−1−イミダゾリル)エチル]尿素、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、N,N’−ビス(2−メチル−1−イミダゾリルエチル)尿素、N,N’−(2−メチル−1−イミダゾリルエチル)−アジポアミド、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記酸無水物は特に限定されず、例えば、変性脂肪族ポリアミン、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールービス(アンヒドロトリメリテート)等が挙げられる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いてもよいし、2種類以上を用いてもよい。なかでも、ヒドラジド系化合物を用いることが好ましい。
上記シランカップリング剤は特に限定されないが、透明基板等との接着性向上効果に優れ、硬化性樹脂と化学結合することにより液晶材料中への流出を防止することができることから、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等や、スペーサー基を介してイミダゾール骨格とアルコキシシリル基とが結合した構造を有するイミダゾールシラン化合物からなるもの等が好適に用いられる。これらのシランカップリング剤は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記フィラーは特に限定されず、例えば、タルク、石綿、シリカ、珪藻土、スメクタイト、ベントナイト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ガラスビーズ、窒化珪素、硫酸バリウム、石膏、珪酸カルシウム、セリサイト活性白土、窒化アルミニウム等の無機フィラーや、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等の有機フィラーが挙げられる。
本発明の液晶表示素子用シール剤と導電性微粒子とを含有する上下導通材料もまた、本発明の1つである。
まず、ITO薄膜等の2枚の電極付き透明基板の一方に、本発明のシール剤及び/又は本発明の上下導通材料をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により長方形状のシールパターンを形成する。次いで、シール剤未硬化の状態で液晶の微小滴を透明基板の枠内全面に滴下塗布し、すぐに他方の透明基板を重ねあわせ、シール部に紫外線を照射して硬化させる。本発明のシール剤等が熱硬化性を有する場合には、更に100〜200℃のオーブン中で1時間加熱硬化させて硬化を完了させ、液晶表示素子を作製する。
本発明のシール剤及び/又は本発明の上下導通材料を用いてなる液晶表示素子もまた、本発明の1つである。
3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(上記式(2)で表されるエポキシ樹脂、ダイセル化学工業社製、「セロキサイド2021」)126重量部をトルエン500mLに溶解させ、この溶液にトリフェニルホスフィン0.1gを加え、均一な溶液とした。この溶液にアクリル酸36gを還流撹拌下において2時間かけて滴下後、更に還流撹拌を6時間行った。次に、トルエンを除去することによって、50モル%のエポキシ基がアクリル酸と反応したエポキシアクリレート樹脂(上記式(6)で表される樹脂、硬化性樹脂A)を得た。
3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(上記式(2)で表されるエポキシ樹脂、ダイセル化学工業社製、「セロキサイド2021」)126重量部をトルエン500mLに溶解させ、この溶液にトリフェニルホスフィン0.1gを加え、均一な溶液とした。この溶液にアクリル酸72gを還流撹拌下において2時間かけて滴下後、更に還流撹拌を6時間行った。次に、トルエンを除去することによって、100モル%のエポキシ基がアクリル酸と反応したエポキシアクリレート樹脂(上記式(7)で表される樹脂、硬化性樹脂B)を得た。
反応フラスコに2−ヒドロキシエチルアクリレート116重量部とβ―プロピオラクトン72重量部を入れ、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.3重量部を加えた後、マントルヒーターで90℃に加熱して5時間攪拌した。得られた攪拌生成物に無水フタル酸148重量部を加え、更に5時間攪拌した。続いて3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(上記式(2)で表されるエポキシ樹脂、ダイセル化学工業社製、「セロキサイド2021」)を252重量部加えた後、90℃で5時間攪拌することにより硬化性樹脂Cを得た。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂であるEPICLON EXA−850CRP(DIC社製)170gをトルエン500mLに溶解させ、この溶液にトリフェニルホスフィン0.1gを加え、均一な溶液とした。この溶液にアクリル酸35gを還流撹拌下において2時間かけて滴下後、更に還流撹拌を8時間行った。
次に、トルエンを除去することによって、全てのエポキシ基をアクリロイル基に変成したエポキシアクリレート(850CRP完全変性品、硬化性樹脂D)を得た。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂であるEPICLON EXA−830CRP(DIC社製)173gをトルエン500mLに溶解させ、この溶液にトリフェニルホスフィン0.1gを加え、均一な溶液とした。この溶液にアクリル酸36gを還流撹拌下において2時間かけて滴下後、更に還流撹拌を6時間行った。次に、トルエンを除去することによって、50モル%のエポキシ基がアクリル酸と反応したビスフェノールF型エポキシアクリレート樹脂(硬化性樹脂E)を得た。
硬化性樹脂A30重量部、硬化性樹脂B30重量部、シリカ(アドマテックス社製、「SO−C1」)20重量部、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、「アミキュアVDH」)6.5重量部、光重合開始剤(香川ケミカル社製、「KR02」)3重量部、及び、シランカップリング剤(信越化学工業社製、「KBM403」)1重量部を配合し、遊星式攪拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて攪拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合させて液晶表示素子用シール剤を得た。
硬化性樹脂B30重量部、硬化性樹脂C30重量部、シリカ(アドマテックス社製、「SO−C1」)20重量部、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、「アミキュアVDH」)4.0重量部、光重合開始剤(香川ケミカル社製、「KR02」)3重量部、及び、シランカップリング剤(信越化学工業社製、「KBM403」)1重量部を配合し、遊星式攪拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて攪拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合させて液晶表示素子用シール剤を得た。
硬化性樹脂B30重量部、オキセタンアクリレート(大阪有機化学工業社製、「OXE−10」)30重量部、シリカ(アドマテックス社製、「SO−C1」)20重量部、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、「アミキュアVDH」)14.0重量部、光重合開始剤(香川ケミカル社製、「KR02」)3重量部、及び、シランカップリング剤(信越化学工業社製、「KBM403」)1重量部を配合し、遊星式攪拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて攪拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合させて液晶表示素子用シール剤を得た。
ウレタンアクリレートとしてEBECRYL 4848(ダイセルサイテック社製)30重量部及びEBECRYL 8804(ダイセルサイテック社製)30重量部、シリカ(アドマテックス社製、「SO−C1」)20重量部、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、「アミキュアVDH」)6.5重量部、光重合開始剤(香川ケミカル社製、「KR02」)3重量部、及び、シランカップリング剤(信越化学工業社製、「KBM403」)1重量部を配合し、遊星式攪拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて攪拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合させて液晶表示素子用シール剤を得た。
硬化性樹脂A20重量部、硬化性樹脂B20重量部、ウレタンアクリレート(ダイセルサイテック社製、「EBECRYL 4848」)20重量部、シリカ(アドマテックス社製、「SO−C1」)20重量部、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、「アミキュアVDH」)6.5重量部、光重合開始剤(香川ケミカル社製、「KR02」)3重量部、及び、シランカップリング剤(信越化学工業社製、「KBM403」)1重量部を配合し、遊星式攪拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて攪拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合させて液晶表示素子用シール剤を得た。
ビスフェノールA型エポキシジアクリレート(ダイセルサイテック社製、「EBECRYL 3700」)30重量部、ウレタンアクリレートとしてEBECRYL 4848(ダイセルサイテック社製)15重量部及びEBECRYL 8804(ダイセルサイテック社製)15重量部、シリカ(アドマテックス社製、「SO−C1」)20重量部、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、「アミキュアVDH」)6.5重量部、光重合開始剤(香川ケミカル社製、「KR02」)3重量部、及び、シランカップリング剤(信越化学工業社製、KBM403)1重量部を配合し、遊星式攪拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて攪拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合させて液晶表示素子用シール剤を得た。
硬化性樹脂A30重量部、ビスフェノールA型エポキシジアクリレート(ダイセルサイテック社製、「EBECRYL 3700」)30重量部、シリカ(アドマテックス社製、「SO−C1」)20重量部、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、「アミキュアVDH」)6.5重量部、光重合開始剤(香川ケミカル社製、「KR02」)3重量部、及び、シランカップリング剤(信越化学工業社製、「KBM403」)1重量部を配合し、遊星式攪拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて攪拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合させて液晶表示素子用シール剤を得た。
硬化性樹脂E10重量部、ビスフェノールA型エポキシジアクリレート(ダイセルサイテック社製、「EBECRYL 3700」)20重量部、ウレタンアクリレート15重量部(ダイセルサイテック社製、「EBECRYL 4848」)、ウレタンアクリレート15重量部(ダイセルサイテック社製、「EBECRYL 8804」)、シリカ(アドマテックス社製、「SO−C1」)20重量部、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、「アミキュアVDH」)6.5重量部、光重合開始剤(香川ケミカル社製、「KR02」)3重量部、及び、シランカップリング剤(信越化学工業社製、「KBM403」)1重量部を配合し、遊星式攪拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて攪拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合させて液晶表示素子用シール剤を得た。
硬化性樹脂D30重量部、ビスフェノールA型エポキシジアクリレート(ダイセルサイテック社製、「EBECRYL 3700」)30重量部、シリカ(アドマテックス社製、「SO−C1」)20重量部、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、「アミキュアVDH」)6.5重量部、光重合開始剤(ライトケミカル社製、「KR02」)3重量部、及び、シランカップリング剤(信越化学工業社製、「KBM403」)1重量部を配合し、遊星式攪拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて攪拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合させて液晶表示素子用シール剤を得た。
実施例1〜8及び比較例1で得られた各シール剤を用いて以下の評価を行った。
結果を表1に示した。
液晶表示素子用シール剤を0.1mg正確に測り取って、これをサンプルとした。サンプルをフィルターペーパーで包み込んだ。20mLの吸収液(0.01%過酸化水素水)を栓付きフラスコに入れ、フラスコ内を純粋な酸素で満たし、包み込んだサンプルをフラスコ内で吸収液に付かないように、かつ、密閉した状態で完全に燃焼させた。燃焼後、栓付きフラスコを三分間振り、30分間静置した。得られた吸収液を、100mL容の容積測定フラスコに移し、100mLの純水を加えた。イオンクロマトグラフィーで塩素含有量を測定し、定量曲線と比較することより塩素濃度を算出した。
ガラス基板(90mm×90mm)に端から30mm内側四方に得られたシール剤をディスペンスし、ITOが形成されたガラス基板(70mm×70mm)を真空下で重ねて貼り合わせた。次いで、100mW/cm2の紫外線を30秒照射し、続いて120℃で1時間加熱してシール剤を硬化し、接着試験片を得た。
得られた接着試験片の基板の端部を半径5mmの金属円柱を使って5mm/minの速度で押し込んだときに、パネル剥がれが起こる際の強度(Kgf)を測定した。
得られたそれぞれのシール剤100重量部にスペーサー微粒子(積水化学工業社製、ミクロパールSI−H050、5μm)1重量部を分散させ遠心脱泡機(アワトロンAW−1)にて脱泡し、液晶滴下工法用シール剤として、2枚の配向膜及び透明電極付き基板の一方にシール剤の線幅が1mmになるようにディスペンサーで塗布した。
続いて液晶(チッソ社製、JC−5004LA)の微小滴を透明電極付き基板のシール剤の枠内全面に滴下塗布し、すぐにもう一方の透明電極付きカラーフィルター基板を貼り合わせ、シール剤部分にメタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒照射して仮硬化した。120℃で1時間加熱して本硬化を行い、液晶表示パネルを作製した。
Claims (5)
- 硬化性樹脂と、光重合開始剤及び/又は熱硬化剤とを含有する液晶表示素子用シール剤であって、
前記硬化性樹脂は、エピクロロヒドリンを用いずに製造されてなるエポキシ樹脂又はオキセタン樹脂を原料として得られる樹脂であり、
液晶表示素子用シール剤中の塩素濃度が500ppm以下である
ことを特徴とする液晶表示素子用シール剤。 - 硬化性樹脂と、光重合開始剤及び/又は熱硬化剤とを含有する液晶表示素子用シール剤であって、
前記硬化性樹脂は、アミン、アルコール、二酸化炭素から合成されたウレタンアルコールを変性したウレタン(メタ)アクリレートを含有し、
液晶表示素子用シール剤中の塩素濃度が500ppm以下である
ことを特徴とする液晶表示素子用シール剤。 - 請求項1、2又は3記載の液晶表示素子用シール剤と、導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通材料。
- 請求項1、2若しくは3記載の液晶表示素子用シール剤及び/又は請求項4記載の上下導通材料を用いてなることを特徴とする液晶表示素子。
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