JP5538214B2 - 酸化によるメタクリル酸の製造における原料組成物の使用 - Google Patents
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Description
a)イソブチレン、tert−ブチルアルコール、メチルtert−ブチルエーテル、エチルtert−ブチルエーテルから選択される少なくとも2つの化合物を含む原料組成物を供給する工程と、
b)原料組成物を、少なくとも1つの酸化段階を含む触媒反応域に供し、少なくとも1つのC4酸化生成物を含む反応相を得る工程と
を含む方法によってなされる。
c)少なくとも1つのC4酸化生成物を発生させる工程をさらに含む。
α)βと流体連通する少なくとも2つの原料供給手段と、
β)触媒反応域と、
γ)少なくとも2つの原料供給手段を制御するための少なくとも1つの制御ユニットと
を含む装置に関する。
α1)メチルtert−ブチルエーテルおよび/またはエチルtert−ブチルエーテル、好ましくはメチルtert−ブチルエーテル供給手段、
α2)イソブチレン供給手段、および
α3)tert−ブチルアルコール供給手段の少なくとも2つである。
a)イソブチレン、tert−ブチルアルコール、メチルtert−ブチルエーテル、エチルtert−ブチルエーテルおよびメタノールから選択される少なくとも2つの原料化合物を含む原料組成物を供給する工程と、
b)原料組成物を、少なくとも1つの酸化段階を含む触媒反応域に供し、メタクロレインおよびメタクリル酸から選択される少なくとも1つのC4酸化生成物を含む反応相を得る工程と、
c)b)で得られた反応相にエステル化を施す工程と
を含む方法に関する。
δ)エステル化ユニット
と流体連通する、C4酸化生成物の製造のための本発明による装置を含む装置に関する。
ε)メタノール供給手段
と流体連通するのが好適である。
[CH2=C(CH3)C(=O)O]n−R
[式中、
nおよびmは、1〜10、好ましくは1〜6、より好ましくは1〜5、より好ましくは1〜4、より好ましくは1〜3の整数を表し、
Rは、直鎖状または分枝状の飽和または不飽和脂肪族または芳香族環または直鎖状炭化水素、および直鎖状または分枝状の飽和または不飽和脂肪族または芳香族環または直鎖状ヘテロ原子含有炭化水素、例えば、アルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、他の窒素および/または酸素含有残基、グリコール、ジオール、トリオール、ビスフェノール、脂肪酸残基からなる群から選択され、Rは、好ましくは、ブチル、特にn−ブチル、イソブチル、ヒドロキシエチル、好ましくは2−ヒドロキシエチル、およびヒドロキシプロピル、好ましくは2−ヒドロキシプロピルまたは3−ヒドロキシプロピル、エチル、2−エチルヘキシル、イソデシル、シクロヘキシル、イソボルニル、ベンジル、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル、ステアリル、ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、2−tert−ブチルアミノエチル、エチルトリグリコール、テトラヒドロフルフリル、ブチルジグリコール、メトキシポリエチレングリコール−350、メトキシポリエチレングリコール500、メトキシポリエチレングリコール750、メトキシポリエチレングリコール1000、メトキシポリエチレングリコール2000、メトキシポリエチレングリコール5000、アリル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール200、ポリエチレングリコール400、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、グリセロール、ジウレタン、エトキシ化ビスフェノールA、例えば10個の酸化エチレン単位を有するエトキシ化ビスフェノールA、トリメチロールプロパン、場合により例えば25個の酸化エチレン単位を有するエトキシ化C16〜C18脂肪アルコール、2−トリメチルアンモニウムエチルを表す]のメタクリル酸エステルを製造するための方法であって、
α1 本発明に記載の方法によりメタクリル酸を製造する工程、または
α2 本発明に記載の方法によりメタクリル酸メチルを製造する工程、および
α3 工程α1で得られたメタクリル酸または工程α2で得られたメタクリル酸メチルと式R(OH)mのアルコールとを反応させる工程を含む方法に関する。
[CH2=C(CH3)C(=O)O]n−R
[式中、
nおよびRは、以上に定義されている通りである]のメタクリル酸エステルに関する。好適なメタクリル酸エステルは、メタクリル酸アルキル、特に、メタクリル酸ブチル、特にメタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸ヒドロキシエステル誘導体、例えばメタクリル酸ヒドロキシエチル、好ましくはメタクリル酸2−ヒドロキシエチル、およびメタクリル酸ヒドロキシプロピル、好ましくはメタクリル酸2−ヒドロキシプロピルまたはメタクリル酸3−ヒドロキシプロピル、および特殊なメタクリル酸エステル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸イソデシル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸イソボルニル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸3,3,5−トリメチルシクロヘキシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジメチルアミノプロピル、メタクリル酸2−tert−ブチルアミノエチル、メタクリル酸エチルトリグリコール、メタクリル酸テトラヒドロフルフリル、メタクリル酸ブチルジグリコール、メタクリル酸メトキシポリエチレングリコール−350、メタクリル酸メトキシポリエチレングリコール500、メタクリル酸メトキシポリエチレングリコール750、メタクリル酸メトキシポリエチレングリコール1000、メタクリル酸メトキシポリエチレングリコール2000、メタクリル酸メトキシポリエチレングリコール5000、メタクリル酸アリル、エトキシ化(場合により例えば25モルのEOを有する)C16〜C18脂肪アルコールのメタクリル酸エステル、2−トリメチルアンモニウムメタクリル酸エチル塩化物、ジメタクリル酸エチレングリコール、ジメタクリル酸ジエチレングリコール、ジメタクリル酸トリエチレングリコール、ジメタクリル酸ポリエチレングリコール200、ジメタクリル酸ポリエチレングリコール400、ジメタクリル酸1,3−ブタンジオール、ジメタクリル酸1,4−ブタンジオール、ジメタクリル酸1,6−ヘキサンジオール、ジメタクリル酸グリセロール、ジメタクリル酸ジウレタン、ジメタクリル酸エトキシ化ビスフェノールA、ジメタクリル酸エトキシ化(場合により例えば10のEOを有する)ビスフェノールA、トリメタクリル酸トリメチロールプロパンである。
[CH2=C(CH3)C(=O)O]n−R
[式中、
nおよびRは、以上に定義されている通りである]のメタクリル酸エステルから選択される少なくとも1つのモノマー単位を含むポリマーを製造するための方法であって、
A1.本発明の方法によりメタクリル酸、メタクリル酸メチルおよび少なくとも1つのメタクリル酸エステルの少なくとも1つを製造する工程、
A2.
A2a.工程A1で得られたメタクリル酸、メタクリル酸メチルおよび少なくとも1つのメタクリル酸エステルの少なくとも1つ、および
A2b.場合により、メタクリル酸、メタクリル酸メチルおよび少なくとも1つのメタクリル酸エステルの少なくとも1つと共重合可能な少なくとも1つのコモノマーを重合する工程を含む方法に関する。
B1.本発明によるメタクリル酸、本発明によるメタクリル酸メチル、本発明によるメタクリル酸エステル、ならびにメタクリル酸、メタクリル酸メチルおよびメタクリル酸エステルから選択される少なくとも1つのモノマー単位を含む本発明によるポリマーから選択される少なくとも1つの第1の成分を供給する工程、
B2.B1で供給された少なくとも1つの第1の成分と少なくとも1つのさらなる成分とを混合する工程とを含む方法に関する。
実施例1〜3
原料組成物を、第1表に記載の組成で製造する。
Claims (19)
- 少なくとも1つのC4酸化生成物を製造するための方法であって、
a)原料化合物であるイソブチレン及びtert−ブチルアルコールを制御ユニットに供給し、該制御ユニットで原料組成物を得る工程、及び
b)原料組成物を、少なくとも1つの酸化段階を含む触媒反応域に供し、少なくとも1つのC4酸化生成物を含む反応相を得る工程を含み、
前記少なくとも1つの酸化段階が、中間領域によって隔てられている少なくとも2つの酸化段階を含み、
前記原料組成物は、イソブチレンを主要原料化合物として含み、メチルtert−ブチルエーテル及び/又はエチルtert−ブチルエーテルを副次的な原料化合物として含有することができ、そして、原料組成物における原料化合物の全質量に対して0.0005〜10質量%のtert−ブチルアルコールを含む、前記方法。 - 少なくとも1つのC4酸化生成物が、メタクロレインおよびメタクリル酸の少なくとも1つである、請求項1に記載の方法。
- 第1の酸化段階のC4酸化相における主要生成物はメタクロレインであり、さらなる酸化段階におけるさらなるC4酸化相の主要生成物はメタクリル酸である、請求項1または2に記載の方法。
- 原料組成物を第1の酸化段階の前に供給する、請求項1から3までのいずれか一項に記載の方法。
- 原料組成物が、原料組成物に対して70モル%未満のメタクロレインを含む、請求項1から4までのいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも工程b)が、少なくとも部分的に気相で行われる、請求項1から5までのいずれか一項に記載の方法。
- c)少なくとも1つのC4酸化生成物を後処理する工程をさらに含む、請求項1から6までのいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から7までのいずれか一項に記載の方法であって、
α)少なくとも2つの原料供給手段(2)と、
β)触媒反応域(3)と、
γ)少なくとも2つの原料供給手段(2)を制御するための少なくとも1つの制御ユニット(4)と
を含む装置(1)において実施される、前記方法。 - 少なくとも2つの原料供給手段(2)が、
α1)イソブチレン供給手段(2b)、および
α2)tert−ブチルアルコール供給手段(2c)の少なくとも2つである、請求項8に記載の方法。 - 触媒反応域(3)が、少なくとも第1の酸化領域(5)およびさらなる酸化領域(6)を含む、請求項8または9に記載の方法。
- 第1の酸化領域(5)が第1の酸化触媒(9)を含み、さらなる酸化領域(6)がさらなる酸化触媒(10)を含む、請求項10に記載の方法。
- メタクリル酸メチルを製造するための方法であって、
a)原料化合物であるイソブチレン及びtert−ブチルアルコールを制御ユニットに供給し、該制御ユニットで原料組成物を得る工程、
b)原料組成物を、少なくとも1つの酸化段階を含む触媒反応域に供し、メタクロレインおよびメタクリル酸から選択される少なくとも1つのC4酸化生成物を含む反応相を得る工程、及び
c)b)で得られた反応相にエステル化を施す工程を含み、
前記少なくとも1つの酸化段階が、中間領域によって隔てられている少なくとも2つの酸化段階を含み、
前記原料組成物は、イソブチレンを主要原料化合物として含み、メチルtert−ブチルエーテル及び/又はエチルtert−ブチルエーテルを副次的な原料化合物として含有することができ、そして、原料組成物における原料化合物の全質量に対して0.0005〜10質量%のtert−ブチルアルコールを含む、前記方法。 - 請求項12に記載の方法であって、
α)少なくとも2つの原料供給手段(2)と、
β)触媒反応域(3)と、
γ)少なくとも2つの原料供給手段(2)を制御するための少なくとも1つの制御ユニット(4)と、
δ)エステル化ユニット(14)と
を含む装置(1)において実施される、前記方法。 - エステル化ユニット(14)が、
ε)メタノール供給手段(16)
と流体連通する、請求項13に記載の方法。 - 式: [CH2=C(CH3)C(=O)O]n−R
(式中、nは1〜10の整数を表し、
Rは、直鎖状または分枝状の飽和または不飽和の脂肪族または芳香族の環状または直鎖状炭化水素、および直鎖状または分枝状の飽和または不飽和の脂肪族または芳香族の環状または直鎖状ヘテロ原子含有炭化水素からなる群から選択される)のメタクリル酸エステルを製造するための方法であって、
α1)請求項1から11までのいずれか一項に記載の方法によりメタクリル酸を製造する工程、または
α2)請求項12から14までのいずれか一項に記載の方法によりメタクリル酸メチルを製造する工程、および
α3)工程α1で得られたメタクリル酸または工程α2で得られたメタクリル酸メチルと式R(OH)mのアルコール(式中、mは1〜10の整数を表す)とを反応させる工程を含む、前記方法。 - メタクリル酸、メタクリル酸メチル、または
式: [CH2=C(CH3)C(=O)O]n−R
(式中、nは、1〜10の整数を表し、
Rは、直鎖状または分枝状の飽和または不飽和の脂肪族または芳香族の環状または直鎖状炭化水素、および直鎖状または分枝状の飽和または不飽和の脂肪族または芳香族の環状または直鎖状ヘテロ原子含有炭化水素からなる群から選択される)のメタクリル酸エステルから選択される少なくとも1つのモノマー単位を含むポリマーを製造するための方法であって、
A1.請求項1から11までのいずれか一項に記載の方法によるメタクリル酸、請求項12から14までのいずれか一項に記載の方法によるメタクリル酸メチルおよび請求項15に記載の方法による少なくとも1つのメタクリル酸エステルの少なくとも1つを製造する工程、
A2.
A2a.工程A1で得られたメタクリル酸、メタクリル酸メチルおよび少なくとも1つのメタクリル酸エステルの少なくとも1つ、および
A2b.メタクリル酸、メタクリル酸メチルおよび少なくとも1つのメタクリル酸エステルの少なくとも1つと共重合可能な少なくとも1つのコモノマーを重合する工程を含む、前記方法。 - 少なくとも1つのコモノマーが、スチレン、ブタジエン、アクリロニトリル、アクリル酸ブチル、酢酸ビニル、およびアクリル酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つのコモノマーである、請求項16に記載の方法。
- メタクリル酸、メタクリル酸メチル、少なくとも1つのメタクリル酸エステル、ならびにメタクリル酸、メタクリル酸メチルおよびメタクリル酸エステルから選択される少なくとも1つのモノマー単位を含むポリマーから選択される少なくとも第1の成分を含む組成物を製造するための方法であって、
B1.請求項1から11までのいずれか一項に記載の方法によるメタクリル酸、請求項12から14までのいずれか一項に記載の方法によるメタクリル酸メチル、請求項15に記載の方法によるメタクリル酸エステル、および請求項16または17に記載の方法によるポリマーから選択される少なくとも1つの第1の成分を供給する工程、
B2.B1で供給された少なくとも1つの第1の成分と少なくとも1つのさらなる成分とを混合する工程とを含む方法。 - 少なくとも1つのさらなる成分が、置換または非置換ポリスチレン、ポリ−n−ブチルアクリレート、ポリアクリロニトリル、多糖類、シリカおよびナノ材料から選択される少なくとも1つの成分である、請求項18に記載の方法。
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