JP5510617B1 - 液晶組成物およびそれを使用した液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
第一成分として一般式(1)で表される化合物の群から少なくとも一つと、第二成分として一般式(2)で表される化合物の群から少なくとも一つと、を含む液晶組成物液晶組成物を提供し、併せて該第一成分及び第二成分を含有する液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
Description
第二成分として一般式(2):
第二成分として一般式(2):
Zは、13000以下が好ましく、12000以下がより好ましく、11000以下が特に好ましい。
で表されるが、本願発明の液晶組成物が重合性モノマーを含有する場合は、式(ii)および式(iv)で表される構造が好ましく、式(ii)で表される構造がより好ましい。なお、本明細書中において、アルケニル基の例は共通であり、各々のアルケニル基の炭素原子数の数によって適宜上記例示から選択される。
OLは0、1、2又は3を表し、
BL1、BL2およびBL3はそれぞれ独立して、以下の(a)および(b)からなる群から選択される基であり、
(a)1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
前記(a)および前記(b)に表される基に含まれる水素原子は、それぞれ独立してシアノ基、塩素原子又はフッ素原子で置換されても良く、
LL1およびLL2はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(1)で表される化合物および一般式(2)で表される化合物および一般式(3)で表される化合物を除く。)
で表される化合物の群から少なくとも一つをさらに含むことが好ましい。
上記一般式(V−a)〜一般式(V−f)中において、R500からR511はそれぞれ独立して炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又は炭素原子数1〜10のアルコキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルコキシ基を表すことがより好ましくい。また、上記一般式(V−f)中における二価の連結基(L)は、単結合、−CF2O−又はCOO−を表すことが好ましい。
前記一般式(V−a−1)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
前記一般式(V−a−2)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
前記一般式(V−a−3)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
さらに、前記一般式(V−a−4)で表される化合物は、式(5.20)から式(5.29)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(5.21)、式(5.23)および式(5.26)で表される化合物であることが好ましい。
前記一般式(V−b−1)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
さらに、一般式(V−b−2)で表される化合物は、式(5.44)で表される化合物であることが好ましい。
前記一般式(V−c−1)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
さらに、一般式(V−c−2)で表される化合物は、式(5.54)で表される化合物であることが好ましい。
前記一般式(V−d−1)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
さらに、一般式(V−d−1)で表される化合物は、例えば式(5.57)〜式(5.60)で表される化合物であることも好ましく、その中でも式(5.60)で表される化合物であることがより好ましい。
さらに、一般式(V−d−3)で表される化合物は、例えば式(5.61)〜式(5.63)で表される化合物であることが好ましい。
前記一般式(V−e−1)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
前記一般式(V−e−2)で表される化合物は、例えば式(5.67)又は式(5.68)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、一般式(V−e−3)で表される化合物は、たとえば式(5.69)〜式(5.71)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(5.71)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、前記一般式(V−f−1)で表される化合物は、例えば式(5.72)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、前記一般式(V−f−2)で表される化合物は、例えば式(5.73)〜式(5.77)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(5.74)又は/および式(5.77)で表される化合物であることが好ましい。
本発明に係る一般式(V−g)で表される化合物は、一般式(V−g−2)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、前記一般式(V−g−2)で表される化合物は、式(5.87)から式(5.81)で表される化合物であることが好ましく、式(5.79)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、一般式(V−g−3)で表される化合物は、式(5.82)〜式(5.84)で表される化合物であることが好ましく、式(5.82)で表される化合物であることがより好ましい。
さらに、前記一般式(V−g−4)で表される化合物は、式(5.85)〜式(5.87)で表される化合物である。式(5.85)で表される化合物であることが好ましい。
本発明に係る一般式(V−g)で表される化合物は、一般式(V−g−6)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、前記一般式(V−g−6)で表される化合物は、式(5.88)〜式(5.4)で表される化合物であることが好ましく、式(5.88)および/又は式(5.91)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、前記一般式(V−g−7)で表される化合物は、式(5.92)〜式(5.95)で表される化合物であることが好ましく、式(5.92)および/又は式(5.93)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、前記一般式(V−g−8)で表される化合物は、式(5.96)〜式(5.98)で表される化合物であることが好ましい。
また、当該一般式(V−g−9)において、X51およびX52、X53およびX54ならびにX55およびX56の組み合わせのうち、片方の置換基1つがフッ素原子であることが好ましい。
さらに、前記一般式(V−g)で表される化合物は一般式(V−g−10)で表される化合物であることが好ましい。当該一般式(V−g−10)で表される化合物の好適な例としては、以下の式(5.100)〜(5.116)の化合物が好ましい。
uおよびvはそれぞれ独立して、0、1又は2を表すが、u+vは2以下であり、
MX1、MX2およびMX3はそれぞれ独立して、以下の(a)および(b)からなる群から選択され、
(a)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
前記(a)又は前記(b)に示す基に含まれる水素原子は、それぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基およびトリフルオロメトキシ基からなる群から選択される基により置換されていても良いが、MX2および/又はMX3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
LX1、LX2およびLX3はそれぞれ独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−,−CH=CH−又は−C≡C−を表し、LX1および/又はLX3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
XX1およびXX2はそれぞれ独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、Xx1およびXx2の何れか一つはフッ素原子を表す。ただし、前記一般式(1)〜一般式(4)で表される化合物を除く。)で表される化合物の群から少なくとも一つをさらに含むことが好ましい。
A1は1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基又はテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基を表すが、A1が1,4−フェニレン基を表す場合、該1,4−フェニレン基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)
上記一般式(VI−a)において、R6aは、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基を表すことがより好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル基を表すことが更に好ましく、炭素原子数3〜5のアルキル基を表すことがより更に好ましい。
で表される群から選ばれる化合物であること好ましい。
A2は1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基又はテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基を表すが、Aが1,4−フェニレン基を表す場合、該1,4−フェニレン基中の1つ以上の水素原子はフッ素に置換されていてもよく、
Z1は単結合、−OCH2−、−OCF2−、−CH2O−、又はCF2O−を表し、
nは0又は1であり、
X61〜X66はそれぞれ独立して水素原子、又はフッ素原子を表すが、X61〜X66の少なくとも2つはフッ素原子を表す。)で表される群から選ばれる化合物であることが好ましい。また、本願における1,4−シクロヘキシル基はトランス−1,4−シクロヘキシル基であることが好ましい。
このような一般式(VII−A)および(VII−B)で表される化合物を液晶組成物に添加すると、特に低粘度の液晶組成物が得られるという観点で特に好ましい。
Z2は−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CY1=CY2−(式中、Y1およびY2はそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、−C≡C−又は単結合を表し、
Bは1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。)
で表される2官能性モノマーが好ましい。
本発明の液晶組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。また、保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても良い。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。
Tni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
△n :25℃における屈折率異方性
△ε :25℃における誘電率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 :25℃における回転粘度(mPa・s)
初期電圧保持率(初期VHR):周波数6Hz,印加電圧5Vの条件下で343Kにおける電圧保持率(%)
耐熱試験後VHR:液晶組成物サンプルを封入した電気光学特性評価用TEG(テスト・エレメント・グループ)を130℃の恒温槽中に1時間保持した後、上述のVHR測定方法と同条件で測定した。
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを任意の試験時間1000時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像が、許容できない残像レベルに達するまでの試験時間を計測した。
例)試験時間が長いほど性能が高い。
サンプルA:1000時間
サンプルB:500時間
サンプルC:200時間
サンプルD:100時間
性能は、A>B>C>Dである。
液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の5段階評価で行った。
4:滴下痕ごく僅かに有るも許容できるレベル(良)
3:滴下痕僅かに有り、合否判定のボーダーラインレベル(条件付で可)
2:滴下痕有り許容できないレベル(不可)
1:滴下痕有りかなり劣悪(悪)
(プロセス適合性の評価)
プロセス適合性は、ODFプロセスにおいて、定積計量ポンプを用いて、液晶を1回に50pLずつ「0〜100回、101〜200回、201〜300回、・・・・」との各100回ずつ滴下したときの各100回滴下分の液晶の質量を計測し、質量のバラつきがODFプロセスに適合できないレベルに達した滴下回数で評価した。
例)滴下回数が多いほど長時間にわたって安定的に滴下可能であり、プロセス適合性が高いといえる。
サンプルA:95000回
サンプルB:40000回
サンプルC:100000回
サンプルD:10000回
性能は、C>A>B>Dである。
低温での溶解性評価は、液晶組成物を調製後、2mLのサンプル瓶に液晶組成物を1g秤量し、これに温度制御式試験槽の中で、次を1サイクル「−20℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→20℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→−20℃」として温度変化を与え続け、目視にて液晶組成物からの析出物の発生を観察し、析出物が観察されたときの試験時間を計測した。
例)試験時間が長いほど長時間にわたって安定して液晶相を保っており、低温での溶解性が良好である。
サンプルA:72時間
サンプルB:600時間
サンプルC:384時間
サンプルD:1440時間
性能は、D>B>C>Aである。
液晶組成物の揮発性評価は、真空攪拌脱泡ミキサーの運転状態をストロボスコープで照らしながら観察し、液晶組成物の発泡を目視により観察することによって行った。具体的には、容量2.0Lの真空攪拌脱泡ミキサーの専用容器に液晶組成物を0.8kg入れ、4kPaの脱気下、公転速度15S−1、自転速度7.5S−1で真空攪拌脱泡ミキサーを運転し、発泡が始まるまでの時間を計測した。
例)
サンプルA:200秒
サンプルB:45秒
サンプルC:60秒
サンプルD:15秒
性能は、A>C>B>Dである。
−n −CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状アルキル基
−On −OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状アルコキシ基
−V −C=CH2 ビニル基
(環構造)
下記表1〜3に示す組成を有する液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
1 第二の偏光板
2 第二の基板
3 薄膜トランジスタ層または薄膜トランジスタを含む電極層
4 配向膜
5 液晶層
6 画素電極(共通電極)
7 カラーフィルタ
8 第一の基板
9 第一の偏光板
10 液晶表示素子
11 ゲート電極
12 陽極酸化被膜
13 ゲート絶縁層
14 透明電極(層)
15 ドレイン電極
16 オーミック接触層
17 半導体層
18 保護膜
19a,19b ソース電極
21 画素電極
22 ストレイジキャパシタ
23 ドレイン電極
24 データ配線
25 ゲート配線
26 ソース電極
27 ゲート電極
101 保護層
Claims (8)
- 第一成分として一般式(1):
第二成分として一般式(2):
第三成分として一般式(3):
更に一般式(VI-a-1):
更に一般式(5.1):
- 前記R3が炭素原子数1〜15個のアルキル基であり、かつ前記R4が炭素原子数1〜15個のアルコキシ基である、請求項1または2に記載の組成物。
- 第五成分として下記一般式(5):
OLは0、1、2又は3を表し、
BL1、BL2およびBL3はそれぞれ独立して、以下の(a)および(b)からなる群から選択される基であり、
(a)1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
前記(a)および前記(b)に表される基に含まれる水素原子は、それぞれ独立してシアノ基、塩素原子又はフッ素原子で置換されても良く、
LL1およびLL2はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(1)で表される化合物および一般式(2)で表される化合物および一般式(3)で表される化合物および一般式(4)で表される化合物および一般式(VI-a-1)で表される化合物および一般式(5.1)で表される化合物を除く。)
で表される化合物の群から少なくとも一つをさらに含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 第六成分として下記一般式(6):
uおよびvはそれぞれ独立して、0、1又は2を表すが、u+vは2以下であり、
MX1、MX2およびMX3はそれぞれ独立して、以下の(a)および(b)からなる群から選択され、
(a)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
前記(a)又は前記(b)に示す基に含まれる水素原子は、それぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基およびトリフルオロメトキシ基からなる群から選択される基により置換されていても良いが、MX2および/又はMX3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
LX1、LX2およびLX3はそれぞれ独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−,−CH=CH−又は−C≡C−を表し、LX1および/又はLX3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
XX1およびXX2はそれぞれ独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、X31およびX32の何れか一つはフッ素原子を表す。ただし、前記一般式(1)〜一般式(5)で表される化合物および一般式(VI-a-1)で表される化合物を除く。)
で表される化合物の群から少なくとも一つをさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 重合性モノマーをさらに含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項7に記載の液晶表示素子を用いた液晶ディスプレイ。
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