JP5502455B2 - 液晶光配向剤用エポキシ化合物、液晶光配向剤、及び液晶光配向膜 - Google Patents
液晶光配向剤用エポキシ化合物、液晶光配向剤、及び液晶光配向膜 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5502455B2 JP5502455B2 JP2009293448A JP2009293448A JP5502455B2 JP 5502455 B2 JP5502455 B2 JP 5502455B2 JP 2009293448 A JP2009293448 A JP 2009293448A JP 2009293448 A JP2009293448 A JP 2009293448A JP 5502455 B2 JP5502455 B2 JP 5502455B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- substituted
- epoxy compound
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/16—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by esterified hydroxyl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
- C09K2323/025—Polyamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
- C09K2323/027—Polyimide
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
- G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
本発明の一実施態様によれば、下記の化学式1で示される液晶光配向剤用エポキシ化合物が提供される。
エポキシ化合物は、前記化学式1で示される。その詳細については、上述したとおりである。エポキシ化合物をポリアミック酸、ポリイミド、またはこれらの混合物からなるポリマーと共に混合する添加剤として使用した液晶光配向剤は、輝度が優れていて、残像を防止する効果があるので好ましい。
(B)ポリマー
前記ポリマーは、ポリアミック酸、ポリイミド、またはこれらの混合物からなるポリマーである。また、前記ポリアミック酸及びポリイミドを混合して使用する場合には、ポリアミック酸1〜99質量%及びポリイミド99〜1質量%の比率で使用することができる。
前記液晶光配向剤に使用されるポリアミック酸は、酸二無水物及びジアミンから合成されるポリアミック酸であればいずれのものでも使用することができる。
(B−1−1−1)環状脂肪族酸二無水物
前記環状脂肪族酸二無水物としては、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチルシクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物(DOCDA)、バイシクロオクテン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(BODA)、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物(CPDA)、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(CHDA)、1,2,4−トリカルボキシ−3−メチルカルボキシシクロペンタン二無水物、1,2,3,4−テトラカルボキシシクロペンタン二無水物、4,10−ジオキサ−トリシクロ[6.3.1.02、7]ドデカン−3,5,9,11−テトラオン、またはこれらを2種以上混合して使用することができるが、これに限定されない。
前記芳香族酸二無水物としては、ピロメリット酸二無水物(PMDA)、ビフタル酸二無水物(BPDA)、オキシジフタル酸二無水物(ODPA)、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(BTDA)、ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物(6−FDA)、またはこれらを2種以上の混合物であるが、これに限定されない。 前記芳香族酸二無水物から誘導される4価の有機基は、下記の化学式12で示される化合物または化学式13で示される少なくとも1つの構造からなる。
ジアミンとしては、芳香族ジアミンを用いられうる。
前記芳香族ジアミンとしては、パラフェニレンジアミン(p−PDA)、4,4−メチレンジアニリン(MDA)、2,2’−ジメチルベンジジン(DMBZ)、3,3’−ジメチルベンジジン、4,4−オキシジアニリン(ODA)、メタビスアミノフェノキシジフェニルスルホン(m−BAPS)、パラビスアミノフェノキシジフェニルスルホン(p−BAPS)、2,2−ビスアミノフェノキシフェニルプロパン(BAPP)、2,2−ビスアミノフェノキシフェニルヘキサフルオロプロパン(HF−BAPP)、1,4−ジアミノ−2−メトキシベンゼン、またはこれらを1種以上混合して使用することができるが、これに限定されない。
(B−1−2−2)機能性ジアミン
前記機能性ジアミンとしては、下記の化学式17〜19で示される化合物、またはこれらを1種以上混合して使用することができる。機能性ジアミン及び芳香族ジアミンを混合して使用する場合には、製造されるポリアミック酸の一部は芳香族ジアミンから誘導される官能基を含み、一部は機能性ジアミンから誘導される2価の有機基を含むようになる。
前記ポリイミドは、液晶光重合体に使用されるポリイミド、またはポリイミド光重合体のうちのいずれのものでも使用することができる。
前記ポリイミドを製造するのに使用される前記酸二無水物は、環状脂肪族酸二無水物、芳香族酸二無水物、またはこれらの混合物を使用することができ、これに対する内容は前記ポリアミック酸と同一である。
(B−2−2−1)芳香族ジアミン
前記ポリイミドを製造するのに使用されるジアミンは、前記ポリアミック酸で用いたジアミンと同一のものが用いられうる。この際、芳香族ジアミン及び機能性ジアミンも同様に用いられうる。
(B−2−2−2)光反応性ジアミン
前記ポリイミドを製造するのに使用される前記光反応性ジアミンとしては、桂皮酸エステル系光反応性ジアミン、カルコン系光反応性ジアミン、クマリン系光反応性ジアミン、またはこれらを2種以上混合して使用することができる。
本発明の一実施態様による液晶光配向剤は、溶媒を含む。
溶媒は、ポリマー及びエポキシ化合物を溶解させるものであればいずれのものでも使用することができる。
下記反応式1に示された方法でエポキシ化合物を製造した。
撹拌機、温度調節装置、窒素ガス注入装置、及び冷却器が装着された4口フラスコに窒素を通過させて、パラフェニレンジアミン0.9モル及び下記の化学式25で示される機能性ジアミンである3,5−ジアミノフェニルデシルスクシンイミド(3,5−Diaminophenyldecyl succinimide)0.1モルを入れ、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)を入れて、混合溶液を製造した。
撹拌機、温度調節装置、窒素ガス注入装置、及び冷却器が装着された4口フラスコに窒素を通過させて、フェニレンジアミン0.8モル及び前記化学式25で示されるジアミンである3,5−ジアミノフェニルデシルスクシンイミド0.2モルを入れ、N−メチル−2−ピロリドンを入れて、混合溶液を製造した。前記混合溶液に、固体状態の1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物1.0モルの代わりに、4,10−ジオキサ−トリシクロ[6.3.1.02、7]ドデカン−3,5,9,11−テトラオン(下記化学式26)を使用したことを除いては、製造例1と同一な方法で、ポリアミック酸溶液(PAA−2)を製造した。この時の固形分(ポリマー含有量)は20質量%であり、温度は30℃〜50℃に維持し、10時間反応を行って、ポリアミック酸溶液を製造した。
(実施例1)
製造例2で製造された固形分(ポリマー含有量)6質量%のPAA−1溶液80gに製造例3で製造された固形分(ポリマー含有量)6質量%のSPI−1溶液20gを入れて、ポリマー液を製造した。このポリマー液に製造例1で製造したエポキシ化合物を添加し、窒素を通過させて、24時間攪拌した後、粒径0.1μmのフィルターでろ過して、N−メチル−2−ピロリドン及びγ−ブチロラクトンの混合有機溶媒を添加して、固形分(エポキシ化合物及びポリマー含有量)6質量%の液晶光配向剤を製造した(以下、PSPI−1という)。前記エポキシ化合物の使用量は、前記PAA−1溶液、SPI−1溶液、及びエポキシ化合物の全体固形分100質量部に対して6質量部とした。なお、以下、実施例2〜8では、N−メチル−2−ピロリドン及びγ−ブチロラクトンの混合有機溶媒を添加して、液晶配向剤における固形分の含有量(エポキシ化合物及びポリマー含有量)を調節した。
エポキシ化合物の使用量を、前記PAA−1溶液、SPI−1溶液、及びエポキシ化合物の全体固形分100質量部に対して10質量部に変更したことを除いては、前記実施例1と同様の方法で、固形分(エポキシ化合物及びポリマー含有量)6質量%の液晶光配向剤を製造した(以下、PSPI−2という)。
エポキシ化合物の使用量を、前記PAA−1溶液、SPI−1溶液、及びエポキシ化合物の全体固形分100質量部に対して20質量部に変更したことを除いては、前記実施例1と同様の方法で、固形分(エポキシ化合物及びポリマー含有量)6質量%の液晶光配向剤を製造した。
エポキシ化合物の使用量を、前記PAA−1溶液、SPI−1溶液、及びエポキシ化合物の全体固形分100質量部に対して8質量部に変更したことを除いては、前記実施例1と同様な方法で、固形分(エポキシ化合物及びポリマー含有量)6質量%の液晶光配向剤を製造した。
エポキシ化合物の使用量を、前記PAA−1溶液、SPI−1溶液、及びエポキシ化合物の全体固形分100質量部に対して12質量部に変更したことを除いては、前記実施例1と同様な方法で、固形分(エポキシ化合物及びポリマー含有量)6質量%の液晶光配向剤を製造した。
エポキシ化合物の使用量を、前記PAA−1溶液、SPI−1溶液、及びエポキシ化合物の全体固形分100質量部に対して15質量部に変更したことを除いては、前記実施例1と同様な方法で、固形分(エポキシ化合物及びポリマー含有量)6質量%の液晶光配向剤を製造した。
エポキシ化合物の使用量を、前記PAA−1溶液、SPI−1溶液、及びエポキシ化合物の全体固形分100質量部に対して25質量部に変更したことを除いては、前記実施例1と同様な方法で、固形分(エポキシ化合物及びポリマー含有量)6質量%の液晶光配向剤を製造した。
エポキシ化合物の使用量を、前記PAA−1溶液、SPI−1溶液、及びエポキシ化合物の全体固形分100質量部に対して30質量部に変更したことを除いては、前記実施例1と同様な方法で、固形分(エポキシ化合物及びポリマー含有量)6質量%の液晶光配向剤を製造した。
製造例2で製造された固形分(ポリマー含有量)6質量%のPAA−1溶液100gを窒素を通過させながら24時間攪拌した後、粒径0.1μmのフィルターでろ過して、固形分(ポリマー(ポリアミック酸)含有量)6質量%の液晶光配向剤を製造した。
製造例3で製造された固形分(ポリマー含有量)6質量%のSPI−1溶液100gを窒素を通過させながら24時間攪拌した後、粒径0.1μmのフィルターでろ過して、固形分(ポリマー(ポリイミド)含有量)6質量%の液晶光配向剤を製造した。
製造例2で製造された固形分(ポリマー含有量)6質量%のPAA−1溶液80gに製造例3で製造された固形分(ポリマー含有量)6質量%のSPI−1溶液20gを入れて、窒素を通過させながら24時間攪拌した後、粒径0.1μmのフィルターでろ過して、固形分(ポリマー(ポリアミック酸及びポリイミド)含有量)6質量%の液晶光配向剤を製造した。
洗浄したITO付着ガラス基板上に、前記実施例1〜8及び比較例1〜3で製造した液晶光配向剤を配向膜塗布器(CZ200 ナカン社)を使用してフレキソ印刷した後、前記印刷された基板を50〜90℃のホットプレート上に2〜5分間放置して、塗布膜の仮乾燥を行なった。
液晶光配向剤の液晶配向性を評価するために、液晶セルを製造して利用した。前記液晶セルの製造方法は下記の通りである。
液晶光配向膜の電気的特性及び光学的特性は、4.75μmのセルギャップの液晶セルを利用して、電圧透過度曲線、電圧保持率、及び残留DC電圧を測定して評価した。
Claims (8)
- 下記の化学式1で示される、液晶光配向剤用エポキシ化合物。
- 前記R1及びR2は水素原子であり、前記R3、R4、及びR5は互いに独立してハロゲン原子であり、前記nは2〜4である、請求項1に記載のエポキシ化合物。
- 前記エポキシ化合物は、下記の化学式2または3で示される化合物のうちの少なくとも1つである、請求項1に記載のエポキシ化合物。
- 請求項1〜3に記載のエポキシ化合物;ポリアミック酸、ポリイミド、またはこれらの混合物からなるポリマー;を含む、液晶光配向剤。
- 前記エポキシ化合物の含有量が、前記エポキシ化合物及び前記ポリマーの全体100質量部に対して0.01〜60質量部である、請求項4に記載の液晶光配向剤。
- 前記ポリアミック酸は、下記の化学式5で示されるものである、請求項4または5に記載の液晶光配向剤。
- 前記ポリイミドは、下記の化学式6で示されるものである、請求項4〜6のいずれか1項に記載の液晶光配向剤。
- 請求項4〜7のいずれか1項に記載された液晶光配向剤を基板に塗布して製造された、液晶光配向膜。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20080132404 | 2008-12-23 | ||
KR10-2008-0132404 | 2008-12-23 | ||
KR10-2009-0119898 | 2009-12-04 | ||
KR1020090119898A KR101245628B1 (ko) | 2008-12-23 | 2009-12-04 | 액정 광배향제용 에폭시 화합물, 액정 광배향제, 및 액정 광배향막 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010152363A JP2010152363A (ja) | 2010-07-08 |
JP5502455B2 true JP5502455B2 (ja) | 2014-05-28 |
Family
ID=42221033
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009293448A Expired - Fee Related JP5502455B2 (ja) | 2008-12-23 | 2009-12-24 | 液晶光配向剤用エポキシ化合物、液晶光配向剤、及び液晶光配向膜 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8088301B2 (ja) |
JP (1) | JP5502455B2 (ja) |
CN (1) | CN101759669B (ja) |
DE (1) | DE102009047737A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101288558B1 (ko) * | 2008-12-12 | 2013-07-22 | 제일모직주식회사 | 액정 광배향제 및 이를 이용하여 제조된 액정 광배향막 |
US8088301B2 (en) * | 2008-12-23 | 2012-01-03 | Cheil Industries Inc. | Epoxy compound for liquid crystal photo-alignment agent, liquid crystal photo-alignment agent, and liquid crystal photo-alignment film |
JP5733097B2 (ja) * | 2010-10-28 | 2015-06-10 | Jnc株式会社 | 光配向法に適した化合物および該化合物からなる感光性ポリマー |
KR101749768B1 (ko) | 2010-10-28 | 2017-06-21 | 제이엔씨 주식회사 | 광 배향법에 적합한 화합물 및 그 화합물로 이루어지는 감광성 폴리머 |
KR101333710B1 (ko) * | 2011-05-11 | 2013-11-27 | 제일모직주식회사 | 액정 배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자 |
JP6048117B2 (ja) * | 2012-03-22 | 2016-12-21 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法 |
US9091870B2 (en) * | 2012-11-16 | 2015-07-28 | Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. | Illuminance adjusting method of liquid crystal photo alignment irradiation machine |
CN107683427B (zh) * | 2015-06-16 | 2021-03-23 | 三菱化学株式会社 | 取向膜以及取向膜用组合物 |
KR101856727B1 (ko) * | 2016-06-21 | 2018-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
WO2023054567A1 (ja) * | 2021-09-30 | 2023-04-06 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE59105849D1 (de) * | 1990-09-24 | 1995-08-03 | Siemens Ag | Vernetzte Epoxidharze mit nichtlinear-optischen Eigenschaften. |
DE4423044A1 (de) | 1994-07-01 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | 1-(3-Alkyloxiran-2-yl)alkylester mesogener Carbonsäuren und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
EP1801097A1 (en) * | 2005-12-23 | 2007-06-27 | Rolic AG | Photocrosslinkable materials |
EP2305631A1 (en) * | 2005-12-23 | 2011-04-06 | Rolic AG | Photocrosslinkable materials |
KR100782437B1 (ko) * | 2005-12-30 | 2007-12-05 | 제일모직주식회사 | 액정 배향제 |
JP5170372B2 (ja) | 2006-06-02 | 2013-03-27 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
CN101082741A (zh) * | 2006-06-02 | 2007-12-05 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂和液晶显示元件 |
JP5516836B2 (ja) * | 2006-12-28 | 2014-06-11 | Jsr株式会社 | 垂直配向型液晶配向剤および垂直配向型液晶表示素子 |
US7957307B2 (en) | 2007-03-14 | 2011-06-07 | Microsoft Corporation | Reducing effects of packet loss in video transmissions |
CN101687991B (zh) | 2007-05-02 | 2014-06-04 | 罗利克有限公司 | 热稳定的配向材料 |
KR100913605B1 (ko) * | 2007-12-07 | 2009-08-26 | 제일모직주식회사 | 액정 광배향제, 이를 포함하는 액정 광배향막, 및 이를포함하는 액정 표시 장치 |
US8088301B2 (en) * | 2008-12-23 | 2012-01-03 | Cheil Industries Inc. | Epoxy compound for liquid crystal photo-alignment agent, liquid crystal photo-alignment agent, and liquid crystal photo-alignment film |
-
2009
- 2009-12-08 US US12/632,870 patent/US8088301B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-12-09 CN CN2009102507293A patent/CN101759669B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-12-09 DE DE102009047737A patent/DE102009047737A1/de not_active Withdrawn
- 2009-12-24 JP JP2009293448A patent/JP5502455B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8088301B2 (en) | 2012-01-03 |
US20100155661A1 (en) | 2010-06-24 |
CN101759669B (zh) | 2013-01-16 |
CN101759669A (zh) | 2010-06-30 |
JP2010152363A (ja) | 2010-07-08 |
DE102009047737A1 (de) | 2010-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5502455B2 (ja) | 液晶光配向剤用エポキシ化合物、液晶光配向剤、及び液晶光配向膜 | |
TWI397544B (zh) | 液晶光配向劑、液晶光配向膜以及包含該膜之液晶顯示器 | |
KR100882586B1 (ko) | 액정 광배향제, 이를 포함하는 액정 광배향막, 및 이를포함하는 액정 표시 장치 | |
JP2007183564A (ja) | 液晶配向剤 | |
JP5758458B2 (ja) | 光配向性ポリイミド系共重合体および液晶配向膜 | |
JP6579114B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子 | |
JP6160218B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び液晶配向膜の製造方法 | |
KR101212674B1 (ko) | 액정 광배향제, 및 이를 이용하여 제조된 액정 광배향막, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 | |
KR101288558B1 (ko) | 액정 광배향제 및 이를 이용하여 제조된 액정 광배향막 | |
KR101514019B1 (ko) | 광배향성 폴리이미드계 공중합체 및 액정 배향막 | |
KR101444190B1 (ko) | 액정 배향제, 이를 이용한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자 | |
KR20110072173A (ko) | 액정 광배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 광배향막 및 상기 액정 광배향막을 포함하는 액정표시소자 | |
KR100969329B1 (ko) | 신규한 디아민, 및 이를 포함하는 액정 광배향제, 액정 광배향막 및 액정 표시 장치 | |
KR101333709B1 (ko) | 액정 배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자 | |
JP6870289B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶素子の製造方法、液晶配向膜、液晶素子 | |
JP2011084724A (ja) | 液晶配向剤 | |
KR101245628B1 (ko) | 액정 광배향제용 에폭시 화합물, 액정 광배향제, 및 액정 광배향막 | |
KR20130054846A (ko) | 신규 에폭시 화합물, 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정표시소자 | |
KR101201830B1 (ko) | 액정 광배향제 및 이를 이용하여 제조된 액정 광배향막 | |
JP6551040B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
KR20150037575A (ko) | 광배향성 중합체 및 이를 포함하는 액정 배향막 | |
JPWO2019176276A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子 | |
KR101387737B1 (ko) | 액정 배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 배향막, 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자 | |
KR20110054842A (ko) | 액정 광배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 광배향막 및 상기 액정 광배향막을 포함하는 액정표시소자 | |
KR101333710B1 (ko) | 액정 배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121106 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140218 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140313 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5502455 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |