JP5476234B2 - 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子、及び有機電界発光素子の製造方法 - Google Patents
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Description
有機EL素子は、有機層を、例えば蒸着などの乾式法又は塗布などの湿式法により成膜することで作製することができるが、生産性などの観点から湿式法が注目されている。
しかしながら、これらの低分子アリールアミンは溶媒溶解性が高いため、湿式法で成膜する際には、上層(例えば発光層)積層時にこれらの低分子アリールアミンからなる下層を溶解させ、層混合が起こり、有機EL素子の性能を低下させるという問題がある。
特に正孔注入層、又は正孔輸送層より高バンドギャップな発光層を塗布する場合、発光効率の低下が顕著になる。
下層の溶解を防ぐ為に、下層に高分子材料を用いる方法や、下層を塗布後に架橋硬膜する方法が行われている。しかしながら、アクリレートやメタクリレートなど汎用的な高分子材料では、合成時に微量混入する重合開始剤の影響などから、素子性能が低下する。また、ポリエーテルなど重合開始剤を用いない高分子材料でも膨潤することで上層材料の混入が生じてしまう。
一方、塗布後に架橋硬膜する方法でも、重合開始剤の素子への悪影響が問題となるため、スチリル化合物などによる熱重合法が検討されているが、硬膜に高い温度が必要であること、長時間を要すること、未反応のモノマーが残存することなどの問題がある。
シロキサンポリマーを有機電界発光素子用材料として用いたものとして、例えば特許文献1には、2個以上のアリールアミンユニットを有し、該ユニットとシロキサンポリマーの主鎖のケイ素原子が直接結合し、かつ該ユニットで架橋されたシロキサンポリマー(架橋比率100%)が記載されている。
また、特許文献2には、1個のアリールアミンユニットを1つのペンダント基として有し、該ペンダント基を主鎖とつなぐ炭素数3のリンカー(連結基)からなるシロキサンポリマーが記載されている。
また、特許文献2に記載のシロキサンポリマーからなる有機層は、電荷輸送性が低いこと、及び上層塗布時に膨潤による層混合が起こりやすいという問題がある。
即ち、本発明は、上層塗布時に溶解混合又は膨潤混合を起こさず、膜質に優れ、かつ素子性能向上(高発光効率、及び低駆動電圧)に寄与する有機電界発光素子用材料を提供することを目的とする。
また、本発明は、上層塗布時に溶解混合又は膨潤混合を起こさず、膜質に優れ、かつ素子性能向上に寄与する膜を提供することを目的とする。
更に、本発明は、生産性に優れ、発光効率が高く、駆動電圧が低い有機電界発光素子を提供することを目的とする。
即ち、シロキサンポリマーにおいて、シロキサンポリマー主鎖のケイ素原子と、アリールアミンユニットの間に、炭素数3以上のリンカーを入れ、かつ電荷輸送部位として機能するアリールアミンユニットを1つのペンダント基に2つ以上含ませ、更に多官能のアリールアミンユニットの架橋比率を0.1%以上10%以下とすることで、該シロキサンポリマーから得られる膜の膜質向上と、電荷輸送性の向上を両立させることができることを見出した。
なお、アリールアミンユニットの架橋比率とは、全アリールアミンユニットに対する、架橋している(2個以上のケイ素原子と結合している)アリールアミンユニットの比率を表す。
[1]
2個以上のトリアリールアミンユニットを一つのペンダント基として有し、該ペンダント基が炭素数3以上の2価の連結基を介してケイ素原子と連結し、かつ前記ペンダント基の0.1%以上10%以下が2個以上のケイ素原子と連結した構造を有するシロキサン化合物である、有機電界発光素子用材料。
[2]
前記シロキサン化合物が下記一般式(1−a)で表される構造と、下記一般式(1−b)で表される構造とを有する、上記[1]に記載の有機電界発光素子用材料。
[3]
前記一般式(1−a)又は前記一般式(1−b)におけるHLが下記一般式(2)で表される、上記[1]又は[2]に記載の有機電界発光素子用材料。
[4]
Ar1、Ar2、Ar4、及びAr5がフェニレン基であり、Ar3及びAr6がナフチレン基を表す、上記[3]に記載の有機電界発光素子用材料。
[5]
前記一般式(1−a)又は前記一般式(1−b)におけるLが下記一般式(3)で表される、上記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料。
[6]
シロキサン化合物の質量平均分子量(Mw)が、10000〜300000であり、かつ数平均分子量(Mn)が5000〜300000である、上記[1]〜[5]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料。
[7]
基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該陽極と該発光層との間の少なくとも一層の有機層に、上記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を含有する有機電界発光素子。
[8]
上記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を正孔注入層に含有する、上記[7]に記載の有機電界発光素子。
[9]
上記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を正孔輸送層に含有する、上記[7]記載の有機電界発光素子。
[10]
上記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を含有する層を湿式法にて作製する、上記[7]〜[9]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
[11]
上記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を含有する膜。
また、本発明によれば、上層塗布時に溶解混合又は膨潤混合を起こさず、膜質に優れ、かつ素子性能向上に寄与する膜を提供することができる。
更に、本発明によれば、生産性に優れ、発光効率が高く、駆動電圧が低い有機電界発光素子を提供することができる。
本発明におけるシロキサン化合物は、2個以上のトリアリールアミンユニットを一つのペンダント基として有し、該ペンダント基が炭素数3以上の2価の連結基を介してケイ素原子と連結し、かつ前記ペンダント基の0.1%以上10%以下が2個以上のケイ素原子と連結した構造を有する。
該アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、具体的にはメチル基、エチル基、t−ブチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
該アリール基としては、好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、具体的にはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基が好ましい。
R1及びR2はアルキル基であることが好ましい。
Z2が表すアルキレン基としては、炭素数1〜10のアルキレン基が好ましく、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基などが挙げられ、好ましくは、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基である。
一般式(2)中、mは1以上の整数を表す。mはトリアリールアミンユニットの繰り返し数を表すものであり、mが2以上の場合、トリアリールアミンユニットどうしは、Ar5とZ2とで結合する。電荷輸送性とイオン化ポテンシャルの観点から適宜選択することができる。mは好ましくは1〜9の整数であり、より好ましくは1〜5の整数であり、更に好ましくは1〜3の整数である。
n=0かつm=1の場合、Ar2とAr4は単結合で結合しており、n=0かつmが2以上の場合、Ar2とAr4、Ar4とAr5が単結合で結合している。
一般式(2)中、*2及び*3は一般式(1−a)又は一般式(1−b)におけるLと結合するか、又は水素原子と結合する部位を表す。*2が水素原子と結合する部位を表す場合、水素原子と結合したAr1は該水素原子とともにアリール基を形成する。*3が水素原子と結合する部位を表す場合、水素原子と結合したAr5は該水素原子とともにアリール基を形成する。
Lに含まれる炭素数は3以上である。2価の連結基Lの炭素数が3未満の場合、立体的に混み合う為に側鎖導入率が低下する問題があり、該炭素数が3以上の場合、絶縁性部位の割合が増加する為、シロキサン化合物の電荷輸送性が低下してしまうという問題がある。これらを考慮すると、2価の連結基Lの炭素数は好ましくは3以上12以下である。
また、本発明におけるシロキサン化合物を用いることで、有機EL素子特性において駆動電圧が大幅に低下するという予想外の効果が得られた。これは、2個以上のトリアリールアミンユニットを有するペンダント基と、シロキサン主鎖のケイ素原子を、炭素数3以上のリンカーで連結することで、立体障害が緩和され、かつリンカーのフレキシビリティが増加したことで、アリールアミンユニットの重なりが増し、電荷移動度が上昇したためと推測される。
本発明におけるシロキサン化合物に含まれる絶縁性部位と電荷輸送性部位の質量比は5:95〜35:65が好ましく、10:90〜25:75がより好ましい。ここで、絶縁性部位とは電荷を流さない部位のことを指し、本発明におけるシロキサン主鎖やリンカー部位のことを指す。また、電荷輸送性部位とは電荷を流す部位のことを指し、本発明におけるトリアリールアミン部位のことを指す。
Tが表すアルキレン基としては、炭素数1〜10のアルキレン基が好ましく、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、オクチレン基、などが挙げられ、絶縁性部位を少なくし、かつ化合物の結晶性を低下させるという理由から、好ましくはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、である。
また、該アルキレン基中には、シクロアルキレン基、又はアリーレン基を含んでもよく、該シクロアルキレン基、又はアリーレン基としては後述するTが表すシクロアルキレン基、又はアリーレン基と同様のものが挙げられる。
Tが表すアリーレン基としては、具体的には、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などが挙げられ、好ましくは、フェニレン基である。
一般式(3)中、Vは2価の連結基を表す。Vの具体例及び好ましい範囲は前記Tの具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式(3)中、Xは−CH2−、酸素原子、又は−NH−を表す。ペンダント基の電荷耐性を低下させないという理由から、Xは−CH2−が好ましい。
絶縁性部位を小さくすることと化合物の結晶性を低下させることを両立するという理由から、p、s、u、zは、これらの合計が1〜10になることが好ましく、1〜6であることがより好ましい。
x/yが99.9/0.1以下であることで、上層塗布時に溶解混合又は膨潤混合を起こしにくくなるため好ましい。更に、通常は、有機電界発光素子においては、正孔輸送層とその上層とが界面混合をしたほうが電荷注入性が向上する(駆動電圧が低下する)と考えられているが、本発明では、界面混合を抑制することで、発光効率を向上させつつ、駆動電圧も低下させるという予想外の有利な効果を得ることができた。
x/yが90/10以上であることで、ひび割れなどの膜質低下が起こりにくいため好ましい。
x:yは、好ましくは99:1〜90:10であり、より好ましくは、97:3〜92:8である。
x+yは、溶媒への溶解性、化合物純度制御の容易性という理由から、好ましくは、10以上45以下であり、より好ましくは15以上40以下であり、特に好ましくは15以上35以下である。
x:yは一般式(1−a)及び一般式(1−b)の各々に対応するモノマーの仕込み比を調整することで制御することができる。
本発明のシロキサン化合物において、−(SiR11R12O)−単位の含有量は、前記一般式(1−a)で表される構造及び一般式(1−b)で表される構造単位の合計数に対して、好ましくは50%以下であり、より好ましくは25%以下であり、更に好ましくは−(SiR11R12O)−単位を含まないことが好ましい。
本発明におけるシロキサン化合物の分散度(Mw/Mn)は1〜2であることが好ましく、1〜1.75であることがより好ましい。
本発明におけるシロキサン化合物は、ポリメチルハイドロシロキサン等のポリアルキルハイドロシロキサン、又はポリアリールハイドロシロキサンに、2個以上のアリールアミンユニットと炭素数3以上の連結基となる部位を有し、1個のケイ素原子と結合するペンダント基となるモノマー、及び2個以上のアリールアミンユニットと炭素数3以上の連結基となる部位を有し、2個以上のケイ素原子と結合するペンダント基となるモノマーをハイドロシリレーション反応により重合、及び架橋することで得ることができる。
1個のケイ素原子と結合するペンダント基となるモノマーは下記一般式(4)で表されることが好ましい。
反応温度は、50〜150℃が好ましく、60〜130℃がより好ましい。
反応時間は、1時間〜3日が好ましく、2時間〜1日がより好ましい。
溶媒としては、Pdカップリング反応に利用できるものであれば何でも良いが、特にトルエン、DME(1,2−ジメトキシエタン)、THF、DMI(1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン)が好ましい。
以下、2個のケイ素原子と結合するペンダント基となるモノマーについて説明するが、3個以上のケイ素原子と結合するペンダント基となるモノマーについても同様である。
2個のケイ素原子と結合するペンダント基となるモノマーとしては下記一般式(5)で表されることが好ましい。
反応時間はモノマーの反応性によって大きく異なるが、30分〜3日が好ましく、30分〜1日がより好ましい。
反応における触媒としては、白金触媒が好適に用いられる。溶媒としては、トルエンが好適に用いられる。
また、本発明におけるシロキサン化合物の合成においては、重合開始剤は不要であり、有機電界発光素子への重合開始剤の混入による悪影響が起こらない。
前記シロキサン化合物は、シロキサン化合物が含有される有機層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
本発明における有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明における有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該陽極と該発光層との間に前記有機電界発光素子用材料を含有する。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図1は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。
図1に示される本発明に係る有機電界発光素子10は、支持基板2上において、陽極3と陰極9との間に発光層6が挟まれている。具体的には、陽極3と陰極9との間に正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7、及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。
本発明における前記シロキサン化合物の溶媒としては、上記のうち、ケトン系溶剤、芳香族系溶剤、エステル系溶剤、又はエーテル系溶剤が好ましい。
なお、塗布液中の溶剤に対する固形分量は特に制限はなく、塗布液の粘度も製膜方法に応じて任意に選択することができる。
本発明の有機電界発光素子において、発光層は発光材料を含有するが、該発光材料としては、燐光発光性化合物を含有することが好ましい。燐光発光性化合物は、三重項励起子から発光することができる化合物であれば特に限定されることはない。燐光発光性化合物としては、オルトメタル化錯体又はポルフィリン錯体を用いるのが好ましく、オルトメタル化錯体を用いるのがより好ましい。ポルフィリン錯体の中ではポルフィリン白金錯体が好ましい。燐光発光性化合物は単独で使用しても2種以上を併用してもよい。
本発明の有機電界発光素子は、正孔注入層、及び正孔輸送層を有してもよい。正孔注入層、及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、例えば、特開2008−270736、特開2007−266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明における前記シロキサン化合物を正孔注入層、又は正孔輸送層に含有することが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、電子注入層、及び電子輸送層を有してもよい。電子注入層、及び電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開2008−270736、特開2007−266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(Aluminum(III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明の有機電界発光素子は、特開平7−85974号、同7−192866号、同8−22891号、同10−275682号、同10−106746号等に記載の保護層を有していてもよい。保護層は発光素子の最上面に形成する。ここで最上面とは、基材、透明電極、有機層及び背面電極をこの順に積層する場合には背面電極の外側表面を指し、基材、背面電極、有機層及び透明電極をこの順に積層する場合には透明電極の外側表面を指す。保護層の形状、大きさ、厚み等は特に限定されない。保護層をなす材料は、水分や酸素等の発光素子を劣化させ得るものが素子内に侵入又は透過するのを抑制する機能を有しているものであれば特に限定されず、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、二酸化ゲルマニウム等が使用できる。
また、有機電界発光素子には水分や酸素の侵入を防止するための封止層を設けるのが好ましい。封止層を形成する材料としては、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとの共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリユリア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン又はジクロロジフルオロエチレンと他のコモノマーとの共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質、金属(In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Tl、Ni等)、金属酸化物(MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等)、金属フッ化物(MgF2、LiF、AlF3、CaF2等)、液状フッ素化炭素(パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等)、該液状フッ素化炭素に水分や酸素の吸着剤を分散させたもの等が使用可能である。
<シロキサン化合物1の合成>
以下のスキームに従って、シロキサン化合物1(架橋型シロキサンポリマー)を合成した。
ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(東京化成製)(4.2g)と1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(東京化成製)(4.4g)を不活性雰囲気下、トルエン溶液(1800mL)中で10分間撹拌した後に、N−フェニル−1−ナフチルアミン(東京化成製)(80g),4−4’ジブロモビフェニル(和光純薬製)(204.8g)およびナトリウム tert−ブトキシド(東京化成製)(42.1g)を添加した。不活性雰囲気下、100℃で6時間反応させた後、水および酢酸エチルを注加した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマト精製(展開溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=1/30)することにより、化合物1a(147.8g)を得た。
ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(4g)と1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(3.6g)を不活性雰囲気下、トルエン溶液(2800mL)中で10分間撹拌した後に、化合物1a(144g),1−ナフチルアミン(東京化成製)(122.4g)およびナトリウム tert−ブトキシド(39.2g)を添加した。不活性雰囲気下、100℃で6時間反応させた後、水および酢酸エチルを注加した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマト精製(展開溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=1/20)することにより、化合物1b(122g)を得た。
ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(1.34g),2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’−ジメチルアミノビフェニル(東京化成製)(1.02g),化合物1b(60g)および4−ブロモアニソール(東京化成製)(24g)のTHF溶液(140mL)中に,室温、不活性雰囲気下でヘキサメチルジシラザンリチウム(1.6mol/L THF溶液)を滴下した後、温度を65℃まで上げ、2時間撹拌した。反応終了後、水および酢酸エチルを注加し、有機層を食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマト精製(展開溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=2/1)することにより、化合物1c(24g)を得た。
化合物1c(16g)のジクロロメタン溶液中に、氷冷下で1M 3臭化ホウ素 in CH2Cl2(Aldrich製)(34mL)を滴下した。その後、室温まで温度を上昇させ、1時間撹拌した。反応終了後、水および酢酸エチルを注加し、有機層を食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマト精製(展開溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=1/3)することにより、化合物1d(15.2g)を得た。
化合物1d(0.6g)、5−ブロモ−1−ペンテン(東京化成製)(0.17g)および炭酸カリウム(0.54g)を、不活性雰囲気下、ジメチルアセトアミド(6.5mL)中で12時間撹拌させた。反応終了後、水および酢酸エチルを注加し、有機層を食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残渣をトルエン溶媒中で再結晶することにより、化合物1e(0.53g)を得た。
化合物1e(0.5g)、化合物1j(0.03g)とポリ(メチルハイドロシロキサン)(35量体、Merck社製)(43mg)のトルエン溶液を、窒素雰囲気下、80度で10分間撹拌した。その反応溶液中にジクロロ(ジシクロペンタジエニル)白金(和光純薬製)を10mg添加した後、12時間撹拌した。反応溶液を減圧にて濃縮し、濃縮液をIPA(イソプロピルアルコール)溶媒中へと滴下して沈殿物を得た。その沈殿物のトルエン溶液からイソプロピルアルコール/酢酸エチル=3/2溶媒への再沈殿精製を複数回繰り返すことで過剰量の化合物1e、1fを除去した。得られたシロキサン化合物1の構造は、1H−NMRにて確認した。シロキサン化合物1には、前記構造単位が含まれていた。ポリマー主鎖の末端は、−OSi(CH3)3であった。また、分子量は、GPCの結果から、Mn=47,600,Mw=85,600であった。
(化合物4aの合成)
化合物1cの合成における4−ブロモアニソールを化合物4aに変える他は同様にして化合物4e(前記モノマー(4))及び化合物4jを合成し、シロキサン化合物1と同様にして、シロキサン化合物4を合成した。
得られたシロキサン化合物4の構造は、1H−NMRにて確認した。シロキサン化合物4には下記構造単位が含まれていた。ポリマー主鎖の末端は、−OSi(CH3)3であった。また、分子量は、GPCの結果から、Mn=48300,Mw=85900であった。
(化合物7aの合成)
化合物1cの合成における4−ブロモアニソールを化合物7aに変える他は同様にして化合物7e(前記モノマー(7))及び化合物7jを合成し、シロキサン化合物1と同様にして、シロキサン化合物7を合成した。
得られたシロキサン化合物7の構造は、1H−NMRにて確認した。シロキサン化合物7には下記構造単位が含まれていた。ポリマー主鎖の末端は、−OSi(CH3)3であった。また、分子量は、GPCの結果から、Mn=49400,Mw=85800であった。
(化合物11aの合成)
化合物1cの合成における4−ブロモアニソールを化合物11aに変える他は同様にして化合物11e(前記モノマー(11))及び化合物11jを合成し、シロキサン化合物1と同様にして、シロキサン化合物11を合成した。
得られたシロキサン化合物11の構造は、1H−NMRにて確認した。シロキサン化合物11には下記構造単位が含まれていた。ポリマー主鎖の末端は、−OSi(CH3)3であった。また、分子量は、GPCの結果から、Mn=45800,Mw=84200であった。
(化合物19cの合成)
下記スキームに従い、化合物1eと同様にして化合物19の合成をおこなった。
化合物1aの合成におけるN−フェニル−1−ナフチルアミンを化合物31aに変える他は、化合物1aと同様にして、化合物31bを合成した。
化合物1cの合成における4−ブロモアニソールを化合物32dに、化合物1bを化合物31cに変える他は同様にして化合物31e(前記モノマー(31))及び化合物31jを合成し、シロキサン化合物1と同様にして、シロキサン化合物31を合成した。
得られたシロキサン化合物31の構造は、1H−NMRにて確認した。シロキサン化合物31には下記構造単位が含まれていた。ポリマー主鎖の末端は、−OSi(CH3)3であった。また、分子量は、GPCの結果から、Mn=48600,Mw=88200であった。
(化合物32aの合成)
化合物1aの合成におけるN−フェニル−1−ナフチルアミンを化合物32aに変える他は、化合物1aと同様にして、化合物32bを合成した。
化合物1cの合成における4−ブロモアニソールを化合物32dに、化合物1bを化合物32cに変える他は同様にして化合物32e(前記モノマー(32))及び化合物32jを合成し、シロキサン化合物1と同様にして、シロキサン化合物32を合成した。
得られたシロキサン化合物32の構造は、1H−NMRにて確認した。シロキサン化合物32には下記構造単位が含まれていた。ポリマー主鎖の末端は、−OSi(CH3)3であった。また、分子量は、GPCの結果から、Mn=49300,Mw=89200であった。
シロキサン化合物38:Mn=51200,Mw=88600
シロキサン化合物47:Mn=96200,Mw=171600
シロキサン化合物48:Mn=94600,Mw=168300
シロキサン化合物51:Mn=76800,Mw=136200
前記実施例1で得られたシロキサン化合物を用いて、下記のように膜を作製し、膜質を評価した(実施例2)。
<膜の作製>
作製したシロキサン化合物(2mg)のTHF/トルエン=7/3(198mg)溶液を調製し、40℃で超音波を1時間かけて溶解させた。得られた溶液を0.2μmミクロフィルター(PTFE製)にて濾過した。
石英ガラス基板(2.5cm□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この石英ガラス基板上に、作製したシロキサン化合物溶液を厚みが約40nmとなるようにスピンコート(1500rpm、20秒間)した後、120℃で10分間乾燥と150℃で60分間アニール処理することで、シロキサン化合物を成膜した。
また、比較例1として、特開2000−80167号公報に記載の化合物を、比較例2として、国際公開第06/001874号に記載の化合物を用いて膜を作製し、同様に膜質を評価した。
得られた膜の表面を原子間力顕微鏡(AFM)(セイコーインスツルメント社製、Nanopics1000)で観察し、以下の基準で評価した。
○:ひび割れが確認されず、膜質良好
×:ひび割れが確認された
<上層塗布実験>
前記実施例2、比較例1及び比較例2で作製した膜上に、下記のように上層を成膜し、ダイナミックシムス(D−SIMS)で分析し、上層が下層へ浸透しているかどうかを調べた。なお、浸透しているかどうかの判断は、下層をSi原子、上層をIr原子をマーカーとすることでおこなった。
Ir(ppy)3(0.05質量%)と、ホスト化合物1(0.95質量%)とを、メチルエチルケトン(MEK)(99質量%)に混合し、塗布液を調製した。
<評価基準>
結果を表1に示す。
○:下層への浸透なし
△:一部下層に浸透
×:下層に浸透
(有機電界発光素子の作製)
(塗布液1の調整)
Ir(ppy)3(0.04質量%)、ホスト化合物(ホスト1)(0.71質量%)に、MEK(メチルエチルケトン)(99.25質量%)を混合し、有機電界発光素子用塗布液(塗布液1)を得た。
25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上にITOを150nmの厚みで蒸着し成膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。
このITO付ガラス基板上に、下記構造式で表されるPTPDES(ケミプロ化成製)2質量部を電子工業用シクロヘキサノン(関東化学製)98質量部に溶解し、厚みが約40nmとなるようにスピンコート(2500rpm、20秒間)した後、120℃で30分間乾燥と160℃で10分間アニール処理することで、正孔注入層を成膜した。
次いで、発光層上に、電子輸送層として、下記構造式で表されるBAlq(ビス−(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニル−フェノラト)−アルミニウム(III))を、厚みが40nmとなるように真空蒸着法にて形成した。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止することで、有機電界発光素子Aを作製した。
有機電界発光素子を輝度が1000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を測定した。
<発光効率の測定>
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらを元に輝度が1000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。
結果は以下の通りであった。
実施例4:駆動電圧 12.4V、外部量子効率 8.2%
比較例5:駆動電圧 13.6V、外部量子効率 5.7%
比較例6:駆動電圧 13.2V、外部量子効率 7.6%
この結果から、本発明のシロキサン化合物では、駆動電圧が低下し、外部量子効率も向上していることがわかる。
(有機電界発光素子の作製)
(塗布液2の調整)
発光材料(Ir−2)(0.12質量%)、ホスト化合物(Host2)(0.88質量%)に、MEK(メチルエチルケトン)(99質量%)を混合し、有機電界発光素子用塗布液(塗布液2)を得た。
前記実施例4と同様にITO付ガラス基板上に、PTPDESを含む正孔注入層を成膜した。
次に、前記正孔注入層上に、実施例4と同様に前記シロキサン化合物1を含む正孔輸送層を成膜した。
次に、前記正孔輸送層上に前記塗布液2をグローブボックス(露点−68度、酸素濃度10ppm)内で厚みが約30nmとなるようにスピンコート(1500rpm、20秒間)し、発光層とした。
次いで、発光層上に、実施例4と同様に、電子輸送層としてBAlq、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を、陰極として金属アルミニウムを成膜した。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止することで、有機電界発光素子Bを作製した。
結果は以下の通りである。
実施例5:駆動電圧 10.5V、外部量子効率 11.5%
比較例7:駆動電圧 12.1V、外部量子効率 8.3%
比較例8:駆動電圧 11.4V、外部量子効率 10.1%
この結果から、本発明のシロキサン化合物では、駆動電圧が低下し、外部量子効率も向上していることがわかる。
(有機電界発光素子の作製)
発光層の塗布液2の調製において、ホスト化合物をHost2からHost3に変更した以外は、実施例5、比較例7、及び比較例8と同様にして、実施例6、比較例9及び10の有機電界発光素子を作製し、同様に評価した。
実施例6:駆動電圧 5.9V、外部量子効率 8.4%
比較例9:駆動電圧 7.4V、外部量子効率 6.2%
比較例10:駆動電圧 6.5V、外部量子効率 5.7%
この結果から、本発明のシロキサン化合物では、駆動電圧が低下し、外部量子効率も向上していることがわかる。
(有機電界発光素子の作製)
前記実施例4と同様にITO付ガラス基板を準備した。
該ITO付ガラス基板上に、前記シロキサン化合物1(1質量部)をTHF/トルエン=7/3(99質量部)に溶解し、厚みが約40nmとなるようにスピンコート(1500rpm、20秒間)した後、120℃で10分間、150℃60分間乾燥することで、正孔注入層を成膜した。
次に、前記正孔注入層上に、NPD(0.4質量部)をキシレン(99.6質量部)に溶解し、厚みが約10nmとなるようにスピンコート(1500rpm、20秒間)した後、120℃で30分間、150℃10分間乾燥することで、正孔輸送層を成膜した。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止することで、実施例7の有機電界発光素子を作製した。
結果は以下の通りである。
実施例7:駆動電圧 5.9V(2.5mA/cm2)、外部量子効率 8.4%
比較例11:駆動電圧 7.4V(2.5mA/cm2)、外部量子効率 6.2%
比較例12:駆動電圧 6.5V(2.5mA/cm2)、外部量子効率 5.7%
この結果から、本発明のシロキサン化合物をHILとして用いても、駆動電圧が低下し、外部量子効率も向上していることがわかる。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子
Claims (11)
- 2個以上のトリアリールアミンユニットを一つのペンダント基として有し、該ペンダント基が炭素数3以上の2価の連結基を介してケイ素原子と連結し、かつ前記ペンダント基の0.1%以上10%以下が2個以上のケイ素原子と連結した構造を有するシロキサン化合物である、有機電界発光素子用材料。
- Ar1、Ar2、Ar4、及びAr5がフェニレン基であり、Ar3及びAr6がナフチレン基を表す、請求項3に記載の有機電界発光素子用材料。
- 前記一般式(1−a)又は前記一般式(1−b)におけるLが下記一般式(3)で表される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料。
- シロキサン化合物の質量平均分子量(Mw)が、10000〜300000であり、かつ数平均分子量(Mn)が5000〜300000である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料。
- 基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該陽極と該発光層との間の少なくとも一層の有機層に、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を含有する有機電界発光素子。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を正孔注入層に含有する、請求項7に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を正孔輸送層に含有する、請求項7記載の有機電界発光素子。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を含有する層を湿式法にて作製する、請求項7〜9のいずれか1項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を含有する膜。
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