JP5475691B2 - 一時的に再配置可能な感圧性接着剤配合物 - Google Patents
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Description
A(酸)+:B(塩基)→A:B(酸−塩基複合物)
シリコーン変性感圧性接着剤におけるポリマーと高Tgポリマーとの間の酸−塩基相互作用によって、それらの界面張力が減少し、それによって分散相の粒径及び多相モルホロジーの安定性の減少が引き起こされる。材料間の界面張力は、高Tgポリマーのドメインサイズを減少させる。いくつかの実施形態では、特に光学的用途に用いられるものにおいて、シリコーン変性感圧性接着剤中に分散する高Tgポリマーのドメインサイズは、光学的透明度をもたらす光の波長未満である。いくつかの実施形態では、高Tgポリマーのドメインサイズは100ナノメートル未満である。他の実施形態では、高Tgポリマーのドメインサイズは50ナノメートル未満である。
aは0又は1であり、
R1、R2、及びR3は独立して、H−及びCH3−又は他のアルキル基から選択され、
Xはエステル又はアミド基から選択され、
Yはアルキル基、窒素含有芳香族の窒素含有基であり、例えば、
Zは二価結合基(典型的には約1〜5個の炭素原子)であり、
bは0又は1であり、
R4及びR5は水素、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、及びアレニル基から選択され、
上述の基においてR4及びR5は更に複素環を形成してもよい。すべての実施形態において、Y、R1、及びR2は、O、S、Nなどのヘテロ原子を含んでもよい。式Iは本開示に有用な塩基性モノマーの大半を要約したものであるが、塩基性モノマーの定義に合致する(すなわち、酸で滴定できる)場合には、他の窒素含有モノマーも可能である。
式中、Wはビニル基であり、Aは二価結合基であり、nは0又は1であり、mは1〜3の整数であり;R6は水素、低級アルキル(例えば、メチル、エチル、又はプロピル)、アリール(例えば、フェニル又は置換フェニル)、又はアルコキシであり、Qは、数平均分子量が約500超の一価シロキサン高分子部分であり、共重合条件下で実質的に無反応である。
180度剥離接着
この剥離接着試験は、ASTM D 3330−90に記載の試験法と同様であり、ガラス基材をこの試験に記載のステンレス鋼基材の代用とする。ポリエステルフィルム上の接着性コーティング材を、1.27センチメートル×15センチメートルの切れ端に切断した。次に、ストリップの上を2キログラムのローラーを一度通過させ、それぞれのストリップを10センチメートル×20センチメートルの清潔な溶媒洗浄されたガラス製試験片に付着させた。固着したアセンブリは、室温で約1分間経過後、180°剥離接着力について、IMASS滑り/剥離試験機(型式3M90、Instrumentors Inc.(オハイオ州、ストロングスビル(Strongsville))から市販)を用い、5秒間のデータ収集時間にわたって2.3メートル/分(90インチ/分)の速度で試験した。2つの試料を試験した。報告された剥離接着値は、2つの試料のそれぞれからの剥離接着値の平均値である。
試験は、試験される接着剤を含有する積層体を、90℃で90%の相対湿度に湿度を制御した炉内に1週間にわたって載置することによって行い、これは「90℃、90%RH」試験と呼ばれる。試験プロトコルの結果を目視観測で決定し、試料の光学特性が維持されているかどうかを判断する。試料が光学的透明度を維持している場合には「合格」とし、気泡(0.2mm〜5mmの大きさ)又はブリスター(5mmの大きさを超える気泡)が見られる場合には「不合格」とし、データをいずれかとして記録する。
合成例S1:SiMacの調製
米国特許第4,693,935号(Mazurek)の実施例64に記載されるようにして、メタクリレート末端ポリジメチルシロキサンマクロマーを調製した。BuLi反応開始剤を使用して、約10,000グラム/モルの分子量を有するマクロマーを調製した。機械的攪拌機、コンデンサ、及び隔壁を備え、アルゴンで乾燥パージされた火炎乾燥した1リットルの三つ口フラスコにヘプタン(100ミリリットル)中のD3(1グラム)希釈溶液を投入し、両方共に新たに乾燥した。5.5ミリリットルのBuLi(ヘキサン中1.7M)(9.35ミリモル)を導入し、室温でオーバーナイトで開始反応を続けた。ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)を介して、THF(496.8g)中198.7グラム(0.89モル)のD3を反応フラスコに導入し、室温を保ちながら、反応混合物の重合を8時間続けた。反応の進行は、反応混合物をGC分析することで監視した。その後、キャッピング剤である3−メタクリルオキシプロピルジメチルクロロシラン(2.26g、10.3ミリモル)を導入し、反応混合物を、約40℃まで温度を上昇させた超音波浴で更に攪拌しながら、1時間攪拌した。生じたポリマー溶液を、激しく攪拌しながら過剰量のメタノール中へ注入した。分離したポリマー分画をエチルエーテルで溶解し、水で洗浄した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、濾過し、蒸発させた。生じたポリマーは、オリゴマーのシロキサンなどの検出可能量の低分子量材料を含有していなかった。生成されたマクロマーをゲル浸透クロマトグラフィーで分析し、以下の結果を得た:Mn=12,881、Mw=14,756、及び多分散性=1.14。
IOA(83.0重量部)、AA(7.0重量部)、SiMac(10.0重量部)、酢酸エチル(30重量部)及び反応開始剤−1(0.06部)の混合物を、ガラス反応瓶に載置し、窒素でパージし、封止し、24時間55℃の水浴中で揺動した。
反応開始剤−2(0.3重量部)、MMA(70重量部)、BMA(24重量部)、DMAEMA(6重量部)、及び酢酸エチル(150重量部)をガラス反応槽に載置した。生じた溶液を窒素で15分間脱気し、槽を封止し、24時間65℃の水浴中で回転させて粘稠な溶液(40重量%固体)を生成した。得られたポリマーは、112,000の重量平均分子量、及び90℃のTgを有していた。
実施例1〜4並びに比較例C1及びC2において、PSA−1、ポリマー添加剤1、及びビスアミド架橋剤の配合物を、表1に記載されるようにして調製した。テープ試料を調製するために、生じた混合物をPETフィルム上で溶媒蒸着し、10分間70℃の炉で乾燥して、25マイクロメートル(1.0mil)のコーティング厚をもたらした。比較例C1及びC2並びに実施例1及び2のテープ試料を、上述の試験方法を使用して、様々な経過時間においてガラス基材に対する180°剥離接着を試験した。これらのデータを表2に提示する。全実施例の他のテープ試料をPMMA及びPCに積層し、24時間経過させた。次に、上述の試験法に記載されるように、積層体を1週間90℃/90%RHチャンバ中で老化させながら温度上昇させた。これらの結果を表3で示す。
(1)配合物を含む接着剤組成物であって、該配合物は:
酸性モノマー又は塩基性モノマー、(メタ)アクリルモノマー又はビニルモノマー、及びシリコーンマクロマーの反応生成物を含む共重合体、を含むシリコーン変性感圧性接着剤成分で大部分が占められ、
酸性官能基又は塩基性官能基を含む高Tgポリマーと、
架橋剤と、を含み、
該シリコーン変性感圧性接着剤成分の官能基及び高Tgポリマーの官能基は、混合の際に酸−塩基相互作用を生じ、前記組成物は感圧性接着剤である、接着剤組成物。
(2)前記組成物が目視観測において光学的に透明である、項目(1)に記載の接着剤組成物。
(3)前記組成物が一時的に再配置可能である、項目(1)に記載の接着剤組成物。
(4)前記高Tgポリマーのガラス転移温度が20℃を超える、項目(1)に記載の接着剤組成物。
(5)前記高Tgポリマーのガラス転移温度が50℃を超える、項目(4)に記載の接着剤組成物。
(6)前記高Tgポリマーが、ビニルエステル、(メタ)アクリルアミド、スチレン、(メタ)アクリロニトリル、置換スチレン、ハロゲン化ビニル、プロピオン酸ビニル、(メタ)アクリレート及びこれらの混合物からなる群から選択されるモノマーを含む、項目(1)に記載の接着剤組成物。
(7)前記高Tgポリマーが塩基性共重合体である、項目(1)に記載の接着剤組成物。
(8)前記シリコーン変性感圧性接着剤が、(メタ)アクリレート、ビニルモノマー、シリコーンマクロマー及びこれらの混合物からなる群から選択されるフリーラジカル重合性モノマーから形成される、項目(1)に記載の接着剤組成物。
(9)多官能性アジリジン、ペルオキシド、ベンゾフェノン、トリアジン、モノエチレン性不飽和モノ−、ジ−及びトリアルコキシシラン化合物、ジアクリレート、トリアクリレート、及びテトラアクリレート、イソシアネート、エポキシ、並びにこれらの混合物からなる群から選択される架橋剤を含む、項目(1)に記載の接着剤組成物。
(10)前記高Tgポリマーのドメインサイズが、光の波長未満まで減少する、項目(1)に記載の接着剤組成物。
(11)前記高Tgポリマーが、重量平均分子量が100,000以上であるポリマーを含む、項目(1)に記載の接着剤組成物。
(12)添加剤を更に含む、項目(1)に記載の接着剤組成物。
(13)前記シリコーン変性感圧性接着剤成分が前記組成物の総重量の70〜95%で含まれる、項目(1)に記載の接着剤組成物。
(14)前記高Tgポリマーが前記組成物の総重量の5〜30%で含まれる、項目(1)に記載の接着剤組成物。
(15)前記シリコーン変性感圧性接着剤が酸性共重合体を含む、項目(1)に記載の接着剤組成物。
(16)基材、及び
前記基材の少なくとも1つの表面上にコーティングされた感圧性接着剤組成物、を含む物品であって、
前記感圧性接着剤組成物は配合物を含み、該配合物は、
酸性モノマー又は塩基性モノマー、(メタ)アクリル又はビニルモノマー、及びシリコーンマクロマーの反応生成物を含む共重合体を含むシリコーン変性感圧性接着剤成分で大部分が占められ、
酸性官能基又は塩基性官能基を含む高Tgポリマーと、
架橋剤と、を含み、
前記シリコーン変性感圧性接着剤成分の官能基及び前記高Tgポリマーの官能基は、混合の際に酸−塩基相互作用を生じる、物品。
(17)前記基材が、剥離ライナー、フィルム、シート、テープ裏材及び硬質材料からなる群から選択される、項目(16)に記載の物品。
(18)混合物を含む接着剤組成物でコーティングされた多層アセンブリであって、該混合物は、酸性官能基又は塩基性官能基を有する少なくとも1つのポリマーを含むシリコーン変性感圧性接着剤成分で大部分が占められ、酸性官能基又は塩基性官能基を含む高Tgポリマーと、架橋剤と、を含み、前記シリコーン変性感圧性接着剤成分の官能基及び高Tgポリマーの官能基は、混合の際に酸−塩基相互作用を生じ、前記接着剤組成物は、少なくとも2つの層を合わせて結合する光学的に透明な感圧性接着剤である、多層アセンブリ。
(19)前記層が、剥離ライナー、フィルム、シート、テープ裏材、及び硬質材料からなる群から選択される、項目(18)に記載の多層アセンブリ。
(20)前記層の1つがガス放出層である、項目(18)に記載の多層アセンブリ。
(21)前記ガス放出層が、ポリカーボネート及びポリ(メチルメタクリレート)からなる群から選択される材料を含む、項目(20)に記載の多層アセンブリ。
(22)多層物品を調製する方法であって、該方法が、混合物を含む接着剤組成物を基材にコーティングする工程を含み、
該混合物が、酸性官能基又は塩基性官能基を含む少なくとも1つのポリマーを含むシリコーン変性感圧性接着剤成分で大部分が占められ、酸性官能基又は塩基性官能基を含む高Tgポリマーと、架橋剤と、を含み、
前記シリコーン変性感圧性接着剤成分の官能基及び前記高Tgポリマーの官能基は、混合の際に酸−塩基相互作用を生じ、前記組成物は感圧性接着剤である、方法。
(23)第2の基材上に前記接着剤をコーティングした基材を積層する工程を更に含む、項目(22)に記載の方法。
(24)前記第2の基材上に前記接着剤をコーティングした基材を再配置する工程を更に含む、項目(23)に記載の方法。
(25)前記接着剤組成物が、前記接着剤組成物を前記基材上にコーティングした後に架橋される、項目(22)に記載の方法。
(26)前記第2基材への積層の際の初期180°剥離接着力が、0.1〜5N/dmでの範囲内であり、24時間経過後の180°剥離接着力が50〜100N/dmの範囲内である、項目(23)に記載の方法。
Claims (3)
- 配合物を含む接着剤組成物であって、該配合物は:
酸性モノマー又は塩基性モノマー、(メタ)アクリルモノマー又はビニルモノマー、及びシリコーンマクロマーの反応生成物を含む共重合体、を含むシリコーン変性感圧性接着剤成分で大部分が占められ、
酸性官能基又は塩基性官能基を含み、20℃超のガラス転移温度を有し、前記接着剤組成物の総重量の5〜30%重量部で含まれるポリマーと、
架橋剤と、を含み、
該シリコーン変性感圧性接着剤成分の官能基及び前記ポリマーの官能基は、混合の際に酸−塩基相互作用を生じ、前記組成物は感圧性接着剤である、接着剤組成物。 - 基材、及び
前記基材の少なくとも1つの表面上にコーティングされた感圧性接着剤組成物、を含む物品であって、
前記感圧性接着剤組成物は配合物を含み、該配合物は、
酸性モノマー又は塩基性モノマー、(メタ)アクリル又はビニルモノマー、及びシリコーンマクロマーの反応生成物を含む共重合体を含むシリコーン変性感圧性接着剤成分で大部分が占められ、
酸性官能基又は塩基性官能基を含み、20℃超のガラス転移温度を有し、前記接着剤組成物の総重量の5〜30%重量部で含まれるポリマーと、
架橋剤と、を含み、
前記シリコーン変性感圧性接着剤成分の官能基及び前記ポリマーの官能基は、混合の際に酸−塩基相互作用を生じる、物品。 - 配合物であって、
酸性モノマー又は塩基性モノマー、(メタ)アクリル又はビニルモノマー、及びシリコーンマクロマーの反応生成物を含む共重合体を含むシリコーン変性感圧性接着剤成分と、
酸性官能基又は塩基性官能基を含み、20℃超のガラス転移温度を有し、前記接着剤組成物の総重量の5〜30%重量部で含まれるポリマーと、
を含み、
前記シリコーン変性感圧性接着剤成分の官能基及び前記ポリマーの官能基が、混合の際に酸−塩基相互作用を生じる、配合物。
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KR20160105527A (ko) * | 2008-07-10 | 2016-09-06 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 점탄성 도광체 |
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US20130011608A1 (en) | 2010-01-13 | 2013-01-10 | Wolk Martin B | Optical films with microstructured low refractive index nanovoided layers and methods therefor |
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US8940122B2 (en) | 2010-03-12 | 2015-01-27 | Wrapsol Acquisition, Llc | Protective adhesive film, method of adhering protective adhesive film to a device, and device comprising protective adhesive film |
US20130176624A1 (en) * | 2010-09-19 | 2013-07-11 | Reinhard Buehler | Method for producing a photographic picture |
US20120154974A1 (en) * | 2010-12-16 | 2012-06-21 | Applied Materials, Inc. | High efficiency electrostatic chuck assembly for semiconductor wafer processing |
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JP5426715B2 (ja) * | 2011-09-30 | 2014-02-26 | 日東電工株式会社 | 粘着剤、粘着剤層、および粘着シート |
US9879157B2 (en) | 2011-10-05 | 2018-01-30 | 3M Innovative Properties Company | Microstructured transfer tapes |
CN104254441B (zh) * | 2012-02-03 | 2016-08-24 | 3M创新有限公司 | 用于光学膜的底漆组合物 |
US20130264183A1 (en) * | 2012-04-10 | 2013-10-10 | Chih-Chung Lin | Capacitive touch unit |
EP2877883B1 (en) | 2012-07-26 | 2017-08-23 | 3M Innovative Properties Company | Heat de-bondable optical articles |
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CN104870567B (zh) | 2012-10-22 | 2018-09-07 | 艾利丹尼森公司 | 分散在胶黏剂中的交联的微凝胶颗粒的杂化材料 |
KR101603641B1 (ko) | 2012-11-06 | 2016-03-25 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴-실리콘계 하이브리드 에멀젼 점착제 조성물 및 이의 제조방법 |
US10894904B2 (en) * | 2013-04-15 | 2021-01-19 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive sheet and pressure sensitive adhesive composition |
CN103555113B (zh) * | 2013-10-24 | 2016-06-15 | 上海维凯光电新材料有限公司 | 用于可转移镭射防伪板材的涂料组合物及板材的制备方法 |
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KR102314734B1 (ko) * | 2015-06-12 | 2021-10-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 점착제 조성물 및 표시장치 |
US9960389B1 (en) | 2017-05-05 | 2018-05-01 | 3M Innovative Properties Company | Polymeric films and display devices containing such films |
US11665269B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-05-30 | Otter Products, Llc | Tool for installing a screen protector on an electronic device |
US10841409B2 (en) | 2018-12-21 | 2020-11-17 | Otter Products, Llc | Tool for installing a screen protector on an electronic device |
EP3715432A1 (en) * | 2019-03-27 | 2020-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Pressure-sensitive adhesive composition with transparency characteristics |
US11186031B2 (en) | 2019-08-12 | 2021-11-30 | Otter Products, Llc | Apparatus for installing a screen protector on an electronic device |
CN115873542B (zh) * | 2023-01-04 | 2023-07-21 | 宁波力合博汇光敏材料有限公司 | 一种具有优良返工性的高剥离力uv固化压敏胶及其制备方法 |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3842059A (en) * | 1971-02-22 | 1974-10-15 | M Chiang | Acrylate and methacrylate terminated polystyrene macromolecular monomers having a substantially uniform molecular weight distribution |
US3786116A (en) * | 1972-08-21 | 1974-01-15 | Cpc International Inc | Chemically joined,phase separated thermoplastic graft copolymers |
US4472480A (en) * | 1982-07-02 | 1984-09-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Low surface energy liner of perfluoropolyether |
JPS60500992A (ja) | 1983-04-07 | 1985-07-04 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング カンパニ− | 湿り皮膚用の接着剤および接着剤コ−テツドシ−ト材料 |
US4693935A (en) | 1986-05-19 | 1987-09-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polysiloxane-grafted copolymer pressure sensitive adhesive composition and sheet materials coated therewith |
US4737559A (en) * | 1986-05-19 | 1988-04-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Pressure-sensitive adhesive crosslinked by copolymerizable aromatic ketone monomers |
US4736048A (en) * | 1986-06-04 | 1988-04-05 | Dow Corning Corporation | Pressure sensitive adhesive release liner and fluorosilicone compounds, compositions and method therefor |
US4980443A (en) * | 1989-01-12 | 1990-12-25 | Dow Corning Corporation | Fluorosilicone compounds and compositions for adhesive release liners |
JPH036277A (ja) | 1989-05-31 | 1991-01-11 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | カット適性に優れた粘着シート |
EP0472741B1 (en) * | 1990-03-16 | 1995-06-21 | Tonen Corporation | Olefin polymerization catalyst |
US5103337A (en) * | 1990-07-24 | 1992-04-07 | The Dow Chemical Company | Infrared reflective optical interference film |
US5308887A (en) * | 1991-05-23 | 1994-05-03 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesives |
US5360659A (en) * | 1993-05-24 | 1994-11-01 | The Dow Chemical Company | Two component infrared reflecting film |
US5882774A (en) * | 1993-12-21 | 1999-03-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Optical film |
US5579162A (en) * | 1994-10-31 | 1996-11-26 | Viratec Thin Films, Inc. | Antireflection coating for a temperature sensitive substrate |
US5866249A (en) | 1995-12-18 | 1999-02-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesive based on partially oriented and partially crystallized elastomer |
US6049419A (en) * | 1998-01-13 | 2000-04-11 | 3M Innovative Properties Co | Multilayer infrared reflecting optical body |
US6277485B1 (en) * | 1998-01-27 | 2001-08-21 | 3M Innovative Properties Company | Antisoiling coatings for antireflective surfaces and methods of preparation |
US6720387B1 (en) * | 1998-02-18 | 2004-04-13 | 3M Innovative Properties Company | Hot-melt adhesive compositions comprising acidic polymer and basic polymer blends |
CN1098325C (zh) * | 1999-12-07 | 2003-01-08 | 山东轻工业学院 | 涂布纸涂料用粘合剂及其制备方法 |
AU4458000A (en) * | 1999-12-20 | 2001-07-03 | 3M Innovative Properties Company | Acidic polymer-based thermosettable psas, methods of their use, and thermoset adhesives therefrom |
US7927703B2 (en) | 2003-04-11 | 2011-04-19 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive blends, articles, and methods |
US7070051B2 (en) * | 2004-03-26 | 2006-07-04 | Atrion Medical Products, Inc. | Needle counter device including troughs of cohesive material |
DE102004016647A1 (de) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Basf Ag | Beschichtungsmassen auf Basis emissionsarmer Bindemittel |
US20060057367A1 (en) * | 2004-09-14 | 2006-03-16 | Sherman Audrey A | Optical film |
TWI340161B (en) * | 2005-01-19 | 2011-04-11 | Lg Chemical Ltd | Acrylic pressure-sensitive adhesive composition with good re-workability,adhesive sheet,and method of preparing the sheet |
US20060291055A1 (en) * | 2005-06-15 | 2006-12-28 | 3M Innovative Properties Company | Diffuse Multilayer Optical Article |
WO2007030344A1 (en) * | 2005-09-08 | 2007-03-15 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive composition and articles made therefrom |
US7807754B2 (en) * | 2006-03-13 | 2010-10-05 | 3M Innovative Properties Company | Dry apply adhesive graphic films |
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JP2009091406A (ja) * | 2007-10-04 | 2009-04-30 | Nippon Carbide Ind Co Inc | 感圧接着剤組成物及び表面保護フィルム |
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