JP5464866B2 - プレポリマー - Google Patents

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Description

本発明は、オリゴマージアミンまたはポリアミン（ホルムアミド末端化オリゴマー）のホルムアミドとジイソシアネートまたはポリイソシアネートから得られる新規なプレポリマーに関する。
ポリオールとポリイソシアネートのイソシアネート官能性プレポリマーは、古くから知られ、既存の多くの市販生成物の基礎となっている。
多くの用途にとって、特にラッカーおよび接着剤の分野では、低粘度のプレポリマーが望ましい。
ジイソシアネートとホルムアミド末端化オリゴマーのプレポリマーは新規であって、文献には知られていない。
低粘度によって区別されるアシル尿素プレポリマーをホルムアミド末端化オリゴマーとポリイソシアネートから得られることが、このほど判明した。
本発明のある実施形態は、ジイソシアネートとホルムアミド末端化オリゴマーのプレポリマーである。
本発明の別の実施形態は、前記プレポリマーが式（Ｉ）：
X-[-N(CHO)-CO-NH-R1-NCO]n (I)
〔式中、Ｘはｎ価の有機基である。〕
を有する、上記プレポリマーである。
本発明の別の実施形態は、Ｘは式（ＩＩ）：
Y-[-(CH2-CHR3-(CH2)p-O)m-CH2-CHR4-(CH2)o-]n - (II)
〔式中、
Ｙはｎ−官能性飽和Ｃ２〜Ｃ６基であり；
Ｒ１はＣ６〜Ｃ１３−アリールアルキル基またはＣ４〜Ｃ１３−アルキレン基であり；
Ｒ３は水素またはメチルであり；
Ｒ４は水素またはメチルを表し；
ｍは２〜３０の自然数であり；
ｎは２〜４の自然数であり；
ｏは０または１であり；および
ｐは０，１または２である。〕
で示される基である、上記プレポリマーである。
本発明の別の実施形態は、
式中、Ｒ４はメチルであり；
ｏは０であり；および
ｐは０である、上記プレポリマーである。
本発明のさらに別の実施形態は、ジイソシアネートとホルムアミド末端化オリゴマーを反応させること、およびあらゆる過剰の該ジイソシアネートを蒸留により分離することを含んでなる、上記プレポリマーの製造方法である。
本発明のさらに別の実施形態は、 式（ＩＩＩ）：
OCN-R1-NCO (III),
〔式中、
Ｒ１はＣ６〜Ｃ１３−アリールアルキル基またはＣ４〜Ｃ１３−アルキレン基であり；および
ｎは２〜４の自然数である。〕
で示されるジイソシアネートｎ〜（ｎｘ１０）モルと、
式（ＩＶ）：
X-[-NH(CHO)]n (IV),
〔式中、
Ｘは式（ＩＩ）：
Y-[-(CH2-CHR3-(CH2)p-O)m-CH2-CHR4-(CH2)o-]n - (II)
（式中、
Ｙはｎ−官能性飽和Ｃ２〜Ｃ６基であり；
Ｒ１はＣ６〜Ｃ１３−アリールアルキル基またはＣ４〜Ｃ１３−アルキレン基であり；
Ｒ３は水素またはメチルであり；
Ｒ４は水素またはメチルを表し；
ｍは２〜３０の自然数であり；
ｎは２〜４の自然数であり；
ｏは０または１であり；および
ｐは０，１または２であり；および
ｎは２〜４の自然数である。）
の基である。〕
のホルムアミド末端化オリゴマー１モルを反応させること、およびあらゆる過剰の該ジイソシアネートを蒸留により分離することを含んでなる、上記プレポリマーの製造方法である。
本発明のさらに別の実施形態は、請求項１に記載のプレポリマーを含んでなるＰＵ成形または発泡品である。
本発明のさらに別の実施形態は、上記プレポリマーのいずれかを含んでなる接着剤である。
本発明のさらに別の実施形態は、上記プレポリマーのいずれかを含んでなるシーリング材である。
本発明のさらに別の実施形態は、上記プレポリマーのいずれかを含んでなるラッカーである。
したがって、本発明は、ジイソシアネートとホルムアミド末端化オリゴマーのプレポリマーを提供する。
上記プレポリマーは、好ましくは一般式Ｉ：
X-[-N(CHO)-CO-NH-R1-NCO]n (I)
〔式中、
Ｘはｎ価の有機基、好ましくは式ＩＩ：
Y-[-(CH2-CHR3-(CH2)p-O)m-CH2-CHR4-(CH2)o-]n - (II)
（式中、
Ｙはｎ−官能性飽和Ｃ２〜Ｃ６基を表し、
Ｒ１はＣ６〜Ｃ１３−アリールアルキル基またはＣ４〜Ｃ１３−アルキレン基を表し、
Ｒ３は水素またはメチルを表し、
Ｒ４は水素またはメチル、好ましくはメチルを表し、
ｍは２〜３０の自然数を表し、
ｎは２〜４の自然数を表し、
ｏは０または１、好ましくは０を表し、および
ｐは１または２、好ましくは０を表す。）
で示される基を表す。〕
で示されるプレポリマーである。
本発明はまた、ジイソシアネートをホルムアミド末端化オリゴマーと反応させ、および存在し得る過剰のジイソシアネートを蒸留によって分離することを特徴とする本発明のプレポリマーの製造方法を提供する。
好ましくは、本発明によれば、式（ＩＩＩ）：
OCN-R1-NCO (III),
〔式中、Ｒ１とｎは上記と同義である。〕
で示されるジイソシアネートｎ〜（ｎｘ１０）モルを、
式（ＩＶ）：
X-[-NH(CHO)]n (IV),
〔Ｘとｎは上記と同義である。〕
で示されるホルムアミド末端化オリゴマー１モルと反応させ、および存在し得る過剰のジイソシアネートを蒸留によって分離する。
ホルムアミド末端化オリゴマー、特に式（ＩＶ）のホルムアミド末端化オリゴマーは、例えばギ酸Ｃ１〜Ｃ４−アルキルエステルと式（Ｖ）：
X-[NH2]n (V),
〔式中、Ｘとｎは上記と同義である。〕
で示されるアミンとの反応によって得ることができる。
好適には、過剰のギ酸Ｃ１〜Ｃ４−アルキルエステル、好ましくはギ酸メチルまたはギ酸エチル中、ギ酸エステルの沸点で反応を行い、ホルムアミド基を与えるためのアミノ基の反応が行われた後に、過剰物および同様に生じたアルカノール、好ましくはメタノールまたはエタノールを蒸留除去させる。ホルムアミド末端化オリゴマーＩＶを与えるためのポリアミンＶと、ギ酸または他のギ酸誘導体、例えば一酸化炭素、混合ギ酸−カルボン酸無水物、低分子量アミドまたはギ酸の活性エステルまたはギ酸とアミドカップリング試薬、例えばカルボジイミドまたは縮合リン酸誘導体との前駆体反応生成物との反応は可能だが、好適ではない。ホルムアミド、または強塩基によって生じたホルムアミドのアニオンと、式（ＶＩ）：
X-[A]n,
〔式中、Ｘとｎは上記と同義であり、Ａは脱離基、例えばクロリド、ブロミド、ヨージド、メシラート、トシラートまたはトリフラートを表す。〕
で示されるアルキル化試薬との反応は同様に可能であるが、好適ではない。
用いられる式（Ｖ）のアミンは、好ましくは、ＢＡＳＦ製ポリエーテル−アミンまたはＨｕｎｔｓｍａｎ製Ｊｅｆｆａｍｉｎｅである。これらは、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコールまたはポリテトラヒドロフランであって、好ましくは構造：
-CH2-CH(CH3)-NH2
または
-CH2-CH2-CH2-NH2
の基でアミノ官能化されたものである。
ホルムアミド末端化オリゴマーとイソシアネートの反応は、亜鉛化合物またはスズ化合物などの触媒を存在させ又は存在させず、好ましくは存在させずに、４０〜１２０℃の温度で行う。ジイソシアネートは、ホルムアミド末端化オリゴマーを基準に３〜８倍のモル量で用いることが好ましく、反応後に真空で薄膜蒸留によって過剰物を除去し、アシル尿素プレポリマーを得る。
本発明に従って用いるジイソシアネートは、例えば２，４−ＴＤＩ、２，６−ＴＤＩ、２，４’−ＭＤＩ、４，４’−ＭＤＩ、１，３−ジイソシアナトベンゼン、１，４−ジイソシアナトベンゼン、ＨＤＩ、ＩＰＤＩ、４，４−ジイソシアナトシクロヘキシルメタン、ビスイソシアナトメチルノルボルナン、ビスイソシアナトメチルベンゼンまたはビスイソシアナトメチルシクロヘキサンである。
本発明のプレポリマーは、従来技術に対応するプレポリマーが使用される全分野、例えば接着剤、ラッカー、ＰＵ成形または発泡品またはシーリング材において、使用することができる。本発明では、該プレポリマーは特に相対的に低粘度であるという利点がある。
低粘度は、例えば「柔軟包装」または「反応性ポリウレタンホットメルト接着剤」（ホットメルト）の用途において特に有利である。ここで柔軟包装とは、ポリウレタンに基づく接着剤で接着させることによる複合フィルムの製造を意味するものと理解される。この場合、接着剤は通常、液状でフィルムに塗布され、その直後に第二のフィルムと接合される。反応性ポリウレタンホットメルト接着剤とは、高温ではメルト状であって、その温度にて液状で塗布される接着剤系を意味するものと理解される。塗布と接合の後、依然として反応性の接着剤が冷えることによって急速な初期接着力を確立する。最終的な接着力は、大気中の湿気による完全な硬化後に達成される。
上記した全ての参照記載は、参照により、全ての有用な目的のためにその全体が本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明を具体化するある特定の構造を示し記載するが、本発明概念の精神と範囲から逸脱することなく一部の様々な変形および再調整をなし得ること、および該精神と範囲はここに示し記載された特定形態に限定されないことは、当業者にとって明らかである。
使用する出発物質：
Ｄｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｔ８０（Ｂａｙｅｒ ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ、レバークーゼン、ドイツ）、２，４−および２，６−ＴＤＩの８０：２０混合物、
Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）１２６２ ＢＤ（Ｂａｙｅｒ ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ、レバークーゼン、ドイツ）、モル質量Ｍｎ＝４００の二官能性ポリプロピレンオキシド、
Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）ＥＤ６００（Ｈｕｎｔｓｍａｎ、英国）、モル質量Ｍｎ＝６００の二官能性アミノ末端化ポリ−エチレン−ｃｏ−プロピレングリコール、
Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｄ４００ （Ｈｕｎｔｓｍａｎ、英国）、モル質量Ｍｎ＝４００の二官能性アミノ末端化ポリプロピレングリコール、および
Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６（Ｃｉｂａ、スイス）、立体障害フェノール。
〔実施例１〕
ギ酸エチルエステル（４００ｇ）をＪｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）ＥＤ６００（４００ｇ）へ、２５℃で４時間かけて滴加し、次いで混合物を４時間撹拌する。その後、過剰のギ酸エチルエステルと生成エタノールを蒸留除去する。生成したホルムアミド末端化オリゴマーをＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｔ８０（２，０８８ｇ）、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６（１ｇ）および塩化ベンゾイル（２ｇ）へ、８０℃で２時間かけて滴加し、次いで混合物を８０℃で８時間撹拌する。その後、過剰のＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｔ８０を薄膜蒸留において１３０℃で分離する。
ＮＣＯ含量９．２％および表１に示す粘度を有するアシル尿素プレポリマーが得られる。
〔実施例２〕
ギ酸エチルエステル（４００ｇ）をＪｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｄ４００（４００ｇ）へ、２５℃で４時間かけて滴加し、次いで混合物を４時間撹拌する。その後、過剰のギ酸エチルエステルと生成エタノールを蒸留除去する。生成したホルムアミド末端化オリゴマーをＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｔ８０（２，０８８ｇ）および塩化ベンゾイル（２ｇ）へ、８０℃で２時間かけて滴加し、次いで混合物を８０℃で８時間撹拌する。その後、過剰のＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｔ８０を薄膜蒸留において１３０℃で分離する。
ＮＣＯ含量１０．４％および表１に示す粘度を有するアシル尿素プレポリマーが得られる。
〔比較例〕
Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）１２６２ＢＤ（２６５．９８ｇ）をＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｔ８０（５３５．０２ｇ）へ、８０℃で２時間かけて滴加し、次いで混合物を８時間撹拌する。その後、過剰のＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｔ８０を薄膜蒸留において１３０℃で分離する。
ＮＣＯ含量１０．４％および表１に示す粘度を有するアシル尿素プレポリマーが得られる。
Figure 0005464866

Claims (13)

  1. ジイソシアネートとホルムアミド末端化オリゴマーのプレポリマーであって、
    前記プレポリマーは式（Ｉ）：
    X-[-N(CHO)-CO-NH-R 1 -NCO] n (I)
    〔式中、
    Ｘはｎ価の有機基であり；
    Ｒ １ はＣ６〜Ｃ１３−アリールアルキル基またはＣ４〜Ｃ１３−アルキレン基である。〕
    を有する、プレポリマー。
  2. Ｘは式（ＩＩ）：
    Y-[-(CH2-CHR3-(CH2)p-O)m-CH2-CHR4-(CH2)o-]n - (II)
    〔式中、
    Ｙはｎ−官能性飽和Ｃ２〜Ｃ６基であり；
    Ｒ３は水素またはメチルであり；
    Ｒ４は水素またはメチルを表し；
    ｍは２〜３０の自然数であり；
    ｎは２〜４の自然数であり；
    ｏは０または１であり；および
    ｐは０，１または２である。〕
    で示される基である、請求項１に記載のプレポリマー。
  3. 式中、Ｒ４はメチルであり；
    ｏは０であり；および
    ｐは０である、請求項２に記載のプレポリマー。
  4. ジイソシアネートとホルムアミド末端化オリゴマーを反応させること、および過剰の該ジイソシアネートを蒸留により分離することを含んでなる、請求項１に記載のプレポリマーの製造方法。
  5. 式（ＩＩＩ）：
    OCN-R1-NCO (III),
    〔式中、
    Ｒ１はＣ６〜Ｃ１３−アリールアルキル基またはＣ４〜Ｃ１３−アルキレン基である。〕
    で示されるジイソシアネートｎ〜（ｎｘ１０）モル（ｎは２〜４の自然数である。）と、
    式（ＩＶ）：
    X-[-NH(CHO)]n (IV),
    〔式中、
    Ｘは式（ＩＩ）：
    Y-[-(CH2-CHR3-(CH2)p-O)m-CH2-CHR4-(CH2)o-]n - (II)
    （式中、
    Ｙはｎ−官能性飽和Ｃ２〜Ｃ６基であり；
    Ｒ３は水素またはメチルであり；
    Ｒ４は水素またはメチルを表し；
    ｍは２〜３０の自然数であり；
    ｎは２〜４の自然数であり；
    ｏは０または１であり；および
    ｐは０，１または２であり；および
    ｎは２〜４の自然数である。）
    の基である。〕
    のホルムアミド末端化オリゴマー１モルを反応させること、および過剰の該ジイソシアネートを蒸留により分離することを含んでなる、請求項１に記載のプレポリマーの製造方法。
  6. 請求項１に記載のプレポリマーを含んでなるＰＵ成形または発泡品。
  7. 請求項１に記載のプレポリマーを含んでなる接着剤。
  8. 請求項１に記載のプレポリマーを含んでなるシーリング材。
  9. 請求項１に記載のプレポリマーを含んでなるラッカー。
  10. 請求項２に記載のプレポリマーを含んでなるＰＵ成形または発泡品。
  11. 請求項２に記載のプレポリマーを含んでなる接着剤。
  12. 請求項２に記載のプレポリマーを含んでなるシーリング材。
  13. 請求項２に記載のプレポリマーを含んでなるラッカー。
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