JP5450078B2 - ピラゾール誘導体のスルフィニル化の方法 - Google Patents
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Description
Sが、[CF3S(O)]2O;または
CF3S(O)X(ここで、Xは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ基、またはヒドロキシ基のアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩を意味する);または
それらの混合物である。
CF3S(O)Cl、ピリジン塩酸塩;
CF3S(O)N(CH3)2、p-トルオールスルホン酸、塩酸;
CF3S(O)Cl、ジメチルアミンp-トシレート、塩酸;および
CF3S(O)ONa、ジメチルアミンp-トシレート、SOCl2。
スルフィニル化剤としてCF3S(O)Clを用いて実施した反応が最も高い収率の最終生成物を与える。
CF3S(O)OK;ジメチルアミンp-トシレート;POCl3;および
CF3S(O)OK/Na;ジメチルアミンp-トシレート;SOCl2。
スルフィニル化剤としてトリフルオロメチルスルフィン酸ナトリウム塩を使用し、アミン酸複合体は、それぞれの場合に表1の一つの行の通りである。
スルフィニル化剤としてトリフルオロメチルスルフィン酸カリウム塩を使用し、アミン酸複合体は、それぞれの場合に表1の一つの行の通りである。
スルフィニル化剤としてトリフルオロメチルスルフィン酸を使用し、アミン酸複合体は、それぞれの場合に表1の一つの行の通りである。
スルフィニル化剤としてトリフルオロメチルスルフィン酸無水物を使用し、アミン酸複合体は、それぞれの場合に表1の一つの行の通りである。
スルフィニル化剤として0.01:99.99重量%〜50:50重量%の混合比のトリフルオロメチルスルフィン酸のナトリウム塩とカリウム塩の混合物を使用し、アミン酸複合体は、それぞれの場合に表1の一つの行の通りである。
スルフィニル化剤としてトリフルオロメチルスルフィニルフルオリドを使用し、アミン酸複合体は、それぞれの場合に表1の一つの行の通りである。
スルフィニル化剤としてトリフルオロメチルスルフィニルクロリドを使用し、アミン酸複合体は、それぞれの場合に表1の一つの行の通りである。
スルフィニル化剤としてトリフルオロメチルスルフィニルブロミドを使用し、アミン酸複合体は、それぞれの場合に表1の一つの行の通りである。
スルフィニル化剤としてトリフルオロメチルスルフィニルヨージドを使用し、アミン酸複合体は、それぞれの場合に表1の一つの行の通りである。
- 脂肪族、脂環式または芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素、例えば、芳香族有機炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、トリフルオロメチルベンゼン、ベンゼン、ニトロベンゼン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、およびエチルベンゼン、好ましくはトルエンおよびキシレン、最も好ましくはトルエン;または脂肪族もしくは脂環式の、場合によりハロゲン化された炭化水素、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンジン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロメタン、トリクロロメタン(クロロホルム)、四塩化炭素、好ましくは1,2-ジクロロエタン、ジクロロメタン、トリクロロメタン;および
- エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルもしくはジエチルエーテル;および
- ケトン、例えば、アセトンまたはブタノン;および
- ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル;および
- アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、DMI(1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン)、ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド;および
- スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド
より選択される。
勾配: 時間[分] 0 2 17 25 35
A [%] 60 60 25 0 0
B [%] 40 40 75 100 100
により実施した。
マグネチックスターラーバーおよび温度計を取り付けた50 mLの三口丸底フラスコの中に、アルゴン雰囲気下で、減圧乾燥したトリフルオロメチルスルフィン酸ナトリウム(4.29 g、27.5 mmol)、減圧乾燥したモルホリントシレート(37.5 mmol)、および13 mLの無水トルエン(5-アミノ-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリルに対して6.5モル当量)を入れた。氷浴により0℃〜5℃に冷却した後、塩化チオニル(3.57 g、30 mmol)を、反応温度を5℃未満に維持しながらゆっくりと加えた。さらに30分間撹拌した後、減圧乾燥した5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチル-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(8.03 g、25 mmol、純度99%)を5℃で加え、反応混合物をあらかじめ温めた水浴により5分以内に50℃に加熱した。50℃の温度をさらに6時間維持した後、50 mLの飽和NaHCO3溶液により反応を止めた。
マグネチックスターラーバーおよび温度計を取り付けた50 mLの三口丸底フラスコの中に、アルゴン雰囲気下で、減圧乾燥したトリフルオロメチルスルフィン酸ナトリウム(4.29 g、27.5 mmol)、減圧乾燥したピロリジントシレート(37.5 mmol)、および13 mLの無水トルエン(5-アミノ-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリルに対して6.5モル当量)を入れた。氷浴により0℃〜5℃に冷却した後、塩化チオニル(3.57 g、30 mmol)を、反応温度を5℃未満に維持しながらゆっくりと加えた。さらに30分間撹拌した後、減圧乾燥した5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチル-フェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(8.03 g、25 mmol、純度99%)を5℃で加え、反応混合物をあらかじめ温めた水浴により5分以内に50℃に加熱した。50℃の温度をさらに6時間維持した後、50 mLの飽和NaHCO3溶液により反応を止めた。
上記の実施例2に記載した通りに調製を実施して、表題の化合物を白色の結晶性粉末として得た(粗収率76%、再結晶後の収率68%、定量的HPLCにより純度96%、1.7重量%の化合物F)。
フッ化水素酸または塩酸とアミン酸複合体を形成する第二アルキルアミン、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミンおよびジイソプロピルアミンは不溶性の沈殿を生成し、これは後処理および再結晶の過程を通して生成物と共に残存した。
上記の実施例2に記載した通りに調製を実施して、表題の化合物を白色の結晶性粉末として得た(粗収率71%、再結晶後の収率65%、定量的HPLCにより純度94%、1.8重量%の化合物F)。
Claims (16)
- 5-アミノ-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(トリフルオロメチルスルフィニル)-ピラゾール-3-カルボニトリルを製造する方法であって、5-アミノ-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(II)を、少なくとも1種のアミン酸複合体(ここで、アミンは、ピペリジン、2-メチルピペリジン、4-メチルピペリジン、ピロリジン、2-メチルピロリジン、3-メチルピロリジン、イミダゾリジン、ピロール、ピペラジン、およびモルホリンより選択される環状第二アミンであり、酸は、p-トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、4-エチルベンゼンスルホン酸、4-クロロベンゼンスルホン酸、キシレンスルホン酸、2,3-ジメチルベンゼンスルホン酸、2,4-ジメチルベンゼンスルホン酸、2,5-ジメチルベンゼンスルホン酸、2,6-ジメチルベンゼンスルホン酸、1-ナフタレンスルホン酸、2-ナフタレンスルホン酸、ジメチルベンゼンスルホン酸の2種以上の異性体の混合物、メシチレンスルホン酸、メタンスルホン酸、カンファースルホン酸およびトリフルオロメチルスルホン酸より選択される)の存在下で、ハロゲン化剤を加えて、スルフィニル化剤Sと反応させることを特徴とし、ここで、
Sが、[CF3S(O)]2O;または
CF3S(O)X(ここで、Xは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ基、またはヒドロキシ基のアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩を意味する);または
それらの混合物である、前記方法。 - ハロゲン化剤が、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、塩化オキサリル、ホスゲン、トリホスゲン((CCl3)2C(=O))、クロロホルメート、五塩化リン、三塩化リン、トリクロロメチルクロロメタノエート、およびキシレンスルホン酸クロリドより選択される、請求項1に記載の方法。
- ハロゲン化剤が、塩化チオニルおよびオキシ塩化リンより選択される塩素化剤である、請求項1または2に記載の方法。
- アミン酸複合体の環状第二アミンが、式NHR1R2 [式中、R1およびR2は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、3〜10員飽和または部分的不飽和複素環系を形成し、該複素環系は無置換であるか、または1〜3個のC1〜C8-アルキルまたはC1〜C8-ハロアルキル基により置換されており、かつ、酸素、窒素および硫黄より選択される1〜3個の別の複素原子を含んでもよい]により定義される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- アミン酸複合体のアミンが、モルホリン、ピペリジンおよびピロリジンより選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- アミン酸複合体の酸が、p-トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびキシレンスルホン酸より選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- スルフィニル化剤Sが、CF3S(O)Cl、CF3S(O)OH、[CF3S(O)]2O、CF3S(O)ONa、CF3S(O)OK、およびそれらの混合物より選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 反応を、トルエン、ベンゼン、キシレン、トリフルオロメチルベンゼン、モノクロロベンゼン、エチルベンゼンおよびジクロロベンゼンより選択される有機溶媒中で実施する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 5-アミノ-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリルの溶液を、スルフィニル化剤、アミン酸複合体およびハロゲン化剤の反応混合物に加える、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 5-アミノ-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリルに対して1.4〜2.2モル当量のアミン酸複合体を使用する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 5-アミノ-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリルに対して1.15〜1.35モル当量のハロゲン化剤を使用する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 5-アミノ-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリルに対して、1.0〜1.3モル当量のスルフィニル化剤を使用する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 5-アミノ-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル、スルフィニル化剤、アミン酸複合体、およびハロゲン化剤を混合した後、5〜60分以内に温度を30℃〜55℃に上げる、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 反応生成物5-アミノ-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(トリフルオロメチルスルフィニル)-ピラゾール-3-カルボニトリルを、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、エチルベンゼンまたはトルエンの溶液から結晶化する、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- さらなる段階において、5-アミノ-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(トリフルオロメチルスルフィニル)-ピラゾール-3-カルボニトリルを殺有害生物組成物に製剤化する、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- さらなる段階において、5-アミノ-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(トリフルオロメチルスルフィニル)-ピラゾール-3-カルボニトリルを獣医学的に許容される殺寄生生物組成物に製剤化する、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
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