JP5449735B2 - 含フッ素多官能化合物、反射防止膜及び反射防止フィルム - Google Patents
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Description
本発明によれば、下記の手段により、シリコーン成分との相分離を起こさない含フッ素多官能化合物、それを含有する反射防止膜及び反射防止フィルムが提供される。
3. aが3〜8であり、L1は式(3)又は(4)で表される基であり、且つmは0〜10の整数であることを特徴とする上記1又は2に記載の含フッ素多官能化合物。
4. aが2であり、L1は式(4)で表される基であり、且つmは1〜10の整数であることを特徴とする上記1又は2に記載の含フッ素多官能化合物。
5. dが1であることを特徴とする上記1〜4のいずれかに記載の含フッ素多官能化合物。
6. 液相全フッ素化の手法を用いて製造されたことを特徴とする上記1〜5のいずれかに記載の含フッ素多官能化合物。
7. 下記の[工程1]、[工程2]および[工程3]を経て製造されることを特徴とする上記1〜6のいずれかに記載の含フッ素多官能化合物。
[工程1]下記一般式(8)又は(9)で表される化合物を液相全フッ素化の手法を用いて、実質的に全ての水素原子をフッ素原子に置換する工程。
[工程3]一般式(13)で表される化合物を還元し、下記一般式(14)で表される化合物を得る工程。
9. 上記1〜7のいずれかに記載の含フッ素多官能化合物及び無機酸化物微粒子を含有する硬化性樹脂組成物を硬化してなる低屈折率層を有することを特徴とする反射防止膜。
10. 透明支持体上に上記8又は9に記載の反射防止膜が少なくとも1層設けられたことを特徴とする反射防止フィルム。
含フッ素多官能化合物(重合性含フッ素化合物)は、種々の重合方法により、含フッ素重合体として使用することができる。重合に際しては、単独重合、または共重合してもよく、さらには、架橋剤として用いてもよい。
具体的には、有機過酸化物として過酸化ベンゾイル、過酸化ハロゲンベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化アセチル、過酸化ジブチル、クメンヒドロぺルオキシド、ブチルヒドロぺルオキシド、無機過酸化物として、過酸化水素、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム等、有機アゾ化合物として2−アゾ−ビス−イソブチロニトリル、2−アゾ−ビス−プロピオニトリル、2−アゾ−ビス−シクロヘキサンジニトリル等、ジアゾ化合物としてジアゾアミノベンゼン、p−ニトロベンゼンジアゾニウムなどを挙げることができる。
このような光ラジカル重合開始剤の例としては、アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキシド類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類、アゾ化合物、過酸化物類、2,3−ジアルキルジオン化合物類、ジスルフィド化合物類、フルオロアミン化合物類や芳香族スルホニウム類などがある。アセトフェノン類の例には、2,2−ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアセトフェノン、1−ヒドロキシジメチルフェニルケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−4−メチルチオ−2−モルフォリノプロピオフェノンおよび2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノンが含まれる。ベンゾイン類の例には、ベンゾインベンゼンスルホン酸エステル、ベンゾイントルエンスルホン酸エステル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテルおよびベンゾインイソプロピルエーテルが含まれる。ベンゾフェノン類の例には、ベンゾフェノン、2,4−ジクロロベンゾフェノン、4,4−ジクロロベンゾフェノンおよびp−クロロベンゾフェノンが含まれる。ホスフィンオキシド類の例には、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシドが含まれる。これらの光ラジカル重合開始剤と併用して増感色素も用いることができる。
例えば、(中空)シリカ等の無機酸化物微粒子、シリコーン系あるいはフッ素系の防汚剤、もしくは、滑り剤などを添加することができる。これらを添加する場合には、硬化性樹脂組成物の全固形分に対して0〜99質量%の範囲であることが好ましく、0〜70質量%の範囲であることがより好ましく、0〜50質量%の範囲であることが特に好ましい。
該無機微粒子を含有させた前記硬化性樹脂組成物を用いて、反射防止フィルムにおける低屈折率層を形成する場合、無機微粒子の塗設量は、1mg/m2〜100mg/m2が好ましく、より好ましくは5mg/m2〜80mg/m2、更に好ましくは10mg/m2〜60mg/m2である。無機微粒子の量が少なすぎると耐擦傷性の改良効果が減り、多すぎると、例えば、反射防止フィルムの低屈折率層表面に微細な凹凸ができ、黒の締まりなどの外観や積分反射率が悪化する。該無機微粒子は、低屈折率層に含有させることから、低屈折率であることが望ましい。
シリカ微粒子の粒径が小さすぎると、耐擦傷性の改良効果が少なくなり、大きすぎると低屈折率層表面に微細な凹凸ができ、黒の締まりといった外観、積分反射率が悪化する。
シリカ微粒子は、結晶質でも、アモルファスのいずれでもよく、また単分散粒子でも、所定の粒径を満たすならば凝集粒子でも構わない。形状は、球径が最も好ましいが、不定形であっても問題無い。ここで、無機微粒子の平均粒径はコールターカウンターにより測定される。
数式(I) x=(4πa3/3)/(4πb3/3)×100
空隙率xは、好ましくは10〜60%、さらに好ましくは20〜60%、最も好ましくは30〜60%である。中空のシリカ粒子をより低屈折率に、より空隙率を大きくしようとすると、外殻の厚みが薄くなり、粒子の強度としては弱くなるため、耐擦傷性の観点から1.17未満の低屈折率の粒子は成り立たない。
なお、これら中空シリカ粒子の屈折率はアッベ屈折率計(アタゴ(株)製)にて測定をおこなった。
小サイズ粒径のシリカ微粒子の平均粒径は、低屈折率層が100nmの場合、1nm以上20nm以下が好ましく、5nm以上15nm以下が更に好ましく、10nm以上15nm以下が特に好ましい。このようなシリカ微粒子を用いると、原料コストおよび保持剤効果の点で好ましい。
より好ましくはフェノール類、キノン類、ニトロ化合物、ニトロソ化合物、アミン類、スルフィド類のうち少なくとも1つに属する化合物である。中でも、屈折率、ラジカル捕捉能の観点から、フェノール類を用いることが好ましい。
本発明の含フッ素重合体は、後述する高屈折率層、中屈折率層、又はその他の各種基材上に本発明の含フッ素化合物を含む硬化性樹脂組成物を塗布したのち、硬化して形成することができる。
本発明の反射防止膜は、本発明の含フッ素多官能化合物を含有する硬化性樹脂組成物を硬化してなる低屈折率層を有する。
本発明の反射防止膜は、単層構造でもよいし多層構造でもよい。すなわち、反射防止膜が単層構造である場合は、低屈折率層のみからなる。反射防止膜が多層構造である場合は、低屈折率層と高屈折率層の少なくとも2層以上を有する。反射防止膜は多層構造であることが好ましく、前記低屈折率層と高屈折率層との二層構造、または前記低屈折率層及び前記高屈折率層の他に中屈折率層を有する三層構造が好ましい。
前記低屈折率層は、後述するように高屈折率層の上層に配置される。すなわち、低屈折率層の上面が反射防止膜の表面となる。
低屈折率層用の硬化性樹脂組成物は含フッ素多官能化合物を1〜99質量%含有することが好ましく、5〜95質量%含有することがより好ましく、10〜90質量%含有することが最も好ましい。
低屈折率層の屈折率は、1.20以上1.47以下であり、更に好ましくは1.25以上1.41以下であり、最も好ましくは1.25以上1.39以下である。屈折率は、アッベ屈折率計を用いる測定や、層表面からの光の反射率からの見積もりにより求めることができる。
低屈折率層の厚さは、50〜400nmであることが好ましく、50〜200nmであることがより好ましい。低屈折率層のヘイズは、3%以下であることが好ましく、2%以下であることがさらに好ましく、1%以下であることが最も好ましい。具体的な低屈折率層の強度は、1kg荷重の鉛筆硬度試験でH以上であることが好ましく、2H以上であることがさらに好ましく、3H以上であることが最も好ましい。
本発明の反射防止膜において、低屈折率層と組み合わせて用いられる高屈折率層及び中屈折率層は、それぞれ低屈折率層より高い屈折率を有する層である。また、中屈折率層は、低屈折率層よりも屈折率が高く、高屈折率層よりも屈折率が低い層である。
この際用いられる有機材料としては、熱可塑性樹脂組成物(例、ポリスチレン、ポリスチレン共重合体、ポリカーボネート、ポリスチレン以外の芳香環、複素環、脂環式環状基を有するポリマー、またはフッ素以外のハロゲン基を有するポリマー);熱硬化性樹脂組成物(例、メラミン樹脂、フェノール樹脂、またはエポキシ樹脂などを硬化剤とする樹脂組成物);ウレタン樹脂形成性組成物(例、脂環式または芳香族イソシアネートとポリオールとを含有する樹脂組成物);およびラジカル重合性組成物(上記ポリマー又はモノマーに二重結合を導入することにより、ラジカル硬化を可能にした変性樹脂組成物または変性プレポリマーを含む組成物)などを挙げることができる。高屈折率層又は中屈折率層に用いる有機材料は、高い皮膜形成性を有する材料が好ましい。
有機材料と無機材料を併用する場合は、一般に無機材料によって高い屈折率を確保できるため、有機材料単独で用いる場合よりも低屈折率の有機材料を用いることができる。このような有機材料としては、ペンタエリスリトールヘキサアクリレートなどのアクリル系モノマーとビニル系モノマーとの共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、繊維素系重合体、ウレタン樹脂、および、これらの樹脂を硬化させる各種の硬化剤又は硬化性官能基を有する化合物を含有する組成物等が挙げられる。これらの有機材料は、透明性があり、無機材料を安定に分散させることができる。硬化性官能基を有する化合物の具体例としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等のポリオールポリ(メタ)アクリレート類、ポリイソシナネートとヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレートの反応によって得られるウレタン(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
式(19) Ra m(Rb)nSiZ4−m−n
ここで、Raはアルキル基、アルケニル基、又はアリール基を表し、Rbはハロゲン、エポキシ、アミノ、メルカプト、メタクリロイルまたはシアノで置換された、アルキル基、アルケニル基、又はアリール基を表し、Zは、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子、アシルオキシ基から選ばれた加水分解可能な基を表し、m+nが1または2である条件下で、m及びnはそれぞれ0、1または2である。
より具体的には、チタンテトラエトキシド、チタンテトラ−i−プロポキシド、チタンテトラ−n−プロポキシド、チタンテトラ−n−ブトキシド、チタンテトラ−sec−ブトキシド、チタンテトラ−tert−ブトキシド、アルミニウムトリエトキシド、アルミニウムトリ−i−プロポキシド、アルミニウムトリブトキシド、アンチモントリエトキシド、アンチモントリブトキシド、ジルコニウムテトラエトキシド、ジルコニウムテトラ−i−プロポキシド、ジルコニウムテトラ−n−プロポキシド、ジルコニウムテトラ−n−ブトキシド、ジルコニウムテトラ−sec−ブトキシド及びジルコニウムテトラ−tert−ブトキシドなどの金属アルコレート化合物;ジイソプロポキシチタニウムビス(アセチルアセトネート)、ジブトキシチタニウムビス(アセチルアセトネート)、ジエトキシチタニウムビス(アセチルアセトネート)、ビス(アセチルアセトンジルコニウム)、アルミニウムアセチルアセトネート、アルミニウムジ−n−ブトキシドモノエチルアセトアセテート、アルミニウムジ−i−プロポキシドモノメチルアセトアセテート及びトリ−n−ブトキシドジルコニウムモノエチルアセトアセテートなどのキレート化合物;さらには炭素ジルコニルアンモニウムあるいはジルコニウムを主成分とする無機ポリマーなどを挙げることができる。
また、高屈折率層及び中屈折率層には分散溶媒又は溶剤を使用することができる。分散溶媒又は溶剤としては、シクロヘキサノンやメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエン、酢酸エチル、DMF、2−プロパノール、n−ブタノールなどを挙げることができる。
さらに、高屈折率層及び中屈折率層には、従来の反射防止膜に通常添加される添加剤を適宜使用することができる。
このような構成は従来の反射防止膜における高屈折率層や中屈折率層に関する構成が適宜適用される。
中屈折率層の厚さは、5nm〜10μmであることが好ましく、10nm〜1μmであることがさらに好ましく、30nm〜0.5μmであることが最も好ましい。中屈折率層の強度は、1kg荷重の鉛筆硬度で1H以上であることが好ましく、2H以上であることがさらに好ましく、3H以上であることが最も好ましい。
本発明の反射防止膜は、各種基材などに前記高屈折率層や前記中屈折率層の形成用組成物を塗工し、光照射などにより硬化させて、前記高屈折率層などを形成した後、該高屈折率層又は該中屈折率層上に前記低屈折率層用の硬化性樹脂組成物を塗工し、更に光照射や加熱を行って硬化させることにより形成することができる。
なお、本発明の反射防止膜は、下記の反射防止フィルム及び表示装置に用いることが好ましく、その他、ケースカバー、光学用レンズ、眼鏡用レンズ、ウインドウシールド、ライトカバーやヘルメットシールドにも利用できる。
本発明の反射防止フィルムは、透明支持体上に本発明の反射防止膜が設けられたものである。
本発明の反射防止フィルム1の一実施態様として好適な反射防止フィルムの基本的な構成を図面を参照しながら説明する。
図1は、本発明の反射防止フィルムの一実施態様の断面を示す模式図である。
図1に示す反射防止フィルムは、透明支持体2上に、高屈折率層8及び低屈折率層5がこの順序で形成された反射防止膜6を有する。
このような構成では、特開昭59−50401号公報に記載されているように、高屈折率層8が下記数式(II)、低屈折率層5が下記数式(III)をそれぞれ満足すると、優れた反射防止性能を有する反射防止フィルムを得られるため好ましい。
高屈折率層の屈折率n1は、一般に透明支持体より少なくとも0.05高く、そして、低屈折率層の屈折率n2は、一般に高屈折率層の屈折率より少なくとも0.1低くかつ透明支持体より少なくとも0.05低い。更に、高屈折率層の屈折率n1は、一般に1.57〜2.40の範囲にある。
このような構成では、特開昭59−50401号公報に記載されているように、中屈折率層7が下記数式(IV)、高屈折率層8が下記数式(V)、低屈折率層5が下記数式(VI)をそれぞれ満足することが好ましい。
また、数式(II)〜(VI)中のλは可視光線の波長であり、380〜680nmの範囲の値である。ここで記載した高屈折率、中屈折率、低屈折率とは層相互の相対的な屈折率の高低をいう。例えば中屈折率層は高屈折率層に添加する高屈折率無機微粒子の含率を変えるなどの方法で作製される。
アクリル系ポリマーは、多官能アクリレートモノマー(例、ポリオールアクリレート、ポリエステルアクリレート、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート)の重合反応により合成することが好ましい。ウレタン系ポリマーの例には、メラミンポリウレタンが含まれる。シリコン系ポリマーとしては、シラン化合物(例、テトラアルコキシシラン、アルキルトリアルコキシシラン)と反応性基(例、エポキシ、メタクリル)を有するシランカップリング剤との共加水分解物が好ましく用いられる。二種類以上のポリマーを組み合わせて用いてもよい。シリカ系化合物としては、コロイダルシリカが好ましく用いられる。ハードコート層の強度は、1kg荷重の鉛筆硬度で、H以上である好ましく、2H以上であることがさらに好ましく、3H以上であることが最も好ましい。透明支持体の上には、ハードコート層に加えて、接着層、シールド層、滑り層や帯電防止層を設けてもよい。シールド層は、電磁波や赤外線を遮蔽するために設けられる。
本発明において好ましく用いることができる前記透明支持体としては、透明支持体としては、ガラス板よりもプラスチックフィルムの方が好ましい。プラスチックフィルムの材料の例には、セルロースアシレート(例、トリアセチルセルロース、ジアセチルセルロース、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース)、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエステル(例、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリ−1,4−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−1,2−ジフェノキシエタン−4,4’−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート)、ポリスチレン(例、シンジオタクチックポリスチレン)、ポリオレフィン(例、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリメチルペンテン)、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリエーテルイミド、ポリメチルメタクリレートおよびポリエーテルケトンが含まれる。セルロースアシレート、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレートおよびポリエチレンナフタレートが好ましく、トリアセチルセルロースがさらに好ましい。
表面処理の例には、薬品処理、機械的処理、コロナ放電処理、火焔処理、紫外線照射処理、高周波処理、グロー放電処理、活性プラズマ処理、レーザー処理、混酸処理およびオゾン酸化処理が含まれる。グロー放電処理、紫外線照射処理、コロナ放電処理および火焔処理が好ましく、グロー放電処理と紫外線処理がさらに好ましい。
反射防止膜の各層は、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法やエクストルージョンコート法(米国特許第2,681,294号明細書記載)により、透明支持体上に直接又は他の層を介して塗布することにより形成することができる。二層以上を同時に塗布してもよい。同時塗布の方法については、米国特許第2,761,791号、同第2,941,898号、同第3,508,947号、同第3,526,528号の各明細書および原崎勇次著、「コーティング工学」、253頁、朝倉書店(1973)に記載がある。本願の反射防止膜は、各層の塗布組成物を塗布後、乾燥し、電離放射線又は熱により硬化させることが好ましい。電離放射線を用いることが好ましく、紫外線を用いて硬化する場合には、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、キセノンアーク、メタルハライドランプ等の光線から発する紫外線等が利用できる。
化合物(M1−A)は、非特許文献(J.Am.Chem.Soc.第67巻、1945年、942ページ)に記載の方法を参考に合成した。
反応器にペンタエリスリトール(和光純薬工業(株)製)136.2g(1.00mol)、ピリジン711g(9mol)を取り、氷水浴中で攪拌させた。これに塩化チオニル125.0g(1.05mol)をゆっくりと滴下した後、浴を外して室温で1時間攪拌させ、さらに加熱還流下で10時間反応させた。反応器を冷却後、内容物を氷水に空け、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し、溶媒を留去して、粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物(M1−A)を得た。収量90.7g(収率59%)。
反応器に化合物(M1−A)77.3g(0.50mol)、トルエン270mlを取り、15℃の浴中で攪拌させた。これに50重量%水酸化カリウム水溶液80g(0.71mol)を加えてそのまま0.5時間攪拌させ、続いてアクリロニトリル81.0g(1.53mol)をゆっくりと滴下した後、トルエン300mLを加えてから上層を取り出した。得られたトルエン溶液を食塩水で洗浄し、乾燥し、溶媒を留去して、化合物(M1−B)を得た。収量138.0g(収率88%)。
乾燥させた反応器に化合物(M1−B)78.5g(0.25mol)、メタノール500mLを取り、水浴中20℃で攪拌させた。反応器に塩化水素ガスを、反応容器内が飽和に達しガスが吸収されなくなるまで流し入れた後、反応溶液を加熱還流条件で3時間攪拌させ、続いて常圧で溶媒を留去させた。残った残渣にトルエンを加え、食塩水で洗浄し、乾燥し、溶媒を留去して粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物(M1−C)を得た。収量74.3g(収率72%)。
乾燥させた反応器に水素化ホウ素ナトリウム37.8g(1.00mol)、1,2−ジメトキシエタン250mL、化合物(M1−C)41.3g(0.10mol)を取り、70℃の浴中で攪拌させた。これにメタノール150mLをゆっくりと滴下し、そのまま1.5時間攪拌させた後、室温まで冷却した。この反応液に希塩酸を加えて系中を酸性にした後、塩化ナトリウムを飽和するまで加えてから酢酸エチルで3回抽出し、集めた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥し、溶媒を留去して、化合物(M1−D)を得た。収量30.6g(収率93%)。
反応器に化合物(M1−D)32.9g(0.10mol)、ピリジン30.8g(0.39mol)、アセトニトリル300mLを取り、氷水浴中で攪拌させた。これにH(CF2)6C(O)Cl118.0g(0.31mol)を滴下し、そのまま0.5時間攪拌させ、続いて浴を外して室温で2時間攪拌させた。これに氷水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を洗浄し、乾燥し、溶媒を留去して、粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物(M1−E)を得た。収量106.0g(収率81%)。
化合物(M1−F)は、特許文献(特開2008−106036号公報)に記載の製造方法を参考にして合成した。
原料供給口、フッ素供給口、へリウムガス供給口およびドライアイスで冷却した還流装置を経由してフッ素トラップに接続されている排気口を備えた500mLフッ素樹脂製反応器に、フッ化ナトリウム24.4g(0.58mol)及び溶媒300mL(商品名FC−72、住友スリーエム(株)製)を入れ、内温−10℃にてヘリウムガスを流速100mL/minで1時間吹き込んだ。引き続き20体積%F2/N2ガス(以降、希釈フッ素ガスと略する。)を100mL/minで0.5時間吹き込んだ後、希釈フッ素ガス流量を200mL/minとし、化合物(M1−E)13.1g(0.01mol)及びヘキサフルオロベンゼン4.65g(0.025mol)の混合溶液を4.1時間かけて添加した。希釈フッ素ガス流量を100mL/minに下げ、ヘキサフルオロベンゼン0.6mLを1時間で添加し、次いで希釈フッ素ガスを流しながら浴温を20℃に上げてヘキサフルオロベンゼン0.6mLを1時間で添加し、さらに希釈フッ素ガスを100mL/minで0.25時間流した。反応器内部をヘリウムガスで置換した後、メタノール(100mL)を加え、1時間攪拌した。反応液をろ過した後、母液を洗浄し、乾燥し、溶媒を留去した。残渣から低沸点成分を1mmHgの減圧下で留去し、純度約90%の化合物(M1−F)を得た。主な不純物はF(CF2)6C(O)OCH3だった。収量7.0g(収率76%)。この反応をスケールを変えて繰り返し行い、得られた生成物を再度蒸留精製して、最終的に純度96%の化合物(M1−F)を得た。
反応器にTHF325mL、水125mL、水素化ホウ素ナトリウム15.1g(0.40mol)を取り、氷水浴中で攪拌させた。これに化合物(M1−F)92.3g(0.10mol)及びTHF50mLの混合溶液を滴下してそのまま0.25時間攪拌させ、浴を外して室温で3時間攪拌させた。再び氷水浴中で反応液を攪拌させながら、2mol/L塩酸を加えて系中を酸性にし、これに食塩水を加えた。この溶液を酢酸エチルで3回抽出し、集めた有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し、溶媒を留去して、粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物(M1−G)を得た。収量60.9g(収率73%)。
反応器に化合物(M1−G)41.9g(0.05mol)、炭酸カリウム83.0g(0.60mol)、アセトニトリル400mLを取り、氷水浴中で攪拌させた。これにアクリル酸クロリド27.2g(0.30mol)を滴下し、そのまま1時間攪拌した後、浴を外して室温で3時間攪拌させた。再び氷水浴中で反応液を攪拌させながら、酢酸エチル150mLを加えて、次いで2mol/L塩酸を加えて系中を酸性にし、残った固形物が溶解するまで水を加えた。この溶液から上層を取り出し、食塩水及び重曹水で洗浄した。この溶液を50℃重曹水で処理して副生成したアクリル酸無水物を加水分解除去し、洗浄し、乾燥し、溶媒を留去して、粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物(M1)を得た。収量41.7g(収率83%)。
1H−NMR(CDCl3、TMS):δ[ppm]=6.51(dd、J=17、1Hz、1H)、6.16(dd、J=17、10Hz、1H)、5.97(dd、J=10、1Hz、1H)、4.57(t、J=12Hz、2H);19F−NMR(CDCl3、CFCl3):δ[ppm]=−52.1(m、2F)、−66.8(m、6F)、−86.2(s、6F)、−123.3(t、J=12Hz、6F);CI−MS(m/z)1001[M+H+]。
反応器にペンタエリスリトール(和光純薬工業(株)製)136.2g(1.00mol)、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩339g(1.00mol)を取り、50%水酸化カリウム水溶液150mLを加えて窒素気流下40℃の浴中で攪拌させた。これにビス(2−クロロエチル)エーテル157g(1.10mol)を滴下していき、そのまま3時間攪拌させた。反応終了後、食塩水及び酢酸エチルを加えて分液し、得られた有機層を塩酸で洗浄し、食塩水で洗浄し、乾燥し、溶媒を留去して、粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物(M18−A)を得た。収量116.8g(収率48%)。
乾燥させた反応器にジイソプロピルエーテル500mL、1H,1H,2H,2H−パーフルオロ−1−オクタノール(ダイキン工業(株)製)80.1g(0.22mol)を取り、これに実験化学講座第4版、第19巻、420ページの方法に従って発生させた臭化水素32.4g(0.40mol)を吹き込んだ。これにγ−ブチチロラクトン17.2g(0.20mol)を滴下していき、そのまま1時間攪拌させた後、加熱還流条件下で4時間攪拌させた。反応後、溶媒を留去して粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物(M18−B)を得た。収量57.8g(収率56%)。
乾燥させた反応器に化合物(M18−A)24.3g(0.10mol)、アセトニトリル500mL、炭酸カリウム82.9g(0.60mol)を取り、氷水浴中で攪拌させた。これに化合物(M18−B)159.1g(0.31mol)のアセトニトリル100mL溶液をゆっくりと滴下していき、そのまま1時間攪拌させた後、浴を外して室温でさらに5時間攪拌させた。反応終了後、酢酸エチルを加えて固体をろ別し、得られたろ液を水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を留去して粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物(M18−C)を得た。収量128.7g(収率81.7%)。
原料供給口、フッ素供給口、へリウムガス供給口およびドライアイスで冷却した還流装置を経由してフッ素トラップに接続されている排気口を備えた500mLフッ素樹脂製反応器に、フッ化ナトリウム38.6g(0.92mol)及び溶媒300mL(商品名FC−72、住友スリーエム(株)製)を入れて、内温−10℃にてヘリウムガスを流速100mL/minで1時間吹き込んだ。引き続き20体積%F2/N2ガス(以降、希釈フッ素ガスと略する。)を100mL/minで0.5時間吹き込んだ後、希釈フッ素ガス流量を200mL/minとし、化合物(M18−C)15.8g(0.01mol)及びヘキサフルオロベンゼン4.65g(0.025mol)の混合溶液を6時間かけて添加した。希釈フッ素ガス流量を100mL/minに下げ、ヘキサフルオロベンゼン0.6mLを1時間で添加し、次いで希釈フッ素ガスを流しながら浴温を20℃に上げてヘキサフルオロベンゼン0.6mLを1時間で添加し、さらに希釈フッ素ガスを100mL/minで0.25時間流した。反応器内部をヘリウムガスで置換した後、メタノール(100mL)を加え、1時間攪拌した。反応液をろ過した後、母液を洗浄し、乾燥し、溶媒を留去した。残渣から低沸点成分を1mmHgの減圧下で留去し、純度約89%の化合物(M18−D)を得た。主な不純物はF(CF2)7C(O)OCH3だった。収量8.3g(収率72%)。
反応器にTHF32.5mL、水12.5mL、水素化ホウ素ナトリウム1.14g(0.03mol)を取り、氷水浴中で攪拌させた。これに化合物(M18−D)9.24g(0.008mol)及びTHF5.0mLの混合溶液を滴下してそのまま0.25時間攪拌させ、次いで浴を外して室温で3時間攪拌させた。再び氷水浴中で反応液を攪拌させながら、2mol/L塩酸を加えて系中を酸性にし、これに食塩水を加えた。この溶液を酢酸エチルで3回抽出し、集めた有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し、溶媒を留去して、粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物(M18−E)を得た。収量6.88g(収率80%)。
反応器に化合物(M18−E)5.35g(0.005mol)、エチレンカーボネート1.98g(0.023mol)、トリエチルアミン1.52g(0.015mol)を取り、油浴中で攪拌させながらゆっくりと95℃まで昇温していき、気体の発生が止まるまでそのまま30時間攪拌させた。反応終了後、反応器内を減圧して低沸点成分を留去し、反応器内の残渣に酢酸エチル及び水を加えて抽出し、有機層を洗浄し、乾燥し、溶媒を留去して、粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物(M18−F)を得た。収量3.24g(収率54%)。
反応器に化合物(M18−F)3.01g(0.0025mol)、炭酸カリウム4.15g(0.03mol)、アセトニトリル20mLを取り、氷水浴中で攪拌させた。これにアクリル酸クロリド1.36g(0.015mol)を滴下し、そのまま0.5時間攪拌した後、浴を外して室温で3時間攪拌させた。再び氷水浴中で反応液を攪拌させながら、酢酸エチル10mLを加え、次いで3mol/L塩酸を加えて系中を酸性にし、残った固形物が溶解するまで水を加えた。この溶液から上層を取り出し、食塩水及び重曹水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を留去して、粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物(M18)を得た。収量2.35g(収率69%)。
1H−NMR(CDCl3、TMS):δ[ppm]=6.51(dd、J=17、1Hz、1H)、6.16(dd、J=17、10Hz、1H)、5.97(dd、J=10、1Hz、1H)、4.30(t、J=5Hz、2H)、4.01(t、J=12Hz、2H)、3.87(t、J=5Hz、2H);MARDI−MS(m/z)1387[M+Na]。
反応器に、実施例1−1で合成した化合物(M1−A)15.5g(0.10mol)、アセトニトリル300mL、炭酸カリウム82.9g(0.60mol)を取り、氷水浴中で攪拌させた。これに化合物(M18−B)164.0g(0.33mol)のアセトニトリル100mL溶液を滴下していき、そのまま1時間攪拌させた後、浴を外して室温でさらに5時間攪拌させた。反応終了後、酢酸エチル及びヘキサンを加えて固体をろ別し、得られたろ液を水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を留去して粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物(M24−A)を得た。収量113.3g(収率78.1%)。
化合物(M18−C)15.8g(0.01mol)を化合物(M24−A)17.6g(0.012mol)に変更した以外は、実施例2−4と同様に反応を行い、純度約92%の化合物(M24−B)を得た。主な不純物はF(CF2)7C(O)OCH3だった。収量7.8g(収率70%)。
反応器にTHF21.0mL、水8.0mL、水素化ホウ素ナトリウム0.76g(0.02mol)を取り、氷水浴中で攪拌させた。これに化合物(M24−B)4.61g(0.005mol)及びTHF3.0mLの混合溶液を滴下してそのまま0.5時間攪拌させ、次いで浴を外して室温で3時間攪拌させた。再び氷水浴中で反応液を攪拌させながら、2mol/L塩酸を加えて系中を酸性にし、塩化ナトリウムを加え、この溶液を酢酸エチルで3回抽出し、集めた有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し、溶媒を留去して、粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物(M24−C)を得た。収量3.5g(収率84%)。
反応器に化合物(M24−C)2.52g(0.003mol)、炭酸カリウム3.11g(0.023mol)、アセトニトリル20mLを取り、氷水浴中で攪拌させた。これにアクリル酸クロリド1.63g(0.018mol)を滴下し、そのまま0.5時間攪拌した後、浴を外して室温で3時間攪拌させた。再び氷水浴中で反応液を攪拌させながら、酢酸エチル10mL及びヘキサン10mLを加え、次いで3mol/L塩酸を加えて系中を酸性にし、残った固形物が溶解する量の水を加えた。この溶液から上層を取り出し、食塩水及び重曹水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を留去して、粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物(M24)を得た。収量1.95g(収率65%)。
1H−NMR(CDCl3、TMS):δ[ppm]=6.51(dd、1H)、6.16(dd、1H)、5.97(dd、1H)、4.57(t、2H);MARDI−MS(m/z)1023[M+Na]。
2−(2−テトラヒドロピラニル)エチル−p−トルエンスルホナート及び3−(2−テトラヒドロピラニル)プロピル−p−トルエンスルホナートは、文献記載の方法(E.Weber、Liebig Ann.Chem.、1983年、770ページ)を参考に、別途合成した。
乾燥させた反応容器に、水素化ナトリウム(油性60%)18.0g(0.45mol)、乾燥ジメチルスルホキシド500mLを取り、氷水浴中、窒素気流下で攪拌させ、これに化合物(M1−A)15.5g(0.10mol)の乾燥ジメチルスルホキシド50mL溶液を滴下し、そのまま30分間攪拌させた後、35℃の浴中で15時間攪拌させた。この溶液に2−(2−テトラヒドロピラニル)エチル−p−トルエンスルホナート135.2g(0.45mol)の乾燥ジメチルスルホキシド50mL溶液をゆっくりと滴下し、そのまま35℃の浴中で18時間攪拌させた。反応終了後、氷水及びジエチルエーテルを加えて分液し、有機層を水で洗浄し、乾燥させた。これにシリカゲル20gを加えて攪拌させてから固形物をろ別し、ろ液から溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、得られた油状物をメタノール100mLに溶解させ、これに濃塩酸0.10mLを加えて室温で6時間攪拌させた。これに炭酸ナトリウム2.0gを加えて、室温で0.5時間攪拌させた後、固体をろ別し、溶媒を留去した。この残渣をクロロホルムに溶解させ、食塩水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を留去した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物(M28−A)を得た。収量15.8g(収率55%)。
乾燥させた反応容器に、水素化ナトリウム(油性60%)9.0g(0.23mol)、乾燥ジメチルスルホキシド250mLを取り、氷水浴中、窒素気流下で攪拌させ、これに化合物(M1−B)14.3g(0.05mol)の乾燥ジメチルスルホキシド50mL溶液を滴下し、そのまま30分間攪拌させた後、35℃の浴中で8時間攪拌させた。この溶液に3−(2−テトラヒドロピラニル)プロピル−p−トルエンスルホナート70.7g(0.23mol)の乾燥ジメチルスルホキシド25mL溶液をゆっくりと滴下し、そのまま35℃の浴中で15時間攪拌させた。反応終了後、氷水及びジエチルエーテルを加えて分液し、有機層を水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、得られた油状物をメタノール100mLに溶解させ、これに濃塩酸0.10mLを加えて室温で6時間攪拌させた。これに炭酸ナトリウム2.0gを加えて、室温で0.5時間攪拌させた後、固体をろ別し、溶媒を留去した。この残渣をクロロホルムに溶解させ、食塩水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を留去した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物(M28−B)を得た。収量11.4g(収率49%)。
乾燥させた反応容器に、化合物(M28−B)10.0g(0.022mol)、炭酸カリウム18.0g(0.13mol)、乾燥アセトニトリル250mLを取り、20℃浴中、窒素気流下で攪拌させた。これに1H−パーフルオロヘプタン酸クロリド(ダイキン工業(株)製)35.0g(0.096mol)を滴下し、浴を外して室温で3時間攪拌させ、加熱還流条件で0.5時間攪拌させた。室温まで冷却後、固体をろ別し、ろ液に酢酸エチルを加えて水及び食塩水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を留去した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物(M28−C)を得た。収量24.7g(収率79%)。
化合物(M18−C)15.8g(0.01mol)を化合物(M28−C)16.2g(0.011mol)に変更した以外は、実施例2−4と同様に反応を行い、純度約95%の化合物(M28−D)を得た。主な不純物はF(CF2)6C(O)OCH3だった。収量9.1g(収率74%)。
化合物(M24−B)を化合物(M28−D)5.6g(0.005mol)に変更した以外は、実施例3−3と同様に反応を行った。収量4.4g(収率85%)。
化合物(M24−C)を化合物(M28−D)3.1g(0.003mol)に変更した以外は、実施例3−4と同様に反応を行った。収量2.3g(収率65%)。
1H−NMR(CDCl3、TMS):δ[ppm]=6.51(dd、1H)、6.16(dd、1H)、5.97(dd、1H)、4.56(t、2H);MARDI−MS(m/z)1221[M+Na]。
(内部に空孔を有する粒子の調製)
(分散液B−1の調製)
特開2002−79616号公報の調製例4から調製時の条件を変更して、内部に空洞を有するシリカ微粒子を作製した。最終ステップで水分散液状態からメタノールに溶媒置換し、20%シリカ分散液とした。平均粒子径45nm、シェル厚み約7nm、シリカ粒子の屈折率1.30の粒子が得られた。これを分散液(A−1)とした。
(低屈折率層用塗布液(Ln−1〜Ln−5)の調製)
各成分を下記表1のように混合し、MEKに溶解して固形分5%の低屈折率層用塗布液を作製した。比較化合物としては特開2008−106036の実施例に記載の化合物(下記Q1およびQ2)を用いた。
なお、上記表中における略号は以下の通りである。
「P−1」:特開2004−45462号公報に記載の含フッ素共重合体P−3(質量平均分子量約50000)
DPHA:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物、日本化薬(株)製
Irg.907:イルガキュア907、重合開始剤(チバ・ジャパン(株)製)
RMS−033:メタクリロキシ変性シリコーン(Gelest(株)製)
M1:本文記載の3官能含フッ素アクリレート
M18:本文記載の3官能含フッ素アクリレート
M36:本文記載の5官能含フッ素アクリレート
MEK90重量部に対して、シクロヘキサノン10重量部、部分カプロラクトン変性の多官能アクリレート(DPCA−20、日本化薬(株)製)85重量部、KBM−5103(シランカップリング剤:信越化学工業(株)製)10重量部、光重合開始剤(イルガキュア184、チバ・ジャパン(株)製)5重量部、を添加して攪拌した。孔径0.4μmのポリプロピレン製フィルターで濾過してハードコート層用の塗布液(HCL−1)を調製した。
80μmの厚さのトリアセチルセルロース(TAC)フィルム“TAC−TD80U”(富士フイルム(株)製)をロール形態で巻き出して、直接、上記のハードコート層用塗布液(HCL−1)を、線数180本/in、深度40μmのグラビアパターンを有する直径50mmのマイクログラビアロールとドクターブレードを用いて、グラビアロール回転数30rpm、搬送速度30m/分の条件で塗布し、60℃で150秒乾燥の後、さらに窒素パージ下酸素濃度0.1体積%で160W/cmの「空冷メタルハライドランプ」(アイグラフィックス(株)製)を用いて、放射照度400mW/cm2、照射量50mJ/cm2の紫外線を照射して塗布層を硬化させ、厚さ10.0μmの層を形成し、巻き取った。このようにしてハードコート層(HC−1)を得た。
(1)乾燥:80℃−120秒、(2)UV硬化:酸素濃度が0.01体積%以下の雰囲気になるように窒素パージしながら240W/cmの空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)を用いて、照度120mW/cm2、照射量500mJ/cm2の照射量とした。
反射防止フィルム試料1の作製において、低屈折率層用塗布液(Ln−1)を用いる代わりに、(Ln−2)〜(Ln−5)を用いること以外は反射防止フィルム試料1と同様にして反射防止フィルム2〜5を作製した。
得られた反射防止フィルムを以下の鹸化標準条件で処理・乾燥した。
アルカリ浴:1.5mol/L水酸化ナトリウム水溶液、55℃、120秒。
第1水洗浴:水道水、60秒。
中和浴:0.05mol/L硫酸水溶液、30℃、20秒。
第2水洗浴:水道水、60秒。
乾燥:120℃、60秒。
上記の鹸化済みの反射防止フィルムを用いて以下の評価を行った。
ラビングテスターを用いて、以下の条件でこすりテストを行った。
評価環境条件:25℃、60%RH
こすり材:試料と接触するテスターのこすり先端部(1cm×1cm)にスチールウール(日本スチールウール(株)製、No.0000)を巻いて、動かないようバンド固定した。
移動距離(片道):13cm、こすり速度:13cm/秒、荷重:500g/cm2、先端部接触面積:1cm×1cm、こすり回数:10往復。
こすり終えた試料の裏側に油性黒インキを塗り、反射光で目視観察して、こすり部分の傷を、以下の基準で評価した。
A:非常に注意深く見ても、全く傷が見えない。
B:弱い傷が見える。
C:中程度の傷が見える。
D:一目見ただけで分かる傷がある。
表面滑り性の指標として動摩擦係数にて評価した。動摩擦係数は試料を25℃、相対湿度60%で2時間調湿した後、HEIDON−14動摩擦測定機により5mmφステンレス鋼球、荷重100g、速度60cm/minにて測定した値を用いた。本発明の反射防止フィルムの動摩擦係数は好ましくは0.03〜0.40であるが、より好ましくは0.03〜0.35以下であり、さらには0.03〜0.30であることが最も好ましい。
分光光度計(日本分光(株)製)を用いて、380〜780nmの波長領域において、入射角5°における分光反射率を測定した。結果には450〜650nmの鏡面平均反射率を用いた。
Δθ:鹸化処理前後の水に対する接触角の変化
シリコーン成分と低屈折率層素材との相溶性改善効果の確認は、被接触媒体へのシリコーン成分の転写性試験により行った。
厚さ80μmのTACフィルム(TAC−TD80U、富士フィルム(株)製)と反射防止膜サンプルを貼り合わせ、2kg/m2の荷重をかけて25℃で24時間放置した後、TACフィルム表面に転写したSiの量をX線光電子分光法(ESCA)(島津製作所(株)製ESCA−3400)を用いて測定し、Si/Cの面積比を指標とした。なお転写試験前のTACフィルム表面のSi/C値は0.000であった。
反射防止フィルムの評価結果を下記表2に示す。
上記本発明の反射防止フィルム(S−1、2および3)をそれぞれ用いて、画像表示装置を作製した。それらの画像表示装置はいずれも外光の反射によるコントラスト低下や像の映り込みを防止しつつ、かつ表面強度に優れるものであった。
2 透明支持体
3 ハードコート層
5 低屈折率層
6 反射防止膜
7 中屈折率層
8 高屈折率層
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とする含フッ素多官能化合物。
(一般式(1)中、aは2〜8の整数を表し、bは1〜3の整数を表し、dは1〜10の整数を表し、gは0又は1を表し、Yは下記式(2)で表される基(但し、Xは水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、又は水酸基を表す。)又はビニル基を表し、L1は下記式(3)又は(4)で表される基(但し、mは0〜10の整数を表す。Yは前記と同義である。)を表し、L2及びL3は、それぞれ独立に、下記式(5)、(6)又は(7)で表される基(但し、nは0〜10の整数を表す。)を表し、Rf1は(a+b)価の、エーテル性酸素原子を含んでもよい、直鎖状、分枝状又は環状の飽和パーフルオロアルキル基を表し、Rf2は炭素数1〜5の直鎖状又は分枝状の1価のパーフルオロアルキル基又はフッ素原子を表し、Rf3は、少なくとも1つの塩素原子を有する、エーテル性酸素原子を含んでもよい、炭素数1〜5の直鎖状、分枝状又は環状の1価のパーフルオロアルキル基又は塩素原子を表す。上記各基は複数存在する場合は互いに同一でも異なっていてもよい。)
- (a+b)が4〜8の整数であることを特徴とする請求項1に記載の含フッ素多官能化合物。
- aが3〜8であり、L1は式(3)又は(4)で表される基であり、且つmは0〜10の整数であることを特徴とする請求項1又は2に記載の含フッ素多官能化合物。
- aが2であり、L1は式(4)で表される基であり、且つmは1〜10の整数であることを特徴とする請求項1又は2に記載の含フッ素多官能化合物。
- dが1であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の含フッ素多官能化合物。
- 液相全フッ素化の手法を用いて製造されたことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の含フッ素多官能化合物。
- 下記の[工程1]、[工程2]および[工程3]を経て製造されることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の含フッ素多官能化合物。
[工程1]下記一般式(8)又は(9)で表される化合物を液相全フッ素化の手法を用いて、実質的に全ての水素原子をフッ素原子に置換する工程。
(一般式(8)および(9)中、L4及びL5は、それぞれ独立に、下記式(10)、(11)又は(12)で表される基(但し、nは0〜10の整数を表す。)を表し、R1は(a+b)価の、エーテル性酸素原子を含んでもよい、またフッ素原子を含んでもよい、飽和アルキル基であって、液相全フッ素化法により前記一般式(1)中のRf1基を与える基を表し、R2は炭素数1〜5の直鎖状又は分枝状の1価のアルキル基又は水素原子であって、液相全フッ素化法により前記一般式(1)中のRf2基を与える基又は水素原子を表し、R3は、少なくとも1つの塩素原子を有する、エーテル性酸素原子を含んでもよい、炭素数1〜5の直鎖状又は分枝状の1価のアルキル基であって、液相全フッ素化法により前記一般式(1)中のRf3基を与える基又は塩素原子を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子又は炭素数1〜10の、エーテル性酸素原子を含んでもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよい、直鎖状、分枝状、又は環状の1価の飽和アルキル基を表す。a、b、d、gは各々前記一般式(1)中のものと同義である。)
[工程2]フッ素化された生成物を、R6OHで表される化合物と反応させることにより、下記一般式(13)で表される化合物を得る工程。
(一般式(13)中、R6は炭素数1〜6の直鎖状、分枝状又は環状の1価のアルキル基、又は炭素数6〜14の芳香族炭化水素基を表す。)
[工程3]一般式(13)で表される化合物を還元し、下記一般式(14)で表される化合物を得る工程。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の含フッ素多官能化合物を1〜99質量%含有する硬化性樹脂組成物を硬化してなる低屈折率層を有することを特徴とする反射防止膜。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の含フッ素多官能化合物及び無機酸化物微粒子を含有する硬化性樹脂組成物を硬化してなる低屈折率層を有することを特徴とする反射防止膜。
- 透明支持体上に請求項8又は9に記載の反射防止膜が少なくとも1層設けられたことを特徴とする反射防止フィルム。
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