JP5438373B2 - ラジカル重合性組成物 - Google Patents
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Description
前記被覆材としては、例えば、光硬化性(メタ)アクリレート系樹脂、光硬化性ポリシロキサン系ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、光硬化性シリコーンブロック(メタ)アクリレート系樹脂、及び光重合開始剤を含有してなる光硬化性(メタ)アクリレート系樹脂組成物が、汚染除去性に優れた被膜を形成できることが知られている(特許文献1参照)。また、シリコーンの側鎖にエーテル結合を介して反応性二重結合を有する重合体の存在下に、特定の親水性ビニルモノマーと水酸基含有ビニルモノマーとカルボキシル基含有ビニルモノマーとを共重合して得られるグラフト共重合体を含有してなる防汚被覆用組成物が、再塗装性や貯蔵安定性をはじめ、防汚性に優れることが知られている(特許文献2参照)。
また、ポリシロキサン骨格と有機イソシアヌレートからなる多官能のウレタンアクリレート樹脂と不飽和単量体とを含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、表面硬度が高く、耐擦傷性に優れた被膜を形成できることが知られている(特許文献3参照)。
前記水酸基は、主鎖としてのポリシロキサン鎖を構成するケイ素原子等に直接結合していてもよいが、側鎖としてのポリアルキレンオキサイド鎖を構成する炭素原子等に結合していることが好ましい。
前記イソシアネート基含有化合物(b)とは、分子中にイソシアネート基を2個以上有するものを指し、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、その異性体またはこれら異性体の混合物、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下MDIと略す)、キシリレンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート等のジイソシアネートや、前記ジイソシアネートとトリメチロールプロパン等の3価以上の脂肪族多価アルコールとのアダクト体、ジイソシアネートの3量体であるイソシアヌレート構造体、ジイソシアネートと水との反応によるビュレット体、もしくは、ポリメリックMDI等を使用することもできる。
前記重合性単量体(d)は、基材に対する密着性や被膜の硬度を高め、耐擦傷性向上効果を付与するうえで必須成分である。前記重合性単量体(d)の代わりに、一般に知られる2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのような重合性不飽和二重結合を1個有する単量体のみを用いても、耐擦傷性向上効果を付与することはできない。
また、前記重合性単量体(d)は、前記イソシアネート基含有化合物(b)の有するイソシアネート基と反応しウレタン結合を形成しうる水酸基を有する。
前記重合性不飽和二重結合含有単量体(e)としては、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及びそれらのε−カプロラクトン付加物、エチレンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物、ε−カプロラクタム付加物の群から選ばれる1種または2種以上を使用することができる。
前記重合性単量体(d)と前記重合性単量体(e)との質量割合は、(d)/(e)=1/0〜1/1であることが好ましい。
前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)は、次の2段階の反応工程により製造することができる。
この反応工程は、窒素雰囲気下で、室温〜100℃程度の範囲で行うことが好ましい。また、前記反応工程は、無溶剤下で行うこともできるが、必要に応じて有機溶剤や、後述する架橋剤を溶媒として使用することもできる。
触媒としては、例えばテトラブチルチタネート、テトラプロピルチタネート、テトラエチルチタネート等の有機チタン化合物、オクチル酸錫、ジブチル錫オキシド、シブチル錫ジラウレート等の有機錫化合物、さらには、塩化第一錫、臭化第一錫、ヨウ化第一錫等の酸やアルカリ等の公知の触媒を用いることができる。これらの触媒の添加量は、全仕込み量に対して10〜10,000ppmであることが好ましい。
また、この第2段目の反応工程は、無溶剤下で行うこともできるが、必要に応じて有機溶剤や、後述する架橋剤を溶媒として使用することもできる。
また、前記重合性単量体(d)の有する重合性不飽和二重結合のラジカル重合を抑制するために、必要に応じてラジカル重合禁止剤を使用することができる。
ラジカル重合禁止剤の使用量は、分子中に水酸基と少なくとも1個の重合性不飽和二重結合とを有する重合性単量体(d)の全仕込み量に対して、10〜10,000ppmであることが好ましい。
ウレタン(メタ)アクリレート(B)は、前記ポリアルキレンオキサイド鎖を側鎖に有するポリシロキサン(a)由来の構造を有さないこと以外は、ウレタン(メタ)アクリレート(A)と同様のものであって、前記イソシアネート基含有化合物(b)と、前記水酸基及び2個以上の重合性不飽和二重結合を有する重合性単量体(d)との反応物である。
ウレタン(メタ)アクリレート(B)の生成に用いられるイソシアネート基含有化合物(b)と前記重合性単量体(d)としては、上記ウレタン(メタ)アクリレート(A)の製造に使用できるものとして例示したものと同様のものを使用することができる。
前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)と前記ウレタン(メタ)アクリレート(B)とを一括して製造する方法としては、ポリアルキレンオキサイド鎖を側鎖に有するポリシロキサン(a)の使用量に対して、イソシアネート基含有化合物(b)及び前記重合性単量体(d)を過剰に混合、反応させる方法が挙げられる。
前記シリカ粒子(C)は、例えば中空状、針状、好ましくは球状の形状をしたものであり、形成される被膜の表面硬度を向上させ、より一層優れた基材密着性や耐擦傷性を付与させるうえで必須の成分である。ここで、基材への密着性を向上する手法としてシランカップリング剤を使用することが、従来より知られている。しかし、本発明においてシリカ粒子(C)の代わりにシランカップリング剤を併用しても、基材密着性、とりわけガラス基材に対する密着性は向上しない場合がある。一方、前記シリカ粒子(C)を使用する本発明のラジカル重合性組成物であれば、薄膜化された被膜の高硬度を維持でき、かつガラスをはじめとする基材密着性等を向上することができる。
前記シリカ粒子(C)は、粉体状のものをそのまま使用してもよいが、予めシリカ粒子(C)を有機溶剤中に分散させたゾル状のものを使用することが好ましい。
また、前記シリカ粒子(C)としては、例えば日産化学工業(株)製 商品名:IPA−ST、IPA−ST−MS、IPA−ST−L、IPA−ST−ZL、IPA−ST−UP、MEK−ST、MEK−ST−L、MEK−ST−ZL、MEK−ST−UP、NBA−ST、XBA−ST、DMAC−ST、ST−UP、ST−OUP、ST−20、ST−40、ST−C、ST−N、ST−O、ST−50、ST−OL等の、ゾル状で市販されているものを使用することができる。
前記架橋剤(D)としては、硬化塗膜の硬度調整を目的として、例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等;(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸i−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸トリデシル、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノブチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノ2ーエチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ2ーエチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコ-ルジ(メタ)アクリレ-ト、ポリテトラメチレングリコールのジメタアクリーレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ1,3ジメタクリロキシプロパン、2,2−ビス〔4−(メタクリロキシエトキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(メタクリロキシ・ジエトキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(メタクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル〕プロパン、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレートモノステアレート等を使用することができる。なかでも、水酸基及び2個以上の重合性不飽和二重結合を有する重合性単量体を用いることが好ましい。
前記カップリング剤としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、イソプロピルトリメトキシシラン、イソプロピルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、デシルトリエトキシシラン等のアルキルトリアルコキシシラン類、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等のアリールトリアルコキシシラン類等が挙げられる。なかでも、エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン、グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプロピルトリエトキシシラン等の、放射線硬化性官能基を有するトリアルコキシシランが特に好ましい。
前記混合は、温度60℃以下で行うのが好ましい。また、無溶剤下で行うこともできるが、必要に応じて有機溶剤や前記架橋剤を溶媒として使用することもできる。
前記混合方法としては、常法により、ペイントシェーカー、ボールミル、サンドミル、セントミル、三本ロール等を使用する方法が挙げられる。
前記光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、メチルオルソベンゾイルベンゾエート、4−フェニルベンゾフェノン、t−ブチルアントラキノン、2−エチルアントラキノンや、2,4−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン類;ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン等のアセトフェノン類;ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾインエーテル類;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド類、メチルベンゾイルホルメート、1,7−ビスアクリジニルヘプタン、9−フェニルアクリジンの群より選ばれる1種または2種以上が用いられる。
重合禁止剤としては、例えば、トリハイドロキノン、ハイドロキノン、1,4−ナフトキノン、パラベンゾキノン、トルハイドロノン、p−tert−ブチルカテコール、2,6−tert−ブチル−4−メチルフェノールなどが用いられる。
重合禁止剤の使用量は、本発明のラジカル重合性組成物中、10〜1,000ppmが好ましい。
基材としては、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、トリアセチルセルロース、ポリビニルアルコール、硬質塩化ビニル、軟質塩化ビニル、ABS樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂やエポキシ樹脂からなるFRP等の公知のプラスチックや、木材、金属、コンクリート、アスファルト、ガラス、紙などが用いられる。とりわけ、本発明のラジカル重合性組成物は、ガラス基材に対して優れた密着性を有することから、ガラス基材の表面被覆に使用することが好ましい。
被膜の厚み(平均)は、目的・要求性能に応じて調整することができる。具体的には、0.5μm〜15μmが好ましく、1〜10μmがより好ましく、1〜8μmが更に好ましく、1〜5μmが特に好ましい。本発明のラジカル重合性組成物であれば、膜厚を前記した範囲に薄膜化した場合であっても、高硬度を維持した被膜を形成することができる。
ポリアルキレンオキサイド鎖を側鎖に有するポリシロキサン由来の構造を有するウレタン(メタ)アクリレート(A−1)と、ポリアルキレンオキサイド鎖を側鎖に有するポリシロキサン由来の構造を有さないウレタン(メタ)アクリレート(B−1)との混合物(I)の調製
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、及び還流冷却器を備えた2リットルの四つ口フラスコに、ポリアルキレンオキサイド鎖を側鎖に有するポリシロキサン(FZ−2191 東レ・ダウコーニング(株)製、水酸基価45.9)を37質量部(0.03mol)仕込み、ノルボルネンジイソシアネートを206質量部(1mol)加え、発熱を抑制しながら80℃で2時間反応させた。
ポリアルキレンオキサイド鎖を側鎖に有するポリシロキサン由来の構造を有するウレタン(メタ)アクリレート(A−2)と、ポリアルキレンオキサイド鎖を側鎖に有するポリシロキサン由来の構造を有さないウレタン(メタ)アクリレート(B−2)との混合物(II)の調製。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、及び還流冷却器を備えた2リットルの四つ口フラスコに、ポリアルキレンオキサイド鎖を側鎖に有するポリシロキサン(FZ−2191 東レ・ダウコーニング(株)製、水酸基価45.9)を55.5質量部(0.045mol)仕込み、ノルボルネンジイソシアネートを309質量部(1.5mol)加え発熱を抑制しながら80℃で2時間反応させた。NCO当量が理論値とほぼ同じ123となり安定した後、50℃に冷却し、2−ヒドロキシエチルアクリレートを365質量部(3.15mol)加え、反応促進触媒としてスズ触媒を0.02質量部添加し、空気雰囲気下90℃で7時間反応させた。NCO%が0.3質量%以下となった後、ハイドロキノン0.1質量部を加えることによって、ポリアルキレンオキサイド鎖を側鎖に有するポリシロキサン由来の構造を有するウレタン(メタ)アクリレート(A−2)と、ポリアルキレンオキサイド鎖を側鎖に有するポリシロキサン由来の構造を有さないウレタン(メタ)アクリレート(B−2)との質量割合[(A−2)/(B−2)]が3/37との混合物(II)を得た。
前記混合物(I)または(II)と、表1及び2に記載のシリカ粒子と架橋剤とを、表1及び2記載の組成割合にしたがって混合、攪拌することによって、ラジカル重合性組成物を調製した。
前記方法で得られたラジカル重合性組成物にイルガキュアー184(チバ・ジャパン(株)製)を3質量%溶解したものを、バーコート法によりガラス上に塗布し、乾燥機で50℃、60秒にて乾燥、UVランプ120Wメタルハライド1灯(UV照射量1000mJ/cm2)を用いて紫外線を照射し、硬化させることによって約5μmの被膜を得た。
上記で得られた被膜の性能は、以下の方法で評価した。
被膜表面に油性マジック(ぺんてる(株)製 油性 中字黒色)を用いて字を書き、それを乾いた布で拭き取った後の被膜表面外観を観察した。油性マジックのインクが被膜表面に全く残っていなかったものを「○」、一部インクが残っていたものの実用上使用可能なものを「△」、被膜に半分以上のインク残りがみられたものを「×」と評価した。
被膜表面の鉛筆硬度をJISK5600(1000g荷重)に準拠して測定した。
スチールウール#0000を用い1000g荷重で10往復ラビングした際の被膜の表面外観を評価した。表面に傷が見られないものを「〇」、被膜表面の一部に目立つ傷が見られるものを「△」、被膜表面に著しく目立つ傷がみられるものを「×」と評価した。
[密着性]
ガラス基材への密着性をJISK5600(クロスカット試験)に準拠して測定した。
塗膜の剥離が見られないものを「〇」、一部剥離が見られたものを「△」、半分以上の剥離がみられたものを「×」と評価した。
Claims (11)
- ポリアルキレンオキサイド鎖を側鎖に有するポリシロキサン(a)由来の構造を有するウレタン(メタ)アクリレート(A)、前記ポリアルキレンオキサイド鎖を側鎖に有するポリシロキサン(a)由来の構造を有さないウレタン(メタ)アクリレート(B)、シリカ粒子(C)、及び架橋剤(D)を含有してなり、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)は、ポリアルキレンオキサイド鎖を側鎖に有するポリシロキサン(a)の活性水素原子含有基と、水酸基及び2個以上の重合性不飽和二重結合を有する重合性単量体(d)の水酸基とが、イソシアネート基含有化合物(b)を介して結合したものであり、前記ウレタン(メタ)アクリレート(B)が、イソシアネート基含有化合物(b)と、水酸基及び2個以上の重合性不飽和二重結合を有する重合性単量体(d)との反応物であり、前記架橋剤(D)がペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ビス(メタ)アクリロキシエチルヒドロキシエチルイソシアヌレート、及び、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタ(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる1種以上であることを特徴とするラジカル重合性組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)が、ポリアルキレンオキサイド鎖を側鎖に有するポリシロキサン(a)の有する活性水素原子含有基と、過剰のイソシアネート基含有化合物(b)とを反応させることによって、ポリシロキサン(a)由来の構造とイソシアネート基とを有する化合物(c)を得、次いで前記化合物(c)と活性水素原子含有基及び2個以上の重合性不飽和二重結合を有する重合性単量体(d)とを反応させて得られるものである、請求項1に記載のラジカル重合性組成物。
- 前記ポリシロキサン(a)が、主鎖としてのポリシロキサン鎖に、側鎖としてポリアルキレンオキサイド鎖がグラフトしたものであり、前記ポリアルキレンオキサイド鎖が、アルキレンオキサイドの2〜15モル付加物からなる、請求項1に記載のラジカル重合性組成物。
- 前記ポリシロキサン(a)が、2個以上のアルキル基またはフェニル基が結合した珪素原子を含むものである、請求項1に記載のラジカル重合性組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート(B)の全量に対する前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)の全量の質量割合が[(A)/(B)]=1/1〜1/50の範囲である、請求項1に記載のラジカル重合性組成物。
- 前記シリカ粒子(C)の平均粒子径が5〜200ナノメートルである請求項1に記載のラジカル重合性組成物。
- 前記シリカ粒子(C)が、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)と前記ウレタン(メタ)アクリレート(B)と前記架橋剤(D)との総量に対し、5〜200質量%含まれる、請求項1に記載のラジカル重合性組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のラジカル重合性組成物からなる被覆材。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のラジカル重合性組成物からなる、ガラス基材用被覆材。
- 基材表面に、請求項8記載の被覆材を硬化させて得られる被膜を有する複合体。
- 前記被膜の膜厚が1〜10μmである、請求項10に記載の複合体。
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