JP5424411B2 - 液晶表示パネルの製造方法および液晶表示パネル - Google Patents
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Description
[1] 1)一方の基板上に、エポキシ樹脂と、(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂と、潜在性エポキシ硬化剤とを含む液晶シール剤を塗布形成して枠状のシールパターンを得る工程と、2)前記一方の基板上に形成したシールパターンで囲まれた領域、または前記シールパターンで囲まれた領域と対向する他方の基板上に、液晶を滴下する工程と、3)前記シールパターンが未硬化の状態で、前記一方の基板と前記他方の基板とを貼りあわせる工程と、4)前記シールパターンを光硬化させた後、熱硬化させる工程と、を含む液晶滴下工法用の液晶表示パネルの製造方法であって、前記1)の工程では、前記液晶シール剤または前記一方の基板を26〜50℃に加温し、E型粘度計を用いて25℃、1rpmで測定される粘度η1(25℃)が100〜500Pa・sであり、40℃、1rpmで測定される粘度η2(40℃)が10〜60Pa・sであり、かつ40℃で24時間保存後に、E型粘度計を用いて25℃、1rpmで測定される粘度をη3(25℃)としたとき、下記式(1)で表される粘度上昇率が1.0〜1.1である、液晶表示パネルの製造方法。
粘度上昇率=η3(25℃)/η1(25℃)・・・(1)
[2] 前記潜在性エポキシ硬化剤は、融点が170℃以上の有機酸ジヒドラジド化合物、融点が130℃以下のイミダゾール変性化合物、融点が130℃以下のポリアミン化合物および融点が130℃以下のポリアミノウレア化合物からなる群より選ばれる少なくとも一の化合物からなる、[1]に記載の液晶表示パネルの製造方法。
[3] 前記(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂の含有量が、前記硬化性樹脂全体100重量部に対して40重量部以上である、[1]または[2]に記載の液晶表示パネルの製造方法。
[4] 前記潜在性エポキシ硬化剤の含有量が、前記硬化性樹脂全体100重量部に対して1〜20重量部である、[1]〜[3]のいずれかに記載の液晶表示パネルの製造方法。
[5] 前記液晶シール剤を、ディスペンサにより塗布する、[1]〜[4]のいずれかに記載の液晶表示パネルの製造方法。
[6] 前記液晶シール剤を、スクリーン印刷により塗布する、[1]〜[4]のいずれかに記載の液晶表示パネルの製造方法。
[7] [1]〜[6]のいずれかに記載の液晶表示パネルの製造方法により製造される液晶表示パネル。
本発明に用いられる液晶シール剤は、後述の液晶滴下工法による液晶表示パネルの製造方法に好適な液晶シール剤であって、(A)エポキシ樹脂と、(B)特定の潜在性エポキシ硬化剤と、(C)(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂とを含み、必要に応じて(D)アクリル樹脂、(E)光重合開始剤、および(F)フィラー等をさらに含んでよい。
エポキシ樹脂は、2官能以上のエポキシ樹脂であれば、特に限定されず、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型、ビスフェノールS型、2,2’−ジアリルビスフェノールA型、ビスフェノールAD型、および水添ビスフェノール型等のビスフェノール型エポキシ樹脂;ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂;フェノールノボラック型、クレゾールノボラック型、ビフェニルノボラック型、ビスフェノールノボラック型、ナフトールノボラック型、トリスフェノールノボラック型、ジシクロペンタジエンノボラック型等のノボラック型エポキシ樹脂;ビフェニル型エポキシ樹脂;ナフチル型エポキシ樹脂;トリフェノールメタン型、トリフェノールエタン型、トリフェノールプロパン型等のトリフェノールアルカン型エポキシ樹脂;脂環型エポキシ樹脂等が含まれる。
潜在性エポキシ硬化剤は、エポキシ樹脂に混合されていても、樹脂を通常保存する状態(室温、可視光線下等)ではエポキシ樹脂を硬化させないが、熱が与えられるとエポキシ樹脂を硬化させる化合物である。具体的には、常温では固体であり、加熱硬化時に液化して硬化剤として作用する潜在性エポキシ硬化剤などである。このような潜在性エポキシ硬化剤を液晶シール剤に含ませることにより、液晶シール剤の室温での粘度安定性が向上する。
(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂には、2官能以上のエポキシ樹脂と、(メタ)アクリル酸または(メタ)アクリル酸エステルとを反応させることにより得られる樹脂が含まれる。原料となる2官能以上のエポキシ樹脂は、前述のエポキシ樹脂と同様のものであってよい。
本発明の液晶シール剤は、必要に応じてアクリル樹脂を含んでいてもよい。アクリル樹脂の例には、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール等のジアクリレートおよび/またはジメタクリレート;トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのジアクリレートおよび/またはジメタクリレート;ネオペンチルグリコール1モルに4モル以上のエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジアクリレートおよび/またはジメタクリレート;ビスフェノールA1モルに2モルのエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジアクリレートおよび/またはジメタクリレート;トリメチロールプロパン1モルに3モル以上のエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たトリオールのジまたはトリアクリレートおよび/またはジまたはトリメタクリレート;ビスフェノールA1モルに4モル以上のエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジアクリレートおよび/またはジメタクリレート;トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレートおよび/またはトリメタクリレート;トリメチロールプロパントリアクリレートおよび/またはトリメタクリレート、またはそのオリゴマー;ペンタエリスリトールトリアクリレートおよび/またはトリメタクリレート、またはそのオリゴマー;ジペンタエリスリトールのポリアクリレートおよび/またはポリメタクリレート;トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート;カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート;カプロラクトン変性トリス(メタクリロキシエチル)イソシアヌレート;アルキル変性ジペンタエリスリトールのポリアクリレートおよび/またはポリメタクリレート;カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールのポリアクリレートおよび/またはポリメタクリレート;ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレートおよび/またはジメタクリレート;カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレートおよび/またはジメタクリレート;エチレンオキサイド変性リン酸アクリレートおよび/またはジメタクリレート;エチレンオキサイド変性アルキル化リン酸アクリレートおよび/またはジメタクリレート;ネオペンチルグルコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールのオリゴアクリレートおよび/またはオリゴメタクリレート等が含まれる。
光重合開始剤は、(C)(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂や(D)アクリル樹脂などを光硬化させるための重合開始剤である。液晶シール剤が光重合開始剤を含むと、液晶パネルを製造する際に光硬化によるシール剤の仮硬化が可能となり、作業工程が容易になる。
本発明の液晶シール剤は、さらにフィラーを含んでいてもよい。フィラーの添加により、液晶シール剤の粘度、硬化物の強度、および線膨張性の制御等を行うことができる。
本発明の液晶シール剤は、必要に応じてエポキシ樹脂で変性された熱可塑性樹脂粒子(「エポキシ変性粒子」ともいう)を含んでもよい。熱可塑性樹脂粒子は、エポキシ基と二重結合基を含む樹脂を、ラジカル重合可能なモノマーと懸濁重合して得られる。
本発明の液晶シール剤は、必要に応じてさらに、熱ラジカル重合開始剤、シランカップリング剤等のカップリング剤、イオントラップ剤、イオン交換剤、レベリング剤、顔料、染料、可塑剤、消泡剤等の添加剤を含んでいてもよい。また、液晶パネルのギャップを調整するためにスペーサー等を配合してもよい。
1)E型粘度計を用いて25℃、1rpmで測定される粘度η1(25℃)は、100〜500Pa・sであり、好ましくは170〜400Pa・sである。
2)E型粘度計を用いて40℃、1rpmで測定される粘度η2(40℃)は、10〜60Pa・sであり、好ましくは20〜50Pa・sである。
3)液晶シール剤を40℃で24時間保存後に、E型粘度計により25℃、1rpmで測定される粘度をη3(25℃)としたとき、下記式(1)で表される粘度上昇率が1.0〜1.1、好ましくは1.00〜1.05である。
粘度上昇率=η3(25℃)/η1(25℃)・・・(1)
本発明の液晶表示パネルは、表示基板と、それと対になる対向基板と、表示基板と対向基板との間に介在している枠状のシール部材と、表示基板と対向基板との間のシール部材で囲まれた空間に充填された液晶層とを含む。後述する液晶シール剤の硬化物を、シール部材とすることができる。
1)一方の基板に、前述の液晶シール剤を塗布して枠状のシールパターンを得る工程と、
2)シールパターンが未硬化の状態において、前記シールパターンで囲まれた領域、または該シールパターンで囲まれた領域に対向する他方の基板の領域に、液晶を滴下する工程と、
3)一方の基板と、他方の基板とを、シールパターンを介して重ね合わせる工程と、
4)シールパターンを硬化させる工程と、を含む。
そして、前記1)の工程において、液晶シール剤を所定の温度に加温した状態で塗布してシールパターンを得ることを特徴とする。
(A)エポキシ樹脂
液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂 (DIC社製品 商品名「EXA−850CRP」、エポキシ当量173g/eq)
液状ビスフェノールF型エポキシ樹脂 (DIC社製品・商品名「EXA−830CRP」、エポキシ当量160g/eq)
[有機酸ジヒドラジド化合物]
アジピン酸ジヒドラジド(日本ファインケム社製 商品名「ADH」 融点181℃)
ドデカン二酸ジヒドラジド(日本ファインケム社製 商品名「N−12」
融点190℃)
セバチン酸ジヒドラジド(日本ファインケム社製 商品名「SDH」 融点189℃)
1,3−ビス(ヒドラジノカルボエチル)−5−イソプロピルヒダントイン(味の素社製 商品名「アミキュアVDH−J」 融点120℃)
[ポリアミン化合物]
EH−5057(ADEKA社製 融点80℃)
下記合成例1〜3で合成した(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂を用いた。
[合成例1]
攪拌機、気体導入管、温度計、および冷却管を備えた500mlの四つ口フラスコに、173gの液状ビスフェノールF型エポキシ樹脂(DIC社製 商品名「エピクロンEXA−850CRP」、エポキシ当量173g/eq)、43gのメタアクリル酸、および0.2gのトリエタノールアミンを投入および混合し、乾燥エア気流下、110℃、5時間加熱攪拌して、メタアクリル変性エポキシ樹脂(50%部分アクリル化物)を得た。得られたメタアクリル変性エポキシ樹脂(50%部分アクリル化物)を、超純水にて3回洗浄処理した。
攪拌機、気体導入管、温度計、および冷却管を備えた500mlの四つ口フラスコで、160gの液状ビスフェノールF型エポキシ樹脂(東都化成社製・商品名「エポトートYDF−8170C」、エポキシ当量160g/eq)、43gのメタアクリル酸、および0.2gのトリエタノールアミンを投入および混合し、乾燥エア気流下、110℃ 、5時間加熱攪拌して、メタアクリル変性エポキシ樹脂(50%部分アクリル化物)を得た。得られたメタアクリル変性エポキシ樹脂(50%部分アクリル化物)を超純水にて3回洗浄処理した。
攪拌機、気体導入管、温度計、および冷却管を備えた500mlの四つ口フラスコで、160gの液状ビスフェノールF型エポキシ樹脂(東都化成社製・商品名「エポトートYDF−8170C」、エポキシ当量160g/eq)、115gの2−ヒドロキシエチルアクリレート変性イプシロン−カプロラクトン(ダイセル化学社製・商品名「プラクセル FA1DDM」)、および0.2gのトリエタノールアミンを混合し、乾燥エア気流下、110℃、5時間加熱攪拌して、アクリル変性エポキシ樹脂(50%部分アクリル化物)を得た。得られたアクリル変性エポキシ樹脂(50%部分アクリル化物)を、超純水にて3回洗浄処理した。
ペンタエリスリトールトリアクリレート(大阪有機化学工業社製 ビスコートV#300)
(E)光ラジカル重合開始剤
2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトン(BASF社製 商品名「イルガキュア651」)
(F)フィラー
超高純度シリカ(SO−E1 アドマテックス社製)
(G)熱可塑性樹脂粒子
熱可塑性ポリマー (ガンツ化成社製 ゼフィアックF351)
(H)その他
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−403)
6重量部の(A)液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂(EXA−850CRP)を、25重量部の(D)ペンタエリスリトールトリアクリレート(ビスコートV#300)に加熱溶解させて均一溶液とした。この溶液に、さらに(B)6重量部のアジピン酸ジヒドラジド(ADH)、(C)25重量部の合成例1のメタアクリル変性エポキシ樹脂、(E)2重量部の2,2ージメトキシー2ーフェニルアセトン(イルガキュア651)、(F)20重量部の超高純度シリカ(SO−E1)、(G)15重量部の熱可塑性ポリマー(ゼフィアックF351)、および(H)1重量部のγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを加えて、ミキサーで予備混合した。その後、この混合溶液を、3本ロールで固体原料が5μm以下になるまで混練し、混練物を真空脱泡処理して液晶シール剤を得た。
液晶シール剤の組成を表1に示されるように変更した以外は実施例1と同様にして液晶シール剤を得た。
液晶シール剤の組成を表1に示されるように変更した以外は実施例1と同様にして液晶シール剤を得た。
(B)アジピン酸ジヒドラジド(ADH)に代えて、ドデカン二酸ジヒドラジド(N−12)を用いて表1に示されるような組成とした以外は、実施例1と同様にして液晶シール剤を得た。
液晶シール剤の組成を表1に示されるように変更した以外は、実施例11と同様にして液晶シール剤を得た。
(B)アジピン酸ジヒドラジド(ADH)に代えて、セバチン酸ジヒドラジド(SDH)を用いた以外は実施例1と同様にして液晶シール剤を得た。
液晶シール剤の組成を表2に示されるような組成とした以外は実施例16と同様にして液晶シール剤を得た。
(B)6重量部のアジピン酸ジヒドラジド(ADH)に代えて、(B)3重量部のアジピン酸ジヒドラジド(ADH)/3重量部のドデカン二酸ジヒドラジド(N−12)を併用した以外は実施例1と同様にして液晶シール剤を得た。
液晶シール剤の組成を表2に示されるような組成とした以外は実施例21と同様にして液晶シール剤を得た。
(B)アジピン酸ジヒドラジド(ADH)に代えて、(B)ポリアミン(EH−5057)を用いた以外は実施例1と同様にして液晶シール剤を得た。
液晶シール剤の組成を表2に示されるような組成とした以外は実施例26と同様にして液晶シール剤を得た。
(B)アジピン酸ジヒドラジド(ADH)の代わりに、1,3−ビス(ヒドラジノカルボエチル)−5−イソプロピルヒダントイン(アミキュアVDH−J)を用いた以外は実施例1と同様にして液晶シール剤を得た。
液晶シール剤の組成を表3に示されるように変更した以外は比較例1と同様にして液晶シール剤を得た。
(B)6重量部のアジピン酸ジヒドラジド(ADH)に代えて、(B)3重量部のアジピン酸ジヒドラジド(ADH)/3重量部の1,3−ビス(ヒドラジノカルボエチル)−5−イソプロピルヒダントイン(アミキュアVDH−J)を併用した以外は実施例1と同様にして液晶シール剤を得た。
液晶シール剤の組成を表3に示されるように変更した以外は比較例6と同様にして液晶シール剤を得た。
得られたシール剤100重量部をポリエチレン製容器に入れて、E型粘度計を用いて室温(25℃)、1rpmにおける初期の粘度η1(25℃)を測定した。次いで、ポリエチレン製容器を密封した後、40℃の恒温槽で24時間保存した後、恒温槽から取り出した。
その後、ポリエチレン製容器を室温(23℃)まで放冷し、ポリエチレン製容器内のシール剤の室温(25℃)、1rpmにおける保存後粘度η3(25℃)を測定した。これらの測定値を下記式に当てはめて粘度上昇率を求めた。
粘度上昇率=40℃保存後の粘度η3(25℃)/初期の粘度η1(25℃)・・・(1)
100重量部のシール剤に、1重量部のガラスファイバー(平均粒径 4μm)を添加したシール剤を調製した。次いで、360mm×460mmの無アルカリガラス基板(日本電気硝子社製、OA−10F)上に、前記調製したシール剤を、スクリーン印刷機(SERIA SSA−GL4737−P 東海精機社製)において、50mm□のパターンが縦に6個、横に7個形成されたスクリーン版を用いて、室温(23℃)にて、印刷速度10mm/sec〜80mm/secで、220μmの線幅、15μmの厚みのシールパターンを塗布した。そして、連続して50枚印刷後のシールパターンの塗布形状を目視観察した。
塗布形状が良好である場合を○;断線、カスレがある場合を△;塗布が不可能である場合を×とした。
360mm×460mmの無アルカリガラス基板(日本電気硝子社製、OA−10F)上に、前記調製したシール剤を、ディスペンサ(ショットマスター 武蔵エンジニアリング社製)にて、塗布速度20mm/sec〜300mm/secで、200μmの線幅、20μmの厚みのシールパターンを塗布した。シールパターンは、始点から400mm描画した終端部を、2Rで(半径2mmの円を描きながら180°方向を変えて)折り返し、この折り返しを85回繰り返して、1枚あたり合計34m塗布した。これを連続20枚塗布した後の、シールパターンの塗布形状を目視観察した。
塗布形状が良好である場合を○;断線、カスレがある場合を△;塗布が不可能である場合を×とした。
透明電極および配向膜を付した40mm×45mmガラス基板(EHC社製、RT−DM88−P1N)を熱風ヒータで26℃に加熱した状態で、シール剤を、ディスペンサ(ショットマスター 武蔵エンジニアリング製)にて、35mm×40mmの四角形のシールパターン(線幅200μm、断面積3500μm2)(メインシール)を形成し、さらにその外周にも同様のシールパターンを形成した。塗布速度は、100mm/secとした。
シール際まで液晶表示機能が発揮できている場合を○(良好);シール際の近傍0.3mm未満で表示機能の異常が確認された場合を△(やや劣る);シール際の近傍0.3mmを超えて表示機能の異常が確認された場合を×(著しく劣る);とした。
前記4)と同様にして作製した液晶表示パネルを、70℃、95%RHで500時間保存後における、シール部周辺の液晶に生じる色むらを目視観察した。
保存前の状態と比較して、保存後において新たな色むらが確認されなかったものを○;新たな色むらが確認されたものを×とした。
シール際まで液晶表示機能が発揮できている場合を○(良好);シール際の近傍0.3mm未満で表示機能の異常が確認された場合を△(やや劣る);シール際の近傍0.3mmを超えて表示機能の異常が確認された場合を×(著しく劣る)とした。
Claims (6)
- 1)一方の基板上に、エポキシ樹脂と、(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂と、潜在性エポキシ硬化剤とを含む液晶シール剤を塗布形成して枠状のシールパターンを得る工程と、
2)前記一方の基板上に形成したシールパターンで囲まれた領域、または前記シールパターンで囲まれた領域と対向する他方の基板上に、液晶を滴下する工程と、
3)前記シールパターンが未硬化の状態で、前記一方の基板と前記他方の基板とを貼りあわせる工程と、
4)前記シールパターンを光硬化させた後、熱硬化させる工程と、
を含む液晶滴下工法用の液晶表示パネルの製造方法であって、
前記1)の工程では、前記液晶シール剤または前記一方の基板を26〜50℃に加温し、
前記潜在性エポキシ硬化剤は、融点が170℃以上の有機酸ジヒドラジド化合物、融点が130℃以下のイミダゾール変性化合物、融点が130℃以下のポリアミン化合物および融点が130℃以下のポリアミノウレア化合物からなる群より選ばれる少なくとも一の化合物からなり、
E型粘度計を用いて25℃、1rpmで測定される粘度η1(25℃)が100〜500Pa・sであり、40℃、1rpmで測定される粘度η2(40℃)が10〜60Pa・sであり、かつ
40℃で24時間保存後に、E型粘度計を用いて25℃、1rpmで測定される粘度をη3(25℃)としたとき、下記式(1)で表される粘度上昇率が1.0〜1.1である、液晶表示パネルの製造方法。
粘度上昇率=η3(25℃)/η1(25℃)・・・(1) - 前記(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂の含有量が、硬化性樹脂全体100重量部に対して40重量部以上である、請求項1に記載の液晶表示パネルの製造方法。
- 前記潜在性エポキシ硬化剤の含有量が、硬化性樹脂全体100重量部に対して1〜20重量部である、請求項1または2に記載の液晶表示パネルの製造方法。
- 前記液晶シール剤を、ディスペンサにより塗布する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶表示パネルの製造方法。
- 前記液晶シール剤を、スクリーン印刷により塗布する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶表示パネルの製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶表示パネルの製造方法により製造される液晶表示パネル。
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