JP5416111B2 - 高強度の低温安定なフルロキシピルメプチルエステルの除草製剤 - Google Patents

Description

本出願は、２００７年８月２２日に出願された米国仮出願第６０／９６５，７３７号の利益を請求する。
本発明は、フルロキシピルエステルの除草製剤に関する。さらに詳細には、本発明は、低温で液体のままであるフルロキシピルメプチルエステルの高強度製剤に関する。

フルロキシピルは、公知の効果的な除草剤である。フルロキシピルメプチルエステルは、Ｓｔａｒａｎｅ（商標）（Ｄｏｗ Ａｇｒｏｓｃｉｅｎｃｅｓ ＬＬＣ社の商標）除草剤として商業的に販売されており、代表的には、芳香族炭化水素溶媒中２００グラム酸当量／リットル（ｇａｅ／Ｌ）の濃度の乳剤として製剤されている。高強度の製剤は、様々な経済的および環境的な理由から望ましい。例えば、輸送および取扱コストを削減するために、廃棄されねばならない包装材料の量を削減するために、および環境中へ放出される溶媒の量を削減するために、高強度製剤を提供することは望ましい。高強度製剤は、保管および輸送中に安定であり、効力を保持すべきである。さらに、高強度製剤は、室温で安定である透明均質な液体であるべきで、低温で何らの沈殿も呈すべきではない。

フルロキシピルメプチルエステルの芳香族炭化水素ベースの乳剤の主要な制限は、低温および高濃度でのその限られた安定性である。塩素化溶媒または１−メチル−２−ピロリジノンを用いると、より高濃度の乳剤製剤を調製し得るが、こうした溶媒は、好ましいとは言えない環境的側面を有している。

本発明は、こうした必要性に取り組み、広範囲の利益と優位性を提供する。

驚くべきことに、次の構造式を有するＮ−アルカノイルモルホリン溶媒を用いることにより、フルロキシピルメプチルエステルの、低温で安定な、高強度の乳剤を調製し得ることが今や見出された。

（式中、Ｒは、Ｃ _４ 〜Ｃ _１０ アルキル基である。）
好ましくは、Ｒは、Ｃ_７〜Ｃ_９アルキル基をあらわす。

広汎な実地試験により、新発明は、広範囲の広葉雑草に対して、石油系炭化水素溶媒ベースの既存フルロキシピル製剤と生物学的に同等であることが見出された。

本発明は、フルロキシピルメプチルエステル、界面活性剤または界面活性剤混合物、および溶媒としてのＮ−アルカノイルモルホリンの混合物を含む、高強度の除草製剤であって、３４０グラム／リットル（ｇ／Ｌ）から６００ｇ／Ｌのフルロキシピルメプチルエステル、１００ｇ／Ｌから２００ｇ／Ｌの界面活性剤、および溶媒として３００ｇ／Ｌから５６０ｇ／ＬのＮ−アルカノイルモルホリンを含む、除草製剤を提供する。

全体として、本発明は、フルロキシピルメプチルエステルを含む高強度除草製剤に関する。前記除草製剤は、０℃のような低温でも結晶化を呈さない高強度製剤を提供するのに十分な量でフルロキシピルメプチルエステルを含有する。高強度除草製剤は、少なくとも、フルロキシピル酸当量基準で３００ｇａｅ／Ｌ〜３５０ｇａｅ／Ｌのフルロキシピルメプチルエステルを含有する。このことは、典型的には、４３０ｇ／Ｌ〜５０５ｇ／Ｌのフルロキシピルメプチルエステルに相当する。

界面活性剤の性質は、陰イオン性、陽イオン性または非イオン性でもよい。製剤の技術において従来用いられており本発明の製剤にも用い得る界面活性剤は、とりわけ、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ」、ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．、Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ、１９９８年および「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ」、第Ｉ〜第ＩＩＩ巻、Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８０〜８１年に記載されている。代表的な界面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩；ノニルフェノール−Ｃ_１８エトキシレートなどのアルキルおよび／またはアリールアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ_１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなどの四級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体；モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩；およびそれらの混合物が含まれる。界面活性剤または界面活性剤混合物は、通常１００ｇ／Ｌから２００ｇ／Ｌの濃度で存在する。

高強度の除草製剤の残部を典型的に構成する溶媒は、次式のＮ−アルカノイルモルホリンである。

（式中、Ｒは、Ｃ _４ 〜Ｃ _１０ アルキル基である。）

Ｎ−アルカノイルモルホリンは、商業的に入手可能であり、しばしば種々の長さのアルキル基を含む材料の混合物またはブレンドとして供給されている。溶媒は、通常、３００ｇ／Ｌから５６０ｇ／Ｌ、より好ましくは、３５０ｇ／Ｌから４５０ｇ／Ｌの濃度で存在する。

高強度の除草製剤は、低温でいかなる成分の分離または沈殿（または結晶化）も呈さない。例えば、高強度の除草製剤は、１０℃より低い温度で、より好ましくは、０℃の温度で透明な溶液のままである。

上記に説明した製剤に加えて、本発明はまた、１種または複数の追加の適合性成分と組合せたこれらのフルロキシピルメプチルエステル製剤組成物を包含する。その他の追加成分としては、例えば、１種または複数のその他の除草剤、色素、ならびに例えば、安定化剤、芳香剤、粘度低下添加剤、および凝固点降下剤などの機能的有用性を提供するいかなるその他の追加成分をも含み得る。

補助剤または添加物として用いられる追加の除草化合物は、本発明に用いられるようなフルロキシピルメプチルエステル組成物の活性に対して拮抗的であってはならない。適切な除草化合物としては、２，４−Ｄ、２，４−ＭＣＰＡ、アメトリン、アミノピラリド、アシュラム、アトラジン、ブタフェナシル、カルフェントラゾンエチル、クロルフルレノール、クロルメカット、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルトルロン、シノスルフロン、クレトディム、クロピラリド、シクロスルファムロン、ピロクスシュラム、ジカンバ、ジクロロベニル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロスラム、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジウロン、グリフォサート、ヘキサジノン、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ＭＣＰＡ、メトスルフロンメチル、ピクロラム、ピリチオバックナトリウム、セトキシジム、スルフォメツロン、スルフォサート、スルフォスルフロン、テブチウロン、ターバシル、チアゾピル、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、およびトリクロピルが含まれるが、これらに限られるわけではない。本発明の除草製剤は、１種または複数の他の除草剤と共に製剤し、１種または複数の他の除草剤とタンク混合し、または１種または複数の他の除草剤と共に連続して散布することができる。

色素を標識として製剤組成物中に使用することが可能である。一般的には、好ましい色素は、耐性免除の不活性物質のＥＰＡ承認済リストから選択されたいかなる油溶性色素であってもよい。このような色素としては、例えば、Ｄ＆Ｃ Ｒｅｄ＃１７、Ｄ＆Ｃ Ｖｉｏｌｅｔ＃２、およびＤ＆Ｃ Ｇｒｅｅｎ＃６を含み得る。色素は、一般的に、撹拌しながら製剤化組成物に所望量の色素を加えることによって組成物に添加される。色素は、一般的に、０．１〜１．０重量パーセントの濃度で最終製剤組成物中に存在する。

本発明の組成物は、散布前に水で希釈される。穀物および放牧地および牧草地に通常散布される希釈組成物は、一般的に、０．０００１〜５．０重量パーセントのフルロキシピルメプチルエステルを含む。

［実施例１］
高強度フルロキシピルメプチルエステル製剤の調製
４４３ｇ／ＬのＪｅｆｆｓｏｌ ＡＧ１７３０（Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ；Ｎ−ペンタノイルモルホリンからＮ−ウンデカノイルモルホリンまでのＮ−アルカノイルモルホリン混合物）、７８．５ｇ／ＬのＴｅｎｓｉｏｆｉｘ Ｎ９８１１ＨＦ（ＯｍｎｉＣｈｅｍ ｎｖ、独占所有権のある、陰イオン−非イオン性ブレンド）および７８．５ ｇ／Ｌのエトキシル化トリスチリルフェノール中に、室温で撹拌しながら、４８０ｇ／Ｌの工業用フルロキシピルメプチルエステルを溶解することにより、３３３ｇａｅ／Ｌのフルロキシピルメプチルエステルを含む高強度の製剤を調製した。

包装材料を通り抜けて移動することを防止するために、高障壁性を有する包装材料、例えば、フッ素化ＨＤＰＥまたは金属または金属内貼りの容器を必要とする、芳香族炭化水素溶媒ベースの市販製剤とは異なり、この製剤は、標準のＨＤＰＥ容器に包装可能である。さらに、シールやＯリングは、芳香族炭化水素溶媒ベースの市販の製剤に比べて、新規の製剤に対してはるかに感受性が低い。

［実施例２］
高強度フルロキシピルメプチルエステル製剤の低温保存安定性
実施例１の製剤を冷却し、結晶化点が０℃より低いと判定した。結晶種を入れた製剤試料は、−１０℃で４週間より長期間結晶化しなかった。

Claims (2)

1. フルロキシピルメプチルエステル、界面活性剤または界面活性剤混合物、および次式：
   

   

   
   （式中、Ｒは、Ｃ _４ 〜Ｃ _１０ アルキル基である）
   のＮ−アルカノイルモルホリン溶媒の混合物を含む、高強度の、低温安定な除草製剤であって、４３０グラム／リットル（ｇ／Ｌ）から６００ｇ／Ｌのフルロキシピルエステル、１００ｇ／Ｌから２００ｇ／Ｌの界面活性剤、および溶媒として３００ｇ／Ｌから５６０ｇ／ＬのＮ−アルカノイルモルホリンを含む、除草製剤。
2. 前記Ｎ−アルカノイルモルホリンが、Ｎ−ペンタノイルモルホリンからＮ−ウンデカノイルモルホリンまでの混合物である、請求項１に記載の製剤。