JP5393157B2 - 安定剤混合物 - Google Patents
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Description
本発明は、HALS型のオリゴマーのおよびモノマーの化合物からの混合物、該混合物の製造法ならびに有機材料のための安定剤としての該混合物の使用に関する。
A.一般式(I)
R1は、水素、C1〜C6−アルキル、ホルミル、C2〜C6−アルカノイル、C1〜C12−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、シアノメチル、2−ヒドロキシエチル、ベンジルまたは式−CR'=CH−CO−OR''の基であり、その際、
R'は、水素、C1〜C6−アルキルまたは式−CO−OR''の基を意味しかつ
R''は、C1〜C18−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C7〜C18−アラルキル、フェニルまたはトリルを意味し;
R2は、C14〜C28−アルキル基からの混合物であり、その際、2個以下のC原子が異なってもよい前記アルキル基の2つは、それぞれこの混合物の少なくとも30%となる;
R3,R4は、互いに無関係にC1〜C6−アルキルである]の繰り返し単位を含有する少なくとも1つのオリゴマー化合物および
B.式(II)または(III)
n,mは、互いに無関係に2〜22の自然数でありかつ
R1,R3,R4は、互いに無関係に式(I)で記載された意味を有する]の少なくとも1つの化合物を含有する混合物である。
R1は、有利にはH、C1〜C4−アルキル、ホルミル、アシルまたはベンジル、とりわけ有利にはH、メチル、ホルミル、アシルまたはベンジル、きわめて有利にはHである。
R3およびR4は、有利にはC1〜C4−アルキル、とりわけ有利にはメチル、きわめて有利にはR3およびR4はメチルである。
m,nは、有利には、4〜10、とりわけ有利には6または8の自然数であり、きわめて有利には、mは6の数およびnは8の数である。
成分(B)の化合物として殊に有利なのは、例えばUvinul(R)4050HおよびUvinul(R)4077という名称でBASF株式会社,Ludwigschafen(独)から商業的に入手可能である化合物(IIa)、(IIIa)および(IIIb)
a)化合物(Ia)および(IIa)の組み合わせ、
b)化合物(Ia)および(IIIa)の組み合わせ、
c)化合物(Ia)および(IIIb)の組み合わせ。
a)4,4−ジアリールブタジエン、
b)ケイ皮酸エステル、
c)ベンゾトリアゾール、
d)ヒドロキシベンゾフェノン、
e)ジフェニルシアンアクリレート、
f)オキサミド
g)2−フェニル−1,3,5−トリアジン;
h)酸化防止剤、
i)ニッケル化合物
j)さらに他の立体障害アミン、
k)金属不活性化剤、
l)ホスファイトおよびホスホナイト、
m)ヒドロキシルアミン、
n)ニトロン
o)アミン酸化物、
o)ベンゾフラノンおよびインドリノン、
q)チオ相乗剤、
r)過酸化物破壊性化合物および
s)塩基性補助安定剤。
h.1)アルキル化モノフェノール、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、非分枝状のまたは側鎖中で分枝状のノニルフェノール、例えば2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1−メチルウンデカ−1−イル)−フェノール、2,4−ジメチル−6−(1−メチルヘプタデカ−1−イル)−フェノール、2,4−ジメチル−6−(1−メチルトリデカ−1−イル−)フェノールおよびそれらの混合物。
h.19)アミン性酸化防止剤、例えばN,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス−(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス−[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)−プロパン、(o−トリル)−ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert−オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノアルキル化およびジアルキル化されたtert−ブチル/tert−オクチルジフェニルアミンからの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化されたノニルジフェニルアミンからの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化されたドデシルジフェニルアミンからの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化されたイソプロピル/イソヘキシル−ジフェニルアミンからの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化されたtert−ブチルジフェニルアミンからの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノアルキル化およびジアルキル化されたtert−ブチル/tert−オクチルフェノチアジンからの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化されたtert−オクチルフェノチアジンからの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブタ−2−エン、N,N−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル−ヘキサメチレンジアミン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノールとのジメチルサクシネート重合体[CAS番号65447−77−0](例えば、Ciba Specialty Chemicals.Inc社のTinuvin(R)622)、2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザ−ジスピロ[5.1.11.2]−ヘイコサン−21−オンおよびエピクロロヒドリンの重合体[CAS番号:202483−55−4]、例えば(Clariant社のHostavin(R)N30)。
モノオレフィンおよびジオレフィンの重合体、例えば低密度および高密度のポリエチレン、ポリプロピレン、線状ポリブテン−1、ポリイソプレン、ポリブタジエンならびにモノオレフィンまたはジオレフィンの共重合体または挙げられた重合体の混合物;
モノオレフィンまたはジオレフィンと他のビニルモノマーとの共重合体、例えばエチレン−アルキルアクリレート−共重合体、エチレン−アルキルメタクリレート−共重合体、エチレン−ビニルアセテート−共重合体またはエチレン−アクリル酸−共重合体;
ポリスチレン、ならびにスチレンまたはα−メチルスチレンとジエンおよび/またはアクリル誘導体との共重合体、例えばスチレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル(SAN)、スチレン−エチルメタクリレート、スチレン−ブタジエン−エチルアクリレート、スチレン−アクリロニトリル−メタクリレート、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)またはメチルメタクリレート−ブタジエン−スチレン(MBS);
ハロゲン含有重合体、例えばポリビニルクロリド、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデンならびにそれらの共重合体;
α,β−不飽和酸およびそれらの誘導体から誘導される重合体、例えばポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル;
不飽和アルコールおよびアミンから、もしくはそれらのアクリル誘導体またはアセタールから誘導体される重合体、例えばポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート;
ポリウレタン、ポリアミド、ポリ尿素、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
1.本発明による混合物の製造
ポリ−{3−(エイコシルテトラコシル)−1−[2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル]−ピロリジン−2,5−ジオン}(CAS番号152261−33−1;HALS Ia)500gを加熱することによって溶融し、かつ同じ量のN,N'−ビスホルミル−N,N'−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)ヘキサメチレンジアミン(CAS番号124172−53−8;HALS IIa)と混合した。均質化後、高温の混合物からペレットを形作り、それは冷却に際して固化した。
ケーキング傾向(Verbackungsneigung)を試験するために、ポリ−{3−(エイコシルテトラコシル)−1−[2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル]−ピロリジン−2,5−ジオン}(CAS番号152261−33−1;HALS Ia)ならびに実施例1において製造した混合物を別々にプラスチック袋中に40℃で貯蔵した。20h後、サンプルを目視により評価した。
3a)染色したポリプロピレン−(PP)板の耐候性(Bewitterung)
種々のHALS−安定剤を有する赤に染色したPP板を製造し、引き続きDIN EN ISO4892−2に従って耐候性試験にかけた。衝撃曲げ強度をDIN53453に従って測定した。結果は、以下の表の中に示されている:
ポリプロピレンと種々の安定剤とからの引き伸ばした(1:5)ベルトを製造し、かつDIN EN ISO4892−2に従って耐候性試験にかけた。サンプルの衝撃強度を一定の間隔において試験した。残留する引張強度が最初の引張強度の50%以下になり次第、サンプルは破壊されたものとして見なした。
Claims (12)
- A.式(I)
R1は、水素、C1〜C6−アルキル、ホルミル、C2〜C6−アルカノイル、C1〜C12−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、シアノメチル、2−ヒドロキシエチル、ベンジルまたは式−CR'=CH−CO−OR''の基であり、その際、
R'は、水素、C1〜C6−アルキルまたは式−CO−OR''の基を意味しかつ
R''は、C1〜C18−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C7〜C18−アラルキル、フェニルまたはトリルを意味し;
R2は、C14〜C28−アルキル基からの混合物であり、その際、2個以下のC原子が異なってよい前記アルキル基の2つは、それぞれこの混合物の少なくとも30%となる;
R3,R4は、互いに無関係にC1〜C6−アルキルである]の繰り返し単位を含有する少なくとも1つのオリゴマー化合物、その際、該オリゴマー化合物の数平均分子量は1000〜50000である、および
B.式(II)または(III)
n,mは、互いに無関係に2〜22の自然数でありかつ
R1,R3,R4は、互いに無関係に式(I)で記載された意味を有する]の少なくとも1つの化合物から成り、その際、成分AおよびBの質量比が、5:1〜1:5の範囲にある混合物。 - 記号および添え字が式(I)〜(III)において以下の意味を有する:
R1は、H、C1〜C6−アルキル、ホルミル、C 2 〜C 6 −アルカノイル、C 1 〜C 6 −アルコキシまたはベンジルであり;
R2は、C16〜C24−アルキル基からの混合物であり;
R3およびR4は、メチルでありかつ
mおよびnは、6〜8の自然数である、請求項1記載の混合物。 - 成分AおよびBの質量比が、2:1〜1:2の範囲にある、請求項1から3までのいずれか1項記載の混合物。
- 成分AおよびBの質量比が、1.2:1〜1:1.2の範囲にある、請求項1から4までのいずれか1項記載の混合物。
- 光、酸素および熱の作用に対して有機材料を安定化するための方法において、
A.式(I)
R1は、水素、C1〜C6−アルキル、ホルミル、C2〜C6−アルカノイル、C1〜C12−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、シアノメチル、2−ヒドロキシエチル、ベンジルまたは式−CR'=CH−CO−OR''の基であり、その際、
R'は、水素、C1〜C6−アルキルまたは式−CO−OR''の基を意味しかつ
R''は、C1〜C18−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C7〜C18−アラルキル、フェニルまたはトリルを意味し;
R2は、C14〜C28−アルキル基からの混合物であり、その際、2個以下のC原子が異なってよい前記アルキル基の2つは、それぞれこの混合物の少なくとも30%となる;
R3,R4は、互いに無関係にC1〜C6−アルキルである]の繰り返し単位を含有する少なくとも1つのオリゴマー化合物、その際、該オリゴマー化合物の数平均分子量は1000〜50000である、および
B.式(II)または(III)
n,mは、互いに無関係に2〜22の自然数でありかつ
R1,R3,R4は、互いに無関係に式(I)で記載された意味を有する]の少なくとも1つの化合物を含有し、その際、成分AおよびBの質量比が、5:1〜1:5の範囲にある混合物を製造し、
かつ成分AおよびBの前もって作製した混合物を有機材料に添加する工程を含む、光、酸素および熱の作用に対して有機材料を安定化するための方法。 - 有機材料がプラスチックまたはラッカーである、請求項6記載の方法。
- 記号および添え字が式(I)〜(III)において以下の意味を有する:
R1は、H、C1〜C6−アルキル、ホルミル、C 2 〜C 6 −アルカノイル、C 1 〜C 6 −アルコキシまたはベンジルであり;
R2は、C16〜C24−アルキル基からの混合物であり;
R3およびR4は、メチルでありかつ
mおよびnは、6〜8の自然数である、請求項6または7記載の方法。 - 成分AおよびBの質量比が、2:1〜1:2の範囲にある、請求項6から9までのいずれか1項記載の方法。
- 成分AおよびBの質量比が、1.2:1〜1:1.2の範囲にある、請求項6から10までのいずれか1項記載の方法。
- a)成分(B)を成分(A)の溶融物に添加し、
b)均質化し、かつ
c)得られた混合物を所望された形に変換しかつ冷却する、請求項1から5までのいずれか1項記載の混合物の製造法。
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