JP5373634B2 - ムスカリンm3アンタゴニストのナパジシル酸塩 - Google Patents
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Description
(1) 5.3、10.5、15.8および16.5、または
(2) 5.3、10.5、15.8、16.5、18.6および19.4または
(3) 5.3、10.5、15.8、16.5、18.6、19.4、19.7および20.4または
(4) 5.3、10.5、15.8、16.5、17.8、18.6、19.4、19.7、20.4および21.7。
(1)16.8、8.4、5.6および5.4、または
(2)16.8、8.4、5.6、5.4、4.8、および4.6または
(3)16.8、8.4、5.6、5.4、4.8、4.6、4.5および4.4または
(4)16.8、8.4、5.6、5.4、5.0、4.8、4.6、4.5、4.4および4.1。
1. 呼吸器:次のものを含む気道の閉塞性疾患:気管支、アレルギー性、内因性、外因性、運動誘発性、薬剤誘発性(アスピリンおよびNSAID誘発を含む)および粉塵誘発性喘息を含む、間欠性および永続性両方のおよび全ての重症度の、および気道過敏反応性の他の理由を含む喘息;慢性閉塞性肺疾患(COPD);感染性および好酸球性気管支炎を含む気管支炎;気腫;気管支拡張症;嚢胞性線維症;サルコイドーシス;農夫肺および関連疾患;過敏性肺炎;原因不明線維化肺胞炎、特発性間質性肺炎、抗新生物治療ならびに、結核およびアスペルギルス症および他の真菌感染を含む慢性感染に合併する線維症を含む、肺線維症;肺移植合併症;肺脈管構造の血管炎性および血栓性障害、および肺高血圧;気道の炎症性および分泌状態と関連する慢性咳、および医原性咳の処置を含む鎮咳活性;薬物性鼻炎、および血管運動性鼻炎を含む急性および慢性鼻炎;神経性鼻炎(枯草熱)を含む通年性および季節性アレルギー性鼻炎;鼻のポリープ症;一般的な風邪、および呼吸器多核体ウイルス、インフルエンザ、コロナウイルス(SARSを含む)およびアデノウイルスによる感染を含む急性ウイルス感染;
製法[1]
製法[1]の一般的実験詳記
全ての反応は、特記しない限り、窒素雰囲気下で行った。
NMRスペクトルは、400MHzで操作する5mm逆検出三重共鳴プローブと共にVarian Unity Inova 400分光計で、または400MHzで操作する5mm逆検出三重共鳴TXIプローブと共にBruker Avance DRX 400分光計で、または300MHzで操作する標準5mm二重周波数プローブと共にBruker Avance DPX 300分光計で記録した。シフトは、テトラメチルシランに対するppmで示す。
C18逆相カラム(100×22.5mm i.d.。7μm粒子サイズのGenesisカラム)。230nmでUV検出。
使用した液体クロマトグラフィー質量分析(LC/MS)システム:
LC−MS方法1
C18逆相カラム(5μm粒子サイズの100×3.0mm Higgins Clipeus)でのWaters Platform LCT、A:水+0.1%ギ酸;B:アセトニトリル+0.1%ギ酸で溶出。勾配:
MSイオン化法 − エレクトロスプレー(陽イオン)
C18逆相カラム(30×4.6mm Phenomenex Luna 3μm粒子サイズ)でのWaters Micromass ZQ、A:水+0.1%ギ酸;B:アセトニトリル+0.1%ギ酸で溶出。勾配:
MSイオン化法 − エレクトロスプレー(陽および陰イオン)
Aq = 水性
DCM = ジクロロメタン
DMF = ジメチルホルムアミド
EtOAc = 酢酸エチル
EtOH = エタノール
GVS = 重量測定的蒸気収着
MeOH = メタノール
RT = RT
Rt = 保持時間
THF= テトラヒドロフラン
Satd = 飽和
収量:5.75g、76%。LC−MS方法2:Rt 2.47分、m/z 188 [MH+]。
収量:1.0g、41%。LC−MS方法2:Rt 2.94分、m/z 188 [MH+]。
収量:3.65g、84%。LCMS方法2:Rt 3.78分、m/z 272 [MH+]。
収量:1.85g、48%。LCMS方法2:Rt 4.27分、m/z 350、352 [MH+]。
収量:2.74g、95%。
LC−MS (方法1):Rt 6.57分、m/z 315 [MH+]。
1H NMR (DMSO-d6):δ 0.92-1.29 (m, 6H), 1.42-1.74 (m, 4H), 2.10 (s, 6H), 2.22 (m, 1H), 3.45 (s, 2H), 5.90 (s, 1H), 6.98 (s, 1H), 7.18-7.22 (m, 1H), 7.27-7.34 (m, 2H), 7.40-7.46 (m, 2H) ppm。
LC−MS (方法1):Rt 6.50分、m/z 315 [MH+]。
1H NMR (CDCl3):δ 1.12-1.39 (m, 7H), 1.62-1.76 (m, 3H), 2.25 (s, 6H), 2.29-2.32 (m, 1H), 3.54 (ddAB, 2H), 3.70 (br.s, 1H), 6.84 (s, 1H), 7.24 (t, 1H), 7.33 (t, 2H), 7.64 (d, 2H) ppm。
LC−MS (方法1):Rt 6.48分、m/z 315 [MH+]。
1H NMR (CDCl3):δ 1.10-1.39 (m, 7H), 1.62-1.76 (m, 3H), 2.25 (s, 6H), 2.29-2.35 (m, 1H), 3.54 (ddAB, 2H), 3.70 (br.s, 1H), 6.84 (s, 1H), 7.24 (t, 1H), 7.33 (t, 2H), 7.64 (d, 2H) ppm。
収量:1.87g、67%。
1H NMR (CDCl3):δ 3.03 (s, 3H), 3.74 (m, 2H), 4.39 (m, 2H), 4.54 (s, 2H), 7.27 (d, 2H), 7.33 (d, 2H) ppm。
収量:0.67g、78%。
1H NMR (CDCl3):δ 3.49 (t, 2H), 3.79 (t, 2H), 4.55 (s, 2H), 7.30 (d, 2H), 7.32 (d, 2H) ppm。
クロロホルム(4mL)およびアセトニトリル(4mL)中の(R)−シクロヘキシル−(5−ジメチルアミノメチルオキサゾール−2−イル)−フェニル−メタノール(中間体5b)(0.40g、1.27mmol)および1−(2−ブロモ−エトキシメチル)−4−クロロ−ベンゼン(中間体7)(0.67g、2.68mmol)の溶液を、50℃で3日間加熱した。反応混合物を濃縮乾固して、黄色油状物を得て、それを2.5−25%MeOH/DCMで溶出するカラムクロマトグラフィーで精製して、生成物を白色泡状物として得た。収量、0.68g、92%
1H NMR (CDCl3):δ 1.08-1.40 (m, 7H), 1.61-1.76 (m, 3H), 2.31 (m, 1H), 3.32 (s, 6H), 3.88 (m, 2H), 3.94 (m, 2H), 4.03 (br. s, 1H), 4.54 (s, 2H), 5.17 (ddAB, 2H), 7.21-7.26 (m, 3H), 7.28-7.34 (m, 4H), 7.46 (s, 1H), 7.56 (d, 2H) ppm。
製法[1]
[2−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−エチル]−[2−((R)−シクロヘキシル−ヒドロキシ−フェニル−メチル)−オキサゾール−5−イルメチル]−ジメチル−アンモニウムブロマイド(0.20g、0.36mmol)、(中間体8)、ナフタレン−1,5−ジスルホン酸二ナトリウム塩(0.059g、0.18mmol)、DCM(2.8mL)、および水(2.8mL)の混合物を、RTで一夜激しく撹拌した。N−ヘプタン(1.0mL)を添加し、混合物を激しく撹拌した。静置により、透明な2層および黄色油状物が得られた。DCM(1.0mL)を添加し(油状物を溶解させる)、混合物をRTで一夜撹拌し、白色固体の沈殿をもたらした。固体を濾過により回収し、DCM/水混合物で洗浄し、真空下、50℃で乾燥させた。
1H NMRはヘミ−塩(2:1比のカチオン/アニオン)に対応するスペクトルを示した。
収量:0.17g、77%。
1H NMR (CD3OD):δ 1.04-1.37 (m, 12H), 1.53 (m, 2H), 1.64-1.76 (m, 6H), 2.38 (m, 2H), 3.03 (s, 12H), 3.46 (m, 4H), 3.85 (m, 4H), 4.52 (s, 4H), 4.70 (s, 4H), 7.24 (m, 2H), 7.34 (m, 12H), 7.43 (s, 2H), 7.52 (m, 6H), 8.20 (d, 2H), 9.02 (d, 2H) ppm。
[2−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−エチル]−[2−((R)−シクロヘキシル−ヒドロキシ−フェニル−メチル)−オキサゾール−5−イルメチル]−ジメチル−アンモニウムヘミ−ナフタレン−1,5−ジスルホン酸塩(上記の通り製造)(107mg、0.17mmol)を、最小量のMeCNにRTで溶解させた。溶液を加熱し、次いで再びRTに冷却した。得られた結晶性固体を濾取し、真空下乾燥させた。収量:83mg、78%。この経路で製造した生成物の分析はXRPDにより、本生成物を‘塩形態A’として同定した。
製法[2]の一般的実験条件
全反応は、特記しない限り、不活性ガス雰囲気下で行った。
NMRスペクトルをBruker AVANCE400分光計:周波数:400MHz;2チャンネル;z勾配。温度範囲:0−120℃で得た。
Phenomenex Luna C18(2)カラム(50×4.6mm)、3μm粒子サイズ。210nmでUV検出。A:水+0.05%トリフルオロ酢酸;B:アセトニトリル+0.05%トリフルオロ酢酸で溶出。勾配:
2−プロパノール(5体積)中の(R)−シクロヘキシル−(5−ジメチルアミノメチルオキサゾール−2−イル)−フェニル−メタノール1(1当量)および1−(2−ブロモ−エトキシメチル)−4−クロロ−ベンゼン(2当量)の混合物を、52℃で164時間加熱した。HPLCは98%の変換を示した。反応混合物を蒸発乾固して、[2−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−エチル]−[2−((R)−シクロヘキシル−ヒドロキシ−フェニル−メチル)−オキサゾール−5−イルメチル]−ジメチル−アンモニウムブロマイドを得た。[2−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−エチル]−[2−((R)−シクロヘキシル−ヒドロキシ−フェニル−メチル)−オキサゾール−5−イルメチル]−ジメチル−アンモニウムブロマイドの粗サンプルをジクロロメタン(4.98体積)に溶解し、水(10体積)中1,5−ナフタレンジスルホン酸ジ−ナトリウム塩(1当量)の溶液を、室温で10分間にわたり添加した。混合物をジクロロメタン(4.98体積)で希釈し、1時間、室温で撹拌した。スターラーをオフにし、エマルジョンを落ち着かせて、その後分離した。有機層に、tert−ブチルメチルエーテル(tBME)(10体積)および2−プロパノール(1.6体積)の混合物を、室温で72分間にわたり添加した。得られた懸濁液を濾過し、ケーキをtBME(2.15体積)で濯いだ。乾燥(40−50℃の浴温度で5−10mbarのロータリーエバポレーター)により、[2−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−エチル]−[2−((R)−シクロヘキシル−ヒドロキシ−フェニル−メチル)−オキサゾール−5−イルメチル]−ジメチル−アンモニウムヘミ−ナフタレン−1,5−ジスルホン酸塩を得た。130gの(R)−シクロヘキシル−(5−ジメチルアミノメチルオキサゾール−2−イル)−フェニル−メタノールを使用してこの製法により得られた収量は216g、83%であった。1H NMRは、ヘミ−塩(2:1比のカチオン/アニオン)に対応するスペクトルを示した。
1 (R)−シクロヘキシル−(5−ジメチルアミノメチルオキサゾール−2−イル)−フェニル−メタノール(metahnol)は、製法[1]において上記の中間体5bである。(R)−シクロヘキシル−(5−ジメチルアミノメチルオキサゾール−2−イル)−フェニル−メタノールの製造の別法は次の通りである。
(5−ジメチルアミノメチル−オキサゾ−2−イル)−フェニル−メタノン2をTHF(8.4L/kg)に溶解し、0±5℃の温度まで冷却し、それにシクロヘキシルマグネシウムクロライド(1.3当量、トルエン/THF中20w/w%溶液として)を、少なくとも1時間(h)にわたり添加した。反応混合物を20℃で40分間にわたり加熱し、20℃で少なくとも1時間撹拌し、その時点で、HPLCによると生成物への変換は>96%であった。反応混合物を、23.1w/w%NH4Cl(3.97L/kg)および水(3.97L/kg)の混合物に添加した。相を分離し、水性層を酢酸エチル(7L/kg)で抽出した。合わせた有機層を水(5.25L/kg)で洗浄し、体積の70%を蒸留により除いた(p≧130mbar、50℃)。蒸留残渣に、アセトニトリル(7.82L/kg)を添加し、懸濁液を完全に溶解するまで加熱した(70℃)。次いで反応物を0℃に7時間にわたり冷却し、0℃で少なくとも1時間撹拌した。次いで反応生成物(±)−シクロヘキシル−(5−ジメチルアミノメチル−オキサゾール−2−イル)−フェニル−メタノールを濾過により回収し、冷アセトニトリル(1.65L/kg)で3回洗浄した。この方法により達成される収率は60−70%の範囲であり、達成される純度は>97%ピーク面積(HPLC)および>97%w/w(NMR)であった。(R)−シクロヘキシル−(5−ジメチルアミノメチル−オキサゾール−2−イル)−フェニル−メタノールを、溶離剤としてアセトニトリル:イソプロパノール:ジエチルメチルアミン(90:10:0.1)を使用する、Chiralpak ADカラムでのキラルSMBクロマトグラフィーによりこのラセミ混合物から分離した。
2 (5−ジメチルアミノメチル−オキサゾ−2−イル)−フェニル−メタノンの製造はWO2007/017669(中間体4)に記載されている。
製法[3]の一般的実験条件は製法[2]のものと同じである
2−プロパノール(5体積)中の(R)−シクロヘキシル−(5−ジメチルアミノメチルオキサゾール−2−イル)−フェニル−メタノール(1当量)および1−(2−ブロモ−エトキシメチル)−4−クロロ−ベンゼン(2当量)の混合物を次の温度プログラムに付した:
1時間にわたる70℃(内部温度)までの加熱、70℃で26時間の撹拌、次いで30分間にわたる20℃までの冷却。変換はHPLCで確認する。
反応混合物を蒸発乾固し(40−50℃の浴温度で5−10mbarのロータリーエバポレーター)、残渣をジクロロメタン(8.9体積)に溶解した。溶液に、水(17.7体積)中1,5−ナフタレンジスルホン酸ジ−ナトリウム塩(1当量)の溶液を少なくとも10分間にわたり添加した。得られた混合物をジクロロメタン(8.9体積)で希釈し、撹拌を室温で1時間続けた。スターラーをオフにし、エマルジョンを落ち着かせて、その後分離した。有機層に、少なくとも60分間にわたり、室温で、tBME(17.7体積)および2−プロパノール(2.86体積)の混合物を添加した。形成した懸濁液を室温で10〜60分間撹拌し、次いで濾過した。フィルターケーキをtBME(2×3.46体積)で洗浄し、乾燥減量(LOD)≦2w/w%が得られるまで乾燥させる(40−50℃の浴温度で5−10mbarのロータリーエバポレーター)。この物質を(22.9体積)のアセトニトリルに懸濁し、懸濁液を次の温度プログラムに付した:
少なくとも30分間にわたる加熱還流。還流で60〜70分間の撹拌、次いで70℃(内部温度)への冷却、70℃で16〜24時間の撹拌、そして最後に1時間にわたる20℃までの冷却。懸濁液を濾過し、フィルターケーキをアセトニトリル(4.61体積)で線上した。この物質を、LOD≦1w/w%が得られるまで乾燥させた(40−50℃の浴温度で5−10mbarのロータリーエバポレーター)。
129.9gの(R)−シクロヘキシル−(5−ジメチルアミノメチルオキサゾール−2−イル)−フェニル−メタノールを使用して、この製法で得られた収量は203.6g、79%であった。
HPLCおよびNMRは、ヘミ−塩(2:1比のカチオン/アニオン)に対応するスペクトルを示した。
製法[2]に従い製造した‘塩形態A’を次の通り試験した。
○ XRPD − PANalytical CubiX PROマシンで、0.02°インクリメントあたり100秒暴露での、走査範囲2°〜40° 2φにわたるφ−φ配置。X線を45kVおよび40mAで操作する銅の長−高精度焦点管で発生させた。銅X線の波長は1.5418Åであった。データを〜2mgの本化合物を載せたゼロ背景ホルダー上に回収した。ホルダーはシリコンの単結晶製であり、それは、非回折平面に沿って切断され、次いで光学的平面仕上げに磨いた。Xこの表面へのX線投射は、Bragg消光により打ち消された。
○ DSCサーモグラムを、アルミニウム・パンおよび穿孔した蓋と共に、TA Q1000示差走査熱量計を使用して測定した。サンプル重量は0.5〜5mg。の間で変化した。本工程は、窒素ガス流(50ml/分)下で、10℃/分で一定速度で温度を上昇させて、25〜300℃の試験温度で行った。
○ TGAサーモグラムは、白金パンを用い、TA Q500熱重量分析器を使用して測定した。サンプル重量は1〜5mgの間で変化した。本工程は、窒素ガス流(60ml/分)下で、10℃/分で一定速度で温度を上昇させて、25〜200℃の試験温度で行った。
○ GVSプロファイルを、Dynamic Vapour Sorption DVS-1装置を使用して測定した。固体サンプル約1−5mgをガラス容器に入れ、サンプル重量を、25℃でデュアル・サイクル・ステップ方法の間記録した(10%RHの段階で40から90から0から90から0%相対湿度(RH))。
‘塩形態A’のXRPDスペクトルは図1に示す。
本ナパジシル酸塩化合物の阻害効果を、受容体放射性リガンド結合アッセイにより測定した放射性リガンド結合試験は、シンチレーション近接アッセイ(SPA)形式で、[3H]−N−メチルスコポラミン([3H]−NMS)およびSPAビーズ上にコートされたヒトムスカリン受容体(M2またはM3)を発現する細胞膜を使用して行った。被覆SPAビーズを、96ウェルプレート中、HEPES緩衝液中で[3H]−NMSおよび種々の濃度のM3アンタゴニストと16時間インキュベートした。次いで放射性リガンド結合をWallac Microbetaシンチレーション・カウンターを使用して計測した。[2−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−エチル]−[2−((R)−シクロヘキシル−ヒドロキシ−フェニル−メチル)−オキサゾール−5−イルメチル]−ジメチル−アンモニウムは、9.8のM3結合pIC50を示した。
Claims (11)
- [2−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−エチル]−[2−((R)−シクロヘキシル−ヒドロキシ−フェニル−メチル)−オキサゾール−5−イルメチル]−ジメチル−アンモニウムナパジシル酸塩。
- [2−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−エチル]−[2−((R)−シクロヘキシル−ヒドロキシ−フェニル−メチル)−オキサゾール−5−イルメチル]−ジメチル−アンモニウムヘミ−ナフタレン−1,5−ジスルホン酸塩である、請求項1に記載の塩。
- 少なくとも次の特徴的X線粉末回折ピーク(2θ度で示す)を示す、請求項2に記載の塩:
5.3、10.5、15.8および16.5。 - 少なくとも次の特徴的X線粉末回折ピーク(2θ度で示す)を示す、請求項2に記載の塩:
5.3、10.5、15.8、16.5、18.6および19.4。 - 少なくとも次の特徴的X線粉末回折ピーク(2θ度で示す)を示す、請求項2に記載の塩:
5.3、10.5、15.8、16.5、18.6、19.4、19.7および20.3。 - 少なくとも次の特徴的X線粉末回折ピーク(2θ度で示す)を示す、請求項2に記載の塩:
5.3、10.5、15.8、16.5、17.8、18.6、19.4、19.7、20.4および21.7。 - 図1に示すとおりのX線粉末回折パターンを有する、請求項3〜6のいずれかに記載の塩。
- 無水和物である、請求項1〜7のいずれかに記載の塩。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の塩を薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤または担体と共に含む、医薬組成物。
- 治療において使用するための、請求項1〜8のいずれかに記載の塩。
- 慢性閉塞性肺疾患の処置用医薬の製造における、請求項1〜8のいずれかに記載の塩の使用。
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