JP5358448B2 - フルオロアルキルホスフェート組成物 - Google Patents
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Description
rおよびqは、独立して1〜3の整数であり、
Rfは、炭素数1〜6の直鎖又は分岐鎖のパーフルオロアルキル基であり、
jは、整数0又は1、又はその混じり合ったものであり、
xは、1又は2であり、
Zは、−O−又は−S−であり、
Xは、水素又はMであり、
Mは、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン、又はアルカノールアンモニウムイオンである。
本明細書の実施例に以下の材料および試験方法を使用した。表1Aおよび表1Bの特定のアルコールおよびチオールのリストおよび本明細書の実施例に記載されているC3F7基、C4F9基、およびC6F13基は、別途明記されない限り、直鎖パーフルオロアルキル基を指す。化合物番号は、表1Aのアルコールのリストを指す。
C4F9CH2CF2I(217g)およびd−(+)−リモネン(1g)が投入されたオートクレーブにエチレン(25g)を導入し、反応器を240℃で12時間加熱した。真空蒸留で生成物を単離し、C4F9CH2CF2CH2CH2Iを得た。
C4F9(CH2CF2)2I(181g)およびd−(+)−リモネン(1g)が投入されたオートクレーブにエチレン(18g)を導入し、反応器を240℃で12時間加熱した。生成物を蒸留し、C4F9(CH2CF2)2CH2CH2Iを得た。
C6F13CH2CF2I(170g)およびd−(+)−リモネン(1g)が投入されたオートクレーブにエチレン(15g)を導入した後、反応器を240℃で12時間加熱した。生成物を真空蒸留により単離し、C6F13CH2CF2CH2CH2Iを得た。
C6F13(CH2CF2)2I(714g)およびd−(+)−リモネン(3.2g)が投入されたオートクレーブにエチレン(56g)を導入し、反応器を240℃で12時間加熱した。生成物を真空蒸留により単離し、C6F13(CH2CF2)2CH2CH2Iを得た。C6F13(CH2CF2)2CH2CH2I(111g)とN−メチルホルムアミド(81mL)を150℃に26時間加熱した。反応を100℃に冷却した後、水を添加して、粗エステルを分離した。粗エステルにエチルアルコール(21mL)とp−トルエンスルホン酸(0.7g)を添加し、反応を70℃で15分間攪拌した。次いで、ギ酸エチルおよびエチルアルコールを留去して粗アルコールを得た。粗アルコールをエーテルに溶解し、亜硫酸ナトリウム水溶液、水、および食塩水で順番に洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。生成物を真空下で蒸留し、化合物12(融点42℃)を得た。
AATCCキット試験手順(AATCC Kit Test Procedure)(118−1977)を使用して紙の撥油性を試験した。各試験片を清浄な平面に試験面を上にして、試験される領域に触れないように注意して配置した。約1インチ(2.5cm)の高さから、中間のキット番号の試験瓶からの試験溶液を1滴、試験領域に滴下した。液滴がついた時、ストップウォッチをスタートさせた。正確に15秒後、過剰な流体を清浄なコットン紙の布切れで除去し、濡れた領域を直ぐに検査した。小さい領域でも液滴の下で浸透により試験片の顕著な暗色化が起こっていれば不合格とした。必要に応じて手順を繰り返し、他のキット番号の瓶からの液滴が非接触領域に滴下されたことを確認した。結果は、不合格になることなく15秒間試料の表面に存在した番号の最も大きい溶液であるキット評価(Kit Rating)として報告した。5つの試験片の平均キット評価を最も近い0.5整数にまるめて(to the nearest 0.5 integer)報告した。
本明細書に記載の試験方法は、これによって明確に参照により組み込まれるASTM D4946−89、建築用塗料の耐ブロッキング性の標準試験方法(Standard Test Method for Blocking Resistance of Architectural Paints)の変更である。
Kruess Tensiometer, K11 Version 2.501を使用し、装置使用説明書に従って表面張力を測定する。Wilhelmyプレート法を使用する。既知の周長の垂直板を天秤に取り付け、濡れによる力を測定する。各希釈について10個の複製を試験し、次の機械設定を使用する:
方法:プレート法SFT
間隔:1.0s
湿潤長さ:40.2mm
読み限界:10
最小標準偏差:2ダイン/cm
重力加速度:9.80665m/s2
A.W.AdamsonによってThe Physical Chemistry of Surfaces, Fifth Edition, Wiley & Sons, New York, NY, 1990に記載されている液滴法で接触角を測定する。接触角を測定するための装置および手順についての更なる情報は、R.H.Dettreらによって「Wettability」, Ed.by J.C.Berg, Mercel Dekker, New York, NY, 1993に記載されている。
オープンタイムは、塗布される液体コーティング組成物の層を隣接する液体コーティング組成物層に、塗り継ぎむら、刷毛目又は他の塗布跡を示すことなく溶け込ませることができる時間である。それはウエットエッジタイム(wet−edge time)とも称される。低VOCラテックス塗料は、高沸点のVOC溶媒を含まないため、所望されるより短いオープンタイムを有する。十分なオープンタイムがないと、その結果、重なった刷毛目又は他の跡が生じる。オープンタイム試験は、本明細書に記載のサムプレス法(thumb press method)と称される十分に受け入れられている業界の慣例によって実施される。対照試料と試験される試料の活性成分0.1%を有する試料のダブルストリップドローダウンパネルを使用した。試験されるコーティング組成物と対照は同じコーティング組成物であるが、対照は試験される添加剤を含有しておらず、試験される試料は添加剤として本発明の組成物を含有する。パネルは、7cmのドクターブレードを用いて20〜25℃、相対湿度40〜60%で作製される。次いで、各試料に並行して1〜2分の間隔で同じ圧力でダブルサムプレスを行う。終点は、親指に塗料残留物が観察されない時点である。ドローダウンを行った時点から終点までの時間をオープンタイムとして記録する。対照と添加剤を含有する試料とのパーセント差をオープンタイム延長パーセントとして記録する。本発明の組成物は半光沢ラテックス塗料中で試験した。
この試験方法は、石灰石と花こう岩を含む硬質表面基材上での撥水性を試験する手順を記載する。石灰石(Euro Beige)と花こう岩(White Cashmere)の12インチ四方(30.5cm2)の正方形のタイルを4インチ(10.2cm)×12インチ(30.5cm)の試料に切断した。切断後、試料を洗浄して塵埃や汚れを取り除き、完全に、典型的には少なくとも24時間乾燥させた。本発明の組成物と脱イオン水を混合し、フッ素0.8重量%のフッ素濃度にすることによって浸透溶液を調製した。1/2インチ(1.3cm)の塗料刷毛を使用して溶液を各基材表面の試料に塗布した。次いで、表面を15分間乾燥させた。必要に応じて、処理液中に浸漬した布で表面を拭き、余剰を取り除いた。処理した基材を一晩乾燥させた後、脱イオン水3滴とキャノーラ油3滴を各基材につけて、5分間放置した。視覚的接触角測定を使用して撥水性と撥油性を決定した。次の評価チャートを使用し、以下に示すように0〜5のスケールを使用して接触角を決定した:
撥水撥油性評価5(優れている):接触角100〜120°
撥水撥油性評価4(非常に良好):接触角75〜90°
撥水撥油性評価3(良好):接触角45〜75°
撥水撥油性評価2(可):接触角25〜45°
撥水撥油性評価1(不良):接触角10〜25°
撥水撥油性評価0(浸透):接触角<10°
数字が大きいほど、撥水撥油性が大きいことを示し、2〜5の評価が許容可能である。データを水玉形成(water beading)および油玉形成(oil beading)として表に報告する。
この方法を使用して石灰石基材と花こう岩基材上での耐汚染性を決定した。石灰石(Euro Beige)試料と花こう岩(White Cashmere)試料の12インチ四方(30.5cm2)の正方形のタイルを、4インチ(10.2cm)×12インチ(30.5cm)の試料に切断した。切断後、試料を洗浄して埃塵や汚れを取り除き、完全に、典型的には少なくとも24時間乾燥させた。本発明の組成物と脱イオン水を混合し、フッ素0.8重量%のフッ素濃度にすることによって浸透溶液を調製した。1/2インチ(1.3cm)の塗料刷毛を使用して溶液を各基材表面の試料に塗布した。次いで、表面を15分間乾燥させた。必要に応じて、処理液中に浸漬した布で表面を拭き、余剰を取り除いた。処理した基材を一晩乾燥させた後、次の食物の染み:1)熱いベーコンの油脂、2)コーラ、3)ブラックコーヒー、4)グレープジュース、5)イタリアンサラダドレッシング、6)ケチャップ、7)レモンジュース、8)マスタード、9)キャノーラ油、および10)モーター油を基材の表面に間隔を空けてつけた。24時間後、食物の染みを基材表面から吸取紙で吸い取った又は軽く擦り取った。基材の表面を水および1%の石鹸溶液で洗浄し、硬い剛毛ブラシを使用して表面を10サイクル前後に擦った。次いで、基材を水で洗浄し、評価する前に24時間乾燥させた。
五酸化リン(1.44g、0.0102mol)を化合物6(10g、0.03mol、表1A)に85℃で添加し、混合物を100℃に16時間加熱した。次いで、イソプロピルアルコール(17.05mL)を反応混合物に85℃で添加し、0.5時間攪拌した後、脱イオン(DI)水(21.66mL)を添加した。1.5時間後、ジエタノールアミン(DEA、3.0mL、0.031mol)を添加し、反応を2時間65℃で攪拌し、式(I)(式中、r、qおよびj=1、Rf=−C4H9、およびX+=+NH2(CH2CH2OH)2である)のホスフェート1を得た。
化合物11、7および12(表1A)を実施例1に記載されているのと同様に処理し、ホスフェート2(r、qおよびj=1、Rf=−C6H13)、ホスフェート3(r=2、qおよびj=1、Rf=−C4F9)、およびホスフェート4(r=2、qおよびj=1、Rf=−C6F13)をそれぞれ得たが、式中、各X+=+NH2(CH2CH2OH)2である。
式F(CF2)aCH2CH2OHのパーフルオロアルキルエチルアルコール混合物(平均分子量471、式中、aは6〜14の範囲であり、主に6、8、および10である)を同等量使用したこと以外、実施例1の手順を使用した。典型的な混合物は次の通りであった:a=6が27%〜37%、a=8が28%〜32%、a=10が14%〜20%、a=12が8%〜13%、およびa=14が3%〜6%。
実施例1〜4と比較例Aの生成物を、同じ重量%の固形分になるように希釈し、紙試料にパッドを当てることによって紙に塗布した。乾燥後、試験方法1を使用して紙試料の撥油性を試験した。試験に使用した紙は、白紙(漂白された50番の紙)であった。結果を表3に記載する。
五酸化リン(0.99g、0.007mol)を化合物6(5g、0.016mol)に85℃で添加し、混合物を100℃に14時間加熱した。イソプロピルアルコール(5.31mL)を反応混合物に65℃で添加し、1時間、50℃で攪拌した後、DI水(6.72mL)を添加した。5分後、アンモニア(1.05mL、30%水溶液、0.027mol)を添加し、反応を1時間32℃で攪拌し、ホスフェート5(r、qおよびj=1、Rf=−C4H9)を得たが、式中、X+=+NH4である。生成物の31P NMRは、ビス(フルオロアルキル)ホスフェート(x=2)46.3mol%およびフルオロアルキルホスフェート(x=1)31.8mol%を示した。後述のように、得られた生成物の表面張力、接触角、耐ブロッキング性、およびオープンタイム延長を試験したが、その結果を表6〜9に記載する。
化合物11、7および12(表1A)を実施例5に記載されているのと同様に処理し、ホスフェート6(r、qおよびj=1、Rf=−C6F13)、ホスフェート7(r=2、qおよびj=1、Rf=−C4F9)、およびホスフェート8(r=2、qおよびj=1、Rf=−C6F13)をそれぞれ得たが、式中、各X+は+NH4である。ホスフェート6の31P NMRは、ビス(フルオロアルキル)ホスフェート(x=2)43.1mol%およびフルオロアルキルホスフェート(x=1)28.9mol%を示した。ホスフェート7の31P NMRは、ビス(フルオロアルキル)ホスフェート(x=2)54.1mol%およびフルオロアルキルホスフェート(x=1)25.9mol%を示した。後述のように、得られた生成物の表面張力、接触角、耐ブロッキング性、およびオープンタイム延長を試験したが、その結果を表6〜9に記載する。
五酸化リン(0.96g、0.0068mol)を化合物6(5g、0.015mol)に85℃で添加し、混合物を105℃に14時間加熱した。エチレングリコール(12.5g、EG)を反応混合物に95℃で添加し、25分間攪拌した後、Sigma Aldrich, St.Louis, MOから入手可能なTERGITOL 15−S−9界面活性剤(1.16g)を86℃で添加した。10分後、アンモニア(0.95mL、0.0153mol、30%)を添加し、反応を10分間70℃で攪拌した。水(30mL)を添加し、反応を70℃で1時間攪拌し、アンモニア(1.6mL、30%)を添加して、pHを9.8に調整し、ホスフェート9(r、qおよびj=1、Rf=−C4F9)を得たが、式中、X+=+NH4である。後述のように、得られた生成物の表面張力、接触角、耐ブロッキング性、およびオープンタイム延長を試験したが、その結果を表6〜9に記載する。
化合物11、7および12を実施例9に記載されているのと同様に処理し、ホスフェート10(r、qおよびj=1、Rf=−C6F13)、ホスフェート11(r=2、qおよびj=1、Rf=−C4H9)、およびホスフェート12(r=2、qおよびj=1、Rf=−C6F13)をそれぞれ得たが、各X+は+NH4である。後述のように、得られた生成物の表面張力、接触角、耐ブロッキング性、およびオープンタイム延長を試験したが、その結果を表6〜9に記載する。
実施例1〜12の生成物を、固形分(重量%)を基準にして脱イオン水に添加し、試験方法3に従って表面張力を試験した。得られたデータを表6に記載する。
式F(CF2)aCH2CH2OHのパーフルオロアルキルエチルアルコール混合物(式中、aは6〜14の範囲であり、主に6、8、および10である)を使用したこと以外、実施例5の手順を使用した。典型的な混合物は次の通りであった:a=6が27%〜37%、a=8が28%〜32%、a=10が14%〜20%、a=12が8%〜13%、およびa=14が3%〜6%。後述のように、得られた生成物の耐ブロッキング性およびオープンタイム延長を試験した。結果を表8および9に記載する。
式F(CF2)bCH2CH2OHのパーフルオロアルキルエチルアルコール混合物(式中、bは6〜14の範囲であり、主に6、8、および10である)を使用したこと以外、実施例9の手順を使用した。典型的な混合物は次の通りであった:b=6が27%〜37%、b=8が28%〜32%、b=10が14%〜20%、b=12が8%〜13%、およびb=14が3%〜6%。後述のように、得られた生成物の耐ブロッキング性およびオープンタイム延長を試験した。結果を表8および9に記載する。
実施例1〜12および比較例Bおよび比較例Cを、半光沢ラテックス塗料に湿潤塗料中の組成物の乾燥重量で0.03重量%の量で添加し、試験方法2を使用して耐ブロッキング性を試験した。得られたデータを表8に記載する。実施例1〜12および比較例Bおよび比較例Cを、半光沢ラテックス塗料に湿潤塗料中の組成物の乾燥重量で0.10重量%の量で添加し、試験方法5を使用してオープンタイム延長を試験した。得られたデータ結果を表9に記載する。
なお、本発明は、特許請求の範囲を含め、以下の発明を包含する。
1.式(I)又は(II)の化合物を含む組成物であって:
rおよびqが独立して1〜3の整数であり、
Rfが炭素数1〜6の直鎖又は分岐鎖のパーフルオロアルキル基であり、
jが整数0又は1、又はこれらの混合であり、
xが1又は2であり、
Zが−O−又は−S−であり、
Xが水素又はMであり、
Mがアンモニウムイオン、アルカリ金属イオン、又はアルカノールアンモニウムイオンである、組成物。
2.Rfの炭素数が4〜6であり、r、qおよびjがそれぞれ1であり、Mがアンモニウム又はアルカノールアンモニウムイオンである、請求項1に記載の組成物。
3.式(I)のモノ(フルオロアルキル)ホスフェート(式中、xは1である)を約15〜約80mol%、および式(I)のビス(フルオロアルキル)ホスフェート(式中、x=2)を約20〜約85mol%含む、請求項1に記載の組成物。
4.a)染みをはじく性質、染み除去性、汚れをはじく性質、汚れ除去性、撥水性、撥油性、および抗微生物保護からなる群から選択される少なくとも1つの表面効果を付与する薬剤、
b)界面活性剤、pH調整剤、湿潤剤、レベリング剤、又は
c)これらの混合物、
を更に含む、請求項1に記載の組成物。
5.基材に請求項1に記載の組成物を接触させることを含む、基材に撥水性、撥油性および耐汚染性を付与する方法。
6.コーティング組成物が堆積積層される基材に耐ブロッキング性、オープンタイム延長、および撥油性を付与する方法であって、前記基材に堆積積層する前に、前記コーティング組成物に請求項1に記載の組成物を添加することを含む、方法。
7.前記コーティング組成物が、水分散コーティング、アルキドコーティング、タイプIウレタンコーティング、又は不飽和ポリエステルコーティングである、請求項6に記載の方法。
8.Rfの炭素数が4〜6であり、r、qおよびjがそれぞれ1であり、Mがアンモニウム又はアルカノールアンモニウムイオンである、請求項5又は6に記載の方法。
9.請求項5又は6に記載の方法に従って処理された基材。
10.請求項1に記載の組成物が塗布された基材。
Claims (5)
- 基材に請求項1に記載の組成物を接触させることを含む、基材に撥水性、撥油性および耐汚染性を付与する方法。
- コーティング組成物が堆積積層される基材に耐ブロッキング性、オープンタイム延長、および撥油性を付与する方法であって、前記基材に堆積積層する前に、前記コーティング組成物に請求項1に記載の組成物を添加することを含む、方法。
- 請求項2又は3に記載の方法に従って処理された基材。
- 請求項1に記載の組成物が塗布された基材。
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WO2010042191A1 (en) | 2008-10-07 | 2010-04-15 | Ross Technology Corporation | Highly durable superhydrophobic, oleophobic and anti-icing coatings and methods and compositions for their preparation |
GB2466270A (en) | 2008-12-19 | 2010-06-23 | 3M Innovative Properties Co | Composition for providing stain release or stain repellency to stone substrates |
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US20110052874A1 (en) * | 2009-07-02 | 2011-03-03 | Wensheng Zhou | Roofing articles with highly reflective coated granules |
MX343584B (es) | 2009-11-04 | 2016-11-10 | Ssw Holding Co Inc | Superficies de equipos de coccion que tienen una estructura para la contencion de derrames y metodos de fabricarlas. |
WO2011082374A1 (en) | 2009-12-31 | 2011-07-07 | Firestone Building Products Company, Llc | Asphaltic membrane with mullite-containing granules |
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CN103476898A (zh) | 2011-02-21 | 2013-12-25 | 罗斯科技公司 | 具有低voc粘合剂体系的超疏水性和疏油性涂层 |
DE102011085428A1 (de) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Schott Ag | Einlegeboden |
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US9545042B2 (en) | 2014-03-14 | 2017-01-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | P-static charge drain layer including carbon nanotubes |
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Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3083224A (en) * | 1961-12-08 | 1963-03-26 | Du Pont | Polyfluoroalkyl phosphates |
US3727126A (en) * | 1970-09-11 | 1973-04-10 | Sev Kavkazsky Neftyanol Ni | Profilograph for examining pipes in oil wells |
BE795705A (fr) * | 1972-02-22 | 1973-08-21 | Ciba Geigy | Procede de preparation de polyfluoroalcools et leur application |
CA1023768A (en) * | 1972-12-21 | 1978-01-03 | Horst Jager | Polyfluoroalkyl iodides, process for their manufacture, and their use |
GB1499655A (en) * | 1974-01-31 | 1978-02-01 | Allen & Hanburys Ltd | Biphenyl derivatives |
DE3334264A1 (de) * | 1982-09-25 | 1984-04-05 | Showa Denko K.K., Tokyo | Verfahren und messgeraet zum messen der methan-konzentration in einem gasgemisch |
DE3338300A1 (de) * | 1983-10-21 | 1985-05-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von fluoralkylsubstituierten iod-alkanen |
JP3572077B2 (ja) * | 1993-07-29 | 2004-09-29 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ヨウ化パーフルオロアルキル類の製造方法 |
WO1995011877A1 (fr) | 1993-10-27 | 1995-05-04 | Elf Atochem S.A. | Alcools polyfluores et leurs procedes de preparation |
US5459212A (en) * | 1994-05-26 | 1995-10-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Carbon based initiators for polymerization and telomerization of vinyl monomers |
US5491261A (en) * | 1994-07-01 | 1996-02-13 | Ciba-Geigy Corporation | Poly-perfluoroalkyl-substituted alcohols and acids, and derivatives thereof |
JPH1046470A (ja) * | 1996-03-26 | 1998-02-17 | Chisso Corp | 高撥水性繊維および不織布 |
JPH10251348A (ja) | 1997-03-12 | 1998-09-22 | Showa Denko Kk | フルオロアルキル基含有リン酸誘導体、その製造方法および表面処理剤 |
JP3872157B2 (ja) | 1997-03-17 | 2007-01-24 | 株式会社東海理化電機製作所 | 車両用スイッチ装置 |
US6184187B1 (en) * | 1998-04-07 | 2001-02-06 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Phosphorus compounds and their use as corrosion inhibitors for perfluoropolyethers |
EP1238004B1 (en) * | 1999-11-16 | 2004-01-28 | E.I. du Pont de Nemours and Company | Stain resistant compositions |
US6271289B1 (en) * | 1999-11-16 | 2001-08-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Stain resistant compositions |
JP4039079B2 (ja) * | 2002-02-22 | 2008-01-30 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素ジエン化合物、その製造方法および重合体 |
US20060047032A1 (en) * | 2004-09-01 | 2006-03-02 | Miller Chandra T | Anionic/cationic masonry sealing systems |
US7160850B2 (en) * | 2004-12-30 | 2007-01-09 | 3M Innovative Properties Company | Compositions of monomeric surfactants |
WO2006116222A2 (en) | 2005-04-22 | 2006-11-02 | University Of North Carolina At Chapel Hill | Perfluoroalkyl (meth)acrylate polymers and their use as surfactant and substrate treating reagents |
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