JP5349674B2 - 皮膚洗浄剤組成物 - Google Patents
皮膚洗浄剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5349674B2 JP5349674B2 JP2012268092A JP2012268092A JP5349674B2 JP 5349674 B2 JP5349674 B2 JP 5349674B2 JP 2012268092 A JP2012268092 A JP 2012268092A JP 2012268092 A JP2012268092 A JP 2012268092A JP 5349674 B2 JP5349674 B2 JP 5349674B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- component
- general formula
- skin
- components
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/008—Polymeric surface-active agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
- C11D1/06—Ether- or thioether carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/65—Mixtures of anionic with cationic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D10/00—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group
- C11D10/04—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group based on mixtures of surface-active non-soap compounds and soap
- C11D10/042—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group based on mixtures of surface-active non-soap compounds and soap based on anionic surface-active compounds and soap
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
本発明は、泡質がキメ細かく弾力性に優れ、洗い上がりの肌がしっとりしてつっぱり感が抑制された皮膚洗浄剤組成物に関する。
(A)一般式(1)
で表されるアルキルエーテルカルボン酸であって、R1の平均炭素数が10.8〜12.8であり、n=0の成分を4.3〜30質量%含み、n=1の成分とn=2の成分の合計含有量が20質量%以上40質量%未満であるアルキルエーテルカルボン酸 1〜20質量%、
(B)一般式(2)
で表される脂肪酸 1〜20質量%、
(C)カチオンポリマー 0.1〜5質量%、
(D)塩基、
(E)水
を含有し、成分(A)及び(B)は、少なくとも一部が成分(D)と塩で存在し、成分(D)は、成分(A)及び(B)に対するモル比(成分(D)/(成分(A)+成分(B))が0.9〜1.1である皮膚洗浄剤組成物に関する。
式中、R1は炭素数4〜22のアルキル基であり、炭素数6〜20のアルキル基、更に炭素数8〜18のアルキル基、更には炭素数8〜16のアルキル基が好ましく、炭素数10〜16のアルキル基がより好ましい。また、R1のアルキル鎖は、直鎖又は分岐鎖のいずれでも良いが、起泡性の点から、直鎖アルキル基が好ましい。また、R1の平均炭素数は10.8〜12.8であり、好ましくは10.8〜12.5、より好ましくは12.1〜12.4である。この範囲内であれば、起泡性及び泡質、さらに低温安定性の点で優れるので好ましい。
また、R1は2種以上のアルキル基を含むことが好ましく、一番含有量の多いアルキル鎖長を有する成分が55質量%以上97質量%未満であるのが好ましく、60〜95質量%がより好ましく、さらに70〜95質量%であるのが、泡量及び泡質に優れるので好ましい。
成分(A)のアルキルエーテルカルボン酸は、一般式(1)において、n=0の成分を4.3〜30質量%含み、4.9〜27質量%が好ましく、9.6〜27質量%がより好ましく、9.9〜16質量%が更に好ましく、9.9〜15質量%含むのがより更に好ましい。この範囲内とすることにより、すすぎ時のきしみ感が向上する。
さらに、n=1の成分とn=2の成分の合計含有量が20質量%以上40質量%未満であり、泡質、泡量の観点から、好ましくは20〜37質量%、より好ましくは27〜36.5質量%、更に好ましくは35〜36.1質量%である。
ガスクロマトグラフィーより得られるピーク面積のうち、n=0モルに相当する各アルキル鎖長のピーク面積を求め、それらの総和を100とし、各アルキル鎖長分布の百分率を求めた。n=1〜3モルにおいても同様に計算し、n=0〜3モルの各アルキル鎖長分布の百分率の値を平均し、R1のアルキル鎖長の分布を求めた(これより、R1の組成のうち最も多く含有するアルキル基成分を特定できる)。
上記のようにして求めたR1のアルキル鎖長の分布より、各成分の割合を求め、得られた割合に対応するアルキル鎖長分の炭素数を各々掛け、これらの総和を得た。これを平均アルキル鎖長とした。
R1の組成のうち、最も多く含有するアルキル鎖長を特定し、その成分のn=0〜10に相当するガスクロマトグラフィーの面積を合計した。その合計量を100%として、n=0の成分量、n=1の成分とn=2の成分の合計含有量を算出した。
R1の組成のうち最も多く含有するアルキル鎖長を特定し、その成分のn=0〜10に相当するガスクロマトグラフィーの面積を合計した(nが11以上のものは微量であり、計算から除いた)。その合計量を1として、n=0〜10の各々の割合を求めた。この割合に、各々の付加モル数を掛け、これらの合計をnの平均付加モル数とした。
EO付加モル数の異なる各成分の比率に関しては、ガスクロマトグラフィーにより得られるピーク面積から、上記に示した方法でR1のアルキル鎖長の分布を求め、R1の組成のうち最大含有量のアルキル鎖長成分を特定し、その最大成分のn=0、n=1、n=2、n=3、n=4の面積比から特定した。
式中、R2は炭素数9〜21のアルキル基又はアルケニル基であり、直鎖又は分岐鎖のいずれでも良く、炭素数11〜21のアルキル基がより好ましく、更に炭素数13〜17のアルキル基が好ましい。
成分(B)としては、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸又はべヘン酸が好ましい。
さらに、成分(A)及び成分(B)において、一般式(2)中、R2の炭素数が15〜21のアルキル基である脂肪酸(成分(B−1))の酸としての質量割合は、泡の弾力性を向上しつつつっぱり感を抑制する点から、(A)/(B−1)=0.2〜5が好ましく、0.3〜3.5がより好ましく、0.3〜2が更に好ましく、0.4〜2がより更に好ましい。
これらのうち、弾力性のある泡を得る観点から、ジアリルジアルキル四級アンモニウム塩/アクリルアミド共重合物、ジアリルジアルキル四級アンモニウム塩/アクリルアミド/アクリル酸共重合物、カチオン化グアーガム、カチオン化セルロースから選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
成分(D)は、成分(A)及び(B)に対するモル比(成分(D)/(成分(A)+成分(B))が、0.9〜1.1であって、好ましくは0.95〜1.05となるように含有される。このように用いることにより、さらに弾力性のある泡を得ることができる。
かかるポリオールとしては、例えば、ソルビトール、グリセリン、ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エリスリトール、マンニトール、キシリトール等が挙げられる。これらのうち、洗い上がりの肌がよりしっとりしてつっぱらないという肌感触と泡の弾力性の観点からグリセリン、ソルビトールが好ましい。
また、pHは、3〜12であることが好ましく、5〜10.5がより好ましく、5〜7であるのが更に好ましい。なお、pHの測定は、25℃において、各洗浄剤組成物をイオン交換水で20倍に希釈して行った値である。
本発明の皮膚洗浄剤組成物を用いて皮膚を洗浄する方法は、例えば、以下のとおりである。すなわち、本発明の皮膚洗浄剤組成物を身体、つまり顔、手足、胴体などの身体皮膚部に適量を適用し、泡立てて洗浄した後、シャワー等の温水を利用してすすぐ方法である。また、樹脂製のタオル、樹脂製のスポンジ、ブラシ等の洗浄補助具に適量を適用し、泡立てて使用することで、より効果的に洗浄することもできる。
上述した実施形態に関し、本発明は、更に以下の組成物、方法、使用を開示する。
(A)一般式(1)
で表されるアルキルエーテルカルボン酸であって、R1の平均炭素数が10.8〜12.8であり、n=0の成分を4.3〜30質量%含み、n=1の成分とn=2の成分の合計含有量が20質量%以上40質量%未満であるアルキルエーテルカルボン酸 1〜20質量%、
(B)一般式(2)
で表される脂肪酸 1〜20質量%、
(C)カチオンポリマー 0.1〜5質量%、
(D)塩基、
(E)水
を含有し、成分(A)及び(B)は、少なくとも一部が成分(D)と塩で存在し、成分(D)は、成分(A)及び(B)に対するモル比(成分(D)/(成分(A)+成分(B))が0.9〜1.1である皮膚洗浄剤組成物。
<3>成分(A)において、一般式(1)中、R1の平均炭素数が、10.8〜12.8であり、好ましくは10.8〜12.5、より好ましくは12.1〜12.4である前記<1>又は<2>記載の皮膚洗浄剤組成物。
<4>成分(A)において、一般式(1)中、R1は2種以上のアルキル基を含み、一番含有量の多いアルキル鎖長を有する成分が55質量%以上97質量%未満であるのが好ましく、60〜95質量%がより好ましく、70〜95質量%が更に好ましい前記<1>〜<3>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物。
<6>成分(A)において、一般式(1)中、n=0の成分を4.3〜30質量%含み、4.9〜27質量%が好ましく、9.6〜27質量%がより好ましく、9.9〜16質量%が更に好ましく、9.9〜15質量%含むのがより更に好ましい前記<1>〜<5>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物。
<8>成分(A)において、一般式(1)中、R1が炭素数6〜20のアルキル基であり、R1の平均炭素数は10.8〜12.8であり、また、一番含有量の多いアルキル鎖長を有する成分が55質量%以上97質量%未満であり、更に、nは0〜20の数を示し、nの平均値が2.5〜4.5であり、n=0の成分を9.6〜27質量%含み、n=1の成分とn=2の成分の合計含有量が27〜36.5質量%であることが好ましい前記<1>〜<7>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物。
<10>成分(A)において、一般式(1)中、R1が炭素数8〜16のアルキル基であり、R1の平均炭素数は10.8〜12.5であり、また、一番含有量の多いアルキル鎖長を有する成分が60〜95質量%であり、更に、nは0〜20の数を示し、nの平均値が2.8〜3.4であり、n=0の成分を9.6〜27質量%含み、n=1の成分とn=2の成分の合計含有量が27〜36.5質量%であることが好ましい前記<1>〜<9>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物。
<12>成分(A)のアルキルエーテルカルボン酸は、全組成中に1質量%以上含有することが好ましく、5質量%以上がより好ましく、6質量%以上含有することがさらに好ましく、全組成中に20質量%以下が好ましく、15質量%以下がより好ましく、12質量%以下が更に好ましく、全組成中に1〜20質量%含有するのが好ましく、2〜15質量%がより好ましく、4〜12質量%含有されるのが更に好ましい前記<1>〜<11>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物。
<14>成分(A)において、一般式(1)中、n=0の成分を9.6質量%以上12質量%未満含み、(n=0成分の質量):(n=1成分の質量):(n=2成分の質量):(n=3成分の質量):(n=4成分の質量)=1:1.53〜1.87:1.59〜2.25:1.33〜2.16:1.14〜1.52となるか、又は、n=0の成分を12質量%以上17質量%以下含み、(n=0成分の質量):(n=1成分の質量):(n=2成分の質量):(n=3成分の質量):(n=4成分の質量)=1:0.99〜1.34:0.89〜1.40:0.76〜1.23:0.63〜0.99となることが好ましい前記<1>〜<13>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物。
<16>成分(A)において、一般式(1)中、R1は炭素数4〜22のアルキル基であり、R1の平均炭素数は10.8〜12.8であり、また、一番含有量の多いアルキル鎖長を有する成分が55質量%以上97質量%未満であり、更に、nは0〜20の数を示し、平均値は、1.5〜10であり、n=0の成分を4.9〜27質量%含み、n=1の成分とn=2の成分の合計含有量が20〜37質量%であることが好ましい前記<1>〜<15>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物。
<18>成分(B)の脂肪酸は、1種又は2種以上を用いることができ、全組成中に1質量%以上含有することが好ましく、5質量%以上がより好ましく、6質量%以上が更に好ましく、20質量%以下が好ましく、15質量%以下がより好ましく、12質量%が更に好ましく、全組成中に1〜20質量%含有するのが好ましく、5〜15質量%がより好ましく、6〜12質量%含有するのが更に好ましい前記<1>〜<17>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物。
<20>成分(B)が、一般式(2)中、R2の炭素数が15〜21の脂肪酸を40〜100質量%含有することが好ましく、50〜80質量%含有することがさらに好ましい前記<1>〜<19>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物。
<21>成分(A)及び(B)の酸としての質量割合が、(A)/(B)=0.3〜5であることが好ましく、0.5〜2がより好ましく、0.5〜1.5がさらに好ましい前記<1>〜<20>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物。
<22>成分(A)及び成分(B)において、一般式(2)中、R2の炭素数が15〜21のアルキル基である脂肪酸(成分(B−1))の酸としての質量割合が、(A)/(B−1)=0.2〜5が好ましく、0.3〜3.5がより好ましく、0.3〜2が更に好ましく、0.4〜2がより更に好ましい前記<1>〜<21>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物。
<24>成分(C)は、1種以上を用いることができ、全組成中に0.1質量%以上含有することが好ましく、0.5質量%以上がより好ましく、5質量%以下含有することが好ましく、2質量%以下がより好ましく、また、全組成中に0.1〜5質量%含有することが好ましく、0.5〜2質量%であることがより好ましい前記<1>〜<23>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物。
<26>成分(D)は、成分(A)及び(B)に対するモル比(成分(D)/(成分(A)+成分(B))が、0.9〜1.1が好ましく、0.95〜1.05がより好ましい前記<1>〜<25>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物。
<27>更に溶媒として成分(E)水を含有し、含有量は、全組成中に10質量%以上が好ましく、15質量%以上がより好ましく、30質量%以上が更に好ましく、96質量%以下が好ましく、90質量%以下がより好ましく、87質量%以下が更に好ましく、85質量%以下より更に好ましく、また、全組成中に10〜96質量%が好ましく、15〜90質量%がより好ましく、30〜87質量%が更に好ましい前記<1>〜<26>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物。
<29>成分(F)ポリオールとしては、ソルビトール、グリセリン、ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エリスリトール、マンニトール、キシリトールが好ましく、グリセリン、ソルビトールがより好ましい前記<28>記載の皮膚洗浄剤組成物。
<30>成分(F)のポリオールは、1種以上を用いることができ、全組成中に1質量%以上含有することが好ましく、5質量%以上がより好ましく、40質量%以下含有することが好ましく、30質量%以下がより好ましく、また、全組成中に、1〜40質量%含有するのが好ましく、5〜30質量%含有するのがより好ましい前記<28>又は<29>記載の皮膚洗浄剤組成物。
<32>本発明の皮膚洗浄剤組成物は、pHは、3〜12であることが好ましく、5〜10.5がより好ましく、5〜7であるのが更に好ましい前記<1>〜<31>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物。
<33>本発明の皮膚洗浄剤組成物は、洗顔料、ボディーソープ、ハンドソープとして好適であり、洗顔料、ボディーソープが好ましい前記<1>〜<32>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物。
<35>肌に適用して泡で洗う洗浄剤製造のための、前記<1>〜<33>のいずれか1記載の皮膚洗浄剤組成物の使用。
本発明において、アルキルエーテルカルボン酸のアルキル組成、EO付加モル分布及び各成分の比率は、ガスクロマトグラフィー(GC)により、以下の分析方法で測定した。
GC機器;アジレントテクノロジー社製、7890A
カラム;アジレントテクノロジー社製、DB−5
(30m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)
検出器;FID
キャリア;ヘリウムガス、1mL/min
昇温条件;100℃から325℃まで5℃/minで昇温。その後、35分間325℃を保持。
アルキルエーテルカルボン酸150mgをメタノール50mLで溶解した。また、洗浄剤組成物については、アルキルエーテルカルボン酸として150mgとなるよう採取し、メタノール50mLで溶解した。なお、洗浄剤組成物がポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩などの強アニオン性の界面活性剤を含む場合、それらが250mg以下となるように採取した。この溶液1mLを採取して、あらかじめメタノール4mLでコンディショニングを行った固相カートリッジ(Biotage製、Isolute SAX、1g、3mL、500-0100-B)に適用し、10mL丸底試験管に通過液を捕集した。その後、ギ酸4.6gに100mLのメタノールを加えた溶液6mLで溶出し、溶出液についても同じ試験管に捕集した。捕集した溶液は、50℃に加温したブロックヒーターに設置し、窒素ガスを吹き込み、1mL程度まで濃縮した後、さらに室温下で窒素ガスを吹き込み乾燥させた。そこに、ジアゾメタン−エーテル溶液2mLを加え、攪拌しながら室温下で10分間放置し誘導体化を行った。その後、室温下で窒素ガスを吹き込み、500μL以下になるまで濃縮した後、クロロホルムを加えて500μLとし、GC分析に供した。
なお、ジアゾメタン−エーテル溶液は、ジアゾメタン生成装置(宮本理研工業製、GM−50)を用い、以下の手順で調製した。第1と第2の受け器、第2と第3の受け器をシリコンゴム栓およびテフロン(登録商標)チューブで連結する。第2の受け器に、N−メチル−N'−ニトロ−N−ニトロソグアニジン0.8gを採取し、2.5mLのイオン交換水を加えた。第3の受け器に、t−ブチルメチルエーテル10mLを採取した。第1、第2、第3の受け器を氷冷した。続いて第2の受け器に、プラスチックシリンジを備え付け、このシリンジ中に水酸化ナトリウム20gをイオン交換水100mLに溶解させた溶液3mLを入れた。この水酸化ナトリウム水溶液をゆっくりと滴下してジアゾメタンガスを生成させ、第1の受け器側から静かに窒素ガスを吹き込み、第3の受け器のt−ブチルメチルエーテルに溶解させて、ジアゾメタン−エーテル溶液を得た。
上記サンプルの前処理における試薬は以下のものを使用した。
メタノール(関東化学製、高速液体クロマトグラフィー用、25183-1B)
ギ酸(和光純薬工業製、試薬特級、066-00461)
クロロホルム(関東化学製、鹿1級、07278-01)
N−メチル−N’−ニトロ−N−ニトロソグアニジン(関東化学製、鹿1級、25596-51)
t−ブチルメチルエーテル(関東化学製、鹿特級、04418-00)
水酸化ナトリウム(和光純薬工業製、特級、196-13761)
攪拌および温度調節機能を備えたステンレス製オートクレーブに、ラウリルアルコール[商品名:カルコール2098、花王製]1144g(6.14モル)、ミリスチルアルコール[商品名:カルコール4098、花王製]60.2g(0.281モル)、水酸化カリウム2.68g(0.0478モル)を仕込み、減圧脱水を行った。次いで、エチレンオキサイド(EO)996g(22.6モル)を155℃にて導入し、反応温度155℃、反応圧力0.4MPaで2時間反応を行った。反応終了後、80℃、6kPaの減圧条件で30分間攪拌し、未反応のエチレンオキサイドを除去した後、窒素を導入し常圧にし、4.82g(0.0482モル)の90%乳酸をオートクレーブ内に加え、80℃で30分間攪拌し、EO付加モル数3.55モルのアルキルエトキシレート(以下、「生成AE」ともいう)を得た。
攪拌機能、温度調節機能及び酸素ガス導入管を取り付けたガラス製反応容器に、上記生成物90g(0.2モル)と、48%水酸化ナトリウム水溶液16.7g(水酸化ナトリウムとして0.2モル)、パラジウム−白金−ビスマス系触媒(活性炭にパラジウム4%、白金1%及びビスマス5%を担持、含水率50%)0.9g、水494.4gをそれぞれ仕込んだ。攪拌条件下、液温を70℃まで昇温し、酸素を27モル%(対生成AE/時間)の割合で吹き込みながら、反応温度70℃で3.5時間接触酸化反応を行った。反応率は89%であった。
反応終了後、反応液から触媒を濾別し、アルキルエーテルカルボン酸Na塩の水溶液を得た。続いて、35%塩酸を加え、分液操作を実施し、アルキルエーテルカルボン酸を得た。これをEC1とする。
また、EO付加モル数の異なる各成分の比率に関しても、R1の組成のうち最大成分の測定値から算出した結果、(n=0成分の質量):(n=1成分の質量):(n=2成分の質量):(n=3成分の質量):(n=4成分の質量)=1:1.22:1.23:1.06:0.83であった。
製造例1に倣い、デシルアルコール[商品名:カルコール1098、花王製]、ラウリルアルコール[商品名:カルコール2098、花王製]、ミリスチルアルコール[商品名:カルコール4098、花王製]、セチルアルコール[商品名:カルコール6098、花王製]を質量比10/70/15/5に混合した原料にEOを反応させ、EO付加モル数3.55モルのアルキルエトキシレートを得た。これを製造例1同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
また、EO付加モル数の異なる各成分の比率に関しても、R1の組成のうち最大成分の測定値から算出した結果、(n=0成分の質量):(n=1成分の質量):(n=2成分の質量):(n=3成分の質量):(n=4成分の質量)=1:1.07:1.00:0.85:0.67であった。
攪拌、温度調節機能を取り付けたガラス製反応容器に、ラウリルアルコール372g(2.00モル)を仕込み、攪拌条件下、液温を70℃まで昇温し、モノクロロ酢酸ナトリウム256g(2.20モル)及び水酸化ナトリウム88g(2.20モル)を分割して加えながら、5時間反応を行った。反応終了後、析出物を濾別し、続いて35%塩酸を加え、酸型化し、アルキルエーテルカルボン酸を得た(一般式(1)において、M=H、R1はラウリル基、n=0)。
製造例1に倣い、デシルアルコールを原料にEOを反応させ、EO付加モル数3.55モルのアルキルエトキシレートを得た。これを製造例1同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
ガスクロマトグラフィーの分析の結果、一般式(1)において、M=H、R1はデシル基、nの平均値は3.1、n=0の成分を16質量%含み、n=1の成分とn=2の成分の合計量は37質量%であった。
製造例1に倣い、ラウリルアルコールを原料にEOを反応させ、EO付加モル数3.55モルのアルキルエトキシレートを得た。これを製造例1同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
ガスクロマトグラフィーの分析の結果、一般式(1)において、M=H、R1はラウリル基、nの平均値は3.1、n=0の成分を16質量%含み、n=1の成分とn=2の成分の合計量は37質量%であった。
製造例1に倣い、ミリスチルアルコールを原料にEOを反応させ、EO付加モル数3.55モルのアルキルエトキシレートを得た。これを製造例1同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
ガスクロマトグラフィーの分析の結果、一般式(1)において、M=H、R1はミリスチル基、nの平均値は3.1、n=0の成分を16質量%含み、n=1の成分とn=2の成分の合計量は37質量%であった。
製造例1に倣い、ラウリルアルコール、セチルアルコールを質量比20/80に混合した原料にEO付加し、EO付加モル数3.55モルのアルキルエトキシレートを得た。これを実施例1同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
ガスクロマトグラフィーの分析の結果、一般式(1)において、M=H、R1はラウリル基/パルミチル基=20/80、nの平均値は3.1、n=0の成分を16質量%含み、n=1の成分とn=2の成分の合計量は37質量%であった。
製造例1に倣い、ラウリルアルコールを原料にEO反応させ、EO付加モル数4.05モルのアルキルエトキシレートを得た。これを製造例1同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
また、EO付加モル数の異なる各成分の比率に関しても、R1の組成のうち最大成分の測定値から算出した結果、(n=0成分の質量):(n=1成分の質量):(n=2成分の質量):(n=3成分の質量):(n=4成分の質量)=1:1.31:1.38:1.25:1.06であった。
攪拌および温度調節機能を備えたステンレス製オートクレーブに、ラウリルアルコール[商品名:カルコール2098、花王製]1144g(6.14モル)、ミリスチルアルコール[商品名:カルコール4098、花王製]60.2g(0.281モル)、水酸化カリウム2.6g(0.0478モル)を仕込み、減圧脱水を行った。次いで、エチレンオキサイド(EO)718g(16.3モル)を155℃にて導入し、反応温度155℃、反応圧力0.4MPaで2時間反応を行った。反応終了後、冷却し、80℃、6kPaの減圧条件で30分間攪拌し、未反応のエチレンオキサイドを除去した後、窒素を導入し常圧にし、4.82g(0.0482モル)の90%乳酸をオートクレーブ内に加え、80℃で30分間攪拌し、EO付加モル数2.55モルのアルキルエトキシレートを得た。
攪拌、温度調節機能を取り付けたガラス製反応容器に、上記生成物600g(2.00モル)を仕込み、攪拌条件下、液温を70℃まで昇温し、モノクロロ酢酸ナトリウム256g(2.20モル)及び水酸化ナトリウム88g(2.20モル)を分割して加えながら、5時間反応を行った。反応終了後、35%塩酸をpHが2.8になるまで加え、酸型化し油層を分取し、アルキルエーテルカルボン酸を得た。これをEC6とする。
また、EO付加モル数の異なる各成分の比率に関しても、R1の組成のうち最大成分の測定値から算出した結果、(n=0成分の質量):(n=1成分の質量):(n=2成分の質量):(n=3成分の質量):(n=4成分の質量)=1:1.65:1.92:1.74:1.32であった。
表2〜5に示す組成の皮膚洗浄剤組成物を製造し、泡の弾力性及びつっぱり感のなさを評価した。結果を表2〜5に併せて示す。
なお、実施例で使用した成分(A)の構成は、表1に示すとおりである。
成分(E)精製水(成分(C)の5倍量に相当する成分(E)を除いたもの)に成分(D)を添加し、溶解した後75℃に加温した。この水溶液に、成分(A)および(B)を70℃で溶解し、混合した液を添加し、均一になるまで攪拌した。その後、必要に応じて、成分(F)を加え、均一になるまで攪拌し、25℃まで冷却した。次に、成分(C)の5倍量に相当する成分(E)と成分(C)を混合したものを添加し、均一になるまで攪拌して、皮膚洗浄剤組成物を得た。
(1)泡の弾力性:
泡立てネット[白元社製]を水(約8g)で湿らせた後、洗浄剤1gを泡立てネット上に載せた。泡立てネットを両手のひらで包み込み、40回円を描くように両手のひらをこすり合わせて泡立てた。
泡立てた泡をシャーレ(直径6.6cm、高さ1.8cm)に集め、定規で液面とシャーレの高さが一致して平らになるように過剰な泡を取り除いた。泡の弾力性の測定には、FUDOH レオメーター RTC(不動工業社製)を用い、専用アダプター3(圧縮弾性測定アダプター Dφ=5)を用いた。シャーレ上の泡表面に、アダプターを設置し、サンプリング周期0.1秒、ストローク20mm、スピード30cm/分、表示をg単位とし、泡の液温約25℃にて、ストローク方向を上下に設定して、アダプターにかかる応力を測定した。得られた測定値のうち、最もアダプターに負荷がかかったときの数値を、弾力とし、レオメーターに表示された数値を表に示す。
専門パネリスト5名に、各皮膚洗浄剤組成物1gを用いて洗顔させ、水ですすいだ後、タオルドライ直後のつっぱり感を、以下の基準で官能評価させ、その合計点を求めた。
3;つっぱらない。
2;ほとんどつっぱらない。
1;ややつっぱる。
0;つっぱる。
以下に示す組成の皮膚洗浄剤組成物を、実施例1〜15と同様にして製造した。
(成分) (質量%)
EC6 8
ミリスチン酸 2
パルミチン酸 4
ステアリン酸 2
ベヘニン酸 2
ジアリルジアルキル四級アンモニウム塩/アクリルアミド/
アクリル酸共重合体*1 1
ラウリルヒドロキシスルホベタイン*2 3
グリセリン 10
水酸化カリウム 3.1
水 残部
合計 100
*1:マーコート プラス 3331(Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
*2:アンヒトール20HD(花王)の有効成分
得られた皮膚洗浄剤組成物は、泡質がキメ細かく弾力性に優れ、洗い上がりの肌がしっとりしてつっぱり感が感じられないものであった。
以下に示す組成の皮膚洗浄剤組成物を、実施例1〜15と同様にして製造した。
(成分) (質量%)
EC1 8
パルミチン酸 4
ステアリン酸 4
塩化O−[2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル]
グァーガム*3 0.5
グリセリンモノ−2−エチルヘキシルエーテル液*4 3
ソルビトール 20
水酸化カリウム 2.4
水 残部
合計 100
*3:ジャガー C−17K(Rhodia Operations(Novecare))
*4:ペネトール GE-EH(花王)の有効成分
得られた皮膚洗浄剤組成物は、泡質がキメ細かく弾力性に優れ、洗い上がりの肌がしっとりしてつっぱり感が感じられないものであった。
Claims (12)
- 次の成分(A)、(B)、(C)、(D)及び(E):
(A)一般式(1)
で表されるアルキルエーテルカルボン酸であって、R1の平均炭素数が10.8〜12.8であり、n=0の成分を4.3〜30質量%含み、n=1の成分とn=2の成分の合計含有量が20質量%以上40質量%未満であるアルキルエーテルカルボン酸 1〜20質量%、
(B)一般式(2)
で表される脂肪酸 1〜20質量%、
(C)カチオンポリマー 0.1〜5質量%、
(D)塩基、
(E)水
を含有し、成分(A)及び(B)は、少なくとも一部が成分(D)と塩で存在し、成分(D)は、成分(A)及び(B)に対するモル比(成分(D)/(成分(A)+成分(B))が0.9〜1.1である皮膚洗浄剤組成物。 - さらに、(F)ポリオールを含有する請求項1記載の皮膚洗浄剤組成物。
- 成分(B)が、一般式(2)中、R2の炭素数が15〜21の脂肪酸を40〜100質量%含むものである請求項1又は2記載の皮膚洗浄剤組成物。
- 成分(A)及び(B)の酸としての質量割合が、(A)/(B)=0.3〜5である請求項1〜3のいずれか1項記載の皮膚洗浄剤組成物。
- 成分(A)において、一般式(1)中、nの平均値(平均付加モル数)が1.5〜10である請求項1〜4のいずれか1項記載の皮膚洗浄剤組成物。
- 成分(A)において、一般式(1)中、R1が炭素数6〜20のアルキル基であり、nの平均値が2.5〜4.5であり、n=0の成分を9.6〜27質量%含む請求項1〜5のいずれか1項記載の皮膚洗浄剤組成物。
- 成分(A)において、一般式(1)中、R1が炭素数8〜18のアルキル基であり、nの平均値が2.5〜3.4であり、n=0の成分を9.6〜27質量%含む請求項1〜6のいずれか1項記載の皮膚洗浄剤組成物。
- 成分(A)において、一般式(1)中、R1が炭素数8〜16のアルキル基であり、nの平均値が2.8〜3.4であり、n=0の成分を9.6〜27質量%、n=1の成分とn=2の成分を合計で27〜36.5質量%含む請求項1〜7のいずれか1項記載の皮膚洗浄剤組成物。
- 成分(A)において、一般式(1)中、(n=0成分の質量):(n=1成分の質量):(n=2成分の質量):(n=3成分の質量):(n=4成分の質量)=1:0.99〜3.50:0.89〜3.00:0.76〜3.00:0.63〜1.6となる請求項1〜8のいずれか1項記載の皮膚洗浄剤組成物。
- 成分(A)において、一般式(1)中、R1が2種以上のアルキル基を含み、一番含有量の多いアルキル鎖長を有する成分が55質量%以上97質量%未満である請求項1〜9のいずれか1項記載の皮膚洗浄剤組成物。
- 成分(A)において、一般式(1)中、n=0の成分を8質量%以上12質量%未満含み、(n=0成分の質量):(n=1成分の質量):(n=2成分の質量):(n=3成分の質量):(n=4成分の質量)=1:1.53〜1.87:1.59〜2.25:1.33〜2.16:1.14〜1.52となるか、又は、n=0の成分を12質量%以上17質量%以下含み、(n=0成分の質量):(n=1成分の質量):(n=2成分の質量):(n=3成分の質量):(n=4成分の質量)=1:0.99〜1.34:0.89〜1.40:0.76〜1.23:0.63〜0.99となる請求項1〜10のいずれか1項記載の皮膚洗浄剤組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項記載の皮膚洗浄剤組成物を、身体皮膚部に適用して洗浄した後、すすぐ皮膚洗浄方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012268092A JP5349674B2 (ja) | 2011-12-08 | 2012-12-07 | 皮膚洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011269448 | 2011-12-08 | ||
JP2011269448 | 2011-12-08 | ||
JP2012268092A JP5349674B2 (ja) | 2011-12-08 | 2012-12-07 | 皮膚洗浄剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013139439A JP2013139439A (ja) | 2013-07-18 |
JP5349674B2 true JP5349674B2 (ja) | 2013-11-20 |
Family
ID=48574387
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012268092A Active JP5349674B2 (ja) | 2011-12-08 | 2012-12-07 | 皮膚洗浄剤組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5349674B2 (ja) |
CN (1) | CN103974690B (ja) |
MY (1) | MY170616A (ja) |
TW (1) | TWI542364B (ja) |
WO (1) | WO2013085035A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MY167793A (en) * | 2012-03-02 | 2018-09-26 | Kao Corp | Skin cleanser composition |
JP6319989B2 (ja) * | 2013-10-24 | 2018-05-09 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
JP6320180B2 (ja) * | 2014-06-05 | 2018-05-09 | 花王株式会社 | 皮膚洗浄剤組成物 |
CN105686968B (zh) * | 2014-12-11 | 2020-09-22 | 花王株式会社 | 皮肤化妆品以及皮肤护理方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2754210A1 (de) * | 1976-12-10 | 1978-06-15 | Procter & Gamble | Oberflaechenaktives mittel auf basis von carboxyalkylierten alkylpolyethern |
JPS6121199A (ja) * | 1984-07-10 | 1986-01-29 | 日本サ−フアクタント工業株式会社 | 化粧用洗浄剤 |
JPH0794674B2 (ja) * | 1988-04-30 | 1995-10-11 | 三洋化成工業株式会社 | 洗浄剤組成物 |
JPH0395110A (ja) * | 1989-09-08 | 1991-04-19 | Kanebo Ltd | 洗浄剤組成物 |
GB9613968D0 (en) * | 1996-07-03 | 1996-09-04 | Procter & Gamble | Cleansing compositions |
JP3634996B2 (ja) * | 1999-11-19 | 2005-03-30 | 三洋化成工業株式会社 | アニオン性界面活性剤ならびにそれを含有する洗浄剤および水溶性潤滑剤組成物 |
JP2003313588A (ja) * | 2002-04-25 | 2003-11-06 | Kao Corp | 洗浄剤組成物 |
TWI434703B (zh) * | 2007-05-14 | 2014-04-21 | Kao Corp | 皮膚洗淨劑組成物 |
JP5554901B2 (ja) * | 2008-04-25 | 2014-07-23 | 花王株式会社 | 皮膚洗浄剤組成物 |
JP5307446B2 (ja) * | 2008-05-16 | 2013-10-02 | 花王株式会社 | 皮膚洗浄剤組成物 |
TWI539973B (zh) * | 2010-09-03 | 2016-07-01 | Kao Corp | Detergent composition |
JP5856756B2 (ja) * | 2011-05-02 | 2016-02-10 | 花王株式会社 | 皮膚洗浄剤組成物 |
-
2012
- 2012-12-07 MY MYPI2014001090A patent/MY170616A/en unknown
- 2012-12-07 JP JP2012268092A patent/JP5349674B2/ja active Active
- 2012-12-07 WO PCT/JP2012/081796 patent/WO2013085035A1/ja active Application Filing
- 2012-12-07 TW TW101146040A patent/TWI542364B/zh active
- 2012-12-07 CN CN201280060484.8A patent/CN103974690B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013139439A (ja) | 2013-07-18 |
WO2013085035A1 (ja) | 2013-06-13 |
TWI542364B (zh) | 2016-07-21 |
CN103974690A (zh) | 2014-08-06 |
MY170616A (en) | 2019-08-21 |
TW201325628A (zh) | 2013-07-01 |
CN103974690B (zh) | 2015-12-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5308492B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP5399577B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP3961555B2 (ja) | 皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物 | |
JP5308491B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP5349674B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP5554901B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP5809517B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP5917172B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP5819700B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP5917202B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP6121098B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP2014091815A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP5809519B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP5891074B2 (ja) | 洗浄剤組成物の製造方法 | |
JP2017075123A (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP5830343B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP7244228B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP5809518B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP6230896B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP6320180B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP6302671B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP2017149952A (ja) | 洗浄剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130528 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20130528 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20130612 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130806 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130820 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5349674 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |