JP5335168B1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5335168B1 JP5335168B1 JP2013525057A JP2013525057A JP5335168B1 JP 5335168 B1 JP5335168 B1 JP 5335168B1 JP 2013525057 A JP2013525057 A JP 2013525057A JP 2013525057 A JP2013525057 A JP 2013525057A JP 5335168 B1 JP5335168 B1 JP 5335168B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- substituent
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 14
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 103
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 96
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 13
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 13
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005338 substituted cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 52
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 20
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 17
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- -1 anode Substances 0.000 description 140
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 138
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 239000010408 film Substances 0.000 description 18
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 15
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 15
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 14
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 10
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 9
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 9
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 9
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 9
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 9
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 9
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 9
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 9
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 9
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 9
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 9
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005458 thianyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 9
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 9
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 9
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 8
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 8
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 8
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 7
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 7
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 7
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 7
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 7
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 7
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 7
- 125000001166 thiolanyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 5
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 5
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 5
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 4
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 3
- XDQHPEOWQODWOZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1C(Cl)=O XDQHPEOWQODWOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- WXNYCQRAJCGMGJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-n-(2-phenylphenyl)-n-[4-[4-(2-phenyl-n-(2-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WXNYCQRAJCGMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGNLXETYTAAURD-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(N)CC1 BGNLXETYTAAURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- YTGJWQPHMWSCST-UHFFFAOYSA-N Tiopronin Chemical group CC(S)C(=O)NCC(O)=O YTGJWQPHMWSCST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 2
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N (2s)-2-[[(4r)-4-[(3r,5r,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC[C@]13C)[C@@H]2[C@@H]3CC[C@@H]1[C@H](C)CCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CNC2=CC=CC=C12 ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-f]quinoline Chemical class N1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVKPFSWALSGWJF-UHFFFAOYSA-N 2-butylbenzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound CCCCC1=C(C(Cl)=O)C=CC=C1C(Cl)=O MVKPFSWALSGWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJXNABNMUQXOHX-UHFFFAOYSA-N 4-(9h-carbazol-1-yl)-n,n-bis[4-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=2NC3=CC=CC=C3C=2C=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=C2NC3=CC=CC=C3C2=CC=C1 FJXNABNMUQXOHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULZLGBGTUZTHQL-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylbenzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1C(Cl)=O ULZLGBGTUZTHQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUNKDBOYUMWNP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[2-(4-carbazol-9-ylphenyl)-2-adamantyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(C2)CC3CC1CC2C3 FOUNKDBOYUMWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[9-(4-carbazol-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 C*C(CC(*)C1)CC1NC(c1cc(C)cc(C(NC2CC(*I)CC([*-])C2)=O)c1)=O Chemical compound C*C(CC(*)C1)CC1NC(c1cc(C)cc(C(NC2CC(*I)CC([*-])C2)=O)c1)=O 0.000 description 1
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 1
- RLZHGEHYVQIHTE-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)CCC1NC(c1cc(C(NC2CCC(C)CC2)=O)cc(C)c1)=O Chemical compound CC(CC1)CCC1NC(c1cc(C(NC2CCC(C)CC2)=O)cc(C)c1)=O RLZHGEHYVQIHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000882 Ca alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- FUHDUDFIRJUPIV-UHFFFAOYSA-N [4-[9-(4-carbazol-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)C1(C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FUHDUDFIRJUPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOLHOYHSEKDWQH-UHFFFAOYSA-N amantadine hydrochloride Chemical compound [Cl-].C1C(C2)CC3CC2CC1([NH3+])C3 WOLHOYHSEKDWQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N calcium magnesium Chemical compound [Mg].[Ca] ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- VXVVUHQULXCUPF-UHFFFAOYSA-N cycloheptanamine Chemical compound NC1CCCCCC1 VXVVUHQULXCUPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006171 hexacyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002531 isophthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEXYATIPBLUGSF-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine-2,3,4,5,6,7-hexacarbonitrile Chemical group N1=C(C#N)C(C#N)=C(C#N)C2=C(C(C#N)=C(C(C#N)=C3)C#N)C3=C(C=CC=C3)C3=C21 XEXYATIPBLUGSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/74—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
- H10K50/858—Arrangements for extracting light from the devices comprising refractive means, e.g. lenses
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/81—Anodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/82—Cathodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/844—Encapsulations
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【課題】
有機エレクトロルミネッセンス素子の素子特性を改善させるために、特に、光の取出し効率を大幅に改善させるために、屈折率が高く、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差が小さく、薄膜の安定性や耐久性に優れていると共に、青、緑および赤それぞれの波長領域において吸収を持たない材料から構成されるキャッピング層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。
【解決手段】
少なくとも陽極電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極電極およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記キャッピング層が下記一般式（化１）で表されるフタル酸誘導体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
有機エレクトロルミネッセンス素子の素子特性を改善させるために、特に、光の取出し効率を大幅に改善させるために、屈折率が高く、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差が小さく、薄膜の安定性や耐久性に優れていると共に、青、緑および赤それぞれの波長領域において吸収を持たない材料から構成されるキャッピング層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。
【解決手段】
少なくとも陽極電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極電極およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記キャッピング層が下記一般式（化１）で表されるフタル酸誘導体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
Description
本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する）に関するものであリ、詳しくは、特定のフタル酸誘導体を用いた有機ＥＬ素子に関するものであり、特に、光の取出し効率が大幅に改善された有機ＥＬ素子に関するものである。
有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。
１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度が得られるようになった（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が、底部から発光するボトムエミッション構造の発光素子によって達成されるようになってきた（例えば、非特許文献1参照）。
近年、高い仕事関数を持った金属を陽極に用い、上部から発光するトップエミッション構造の発光素子が用いられるようになってきた。画素回路によって発光部の面積が制限されてしまうボトムエミッション構造の発光素子とは違い、トップエミッション構造の発光素子では、発光部を広くとれるという利点がある。トップエミッション構造の発光素子では、陰極にＬｉＦ／Ａｌ／Ａｇ（例えば、非特許文献２参照）、Ｃａ／Ｍｇ（例えば、非特許文献３参照）、ＬｉＦ／ＭｇＡｇなどの半透明電極が用いられる。
このような発光素子では、発光層で発光した光が他の膜に入射する場合に、ある角度以上で入射すると、発光層と他の膜との界面で全反射されてしまう。このため、発光した光の一部しか利用できていなかった。近年、光の取出し効率を向上させるために、屈折率の低い半透明電極の外側に、屈折率の高い「キャッピング層」を設けた発光素子が提案されている（例えば、非特許文献２および３参照）。
トップエミッション構造の発光素子におけるキャッピング層の効果は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３を発光材料に用いた発光素子において、キャッピング層がない場合は電流効率が３８ｃｄ／Ａであったものが、キャッピング層として膜厚６０ｎｍのＺｎＳｅを使用した発光素子では、６４ｃｄ／Ａと約１．７倍の効率向上が認められた。また、半透明電極とキャッピング層の透過率の極大点と効率の極大点とが必ずしも一致しないことが示されており、光の取出し効率の最大点は干渉効果によって決められることが示されている（例えば、非特許文献３参照）。
キャッピング層の形成には、精細度の高いメタルマスクを用いることが提案されているが、かかるメタルマスクでは、熱による歪みによって位置合わせ精度が悪くなるという問題点があった。すなわち、ＺｎＳｅは、融点が１１００℃以上と高く（例えば、非特許文献３参照）、精細度の高いマスクでは正確な位置に蒸着することができない。無機物の多くは蒸着温度が高く、精細度の高いマスクの使用には適さず、発光素子そのものにもダメージを与える可能性がある。さらに、スパッタ法による成膜では、発光素子にダメージを与えてしまうため、無機物を構成材料とするキャッピング層は使用することができない。
屈折率を調整するキャッピング層として、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑ３と略称する）を使用する場合（例えば、非特許文献２参照）、Ａｌｑ３は緑の発光材料または電子輸送材料として一般的に使用される有機ＥＬ材料として知られているが、青色発光素子に使用される４５０ｎｍ付近に弱い吸収を持つ。そのために、青色発光素子の場合、色純度の低下という問題点があった。
また、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差が大きいため、青色・緑色および赤色の各発光素子の全てにおいて同時に、高い光取出し効率を得ることができないという問題点もあった。
また、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差が大きいため、青色・緑色および赤色の各発光素子の全てにおいて同時に、高い光取出し効率を得ることができないという問題点もあった。
有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、特に、光の取出し効率を大幅に改善させるために、キャッピング層の材料として、屈折率が高く、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差が小さく、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料が求められている。
応用物理学会第９回講習会予稿集５５〜６１ページ（２００１）
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７８，５４４（２００１）
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，８２，４６６（２００３）
本発明の目的は、有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、特に、光の取出し効率を大幅に改善させるために、屈折率が高く、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差が小さく、薄膜の安定性や耐久性に優れていると共に、青、緑および赤それぞれの波長領域において吸収を持たない材料から構成されるキャッピング層を備えた有機ＥＬ素子を提供することにある。
本発明に適したキャッピング層の材料における物理的な特性としては、（１）屈折率が高いこと、（２）青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差が小さいこと、（３）蒸着が可能で熱分解しないこと、（４）薄膜状態が安定であること、（５）ガラス転移温度が高いことをあげることができる。また、本発明に適した素子の物理的な特性としては、（１）光の取出し効率が高いこと、（２）色純度の低下がないこと、（３）経時変化することなく光を透過すること、（４）長寿命であることをあげることができる。
本発明者らは上記の目的を達成するために、特定の構造を有するフタル酸誘導体が薄膜の安定性や耐久性に優れていることに着目して、屈折率が高い特定のフタル酸誘導体を選別し、キャッピング層を構成する材料として用いた有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行なった結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
１）少なくとも陽極電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極電極およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記キャッピング層が下記一般式（１）で表されるフタル酸誘導体を含む、有機ＥＬ素子。
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｒ５、Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ７、Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基を表す。ここで、Ｒ１〜Ｒ４は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。）
２）前記キャッピング層が下記一般式（１’）で表されるフタル酸誘導体を含む、上記１）に記載の有機ＥＬ素子。
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｒ５、Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ７、Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基を表す。ここで、Ｒ１〜Ｒ４は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。）
３）前記キャッピング層の厚さが、３０ｎｍ〜１２０ｎｍの範囲内である、上記１）に記載の有機ＥＬ素子。
４）前記キャッピング層の屈折率が、該キャッピング層を透過する光の波長が４００ｎｍ〜７５０ｎｍの範囲内において、１．５０以上であり、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域における屈折率の差が小さい、上記１）に記載の有機ＥＬ素子。
５）上記一般式（１）または（１’）で表される化合物を有機ＥＬ素子のキャッピング層に用いる方法。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基および２−ブテニル基などをあげることができる。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基、ジピペリジニルアミノ基などの複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよく、単結合、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基および２−アダマンチルオキシ基などをあげることができる。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基、ジピペリジニルアミノ基などの複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよく、単結合、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ヒドロキシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、１−ヘキセニル基などの炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基、ジピペリジニルアミノ基などの複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよく、単結合、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換アリールオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ヒドロキシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、１−ヘキセニル基などの炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオエニル基、カルボリニル基などの複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基、ジピペリジニルアミノ基などの複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよく、単結合、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（１）中のＲ５、Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基および２−ブテニル基などをあげることができる。
一般式（１）中のＲ５、Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基、ジピペリジニルアミノ基などの複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよく、単結合、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（１）中のＲ５、Ｒ６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
一般式（１）中のＲ５、Ｒ６で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ヒドロキシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、１−ヘキセニル基などの炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基、ジピペリジニルアミノ基などの複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよく、単結合、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（１）中のＲ７、Ｒ８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」における「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」としては、具体的に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、１−アダマンチル基および２−アダマンチル基などをあげることができる。
一般式（１）中のＲ７、Ｒ８で表される「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基、ジピペリジニルアミノ基などの複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよく、単結合、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」の中では、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」が好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基が特に好ましい。
また、一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」の中では、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基」が好ましい。
また、一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」の中では、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし４の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」が好ましい。
また、一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」の中では、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし４の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」が好ましい。
また、一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」の中では、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし６のシクロアルキルオキシ基」が好ましい。
また、一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」の中では、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基」が好ましい。
また、一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」の中では、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし４の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」が好ましい。
また、一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」の中では、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし４の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」が好ましい。
また、一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」の中では、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし６のシクロアルキルオキシ基」が好ましい。
一般式（１）中のＲ５、Ｒ６としては、水素原子もしくは重水素原子が好ましく、水素原子が特に好ましい。
一般式（１）中のＲ５、Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」の中では、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基が好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基が特に好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる、前記一般式（１）で表されるフタル酸誘導体は、有機ＥＬ素子のキャッピング層の構成材料として使用することができる。
また、本発明の有機ＥＬ素子において、前記キャッピング層の厚さは、３０ｎｍ〜１２０ｎｍの範囲であることが好ましく、４０ｎｍ〜８０ｎｍの範囲であることがより好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ素子において、前記キャッピング層を透過する光の波長が４００ｎｍ〜７５０ｎｍの範囲内における、該キャッピング層の屈折率が１．５０以上であることが好ましく、１．５５以上であることがより好ましく、１．６０以上であることが特に好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ素子において、前記キャッピング層を透過する光の波長が４００ｎｍ〜７５０ｎｍの範囲内における、該キャッピング層の屈折率が青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差、ΔＢ−Ｇ（青色（Ｂ：４５０ｎｍ）において測定される屈折率と緑色（Ｇ：５２０ｎｍ）において測定される屈折率の差）が０．０４以下、ΔＧ−Ｒ（緑色（Ｇ：５２０ｎｍ）において測定される屈折率と赤色（Ｒ：６３０ｎｍ）において測定される屈折率の差）が０．０４以下、ΔＢ−Ｒ（青色（Ｂ：４５０ｎｍ）において測定される屈折率と赤色（Ｒ：６３０ｎｍ）において測定される屈折率の差）が０．０７以下であることが好ましく、ΔＢ−Ｇが０．０２以下、ΔＧ−Ｒが０．０２以下、ΔＢ−Ｒが０．０３以下であることがより好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ素子において、前記キャッピング層を２種以上の異なる構成材料を積層することによって作製してもよい。
本発明の有機ＥＬ素子は、透明または半透明電極の外側に設けた、半透明電極よりも屈折率の高いキャッピング層を有するため、光の取出し効率を大幅に向上することができる有機ＥＬ素子が得られる。また、キャッピング層に、本発明の前記一般式（１）で表されるフタル酸誘導体を使用することによって、４００℃以下の温度で成膜することができるので、発光素子にダメージを与えることなく、また高精細マスクを用いて各色の光の取出し効率を同じ膜厚にて容易に最適化することができると共に、フルカラーディスプレイに好適に適用でき、色純度がよく鮮明で明るい画像を表示することができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、キャッピング層の材料として、屈折率が高く、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差が小さく、薄膜の安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を用いているため、従来の有機ＥＬ素子に比べて、光の取出し効率を大幅に向上することができる。さらに、高効率、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することが可能となった。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表される、フタル酸誘導体は、既知の方法によって合成することができる。例えば、相当するイソフタル酸のジクロリドと、相当するアミノ基を有する脂環式炭化水素とを、塩基等の存在下に反応することによって、本発明に使用するイソフタル酸誘導体を合成することができる。また、相当するイソフタル酸と、相当するアミノ基を有する脂環式炭化水素とを脱水縮合剤の存在下に反応することによって合成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表される、フタル酸誘導体の中で、特に好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
尚、下記構造式では、水素原子は省略して記載している。
また、立体異性体が存在する場合であっても、その平面構造式を記載している。
尚、下記構造式では、水素原子は省略して記載している。
また、立体異性体が存在する場合であっても、その平面構造式を記載している。
これらの化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって行い、最終的には、昇華精製などによる精製を行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行なった。物性値として、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）と屈折率の測定を行った。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となるものであり、屈折率は光の取出し効率の向上に関する指標となるものである。
融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によって測定した。
屈折率は、シリコン基板の上に６０ｎｍの薄膜を作製して、高速分光エリプソメーター（Ｊ．Ａ．ウーラム製、Ｍ−２０００型）を用いて測定した。
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、トップエミッション構造の発光素子であって、ガラス基板上に順次に、金属からなる陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、半透明陰極およびキャッピング層からなるもの、また、陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有するもの、正孔輸送層と発光層の間に電子阻止層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略あるいは兼ねることが可能であり、例えば正孔輸送層と電子阻止層を兼ねた構成、電子輸送層と正孔阻止層を兼ねた構成とすることもできる。有機ＥＬ素子の各層の膜厚の合計は、２００ｎｍ〜７５０ｎｍ程度が好ましく、３５０ｎｍ〜６００ｎｍ程度がより好ましい。また、キャッピング層の膜厚は、例えば、３０ｎｍ〜１２０ｎｍが好ましく、４０ｎｍ〜８０ｎｍがより好ましい。この場合、良好な光の取出し効率が得られる。なお、キャッピング層の膜厚は、発光素子に使用する発光材料の種類、キャッピング層以外の有機ＥＬ素子の厚さなどに応じて、適宜変更することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、分子中にトリフェニルアミン構造を３個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料や銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料、などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層として、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）や１，１−ビス［４−(ジ−４−トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）、特に、分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラビフェニリルベンジジン、などを用いるのが好ましい。また、分子中にトリフェニルアミン構造を３個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体、などを用いるのが好ましい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモンなどをＰドーピングしたものや、ＴＰＤの構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層として、４，４’,４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フルオレン、１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２−ビス（４−カルバゾール−９−イルフェニル）アダマンタン(以後、Ａｄ−Ｃｚと略称する)などのカルバゾール誘導体、９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−９−［４−（トリフェニルシリル）フェニル］−９Ｈ−フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、ホスト材料として、前記発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
また、発光材料として燐光発光材料を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(以後、ＵＧＨ２と略称する)や２，２’,２’’−(１，３，５−フェニレン)−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）（以後、ＴＰＢIと略称する）などを用いることができ、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1〜３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２−メチル−８−キノリナート）−４−フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ピリドインドール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
さらに、電子注入層あるいは電子輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の半透明陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムカルシウム合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金やＩＴＯ、ＩＺＯ等が電極材料として用いられる。
本発明の有機ＥＬ素子のキャッピング層として、前記一般式（１）で表されるフタル酸誘導体、分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラビフェニリルベンジジン、などを用いるのが好ましい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
なお、図１では、トップエミッション構造の有機ＥＬ素子について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、ボトムエミッション構造の有機ＥＬ素子や、上部および底部の両方向から発光するデュアルエミッション構造の有機ＥＬ素子についても、同様に適用することができる。これらの場合、光が発光素子から外部に取出される方向にある電極は、透明または半透明である必要がある。
キャッピング層を構成する材料の屈折率は、隣接する電極の屈折率よりも大きいことが好ましい。すなわち、キャッピング層によって、有機ＥＬ素子における光の取出し効率は向上するが、その効果は、キャッピング層と、キャッピング層に接している材料との界面での反射率が大きい方が、光干渉の効果が大きいために有効である。そのため、キャッピング層を構成する材料の屈折率は、隣接する電極の屈折率よりも大きい方が好ましく、屈折率が１．５０以上であればよいが、１．５５以上がより好ましく、１．６０以上であることが特に好ましい。また、該キャッピング層を構成する材料の屈折率が青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差、ΔＢ−Ｇ（青色（Ｂ：４５０ｎｍ）において測定される屈折率と緑色（Ｇ：５２０ｎｍ）において測定される屈折率の差）が０．０４以下、ΔＧ−Ｒ（緑色（Ｇ：５２０ｎｍ）において測定される屈折率と赤色（Ｒ：６３０ｎｍ）において測定される屈折率の差）が０．０４以下、ΔＢ−Ｒ（青色（Ｂ：４５０ｎｍ）において測定される屈折率と赤色（Ｒ：６３０ｎｍ）において測定される屈折率の差）が０．０７以下であることが好ましく、ΔＢ−Ｇが０．０２以下、ΔＧ−Ｒが０．０２以下、ΔＢ−Ｒが０．０３以下であることがより好ましい。
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。実施例において、「部」は全て「質量部」を表す。
［合成実施例１（例示化合物１の合成）］
窒素置換した反応容器に、アダマンチルアミン塩酸塩７．６ｇ（４０．５ミリモル）、トリエチルアミン８．２ｇ（８１．０ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、５−ｔｅｒｔ−ブチルイソフタル酸ジクロリド５．０ｇ（１９．３ミリモル）のジオキサン溶液５０ｍｌを滴下した後加熱し、６５℃で８時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を希塩酸５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で２回洗浄した後、メタノールを用いた分散洗浄を２回繰り返した。６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶９．０ｇ（収率９６．１％）を得た。
窒素置換した反応容器に、アダマンチルアミン塩酸塩７．６ｇ（４０．５ミリモル）、トリエチルアミン８．２ｇ（８１．０ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、５−ｔｅｒｔ−ブチルイソフタル酸ジクロリド５．０ｇ（１９．３ミリモル）のジオキサン溶液５０ｍｌを滴下した後加熱し、６５℃で８時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を希塩酸５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で２回洗浄した後、メタノールを用いた分散洗浄を２回繰り返した。６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶９．０ｇ（収率９６．１％）を得た。
得られた白色結晶についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．６８−７．９０（５Ｈ）、２．０９（１８Ｈ）、１．６７（１２Ｈ）、１．３２（９Ｈ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．６８−７．９０（５Ｈ）、２．０９（１８Ｈ）、１．６７（１２Ｈ）、１．３２（９Ｈ）
［合成実施例２（例示化合物２の合成）］
窒素置換した反応容器に、シクロヘキシルアミン１２．６ｇ（１２７ミリモル）、トリエチルアミン１３．４ｇ（１３２ミリモル）、ジオキサン３００ｍｌを加えた後、攪拌しながら、４−ｔｅｒｔ−ブチルイソフタル酸ジクロリド１５．５ｇ（６０ミリモル）のジオキサン溶液７０ｍｌを滴下し、さらに、７時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を水１０００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶２２．３ｇ（収率９６．６％）を得た。
窒素置換した反応容器に、シクロヘキシルアミン１２．６ｇ（１２７ミリモル）、トリエチルアミン１３．４ｇ（１３２ミリモル）、ジオキサン３００ｍｌを加えた後、攪拌しながら、４−ｔｅｒｔ−ブチルイソフタル酸ジクロリド１５．５ｇ（６０ミリモル）のジオキサン溶液７０ｍｌを滴下し、さらに、７時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を水１０００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶２２．３ｇ（収率９６．６％）を得た。
得られた白色結晶についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の３６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．０１（１Ｈ）、７．８９−７．９１（４Ｈ）、３．７６−３．８１（２Ｈ）、１．８５−１．８７（４Ｈ）、１．７５−１．７６（４Ｈ）、１．６１−１．６３（２Ｈ）、１．２９−１．４１（１７Ｈ）、１．１６−１．２０（２Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の３６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．０１（１Ｈ）、７．８９−７．９１（４Ｈ）、３．７６−３．８１（２Ｈ）、１．８５−１．８７（４Ｈ）、１．７５−１．７６（４Ｈ）、１．６１−１．６３（２Ｈ）、１．２９−１．４１（１７Ｈ）、１．１６−１．２０（２Ｈ）。
［合成実施例３（例示化合物３の合成）］
窒素置換した反応容器に、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアミン１０．５ｇ（６７．９ミリモル）、トリエチルアミン６．９ｇ（６７．９ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、５−ｔｅｒｔ−ブチルイソフタル酸ジクロリド８．０ｇ（３０．９ミリモル）のジオキサン溶液５０ｍｌを滴下し、さらに、７時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を水５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶１４．０ｇ（収率９１．３％）を立体異性体の混合物として得た。
窒素置換した反応容器に、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアミン１０．５ｇ（６７．９ミリモル）、トリエチルアミン６．９ｇ（６７．９ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、５−ｔｅｒｔ−ブチルイソフタル酸ジクロリド８．０ｇ（３０．９ミリモル）のジオキサン溶液５０ｍｌを滴下し、さらに、７時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を水５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶１４．０ｇ（収率９１．３％）を立体異性体の混合物として得た。
得られた白色結晶についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の５２個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．８２−８．１２（５Ｈ）、３．７１−４．０３（２Ｈ）、０．８６−１．９７（４５Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の５２個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．８２−８．１２（５Ｈ）、３．７１−４．０３（２Ｈ）、０．８６−１．９７（４５Ｈ）。
［合成実施例４（例示化合物４の合成）］
窒素置換した反応容器に、シクロヘキシルアミン７．０ｇ（７１．０ミリモル）、トリエチルアミン７．２ｇ（７１．０ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、４−メチルイソフタル酸ジクロリド７．０ｇ（３２．３ミリモル）のジオキサン溶液５０ｍｌを滴下し、さらに、８時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を水５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶１０．６ｇ（収率９６．３％）を得た。
窒素置換した反応容器に、シクロヘキシルアミン７．０ｇ（７１．０ミリモル）、トリエチルアミン７．２ｇ（７１．０ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、４−メチルイソフタル酸ジクロリド７．０ｇ（３２．３ミリモル）のジオキサン溶液５０ｍｌを滴下し、さらに、８時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を水５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶１０．６ｇ（収率９６．３％）を得た。
得られた白色結晶についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．７１-７．９８（５Ｈ）、３．５７−３．７７（２Ｈ）、２．３９（３Ｈ）、１．６０−１．８４（１０Ｈ）、１．１６−１．１．３５（１０Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．７１-７．９８（５Ｈ）、３．５７−３．７７（２Ｈ）、２．３９（３Ｈ）、１．６０−１．８４（１０Ｈ）、１．１６−１．１．３５（１０Ｈ）。
［合成実施例５（例示化合物５の合成）］
窒素置換した反応容器に、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアミン１１．０ｇ（７１．０ミリモル）、トリエチルアミン７．２ｇ（７１．０ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、４−メチルイソフタル酸ジクロリド７．０ｇ（３２．３ミリモル）のジオキサン溶液１００ｍｌを滴下し、さらに、３時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を水５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶１４．１ｇ（収率９６．１％）を立体異性体の混合物として得た。
窒素置換した反応容器に、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアミン１１．０ｇ（７１．０ミリモル）、トリエチルアミン７．２ｇ（７１．０ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、４−メチルイソフタル酸ジクロリド７．０ｇ（３２．３ミリモル）のジオキサン溶液１００ｍｌを滴下し、さらに、３時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を水５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶１４．１ｇ（収率９６．１％）を立体異性体の混合物として得た。
得られた白色結晶についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の４６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．５５−７．９７（５Ｈ）、３．６９−４．０７（２Ｈ）、０．８６−２．４０（３９Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の４６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．５５−７．９７（５Ｈ）、３．６９−４．０７（２Ｈ）、０．８６−２．４０（３９Ｈ）。
［合成実施例６（例示化合物６の合成）］
窒素置換した反応容器に、シクロペンチルアミン６．０ｇ（７１．０ミリモル）、トリエチルアミン７．２ｇ（７１．０ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、４−メチルイソフタル酸ジクロリド７．０ｇ（３２．３ミリモル）のジオキサン溶液５０ｍｌを滴下し、さらに、５時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を水５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶９．５ｇ（収率９４．２％）を得た。
窒素置換した反応容器に、シクロペンチルアミン６．０ｇ（７１．０ミリモル）、トリエチルアミン７．２ｇ（７１．０ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、４−メチルイソフタル酸ジクロリド７．０ｇ（３２．３ミリモル）のジオキサン溶液５０ｍｌを滴下し、さらに、５時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を水５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶９．５ｇ（収率９４．２％）を得た。
得られた白色結晶についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の２６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．３３−８．３４（２Ｈ）、８．０４（１Ｈ）、７．７５（２Ｈ）、４．４２−４．２４（２Ｈ）、２．３９（３Ｈ）、１．８９（４Ｈ）、１．７０（４Ｈ）、１．５３-１．５５（８Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の２６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．３３−８．３４（２Ｈ）、８．０４（１Ｈ）、７．７５（２Ｈ）、４．４２−４．２４（２Ｈ）、２．３９（３Ｈ）、１．８９（４Ｈ）、１．７０（４Ｈ）、１．５３-１．５５（８Ｈ）。
［合成実施例７（例示化合物７の合成）］
窒素置換した反応容器に、シクロヘプチルアミン８．０ｇ（７１．０ミリモル）、トリエチルアミン７．２ｇ（７１．０ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、４−メチルイソフタル酸ジクロリド７．０ｇ（３２．３ミリモル）のジオキサン溶液５０ｍｌを滴下し、さらに、２時間半攪拌した。一夜放置した後、反応液を水５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶１１．６ｇ（収率９６．４％）を得た。
窒素置換した反応容器に、シクロヘプチルアミン８．０ｇ（７１．０ミリモル）、トリエチルアミン７．２ｇ（７１．０ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、４−メチルイソフタル酸ジクロリド７．０ｇ（３２．３ミリモル）のジオキサン溶液５０ｍｌを滴下し、さらに、２時間半攪拌した。一夜放置した後、反応液を水５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶１１．６ｇ（収率９６．４％）を得た。
得られた白色結晶についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の３４個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．９６（１Ｈ）、７．８１（２Ｈ）、７．７０（２Ｈ）、３．９７（２Ｈ）、２．３８（３Ｈ）、１．４７-１．８７（２４Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の３４個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．９６（１Ｈ）、７．８１（２Ｈ）、７．７０（２Ｈ）、３．９７（２Ｈ）、２．３８（３Ｈ）、１．４７-１．８７（２４Ｈ）。
本発明の化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によって融点とガラス転移点を求めた。
融点 ガラス転移点
例示化合物１ ２４３℃ １５３℃
融点 ガラス転移点
例示化合物１ ２４３℃ １５３℃
本発明の化合物は１００℃以上のガラス転移点を有している。このことは、本発明の化合物において薄膜状態が安定であることを示すものである。
本発明の化合物（例示化合物１）を用いて、シリコン基板の上に膜厚６０ｎｍの蒸着膜を作製した後、高速分光エリプソメーター（Ｊ．Ａ．ウーラム製、Ｍ−２０００型）を用い、青色（Ｂ：４５０ｎｍ）、緑色（Ｇ：５２０ｎｍ）、赤色（Ｒ：６３０ｎｍ）、各色の波長領域における屈折率を測定した。測定結果を表１にまとめて示した。また、各色の波長領域における屈折率の差（ΔＢ−Ｇ：青色（Ｂ：４５０ｎｍ）において測定される屈折率と緑色（Ｇ：５２０ｎｍ）において測定される屈折率の差、ΔＧ−Ｒ：緑色（Ｇ：５２０ｎｍ）において測定される屈折率と赤色（Ｒ：６３０ｎｍ）において測定される屈折率の差、ΔＢ−Ｒ：青色（Ｂ：４５０ｎｍ）において測定される屈折率と赤色（Ｒ：６３０ｎｍ）において測定される屈折率の差）をそれぞれ算出し、表２にまとめて示した。
［比較例１］
実施例９において、例示化合物１に代えてＡｌｑ３を用いた以外は、同様の方法で屈折率の測定を行った。測定結果を表１にまとめて示した。また、各色の波長領域における屈折率の差（ΔＢ−Ｇ、ΔＧ−Ｒ、ΔＢ−Ｒ）をそれぞれ算出し、表２にまとめて示した。
実施例９において、例示化合物１に代えてＡｌｑ３を用いた以外は、同様の方法で屈折率の測定を行った。測定結果を表１にまとめて示した。また、各色の波長領域における屈折率の差（ΔＢ−Ｇ、ΔＧ−Ｒ、ΔＢ−Ｒ）をそれぞれ算出し、表２にまとめて示した。
［比較例２］
実施例９において、例示化合物１に代えてＮＰＤを用いた以外は、同様の方法で屈折率の測定を行った。測定結果を表１にまとめて示した。また、各色の波長領域における屈折率の差（ΔＢ−Ｇ、ΔＧ−Ｒ、ΔＢ−Ｒ）をそれぞれ算出し、表２にまとめて示した。
実施例９において、例示化合物１に代えてＮＰＤを用いた以外は、同様の方法で屈折率の測定を行った。測定結果を表１にまとめて示した。また、各色の波長領域における屈折率の差（ΔＢ−Ｇ、ΔＧ−Ｒ、ΔＢ−Ｒ）をそれぞれ算出し、表２にまとめて示した。
このように本発明の化合物は屈折率が高く、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差がいずれも０．０４以下であり、Ａｌｑ３が有する屈折率の差（０．０６〜０．１４）、ＮＰＤが有する屈折率の差（０．０５〜０．１４）より大幅に小さい値を示している。このことは、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において、光の取出し効率が共に低下するという問題点が改善され、有機ＥＬ素子における各色の光の取出し効率を同じ膜厚にて容易に最適化の向上が期待できる。
有機ＥＬ素子は、図１に示すように、ガラス基板１上に金属陽極２として反射ＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、陰極８、キャッピング層９の順に蒸着して作製した。
具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２５０℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を２分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、金属陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の化合物１を蒸着速度６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚６０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として構造式の化合物２を蒸着速度６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚４０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、発光層５として下記構造式の化合物３と下記構造式の化合物４を、蒸着速度比が化合物３：化合物４＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この発光層５の上に、電子輸送層６として下記構造式の化合物５を蒸着速度６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層６の上に、電子注入層７としてフッ化リチウムを蒸着速度０．６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚０．５ｎｍとなるように形成した。この電子注入層７の上に、陰極８としてマグネシウム銀合金を膜厚１０ｎｍとなるように形成した。最後に、キャッピング層９として例示化合物１を蒸着速度６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚６０ｎｍとなるように形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
［比較例３］
実施例１０において、キャッピング層９として例示化合物１に代えてＡｌｑ３を膜厚６０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
実施例１０において、キャッピング層９として例示化合物１に代えてＡｌｑ３を膜厚６０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
表３に示す様に、実施例１０では、Ａｌｑ３を用いた比較例３と比較して、光取り出し効率の３％向上が確認できた。また、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２時における駆動電圧、輝度、発光効率、電力効率のいずれにおいても、Ａｌｑ３を用いた比較例３とほぼ同等の結果であることを確認できた。
これらのことは、キャッピング層に屈折率の高い、本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる材料を含むことにより、光の取出し効率を大幅に改善できることを示している。また、青色のほか、緑色および赤色それぞれの波長領域で屈折率の差が少ないので、青色のほか、緑色および赤色の全ての波長領域で光の取出し効率を向上することができる。
これらのことは、キャッピング層に屈折率の高い、本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる材料を含むことにより、光の取出し効率を大幅に改善できることを示している。また、青色のほか、緑色および赤色それぞれの波長領域で屈折率の差が少ないので、青色のほか、緑色および赤色の全ての波長領域で光の取出し効率を向上することができる。
以上のように、本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、一般式（１）で表されるフタル酸誘導体は、屈折率が高く、光の取出し効率を大幅に改善でき、薄膜状態が安定であるため、有機ＥＬ素子用の化合物として優れている。該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、高い効率を得ることができると共に、耐久性を改善させることができる。また、青、緑および赤それぞれの波長領域において吸収を持たない該化合物を用いることにより、色純度がよく鮮明で明るい画像を表示したい場合に、特に好適である。例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
１ ガラス基板
２ 金属陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ 陰極
９ キャッピング層
２ 金属陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ 陰極
９ キャッピング層
Claims (5)
- 少なくとも陽極電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極電極およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記キャッピング層が下記一般式（１）で表されるフタル酸誘導体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｒ５、Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ７、Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基を表す。ここで、Ｒ１〜Ｒ４は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。） - 前記キャッピング層が下記一般式（１’）で表されるフタル酸誘導体を含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｒ５、Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ７、Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基を表す。ここで、Ｒ１〜Ｒ４は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。） - 前記キャッピング層の厚さが、３０ｎｍ〜１２０ｎｍの範囲内である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記キャッピング層の屈折率が、該キャッピング層を透過する光の波長が４００ｎｍ〜７５０ｎｍの範囲内において、１．５０以上であり、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域における屈折率の差が小さい、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 下記一般式（１）または（１’）で表される化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子のキャッピング層に用いる方法。
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｒ５、Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ７、Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基を表す。ここで、Ｒ１〜Ｒ４は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。）
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｒ５、Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ７、Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基を表す。ここで、Ｒ１〜Ｒ４は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。）
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261653584P | 2012-05-31 | 2012-05-31 | |
| US61/653,584 | 2012-05-31 | ||
| PCT/JP2013/001705 WO2013179536A1 (ja) | 2012-05-31 | 2013-03-14 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP5335168B1 true JP5335168B1 (ja) | 2013-11-06 |
| JPWO2013179536A1 JPWO2013179536A1 (ja) | 2016-01-18 |
Family
ID=49672771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013525057A Active JP5335168B1 (ja) | 2012-05-31 | 2013-03-14 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9882136B2 (ja) |
| EP (1) | EP2858458B1 (ja) |
| JP (1) | JP5335168B1 (ja) |
| KR (1) | KR101974685B1 (ja) |
| CN (1) | CN104380842B (ja) |
| TW (1) | TWI580761B (ja) |
| WO (1) | WO2013179536A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10553651B2 (en) | 2017-08-04 | 2020-02-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting display apparatus |
| WO2024005436A3 (ko) * | 2022-07-01 | 2024-04-25 | 손성국 | 광추출층을 포함한 유기전계발광소자 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170030427A (ko) | 2015-09-09 | 2017-03-17 | 주식회사 엘지화학 | 유기전계발광소자 |
| CN106684263A (zh) * | 2015-11-10 | 2017-05-17 | 上海和辉光电有限公司 | 一种oled像素单元的制备方法及oled显示面板 |
| KR102543575B1 (ko) * | 2016-04-07 | 2023-06-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US20170294628A1 (en) * | 2016-04-07 | 2017-10-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic Light Emitting Diode and Light Emitting Diode Display |
| KR102319316B1 (ko) * | 2017-04-04 | 2021-10-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 발광 표시 장치 |
| CN106653806B (zh) | 2016-11-30 | 2019-12-20 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种有机发光显示面板、电子设备及其制作方法 |
| CN108305957B (zh) * | 2017-01-12 | 2020-04-07 | 上海和辉光电有限公司 | 一种有机发光显示面板的制造方法 |
| CN107302059A (zh) * | 2017-06-13 | 2017-10-27 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 一种柔性oled及其制作方法 |
| KR102413966B1 (ko) * | 2017-11-23 | 2022-06-29 | 도레이 카부시키가이샤 | 유기 발광 소자 |
| CN111180607A (zh) | 2018-11-12 | 2020-05-19 | 天马日本株式会社 | 显示装置 |
| CN109585689A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-04-05 | 武汉天马微电子有限公司 | 显示面板、显示装置及其制作方法 |
| US20220209166A1 (en) * | 2019-04-11 | 2022-06-30 | Sharp Kabushiki Kaisha | Light-emitting element and display device |
| EP4368612A1 (en) * | 2021-06-30 | 2024-05-15 | Samsung Display Co., Ltd. | Novel compound for capping layer, and organic light-emitting device comprising same |
| EP4365165A1 (en) * | 2021-06-30 | 2024-05-08 | Dongjin Semichem Co., Ltd. | Novel compound for capping layer, and organic light-emitting device comprising same |
| WO2023277606A1 (ko) * | 2021-06-30 | 2023-01-05 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2023277593A1 (ko) * | 2021-06-30 | 2023-01-05 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2023043038A1 (ko) * | 2021-09-17 | 2023-03-23 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN115010619A (zh) * | 2022-06-02 | 2022-09-06 | 南京邮电大学 | 一种有机发光材料及其应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05262936A (ja) * | 1992-01-24 | 1993-10-12 | New Japan Chem Co Ltd | 結晶性ポリプロピレン系樹脂組成物 |
| JPH06200202A (ja) * | 1991-07-17 | 1994-07-19 | Ricoh Co Ltd | インクジェット記録用インク組成物 |
| WO2011149699A1 (en) * | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Eastman Kodak Company | Aromatic amic acid salts and compositions |
| WO2013038627A1 (ja) * | 2011-09-12 | 2013-03-21 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6235823B1 (en) * | 1992-01-24 | 2001-05-22 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Crystalline polypropylene resin composition and amide compounds |
| JPH0733738A (ja) * | 1993-07-22 | 1995-02-03 | Mitsubishi Chem Corp | 芳香族アミド化合物 |
| JP3194657B2 (ja) | 1993-11-01 | 2001-07-30 | 松下電器産業株式会社 | 電界発光素子 |
| JP3828595B2 (ja) | 1994-02-08 | 2006-10-04 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| JP2008285669A (ja) * | 1997-11-26 | 2008-11-27 | Toray Ind Inc | 耐熱性樹脂前駆体組成物および感光性耐熱性樹脂前駆体組成物の製造方法 |
| WO2004072168A2 (en) * | 2003-02-14 | 2004-08-26 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Resin compositions |
| CN1725521B (zh) * | 2004-07-16 | 2010-10-27 | 国际商业机器公司 | 光电子器件及其制造方法 |
| KR100968191B1 (ko) * | 2004-11-16 | 2010-07-06 | 인터내셔널 비지네스 머신즈 코포레이션 | 유전체 캐핑층들을 포함하는 유기 발광 소자들 |
| JP2009046658A (ja) * | 2007-07-23 | 2009-03-05 | Sony Corp | 硬化性樹脂材料−微粒子複合材料及びその製造方法、光学材料、並びに発光装置 |
| WO2011043083A1 (ja) * | 2009-10-09 | 2011-04-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN202145468U (zh) * | 2011-05-06 | 2012-02-15 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种柔性有机电致发光器件 |
-
2013
- 2013-03-14 EP EP13797214.7A patent/EP2858458B1/en active Active
- 2013-03-14 WO PCT/JP2013/001705 patent/WO2013179536A1/ja active Application Filing
- 2013-03-14 US US14/402,219 patent/US9882136B2/en active Active
- 2013-03-14 CN CN201380028601.7A patent/CN104380842B/zh active Active
- 2013-03-14 KR KR1020147033630A patent/KR101974685B1/ko active IP Right Grant
- 2013-03-14 JP JP2013525057A patent/JP5335168B1/ja active Active
- 2013-05-08 TW TW102116430A patent/TWI580761B/zh active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06200202A (ja) * | 1991-07-17 | 1994-07-19 | Ricoh Co Ltd | インクジェット記録用インク組成物 |
| JPH05262936A (ja) * | 1992-01-24 | 1993-10-12 | New Japan Chem Co Ltd | 結晶性ポリプロピレン系樹脂組成物 |
| WO2011149699A1 (en) * | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Eastman Kodak Company | Aromatic amic acid salts and compositions |
| WO2013038627A1 (ja) * | 2011-09-12 | 2013-03-21 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10553651B2 (en) | 2017-08-04 | 2020-02-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting display apparatus |
| WO2024005436A3 (ko) * | 2022-07-01 | 2024-04-25 | 손성국 | 광추출층을 포함한 유기전계발광소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20150027070A (ko) | 2015-03-11 |
| US9882136B2 (en) | 2018-01-30 |
| EP2858458A4 (en) | 2016-03-09 |
| EP2858458B1 (en) | 2017-05-31 |
| CN104380842B (zh) | 2016-08-24 |
| EP2858458A1 (en) | 2015-04-08 |
| TW201400587A (zh) | 2014-01-01 |
| JPWO2013179536A1 (ja) | 2016-01-18 |
| TWI580761B (zh) | 2017-05-01 |
| WO2013179536A1 (ja) | 2013-12-05 |
| KR101974685B1 (ko) | 2019-05-02 |
| US20150287920A1 (en) | 2015-10-08 |
| CN104380842A (zh) | 2015-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5335168B1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP6581225B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP6375004B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2019124550A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 | |
| WO2017183625A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2015155378A (ja) | トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2020184219A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP7285221B2 (ja) | 有機ｅｌ素子、ベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物、およびそれを有機ｅｌ素子のキャッピング層に用いる方法 | |
| EP4108662A1 (en) | Organic electroluminescent element | |
| WO2021140896A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2022264974A1 (ja) | アザベンゾオキサゾール環構造を有するアミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2023022186A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその化合物 | |
| WO2023048118A1 (ja) | 化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130723 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130730 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5335168 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |