JP5325720B2 - 電子写真トナー用外添剤及びその製造方法 - Google Patents
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本発明は、上述の問題を解決するものであり、その目的とするところは、充分な流動性を電子写真トナーに対して付与することができるトナー用外添剤及びその製造方法を提供することにある。
前記イオン性高分子の4重量%水溶液の20℃における粘度が、2.0〜10.0mPa・sであり、
前記イオン性高分子が、(メタ)アクリルエステル系モノマー100重量部に対して、0.03〜0.3重量部使用され、
前記アクリル系重合体粒子が、0.1〜1.0μmの平均粒子径であることを特徴とする電子写真トナー用外添剤の製造方法が提供される。
前記電子写真トナー用外添剤が、電子写真トナー用バインダー樹脂粒子100重量部に対して0.01〜10.0重量部の量で前記電子写真トナー用外添剤を外添されて得られる樹脂粒子を、目開き45μmの篩通過率を75%以上にする電子写真トナー用外添剤が提供される。
また、本発明に用いられるイオン性高分子が、イオン性のポリビニルアルコールである場合、本発明による電子写真トナー用外添剤は、トナー粒子に更に充分な流動性を付与することが可能となる。
また、本発明による電子写真トナー用外添剤は、電子写真トナー用バインダー樹脂粒子100重量部に対して0.01〜10.0重量部の量で前記電子写真トナー用外添剤を外添されて得られる樹脂粒子を、目開き45μmの篩通過率を75%以上にすることから、充分な流動性をトナー粒子に付与可能であることが分かる。
本発明の発明者等は、特定範囲の粘度のイオン性高分子を特定量使用すれば、得られるアクリル系重合体粒子からなる電子写真トナー用外添剤が外添されたトナー粒子の流動性が向上することを意外にも見出した。本発明で特定されない条件の場合、すなわち、特定範囲にない粘度のイオン性高分子が使用された場合、ならびに特定量の範囲から外れてイオン性高分子が使用された場合には、上述した程の効果を得られないことも分かった。
本発明において用いられる(メタ)アクリルエステル系モノマーとは、アクリルエステル系モノマー及び/又はメタクリルエステル系モノマーを示す。
本発明において使用される(メタ)アクリルエステル系モノマーは、特に限定されるものではないが、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸イソデシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸トリデシル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル等が挙げられる。これらの(メタ)アクリルエステル系モノマーは、単独で用いられても、あるいは併用されてもよい。
他のモノマーとしては、例えば、二官能性重合性ビニル系モノマーやスチレン系モノマーが挙げられる。具体的には、二官能性重合性ビニル系モノマーとしては、ジビニルベンゼン、アルキレングリコールジメタクリレート(アルキレンは炭素数2〜4の範囲が好ましい)等が挙げられ、スチレン系モノマーとしては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロロスチレン等の芳香族ビニル化合物が挙げられる。二官能性重合性ビニル系モノマーの混合割合は、(メタ)アクリルエステル系モノマー100重量部に対して50重量部以下であることが好ましく、0.1〜40重量部であることがより好ましい。
本発明において使用される水性媒体としては、水又は水と有機溶媒(例えば、低級アルコール)との混合物が挙げられる。
イオン性高分子のイオン性とは、試料5gを100gの蒸留水に溶解させた水溶液のゼータ電位の値が、+1mV以上(カチオン性)又は−1mV以下(アニオン性)の値を示すことができるものを示す。なお、ここでいうゼータ電位は、レーザードップラー速度測定法により測定される。物質に電荷がある場合、水溶液に電場をかけると、物質は電極に向かって移動する。物質の移動速度は、物質の荷電量に比例する。そのため、物質の移動速度を測定することによって、ゼータ電位を求めることができる。この測定は、市販の測定装置で簡便に測定可能であり、本発明においてはマルバーン社製の「ゼータサイザーナノZS」が使用される。
本発明では、重合開始剤に水溶性重合開始剤が使用される。本発明で使用される水溶性重合開始剤としては、特に限定されるものではないが、公知なものとして例えば、2,2−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩化水素、2,2−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二硫酸二水和物、2,2−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩化水素、2,2−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]水和物、2,2−アゾビス{2−[1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル]プロパン}二塩化水素、2,2−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2−アゾビス(1−イミノ−1−ピロリジノ−2−エチルプロパン)二塩化水素、2,2−アゾビス{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}、2,2−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2,2−アゾビス(N−ヒドロキシエチルイソブチルアミド)、4,4−アゾビス(4−シアノペンタン酸)、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス(2,4ジメチルバレロニトリル)等のアゾ化合物類、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム等の過硫酸塩類、ベンゾイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、t−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド等の有機過酸化物類が挙げられる。
本発明において重合は、乳化重合により行われる。乳化重合は、水性媒体と、媒体に溶解し難いモノマーと乳化剤(界面活性剤)とを混合し、その混合物に媒体に溶解可能な重合開始剤を加えて行う重合方法である。乳化重合の利点としては、速い速度で高重合度のポリマーが容易に得られることや、水性媒体とするため温度調節が容易であることが挙げられる。
本発明において使用される電子写真トナー用バインダー樹脂粒子としては、特に限定されるものではないが、例えばスチレン系樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−マレイン樹脂、スチレン−ビニルメチルエーテル樹脂、スチレン−メタクリル酸エステル樹脂、ポリエステル系樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂等の合成樹脂が挙げられる。
(イオン性高分子の粘度の測定方法)
イオン性高分子4gを純水100gに溶解させ、この水溶液の20℃における粘度を音叉型振動式粘度計(A&D社製、VIBRO VISCOMETER SV−10)により測定する。得られた値をイオン性高分子の4重量%水溶液の20℃における粘度とする。
ここでいう平均粒子径とは、動的光散乱法あるいは光子相関法と呼ばれる方法を利用して測定した粒子径を意味する。具体的には、乳化重合により得られたアクリル系重合体粒子の水系分散液をイオン交換水で200倍に希釈することで0.1wt%に調製し、25℃においてレーザー光を照射し、重合体粒子から散乱される散乱光強度をマイクロ秒単位の時間変化で測定する。測定された重合体樹脂粒子に起因する散乱強度の分布を、キュムラント解析法により算出された数値が平均粒子径となる。なお、キュムラント解析法とは、平均粒子径を算出するために正規分布に当てはめて解析する方法である。この方法による平均粒子径は、市販の測定装置により簡便に測定可能であり、本発明の実施例においては、マルバーン社製の「ゼータサイザーナノZS」が測定に使用される。このような市販の測定装置にはデータ解析ソフトが搭載されており、測定されたデータは自動的に解析される。
先ず、乳化重合により得られるアクリル系重合体粒子の水系分散液全量を目開き100μmのステンレス篩に通す。次に、篩上の残存物を50℃で24時間乾燥させて、乾燥後の残存物の重量を秤量する。この乾燥後の残存物の重量(Wa)を、乳化重合に使用された(メタ)アクリルエステル系モノマーの総重量で除して、これに100を乗じた値を凝集物生成率とする。
凝集物生成率(%)=(Wa/(メタ)アクリルエステル系モノマーの総重量)×100
この凝集物生成率が1%未満である場合は、重合安定性が非常に優れている(◎)と判断し、1%以上である場合は重合安定性が悪い(×)と判断する。
本発明において、流動性は篩通過率により評価される。本発明でいう篩通過率とは、ホソカワミクロン社製のパウダーテスターによる篩通過率の測定値を意味する。測定試料には、本発明の実施例、比較例で得られたアクリル系重合体粒子からなる電子写真トナー用外添剤をトナー用バインダー樹脂粒子に外添処理したもの(以下、これを「擬似トナー」と称する)が用いられる。この擬似トナーの篩通過率の測定値から評価する。
以下、擬似トナーの作製方法(a)、篩通過率の測定方法(b)について説明する。
5L容量のオートクレーブにおいて、水2600重量部にピロリン酸マグネシウム26重量部を分散させ、亜硝酸ナトリウム0.13重量部及びフォスファノールLO−529(東邦化学社製)1.3重量部を溶解させる。そこへ、アゾビスイソブチロニトリル10.4重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3.9重量部を溶解させたスチレン910重量部、メタクリル酸ブチル390重量部の混合溶液を加え、ホモジナイザーにより4000rpmで乳化する。乳化されたものを、ナノマイザーシステムLA−33(ナノマイザー社製)により処理圧0.5MPaで処理することにより、分散液が得られる。得られた分散液を450rpmの攪拌回転数で攪拌しつつ、60℃で6時間に亘って加熱する。その後スルファミン酸1.3重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸Na2.6重量部を溶解させた水100重量部を加え、110℃まで加熱して更に1時間に亘って攪拌を続けながら重合を行う。その後、室温まで冷却し、脱水及び乾燥を行うことにより、トナー用バインダー樹脂が得られる。得られたトナー用バインダー樹脂の平均粒子径は10μmである。
上記トナー用バインダー樹脂15gと本発明の電子写真トナー用外添剤0.45gの混合物をミルミキサー(National社製 MX−X57−Y ファイバーミキサー)で5秒間混合処理し、その後1分間静置保管する。再度5秒間の混合と1分間の静置保管を行い、計5回この操作を繰り返すことにより擬似トナーが得られる。
先ず、上記作製方法(a)により得られた擬似トナー2gを、目開き45μmの金属製の篩に載置する。次に、ホソカワミクロン社製のパウダーテスターに7.2Vのレオスタット電圧を印加して、この篩を93秒間振動させる。振動終了後、篩に残った粉体の重量を測定し、以下の式により算出した値を篩通過率とする。
篩通過率(%)=100−{(篩に残った粉体重量/2g)×100}
この擬似トナーの篩通過率の測定値について、以下の基準で評価する。
◎:非常に優れた流動性を付与できる(篩通過率85%以上)
○:優れた流動性を付与できる(篩通過率75%以上85%未満)
×:流動性付与に乏しい(篩通過率75%未満)
撹拌機、還流冷却器及び温度計を備えた1Lの3つ口セパラブルフラスコに、イオン交換水400重量部、イオン性高分子として4重量%水溶液の20℃における粘度が2.5mPa・sであるスルホン酸基変性ポリビニルアルコール(日本合成化学社製、ゴーセランL−3266)を0.1重量部、メタクリル酸メチル30重量部及びメタクリル酸イソブチル70重量部を供給した。その後、攪拌回転数250rpmで攪拌しつつ70℃に加熱した。次に、水溶性重合開始剤として、過硫酸アンモニウム(和光純薬工業社製)を0.5重量部を添加し、2時間に亘って攪拌を続けた。その後、80℃で1時間に亘ってさらに攪拌を続け、最後に室温まで冷却させることによりトナー用外添剤の水分散液を得た。得られたトナー用外添剤の平均粒子径は0.32μmであり、凝集物生成率は0.6%であり、重合安定性は◎であった。得られたトナー用外添剤の水分散液をスプレードライヤによって乾燥した。乾燥後に残った粉末を気流式粉砕機で処理することにより、トナー用外添剤を取り出した。
得られたトナー用外添剤を用いて擬似トナーを作製し、篩通過率を測定した。篩通過率は、94%であり、「◎:非常に優れた流動性を付与できる」評価の範囲(85%以上)であった。
4重量%水溶液の20℃における粘度が2.5mPa・sであるスルホン酸基変性ポリビニルアルコールを0.2重量部使用したことを除き、全て実施例1と同条件でトナー用外添剤の水分散液を得た。得られたトナー用外添剤の平均粒子径は0.29μmであり、凝集物生成率は0.5%であり、重合安定性は◎であった。得られたトナー用外添剤の水分散液から実施例1と同工程でトナー用外添剤を取り出した。続いて、得られたトナー用外添剤を用いて擬似トナーを作製し、篩通過率を測定した。篩通過率は、91%であり、「◎:非常に優れた流動性を付与できる」評価の範囲(85%以上)であった。
4重量%水溶液の20℃における粘度が2.5mPa・sであるスルホン酸基変性ポリビニルアルコールを0.05重量部使用したことを除き、全て実施例1と同条件でトナー用外添剤の水分散液を得た。得られたトナー用外添剤の平均粒子径は0.36μmであり、凝集物生成率は0.8%であり、重合安定性は◎であった。得られたトナー用外添剤の水分散液から実施例1と同工程でトナー用外添剤を取り出した。続いて、得られたトナー用外添剤を用いて擬似トナーを作製し、篩通過率を測定した。篩通過率は、90%であり、「◎:非常に優れた流動性を付与できる」評価の範囲(85%以上)であった。
メタクリル酸メチル30重量部及びメタクリル酸イソブチル70重量部の代わりに、メタクリル酸メチル100重量部を使用したことを除き、全て実施例1と同条件でトナー用外添剤の水分散液を得た。得られたトナー用外添剤の平均粒子径は0.28μmであり、凝集物生成率は0.4%であり、重合安定性は◎であった。得られたトナー用外添剤の水分散液から実施例1と同工程でトナー用外添剤を取り出した。続いて、得られたトナー用外添剤を用いて擬似トナーを作製し、篩通過率を測定した。篩通過率は、91%であり、「◎:非常に優れた流動性を付与できる」評価の範囲(85%以上)であった。
4重量%水溶液の20℃における粘度が2.5mPa・sであるスルホン酸基変性ポリビニルアルコールの代わりに、4重量%水溶液の20℃における粘度が6.4mPa・sであるスルホン酸基変性ポリビニルアルコール(クラレ社製、KL−506)を使用したことを除き、全て実施例1と同条件でトナー用外添剤の水分散液を得た。得られたトナー用外添剤の平均粒子径は0.29μmであり、凝集物生成率は0.7%であり、重合安定性は◎であった。得られたトナー用外添剤の水分散液から実施例1と同工程でトナー用外添剤を取り出した。続いて、得られたトナー用外添剤を用いて擬似トナーを作製し、篩通過率を測定した。篩通過率は、87%であり、「◎:非常に優れた流動性を付与できる」評価の範囲(85%以上)であった。
4重量%水溶液の20℃における粘度が2.5mPa・sであるスルホン酸基変性ポリビニルアルコールの代わりに、4重量%水溶液の20℃における粘度が9.5mPa・sであるカルボキシメチルセルロースナトリウム(ダイセル化学社製、CMCダイセル1120)を使用したことを除き、全て実施例1と同条件でトナー用外添剤の水分散液を得た。得られたトナー用外添剤の平均粒子径は0.34μmであり、凝集物生成率は0.8%であり、重合安定性は◎であった。得られたトナー用外添剤の水分散液から実施例1と同工程でトナー用外添剤を取り出した。続いて、得られたトナー用外添剤を用いて擬似トナーを作製し、篩通過率を測定した。篩通過率は、82%であり、「○:優れた流動性を付与できる」評価の範囲(75%以上85%未満)であった。
4重量%水溶液の20℃における粘度が2.5mPa・sであるスルホン酸基変性ポリビニルアルコールを0.01重量部使用したことを除き、全て実施例1と同条件でトナー用外添剤の水分散液を得た。得られたトナー用外添剤の平均粒子径は1.2μmであり、凝集物生成率は3.5%であり、重合安定性は×であった。得られたトナー用外添剤の水分散液から実施例1と同工程でトナー用外添剤を取り出した。続いて、得られたトナー用外添剤を用いて擬似トナーを作製し、篩通過率を測定した。篩通過率は、73%であり、「×:流動性付与に乏しい」評価の範囲(75%未満)であった。
4重量%水溶液の20℃における粘度が2.5mPa・sであるスルホン酸基変性ポリビニルアルコールを0.5重量部使用したことを除き、全て実施例1と同条件でトナー用外添剤の水分散液を得た。得られたトナー用外添剤の平均粒子径は0.28μmであり、凝集物生成率は0.7%であり、重合安定性は◎であった。得られたトナー用外添剤の水分散液から実施例1と同工程でトナー用外添剤を取り出した。続いて、得られたトナー用外添剤を用いて擬似トナーを作製し、篩通過率を測定した。篩通過率は、71%であり、「×:流動性付与に乏しい」評価の範囲(75%未満)であった。
4重量%水溶液の20℃における粘度が2.5mPa・sであるスルホン酸基変性ポリビニルアルコールの代わりに、4重量%水溶液の20℃における粘度が18mPa・sであるスルホン酸基変性ポリビニルアルコール(日本合成化学社製、L−0302)を使用したことを除き、全て実施例1と同条件でトナー用外添剤の水分散液を得た。得られたトナー用外添剤の平均粒子径は0.45μmであり、凝集物生成率は0.8%であり、重合安定性は◎であった。得られたトナー用外添剤の水分散液から実施例1と同工程でトナー用外添剤を取り出した。続いて、得られたトナー用外添剤を用いて擬似トナーを作製し、篩通過率を測定した。篩通過率は、66%であり、「×:流動性付与に乏しい」評価の範囲(75%未満)であった。
上述の実施例1〜6及び比較例1〜3を表1にまとめて示す。
比較例3の結果(評価)は、イオン性高分子の粘度が本発明の範囲(2.0〜10.0mPa・s)外であったことに起因すると考えられる。
Claims (4)
- (メタ)アクリルエステル系モノマーを、水性媒体中、イオン性高分子及び水溶性重合開始剤の存在下で乳化重合させることによって得られるアクリル系重合体粒子からなる電子写真トナー用外添剤の製造方法であって、
前記イオン性高分子の4重量%水溶液の20℃における粘度が、2.0〜10.0mPa・sであり、
前記イオン性高分子が、(メタ)アクリルエステル系モノマー100重量部に対して、0.03〜0.3重量部使用され、
前記アクリル系重合体粒子が、0.1〜1.0μmの平均粒子径であることを特徴とする電子写真トナー用外添剤の製造方法。 - 前記イオン性高分子が、イオン性ポリビニルアルコール及び/又はイオン性セルロースである請求項1に記載の電子写真トナー用外添剤の製造方法。
- 前記イオン性高分子が、スルホン酸基変性ポリビニルアルコール及び/又はカルボキシメチルセルロースナトリウムである請求項2に記載の電子写真トナー用外添剤の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか1つに記載の方法により得られる電子写真トナー用外添剤であって、
前記電子写真トナー用外添剤が、電子写真トナー用バインダー樹脂粒子100重量部に対して0.01〜10.0重量部の量で前記電子写真トナー用外添剤を外添されて得られる樹脂粒子を、目開き45μmの篩通過率を75%以上にする電子写真トナー用外添剤。
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