JP5325118B2 - バイオサイド組成物(i) - Google Patents
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Description
(a)ヒドロキシカルボン酸をベースとする少なくとも1種のジアルキルアミド、および
(b)少なくとも1種のバイオサイド
を含む、バイオサイド組成物に関する。
本発明のジアルキルアミド(成分a)はヒドロキシ置換モノ−、ジ−またはトリ−カルボン酸から誘導され得る。カルボン酸が2または3個の酸基を有する場合には、アミドはモノ−、ジ−またはトリ−アミドであってもよく、統計学的混合物を表してもよい。本発明の第一の実施形態において、ジアルキルアミドは一般式(I):
R1CO−NR2R3 (I)
[式中、R1COは炭素数1−22のヒドロキシ置換アシル基を表し、R2およびR3は、独立して、水素または炭素数1−4のアルキル基を表す]
で示される。典型例は乳酸、リシノール酸または12−ヒドロキシステアリン酸のジアルキルアミドである。他の適当なジアルキルアミドはクエン酸または酒石酸あるいはその混合物より誘導され得る。好ましいジアルキルアミドはジメチルアミドを表す。長期間にわたって、低温でも高温でも多種の異なるバイオサイドを溶解または分散させるのに最高の性能を示す最も好ましいのは、乳酸ジメチルアミドである。
バイオサイド(成分b)は、医療、農業、林業、蚊の駆除などの分野にて使用される種々の形態の生物を退治しうる化学物質をいう。通常、バイオサイドは2つの下位群:
・殺真菌剤、除草剤、殺虫剤、殺藻剤、モラスシサイド(moluscicide)、殺ダニ剤および殺鼠剤を含む、ペスチサイド;および
・殺菌剤、抗生剤、抗菌剤、抗ウイルス剤、抗真菌剤、抗原虫剤および抗寄生虫薬を含む、アンチミクロバイアル
に分けられる。
米国環境保護庁(EPA)はペスチサイドを「害虫を阻み、破壊し、撃退し、和らげることを意図とする、物質または物質の混合物」として定義する。ペスチサイドは、食べ物、破壊特性、病気の蔓延について人間と競合する、昆虫、植物病原菌、雑草、軟体動物、鳥類、哺乳類、魚類、線虫、および微生物を含む害虫、あるいは不愉快なものに拮抗して使用される化学物質または生物学的物質(ウイルスまたは細菌等)であってもよい。以下の例にて、本発明の農薬に適するペスチサイドを列挙する:
殺真菌剤は、害虫を駆除する、この場合には真菌を化学的に駆除する手段であり、主たる3種の手段の一つである。殺真菌剤は庭および作物での真菌の蔓延を防止するのに使用される化合物である。殺真菌剤は接触性または浸透性殺真菌剤のいずれとすることもできる。接触性殺真菌剤は該殺真菌剤が真菌の表面に噴霧された場合に真菌を殺す。浸透性殺真菌剤は真菌が死ぬ前に真菌により吸収されなければならない。本発明の適当な殺真菌剤として、例えば、以下の種類が挙げられる:
除草剤は不要な植物を除草するのに使用されるペスチサイドである。選択的除草剤は、所望の作物を相対的に無傷のまま、特定の標的を除草する。これら除草剤のいくつかは、雑草の成長を妨げるように作用し、植物ホルモンを基礎とすることも多い。廃棄土をきれいにするのに使用される除草剤は非選択的であり、接触したすべての植物を除草する。除草剤は農業にて、および造園の芝生の管理に広く使用される。除草剤は、高速道路および鉄道を維持管理するための植生管理全体(TVC)のプログラムに適用される。林業、牧場システム、および野生生物の生息環境から離れた地域の管理に、少量の除草剤が使用される。次に、多数の適当な除草剤を収集する:
・アトラジン;広葉草および牧草を制御するのにコーンおよびソルガムに使用されるトリアジン系除草剤。値段が安く、他の除草剤と一緒に用いると、共力剤として作用するため、今でも使用されている。これは光化学系II阻害剤である。
・クロピラリド;主に、草地、牧草地にて使用され、毒草のアザミを駆除するために用いられる、ピリジン基のある広葉用除草剤。配合土中にて持続する能力で周知である。合成オーキシンのもう一つの例である。
・ジカンバ;草地およびコーン畑で使用される、土壌にて活性な持続性広葉用除草剤。合成オーキシンのもう一つの例である。
・グリホサート;無耕農地のバーンダウンにて、およびその効果に対抗するように遺伝的に修飾されている作物での雑草を除草するために使用される浸透性非選択的(あらゆる種類の植物を除く)除草剤。EPSP阻害剤の一例である。
・イマザピル;陸生の一年草および多年草、ならびに広葉草、木質種、水辺および抽水の水生種を含む、広範囲に及ぶ雑草を除草するのに使用される非選択的除草剤。
・イマザピック;一年および多年草ならびに広葉草を抽水前後に除草するための選択性除草剤。イマザピックは蛋白合成および細胞増殖に不可欠な分枝鎖アミノ酸(バリン、ロイシンおよびイソロイシン)の産生を阻害することで植物を除く。
・メトアラクロル;コーンおよびソルガムでの一年草を除草するのに広く用いられる抽水前除草剤。これらの用途では、アトラジンと大部分置き換えられている。
・パラクアト;無耕農地のバーンダウンならびにマリファナおよびコカインのプランティングの空中破壊に使用される非選択的接触型除草剤。広範囲に市販されている他のいずれの除草剤よりも人間に対してより急性毒性である。
・ピクロラム;牧草地およびフィールドの境界にある不要な木々を制御するのに主として使用されるピリジン系除草剤。もう一つ別の合成オーキシンである。
・トリクロピル;
殺虫剤はすべての発育型の虫に対して使用されるペスチサイドである。それは虫の卵および幼虫に対して使用されるペスチサイドである。殺虫剤は農業、医療、工業および家庭にて使用される。次に、適当な殺虫剤を列挙する:
・有機リン化合物:例えば、アセファート、アジンホス−メチル、ベンスリド、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、ジアジノン、ジクロルボ(DDVP)、ジクロトホス、ジメトアート、ジスルホトン、エトプロプ、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアザート、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、ナレド、オメトアート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、ホラート、ホサロン、ホスメット、ホステブピリム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、テルブホス、テトラクロビンホス、トリブホス、トリクロルホンおよびその混合物;
・カルバマート:例えば、アルジカルブ、カルボフラン、カルバリル、メトミル、2−(1−メチルプロピル)フェニルメチルカルバマートおよびその混合物;
・ピレスロイド:例えば、アレスリン、ビフェンスリン、デルタメスリン、ペルメスリン、レスメスリン、スミスリン、テトラメスリン、トラロメスリン、トランスフルスリンおよびその混合物;
・植物トキシン誘導化合物:例えば、デリス(ロテノン)、ピレスラム、ネーム(アザジラチチン)、ニコチン、カフェインおよびその混合物。
殺鼠剤は齧歯類を殺すことを意図とするペスト制御化学物質の範疇にある。齧歯類は、その食性がスカベンジャとしてその環境に反映しているため、毒を用いて殺すことは困難である。かれらは何でも少量食べて、待機し、調子が悪くならなければ、食べることを続ける。有効な殺鼠剤は致死濃度で無味かつ無臭である必要があり、遅延作用でなければならない。次に、適当な殺鼠剤の例を挙げる:
・ダニ殺虫剤はダニを殺す殺虫剤である。抗生剤、ダニ殺虫剤、カルバマート系ダニ殺虫剤、ホルムアミジン系ダニ殺虫剤、ダニ増殖抑制剤、有機塩素、ペルメトリンおよび有機リン酸塩ダニ殺虫剤はすべてこの範疇に属する。
・モラスシサイドは軟体動物、例えば蛾、ナメクジおよびカタツムリを除去するのに使用される殺虫剤である。これらの物質はメタルアルデヒド、メチオカルブおよび硫酸アルミニウムを包含する。ネマチサイドは寄生線虫(蠕虫門)を殺すのに使用される化学殺虫剤の一例である。
・ネマチサイドはニーム木のシードケーキより得られる。それは油抽出した後のニームの種の残りである。ニーム木は世界中で数種の名前で知られているが、古代よりインドで最初に栽植された。
次の例にて、本発明の農薬に適する抗菌剤を示す。広く使用される殺菌性消毒剤を次に示す:
・活性酸素(過酢酸、過硫酸カリウム、過ホウ酸ナトリウム、過炭酸ナトリウムおよび尿素過水化物などの過酸化物);
・ヨウ素(ヨードポビドン(ポビドン−ヨウ素、ベタジン)、ルゴール液、ヨードチンキ、ヨウ化非イオン性界面活性剤);
・濃縮アルコール(すなわち、エタノール、n−プロパノールとも言われる、1−プロパノール、およびイソプロパノールとも言われる、2−プロパノール、ならびにその混合物;さらには、2−フェノキシエタノールおよび1−および2−フェノキシプロパノールが使用される);
・フェノール性物質(例えば、フェノール(「石炭酸」とも言われる)、クレゾール(カリウム液体石けんと組み合わせて「ライソール(Lysole)」と称される)、ハロゲン化(塩素化、臭素化)フェノール、例えばヘキサクロロフェン、トリクロザン、トリクロロフェノール、トリブロモフェノール、ペンタクロロフェノール、ジブロモールおよびその塩);
・カチオン性界面活性剤、例えば四級アンモニウムカチオン(塩化ベンゾアルコニウム、臭化または塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ジデシルジメチルアンモニウム、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウムなど)等、クロルヘキシジン、グルコプロタミン、オクテニジン、ジヒドロクロリドなどの四級以外の化合物;
・オゾンおよび過マンガン酸塩溶液などの強酸化剤;
・コロイダル銀、硝酸銀、塩化水銀、フェニル水銀塩、硫酸銅、酸化銅クロリド等の重金属およびその塩。重金属およびその塩は、その多くが毒性で、環境的に有害な殺菌剤であるため、その使用は厳しく抑制されるか、禁じられている;さらには、
・適宜濃縮された強酸(リン酸、硝酸、硫酸、アミド硫酸、トルエンスルホン酸);および
・pHが<1と>13の間で、特に高温(60℃以上)より下のアルカリス(alcalis)(水酸化ナトリウム、カリウム、カルシウム)が細菌を除去する。
・適宜希釈された塩素調製物(例えば、ダカン液、0.5%次亜塩素酸ナトリウムまたはカリウム溶液、pHは7−8に調整、あるいはナトリウムベンゼンスルホクロルアミドの0.5−1%溶液(クロラミンB));
・種々のガレニックス(galenics)(軟膏、液剤、絆創膏)のヨードポビドンなどのヨウ素調製物、過去ではさらにルゴール液;
・尿素過水化物溶液およびpH−調整した0.1−0.25%過酢酸溶液としての過酸化物;
・主に皮膚殺菌に使用される、殺菌性添加物を含む、あるいは含まないアルコール;
・ソルビン酸、乳酸およびサリチル酸などの弱有機酸;
・ヘキサクロロフェン、トリクロザンおよびジブロモールなどのフェノール性化合物;および
・0.05−0.5%ベンズアルコニウム、0.5−4%クロルヘキシジン、0.1−2%オクテニジン溶液などのカチオン活性化合物。
多くのケースで、製品の安定性を支持するのに、乳化剤(成分c)を殺生物性組成物に添加することが有利である。乳化剤の第一の好ましい一群は、例えば、以下のような非イオン性界面活性剤を包含する:
・グリセロールに1ないし30モルの酸化エチレンを付加した生成物のC12/18脂肪酸モノエステルおよびジエステル;
・炭素数6ないし22の飽和または不飽和脂肪酸の酸化エチレン付加生成物の、グリセロールモノ−またはジエステルあるいはソルビタンモノ−またはジエステル;
・15ないし60モルの酸化エチレンをヒマシ油および/または硬化ヒマシ油に付加した生成物;
・例えば、ポリグリセロールポリリシノレアート、ポリグリセロールポリ−12−ヒドロキシステアラートまたはポリグリセロールジメラートイソステアラートなどのポリオールエステル、特にポリグリセロールエステル。これらのクラスから選択される数種の化合物の混合物も適している;
・2ないし15モルの酸化エチレンをヒマシ油および/または硬化ヒマシ油および/または他の植物油に付加した生成物;
・直鎖、分岐鎖、不飽和または飽和C6/22脂肪酸、リシノール酸および12−ヒドロキシステアリン酸と、グリセロール、ポリグリセロール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、糖アルコール(例えば、ソルビトール)、アルキルグルコシド(例えば、メチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド)およびポリグルコシド(例えば、セルロース)とをベースとする部分エステル;
・モノ−、ジ−およびトリ−アルキルホスファート、およびモノ−、ジ−および/またはトリ−PEG−アルキルホスファート、ならびにその塩;
・羊毛脂アルコール;
・ポリシロキサン/ポリアルキルポリエーテルコポリマーまたはその対応する誘導体;
・ペンタエリスリトール、脂肪酸、クエン酸および脂肪アルコールの混合エステル、および/またはC6−22脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール、好ましくはグリセロールまたはポリグリセロールの混合エステル;
・ポリアルキレングリコール;および
・アルキルおよびグリセロールカルボナート。
適当な部分グルセリドの典型例がヒドロキシステアリン酸モノグリセリド、ヒドロキシステアリン酸ジグリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、イソステアリン酸ジグリセリド、オレイン酸モノグリセリド、オレイン酸ジグリセリド、リシノール酸モノグリセリド、リシノール酸ジグリセリド、リノール酸モノグリセリド、リノール酸ジグリセリド、リノレン酸モノグリセリド、リノレン酸ジグリセリド、エルカ酸モノグリセリド、エルカ酸ジグリセリド、酒石酸モノグリセリド、酒石酸ジグリセリド、クエン酸モノグリセリド、クエン酸ジグリセリド、リンゴ酸モノグリセリド、リンゴ酸ジグリセリド、およびその工業用混合物であり、製造工程から由来のトリグリセリドをなお少量含有してもよい。1ないし30モル、好ましくは5ないし10モルの酸化エチレンを上記部分グリセリドに付加した生成物もまた適している。
適当なソルビタンエステルは、ソルビタンモノイソステアラート、ソルビタンセスキイソステアラート、ソルビタンジイソステアラート、ソルビタントリイソステアラート、ソルビタンモノオレアート、ソルビタンセスキオレアート、ソルビタンジオレアート、ソルビタントリオレアート、ソルビタンモノエルカート、ソルビタンセスキエルカート、ソルビタンジエルカート、ソルビタントリエルカート、ソルビタンモノリシノーレアート、ソルビタンセスキリシノーレアート、ソルビタンジリシノーレアート、ソルビタントリリシノーレアート、ソルビタンモノヒドロキシステアラート、ソルビタンセスキヒドロキシステアラート、ソルビタンジヒドロキシステアラート、ソルビタントリヒドロキシステアラート、ソルビタンモノタルタラート、ソルビタンセスキタルタラート、ソルビタンジタルタラート、ソルビタントリタルタラート、ソルビタンモノシトラート、ソルビタンセスキシトラート、ソルビタンジシトラート、ソルビタントリシトラート、ソルビタンモノマレアート、ソルビタンセスキマレアート、ソルビタンジマレアート、ソルビタントリマレアート、およびその工業用混合物である。1ないし30モル、好ましくは5ないし10モルの酸化エチレンを上記ソルビタンエステルに付加した生成物もまた適している。
典型的には、本発明の組成物は、以下の成分:
(a)約0.1重量%ないし約99重量%、好ましくは約5重量%ないし約90重量%、最も好ましくは約15重量%ないし約25重量%の、ヒドロキシカルボン酸から由来のジアルキルアミド、
(b)約1重量%ないし約99.1重量%、好ましくは約2重量%ないし約80重量%、最も好ましくは約5重量%ないし約15重量%のバイオサイド、および
(c)0重量%ないし約10重量%、好ましくは1重量%ないし5重量%の乳化剤
を含み、水を適量加えて100重量%とする。通常、活性物質の配合量(成分a+b+cの合計を意味する)は、水性組成物の合計を基礎として計算して、約5重量%ないし約50重量%であり、好ましくは約10重量%ないし約25重量%である。
実施例1ないし6、比較例C1およびC2
バイオサイド、ジメチルアミドおよび乳化剤を水中で均質な溶液が得られるまで混合することで数種の水性濃縮物を調製した。該濃縮物をその後で水で希釈し、10重量%の活性成分濃度を得た。こうして得られた生成物を5、20および40℃の温度で10ないし40日間にわたって貯蔵した。混合物の安定性を試験で観察し、以下の評点に従って測定した:(++)=安定;(+)=わずかに相沈殿/結晶の形成;(0)=有意な相分離/沈殿;(−)明らかな相分離/結晶の大いなる沈殿。結果を表1に示す。数値は濃縮物の組成を反映している。
Claims (9)
- (a)少なくとも1つの、ヒドロキシカルボン酸をベースとするジアルキルアミド、および
(b)少なくとも1つのバイオサイド
を含む、バイオサイド組成物であって、前記ジアルキルアミドが、一般式(I):
R 1 CO−NR 2 R 3
[式中、R 1 COはヒドロキシ置換アルキルアシル基を表し、R 1 は、ヒドロキシ基で置換されている炭素数1−22のアルキル基を表し、R 2 およびR 3 は、独立して、炭素数1−3のアルキル基を表す]
で示される、ジアルキルアミドであり、前記バイオサイドがトリホリンまたはトリアゾール殺真菌剤ではない、バイオサイド組成物。 - 成分(b)が、殺真菌剤、除草剤、殺虫剤、殺藻剤、モラスシサイド、殺ダニ剤、殺鼠剤およびそれらの混合物からなる群より選択され、該殺真菌剤が、アシルアミノ酸殺真菌剤、脂肪族窒素殺真菌剤、アミド殺真菌剤、アニリド殺真菌剤、ベンズアミド殺真菌剤、ベンズアニリド殺真菌剤、ベンズイミダゾール殺真菌剤、ベンズイミダゾール先駆体殺真菌剤、ベンズイミダゾリルカルバマート殺真菌剤、ベンゾチアゾール殺真菌剤、架橋ジフェニル殺真菌剤、カルバマート殺真菌剤、カルバニラート殺真菌剤、銅殺真菌剤、環状ジチオカルバマート殺真菌剤、ジカルボキシイミド殺真菌剤、ジニトロフェノール殺真菌剤、ジチオカルバマート殺真菌剤、フラミド殺真菌剤、フラニリド殺真菌剤、イミダゾール殺真菌剤、無機殺真菌剤、無機水銀殺真菌剤、モルホリン殺真菌剤、有機水銀殺真菌剤、有機リン殺真菌剤、有機錫殺真菌剤、オキサチイン殺真菌剤、オキサゾール殺真菌剤、フェニルスルファミド殺真菌剤、フタリミド殺真菌剤、高分子ジチオカルバマート殺真菌剤、ポリスルフィド殺真菌剤、ピラゾール殺真菌剤、ピリジン殺真菌剤、ピリミジン殺真菌剤、ピロール殺真菌剤、キノリン殺真菌剤、キノン殺真菌剤、キノキサリン殺真菌剤、ストロビルリン殺真菌剤、スルホンアニリド殺真菌剤、チアゾール殺真菌剤、チオカルバマート殺真菌剤、チオフェン殺真菌剤、トリアジン殺真菌剤、尿素殺真菌剤、またはバリナミド殺真菌剤およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項1記載の組成物。
- 成分(a)として、乳酸ジアルキルアミド、クエン酸ジアルキルアミド、酒石酸ジアルキルアミド、リシノール酸ジアルキルアミド、12−ヒドロキシステアリン酸ジアルキルアミドまたはその混合物を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
- 成分(a)として、乳酸ジメチルアミドを含むことを特徴とする、請求項1ないし3のいずれか一項に記載の組成物。
- 任意の成分(c)として、乳化剤を含むことを特徴とする、請求項1ないし4のいずれか一項に記載の組成物。
- (a)0.1重量%ないし99重量%の、ヒドロキシカルボン酸より誘導されるジアルキルアミド、ここで、前記ジアルキルアミドは、一般式(I):
R 1 CO−NR 2 R 3
[式中、R 1 COはヒドロキシ置換アルキルアシル基を表し、R 1 は、ヒドロキシ基で置換されている炭素数1−22のアルキル基を表し、R 2 およびR 3 は、独立して、炭素数1−3のアルキル基を表す]
であり;
(b)1重量%ないし99.1重量%のバイオサイド;および
(c)0重量%ないし10重量%の乳化剤
を含み、水を適量添加して100重量%とすることを特徴とする、請求項1ないし5のいずれか一項に記載の組成物。 - バイオサイドの含有量が5重量%ないし50重量%であることを特徴とする、請求項1ないし6のいずれか一項に記載の組成物。
- ヒドロキシカルボン酸をべースとするジアルキルアミドの、バイオサイド用溶剤または分散剤としての使用であって、前記ジアルキルアミドが、一般式(I):
R 1 CO−NR 2 R 3
[式中、R 1 COはヒドロキシ置換アルキルアシル基を表し、R 1 は、ヒドロキシ基で置換されている炭素数1−22のアルキル基を表し、R 2 およびR 3 は、独立して、炭素数1−3のアルキル基を表す]
であり、前記バイオサイドがトリホリンまたはトリアゾール殺真菌剤ではない、使用。 - 前記バイオサイドが、殺真菌剤、除草剤、殺虫剤、殺藻剤、モラスシサイド、殺ダニ剤、殺鼠剤およびそれらの混合物からなる群より選択され、該殺真菌剤が、アシルアミノ酸殺真菌剤、脂肪族窒素殺真菌剤、アミド殺真菌剤、アニリド殺真菌剤、ベンズアミド殺真菌剤、ベンズアニリド殺真菌剤、ベンズイミダゾール殺真菌剤、ベンズイミダゾール先駆体殺真菌剤、ベンズイミダゾリルカルバマート殺真菌剤、ベンゾチアゾール殺真菌剤、架橋ジフェニル殺真菌剤、カルバマート殺真菌剤、カルバニラート殺真菌剤、銅殺真菌剤、環状ジチオカルバマート殺真菌剤、ジカルボキシイミド殺真菌剤、ジニトロフェノール殺真菌剤、ジチオカルバマート殺真菌剤、フラミド殺真菌剤、フラニリド殺真菌剤、イミダゾール殺真菌剤、無機殺真菌剤、無機水銀殺真菌剤、モルホリン殺真菌剤、有機水銀殺真菌剤、有機リン殺真菌剤、有機錫殺真菌剤、オキサチイン殺真菌剤、オキサゾール殺真菌剤、フェニルスルファミド殺真菌剤、フタリミド殺真菌剤、高分子ジチオカルバマート殺真菌剤、ポリスルフィド殺真菌剤、ピラゾール殺真菌剤、ピリジン殺真菌剤、ピリミジン殺真菌剤、ピロール殺真菌剤、キノリン殺真菌剤、キノン殺真菌剤、キノキサリン殺真菌剤、ストロビルリン殺真菌剤、スルホンアニリド殺真菌剤、チアゾール殺真菌剤、チオカルバマート殺真菌剤、チオフェン殺真菌剤、トリアジン殺真菌剤、尿素殺真菌剤、またはバリナミド殺真菌剤およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項8記載の使用。
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