KR20120039554A - 살생물제 조성물 - Google Patents

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KR20120039554A
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스테빠니 메를레
라몬 발스
하비에르 라야
잉고 플로이테-슐라히터
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코그니스 아이피 매니지먼트 게엠베하
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Abstract

(a) 케토카르복실산 기재의 아미드 및 (b) 살생물제를 포함하는 농약 조성물을 제시한다. 본 조성물은 맑고 5 내지 40℃의 온도에서 장기간 보관후에도 향상된 안정성을 나타낸다.

Description

살생물제 조성물 {Biocide compositions(III)}
본 발명은 농약 분야에 관한 것이며, 특정 아미드를 포함하는 살생물제 조성물 및 살생물제용 용매 또는 분산제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
살생물제, 및 특히 살진균제, 살충제 및 제초제와 같은 농약은 수확물을 보호하고 증가시키기 위한 농업용 중요한 보조제이다. 다양하고 흔히 매우 구체적인 요구에 의존하여, 매우 다른 화학적 구조 및 작용을 나타내는 대량의 활성물질이 존재한다. 그럼에도 불구하고, 특히, 만약 매우 낮거나 상승된 온도에서 장기간 보관되는 경우, 만족할 만한 안정성을 나타내는 이러한 활성물질의 수용액을 제조하는데 어려운 점이 있다는 것은 당업계에 잘 알려져 있다. 사실, 이러한 용액은 서로 분리되거나 결정을 형성하는 강한 경향을 보이므로, 균질한 생성물을 얻기 위해 매번 적용전에 조성물의 활성성분을 재분산시키는 것을 요한다. 식물 치료제의 액상 제제의 적용에 통상 사용되는 스프레이 장치에는 몇개의 필터 및 노즐이 존재하기 때문에, 고체 활성 화합물에 기초한 수성스프레이 액상의 적용 중에, 활성 화합물의 결정화에 따라 필터 및 노즐이 차단되는 추가적인 문제점이 나타난다.
유럽특허 출원 EP 0453899 B1 (Bayer)는 살진균제로 사용할 수 있는 아졸(azol)유도체의 결정화 억제제로서 포화된 C6-C20 지방산으로 부터 유도된 디메틸아미드의 사용을 개시한다. 그러나, 그 특허에서 제시된 디메틸아미드는 제한된 수의 활성물에만 사용이 가능하다. 심지어 아졸 및 아졸 유도체의 경우에서도 바람직하지 않은 결정화 억제 능력은 실온에서만 제한되어, 그 생성물은 약 5 내지 10 ℃의 온도에서 사용되어야만 하는 용액의 경우에서는 무용지물에 가깝다.
본 발명의 목적은 현 시장에서 판매되고 있는 것과의 동등 또는 더 높은 함량이 있는 생산물을 제조 가능케 하는 새로운 살생물제 조성물 개발에 적당한 새로운 용매를 발견하는 데 있다. 새로운 용매는, 살생물제의 화학적 구조에 관계없이, 안전하고 친환경적이며 농축된 살생물제 조성물(활성 물질이 평균 25% 이상인)을 제조 가능케 해야한다. 구체적으로, 조성물은 향상된 용해화 성능, 저장 안정성 및 5 내지 40℃사이의 온도 범위 내에서 넓은 범위의 살생물제에 대하여 결정 형성 성향을 감소시켜야 한다. 마지막으로, 본 발명의 또 다른 목적은 특히 불투명함 및 층겹침(layering)과 관련하여, 특정의 보조용매(co-solvent) 및 유화제 시스템으로 우수한 에멀젼 안정성을 제공하는 유제 제제를 고안하는 것이다.
본 발명은 다음을 포함하는 살생물제 조성물에 관한 것이다.
(a) 케토카르복실산 기재의 아미드,
(b) 살생물제, 및 임의로
(c) 오일 성분(oil components) 또는 보조용매(co-solvents) 및/또는
(d) 유화제.
놀랍게도 아미드, 바람직하게는 디알킬아미드 및 가장 바람직하게는 케토카르복실산으로부터 수득된 디메틸아미드, 예를 들어, 4-옥소펜탄산(레불린산, levulinic acid)의 디메틸아미드는 당업계에 알려진 지방산으로부터의 디메틸아미드와 비교하여 향상된 용해성을 나타낸다. 출원인은 케토카르복실산 아미드는 심지어 극단적인 조건인 5 내지 40 ℃사이의 온도 범위에서 적어도 4주간 저장기간 동안 상 분리나 침전 없이, 넓은 범위의 살생물제를 용해시키거나 분산시킬 수 있음을 발견하였다. 보조용매로서 오일성분, 특히 에스테르 구조가 있는 오일성분을 조성물에 첨가하는 경우는 구체적으로 불투명성 및 층겹침과 관련된, 향상된 에멀전 성향 및 안정성을 나타내는 유제 제제를 유도한다.
케토카르복실산의 아미드
본 발명에 따르는 아미드(구성요소 a)는 케토카르복실산으로부터 유도될 수 있다. 바람직하게는 아미드는 하기 일반식(I)이다.
R1CO-NR2R3 (I)
상기 식에서, R1CO는 R4(CH2)nCO(CH2)m이고, R2 및 R3 은 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 10인 알킬기이고, R4는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬 라디칼이며, 임의로 하나이상 기능기로 치환될 수 있으며, m 및 n 모두는 독립적으로 0 또는 1 내지 10의 정수이나, (n+m)은 0(zero)이 아니다. 기능기는 예를 들어, 알릴 또는 푸란(furan)기이다. 본 발명은 또한 고리형 아미드도 포함한다. 낮은 온도 및 높은 온도 모두 및 장기간동안 다수의 다른 살생물제를 용해시키거나 분산시키는데 가장 우수한 성능을 나타내는 가장 바람직한 종류는 디알킬아미드이며, 구체적으로 4-옥소펜탄산(레불린산, levulinic acid) 또는 2-옥소프로판산(피루브산, pyruvic acid)의 디메틸아미드 또는 디알킬(이소)옥틸아미드이다.
살생물제
본 발명의 문맥에서 살생물제는 식물 보호제, 더욱 특별히는 의약, 농업, 임업 및 모기 제어와 같은 분야에서 사용되는 다른 형태의 살아있는 유기체를 죽일 수 있는 화학 물질이다. 또한 살생물제의 그룹에서 소위 식물 성장 조절제가 고려된다. 통상, 살생물제는 2개 하위 그룹으로 분류된다:
o 살진균제, 제초제, 살충제, 살조제, 살패제, 살비제 및 살서제를 포함하는 농약 (여기서, The Pesticide Handbook, 14판, BCPC 2006 이 참조로써 포함됨), 및
o 살균제, 항생제, 항균제, 항바이러스제, 항진균제, 항원충제 및 항기생충제를 포함하는 항미생물제.
살생물제는 또한 생물학적 감염 및 성장으로부터 재료를 보호하기 위하여 다른 재료 (전형적으로 액체)에 첨가될 수 있다. 예를 들어, 특정 종류의 4차 암모늄 화합물 (콰트)이 수영장 물 또는 산업용 수 시스템에 첨가되어 살조제로써 작용하여 조류의 감염 및 성장으로부터 물을 보호할 수 있다.
농약
미국 환경 보호 기관 (EPA)은 농약을 "임의의 해충을 방지하거나, 파괴하거나, 격퇴하거나 완화시킬 의도의 임의의 성분 또는 성분들의 혼합물"로써 정의한다. 농약은 곤충, 식물체 병원균, 잡초, 연체동물, 조류, 포유동물, 어류, 선충 (회충) 및 음식에 대하여 인간과 경쟁하고, 재산을 파괴하고, 질병을 퍼뜨리거나 성가신 것인 미생물을 포함한 해충에 대항하여 사용되는 화학 성분 또는 생물학적 약제 (예컨대, 바이러스 또는 박테리아)일 수 있다. 하기 예에서, 본 발명에 따른 농약 조성물에 적절한 농약은 다음과 같다:
살진균제
살진균제는 3개의 주된 해충 제어 방법 중 하나이다 - 이 경우에는 진균의 화학적 제어. 살진균제는 정원 및 작물 내 진균의 전파를 예방하기 위하여 사용되는 화학적 화합물이다. 살진균제는 또한 진균 감염과 싸우기 위하여 사용된다. 살진균제는 접촉성이거나 침투성일 수 있다. 접촉성 살진균제는 그 표면에 분무시 진균을 죽인다. 침투성 살진균제는 진균이 죽기 전에 진균에 의하여 흡수되어야 한다. 본 발명에 따른 적절한 살진균제의 예는 하기의 화학 분류 및 상응하는 예를 포함한다:
o 아미노피리미딘, 예컨대, 부피리메이트,
o 아닐리노피리미딘, 예컨대, 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐,
o 헤테로방향족, 예컨대, 하이멕사졸,
o 헤테로방향족 탄화수소, 예컨대, 에트리디아졸,
o 클로로페닐류/니트로아닐린, 예컨대, 클로로넵, 디클로란, 퀸토젠, 테크나젠, 톨클로포스-메틸,
o 벤즈아미드 살진균제, 예컨대, 족사미드,
o 벤젠설폰아미드, 예컨대, 플루설파미드,
o 벤즈이미다졸, 예컨대, 아시벤졸라, 베노밀, 벤조티아졸, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 메트라페논, 프로베나졸, 티아벤다졸, 트리아족시드, 및 벤즈이미다졸 전구체 살진균제,
o 카르바메이트, 예컨대, 프로파모카르브, 디에토펜카르브,
o 카르복스아미드, 예컨대, 보스칼리드, 디클로사이메트, 에타복삼, 플루토라닐, 펜티오피라드, 티플루자미드,
o 클로로니트릴, 예컨대, 클로로탈로닐,
o 신남산 아미드, 예컨대, 디메토모르프, 플루모르프,
o 시아노아세트아미드 옥심류, 예컨대, 사이목사닐,
o 시클로프로판카르복스아미드, 예컨대, 카르프로파미드,
o 디카르복스이미드, 예컨대, 이프로디온, 옥티리논, 프로사이미돈, 빈클로졸린,
o 디메틸디티오카르바메이트, 예컨대, 페르밤, 메탐, 티람, 지람,
o 디니트로아닐린, 예컨대, 플루아지남,
o 디티오카르바메이트, 예컨대, 만코퍼, 만코젭, 마넵, 메티람, 나밤, 프로피넵, 지넵,
o 디티오란, 예컨대, 이소프로티오란,
o 글루코피라노실 항생제, 예컨대, 스트렙토마이신, 발리다마이신,
o 구아니딘, 예컨대, 도다인, 구아자틴, 이민옥타딘,
o 헥소피라노실 항생제, 예컨대, 카스가마이신,
o 하이드록시아닐리드, 예컨대, 펜헥사미드,
o 이미다졸, 예컨대, 이마자릴, 옥스포코나졸, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸,
o 이미다졸리논, 예컨대, 페나미돈,
o 무기물, 예컨대, 보르도액(Bordeaux mixture), 수산화구리, 나프텐산동, 구리 올레에이트, 구리 옥시클로리드, 황산동(II), 황산동, 초산동(II), 탄산동(II), 아연화동, 황,
o 이소벤조푸라논, 예컨대, 프탈리드,
o 만델아미드, 예컨대, 만디프로파미드,
o 모르폴린, 예컨대, 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 피페라린, 스피록사민, 알디모르프,
o 오르가노틴, 예컨대, 펜틴,
o 옥사졸리디논, 예컨대, 옥사딕실,
o 페닐아미드, 예컨대, 베나락실, 베나락실-M, 푸라락실, 메타락실, 메타락실-M, 오푸레이스,
o 페닐피라졸, 예컨대, 피프로닐,
o 페닐피롤, 예컨대, 플루디옥소닐,
o 페닐우레아, 예컨대, 펜시쿠론,
o 포스포네이트, 예컨대, 포세틸,
o 프탈람산, 예컨대, 테클로프탈람,
o 프탈이미드, 예컨대, 카프타폴, 캅탄, 폴펫,
o 피페라진, 예컨대, 트리포린,
o 프로피온아미드, 예컨대, 페녹사닐,
o 피리딘, 예컨대, 피리페녹스,
o 피리미딘, 예컨대, 페나리몰, 누아리몰,
o 피롤로퀴놀리논, 예컨대, 피로퀴론,
o 퀼(Qil), 예컨대, 시아조파미드,
o 퀴나졸리논, 예컨대, 프로퀴나지드,
o 퀴놀린, 예컨대, 퀴녹시펜,
o 퀴논, 예컨대, 디티아논,
o 설파미드, 예컨대, 톨릴플루아니드, 디클로플루아니드,
o 스트로비루린, 예컨대, 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 페목사돈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈, 오리사스트로빈,
o 티오카르바메이트, 예컨대, 메타설포카르브,
o 티오파네이트, 예컨대, 티오파네이트-메틸,
o 티오펜카르복스아미드, 예컨대, 실티오팜,
o 트리아졸 살진균제, 예컨대, 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 플루오트리마졸, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로프코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 퀸코나졸,
o 트리아졸로벤조티다졸, 예컨대, 트리시클라졸,
o 발린아미드 카르바메이트, 예컨대, 이프로발리카르브, 벤티아발리카르브,
o 플루오피코리드
o 펜타클로로페놀
및 이들의 혼합물.
제초제
제초제는 원치않는 식물체를 죽이기 위하여 사용되는 농약이다. 선택적 제초제는 특정 표적을 죽이는 반면 목적하는 작물은 상대적으로 무해하게 놓아둔다. 이들중 일부는 잡초의 성장을 방해함으로써 작용하며, 종종 식물체 호르몬 기재이다. 버려진 땅을 정리하기 위해 사용되는 제초제는 비선택적이고 이들이 접촉하는 모든 식물체 물질들을 죽인다. 제초제는 농업 및 조경 잔디 관리에서 광범위하게 이용된다. 이들은 고속도로 및 철도의 유지를 위한 전체 잡초제거 (TVC) 프로그램에서 적용된다. 더 적은 양은 삼림관리, 초원 계, 및 야생동물 서식지 주변에 놓인 지역의 관리에서 사용된다. 일반적으로, 다양한 화학 분류를 포함하여 대표하는 활성 성분들 및 상응하는 예들이 이용될 수 있다.
o 아닐리드, 예컨대, 프로파닐
o 아릴옥시카르복실산, 예컨대, MCPA-티오에틸
o 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 예컨대, 클로디나포프-프로파르길, 사이할로포프-부틸, 디클로포프, 플루아지포프, 할록시포프, 퀴자로포프,
o 클로로아세트아미드, 예컨대, 아세톨로클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메텐아미드, 메톨라클로르, 프로파클로르,
o 시클로헥산디온 옥심, 예컨대, 클레토딤, 세톡시딤, 트랄콕시딤,
o 벤즈아미드, 예컨대, 이속사벤
o 벤즈이미다졸, 예컨대, 디캄바, 에토푸메세이트,
o 디니트로아닐린, 예컨대, 트리플루라린, 펜디메탈린,
o 디페닐 에테르, 예컨대, 아클로니펜, 옥시플루오르펜,
o 글리신 유도체 글리포세이트, 무경간농법 전소지에서, 및 약제의 효과에 저항하도록 유전적으로 변형된 작물 내 잡초 제어를 위하여 사용되는 침투성 비선택적 제초제 (모든 종류의 식물체를 죽임),
o 히드록시벤조니트릴, 예컨대, 브로목시닐,
o 이미다졸리논, 예컨대, 페나미돈, 이마자픽, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸,
o 이속사졸리디논, 예컨대, 클로마존
o 파라퀴트, 예컨대, 비피리디륨,
o 페닐 카르바메이트, 예컨대, 데스메디팜, 펜메디팜,
o 페닐피라졸, 예컨대, 피라플루펜-에틸,
o 페닐피라졸린, 예컨대, 피녹사덴,
o 피리딘카르복실산 또는 합성 옥신, 예컨대, 피클로람, 클로피랄리드, 및 트리클로피르,
o 피리미디닐옥시벤조익, 예컨대, 비스피르트박-소듐.
o 설포니우레아, 예컨대, 아미도설푸론, 아짐설푸론, 벤설푸론-메틸, 클로르설푸론, 플라자-설푸론, 포람설푸론, 플루피르설푸론-메틸-소듐, 니코설푸론, 림설푸론, 설포설푸론, 트리베누론-메틸, 트리플록시설푸론-소듐, 트리플루설푸론, 트리토설푸론,
o 트리아졸로피리미딘, 예컨대, 페녹설람, 메토설람, 플로라설람,
o 트리케톤, 예컨대, 메소트리온, 설코트리온,
o 우레아, 예컨대, 디우론, 리누론,
o 페녹시카르복실산, 예컨대, 2,4-D, MCPA, MCPB, 메코프로프,
o 트리아진, 예컨대, 아트라진, 시마진, 테르부티라진,
및 이들의 혼합물.
살충제
살충제는 모든 발달 형태의 곤충에 대항하여 사용되는 농약이다. 이들은 곤충의 알이나 애벌레에 대항하여 사용되는 살란제 및 유충살충제를 포함한다. 살충제는 농업, 의약, 산업 및 가정에서 사용된다. 하기에서, 살충제의 적절한 화학 분류 및 예들이 언급된다:
o 아바멕틴, 에마멕틴,
o 안트라닐릭 디아미드, 예컨대, 리낙시피르,
o 합성 옥신, 예컨대, 아베르멕틴,
o 아미딘, 예컨대, 아미트라즈,
o 안트라닐릭 디아미드, 예컨대, 리낙시피르,
o 카르바메이트, 예컨대, 알디카르브, 카르보푸란, 카르바릴, 메토밀, 2-(1-메틸프로필)페닐 메틸카르바메이트,
o 염화 살충제, 예컨대, 캄페클로르, DDT, 헥사클로로-시클로헥산, 감마-헥사클로로시클로헥산, 메톡시클로르, 펜타클로로페놀, TDE, 알드린, 클로르단, 클로르데콘, 디엘드린, 엔도설판, 엔드린, 헵타클로르, 미렉스,
o 유충 호르몬 유사체, 예컨대, 피리프록시펜,
o 네오니코티노이드, 예컨대, 이미다클로프리드, 클로티아니딘, 티아클로프리드, 티아메톡삼,
o 유기인 화합물, 예컨대, 아세페이트, 아진포스-메틸, 벤술리드, 클로르에톡시포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 디아지논, 디클로르보스 (DDVP), 디크로토포스, 디메토에이트, 디설포톤, 드토프로프, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 나레드, 오메토에이트, 옥시데모톤-메틸, 파라티온, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스테부피림, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 트리부포스, 트리클로르폰,
o 옥사디아진, 예컨대, 인독사카르브,
o 식물체 독소 유래 화합물, 예컨대, 데리스 (로테논), 피레트럼, 님 (아자디라키틴), 니코틴, 카페인,
o 페로몬, 예컨대, 큐루어, 메틸 유제놀,
o 피레트로이드, 예컨대, 알레트린, 비펜트린, 델타메트린, 페르메트린, 레스메트린, 수미트린, 테트라메트린, 트라로메트린, 트랜스플루트린,
o 선택적 먹이 차단제, 예컨대, 플로니카미드, 피메트로진,
o 스피노신류, 예컨대, 스피노사드
및 이들의 혼합물.
식물 성장 조절제
식물 호르몬 (피토호르몬으로도 알려짐)은 식물 성장을 조절하는 화학물질이다. 식물 호르몬은 식물체 내에서 생산되는 신호 분자이며, 극히 낮은 농도로 생성된다. 호르몬은 국부적으로, 및 다른 장소로 이동시, 그 식물체의 다른 장소에서 표적 세포 내 세포성 프로세스들을 조절한다. 동물과 달리, 식물체는 호르몬을 제조하고 분비하는 분비기관을 결여하고 있다. 식물체 호르몬은 식물체의 모양을 형성하고, 종자 성장, 개화시기, 꽃의 수분, 잎의 노화 및 열매에 영향을 미친다. 이들은 어느 조직이 상향으로 자라며, 어느 것이 하향으로 자라는지, 잎 형성 및 줄기 성장, 열매 발달 및 성숙, 식물 수명, 및 식물 고사에조차 영향을 미친다. 호르몬은 식물 성장에 필수적이며, 이를 결여하면 식물체는 대부분 미분화된 세포의 덩어리가 될 것이다. 하기에는, 적절한 식물 성장 조절제가 언급된다:
o 아비글리신,
o 시안아미드,
o 지베렐린, 예컨대, 지베릴린산,
o 4차 암모늄, 예컨대, 클로르메쿼트 클로리드, 메피쿼트 클로리드,
o 에틸렌 생성제, 예컨대, 에테폰.
살서제
살서제는 설치류를 죽일 의도인 해충 제어 화합물의 카테고리이다. 설치류는 이들의 먹이섭취 습성이 스캐빈저로써 이들의 위치를 반영하기 때문에 독약으로 죽이기가 어렵다. 이들은 무언가를 적은 양으로 먹고 기다리며, 이들이 병에 걸리지 않으면 계속 먹는다. 모든 효과적인 살서제는 치사 농도에서 무미 및 무향이어야 하며, 지연된 효과를 가져야 한다. 하기에서, 적절한 살서제의 예가 주어진다:
o 항응고제는 만성 (사망이 치사량 섭취 1 내지 2 주 후, 드물게는 즉시 발생), 단회-투여 (제2 세대) 또는 복수 투여 (제1 세대) 누적적 살서제로써 정의된다. 치명적 내부 출혈이 치사량의 항응고제, 예컨대 브로디파쿰, 쿠마테트라릴 또는 와파린에 의해 야기된다. 유효한 용량의 이들 성분은 안티비타민 K 이며, 이는 효소 K1-2,3-에폭시드-환원효소 (본 효소는 4-히드록시쿠마린/4-히드록시티아쿠마린 유도체에 의해 우세하게 차단됨) 및 K1-퀴논-환원효소 (본 효소는 인단디온 유도체에 의해 우세하게 차단됨)를 차단하여 개체로부터 활성 비타민 K1 의 공급을 막는다. 이는 비타민 K 주기의 파괴를 야기하여, 필수적인 혈액-응고 인자 (주로, 응고인자 II (프로트롬빈), VII (프로콘버틴), IX (크리스마스 인자) 및 X (스튜어트 인자))의 생성 불능을 초래한다. 이러한 특이적 대사 파괴에 추가로, 독성 용량의 4-히드록시쿠마린/4-히드록시티아쿠마린 및 인단디온 항응고제는 미세한 혈관 (모세관)에 손상을 야기하고, 이들의 투과성을 증가시켜, 내부 출혈 확산을 초래한다 (출혈). 이러한 효과는 점차적이며; 이들은 수일의 기간 동안 발전하고, 어떤 통증적 지각, 예컨대, 통증 또는 격통을 수반하지 않는다. 중독의 최종 국면에서, 소진된 설치류는 저혈량 순환계 쇼크 또는 중증 빈혈로 쓰러져, 조용히 죽는다. 살서제 항응고제는 일반적으로 치사량을 축적하기 위하여 더 높은 농도 (통상 0.005 내지 0.1%), 수일간 연속적 섭취를 요구하고, 단일 섭취 후 활성이 부족하거나 불활성이고, 4-히드록시쿠마린 (디페나쿰, 브로디파쿰, 브로마디올론 및 플로코우마펜) 또는 4-히드록시-1-벤조티인-2-온 (4-히드록시-1-티아쿠마린, 종종 4-히드록시-1-티오쿠마린으로 부정확하게 지칭됨, 이유에 대하여는 헤테로환 화합물을 참조), 즉 디페티아론의 유도체인 제2 세대 약제 보다 덜 독성인, 제1 세대 약제 (4-히드록시쿠마린 형: 와파린, 쿠마테트라릴; 인단디온 형: 핀돈, 디파시논, 클로로파시논) 중 하나이다. 제2 세대 약제는 제1 세대 약제 보다 훨씬 더 독성이며, 이들은 일반적으로 더 낮은 농도로 미끼로 적용되며 (통상 대략 0.001 내지 0.005 %), 미끼의 단회 섭취 후 치명적이며, 또한 제1 세대 항응고제에 저항성이 된 설치류 종에 대하여 효과적이며; 따라서, 제2 세대 항응고제는 종종 "수퍼와파린"으로써 언급된다. 때때로, 항응고제 살서제는 항생제, 주로 일반적으로 설파퀴녹살린에 의해 강화된다. 이러한 연합 (예컨대, 와파린 0.05 % + 설파퀴녹살린 0.02 %, 또는 디페나쿰 0.005 % + 설파퀴녹살린 0.02 % 등)의 목표는 항생제/정균제가 비타민 K 의 공급을 대표하는 장/소화관 공생 마이크로플로라를 억제하는 것이다. 따라서, 공생 박테리아가 제거되거나, 이들의 대사가 손상되고, 이들에 의한 비타민 K 의 생산이 감소되며, 이러한 효과에 의하여 논리적으로 항응고제의 작용에 기여한다. 설파퀴녹살린 이외의 항생제, 예컨대, 코-트리목사졸, 테트라시클린, 네오마이신 또는 메트로니다졸이 사용될 수 있다. 살서제 미끼에 사용되는 추가의 상승작용은 항응고제와 비타민 D-활성을 갖는 화합물, 즉, 콜레칼시페롤 또는 에르고칼시페놀 (아래 참조)의 연합의 상승작용이다. 이용되는 전형적인 식은 예컨대 와파린 0.025 내지 0.05 % + 콜레칼시페놀 0.01 % 이다. 일부 국가에서는, 정해진 3-구성성분 살서제, 즉, 항응고제 + 항생제 + 비타민 D, 예컨대, 디페나코움 0.005 % + 설파퀴녹살린 0.02 % + 콜레칼시페롤 0.01 % 이 있다. 비록 0.0025 내지 0.005 % 의 미끼 농도의 일부 제2 세대 항응고제 (즉, 브로디파쿰 및 디페티아론)가, 저항성인 것으로 알려진 설치류 종이 존재하지 않고, 다른 유도체에 대하여 저항성인 설치류조차 이러한 가장 독성인 항응고제의 적용에 의하여 신뢰할 수 있도록 박멸될 정도로 독성이지만, 제2 세대 항응고제와 항생제 및/또는 비타민 D 의 연합은 가장 저항성인 설치류 종에 대하여조차 효과적인 것으로 고려된다.
비타민 K1 은 우연히 또는 고의로 (애완동물에 대한 독약 공격, 자살시도) 항응고제 독약에 노출된 애완동물 또는 인간을 위한 해독제로써 제안되고 성공적으로 사용되고 있다. 추가로, 일부 이러한 독약은 간 기능을 억제함으로써 작용하여, 중독의 진행단계에서 여러 혈액-응고 인자 뿐 아니라 순환 혈액의 총 부피를 부족하게 하기 때문에, 혈액 수혈 (임의적으로 존재하는 혈액 인자와 함께)은 부주의하게 이들을 섭취한 사람의 생명을 구할 수 있으며, 이는 일부 더 오래된 독약에 대한 장점이 된다.
o 금속 인화물이 설치류를 죽이는 수단으로써 이용되며, 단회-투여 속효성 살서제 (사망이 통상 단일 미끼 섭취 후 1 내지 3일 내 발생함)로 고려된다. 음식 및 인화물 (통상 아연 인화물)로 이루어진 미끼는 설치류가 먹을 수 있는 위치에 놓여진다. 설치류의 소화계 내 산은 인화물과 반응하여 독성인 포스핀 가스를 생성한다. 이러한 유해 야생동물 제어 방법은 설치류가 일부 항응고제에 저항성인 경우, 특히 집쥐 및 들쥐의 제어를 위하여 사용될 수 있으며; 아연 인화물 미끼는 또한 대부분의 제2 세대 항응고제 보다 저렴하고, 따라서 때때로 설치류에 의한 넓은 감염시, 이들의 집단은 적용된 많은 양의 아연 인화물 미끼에 의해 초기에 감소되며, 초기 속효성 중독에 살아남은 집단의 나머지는 이어서 항응고제 미끼의 연장된 섭취에 의해 박멸된다. 역으로, 항응고제 미끼 중독에 살아남은 개별적 설치류 (나머지 집단)은 1 또는 2 주 동안 비독성 미끼로 이들을 미리 미끼를 놓고 (이는 미끼 기피성을 극복하고, 특히 랫트 박멸시 특정 지역에 특정 음식을 공급하여 설치류가 섭식에 익숙해지기 위하여 중요하다), 이어서 예비-미끼를 위하여 사용된 것과 같은 동일한 종류의 중독된 미끼를 모든 미끼의 소비가 중단될 때까지 (통상 2 내지 4 일내) 적용함으로써 박멸될 수 있다. 이러한 살서류를 다른 모드의 작용으로 대체하는 방법은 미끼의 허용성/기호성이 유효하다면 (즉, 설치류가 그것을 쉽게 먹는다면) 그 지역 내 설치류 집단의 실질적, 또는 거의 100 % 박멸을 제공한다.
o 인화물은 랫트가 통상 감염된 건물 대신 공개된 지역에서 죽는 것을 초래하는 다소 속효성 랫트 독약이다. 일반적인 예는 알루미늄 인화물 (오직 훈증약), 칼슘 인화물 (오직 훈증약), 마그네슘 인화물 (오직 훈증약) 및 아연 인화물 (미끼 내)이다. 아연 인화물은 일반적으로 약 0.75 내지 2 % 의 양으로 설치류 미끼에 추가된다. 미끼는 가수분해에 의해 방출되는 포스핀에 대하여 강력한 자극성 마늘-유사 향 특성을 가진다. 상기 향은 설치류를 유혹하나 (또는 적어도 쫓지는 아니함), 다른 포유동물에 대하여 반발 효과를 가진다; 그러나 조류 (현저히는 야생 칠면조)는 상기 냄새에 민감하지 않으며, 미끼를 먹고 부수 피해를 입는다.
o 고칼슘혈증. 칼시페롤 (비타민 D), 콜레칼시페롤 (비타민 D3) 및 에르고칼시페롤 (비타민 D2) 가 살서제로써 사용되며, 이는 이들이 포유동물에 이로운 것과 동일한 이유로 설치류에 독성이다; 이들은 체내에 칼슘 및 인산염 항상성에 영향을 준다. 비타민 D 는 미세한 양으로 필수적이며 (매일 체중 킬로그램 당 몇 IU, 이는 단지 밀리그램의 양임), 대부분의 지용성 비타민과 마찬가지로 이들은 더 큰 용량에서 독성이며, 이들은 간단히 비타민 중독이라 일컬어지는 소위 과비타민중독증을 초래한다. 중독이 충분히 중증이라면 (즉, 독소의 용량이 충분히 높은 경우) 궁극적으로 사망을 초래한다. 상기 살서제 미끼를 소비한 설치류에서, 이는 칼슘 수준의 상승에 의하여, 주로 음식으로부터 칼슘 흡수를 증가시킴으로써 고칼슘혈증을 초래하고, 골-기질-고정 칼슘을 이온화 형태로 이동시켜 (주로, 부분적으로 혈장 단백질에 결합된, 모노히드로겐카르보네이트 칼슘 양이온, [CaHCO3]+), 혈장에 용해된 채 순환하고, 치사량의 섭취 후 유리 칼슘 수준은 충분히 상승하여 혈관, 신장, 위벽 및 폐가 광물화/석회화되어 (조직 내 칼시피케이트, 칼슘염/복합체의 결정을 형성함, 따라서 조직을 손상함) 추가의 심장 문제 (심근은 심근수축성 및 심방과 심실 사이의 자극 전파 모두에 영향을 미치는 유리 칼슘 수준의 변화에 민감함) 및 출혈 (모세관 손상에 기인) 및 가능하게는 신부전을 초래한다. 단회-투여 또는 누적적 (사용되는 농도에 따름; 보통 0.075 % 의 미끼 농도가 미끼 대부분의 단일 섭취 후 대부분의 설치류에 치명적임), 아만성 (통상 미끼의 섭취 후 수일 내지 1주일 내 사망 발생)인 것으로 고려된다. 적용된 농도는 단독 사용시 0.075 % 콜레칼시페롤 및 0.1 % 에르고칼시페롤이다. 항응고제 독소와 상승적이라는 것이 칼시페롤 독성학의 중요한 특징이다. 이는 동일한 미끼 내 항응고제와 칼시페롤의 혼합물이 미끼 내 항응고제 및 칼시페롤의 독성의 합 보다 더욱 독성이며 따라서 거대한 고칼슘혈증 효과가 미끼 내 실질적으로 더 적은 칼시페롤 함량 혹은 그 반대의 경우 달성될 수 있다는 것을 의미한다. 칼시페롤이 존재한다면, 더욱 현저한 항응고/출혈 효과가 관찰된다. 효과적인 농도의 칼시페롤이 효과적인 농도의 대부분의 항응고제 보다 더 비싸기 때문에 이러한 상승작용은 칼시페롤이 적은 미끼에서 주로 사용된다. 살서제 미끼에 칼시페롤의 역사적 최초의 적용은 실제로 1970년대 초반의 와파린 0.025 % + 에르고칼시페롤 0.1 % 를 포함하는, 소렉스 제품 Sorexa
Figure pct00001
D (오늘날의 Sorexa
Figure pct00002
D와 상이한 공식을 가짐) 이었다. 오늘날, Sorexa
Figure pct00003
CD 는 0.0025 % 디페나쿰 + 0.075 % 콜레칼시페롤 조합물을 포함한다. 칼시페롤 0.075 내지 0.1 % (예를 들면, 0.075 % 콜레칼시페롤을 포함하는 Quintox
Figure pct00004
) 단독 또는 칼시페롤 0.01 내지 0.075 % 와 항응고제의 조합 중 어느 하나를 포함하는 수많은 다른 브랜드 제품들이 시장에 나와 있다.
살비제, 살패제 및 살선충제
살비제는 진드기를 죽이는 농약이다. 항생제 살비제, 카르바메이트 살비제, 포름아미딘 살비제, 진드기 성장 조절제, 유기염소, 페르메트린 및 오르가노포스페이트 살비제 모두가 본 카테고리에 속한다. 살패제는 연체동물, 예컨대 나방, 민달팽이 및 달팽이를 제어하기 위하여 사용되는 농약이다. 이들 성분들은 메트알데히드, 메티오카르브 및 알루미늄 설페이트를 포함한다. 살선충제는 기생 선충 (벌레 문)을 죽이기 위하여 사용되는 화학 농약이다. 살선충제는 님나무의 깻묵으로부터 얻어지며; 이는 오일 추출 후 님 종자의 잔류물이다. 님나무는 전세계에 다양한 이름으로 알려져 있으나, 고대 이래로 인도에서 최초로 경작되었다.
항미생물제
하기 예에서, 본 발명에 따른 농약 조성물에 적절한 항미생물제가 주어진다. 주로 사용되는 살균 소독약은 하기를 적용하는 것들이다:
o 활성 염소 (즉, 차아염소산염, 클로라민, 디클로로이소시아누레이트 및 트리클로로이소시아누레이트, 습식 염소, 이산화염소 등),
o 활성 산소 (과산화물, 예컨대, 과산화아세트산, 과황산칼륨, 과붕산나트륨, 과탄산나트륨 및 우레아 퍼히드레이트),
o 요오드 (아이오드포비돈 (포비돈-이오딘, 베타딘), 루골(Lugol) 용액, 요오드 팅크, 요오드화 비이온성 계면활성제),
o 농축 알코올 (주로, 에탄올, 1-프로판올(또한 n-프로판올으로 불림), 2-프로판올(또한 이소프로판올으로 불림) 및 이들의 혼합물); 추가로, 2-페녹시에탄올 및 1- 및 2-페녹시프로판올이 사용된다),
o 페놀성 물질 (예컨대 페놀 (또한 "석탄산"이라 불림), 크레솔 (액체 칼륨 비누와 조합하여 "리졸(Lysole)"이라 불림), 할로겐화 (염화, 브롬화) 페놀, 예컨대, 헥사클로로펜, 트리클로산, 트리클로로페놀, 트리브로모페놀, 펜타클로로페놀, 디브로몰 및 이들의 염),
o 양이온성 계면활성제, 예컨대, 일부 4차 암모늄 양이온 (예컨대, 벤즈알코늄 클로라이드, 세틸 트리메틸암모늄 브로마이드 또는 클로라이드, 디데실디메틸암모늄 클로라이드, 세틸피리디늄 클로라이드, 벤즈에토늄 클로라이드) 및 기타, 비-4차 화합물, 예컨대, 클로르헥시딘, 글루코프로타민, 옥테니딘 디히드로클로라이드 등),
o 강력한 산화제, 예컨대 오존 및 과망간산염 용액;
o 중금속 및 이들의 염, 예컨대, 콜로이드 실버, 질산은, 염화수은, 페닐머큐리 염, 황산구리, 구리 옥사이드-클로라이드 등. 중금속 및 이들의 염은 가장 독성이며, 환경적으로 위험한 항균제이며, 따라서 이들의 사용은 강력하게 억제되거나 금지되어 있으며; 추가로, 또한
o 적절히 농축된 강산 (인산, 질산, 황산, 아미도황산, 톨루엔술폰산) 및
o 알칼리 (나트륨, 칼륨, 칼슘 히드록시드) pH 1 미만(pH < 1) 또는 pH 13 초과(pH > 13) 사이이며, 특히 상승된 온도 (60 ℃ 초과) 미만이 박테리아를 죽인다.
소독제 (즉, 인간 또는 동물 신체, 피부, 점막, 상처 등에 사용될 수 있는 살균제)로써, 상기 언급된 소독약의 일부가 적절한 조건 (주로, 농도, pH, 온도 및 사람/동물에 대한 독성) 하에서 이용될 수 있다. 이들 중에 하기 것들이 중요하다:
o 일부 적절히 희석된 염소 제제 (예컨대, pH 7 내지 8 로 pH-조정된, 다캥(Daquin) 용액, 0.5 % 나트륨 또는 칼륨 하이포클로라이트 용액, 또는 나트륨 벤젠설포클로라미드 (클로라민 B) 0.5 내지 1 % 용액), 일부
o 요오드 제제, 예컨대 다양한 갈레닉 (연고, 용액, 상처 고약) 내, 과거 루골용액 내 아이오도포비돈,
o 과산화물, 예컨대 우레아 퍼히드레이트 용액 및 pH-완충 0.1 내지 0.25 % 과산화아세트산 용액,
o 피부 소독을 위하여 주로 사용되는, 소독용 첨가제 존재 또는 부재의 알코올,
o 약한 유기산, 예컨대, 소르브산, 벤조산, 락트산 및 살리실산
o 일부 페놀성 화합물, 예컨대, 헥사클로로펜, 트리클로산 및 디브로몰, 및
o 양이온-활성 화합물, 예컨대, 0.05 내지 0.5 % 벤즈알코늄, 0.5 내지 4 % 클로르헥시딘, 0.1 내지 2 % 옥테니딘 용액.
항균 항생제는 박테리아를 죽인다; 정균 항생제는 단지 이들의 성장 또는 번식을 늦춘다. 페니실린은 세팔로스포린과 같은 항균제이다. 아미노글리코시드 항생제는 (세포벽 전구체를 파괴하여 융해를 야기함에 의한) 살균 방식, 또는 (30s 리보솜 서브유닛에 연결하여 번역 정확도를 감소시켜 부정확한 단백질 합성을 야기함에 의한) 정균 방식 모두로 작용한다. 본 발명에 따른 다른 항균 항생제는 플루오로퀴놀론, 니트로푸란, 반코마이신, 모노박탐, 코-트리목사졸 및 메트로니다졸을 포함한다. 예를 들면, 아족시스트로빈과 같은 침투성 또는 부분 침투성 모드를 갖는 것들이 바람직한 활성물이다.
물론, 전체적으로 바람직한 살생물제는 글리포세이트 및 그의 염이다.
오일성분
많은 경우에, 살생물제 조성물에 오일성분(임의의 구성성분 c)의 첨가는 생성물의 유제화 능력을 지지하기 위한 이점이 있다. 적당한 생성물은 탄소수 6 내지 18, 바람직하게는 8 내지 10을 가지는 지방 알콜 기재의 게르베(Guerbet) 알콜, 선형 또는 가지형 C6-C22 지방 알콜이 있는 선형 C6-C22 지방 산의 에스테르, 또는 선형 또는 가지형 C6-C22 지방 알콜이 있는 가지형 C6-C13-카르복실산의 에스테르, 예를 들어 미리스틸 미리스테이트(myristylmyristate), 미리스틸 팔미테이트(myristyl palmitate), 미리스틸 스테아레이트(myristyl stearate), 미리스틸 이소스테아레이트(myristyl isostearate), 미리스틸 올레이트(myristyl oleate), 미리스틸 베헤네이트(myristyl behenate), 미리스틸 에루케이트(myristyl erucate), 세틸미리스테이트(cetyl myristate), 세틸 팔미테이트(cetyl palmitate), 세틸 스테아레이트(cetyl stearate), 세틸 이소스테아레이트(cetyl isostearate), 세틸 올레이트(cetyl oleate), 세틸 베헤네이트(cetyl behenate), 세틸 에루케이트(cetyl erucate), 스테아릴 미리스테이트(stearyl myristate), 스테아릴 팔미테이트(stearyl palmitate), 스테아릴 스테레이트(stearyl stearate), 스테아릴 이소스테아레이트(stearyl isostearate), 스테아릴 올레이트(stearyl oleate), 스테아릴 베헤네이트(stearyl behenate), 스테아릴 에루케이트(stearyl erucate), 이소스테아릴 미리스테이트(Stearyl myristate), 이소스테아릴 팔미테이트(isostearyl palmitate), 이소스테아릴 스테아레이트(isostearyl stearate), 이소스테아릴 이소스테아레이트(isostearyl isostearate), 이소스테아릴 올레이트(isostearyl oleate), 이소스테아릴 베헤네이트(isostearyl behenate), 이소스테아릴 올레이트(isostearyl oleate), 올레일 미리스테이트(oleyl myristate), 올레일 팔미테이트(oleyl palmitate), 올레일 스테아레이트(oleyl stearate), 올레일 이소스테아레이트(oleyl isostearate), 올레일 올레이트(oleyl oleate), 올레일 베헤네이트(oleyl behenate), 올레일 에루케이트(oleyl erucate), 베헤닐 미리스테이트(behenyl myristate), 베헤닐 팔미테이트(behenyl palmitate), 베헤닐 스테아레이트(behenyl stearate), 베헤닐 이소스테아레이트(behenyl isostearate), 베헤닐 올레이트(behenyl oleate), 베헤닐 베헤네이트(behenyl behenate), 베헤닐 에루케이트(behenyl erucate), 에루실 미리스테이트(erucyl myristate), 이루실 팔미테이트(erucyl palmitate), 이루실 스테아레이트(erucyl stearate), 에루실 이소스테아레이트(erucyl isostearate), 에루실 올레이트(erucyl oleate), 에루실 베헤네이트(erucyl behenate) 및 에루실 에루케이트(erucyl erucate)가 있다. 또한 가지형 알콜(특히 2-에틸헥산올)이 있는 선형 C6-C22-지방산, 선형 또는 가지형 C6-C22-지방 산(특히, 디옥틸 말레이트)이 있는 C18-C38-알킬히드록시카르복실산의 에스테르, 폴리히드릭 알콜(polyhydric alcohols)(예를 들어, 프로필렌 글리콜, 디메르디올 또는 트리메르트리올)이 있는 선형 및/또는 가지형 지방산 에스테르, 및/또는 게르베(Guerbet) 알콜, C6-C10-지방산 기재의 트리글리세리드, C6-C18-지방산 기재의 액상 모노-/디-/트리글리세리드 혼합물, 방향족 카르복실산(특히, 벤조산)이 있는 C6-C22-지방 알콜 및/또는 게르베 알콜의 에스테르, 탄소수 1 내지 22인 선형 또는 가지형 알콜(Cetiol
Figure pct00005
B) 또는 탄소수 2 내지 10 및 히드록시기 2 내지 6을 가진 폴리올(Polyols)이 있는 C2-C12의 디카르복실산 에스테르, 식물성 유지, 가지형 1차 알콜, 치환된 시클로헥산, 선형 및 가지형 C6-C22-지방알콜 카르보네이트, 예를 들어, 디카프릴일 카르보네이트(Cetiol
Figure pct00006
CC), 게르베 카르보네이트, 탄소수가 6 내지 18, 바람직하게는 8 내지 10인 지방 알콜 기재의 게르베 카르보네이트, 선형 및/또는 가지형 C6-C22-알콜이 있는 벤조산의 에스테르, 알킬기 당 탄소수 6 내지 22개를 가진 선형 및 가지형, 대칭형 또는 비대칭형 디알킬 에테르 예를 들어, 디카프릴일 에테르(Cetiol
Figure pct00007
OE), 폴리올류가 있는 에폭시드화된(epoxidized) 지방산 에스테르의 개환 생성물(ring-opening products), 실리콘 오일(시클로메티콘, 실리콘 메티콘 등급(grade), 등.), 지방족 또는 나프텐성 탄화수소, 예를 들어, 스쿠아란(squalane), 스쿠아렌(squalene) 또는 디알킬 사이클로 헥산 및/또는 미네랄 오일, 바람직한 오일 성분/보조용매는 에스테르 구조, 바람직하게 아디페이트 (Cetiol
Figure pct00008
B, Agnique DiME 6), 식물성 오일의 메틸 에스테르(Agnique
Figure pct00009
ME 18RD-F, Agnique
Figure pct00010
ME 12C-F), 알킬 에스테르(Agnique
Figure pct00011
Ae 3-2EH), Cognis GmbH으로부터 판매되는 모든 상품.
유화제
많은 경우에서, 살생물제 조성물에 유화제(임의의 구성성분 d)를 첨가하는 것은 생성물의 안정성을 유지시키기 위한 이점이 있다. 첫번째로 바람직한 유화제는 비이온성 계면활성제, 예를 들어 다음과 같은 것을 포함한다:
o 선형 C8-22 지방 알콜에, C12-22 지방산에, 및 알킬기에 8 내지 15의 탄소수를 포함하는 알킬 페놀에 2 내지 30몰 에틸렌 옥시드 및/또는 0 내지 5몰 프로필렌 옥시드가 부가된 생성물.
o 글리세롤에 1 내지 30몰 에틸렌 옥시드가 부가된 C12/18 지방 산 모노에스테르 및 디에스테르;
o 탄소수 6 내지 22인 포화 및 불포화 지방산의, 글리세롤 모노- 및 디에스테르 및 소르비탄 모노- 및 디에스테르 및 이들의 에틸렌 옥시드 부가 생성물;
o 피마자유(castor oil) 및/또는 수소화된 피마자유에 15 내지 60 몰의 에틸렌 옥시드의 부가 생성물;
o 폴리올 에스테르 및 특히, 폴리글리세롤 에스테르, 예를 들어, 폴리글리세롤 폴리리신올레이트, 폴리글리세롤 폴리-12-히드록시스테아레이트 또는 폴리글리세롤 디메레이트 이소스테아레이트. 이들 류(classes)에 속하는 몇몇 화합물의 혼합물 또한 적당하다;
o 피마자유에 및 /수소화된 피마자유에 2 내지 15몰의 에틸렌 옥시드의 부가 산물;
o 선형, 가지형, 불포화된 또는 포화된 C6/22 지방산, 리시놀레산 및 12-히드록시스테아르산 및 글리세롤, 폴리글리세롤, 펜타에리스리톨, 디펜타에리트리톨, 당알콜(예를 들어, 소르비톨), 알킬 글루코시드(예를 들어, 메틸 글루코시드, 부틸 글루코시드, 라우릴 글루코시드) 및 폴리글루코시드(예를 들어, 셀룰로스) 기재의 부분적 에스테르;
o 사카로스에스테르의 알킬화된 생성물
o 모노-, 디 및 트리알킬 포스페이트 및 모노-, 디- 및/또는 트리-PEG-알킬포스페이트 및 그의 염;
o 울 왁스 알콜(wool wax alcohols);
o 폴리실옥산/폴리알킬 폴리에테르 공 중합체 및 이들의 대응 유도체;
o 펜타에리스리톨, 지방산, 시트르산 및 지방 알콜의 혼합된 에스테르 및/또는 C6-22 지방산, 메틸 글루코스 및 폴리올, 바람직하게는 글리세롤 또는 폴리글리세롤의 에스테르 혼합물.
o 폴리알킬렌글리콜 및
o 글리세롤 카르보네이트.
지방 알콜, 지방산, 알킬 페놀, 지방산의 글리세롤 모노- 및 디에스테르 및 지방산의 소르비탄 모노- 및 디 에스테르에, 또는 피마자유에 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드의 부가 생성물은 상업적으로 판매되는 생산물로 알려져 있다. 알콕시화의 평균정도(average degree)는 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드의 양 및 부가 반응에서 수행되는 물질(substrate)의 비율(ratio)에 대응된다. 글리세롤에 에틸렌옥시드의 부가 생성물의 C12/18 지방산 모노에스테르 및 디에스테르는 화장품 제제용 지질층 개선제로서 알려져 있다. 바람직한 유화제를 하기에서 보다 자세히 설명한다:
부분적 글리세리드(Partial glycerides)
적당한 부분적 글리세리드의 대표예로 히드록시스테아르산 모노글리세리드, 히드록시스테아르산 디글리세리드, 이소스테아르산 모노글리세리드, 이소스테아르산 디글리세리드, 올레산 모노글리세리드, 올레산 디글리세리드, 리시놀레산 모노글리세리드, 리시놀레산 디글리세리드, 리놀레산 모노글리세리드, 리놀레산 디글리세리드, 리놀레산 모노글리세리드, 리놀레산 디글리세리드, 에루크산 모노글리세리드, 에루크산 디글리세리드, 타르타르산 모노글리세리드, 타르타르산 디글리세리드, 시트르산 모노글리세리드, 시트르산 디글리세리드, 말산 모노글리세리드, 말산 디글리세리드 및 제조공정으로부터 소량의 트리글리세리드를 여전히 포함할지도 모르는 그들의 기술적 혼합물이 있다. 앞서 언급된 부분적 글리세리드에 1 내지 30 몰 및 바람직하게는 5 내지 10 몰의 에틸렌 옥시드의 부가 생성물 또한 적당하다.
소르비탄 에스테르(Sorbitan esters)
적당한 소르비탄 에스테르는 소르비탄 모노이소스테아레이트, 소르비탄 세스퀴이소스테아레이트, 소르비탄디이소스테아레이트, 소르비탄 트리이소스테아레이트, 소르비탄 모노올레이트, 소르비탄 세스퀴올레이트, 소르비탄 디올레이트, 소르비탄 트리올레이트, 소르비탄 모노에루케이트, 소르비탄 세스퀴에루케이트, 소르비탄 디에루케이트, 소르비탄 트리에루케이트, 소르비탄 모노리시노레이트, 소르비탄 세스퀴리신올레이트, 소르비탄 디리신올레이트, 소르비탄 트리리신올레이트, 소르비탄 모노히드록시스테아레이트, 소르비탄 세스퀴히드록시스테아레이트, 소르비탄 디히드록시스테아레이트, 소르비탄 트리히드록시스테아레이트, 소르비탄 모노타트트레이트, 소르비탄 세스퀴타르트레이트, 소르비탄 디타르트레이트, 소르비탄 트리타르트레이트, 소르비탄 모노시트레이트, 소르비탄 세스퀴시트레이트, 소르비탄 디시트레이트, 소르비탄 트리시트레이트, 소르비탄 모노말레이트, 소르비탄 세스퀴말레이트, 소르비탄 디말레이트, 소르비탄 트리말레이트 및 이들의 기술적 혼합물이 있다. 앞서 언급된 소르비탄 에스테르에 1 내지 30 및 바람직하게는 5 내지 10 몰의 메틸렌 옥시드의 부가 생성물이 또한 적당하다.
폴리글리세롤 에스테르(Polyglycerol esters)
적당한 폴리글리세롤 에스테르의 대표예에는 폴리그리세릴-2 디폴리히드록시스테아레이트(Dehymuls
Figure pct00012
PGPH), 폴리글리세린-3-디이소스테아레이트(Lameform
Figure pct00013
TGI), 폴리글리세릴-4 이소스테아레이트(Isolan
Figure pct00014
GI 34), 폴리글리세릴-3 올레이트, 디이소스테아로일 폴리글리세릴-3 디이소스테아레이트 (Isolan
Figure pct00015
PDI), 폴리-글리세릴-3 메틸글루코스 디스테아레이트(Tego Care
Figure pct00016
450), 폴리글리세릴-3 비왁스(Beeswax) (Cera Bellina
Figure pct00017
), 폴리글리세릴-4 카프레이트(Polyglycerol Caprate T2010/90), 폴리글리세릴-3 세틸 에테르(Chimexane
Figure pct00018
NL), 폴리글리세릴-3 디스테아레이트 (Cremophor
Figure pct00019
GS 32) 및 폴리글리세릴 폴리리신올레이트(Admul
Figure pct00020
WOL 1403), 폴리글리세릴 디메레이트 이소스테아레이트 및 이들의 혼합물이 있다. 다른 적당한 폴리에스테르의 예로, 라우르산, 코코지방산, 타로우 지방산, 팔미트산, 스테아르산, 올레산, 베헨산 등이 있는 트리메틸올 프로판 또는 펜타에리스리톨의 모노-, 디- 및 트리에스테르 및 임의로 1 내지 30 몰의 에틸렌 옥시드와 반응한 것이 있다.
알킬 또는 알켄일 올리고글리코시드(Alk(en)yl oligoglycosides)
알킬 또는 알켄일 올리고글리코시드를 나타내는 바람직한 유화제는 탄소수 5 또는 6을 포함하는 알도스 또는 케토스로, 바람직하게는 글루코스로부터 유도된 것일 수 있다. 따라서, 바람직한 알킬 및/또는 알켄일 올리고글리코시드는 알킬 또는 알켄일 올리고글루코시드이다. 이러한 물질은 또한 일반적으로 "알킬 폴리글리코시드"(APC)로 알려져 있다. 본 발명에 따르는 알킬 또는 알켄일 올리고글리코시드는 화학식(II)와 같다:
R5O[G]p (II)
상기 식에서, R5 는 탄소수 6 내지 22인 알킬 또는 알켄일이고, G 는 탄소수 5 또는 6인 당 단위이며, p 는 1 내지 10의 숫자(number)이다. 화학식 (II)에서 지수 p 는 올리고머화 정도(degree of oligomerisation, DP degree), 즉, 모노- 및 올리고글리코시드의 분포를 나타내며, 1 내지 10의 숫자(number)이다. 주어진 화합물에서 p는 항상 정수이고 무엇보다도 1 내지 6의 값으로 추정되나, 특정 알킬 올리고글리코시드에서 p 값은 대부분 깨진 숫자인 분석적으로 결정되고 계산된 양이다. 알킬 또는 알켄일 올리고글리코시드는 1.1 내지 3.0의 평균 올리고머화 정도 p를 나타내는 것을 사용하는 것이 바람직하다. 알킬 또는 알켄일 올리고글리코시드의 올리고머화가 1.7 이하 및 보다 구체적으로, 1.2 내지 1.4 사이인 것이 응용의 관점에서 바람직하다. 알킬 또는 알켄일 라디칼 R5는 탄소수 4 내지 22, 바람직하게는 8 내지 16인 1차 알콜류의 유도체이다. 대표적인 예로 부탄올, 카프로익 알콜, 카프릴릭 알코올, 카프릭 알콜, 운데실 알콜, 라우릴 알콜, 미리스틸 알콜, 세틸 알콜, 팔미톨에일 알콜, 스테아릴 알콜, 이소스테아릴 알콜, 올레일 알콜, 에라이딜알콜, 페트로세린일 알콜, 아라칠 알콜, 가도레일 알콜, 베헤닐 알콜, 에루실 알콜로, 및 이들의 기술적 혼합물, 예를 들어, 기술적 지방산 메틸에스테르의 수소화되어 형성되거나, 로에렌스 옥소 합성(Roelen's oxosynthesis)으로부터의 알데히드의 수소화에 의해 형성된 것이 있다. DP 1 내지 3을 가지는 수소화된 C8-C16의 코코넛 오일 알콜 기재의 알킬 올리고글루코시드가 바람직하다. 알킬 올리고글리코시드의 알콕시화된 생성물 예를 들어, DP 1.2 내지 1.4 사이의 값을 가지는 C8-C10 또는 C12-18 알킬 올리고글루코시드에 1 내지 10몰의 에틸렌 옥시드 및/또는 1 내지 5몰의 프로필렌 옥시드의 부가체(adducts)가 또한 적당하다.
기타 유화제류(Miscellaneous emulsifiers)
대표적인 음이온성 유화제는 팔미트산, 스테아르산 또는 베헨산과 같은 지방족 C12-22 지방산, 아제라산 또는 세바크 산과 같은 C12-22 디카르복실산이 있다. 다른 적당한 유화제는 양쪽성이온 계면활성제가 있다. 양쪽성 이온 계면활성제는 분자내에 적어도 하나의 4차 암모늄기 및 적어도 하나의 카르복실레이트기 및 하나의 술포네이트 기를 포함하는 표면 활성 물질이다. 구체적으로 적당한 양쪽성이온 계면활성제는 N-알킬-N,N-디메틸 암모늄 글리시네이트와 같은 소위 베테인(betaines), 예를 들어, 코코알킬 디메틸 암모늄 글리시네이트, N-아실아미노프로필-N,N-디메틸 암모늄 글리시네이트, 예를 들어, 코코아실아미노프로필 디메틸 암모늄 글리시네이트, 및 알킬 또는 아실기내 8 내지 18의 탄소수를 포함하는 2-알킬-3-카르복시메틸-3-히드록시에틸 및 코코아실아미노에틸 히드록시에틸 카르복실에틸 글리시네이트, CTFA 이름인 코카미도프로필 베테인(Cocamidopropyl Betaine)으로 알려진 지방산 아미드 유도체가 보다 바람직하다. 양성 계면활성제 또한 적당한 유화제이다. 양성 계면활성제는 C8/18 알킬 또는 아실기에 추가하여 분자내에 적어도 하나의 자유 아미노기 및 적어도 하나의 -COOH- 또는 -SO3H-기를 포함하며, 분자내에서 염을 형성할 수 있다. 적당한 양성 계면활성제 예에는 알킬기내 탄소수가 약 8 내지 18인, N-알킬 글리신, N-알킬 프로피온산, N-알킬아미노부트르산, N-알킬이미노디프로피온산, N-히드록시에틸-N-알킬아미도프로필 글리신, N-알킬 타우린, N-알킬 사르코신, 2-알킬아미노프로피온산 및 알킬아미노아세트산이 있다. 보다 바람직한 양성 계면활성제로 N-코코알킬아미노프로피오네이트, 코코아실아미노에틸 아미노프로피오네이트 및 C12/18 알킬 사르코신(sarcosine)이 있다.
살생물제 조성물(Biocide compositions)
살생물제 특성에 의존하는 생산물은 다음과 같은 조성물을 나타낼 수 있다:
(a) 약 0.1 % b.w. 내지 약 99 % b.w., 바람직하게 약 15 % b.w. 내지 약 70 % b.w., 및 가장 바람직하게는 약 20 % b.w. 내지 약 45 % b.w., 케토카르복실산으로부터 유도된 아미드,
(b) 약 1 % b.w. 내지 약 99.1 % b.w., 바람직하게는 약 5 % b.w. 내지 약 75 % b.w., 및 가장 바람직하게는 약 15 % b.w. 내지 약 40 % b.w., 살생물제,
(c) 0 내지 약 50, 바람직하게는 약 5 내지 약 30 및 보다 바람직하게는 약 10 내지 약 25 % b.w. 오일 성분 / 보조-용매 및
(d) 0 % b.w. 내지 약 15 % b.w., 및 바람직하게는 5 내지 10 % b.w., 유화제
단, 그 수의 합이 100 % b.w이 되는 것을 조건으로 함.
그 조성물은 그 농축물에 의해 나타내는 활성물질이 약 0.5 내지 약 5%, 바람직하게는 약 0.5 내지 약 1%을 포함하는 최종 사용자용 수용성 제제를 제공하기 위해 물로 희석된 살충제 농축물이다.
산업상 이용가능성 (Industrial application)
본 발명의 최종적인 구체예는 케토카르복실산 기재의 아미드, 특히 디알킬아미드 및 보다 바람직하게는 4-옥소펜탄산 (레불린산) 기재의 디메틸아미드의 살생물제용 용매 또는 분산제로서의 용도에 관한 것이다.
실시예
실시예 1 내지 5
몇몇의 유제 농축물은 살생물제, 디메틸아미드, 보조용매 및 유화제의 혼합에 의해 고안되고 준비되어진다. 그 농축물은 연속적으로 물로 5% 농도로 희석되었다. 다른 물 경도 내 및 24시간 20℃에서 저장 후의 5% b.w. 에멀전의 성질을 측정하였다. 에멀전의 안정성은 시간의 함수로 측정하였다. 층겹침(layring)에 관한한, (++) 는 층겹침이 없음("no layering")을 의미하며 (+)는 "약 1ml 층겹침(layering)"을 의미한다. 불투명에 대하여, (++)는 불투명의 흰색 에멀전을 의미하며, (+)는 약간 유백색의 에멀전을 의미한다. 그 결과는 표 1과 같다. 총량은 조성물의 농축물에 관한 것이다.
살생물제 조성물의 안정성
조성물 [% b.w.] 1 2 3 4 5
테부코나졸(Tebuconazole) 25 25 - - -
오이플루오르펜(Oyfluorfen) - - 20 23
레불린산 디메틸아미드(Levulinic acid dimethylamide) 35 35 32 45 45
디부틸아디페이트(Dibutyladipate) - 25 22
2 에틸헥실 락테이트(2Ethylhexyl Lactate) 35 35 33 -
사카로스 에스테르(Saccharose ester)+10EO 10 - - 10
아그니크
Figure pct00021
MBL 510(Agnique
Figure pct00022
MBL 510)		 - 10 - - 8
아그니크
Figure pct00023
MBL 520(Agnique
Figure pct00024
MBL 520)		 - - - - 2
아그니크
Figure pct00025
CSO 30(Agnique
Figure pct00026
CSO 30)		 - - 7 - -
콤펄란
Figure pct00027
KD(Comperlan
Figure pct00028
KD)		 - - 3 - -
외관(Appearance) 맑음 (Clear) 맑음 맑음 맑음 맑음
에멀전 성질(Emulsion properties)
자발성(spontaneously) ++ ++ + ++ ++
1시간 후의 층겹침(layering after 1 h) ++ ++ ++ ++ ++
1시간 후의 불투명성(opacity after 1 h) ++ ++ + + +
2시간 후의 층겹침(layering after 2 h) + + ++ ++ ++
2시간 후의 불투명성(opacity after 2 h) ++ ++ + + +
24시간 후의 층겹침(layering after 24 h) + + + + +
실시예는 최적화된 용매 혼합물 및 유제화 시스템의 결과로서 우수한 에멀전 특성을 나타내었다.
실시예 6, 비교예 C1 및 C2
다른 디알킬 아미드내의 두개의 진균제, 하나의 제초제 및 두개의 살충제의 용해도를 25℃에서 측정하였다. 각각의 살생물제에 대한 최소 목표 용해도를 포함한 그 결과는 표 2와 같다.
살생물제 용해도[% b.w.]
Ex. 용매 테부캐노졸(Tebucanozole) 에폭시코나졸(Epoxiconazole) 옥시플루오렌(Oxfluoren) 노바루론(Novaluron) 이미다클로프리드(Imidacloprid)
최소 목표 용해도 30 12.5 25 15 20
6 레불린산 디메틸아미드 41 19 37 26 19
C1 C8-C10 지방산 디메틸아미드 38 9 31 32 4
C2 락트산 디메틸아미드 35 15 23 22 12
실시예 7 및 8
두 개의 잡초(weed), 벨벳 잎(Velvet leaf, Abutilion theophrasti = Bayer Code: ABUTH) 및 헴프 세스바니아(Hemp sesbania, Sesbania exaltata = Bayer Code = SEBEX)를 임의로 3개의 복제물(replication)과 함께 보조제(spray volume: 200l/ha)로서 N,N-디메틸 레불린산 아미드의 존재하에, 270g a.e./ha 글리포세이트 IPA 염의 최적 이하의 비율로 21일 이상 처리하였다. 처리 10일후 SEBEX에 대하여, 처리 20일후 ABUTH에 대하여 측정하였다. 살생물제/보조제 조성물의 효능은 유사한 비처리된 지역의 잡초의 수를 0%로 설정한 대조군 대비로 측정하였다. 그 결과는 표 3과 같다.
잡초 대조군 [%-상대.]
Ex. 보조제 용량 [% b.w.] 보조제 용량 g a.i./ha 글리포세이트 SEBEX 대조군 ABUTH 대조군
0 사용안함(None) 사용안함(None) 0 0
C3 0 사용안함(None) 270 50 82
7 0.25 레불린산아미드 270 70 95
실시예는 레불린산 아미드의 부가가 유의 있게 글리포세이트의 잡초 대조군 능력(performance)을 향상시킨다는 것을 명백하게 나타낸다.

Claims (11)

  1. 하기 성분을 포함하는 살생물제 조성물:
    (a) 케토카르복실산 기재의 아미드, 및
    (b) 살생물제.
  2. 제1항에 있어서, (a) 아미드는 다음의 화학식(I)인 것을 특징으로 하는 조성물.
    R1CO-NR2R3 (I)
    상기 식에서, R1CO는 R4(CH2)nCO(CH2)m이고, R2 및 R3 는 각각 수소 또는 탄소수 1 내지 10인 알킬기이며, R4 는 수소 또는 탄소수 1 내지 10인 알킬 라디칼이고, 임의로 하나 이상의 기능기로 치환되어지며, m 및 n 모두는 각각 0 또는 1 내지 10의 정수이나 단 (n+m)은 0이 아니다.
  3. 제1항 및/또는 제2항에 있어서, 성분(a)는 4-옥소펜탄산(levulinic acid) 기재의 디알킬아미드를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (a)는 레불린산 디메틸아미드를 포함하는 것을 특징으로 하는 것인 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 살생물제(성분 (b))은 제초제, 진균제, 살충제 및 식물성장조절제로 구성된 그룹에서 선택된 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 살생물제는 글리포세이트(glyphosate) 및 그의 염, 글루포시네이트(glufosinate) 및 그의 염으로 구성된 그룹에서 선택된 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 임의적 성분(c) 오일 성분 또는 보조 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 임의적 성분 (d) 유화제를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 다음을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물:
    (a) 0.1 % b.w. 내지 99 % b.w. 의 케토카르복실산으로부터 유도된 아미드,
    (b) 1 % b.w. 내지 99.1 % b.w.의 살생물제,
    (c) 0 % b.w. 내지 50 % b.w.의 오일 성분 또는 보조 용매, 및
    (d) 0 % b.w. 내지 15 % b.w. 의 유화제
    단, 임의로 물 또는 폴리올을 첨가하여 총량을 100 % b.w로 함.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 활성 물질의 함량이 5 % b.w. 내지 50 % b.w.인 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 케토카르복실산 기재의 아미드의 살생물제용 용매 또는 분산제로서의 용도.
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