JP5313657B2 - テルペノイド化合物とカロテノイド化合物との分離方法 - Google Patents
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Description
本発明は、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物との分離方法に関する。
一般に、β−クリプトキサンチンは、脂溶性のカロテノイド化合物の一種であり、柑橘類に含まれることが知られている。従来、β−クリプトキサンチンは、柑橘類の内果皮から抽出され、利用されている。内果皮には、例えば、温州みかんの場合、１．２ｍｇ／１００ｇ程度のβ−クリプトキサンチンが含まれている。一方、温州みかんの外皮には、６ｍｇ／１００ｇ程度のβ−クリプトキサンチンが含まれていることが見出されており、β−クリプトキサンチンの抽出効率を向上させるため、温州みかん等の外皮を利用することが検討されている。
尚、温州みかん等の柑橘類からβ−クリプトキサンチンを抽出する技術は、当業者が行う通常の技術であり、先行技術文献等は示さない。
尚、温州みかん等の柑橘類からβ−クリプトキサンチンを抽出する技術は、当業者が行う通常の技術であり、先行技術文献等は示さない。
温州みかん等の外皮においては、β−クリプトキサンチンは油胞と称される組織内の脂溶性成分として存在している。しかし、油胞の中では、リモネン等のテルペノイド化合物が脂溶性成分中の９０％以上を占めており、これらのテルペノイド化合物を除去してβ−クリプトキサンチンを利用することは困難であった。このため、β−クリプトキサンチン、β−カロチン等のカロテノイド化合物と、リモネン等のテルペノイド化合物とを分離する技術が求められていた。
例えば、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを沸点の違いによって分離する方法は、カロテノイド化合物が加熱によって酸化劣化等を生じるため利用できなかった。また、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とは、ろ過材を用いたろ過、比重の違い、凝固点の違い、有機溶媒に対する溶解性の違い等によっても分離することは難しかった。
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを簡便に分離できる分離方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、鋭意検討した結果、カロテノイド化合物とテルペノイド化合物とでは、脂肪族エステルの構造を有する合成吸着剤に対する吸着力に差があることを見出し、本発明に至った。
上記目的を達成するための本発明に係るテルペノイド化合物とカロテノイド化合物との分離方法の特徴手段は、柑橘果皮からエタノールを使用して抽出された、テルペノイド化合物であるリモネンとカロテノイド化合物とを含む溶液を、脂肪族エステルの構造を有する合成吸着剤に接触させて前記リモネンと前記カロテノイド化合物とを前記合成吸着剤に吸着させた後、当該合成吸着剤から前記リモネンを脱離させる点にある。
テルペノイド化合物であるリモネンとカロテノイド化合物とでは、脂肪族エステル構造を有する合成吸着剤に対する吸着力に差がある。このため、本手段のように、リモネンとカロテノイド化合物とを合成吸着剤に吸着させた後、合成吸着剤からリモネンを脱離させることにより、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを簡便に分離することができる。
本発明に係るテルペノイド化合物とカロテノイド化合物との分離方法は、前記リモネンと前記カロテノイド化合物とを前記合成吸着剤に吸着させた後、当該合成吸着剤にエタノール水溶液を接触させて、前記合成吸着剤から前記リモネンを脱離させることが好ましい。本手段によれば、水とエタノールしか使用していないため、分離したものは食品用途に用いることができる。
本発明に係るテルペノイド化合物とカロテノイド化合物との分離方法は、前記リモネンを脱離させた後、前記合成吸着剤から前記カロテノイド化合物を脱離させることが好ましい。本手段によれば、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを容易に分離することができる。
本発明に係るテルペノイド化合物とカロテノイド化合物との分離方法は、前記合成吸着剤に、エタノール水溶液をエタノールの濃度を段階的に変えて接触させることにより、前記合成吸着剤から前記リモネンと前記カロテノイド化合物とを順次脱離させることが好ましい。本手段によれば、水とエタノールしか使用せずに、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを分離することができる。このため分離したものは食品用途に用いることができる。
本発明に係るテルペノイド化合物とカロテノイド化合物との分離方法において、前記合成吸着剤は、メタクリル系の合成吸着剤であることが好ましい。
以下、本発明について詳細に説明する。しかし、本発明は以下の説明に限定されることなく適宜変更することができる。
本発明は、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物との混合物において、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを分離する分離方法を提供する。詳細には、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを含む溶液を、脂肪族エステルの構造を有する合成吸着剤に接触させてテルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを前記合成吸着剤に吸着させた後、当該合成吸着剤からテルペノイド化合物を脱離させる。そして、さらにテルペノイド化合物を脱離させた後、合成吸着剤からカロテノイド化合物を脱離させる。
これにより、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを簡便に分離することができる。
これにより、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを簡便に分離することができる。
テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを含む溶液は、特に限定されないが、例えば、温州みかん、オレンジ、レモン等の柑橘類から抽出することができる。柑橘類から抽出する方法としては、公知の方法を適用することができ、具体的には、例えば、柑橘類の果皮を液体と共に粉砕することや、果皮そのものを圧搾すること等によって、柑橘類からテルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを含む溶液を抽出することができる。抽出に液体を使用する場合には、液体として、水や、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルブチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等のケトン類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の飽和炭化水素類の有機溶剤が例示されるが、特に制限されるものではない。好ましくは、水、エタノール等、人体の健康に問題を生じさせる恐れのない液体が使用される。特に分離した後のテルペノイド化合物やカロテノイド化合物を食品用途に適用する場合には、水、エタノール、エタノール水溶液のみを使用することが好ましい。
脂肪族エステルの構造を有する合成吸着剤としては、特に限定はされないが、例えば、芳香族を含まないメタクリル系樹脂やアクリル系樹脂からなる合成吸着剤が好ましく適用できる。具体的には、例えば、メタクリル酸メチル系の三菱化学株式会社のダイヤイオンＨＰ２ＭＧ、オルガノ株式会社のアンバーライトＸＡＤ７ＨＰ、住化ケムテックス株式会社のデュオライトＳ８７７等を挙げることができる。
テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを含む溶液は、特に制限はないが、例えば、合成吸着剤を充填したガラスカラム等に通すことにより合成吸着剤に接触させて、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを合成吸着剤に吸着させることができる。そして、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを吸着した合成吸着剤を充填したガラスカラムに対し、エタノール水溶液等を通すことにより、合成吸着剤からテルペノイド化合物を脱離させて、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを分離することができる。また、この際、ガラスカラムに対し、例えば、エタノールの濃度を段階的に濃くしていく等、エタノールの濃度を段階的に変えてエタノール水溶液を通すことにより、合成吸着剤に対するテルペノイド化合物とカロテノイド化合物との吸着力の差を利用して、合成吸着剤からテルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを順次脱離させることができる。尚、ガラスカラムに通す液体は、エタノール水溶液に限定されず、抽出に使用する液体と同様の液体等も使用可能であるが、分離した後のテルペノイド化合物やカロテノイド化合物を食品用途に適用する場合には、エタノール水溶液を使用することが好ましい。
以下に、本発明を用いた実施例を示し、本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（温州みかん外皮からの抽出）
温州みかん外皮（宮川早生）９．２４ｇを細刻後、特級エタノール（９９．５％(ｖ／ｖ)）と共にホモジナイザーにかけた。減圧濾過し、残渣を乳鉢に入れ、特級エタノールを加え、さらにすり潰した。減圧濾過し、この作業を濾液の色がなくなるまで繰り返した。濾液を減圧濃縮し特級エタノールで２０ｍｌに定容した（試料Ａ）。
温州みかん外皮（宮川早生）９．２４ｇを細刻後、特級エタノール（９９．５％(ｖ／ｖ)）と共にホモジナイザーにかけた。減圧濾過し、残渣を乳鉢に入れ、特級エタノールを加え、さらにすり潰した。減圧濾過し、この作業を濾液の色がなくなるまで繰り返した。濾液を減圧濃縮し特級エタノールで２０ｍｌに定容した（試料Ａ）。
（合成吸着剤による分離）
合成吸着剤として三菱化学製ダイヤイオンＨＰ２ＭＧを用い、これを特級エタノールで膨潤させた後、ガラスカラムに充填し、そのヘッドから試料Ａを２ｍｌ、７０％(ｖ/ｖ)エタノール１５ｍｌ、特級エタノール５５ｍｌの順に流した。７０％(ｖ/ｖ)エタノール１５ｍｌを流している間にカラム下部から溶離してきた透明な溶離液は捨て、次に溶離してきた黄色い液を分画し、フラクション１とした。次いで、薄い黄色の溶離液をフラクション２とした。さらに、特級エタノール５５ｍｌをヘッドから流している間に溶離してきた薄く黄色に色づいた液をフラクション３とし、濃い黄色の液をフラクション４とした。その後、黄色みが減じた薄い黄色の液をフラクション５として分画した。
合成吸着剤として三菱化学製ダイヤイオンＨＰ２ＭＧを用い、これを特級エタノールで膨潤させた後、ガラスカラムに充填し、そのヘッドから試料Ａを２ｍｌ、７０％(ｖ/ｖ)エタノール１５ｍｌ、特級エタノール５５ｍｌの順に流した。７０％(ｖ/ｖ)エタノール１５ｍｌを流している間にカラム下部から溶離してきた透明な溶離液は捨て、次に溶離してきた黄色い液を分画し、フラクション１とした。次いで、薄い黄色の溶離液をフラクション２とした。さらに、特級エタノール５５ｍｌをヘッドから流している間に溶離してきた薄く黄色に色づいた液をフラクション３とし、濃い黄色の液をフラクション４とした。その後、黄色みが減じた薄い黄色の液をフラクション５として分画した。
（官能検査とＧＣ-ＭＳ分析）
官能検査はフラクション１〜５の匂いを嗅ぎ、リモネン様の匂いを感じるかで確認した。その結果、フラクショ１〜３にリモネンが溶出していることが推察された。さらに、リモネンの確認のため、試料Ａ及びフラクション４と５とをあわせたもの（試料Ｂ）を、ＧＣ-ＭＳ分析し、それぞれ図１、２に示した。
Hewlett Packard Chemistation Systemによりデータ解析及びライブラリーサーチを行った。マススペクトルとＫｏｖａｔｓの保持指標が標準物質と一致する成分をリモネンと同定した。その結果、試料Ａでは、図１に示すようにリモネンのピーク(２０．４８分)が認められたのに対し、試料Ｂでは、図２に示すようにリモネンのピークが認められなかった。
以上により、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを含む溶液を、合成吸着剤を充填したカラムに１回通すだけで、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを簡便に分離できることが分かった。
官能検査はフラクション１〜５の匂いを嗅ぎ、リモネン様の匂いを感じるかで確認した。その結果、フラクショ１〜３にリモネンが溶出していることが推察された。さらに、リモネンの確認のため、試料Ａ及びフラクション４と５とをあわせたもの（試料Ｂ）を、ＧＣ-ＭＳ分析し、それぞれ図１、２に示した。
Hewlett Packard Chemistation Systemによりデータ解析及びライブラリーサーチを行った。マススペクトルとＫｏｖａｔｓの保持指標が標準物質と一致する成分をリモネンと同定した。その結果、試料Ａでは、図１に示すようにリモネンのピーク(２０．４８分)が認められたのに対し、試料Ｂでは、図２に示すようにリモネンのピークが認められなかった。
以上により、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを含む溶液を、合成吸着剤を充填したカラムに１回通すだけで、テルペノイド化合物とカロテノイド化合物とを簡便に分離できることが分かった。
尚、ＧＣ-ＭＳの分析条件は以下の通りである。
ＧＣ-ＭＳにそれぞれの試料を１μＬ注入し同定した。
ＧＣ-ＭＳ：Hewlett Packard 6890シリーズGC/MSDシステム
カラム：DB-Wax(J&W Scientific)、長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ、溶融シリカキャピラリーカラム
キャリアーガス：ヘリウム、線速度２５ｃｍ/ｓｅｃ
スプリット比：２０:１
注入口温度：２６０℃
カラム温度：４０℃、５分間保持、３℃/ｍｉnで２００℃まで昇温、２００℃で３０分間保持
トランスファーライン温度：２５０℃
イオン化ＥＩ：７０ｅＶ
走査：ｍ/ｚ１０−３００、１秒間１．５８回
ＧＣ-ＭＳにそれぞれの試料を１μＬ注入し同定した。
ＧＣ-ＭＳ：Hewlett Packard 6890シリーズGC/MSDシステム
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Claims (5)
- 柑橘果皮からエタノールを使用して抽出された、テルペノイド化合物であるリモネンとカロテノイド化合物とを含む溶液を、脂肪族エステルの構造を有する合成吸着剤に接触させて前記リモネンと前記カロテノイド化合物とを前記合成吸着剤に吸着させた後、当該合成吸着剤から前記リモネンを脱離させるテルペノイド化合物とカロテノイド化合物との分離方法。
- 前記リモネンと前記カロテノイド化合物とを前記合成吸着剤に吸着させた後、当該合成吸着剤にエタノール水溶液を接触させて、前記合成吸着剤から前記リモネンを脱離させる請求項１に記載のテルペノイド化合物とカロテノイド化合物との分離方法。
- 前記リモネンを脱離させた後、前記合成吸着剤から前記カロテノイド化合物を脱離させる請求項１または２に記載のテルペノイド化合物とカロテノイド化合物との分離方法。
- 前記合成吸着剤に、エタノール水溶液をエタノールの濃度を段階的に変えて接触させることにより、前記合成吸着剤から前記リモネンと前記カロテノイド化合物とを順次脱離させる請求項３に記載のテルペノイド化合物とカロテノイド化合物との分離方法。
- 前記合成吸着剤は、メタクリル系の合成吸着剤である請求項１〜４のいずれか１項に記載のテルペノイド化合物とカロテノイド化合物との分離方法。
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