JP5305614B2 - アクロレインの製造方法 - Google Patents
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Description
リセリンの利用の一態様としては、グリセリンをアクロレインの原料に使用することが挙げられる。
すなわち、前記課題を解決する手段として、下記方法を発明した。
(1)固体触媒を用いるグリセリンからアクロレインを生成する脱水反応において、脂肪酸および脂肪酸エステルの総重量がグリセリンに対して0.001質量%〜5質量%含まれるグリセリン組成物を用いることを特徴とするアクロレインの製造方法。
(2)前記グリセリン組成物が、油脂の加水分解またはエステル交換反応で生成するものであることを特徴とする(1)記載のアクロレインの製造方法。
(3)前記脂肪酸が、炭素数が4〜22の飽和および/または不飽和の脂肪酸であることを特徴とする(1)〜(2)記載のアクロレインの製造方法
(4)前記脂肪酸エステルが、炭素数が4〜22の飽和および/または不飽和の脂肪酸と炭素数1〜4のアルコールからなる脂肪酸エステルであることを特徴とする(1)〜(3)記載のアクロレインの製造方法
(5)前記脱水反応が、気相脱水反応であることを特徴とする(1)〜(4)記載のアクロレインの製造方法。
(6)前記固体触媒が、酸性を有することを特徴とする(1)〜(5)記載のアクロレインの製造方法。
(7)固体触媒を用いた脱水反応によるアクロレインの製造に原料として用いられる、脂肪酸および脂肪酸エステルの総重量がグリセリンに対して0.001〜5質量%であるグリセリン組成物。
0.58gのNaOHと1.95gのNaAlO2(浅田化学工業株式会社製、純度86.8質量%)を蒸留水15.00gに順次溶解し、更に、10.15gの40質量%水酸化テトラ−n−プロヒルアンモニウム水溶液を蒸留水に添加した。そして、この溶液に蒸留水を加えて、全量が30mlの含浸液を調製した。
イオン交換工程後の固形物を、空気気流中において540℃で3.5時間焼成した。この焼成により、H型MFIである触媒Aを得た。
市販の顆粒状活性アルミナ(メルク社製「ALUMINIUMOXIDE90 ACTIVE ACIDIC(0.0063−0.200MM)」、製造番号101078)を、空気雰囲気下、500℃で2時間焼成した。得られた焼成物を、内径3cm、高さ5mmの塩化ビニル製の筒に充填して加圧成形を行い、得られた成型体を破砕して、0.7〜1.4mmに分級することにより、触媒Bを得た。
(実施例1)
前記触媒Aを触媒15ml充填したステンレス製反応管(内径10mm、長さ500mm)を固定床反応器として準備し、この反応器を360℃の塩浴に浸漬し、窒素61.5ml/minとグリセリン:パルミチン酸:水=80質量%:0.1質量%:19.9質量%のグリセリン組成物水溶液(供給量13.15g/hr)の気化ガスとを混合させた反応ガスを流通させた。反応器内に反応ガスを流通させてから0〜30分、30〜60分および150〜180分の各30分間における流出ガスを冷却液化して捕集した(以下、「捕集した流出ガスの冷却液化物」を「流出物」と称する)。
(実施例2)
実施例1において、触媒Aを触媒Bに変更した以外は実施例1と同様の操作を行った。
(実施例3)
実施例1において、グリセリン組成物水溶液の組成をグリセリン:パルミチン酸:水=80質量%:0.1質量%:19.9質量%からグリセリン:パルミチン酸:水=80質量%:1.0質量%:19.0質量%に変更した以外は実施例1と同様の操作を行った。
(実施例4)
実施例1において、パルミチン酸をパルミチン酸メチルに変更した以外は、実施例1と同様の操作を行った。
(比較例1)
実施例1において、グリセリン組成物水溶液の組成を、グリセリン:水=80質量%:20質量%に変更した以外は実施例1と同様の操作を行った。
(比較例2)
実施例2において、グリセリン組成物水溶液の組成を、グリセリン:水=80質量%:20質量%に変更した以外は実施例2と同様の操作を行った。
Claims (7)
- 固体触媒を用いるグリセリンからアクロレインを生成する脱水反応において、脂肪酸および脂肪酸エステルの総重量がグリセリンに対して0.001質量%〜5質量%含まれるグリセリン組成物を用いることを特徴とするアクロレインの製造方法。
- 前記グリセリン組成物が、油脂の加水分解またはエステル交換反応で生成するものであることを特徴とする請求項1記載のアクロレインの製造方法。
- 前記脂肪酸が、炭素数が4〜22の飽和および/または不飽和の脂肪酸であることを特徴とする請求項1〜2記載のアクロレインの製造方法。
- 前記脂肪酸エステルが、炭素数が4〜22の飽和および/または不飽和の脂肪酸と炭素数1〜4のアルコールからなる脂肪酸エステルであることを特徴とする請求項1〜3記載のアクロレインの製造方法。
- 前記脱水反応が、気相脱水反応であることを特徴とする請求項1〜4記載のアクロレインの製造方法。
- 前記固体触媒が、酸性を有することを特徴とする請求項1〜5記載のアクロレインの製造方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法で得られるアクロレインから、アクリル酸、1,3−プロパンジオール、およびメチオニンから選ばれるアクロレイン誘導体を製造するアクロレイン誘導体の製造方法。
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