JP5304040B2 - ガス発生低減化された熱可塑性樹脂組成物及びそれを用いた成形品 - Google Patents
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Description
(2)一分子中にカルボン酸基反応性基と水酸基反応性基とを有する化合物(C)が、熱可塑性樹脂に反応してなる(1)に記載の発生ガス低減化熱可塑性樹脂組成物。
(3)一分子中にカルボン酸基反応性基と水酸基反応性基とを有する化合物(C)が、脂肪族又は脂環族のポリカルボジイミド化合物である前記(1)又は(2)に記載の熱可塑性樹脂組成物。
(4)ポリカルボジイミドの末端にイソシアネート基を有する前記(3)に記載の熱可塑性樹脂組成物。
(5)ポリカルボジイミド化合物が、数平均分子量が500〜10000でカルボジイミド基量が100〜10000当量/トンである前記(3)又は(4)に記載の熱可塑性樹脂組成物。
(6)熱可塑性樹脂が、ポリエステルである前記(1)〜(5)のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
(7)脂肪酸エステル化合物の初期酸価が60当量/トン未満である前記(1)〜(6)のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
(8)脂肪酸エステル化合物が、1分子中に4つ以上のエステル結合を有することを特徴とする前記(1)〜(7)のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
(9)脂肪酸エステル化合物が、ペンタエリスリトールポリアルキレート又はジペンタエリスリトールポリアルキレートである(1)〜(8)のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
(10)前記(1)〜(9)のいずれかの熱可塑性樹脂組成物より得られた成形品。
このため、成形時の成形品の外観が優れるのみならず、成形品が高温環境下で長時間使用される場合においても、成形品の外観悪化を抑制することができる。
したがって、本発明の樹脂組成物は、塗装や金属蒸着が施される優れた表面外観が要求される成形品用に好適である。電気部品、家電製品、自動車内装部品や外装部品、ランプ部品、住宅設備用等の分野で好適なガス発生低減化熱可塑性樹脂組成物およびそれからなる成形品を提供することを可能にする。
特に、ポリカプロアミド(ナイロン6)、ポリウンデカンアミド(ナイロン11)、ポリドデカンアミド(ナイロン12)、ポリテトラメチレンアジパミド(ナイロン46)、ポリヘキサメチレンアジパミド(ナイロン66)、ポリウンデカメチレンアジパミド(ナイロン116)、ポリメタキシリレンアジパミド(ナイロンMXD6)、ポリヘキサメチレンセバカミド(ナイロン610)、ポリヘキサメチレンドデカミド(ナイロン612)、ポリヘキサメチレンテレフタルアミド(ナイロン6T)、ポリヘキサメチレンイソフタルアミド(ナイロン6I)、ポリノナメチレンテレフタルアミド(ナイロン9T)、ポリウンデカメチレンテレフタルアミド(ナイロン11T)、ポリウンデカメチレンヘキサヒドロテレフタルアミド(ナイロン11T(H))、ポリビス(3−メチル−4−アミノヘキシル)メタンドデカンアミド(ナイロンPACM12)、ポリビス(3−メチル−4−アミノヘキシル)メタンドデカンアミド(ナイロンPACM12)、Tgが100℃以上の透明ナイロンおよびこれらの共重合ポリアミド、混合ポリアミドなどが好ましい。
脂肪酸エステルを含有する化合物の場合、酸価の大部分はエステル化合物の構成成分である酸成分の遊離物である可能性が高く、酸価が60当量/トンを超えると、射出成形時や、その後の高温での環境下において遊離の酸が揮発しガスとなり、金型汚染や周辺の部材を汚染する可能性がある。酸価の低減手法においては、脂肪酸エステル化合物の作製時に反応時間を長くする、または反応後に未反応物を溶剤や真空により除去する、または水酸基以外で酸と反応する化合物を添加することにより遊離の酸をトラップする手法などが挙げられる。
脂肪酸エステル化合物の融点としては、特に制限されないが、取り扱いやすさから、30℃以上が好ましく、より好ましくは50℃以上、さらに好ましくは70℃以上である。この融点は、示唆走査熱量計を用い20℃/分で昇温した際に得られる融解ピークのピークトップから求めた値である。
脂肪酸エステル化合物の分解により生じる脂肪酸などの遊離のカルボン酸化合物および水酸基含有化合物はガスの発生に大きく影響することから、添加する化合物としては、カルボン酸および水酸基と速やかに反応する化合物が好ましい。これらを添加する主目的は、脂肪酸エステル化合物中に含まれる遊離酸や遊離水酸基含有化合物、後の熱処理過程や高温下使用時で発生した遊離酸や遊離水酸基含有化合物を即座に補足し、揮発を防ぐことである。特に、遊離カルボン酸は、比較的低温で揮発し、かつその揮発物が結晶化し、最終製品の外観を損なうことが多いことから、遊離カルボン酸の捕捉は極めて重要である。カルボン酸と反応する官能基としては、グリシジル基、オキサゾリン基、オキセタン基、カルボジイミド基などが挙げられる。しかし、一般のグリシジル基含有化合物、オキサゾリン基含有化合物、オキセタン基含有化合物は反応が速やかでなく、また、水酸基と反応する官能基との共存が困難な場合もあり、さらには化合物自体の揮発が激しいため今回の目的のためへの使用は困難な場合が多い。一方、カルボジイミド化合物はグリシジル基、オキサゾリン基、オキセタン基に比べ反応が速やかであり、遊離カルボン酸を捕捉のための使用に非常に好ましい。水酸基と反応する官能基としては、カルボン酸と反応する官能基とは異なるものであり、例えばイソシアネート基、酸無水物基等が挙げられるが、反応性の観点からイソシアネート基が特に好ましい。鋭意に検討した結果、一分子中にカルボン酸基反応性基と水酸基反応性基とを有する化合物としては、一分子中にカルボジイミド基とイソシアネート基を有する化合物が最も好ましい。
また、カルボン酸基反応性基と水酸基反応性基とを一分子中に含有させる目的は、これら官能基が熱可塑性樹脂及び脂肪酸エステル分解物の両方への反応が容易となり、分子量の大きい熱可塑性樹脂と分解物が反応性化合物で繋がることで、脂肪酸エステル分解物の揮発を大幅に低減することが可能であるためである。したがって、熱可塑性樹脂としては、カルボン酸を含有するものが好ましく、特にポリエステルやポリアミドが好ましい。これらの樹脂の場合、加水分解抑制、増粘などの効果も付与でき、樹脂組成物としての加工性向上、耐久性向上などの効果を発現させることも可能である。
補強繊維としては、カーボンファイバー、ガラスファイバー、金属ファイバー、セラミックファイバー、有機繊維などがあげられる。補強繊維の添加により、接合時の樹脂のそりが低減し、良好な接合を得ることができる。
着色剤としては、カーボンブラック、酸化チタンやその他顔料や染料が挙げられる。
離型剤としては、アマイド系離型剤、パラフィン系離型剤、シリコーン系離型剤、フッ素系離型剤などが挙げられる。
フィラーとしては、補強用フィラーや導電性フィラー、磁性フィラー、難燃フィラー、熱伝導フィラーなどがあげられる。具体的にはガラスビーズ、ガラスフレーク、シリカ、タルク、カオリン、ワラストナイト、マイカ、アルミナ、ハイドロタルサイト、モンモリロナイト、カーボンナノチューブ、カーボンマイクロチューブ、フラーレン、酸化亜鉛、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫、酸化鉄、酸化チタン、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、赤燐、炭酸カルシウム、チタン酸カリウム、チタン酸ジルコン酸鉛、チタン酸バリウム、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、ホウ酸亜鉛、ホウ酸アルミニウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウムなどが挙げられる。
衝撃改良剤しては、各種エラストマー、ゴム、コアシェル粒子などが挙げられる。これらは、熱可塑性樹脂との相溶性を高めるために、酸変性処理をしていても構わない。
安定剤としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、リン系酸化防止剤などの酸化防止剤や熱安定剤、ヒンダードアミン系、ベンゾフェノン系、イミダゾール系等の光安定剤、金属不活性化剤などが挙げられる。
難燃剤としては例えば、ペンタジブロモトルエン、臭素化フェニルメタクリル酸エステル、2,4−ジブロモフェノール等の臭素系難燃剤や臭素系難燃助剤である三酸化アンチモンやリン酸エステル、リン酸アミド、有機フォスフィンオキサイド等の有機リン系難燃剤や赤燐やポリリン酸アンモニウム、フォスファゼン、トリアジン、メラミンシアヌレート等の窒素系難燃剤、ポリスチレンスルフォン酸アルカリ金属塩等の金属塩系難燃剤、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の水和金属系難燃剤、その他無機系難燃剤等が挙げられる。これら添加剤は、1種のみの単独使用ではなく、数種を組み合わせて用いても良い。
使用用途としては、例えば、自動車用途では、リフレクター材やエクステンション材などのランプ周辺、エンジン周り、内装材などで耐フォギング性能の改善が可能であり、電子材料ではシリコンウェハーへの汚染低減が可能である。
実施例中に単に部とあるのは重量部を示す。なお、実施例に記載された測定値は以下の方法によって測定したものである。
炭素数12以上の脂肪酸量の測定にはガスクロマトグラフィー/質量分析装置(GC/MS)より求めた。条件は以下の通りである。GLチューブ空管(内径4mm:GLサイエンス社製)に、石英ウールと試料5〜10mgを入れ、加熱発生ガス濃縮導入装置(TCT CP−4020:GLサイエンス社製)にセットした。チューブ管を260℃で10分間加熱し、Heパージにて発生ガスをGC/MS(HP−6890/HP−5973:Agilent社製)へ導入した。GC/MS測定は、HP−1MSカラム(長さ30m、内径0.25mm、膜厚1.0μm:Agilent製)を使用し、オーブン温度プログラムは50℃(2分間保持)−280℃(10分間保持)、15℃/分とした。また、Tenax−TAを充填したGLチューブ(内径3mm:GLサイエンス社製)に真空瓶で希釈したトルエンを添加し、試料と同様に測定することで検量線を作成した。検出成分は全てトルエン換算にて定量を行なった。ガス量の比較には、脂肪酸エステル化合物由来と考えられる炭素数12以上の脂肪酸の和と分析装置内に仕込んだ樹脂量から揮発脂肪酸量を求めた。
測定試料(脂肪酸エステル化合物もしくは樹脂組成物)0.2gを20mlのクロロホルムに溶解し、0.1Nの水酸化カリウムエタノール溶液でフェノールフタレインを指示薬として滴定し、試料1ton中の当量(当量/トン)より求めた。
(3)熱重量分析(TGA):
熱重量減少率を測定するために、熱質量分析装置EXSTAR6000(セイコーインスツルメント社製)を使用した。測定は、サンプル10mgをアルミパン中に入れ、窒素雰囲気下で10℃/分の速度で450℃まで昇温した。
表1に示した化合物を用いた。
ポリブチレンテレフタレート(東洋紡績社製GT−430)98.2部、表1中Aに示すペンタエリスリトールテトラアルキレート(酸価2当量/トン、アルキレートの主炭素数=18)0.5部、カルボジライトLA−1(末端にイソシアネート基を有する脂環族ポリカルボジイミド化合物、カルボジイミド基量4050当量/トン、日清紡社製)1.0部、酸化防止剤としてイルガノックス1010(チバスペシャリティーケミカルズ社製)0.3部を予め混合させ、同方向2軸押出機を用い、シリンダー温度240℃でコンパウンドを行ない、得られたストランドは水冷し、ペレット化した。その後、130℃で4時間乾燥したものを、射出成形機EC100(東芝機械社製)を用い、シリンダー温度260℃、金型温度80℃、サイクルタイム40秒で、100mm×100mm×3mm厚みの平板を射出成形し、そこから切り出したサンプルからガス量の測定を行なった。得られた測定結果を表2に示した。
なお、比較のために、実施例1と同様にポリカルボジイミド化合物を配合しないことだけが異なるペレット(比較例1)を得て、実施例1と同様にガス量の測定を行なった。得られた測定結果を表3に示した。
実施例1のGC/MSによる炭素数12以上の脂肪酸揮発量測定では検出されず、活性水素基反応性化合物を含まない比較例1と比較し極めてガス量の少ない結果が得られた。
実施例2〜3、参考例4〜6は、実施例1で使用された脂肪酸エステル化合物Aを表1中のBからFのいずれかに変更し、実施例1と同様の手法でコンパウンドからガス量の測定まで行なった。得られた測定結果を表2に示した。
比較例2〜6は、それぞれ実施例2〜3、参考例4〜6と同種の脂肪酸エステルを含有するものの反応性化合物を含まない場合であり、その測定結果を表3に示した。同種の脂肪酸エステルで比較した場合、実施例のように反応性化合物を含有させることで、極めてガス量を少なくできることが理解できる。
比較例7〜10は、一分子中にカルボン酸基反応性基と水酸基反応性基とを同時に含まない化合物に変更した場合であるが、実施例と比較し高いガス量を示した。また、比較例11では、芳香族系ポリカルボジイミドを用いた結果をしたが、低ガス化効果はあるものの脂肪族ポリカルボジイミドや脂環族ポリカルボジイミドと比べ、低ガス化の効果は小さかった。
ナイロン6(東洋紡績社製T−800)98.2部、表1中Aに示すジペンタエリスリトールテトラアルキレート(酸価56当量/トン、アルキレートの主炭素数=18)0.5部、カルボジライトLA−1を1部、酸化防止剤としてイルガノックス245(チバスペシャリティーケミカルズ社製)0.3部を予め混合させ、同方向2軸押出機を用い、シリンダー温度240℃でコンパウンドを行ない、得られたストランドは水冷し、ペレット化した。その後、100℃で8時間乾燥し前記の形状に射出成形し、ガス量の測定を行なった。その結果を表2の実施例7に示した。GC/MSによる炭素数12以上の脂肪酸揮発量測定ではGC/MSによる脂肪酸揮発量測定では検出されず、反応性化合物を含まない比較例12と比較し極めてガス量の少ない結果が認められた。
すなわち、脂肪酸エステル単独、および脂肪酸エステル95部に反応性化合物(カルボジライトLA−1を使用)5部を混合させたものをそれぞれ熱処理し、脂肪酸エステル化合物が反応性化合物の有無でガス発生にどのように影響しているか確認した。
すなわち、評価方法としては、30mlのガラス瓶に評価サンプル10gを入れ、容器上部をアルミ箔で覆ったのち、180℃のオーブンで24時間熱処理した。次いで、熱処理物中の遊離脂肪酸量を測定するために酸価を測定し、揮発性ガス量を比較するために熱質量分析によって、熱重量減少が1%になる温度(℃)を求めた。その評価結果を表4に示した。
なお、参考例1は脂肪酸エステルにカルボジライトLA−1を配合し180℃で24時間熱処理したものの評価結果、参考例2は、脂肪酸エステル単独を180℃で24時間熱処理したものの評価結果、参考例3は、初期の脂肪酸エステル単独(熱処理前)での評価結果である。
一方、参考例1の反応性化合物を含む場合は、熱処理前(参考例3)に比べても酸価が減少し、1%重量減少温度が上昇している。このことは、反応性化合物が脂肪酸エステル化合物の分解によって生じた遊離脂肪酸と迅速に反応していること、しかもこの状態が長期間にわたって保持できることを示している。
したがって、反応性化合物を脂肪酸エステル化合物含有樹脂組成物中に含有させることによって、脂肪酸エステルの化合物の分解物を捕捉し、脂肪酸エステル化合物含有樹脂組成物の低ガス化、実質上の熱安定化を実現していることが明らかである。
Claims (7)
- 熱可塑性樹脂(A)100重量部に対して炭素数12〜50の脂肪酸の脂肪酸エステル化合物(B)を0.1〜5重量部含有し、かつ一分子中にカルボン酸基反応性基と水酸基反応性基とを有する化合物(C)0.05〜5重量部を含有する熱可塑性樹脂組成物であり、
前記一分子中にカルボン酸基反応性基と水酸基反応性基とを有する化合物(C)が、末端にイソシアネート基を有する、脂肪族又は脂環族のポリカルボジイミド化合物であり、
前記炭素数12〜50の脂肪酸の脂肪酸エステル化合物(B)の初期酸価が60当量/トン未満であり、
該熱可塑性樹脂組成物を260℃、10分間の熱処理をして発生するガス成分をガスクロマトグラフィ/質量分析装置で分析した際に、検出される炭素数12以上の脂肪酸量が、熱可塑性樹脂組成物に対して4ppm以下であることを特徴とする発生ガス低減化熱可塑性樹脂組成物。 - 一分子中にカルボン酸基反応性基と水酸基反応性基とを有する化合物(C)が、熱可塑性樹脂に反応してなる請求項1に記載の発生ガス低減化熱可塑性樹脂組成物。
- ポリカルボジイミド化合物が、数平均分子量が500〜10000でカルボジイミド基量が100〜10000当量/トンである請求項1又は2に記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 熱可塑性樹脂が、ポリエステルである請求項1〜3のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 脂肪酸エステル化合物が、1分子中に4つ以上のエステル結合を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 脂肪酸エステル化合物が、ペンタエリスリトールポリアルキレート又はジペンタエリスリトールポリアルキレートである請求項1〜5のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかの熱可塑性樹脂組成物より得られた成形品。
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