JP5282144B2 - 芳香族化合物分離のためのエタノール安定性エポキシアミン系膜 - Google Patents
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Description
図1を参照すると、本発明によるポリマー被覆多孔質基材膜系が例示されている。本発明のすべての応用において必要とされないけれども、多孔質基材は、物理的支持体および向上した膜完全性のために用いてよい。層(12)の下に配置されてここで示された基材(10)は、例えば、Teflon(登録商標)などの多孔質材料を含む。基材(10)は、以後に詳述する高分子膜の物理的支持体のために適する多孔質材料を含むとして特徴付けられる。基材の多孔度は、分離のために用いられる供給原料材料に基づいて選択される。即ち、基材の孔サイズは、全体的な膜系の透過分であるべく意図されている材料の透過に殆どまたは全く障害を与えないように選択される。セラミック基材が、例えば、ガソリン、ジーゼルおよびナフサなどの炭化水素液体に実質的に透過性であることも好ましい。孔サイズ分布が、構造において非対称、例えば、より小さい孔サイズの被膜がより大きい孔サイズの無機構造上に支持されることも好ましい。
熱重量分析装置(TGA)を用いて、単一成分吸収実験をこれらの膜に関して行った。このタイプの実験において、定常重量に達するまで、ポリマーフィルムを150℃で流動ヘリウム下において脱気した。その後、温度を100℃に下げ、トルエンまたはヘプタンいずれかの蒸気をヘリウム中に90%飽和で導入した。平衡に達するまで、蒸気の質量吸収量を時間の関数として測定した。サンプルが元の重量に戻るまで、サンプルを150℃で純ヘリウムに曝すことにより脱着を達成した。
約150mgのポリマーフィルムを3gのエタノールと混合し、混合物をステンレス蒸留容器中で150℃で72時間にわたり加熱した。試験の終わりに、サンプルを室温に冷却し、真空において60℃で乾燥させた。重量損失をポリマーフィルムの初期重量と最終重量との間の差に基づいて決定した。
多孔質Gore−Tex(登録商標)または微孔質セラミックディスクまたは微孔質セラミックチューブなどの適する支持体上にポリマー前駆体の溶液をキャスティングすることにより透析蒸発試験用の膜を調製した。溶媒を蒸発させ、ポリマーを加熱により硬化させて、典型的には10−100マイクロメートルの厚さを有する密なフィルムを得た。
ポリ(ビスフェノールA−co−エピクロルヒドリン)グリシジル末端封止ジエポキシドとポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)Jeffamine D−230ポリエーテルアミンの反応
0.81gのポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)Jeffamine D−230ポリエーテルアミン(Mn230、3.5ミリモル)および2gのポリ(ビスフェノールA−co−エピクロルヒドリン)グリシジル末端封止(Mn377、5.3ミリモル)を0.5gのトルエン中で1.51のモル比で混合する。溶液をアルミニウム皿に注ぎ、溶媒を放置して16時間にわたり室温で除去した。混合物をそれぞれ60℃、100℃および140℃でそれぞれ2時間にわたり加熱した。その後、フィルムを室温に冷却し、アルミニウム皿から取り出した。
ポリ(ビスフェノールA−co−エピクロルヒドリン)グリシジル末端封止ジエポキシドとポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)Jeffamine D−400ポリエーテルアミンの反応
1.41gのポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)Jeffamine D−400ポリエーテルアミン(Mn400、3.5ミリモル)および2gのポリ(ビスフェノールA−co−エピクロルヒドリン)グリシジル末端封止(Mn377、5.3ミリモル)を0.5gのトルエン中で1.51のモル比で混合する。溶液をアルミニウム皿に注ぎ、溶媒を放置して16時間にわたり室温で除去した。混合物をそれぞれ60℃、100℃および140℃でそれぞれ2時間にわたり加熱した。その後、フィルムを室温に冷却し、アルミニウム皿から取り出した。
ポリ(ビスフェノールA−co−エピクロルヒドリン)グリシジル末端封止ジエポキシドとポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)Jeffamine D−2000ポリエーテルアミンの反応
3.54gのポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)Jeffamine D−2000ポリエーテルアミン(Mn2000、1.77ミリモル)および1gのポリ(ビスフェノールA−co−エピクロルヒドリン)グリシジル末端封止(Mn377、2.65ミリモル)を0.5gのトルエン中で1.5のモル比で混合する。溶液をアルミニウム皿に注ぎ、溶媒を放置して16時間にわたり室温で除去した。混合物をそれぞれ60℃、100℃および140℃でそれぞれ2時間にわたり加熱した。その後、フィルムを室温に冷却し、アルミニウム皿から取り出した。
ポリ(ビスフェノールA−co−エピクロルヒドリン)グリシジル末端封止ジエポキシドとポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)Jeffamine D−400ポリエーテルアミンの反応
1.06gのポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)Jeffamine D−400ポリエーテルアミン(Mn400、2.65ミリモル)および2gのポリ(ビスフェノールA−co−エピクロルヒドリン)グリシジル末端封止(Mn377、5.3ミリモル)を0.5gのトルエン中で2.0のモル比で混合する。溶液をアルミニウム皿に注ぎ、溶媒を放置して16時間にわたり室温で除去した。混合物をそれぞれ60℃、100℃および140℃でそれぞれ2時間にわたり加熱した。その後、フィルムを室温に冷却し、アルミニウム皿から取り出した。
トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタントリグリシジルエーテルとポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)Jeffamine D−2000ポリエーテルアミンの反応
7.10gのポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)Jeffamine D−2000ポリエーテルアミン(Mn2000、5.45ミリモル)および1.09gのトリス(4−ヒドロキシフェニル)メタントリグリシジルエーテル(Mn460.53、15.4ミリモル)を100ccの丸底フラスコ中で混合し、油浴中で60℃で攪拌混合して、均質粘性溶液を得る。混合物をアルミニウム皿に注ぎ、真空炉内で120℃で加熱した。その後、フィルムを室温に冷却し、アルミニウム皿から取り出した。
トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタントリグリシジルエーテルとポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)Jeffamine D−400ポリエーテルアミンの反応
4.06gのポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)Jeffamine D−400ポリエーテルアミン(Mn400、10.15ミリモル)および3.12gのトリス(4−ヒドロキシフェニル)メタントリグリシジルエーテル(Mn460.53、6.77ミリモル)を100ccの丸底フラスコ中で混合し、油浴中で60℃で攪拌混合して、均質粘性溶液を得る。混合物をアルミニウム皿に注ぎ、真空炉内で60℃で加熱した。その後、フィルムを室温に冷却し、アルミニウム皿から取り出した。
トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタントリグリシジルエーテルとポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)Jeffamine D−400ポリエーテルアミンの反応
3.50gのポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)Jeffamine D−400ポリエーテルアミン(Mn400、8.75ミリモル)および5.37gのトリス(4−ヒドロキシフェニル)メタントリグリシジルエーテル(Mn460.53、11.7ミリモル)を100ccの丸底フラスコ中で混合し、油浴中で60℃で攪拌混合して、均質粘性溶液を得る。2gのエタノール溶媒を反応混合物に添加した。混合物を10に設定されたキャスティングナイフを用いてGore−Tex(登録商標)上に注いだ。フィルムを室温で一晩、60℃で16時間および110℃で16時間にわたり硬化させた。
トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタントリグリシジルエーテルとポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)Jeffamine D−2000ポリエーテルアミンの反応
14.01gのポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)Jeffamine D−2000ポリエーテルアミン(Mn2000、7.0ミリモル)および4.30gのトリス(4−ヒドロキシフェニル)メタントリグリシジルエーテル(Mn460.53、9.337ミリモル)を100ccの丸底フラスコ中で混合し、油浴中で60℃で攪拌混合して、均質粘性溶液を得る。2gのエタノール溶媒を反応混合物に添加した。混合物を10に設定されたキャスティングナイフを用いてGore−Tex(登録商標)上に注いだ。フィルムを室温で一晩、60℃で8時間および110℃で8時間にわたり硬化させた。その後、フィルムを室温に冷却し、アルミニウム皿から取り出した。
第1の工程は、オリゴマーポリエチレンアジペート(PEA)ジオールとピロメリット酸無水物(PMDA)の縮重合である。典型的には、縮合反応は、無水物反応プレポリマーを得るために1:2のモル比でのオリゴマー脂肪族ポリエステル(PEA)ジオールとPMDAの使用を含む。反応は、一般に、窒素雰囲気下で溶媒全くなしで160℃で2.5時間で行われる。第2の工程において、プレポリマーをジメチルホルムアミド(DMF)などの適する極性溶媒に溶解させる。DMF溶液において、プレポリマー1モルをメチレンジ−o−クロロアニリン(MOCA)1モルと反応させて、連鎖延長工程においてポリアミド酸セグメントおよびPEAセグメントを含有するコポリマーを製造する。この工程における試薬の典型的なモル比は1:1であり、反応温度は室温より低い(約15℃〜室温)ことが可能である。反応の溶媒はDMFであり、追加のDMF溶媒は、溶液の粘度が連鎖延長反応の結果として増加する場合があるので溶液の粘度を低く保つために必要とされる場合がある。次のセットは、ポリアミド酸コポリマーとジエポキシオクタン(DENO)の反応を含む。試薬のモル比は1:2であり、反応は室温で30−60分にわたり行うことが可能である。
エタノール溶媒を用いてGore−Tex(登録商標)上に実施例7のポリマーをキャスティングすることにより、111マイクロメートル厚さの膜を調製した。フィルムを周囲室温で空気中で一晩乾燥させ、80℃で8時間、続いて120℃で8時間(確認)にわたり硬化させた。ポリマーフィルムから切り抜いた47mmディスクをポリマー上に一枚のGore−Tex(登録商標)を置くことによりサンドイッチ状にはさみ、取り付け前に約10分にわたりn−ヘプタン/トルエン供給原料に前もって浸漬した。真空試験は、10分にわたり2.4トルから6.7トルまで圧力を増加させつつポリマーフィルムの完全性を確認した。
室温で3日にわたり、7.74gエタノールで希釈された6.0g(0.010モル)のED600と1.74g(0.010モル)のEGDGEを反応させることにより本発明の膜ポリマー前駆体を調製し、粘度の目立った増加につながった。ED600は、Huntsman Chemicalからサンプルとして得た分子量約600のポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)−ブロックポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(3.5:8.5)(PO:EO)である。EGDGEは、Aldrichから得た工業グレードのエチレングリコールジグリシジルエーテルである。その後、この溶液の1.2g部分を等量のEGDGEとエタノールを含有する0.35g溶液と組み合わせた。ジエポキシEGDGE対ジアミンED600の最終モル比はエタノール中で2.3であり、50%であった。
Claims (17)
- ポリエーテルアミンとエポキシドとの反応性生物からなる芳香族炭化水素分離のための膜であって、
芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素および少なくとも1種のアルコールを含有する炭化水素ストリームから、前記芳香族炭化水素を選択的に分離することを特徴とする膜。 - 前記炭化水素ストリームが、ガソリンまたはナフサおよび少なくとも1種のアルコールを含むことを特徴とする請求項1に記載の膜。
- 前記ポリエーテルアミンが、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらの組み合わせを含むことを特徴とする請求項1に記載の膜。
- 前記エポキシドが、トリス(4−ヒドロキシルフェニル)メタントリグリシジルエーテル、ポリ(ビスフェノールA−co−エピクロルヒドリン)グリシジル末端封止ジエポキシド、1,2,7,8−ジエポキシオクタン、ジシクロペンタジエンジオキシド、1,5−ジシクロオクタジエンジオキシド、1,3−ブタジエンジエポキシド、ビニルシクロヘキセンジオキシドおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項3に記載の膜。
- 前記膜が、3.0より高い選択性を有することを特徴とする請求項4に記載の膜。
- 前記ポリエーテルアミンが、ポリ(エチレングリコール)ビス(3−アミノプロピルエーテル)(分子量1500)、ポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(分子量230)、ポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(分子量400)、ポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(分子量2000)、ポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(分子量4000)、ポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)−ブロックポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(3.5:8.5)(PO:EO)(分子量600)、ポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)−ブロックポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(3.5:15.5)(PO:EO)(分子量900)、ポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)−ブロックポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(3.5:40.5)(PO:EO)(分子量2000)およびグリセロールトリス[ポリ(プロピレングリコール),アミン末端]エーテル(分子量3000または分子量440)およびそれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項3に記載の膜。
- 前記膜が、多孔質基材によって支持された高分子膜であることを特徴とする請求項6に記載の膜。
- アルコール含有炭化水素供給原料中の脂肪族炭化水素から、芳香族炭化水素を分離する方法であって、
a)ポリエーテルアミンとエポキシドとの反応生成物からなる膜を形成する工程、
b)前記膜の第1の面を、アルコール含有炭化水素供給原料に接触させる工程であって、前記膜が脂肪族炭化水素と比べて芳香族炭化水素を選択的に吸収する工程、および
c)前記膜の第2の面から、前記供給原料より芳香族炭化水素が多い透過分を抽出する工程
を含むことを特徴とする方法。 - 前記膜が、多孔質基材によって支持された高分子膜であることを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 前記多孔質基材が、ポリテトラフルオロエチレン、芳香族ポリアミド繊維、多孔質金属、焼結金属、多孔質セラミック、多孔質ポリエステル、多孔質ナイロン、活性化炭素繊維、ラテックス、シリコーン、シリコーンゴム、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリウレタン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリスルホン並びにポリフェニレンオキシド、金属発泡体およびポリマー発泡体、シリカ、多孔質ガラス、メッシュスクリーン並びにそれらの組み合わせから本質的になる群から選択されることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 前記アルコール含有炭化水素供給原料がエタノール含有ナフサまたはエタノール含有ガソリンであることを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 前記ポリエーテルアミンが、アミン封止ポリエチレンオキシド、アミン末端ポリプロピレンオキシド、またはそれらの組み合わせを含むことを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 前記ポリエーテルアミンが、ポリ(エチレングリコール)ビス(3−アミノプロピルエーテル)(分子量1500)、ポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(分子量230)、ポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(分子量400)、ポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(分子量2000)、ポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(分子量4000)、ポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)−ブロックポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(3.5:8.5)(PO:EO)(分子量600)、ポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)−ブロックポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(3.5:15.5)(PO:EO)(分子量900)、ポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)−ブロックポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)(3.5:40.5)(PO:EO)(分子量2000)、グリセロールトリス[ポリ(プロピレングリコール),アミン末端]エーテル(分子量3000または分子量440)およびそれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項12に記載の方法。
- 前記エポキシドが、トリス(4−ヒドロキシルフェニル)メタントリグリシジルエーテル、ポリ(ビスフェノールA−co−エピクロルヒドリン)グリシジル末端封止ジエポキシド、1,2,7,8−ジエポキシオクタン、ジシクロペンタジエンジオキシド、1,5−ジシクロオクタジエンジオキシド、1,3−ブタジエンジエポキシド、ビニルシクロヘキセンジオキシドおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項12に記載の方法。
- 前記エポキシドが、トリス(4−ヒドロキシルフェニル)メタントリグリシジルエーテル、ポリ(ビスフェノールA−co−エピクロルヒドリン)グリシジル末端封止ジエポキシド、1,2,7,8−ジエポキシオクタン、ジシクロペンタジエンジオキシド、1,5−ジシクロオクタジエンジオキシド、1,3−ブタジエンジエポキシド、ビニルシクロヘキセンジオキシドおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項13に記載の方法。
- 芳香族炭化水素対脂肪族炭化水素、および芳香族炭化水素とアルコールとの混合物対脂肪族炭化水素の両者に対する前記膜の選択性が、それぞれ4.0より高いことを特徴とする請求項15に記載の方法。
- 芳香族炭化水素対脂肪族炭化水素、および芳香族炭化水素とアルコールとの混合物対脂肪族炭化水素の両者に対する前記膜の選択性が、それぞれ5.0より高いことを特徴とする請求項15に記載の方法。
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