JP5246986B2 - Non-aqueous inkjet ink - Google Patents
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Description
本発明は、耐水性、耐光性、吐出性、定着性に優れた非水性インクジェットインキに関する。The present invention relates to a non-aqueous inkjet ink excellent in water resistance, light resistance, ejection property, and fixing property.
従来、インクジェットインキとしては、酸性染料、直接染料、塩基性染料等の水溶性染料をグリコール系溶剤と水に溶解したもの（特許文献１、特許文献２、特許文献３）がよく用いられている。しかし、水溶性染料としては、インキの安定性を得るため、水に対する溶解性の高いものが一般的に用いられる。したがって、インクジェット記録物は、一般的に耐水性が悪く、水をこぼしたりすると容易に記録部分の染料のにじみを生じるという問題があった。Conventionally, as ink-jet inks, water-soluble dyes such as acid dyes, direct dyes, and basic dyes dissolved in a glycol solvent and water (Patent Document 1, Patent Document 2, and Patent Document 3) are often used. . However, water-soluble dyes that are highly soluble in water are generally used in order to obtain ink stability. Therefore, the ink-jet recorded matter generally has poor water resistance, and there is a problem that when the water is spilled, the dye in the recorded portion easily bleeds.
このような耐水性の不良を改良するため、染料の構造を変えたり、塩基性の強いインキを調製することが試みられている（特許文献４）。また、記録紙とインキとの反応をうまく利用して耐水性の向上を図ることも行われている（特許文献５、特許文献６、特許文献７、特許文献８）。これらの方法は、特定の記録紙については著しい効果をあげているが、記録紙の制約を受けるという点で汎用性に欠け、また特定の記録紙以外を用いた場合には、水溶性染料を使用するインキでは記録物の充分な耐水性が得られないことが多い。In order to improve such poor water resistance, attempts have been made to change the structure of the dye or to prepare a strongly basic ink (Patent Document 4). In addition, water resistance is improved by making good use of the reaction between recording paper and ink (Patent Document 5, Patent Document 6, Patent Document 7, and Patent Document 8). Although these methods have a remarkable effect for specific recording paper, they are not versatile in that they are restricted by the recording paper, and when other than specific recording paper is used, a water-soluble dye is used. Ink used often does not provide sufficient water resistance of recorded matter.
また、耐水性の良好なインキとしては、油溶性染料を高沸点溶剤に分散ないし溶解したもの、油溶性染料を揮発性の溶剤に溶解したものがあるが、染料は耐光性等の諸耐性で顔料に劣るため、着色剤として顔料を用いたインキが望まれている。そして最近では顔料を用いたインキでも、流動パラフィンや脂肪族炭化水素などの難揮発性溶剤や、エタノール、メチルエチルケトン、酢酸エチルなどの揮発性溶剤に分散させたものが実用化されはじめている。しかし、難揮発性溶剤では被印刷物への印字後の乾燥性や定着性に問題が有り、揮発性溶剤ではノズルの乾燥といった問題を抱えている。In addition, inks with good water resistance include those in which an oil-soluble dye is dispersed or dissolved in a high boiling point solvent, and those in which an oil-soluble dye is dissolved in a volatile solvent, but the dye has various resistances such as light resistance. Since it is inferior to a pigment, an ink using a pigment as a colorant is desired. Recently, even inks using pigments have been put into practical use in which they are dispersed in volatile solvents such as liquid paraffin and aliphatic hydrocarbons, and volatile solvents such as ethanol, methyl ethyl ketone, and ethyl acetate. However, a hardly volatile solvent has a problem in drying and fixing properties after printing on a printing material, and a volatile solvent has a problem of drying a nozzle.
本発明は、耐水性、耐光性、吐出性、定着性に優れた非水性インクジェットインキの提供を目的とする。An object of this invention is to provide the non-aqueous inkjet ink excellent in water resistance, light resistance, discharge property, and fixability.
本発明者らは、種々の有機溶剤を非水性インクジェットインキとして検討した結果、特定の性質を有する有機溶剤を混合して使用することによって、耐水性、耐光性、吐出性に優れた非水性インクジェットインキが得られることを見出し、本発明に至った。As a result of studying various organic solvents as non-aqueous inkjet inks, the present inventors have found that non-aqueous inkjets excellent in water resistance, light resistance, and ejection performance by mixing and using organic solvents having specific properties. The inventors have found that an ink can be obtained and have reached the present invention.
すなわち本発明は、少なくとも２種類以上の有機溶剤、顔料および樹脂からなる非水性インクジェットインキにおいて、前記有機溶剤が、２０℃の蒸気圧が０．３ｍｍＨｇ以上、かつ１気圧での沸点が１４０℃以上である有機溶剤Ａと２０℃の蒸気圧が０．３ｍｍＨｇ未満、かつ１気圧での沸点が２５０℃未満である有機溶剤Ｂからなることを特徴とする非水性インクジェットインキに関する。但し、有機溶剤Ａと有機溶剤Ｂの組合せが、下記一般式（Ｉ）で示される溶剤と下記一般式（II）で示される溶剤との組み合わせ、あるいは下記一般式（Ｉ）で示される溶剤と下記一般式（II）で示される溶剤と下記一般式（III）で示される溶剤との組み合わせである場合、下記一般式（IV）で示される溶剤と下記一般式（Ｖ）で示される溶剤および下記一般式（VI）で示される溶剤の少なくとも一種との組み合わせである場合、シクロヘキサノンとジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートとエチレングリコールブチルエーテルアセテートとの組み合わせである場合、イソホロンとエチレングリコールブチルエーテルアセテートとの組み合わせである場合、非水性インクジェットインキがカラーフィルター用非水性インクジェットインキである場合を除く。
Ｒ１１−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−Ｒ１２ （Ｉ）
（式中、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又はＲ１３ＣＯ基であり、Ｒ１３は炭素数１〜４のアルキル基である。）
Ｒ２１−Ｏ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｒ２２ （II）
（式中、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又はＲ２３ＣＯ基であり、Ｒ２３は炭素数１〜４のアルキル基である。）
Ｒ３１−Ｏ−（Ｃ２Ｈ４−Ｏ）ｎ−Ｈ （III）
（式中、Ｒ３１は、炭素数１〜６のアルキル基であり、ｎは、３〜６の整数である。）
Ｒ４１−（ＯＣ２Ｈ４）ｎ−ＯＲ４２ （IV）
（式中、Ｒ４１、Ｒ４２は炭素数１〜３のアルキル基であり、同一でも、異なっていてもよく、ｎは２〜４の整数である。）
Ｒ５１−（ＯＣ２Ｈ４）ｎ−ＯＨ （Ｖ）
（式中、Ｒ５１は炭素数１〜６のアルキル基であり、ｎは３〜６の整数である。）
Ｒ６１−（ＯＣ３Ｈ６）ｎ−ＯＨ （VI）
（式中、Ｒ６１は炭素数１〜４のアルキル基であり、ｎは２〜３の整数である。）
That is, the present invention relates to a non-aqueous inkjet ink comprising at least two kinds of organic solvents, pigments and resins, wherein the organic solvent has a vapor pressure at 20 ° C. of 0.3 mmHg or more and a boiling point at 1 atmosphere of 140 ° C. or more. organic solvent a and the vapor pressure of 20 ° C. less than 0.3mmHg at, and boiling point at 1 atm for non-aqueous inkjet ink that comprises an organic solvent B is less than 250 ° C.. However, the combination of the organic solvent A and the organic solvent B is a combination of a solvent represented by the following general formula (I) and a solvent represented by the following general formula (II), or a solvent represented by the following general formula (I): When it is a combination of a solvent represented by the following general formula (II) and a solvent represented by the following general formula (III), a solvent represented by the following general formula (IV), a solvent represented by the following general formula (V), and When it is a combination with at least one solvent represented by the following general formula (VI), when it is a combination of cyclohexanone, dipropylene glycol methyl ether acetate and ethylene glycol butyl ether acetate, it is a combination of isophorone and ethylene glycol butyl ether acetate. In some cases, the non-aqueous inkjet ink non-aqueous inkjet Lee color filter Except in the case is a gas.
R 11 —O—C 2 H 4 —O—C 2 H 4 —O—R 12 (I)
(In formula, R < 11 > and R <12> are respectively independently a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, or a R < 13 > CO group, and R < 13 > is a C1-C4 alkyl group. )
R 21 —O—C 3 H 6 —O—C 3 H 6 —O—R 22 (II)
(In the formula, R 21 and R 22 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an R 23 CO group, and R 23 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. )
R 31 -O- (C 2 H 4 -O) n -H (III)
(In the formula, R 31 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n is an integer of 3 to 6)
R 41 - (OC 2 H 4 ) n -OR 42 (IV)
(In the formula, R 41 and R 42 are alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, which may be the same or different, and n is an integer of 2 to 4).
R 51 — (OC 2 H 4 ) n —OH (V)
(In the formula, R 51 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n is an integer of 3 to 6).
R 61 - (OC 3 H 6 ) n -OH (VI)
(In the formula, R 61 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and n is an integer of 2 to 3).
さらに本発明は、有機溶剤Ａと有機溶剤Ｂの重量混合比が有機溶剤Ａ：有機溶剤Ｂ＝８０：２０〜５：９５である上記非水性インクジェットインキに関する。Furthermore, this invention relates to the said non-aqueous inkjet ink whose weight mixing ratio of the organic solvent A and the organic solvent B is organic solvent A: organic solvent B = 80: 20-5: 95.
さらに本発明は、有機溶剤Ａが下記一般式（１）、一般式（２）または一般式（３）で示される化合物から選ばれる少なくとも一種である上記非水性インクジェットインキに関する。
ＣＨ３ＣＯＯＲ１ＯＲ２
一般式（１）
Ｒ２（ＯＲ１）ｎＯＲ３
一般式（２）
Ｒ４ＣＯＯＲ５
一段式（３）
（式中、Ｒ１はエチレン基またはプロピレン基、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ３は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ４はメチル基、エチル基またはヒドロキシエチル基、Ｒ５は炭素数１〜８のアルキル基、ｎは１または２を表す。）Furthermore, this invention relates to the said non-aqueous inkjet ink whose organic solvent A is at least 1 type chosen from the compound shown by following General formula (1), General formula (2), or General formula (3).
CH 3 COOR 1 OR 2
General formula (1)
R 2 (OR 1 ) n OR 3
General formula (2)
R 4 COOR 5
One-stage (3)
(Wherein R 1 is an ethylene group or propylene group, R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 4 is a methyl group, an ethyl group or a hydroxy group) An ethyl group, R 5 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and n represents 1 or 2.)
さらに本発明は、有機溶剤Ｂが下記一般式（４）または一般式（５）で示される化合物から選ばれる少なくとも一種である上記非水性インクジェットインキに関する。
ＣＨ３ＣＯ（ＯＲ６）ｍＯＲ７
一般式（４）
Ｒ７（ＯＲ６）ｍＯＨ
一般式（５）
（式中、Ｒ６はエチレン基またはプロピレン基、Ｒ７は炭素数１〜４のアルキル基、ｍは１〜３の整数を表す。）Furthermore, this invention relates to the said non-aqueous inkjet ink whose organic solvent B is at least 1 type chosen from the compound shown by following General formula (4) or General formula (5).
CH 3 CO (OR 6 ) m OR 7
General formula (4)
R 7 (OR 6 ) m OH
General formula (5)
(In the formula, R 6 represents an ethylene group or a propylene group, R 7 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and m represents an integer of 1 to 3).
さらに本発明は、分散剤を含む上記非水性インクジェットインキに関する。Furthermore, this invention relates to the said non-aqueous inkjet ink containing a dispersing agent.
本発明に使用する有機溶剤は、２０℃の蒸気圧が０．３ｍｍＨｇ以上、かつ１気圧での沸点が１４０℃以上である有機溶剤Ａと、２０℃の蒸気圧が０．３ｍｍＨｇ未満、かつ１気圧での沸点が２５０℃未満である有機溶剤Ｂを混合して使用するが、混合した有機溶剤の全体の性質としては、有機溶剤Ａと有機溶剤Ｂの境となる２０℃での蒸気圧０．３ｍｍHgが非常に重要となる。この蒸気圧が０．３ｍｍＨｇより高くなるにつれてインキ中の溶剤が揮発しやすくなり、沸点が１４０℃未満となるとノズル乾燥の危険性が著しく高くなる。また、蒸気圧が０．３ｍｍＨｇより低くなるとインキ中の溶剤が揮発しにくくなり、沸点が２５０℃以上となると、印刷物が乾燥しなくなり、定着性も低下してしまう。The organic solvent used in the present invention has an organic solvent A having a vapor pressure at 20 ° C. of 0.3 mmHg or more and a boiling point at 1 atm of 140 ° C. or more, a vapor pressure at 20 ° C. of less than 0.3 mmHg, and 1 The organic solvent B having a boiling point at atmospheric pressure of less than 250 ° C. is used as a mixture, and as a whole property of the mixed organic solvent, the vapor pressure at 20 ° C. at the boundary between the organic solvent A and the organic solvent B is 0. .3 mmHg is very important. As the vapor pressure becomes higher than 0.3 mmHg, the solvent in the ink tends to volatilize, and when the boiling point is less than 140 ° C., the risk of nozzle drying becomes extremely high. Further, when the vapor pressure is lower than 0.3 mmHg, the solvent in the ink is less likely to volatilize, and when the boiling point is 250 ° C. or higher, the printed matter is not dried and the fixability is also lowered.
本発明ではこのような乾燥のバランスをとることが非常に重要であり、有機溶剤Ａおよび有機溶剤Ｂの重量混合比は８０：２０〜５：９５が好ましく、さらに好ましくは６０：４０〜２０：８０が良い。有機溶剤Ａおよび有機溶剤Ｂのどちらか一方でインキを調製したとしてもインクジェットインキとしては好適ではない。In the present invention, it is very important to balance such drying, and the weight mixing ratio of the organic solvent A and the organic solvent B is preferably 80:20 to 5:95, more preferably 60:40 to 20: 80 is good. Even if the ink is prepared with either the organic solvent A or the organic solvent B, it is not suitable as an inkjet ink.
有機溶剤Ａの具体例としては、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、シクロヘキサノン、乳酸プロピル、乳酸ブチル等があげられるが、２０℃での蒸気圧が０．３ｍｍＨｇ以上、かつ１気圧での沸点が１４０℃以上であり、一般式（１）、一般式（２）、一般式（３）で表される有機溶剤であれば、この限りではない。また有機溶剤Ａとしては、これらの有機溶剤を単独で使用しても、２種類以上使用しても良く、混合して使用した場合は粘度調整等の効果も期待できる。Specific examples of the organic solvent A include hexyl acetate, octyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, cyclohexanone, propyl lactate, and butyl lactate. The organic solvent represented by the general formula (1), the general formula (2), and the general formula (3) has a vapor pressure of 0.3 mmHg or higher and a boiling point of 140 ° C. or higher at 1 atm. This is not the case. In addition, as the organic solvent A, these organic solvents may be used alone or in combination of two or more. When mixed and used, effects such as viscosity adjustment can be expected.
有機溶剤Ｂの具体例としては、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等があげられるが、２０℃の蒸気圧が０．３ｍｍＨｇ未満、かつ１気圧での沸点が２５０℃未満であり、一般式（４）、一般式（５）で表される有機溶剤であれば、この限りではない。また有機溶剤Ｂも、有機溶剤Ａと同様に、これらの有機溶剤を単独で使用しても、２種類以上使用しても良く、混合して使用した場合は粘度調整等の効果も期待できる。Specific examples of the organic solvent B include ethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether and the like. However, as long as the vapor pressure at 20 ° C. is less than 0.3 mmHg, the boiling point at 1 atm is less than 250 ° C., and an organic solvent represented by general formula (4) or general formula (5), Absent. Moreover, the organic solvent B may use these organic solvents individually or may be used two or more types similarly to the organic solvent A, and when mixed and used, effects such as viscosity adjustment can be expected.
本発明に使用される顔料は、印刷インキ、塗料等に使用される種々の顔料が使用できる。このような顔料をカラーインデックスで示すと、ピグメントブラック７、ピグメントブルー１５，１５：１，１５：３，１５：４，１５：６，６０、ピグメントグリーン７，３６、ピグメントレッド９，４８，４９，５２，５３，５７，９７，１２２，１４９，１６８，１７７，１７８，１７９，２０６，２０７，２０９，２４２，２５４，２５５、ピグメントバイオレット１９，２３，２９，３０，３７，４０，５０、ピグメントイエロー１２，１３，１４，１７，２０，２４，７４，８３，８６，９３，９４，９５，１０９，１１０，１１７，１２０，１２５，１２８，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５４，１５５，１６６，１６８，１８０，１８５、ピグメントオレンジ３６，４３，５１，５５，５９，６１，７１，７４等があげられる。また、カーボンブラックについては中性、酸性、塩基性等のあらゆるカーボンブラックを使用することができる。As the pigment used in the present invention, various pigments used in printing inks, paints and the like can be used. When these pigments are represented by color index, Pigment Black 7, Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60, Pigment Green 7, 36, Pigment Red 9, 48, 49 , 52, 53, 57, 97, 122, 149, 168, 177, 178, 179, 206, 207, 209, 242, 254, 255, pigment violet 19, 23, 29, 30, 37, 40, 50, pigment Yellow 12, 13, 14, 17, 20, 24, 74, 83, 86, 93, 94, 95, 109, 110, 117, 120, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151 , 154, 155, 166, 168, 180, 185, pigment orange 36, 43, 51, 55, 59 61,71,74, and the like. As for carbon black, any carbon black such as neutral, acidic and basic can be used.
本発明では被印刷物への定着性を付与するために樹脂を添加する。使用できる樹脂としては、アクリル系樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン−マレイン酸系樹脂、ロジン系樹脂、ロジンエステル系樹脂、エチレン−酢ビ系樹脂、石油樹脂、クマロンインデン系樹脂、テルペンフェノール系樹脂、フェノール樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、エポキシ系樹脂、セルロース系樹脂、塩酢ビ系樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、脂肪族炭化水素樹脂、ブチラール樹脂、マレイン酸樹脂、フマル酸樹脂等が挙げられる。樹脂の具体例としては、荒川化学社製のスーパーエステル７５、エステルガムＨＰ、マルキッド３３、安原社製のＹＳ ポリスターＴ８０、三井化学社製のＨｉｒｅｔｔｓ ＨＲＴ２００Ｘ、ジョンソンポリマー社製のジョンクリル５８６、ダウケミカルズ社製のユーカーソリューションビニル樹脂ＶＹＨＤ、ＶＹＨＨ、ＶＭＣＡ等を例示することができる。In the present invention, a resin is added in order to impart fixability to the substrate. Usable resins include acrylic resin, styrene-acrylic resin, styrene-maleic resin, rosin resin, rosin ester resin, ethylene-vinyl acetate resin, petroleum resin, coumarone indene resin, terpene phenol Resin, phenol resin, urethane resin, melamine resin, urea resin, epoxy resin, cellulose resin, vinyl acetate resin, xylene resin, alkyd resin, aliphatic hydrocarbon resin, butyral resin, maleic acid resin, fumaric acid Examples thereof include resins. Specific examples of the resin include Superester 75 manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd., Ester Gum HP, Malkid 33, YS Polystar T80 manufactured by Yasuhara, Hirtts HRT200X manufactured by Mitsui Chemicals, Jonkrill 586 manufactured by Johnson Polymer, Dow Chemicals For example, Uker solution vinyl resins VYHD, VYHH, VMCA and the like manufactured by the company can be exemplified.
本発明に使用される分散剤は、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ステアリルアミンアセテート等を用いることができる。The dispersant used in the present invention includes a hydroxyl group-containing carboxylic acid ester, a salt of a long chain polyaminoamide and a high molecular weight acid ester, a salt of a high molecular weight polycarboxylic acid, a salt of a long chain polyaminoamide and a polar acid ester, Saturated acid ester, polymer copolymer, modified polyurethane, modified polyacrylate, polyether ester type anionic activator, naphthalene sulfonic acid formalin condensate salt, aromatic sulfonic acid formalin condensate salt, polyoxyethylene alkyl phosphate ester Polyoxyethylene nonylphenyl ether, stearylamine acetate and the like can be used.
分散剤の具体例としては、ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製「Ａｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ（ポリアミノアマイド燐酸塩）」、「Ａｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−２０３／２０４（高分子量ポリカルボン酸塩）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１（ポリアミノアマイド燐酸塩と酸エステル）、１０７（水酸基含有カルボン酸エステル）、１１０、１１１（酸基を含む共重合物）、１３０（ポリアマイド）、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０（高分子共重合物）」、「４００」、「Ｂｙｋｕｍｅｎ」（高分子量不飽和酸エステル）、「ＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０５（高分子量不飽和酸ポリカルボン酸）」、「Ｐ１０４Ｓ、２４０Ｓ（高分子量不飽和酸ポリカルボン酸とシリコン系）」、「Ｌａｃｔｉｍｏｎ（長鎖アミンと不飽和酸ポリカルボン酸とシリコン）」が挙げられる。Specific examples of the dispersant include “Anti-Terra-U (polyaminoamide phosphate)”, “Anti-Terra-203 / 204 (high molecular weight polycarboxylate)”, “Disperbyk-101” (polyamino) manufactured by BYK Chemie. Amide phosphate and acid ester), 107 (hydroxyl group-containing carboxylic acid ester), 110, 111 (copolymer containing acid group), 130 (polyamide), 161, 162, 163, 164, 165, 166, 170 (high Molecular copolymer) ”,“ 400 ”,“ Bykumen ”(high molecular weight unsaturated acid ester),“ BYK-P104, P105 (high molecular weight unsaturated acid polycarboxylic acid) ”,“ P104S, 240S (high molecular weight unsaturated) Acid polycarboxylic acid and silicon system "," Lactimon (long chain amine and unsaturated acid poly) Carboxylic acid and silicon) "can be mentioned.
また、Ｅｆｋａ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ社製「エフカ４４、４６、４７、４８、４９、５４、６３、６４、６５、６６、７１、７０１、７６４、７６６」、「エフカポリマー１００（変性ポリアクリレート）、１５０（脂肪族系変性ポリマー）、４００、４０１、４０２、４０３、４５０、４５１、４５２、４５３（変性ポリアクリレート）、７４５（銅フタロシアニン系）」、共栄社化学社製「フローレン ＴＧ−７１０（ウレタンオリゴマー）、「フローノンＳＨ−２９０、ＳＰ−１０００」、「ポリフローＮｏ．５０Ｅ、Ｎｏ．３００（アクリル系共重合物）」、楠本化成社製「ディスパロン ＫＳ−８６０、８７３ＳＮ、８７４（高分子分散剤）、＃２１５０（脂肪族多価カルボン酸）、＃７００４（ポリエーテルエステル型）」が挙げられる。Also, “Efka CHEMICALS” “Efka 44, 46, 47, 48, 49, 54, 63, 64, 65, 66, 71, 701, 764, 766”, “Efka Polymer 100 (modified polyacrylate), 150 (aliphatic) System modified polymer), 400, 401, 402, 403, 450, 451, 452, 453 (modified polyacrylate), 745 (copper phthalocyanine system) "," Floren TG-710 (urethane oligomer) "," Flownon "manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd. “SH-290, SP-1000”, “Polyflow No. 50E, No. 300 (acrylic copolymer)”, “Disparon KS-860, 873SN, 874 (polymer dispersing agent), # 2150 (manufactured by Enomoto Kasei Co., Ltd.) Aliphatic polyvalent carboxylic acid), # 7004 (polyether ester type) ” It is.
さらに、花王社製「デモールＲＮ、Ｎ（ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩）、ＭＳ、Ｃ、ＳＮ−Ｂ（芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩）、ＥＰ」、「ホモゲノールＬ−１８（ポリカルボン酸型高分子）、「エマルゲン９２０、９３０、９３１、９３５、９５０、９８５（ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）、「アセタミン２４（ココナッツアミンアセテート）、８６（ステアリルアミンアセテート）」、アビシア社製「ソルスパーズ５０００（フタロシアニンアンモニウム塩系）、１３９４０（ポリエステルアミン系）、１７０００（脂肪酸アミン系）、２４０００」、日光ケミカル社製「ニッコール Ｔ１０６（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート）、ＭＹＳ−ＩＥＸ（ポリオキシエチレンモノステアレート）、Ｈｅｘａｇｌｉｎｅ４−０（ヘキサグリセリルテトラオレート）」等が挙げられる。Further, “Demol RN, N (Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt), MS, C, SN-B (aromatic sulfonic acid formalin condensate sodium salt), EP”, “Homogenol L-18 (poly) Carboxylic acid type polymer), “Emulgen 920, 930, 931, 935, 950, 985 (polyoxyethylene nonylphenyl ether)”, “Acetamine 24 (coconut amine acetate), 86 (stearyl amine acetate)”, “Abisia” Solspers 5000 (phthalocyanine ammonium salt type), 13940 (polyesteramine type), 17000 (fatty acid amine type), 24000 ", Nikko Chemical's" Nikkor T106 (polyoxyethylene sorbitan monooleate), MYS-IEX (polyoxye) Ren monostearate), Hexagline4-0 (hexa glyceryl Rute Huwei rate) ", and the like.
分散剤は、インキ中での顔料の充分な分散安定性を得るため、インキ中に０．１〜１０重量％含まれることが好ましい。The dispersant is preferably contained in the ink in an amount of 0.1 to 10% by weight in order to obtain sufficient dispersion stability of the pigment in the ink.
本発明の非水性インクジェットインキは印刷物の用途によって可塑剤、表面調整剤、紫外線防止剤、光安定化剤、酸化防止剤等の種々の添加剤を使用することができる。The non-aqueous inkjet ink of the present invention can use various additives such as a plasticizer, a surface conditioner, an ultraviolet ray inhibitor, a light stabilizer, and an antioxidant depending on the use of the printed matter.
本発明の非水性インクジェットインキは、まず有機溶剤Ａ、または有機溶剤Ｂの単一もしくは混合溶剤に分散剤を溶解し、そこに顔料を投入して撹拌混合した後、横型サンドミル等の分散機によって顔料分散体を調製する。次に、得られた顔料分散体と樹脂とを有機溶剤Ａ、または有機溶剤Ｂにてインクジェットインキとして適した粘度まで希釈溶解して製造される。使用する分散剤や樹脂の性質によって有機溶剤Ａ、または有機溶剤Ｂの組み合わせを自由に選択することができる。すなわち、顔料の分散時には分散剤が溶解しやすく、顔料の湿潤性の良いものを使用し、希釈してインキを製造する際には樹脂の溶解性の良いものや被印刷物への適性の良いものを選択してより優れたインクジェットインキを製造することができる。In the non-aqueous inkjet ink of the present invention, first, a dispersant is dissolved in a single solvent or a mixed solvent of the organic solvent A or the organic solvent B, a pigment is added thereto, the mixture is stirred and mixed, and then dispersed by a horizontal sand mill or the like. A pigment dispersion is prepared. Next, the obtained pigment dispersion and resin are diluted and dissolved in an organic solvent A or an organic solvent B to a viscosity suitable as an inkjet ink. The combination of the organic solvent A or the organic solvent B can be freely selected depending on the properties of the dispersant and resin used. In other words, when the pigment is dispersed, the dispersant is easy to dissolve, and the pigment has good wettability. When diluted to produce ink, the resin has good solubility and is suitable for printing. A more excellent ink-jet ink can be produced by selecting.
以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例に特に限定されるものではない。なお、実施例中、「部」は「重量部」を表す。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples, but the present invention is not particularly limited to the examples. In the examples, “part” represents “part by weight”.
［実施例１］有機溶剤Ｂとしてエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（沸点１９２℃、蒸気圧０．２５ｍｍＨｇ）５０部に、分散剤としてＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１１」１５部を溶解し、顔料として東洋インキ製造社製「LIONOL ＢＬＵＥ ＦＧ−７３５１」３５部を投入し、撹拌混合後、横型サンドミルを用いて４時間分散を行い、顔料分散体Ａを得た。この顔料分散体Ａを用いて下記のような配合にて有機溶剤と樹脂とを混合溶解し、定性濾紙Ｎｏ．５Ｃ（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製）にて濾過してインクジェットインキを調製した。
・顔料分散体Ａ
１４．０部
・エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（有機溶剤Ｂ：沸点１９２℃、０．２５ｍｍＨｇ）
３０．０部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（有機溶剤Ａ：沸点１４５℃、３．７５ｍｍＨｇ）
５１．０部
・エスレックＢＬ−１（積水化学社製 ブチラール樹脂）
５．０部[Example 1] In organic solvent B, 50 parts of ethylene glycol monobutyl ether acetate (boiling point 192 ° C, vapor pressure 0.25 mmHg), 15 parts of "Disperbyk-111" manufactured by BYK Chemie as a dispersant are dissolved, and Toyo is used as a pigment. 35 parts of “LIONOL BLUE FG-7351” manufactured by Ink Manufacturing Co., Ltd. was added, and after stirring and mixing, dispersion was performed for 4 hours using a horizontal sand mill to obtain Pigment Dispersion A. Using this pigment dispersion A, an organic solvent and a resin were mixed and dissolved in the following composition. The ink was filtered through 5C (manufactured by ADVANTEC) to prepare an inkjet ink.
・ Pigment dispersion A
14.0 parts ・ Ethylene glycol monobutyl ether acetate (organic solvent B: boiling point 192 ° C., 0.25 mmHg)
30.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate (organic solvent A: boiling point 145 ° C., 3.75 mmHg)
51.0 parts ・ ESREC BL-1 (Butyral resin made by Sekisui Chemical Co., Ltd.)
5.0 parts
［実施例２］有機溶剤Ｂとしてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（沸点２１７℃、０．０５ｍｍＨｇ）５０部、分散剤としてアビシア社製「ソルスパーズ２４０００」１８部、顔料としてデグサ社製カーボンブラック「プリンテックス４５」３２部を撹拌混合後、横型サンドミルにて３時間分散して顔料分散体Ｂを得た。この顔料分散体Ｂを用いて下記のような配合にて有機溶剤と樹脂とを混合溶解し、定性濾紙Ｎｏ．５Ｃ（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製）にて濾過してインクジェットインキを調製した。
・顔料分散体Ｂ
１３．５部
・ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（有機溶剤Ｂ：沸点２１７℃、０．０５ｍｍＨｇ）
１５．５部
・エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（有機溶剤Ｂ：沸点１９２℃、０．２５ｍｍＨｇ）
２４．０部
・ジエチレングリコールジメチルエーテル（有機溶剤Ａ：沸点１６２℃、２．４７ｍｍＨｇ）
４０．０部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）
７．０部[Example 2] 50 parts of diethylene glycol monoethyl ether acetate (boiling point 217 ° C., 0.05 mmHg) as organic solvent B, 18 parts of “Solspers 24000” manufactured by Avisia as a dispersant, and carbon black “Printex 45” manufactured by Degussa as a pigment After stirring and mixing 32 parts, the mixture was dispersed in a horizontal sand mill for 3 hours to obtain Pigment Dispersion B. Using this pigment dispersion B, an organic solvent and a resin were mixed and dissolved in the following composition. The ink was filtered through 5C (manufactured by ADVANTEC) to prepare an inkjet ink.
・ Pigment dispersion B
13.5 parts ・ Diethylene glycol monoethyl ether acetate (organic solvent B: boiling point 217 ° C., 0.05 mmHg)
15.5 parts ・ Ethylene glycol monobutyl ether acetate (organic solvent B: boiling point 192 ° C., 0.25 mmHg)
24.0 parts ・ Diethylene glycol dimethyl ether (organic solvent A: boiling point 162 ° C., 2.47 mmHg)
40.0 parts ・ Vinyl resin VYHD (Dow Chemicals vinyl chloride resin)
7.0 parts
［実施例３］有機溶剤Ａとして乳酸ブチル（沸点１８８℃、０．４ｍｍＨｇ）４２部、分散剤としてＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１１」２０部、顔料としてクラリアント社製「Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｙｅｌｌｏｗ Ｈ４Ｇ」３８部を撹拌混合後、横型サンドミルにて４時間分散して分散体Ｃを得た。この顔料分散体Ｃを用いて下記のような配合にて有機溶剤と樹脂とを混合溶解し、定性濾紙Ｎｏ．５Ｃ（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製）にて濾過してインクジェットインキを調製した。
・顔料分散体Ｃ
１４．２部
・ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（有機溶剤Ｂ：沸点２４７℃、０．０１ｍｍＨｇ）
１０部
・エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（有機溶剤Ｂ：沸点１９２℃、０．２５ｍｍＨｇ）
４８．３部
・乳酸エチル（有機溶剤Ａ：沸点１５５℃、２．２ｍｍＨｇ）
２２．５部
・エバフレックス４５Ｘ（三井・デュポンポリケミカル社製 エチレン−酢ビ樹脂） ５部[Example 3] 42 parts of butyl lactate (boiling point 188 ° C, 0.4 mmHg) as the organic solvent A, 20 parts of "Disperbyk-111" manufactured by BYK Chemie as the dispersant, and 38 parts of "Hostaperm Yellow H4G" manufactured by Clariant as the pigment After stirring and mixing, dispersion C was obtained by dispersing for 4 hours in a horizontal sand mill. Using this pigment dispersion C, an organic solvent and a resin were mixed and dissolved in the following composition. The ink was filtered through 5C (manufactured by ADVANTEC) to prepare an inkjet ink.
・ Pigment dispersion C
14.2 parts ・ Diethylene glycol monobutyl ether acetate (organic solvent B: boiling point 247 ° C., 0.01 mmHg)
10 parts ・ Ethylene glycol monobutyl ether acetate (organic solvent B: boiling point 192 ° C., 0.25 mmHg)
48.3 parts ・ Ethyl lactate (organic solvent A: boiling point 155 ° C., 2.2 mmHg)
22.5 parts ・ Evaflex 45X (Mitsui, DuPont Polychemicals ethylene-vinyl acetate resin) 5 parts
［実施例４］有機溶剤Ａとして乳酸プロピル（沸点１７０℃、１．０ｍｍＨｇ）５０部、分散剤としてアビシア社製「ソルスパーズ１７０００」１５部、顔料としてチバスペシャルティーケミカルズ社製「Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ Ｐｉｎｋ ＰＴ」３５部を撹拌混合後、横型サンドミルにて３時間分散し、顔料分散体Ｄを得た。この顔料分散体Ｄを用いて下記のような配合にて有機溶剤と樹脂とを混合溶解し、定性濾紙Ｎｏ．５Ｃ（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製）にて濾過してインクジェットインキを調製した。
・顔料分散体Ｄ
１４．５部
・酢酸オクチル（有機溶剤Ａ：沸点１９９℃、０．４ｍｍＨｇ）
１１部
・ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（有機溶剤Ｂ：沸点２１７℃、０．０５ｍｍＨｇ）
１５部
・エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（有機溶剤Ｂ：沸点１９２℃、０．２５ｍｍＨｇ）
５３．５部
・ジョンクリル５８６（ジョンソンポリマー社製 スチレン−アクリル樹脂） ６部[Example 4] 50 parts of propyl lactate (boiling point 170 ° C., 1.0 mmHg) as the organic solvent A, 15 parts of “Solspers 17000” manufactured by Abyssia as the dispersant, and “Cromoval Pink PT” 35 manufactured by Ciba Specialty Chemicals as the pigment After stirring and mixing the parts, the mixture was dispersed in a horizontal sand mill for 3 hours to obtain pigment dispersion D. Using this pigment dispersion D, an organic solvent and a resin were mixed and dissolved in the following composition. The ink was filtered through 5C (manufactured by ADVANTEC) to prepare an inkjet ink.
・ Pigment dispersion D
14.5 parts-Octyl acetate (organic solvent A: boiling point 199 ° C, 0.4 mmHg)
11 parts ・ Diethylene glycol monoethyl ether acetate (organic solvent B: boiling point 217 ° C., 0.05 mmHg)
15 parts ・ Ethylene glycol monobutyl ether acetate (organic solvent B: boiling point 192 ° C., 0.25 mmHg)
53.5 parts ・ John Crill 586 (Styrene-acrylic resin manufactured by Johnson Polymer Co., Ltd.) 6 parts
［比較例１］実施例１で作成した顔料分散体Ａを用いて下記のような配合にて有機溶剤と樹脂とを混合溶解し、定性濾紙Ｎｏ．５Ｃ（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製）にて濾過してインクジェットインキを調製した。
・顔料分散体Ａ
１１．５部
・フタル酸ジメチル（沸点２８４℃、０．０１ｍｍＨｇ以下）
４４．５部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（有機溶剤Ａ：沸点１４５℃、３．７５ｍｍＨｇ）
４０部
・ビニル樹脂ＶＭＣＡ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）
４部[Comparative Example 1] Using the pigment dispersion A prepared in Example 1, an organic solvent and a resin were mixed and dissolved in the following composition. The ink was filtered through 5C (manufactured by ADVANTEC) to prepare an inkjet ink.
・ Pigment dispersion A
11.5 parts ・ Dimethyl phthalate (boiling point 284 ° C., 0.01 mmHg or less)
44.5 parts ・ Propylene glycol monomethyl ether acetate (organic solvent A: boiling point 145 ° C., 3.75 mmHg)
40 parts ・ Vinyl resin VMCA (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals)
4 copies
［比較例２］実施例２で作成した顔料分散体Ｂを用いて下記のような配合にて有機溶剤と樹脂とを混合溶解し、定性濾紙Ｎｏ．５Ｃ（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製）にて濾過してインクジェットインキを調製した。
・顔料分散体Ｂ
１５．６部
・ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（有機溶剤Ｂ：沸点２１７℃、０．０５ｍｍＨｇ）
４０部
・エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（有機溶剤Ｂ：沸点１９２℃、０．２５ｍｍＨｇ）
３９．４部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）
５部[Comparative Example 2] Using the pigment dispersion B prepared in Example 2, an organic solvent and a resin were mixed and dissolved in the following composition. The ink was filtered through 5C (manufactured by ADVANTEC) to prepare an inkjet ink.
・ Pigment dispersion B
15.6 parts ・ Diethylene glycol monoethyl ether acetate (organic solvent B: boiling point 217 ° C., 0.05 mmHg)
40 parts ・ Ethylene glycol monobutyl ether acetate (organic solvent B: boiling point 192 ° C., 0.25 mmHg)
39.4 parts ・ Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals)
5 copies
［比較例３］実施例３で作成した顔料分散体Ｃを用いて下記のような配合にて有機溶剤と樹脂とを混合溶解し、定性濾紙Ｎｏ．５Ｃ（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製）にて濾過してインクジェットインキを調製した。
・顔料分散体Ｃ
１３．２部
・乳酸ブチル（有機溶剤Ａ：沸点１８８℃、０．４ｍｍＨｇ）
４３．８部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（有機溶剤Ａ：沸点１４５℃、３．７５ｍｍＨｇ）
４０部
・エバフレックス４５Ｘ（三井・デュポンポリケミカル社製 エチレン−酢ビ樹脂） ３部[Comparative Example 3] Using the pigment dispersion C prepared in Example 3, an organic solvent and a resin were mixed and dissolved in the following composition. The ink was filtered through 5C (manufactured by ADVANTEC) to prepare an inkjet ink.
・ Pigment dispersion C
13.2 parts ・ Butyl lactate (organic solvent A: boiling point 188 ° C., 0.4 mmHg)
43.8 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate (organic solvent A: boiling point 145 ° C., 3.75 mmHg)
40 parts ・ Evaflex 45X (Mitsui, DuPont Polychemical Co., Ltd. ethylene-vinyl acetate resin) 3 parts
［比較例４］実施例４で作成した顔料分散体Ｄを用いて下記のような配合にて有機溶剤と樹脂とを混合溶解し、定性濾紙Ｎｏ．５Ｃ（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製）にて濾過してインクジェットインキを調製した。
・顔料分散体Ｄ
１１．４部
・酢酸ブチル（沸点１２５℃、１０ｍｍＨｇ）
２５．６部
・エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（有機溶剤Ｂ：沸点１９２℃、０．２５ｍｍＨｇ）
５７部
・ジョンクリル５８６（ジョンソンポリマー社製 スチレン−アクリル樹脂） ６部[Comparative Example 4] Using the pigment dispersion D prepared in Example 4, an organic solvent and a resin were mixed and dissolved in the following composition. The ink was filtered through 5C (manufactured by ADVANTEC) to prepare an inkjet ink.
・ Pigment dispersion D
11.4 parts ・ Butyl acetate (boiling point 125 ° C., 10 mmHg)
25.6 parts ・ Ethylene glycol monobutyl ether acetate (organic solvent B: boiling point 192 ° C., 0.25 mmHg)
57 parts ・ John Crill 586 (Styrene-acrylic resin made by Johnson Polymer Co., Ltd.) 6 parts
実施例１〜４、比較例１〜４で得られた非水性インクジェットインキについて、次のような項目について評価した。（１）粘度、（２）保存安定性、（３）吐出性、（４）乾燥性、（５）定着性、（６）耐水性。それぞれの測定法を以下に示す。About the non-aqueous inkjet ink obtained in Examples 1-4 and Comparative Examples 1-4, the following items were evaluated. (1) Viscosity, (2) Storage stability, (3) Ejectability, (4) Dryability, (5) Fixability, (6) Water resistance. Each measurement method is shown below.
（１）粘度：インキを２５℃に調製し、ビスコメイトＶＭ−１００Ａ（山一電機製、超音波振動式粘度計）にて測定した。(1) Viscosity: The ink was prepared at 25 ° C. and measured with Viscomate VM-100A (manufactured by Yamaichi Denki, ultrasonic vibration viscometer).
（２）保存安定性：インキをポリプロピレン製のボトル型容器に入れ、７０℃の恒温機に２週間保存、経時促進させた後、経時前後でのインキの粘度変化について測定した。この時の粘度測定は（１）の粘度測定と同様の方法で実施した。粘度の変化率が±１０％以内なら○、±１０％を越えたら×とした。(2) Storage stability: The ink was placed in a polypropylene bottle-type container, stored in a thermostat at 70 ° C. for 2 weeks, and allowed to accelerate with time, and the change in viscosity of the ink before and after aging was measured. The viscosity measurement at this time was carried out by the same method as the viscosity measurement of (1). If the rate of change in viscosity was within ± 10%, it was rated as ○, and if it exceeded ± 10%, it was marked as ×.
（３）吐出性：インキをＩＰ−６５００（セイコーアイ・インフォテック社製、大判インクジェットプリンタ）にて光沢塩ビシートＭＤ５（メタマーク社製）に５ｍ連続記録し、ドット抜けを観察。ドット抜けしたノズルの数が全ノズルに対して何％あるかについて、０％の場合は○、０％〜５％の場合は△、５％より多い場合は×とした。(3) Dischargeability: Ink was recorded continuously for 5 m on glossy PVC sheet MD5 (made by Metamark) using IP-6500 (manufactured by Seiko I Infotech, large format ink jet printer), and dot missing was observed. Regarding the percentage of the number of missing nozzles with respect to all the nozzles, it was evaluated as 0 for 0%, Δ for 0% to 5%, and x for more than 5%.
（４）乾燥性：インキをＩＰ−６５００（セイコーアイ・インフォテック社製、大判インクジェットプリンタ）にて光沢塩ビシートＭＤ５（メタマーク社製）にベタ印字し、印字面を指で触り、インキが指に付着しなくなる時間によって評価。印字の際、プリンタに設置されたヒーターの温度は、プリンタヘッドの手前を３５℃、プリンタヘッドの後部（印字後の乾燥部分）を４０℃として評価した。印字直後にインキが付着しなければ○、印字直後にインキが付着しても、１０分後にインキが付着しなくなっていれば△、１０分以上経過してもインキが付着するものは×とした。(4) Drying: The ink is solidly printed on glossy PVC sheet MD5 (made by Metamark) using IP-6500 (Seiko I Infotech, large format ink jet printer), and the printed surface is touched with fingers. Evaluated by the time when it does not adhere to. During printing, the temperature of the heater installed in the printer was evaluated as 35 ° C. before the printer head and 40 ° C. at the rear of the printer head (the dried portion after printing). ◯ if ink does not adhere immediately after printing, △ if ink does not adhere after 10 minutes even if ink adheres immediately after printing .
（５）定着性：インキをＩＰ−６５００（セイコーアイ・インフォテック社製、大判インクジェットプリンタ）にて光沢塩ビシートＭＤ５（メタマーク社製）にベタ印字し、記録物を４０℃で３分間乾燥させ、ラビングテスター（テスター産業製、型式ＡＢ３０１）にて試験用布片（金巾３号）にて加重２００ｇ、１００往復のラビング試験を塩ビシートの印字面にて実施した。試験用布片にインキが全く付着しないものを○、試験用布片にインキがやや付着するが、塩ビシートの印字面の濃度が殆ど変化しないものは△、塩ビシートの印字面のインキも殆ど剥がれてしまうものは×とした。(5) Fixability: The ink was solid-printed on glossy PVC sheet MD5 (made by Metamark) using IP-6500 (manufactured by Seiko I Infotech, large format ink jet printer), and the recorded matter was dried at 40 ° C. for 3 minutes. Using a rubbing tester (model AB301, manufactured by Tester Sangyo Co., Ltd.), a rubbing test with a load of 200 g and 100 reciprocations was carried out on the printed surface of the PVC sheet with a test piece (gold width 3). ○ when ink does not adhere to the test cloth at all, ink adheres slightly to the test cloth, but when the density of the printed surface of the PVC sheet hardly changes, △, and most of the ink on the printed surface of the PVC sheet What peeled off was set as x.
（６）耐水性：インキをＩＰ−６５００（セイコーアイ・インフォテック社製、大判インクジェットプリンタ）にて光沢塩ビシートＭＤ５（メタマーク社製）にベタ印字し、記録物を４０℃で３分間乾燥させた後、塩ビシートを１分間水道水に浸漬し、指で印字面を擦ってインキが全く剥がれなければ○、インキが剥がれてしまえば×とした。(6) Water resistance: The ink was solid-printed on a glossy PVC sheet MD5 (manufactured by Metamark) with IP-6500 (manufactured by Seiko I Infotech, large format ink jet printer), and the recorded matter was dried at 40 ° C. for 3 minutes. After that, the PVC sheet was immersed in tap water for 1 minute, and the printed surface was rubbed with a finger.
実施例１〜４、比較例１〜４の溶剤組成、および評価結果を下記の表１にまとめた。The solvent compositions and evaluation results of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 are summarized in Table 1 below.
実施例１〜４のインキは保存安定性、吐出性、乾燥性、定着性、耐水性の全ての評価項目において良好な結果が得られたが、比較例１〜４のインキは乾燥性のバランスが悪く、吐出性が悪化するものや、殆ど乾燥しないインキとなってしまった。The inks of Examples 1 to 4 gave good results in all the evaluation items of storage stability, ejection properties, drying properties, fixing properties, and water resistance, but the inks of Comparative Examples 1 to 4 had a balance of drying properties. However, the ink was poorly ejected and the ink hardly dried.
本発明により、耐水性、耐光性、吐出性、定着性に優れた非水性インクジェットインキを提供することができた。According to the present invention, it was possible to provide a non-aqueous inkjet ink excellent in water resistance, light resistance, dischargeability, and fixability.
Claims (5)
Ｒ１１−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−Ｒ１２ （Ｉ）
（式中、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又はＲ１３ＣＯ基であり、Ｒ１３は炭素数１〜４のアルキル基である。）
Ｒ２１−Ｏ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｒ２２ （II）
（式中、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又はＲ２３ＣＯ基であり、Ｒ２３は炭素数１〜４のアルキル基である。）
Ｒ３１−Ｏ−（Ｃ２Ｈ４−Ｏ）ｎ−Ｈ （III）
（式中、Ｒ３１は、炭素数１〜６のアルキル基であり、ｎは、３〜６の整数である。）
Ｒ４１−（ＯＣ２Ｈ４）ｎ−ＯＲ４２ （IV）
（式中、Ｒ４１、Ｒ４２は炭素数１〜３のアルキル基であり、同一でも、異なっていてもよく、ｎは２〜４の整数である。）
Ｒ５１−（ＯＣ２Ｈ４）ｎ−ＯＨ （Ｖ）
（式中、Ｒ５１は炭素数１〜６のアルキル基であり、ｎは３〜６の整数である。）
Ｒ６１−（ＯＣ３Ｈ６）ｎ−ＯＨ （VI）
（式中、Ｒ６１は炭素数１〜４のアルキル基であり、ｎは２〜３の整数である。）
In the non-aqueous inkjet ink comprising at least two kinds of organic solvents, pigments and resins, the organic solvent has an organic solvent A having a vapor pressure of 20 ° C. of 0.3 mmHg or more and a boiling point of 140 ° C. or more at 1 atm. non-aqueous inkjet ink characterized by comprising the If less than the vapor pressure of 20 ° C. is 0.3 mmHg, and a boiling point at 1 atm is less than 250 ° C. the organic solvent B. However, the combination of the organic solvent A and the organic solvent B is a combination of a solvent represented by the following general formula (I) and a solvent represented by the following general formula (II), or a solvent represented by the following general formula (I): When it is a combination of a solvent represented by the following general formula (II) and a solvent represented by the following general formula (III), a solvent represented by the following general formula (IV), a solvent represented by the following general formula (V), and When it is a combination with at least one solvent represented by the following general formula (VI), when it is a combination of cyclohexanone, dipropylene glycol methyl ether acetate and ethylene glycol butyl ether acetate, it is a combination of isophorone and ethylene glycol butyl ether acetate. In some cases, the non-aqueous inkjet ink non-aqueous inkjet Lee color filter Except in the case is a gas.
R 11 —O—C 2 H 4 —O—C 2 H 4 —O—R 12 (I)
(In formula, R < 11 > and R <12> are respectively independently a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, or a R < 13 > CO group, and R < 13 > is a C1-C4 alkyl group. )
R 21 —O—C 3 H 6 —O—C 3 H 6 —O—R 22 (II)
(In the formula, R 21 and R 22 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an R 23 CO group, and R 23 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. )
R 31 -O- (C 2 H 4 -O) n -H (III)
(In the formula, R 31 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n is an integer of 3 to 6)
R 41 - (OC 2 H 4 ) n -OR 42 (IV)
(In the formula, R 41 and R 42 are alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, which may be the same or different, and n is an integer of 2 to 4).
R 51 — (OC 2 H 4 ) n —OH (V)
(In the formula, R 51 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n is an integer of 3 to 6).
R 61 - (OC 3 H 6 ) n -OH (VI)
(In the formula, R 61 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and n is an integer of 2 to 3).
The non-aqueous inkjet ink according to claim 1, wherein a weight mixing ratio of the organic solvent A and the organic solvent B is organic solvent A: organic solvent B = 80: 20 to 5:95.
ＣＨ３ＣＯＯＲ１ＯＲ２ 一般式（１）
Ｒ２（ＯＲ１）ｎＯＲ３ 一般式（２）
Ｒ４ＣＯＯＲ５ 一般式（３）
（式中、Ｒ１はエチレン基またはプロピレン基、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ３は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ４はメチル基、エチル基またはヒドロキシエチル基、Ｒ５は炭素数１〜８のアルキル基、ｎは１または２を表す。）
The non-aqueous inkjet ink according to claim 1 or 2, wherein the organic solvent A is at least one selected from compounds represented by the following general formula (1), general formula (2), or general formula (3).
CH 3 COOR 1 OR 2 general formula (1)
R 2 (O R 1) n OR 3 formula (2)
R 4 COOR 5 general formula (3)
(Wherein R 1 is an ethylene group or propylene group, R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 4 is a methyl group, an ethyl group or a hydroxy group) An ethyl group, R 5 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and n represents 1 or 2.)
ＣＨ３ＣＯ（ＯＲ６）ＯＲ７ 一般式（４）
Ｒ７（ＯＲ６）ｍＯＨ 一般式（５）
（式中、Ｒ６はエチレン基またはプロピレン基、Ｒ７は炭素数１〜４のアルキル基、ｍは１〜３の整数を表す。）
The non-aqueous inkjet ink according to any one of claims 1 to 3, wherein the organic solvent B is at least one selected from the compounds represented by the following general formula (4) or general formula (5).
CH 3 CO (OR 6 ) OR 7 general formula (4)
R 7 (OR 6 ) m OH Formula (5)
(In the formula, R 6 represents an ethylene group or a propylene group, R 7 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and m represents an integer of 1 to 3).
The non-aqueous inkjet ink according to any one of claims 1 to 4, further comprising a dispersant.
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