JP5242921B2 - ホスファチジルエタノールアミン結合多糖類の製造方法 - Google Patents
ホスファチジルエタノールアミン結合多糖類の製造方法 Download PDFInfo
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Description
このように、何れの提案も、反応のpH調整は作業がわずらわしいため、製造方法についてさらなる検討の余地がある。
カルボン酸基を有する多糖類とホスファチジルエタノールアミン類との反応は、水および水と相溶する有機溶媒(A)とからなり、水が20〜70容量%含まれる混合溶媒に溶解し、縮合剤の存在下で反応させる工程によって製造することができる。
反応圧力は大気圧下でよく、反応時間は、特に制限を受けないが、30分から一晩攪拌すれば十分である。
(1)実施例に使用した材料は以下の通りである。
(i)CMCNa:カルボキシメチルセルロースナトリウム(日本製紙ケミカル(株)製、置換度0.69)、
(ii)テトラヒドロフラン(和光純薬工業(株)製)、
(iii)0.1M HCl(和光純薬工業(株)製)、
(iv)0.1M NaOH(和光純薬工業(株)製)、
(v)4−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムクロリド(DMT−MM)(国産科学(株)製)、
(vi)L−α−ジオレオイルホスファチジルエタノールアミン(COATSOME ME−8181、日本油脂(株)製)。
(2)セルロース誘導体中のリン脂質含量の測定
セルロース誘導体中のリン脂質の割合は、バナドモリブデン酸吸光光度法による全リン含量の分析により求めた。
(3)ハイドロゲルの複素弾性率の測定
ハイドロゲルの複素弾性率は、動的粘弾性測定装置であるRheometer RFIII(TA Instrument)を使用し、37℃、角速度10rad/secで測定した。複素弾性率とは弾性体の応力とひずみの比を表す定数のことである。
CMCNa200mgを水40mlに溶解し、さらにテトラヒドロフラン40mlを加えた。この溶液に、L−α−ジオレオイルホスファチジルエタノールアミン189mg(0.000254mol)、4−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムクロリド(DMT−MM)77.3mg(0.0002794mol)を10mlのテトラヒドロフラン/水=1/1に溶解し反応系に添加した後、終夜攪拌を行った。反応中pH調整はしなかった。反応開始時のpHは5.93、反応後のpHは5.91とほとんど変化はなかった。攪拌後、透析処理によりテトラヒドロフランを除去し、凍結乾燥することで、セルロース誘導体を得た。収率は、95%であった。得られたセルロース誘導体10mgをイオン交換水990mgに溶解し、濃度1重量%のハイドロゲルを調製した。得られたハイドロゲルの複素弾性率を測定した結果、635N/m2であった。
CMCNa200mgを水40mlに溶解し、さらにテトラヒドロフラン40mlを加えた。この溶液に、L−α−ジオレオイルホスファチジルエタノールアミン94.5mg(0.000127mol)、4−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムクロリド(DMT−MM)38.7mg(0.0001397mol)を10mlのテトラヒドロフラン/水=1/1に溶解し反応系に添加した後、終夜攪拌を行った。反応中pH調整はしなかった。反応開始時のpHは6.31、反応後のpHは6.26とほとんど変化はなかった。攪拌後、透析処理によりテトラヒドロフランを除去し、凍結乾燥することで、セルロース誘導体を得た。収率は、90%であった。得られたセルロース誘導体10mgをイオン交換水990mgに溶解し、濃度1重量%のハイドロゲルを調製した。得られたハイドロゲルの複素弾性率を測定した結果、223N/m2であった。
CMCNa200mgを水40mlに溶解し、さらにテトラヒドロフラン40mlを加えた。この溶液に、L−α−ジオレオイルホスファチジルエタノールアミン47.3mg(0.000063mol)、4−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムクロリド(DMT−MM)19.4mg(0.00007mol)を10mlのテトラヒドロフラン/水=1/1に溶解し反応系に添加した後、終夜攪拌を行った。反応中pH調整はしなかった。反応開始時のpHは6.37、反応後のpHは6.38とほとんど変化はなかった。攪拌後、透析処理によりテトラヒドロフランを除去し、凍結乾燥することで、セルロース誘導体を得た。収率は、92%であった。得られたセルロース誘導体10mgをイオン交換水990mgに溶解し、濃度1重量%のハイドロゲルを調製した。得られたハイドロゲルの複素弾性率を測定した結果、79N/m2であった。
Claims (4)
- カルボキシメチルセルロースと、ジオレオイルホスファチジルエタノールアミンとをトリアジン系脱水縮合剤の存在下で反応させることを特徴とするカルボキシメチルセルロースにホスファチジルエタノールアミンを結合させた多糖類の製造方法。
- 反応溶媒が、水と、水と相溶性のある有機溶媒とからなり、水が20〜70容量%である混合溶媒に溶解し、反応させることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- トリアジン系脱水縮合剤が、4−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムクロリドであることを特徴とする請求項1または2に記載の製造方法。
- 縮合剤をホスファチジルエタノールアミン100当量に対し、80〜200当量用いることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
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