JP5232349B2 - ポリアクリレートの製造方法 - Google Patents
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Description
の少なくとも1種のアクリル単量体を少なくとも70重量%含み、該単量体を少なくとも1種のフリーラジカル反応開始剤の存在下においてフリーラジカル重合により重合調節剤としての少なくとも1種のチオエステルと共に重合させ、重合はポリアクリレートの平均分子量が250,000〜1,000,000g/モルになり、ポリアクリレートの分子量分布がMw/Mn<4になるように行われることを特徴とする方法に関する。
(ii)
ここでR3は基(i)および(ii)とは独立に選ばれる基である。
試験方法
製造されたPSAの接着性および一般的性質を下記の試験法を使用して評価した。
ポリエステルにフィルムとして被覆されたアクリルPSAの20mmの細片を鋼板に被覆する。PSA細片を2kgの錘りを用いて2回基質の上に圧し付ける。次いで接着テープを直ちに基質から300mm/分の速度、180°の角度でで引きはがす。鋼板をアセトンで2回、イソプロパノールで1回洗滌する。結果をN/cm単位で報告し3回の測定値の平均をとる。すべての測定は室温で行った。
接着テープの13mmの細片を、予めアセトンで3回、イソプロパノールで1回洗滌した滑らかな鋼板に被覆する。被覆面積は20×13mm(長さ×幅)であった。2kgの被覆圧をかけて鋼の支持材の上に接着テープを4回圧し付ける。80℃において接着テープに1kgの錘りを固定し、また室温において1kgまたは2kgの錘りを固定した。測定した剪断安定時間は分単位で報告する。これは3回の測定値の平均に相当している。
残留単量体含量は使用したPSAを液体で抽出した後毛管クロマトグラフ法で化学的に決定した。
測定はRheometrics社製のDynamic Stress Rheometer instrumentを用いて行った。0.1〜100ラジアン/秒の周波数範囲を25℃において走査した。温度の掃引は−25〜130℃の温度範囲で10ラジアン/秒で行った。すべての実験は平行板の配置で行った。
平均分子量MWおよび多分散度PDは次の方法で決定した。使用した溶離剤は0.1容積%のトリフルオロ酢酸を含むTHFであった。測定は25℃で行った。使用したプレカラムはPSS−SDV,5μ,103Å、内径8.0mm×50mmであった。分離はやはりそれぞれ内径8.0mm×300mmのPSS−SDV,5μ,103、105および106を用いて行った。試料の濃度は4g/リットル、流速は1.0ml/分であった。PMMAの標準に対して測定を行った。
Houben Weyl著、Methoden der Organischen Chemie,第4版、E5巻、第1部、912頁およびその中に引用された文献記載の方法でジチオ安息香酸ベンジルを合成した。13.78g(85.0ミリモル)のGDIおよび10.0g(81.ミリモル)の安息香酸を100mlの無水DMFの中で−10℃において2時間水分を存在させずに撹拌する。次いで10ml(85ミリモル)のべンジルメルカプタンを加え、この混合物を−10℃において1時間撹拌する。100mlの酢酸エチルを加えた後、この混合物を飽和NaCl溶液で洗滌し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、回転蒸発器の中で処理し、酢酸エチルを除去し、減圧下において濃縮する。結晶化させて11.64g(収率62%)のチオエステルの無色針状結晶を得た。このチオエステルはこれ以上精製せずにジチオエステルの製造に使用される。
実施例1
フリーラジカル重合に通常使用される2リットルのガラス製反応器に4gのアクリル酸、4gのマレイン酸無水物、32gのN−t−ブチルアクリルアミド、180gのアクリル酸2−エチルヘキシル、180gのアクリル酸n−ブチル、150gのアセトンおよび0.2gのジチオ安息香酸ベンジルを装入する。撹拌しながら窒素ガスを反応器に45分間通し、反応器を58℃に加熱した後、0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。1時間反応させた後、0.2gのVazo 52TM(DuPont)を加え、1.30時間後に0.4gのVazo 52TMを、2時間後に0.6gのVazo 52TMを加えた。2.5時間の反応時間の後、さらに0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。4時間後この混合物を150gのアセトンで希釈した。24時間後および36時間後、0.4gのPerkadox 16TM(Akzo)をそれぞれ加えた。48時間の反応時間後、重合を終結させ、バッチを室温に冷却した。試験法CおよびEにより重合体を分析した。
フリーラジカル重合に通常使用される2リットルのガラス製反応器に4gのアクリル酸、4gのマレイン酸無水物、32gのN−t−ブチルアクリルアミド、180gのアクリル酸2−エチルヘキシル、180gのアクリル酸n−ブチル、および150gのアセトン/イソプロパノール(97:3)を装入する。撹絆しながら窒素ガスを反応器に45分間通し、反応器を58℃に加熱した後、0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。1時間反応させた後、0.2gのVazo 52TM(DuPont)を加え、1.30時間後に0.4gのVazo 52TMを、2時間後に0.6gのVazo 52TMを加えた。2.5時間の反応時間の後、さらに0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。4時間後、この混合物を150gのアセトン/イソプロパノール(97:3)で希釈した。6時間後および8時間後、0.4gのPerkadox 16TM(Akzo)をそれぞれ加えた。12時間の反応時間後、重合を終結させ、バッチを室温に冷却した。試験法CおよびEにより重合体を分析した。
フリーラジカル重合に通常使用される2リットルのガラス製反応器に4gのアクリル酸、4gのマレイン酸無水物、32gのN−t−ブチルアクリルアミド、180gのアクリル酸2−エチルヘキシル、180gのアクリル酸n−ブチル、および150gのアセトンを装入する。撹拌しながら窒素ガスを反応器に45分間通し、反応器を58℃に加熱した後、0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。1時間反応させた後、0.2gのVazo 52TM(DuPont)を加え、1.30時間後に0.4gのVazo 52TMを、2時間後に0.6gのVazo 52TMを加えた。2.5時間の反応時間の後、さらに0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。4時間後バッチはゲル化し、重合を終結させた。
フリーラジカル重合に通常使用される2リットルのガラス製反応器に4gのアクリル酸、4gのマレイン酸無水物、32gのN−t−ブチルアクリルアミド、180gのアクリル酸2−エチルヘキシル、180gのアクリル酸n−ブチル、150gのアセトンおよび0.5gのドデカンチオールを装入する。撹拌しながら窒素ガスを反応器に45分間通し、反応器を58℃に加熱した後、0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。1時間反応させた後、0.2gのVazo 52TM(DuPont)を加え、1.30時間後に0.4gのVazo 52TMを、2時間後に0.6gのVazo 52TMを加えた。2.5時間の反応時間の後、さらに0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。4時間後、この混合物を150gのアセトンで希釈した。24時間後および36時間後、0.4gのPerkadox 16TM(Akzo)をそれぞれ加えた。48時間の反応時間後、重合を終結させ、バッチを室温に冷却した。試験法CおよびEにより重合体を分析した。
フリーラジカル重合に通常使用される2リットルのガラス製反応器に4gのアクリル酸、4gのマレイン酸無水物、32gのN−t−ブチルアクリルアミド、180gのアクリル酸2−エチルヘキシル、180gのアクリル酸n−ブチル、150gのアセトンおよび0.6gのジチオ酢酸エチルを装入する。撹拌しながら窒素ガスを反応器に45分間通し、反応器を58℃に加熱した後、0.2gの、アゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。1時間反応させた後、0.2gのVazo 52TM(DuPont)を加え、1.30時間後に0.4gのVazo 52TMを、2時間後に0.6gのVazo 52TMを加えた。2.5時間の反応時間の後、さらに0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。4時間後、この混合物を150gのアセトンで希釈した。24時間後および36時間後、0.4gのPerkadox 16TM(Akzo)をそれぞれ加えた。48時間の反応時間後、重合を終結させ、バッチを室温に冷却した。試験法CおよびEにより重合体を分析した。
フリーラジカル重合に通常使用される2リットルのガラス製反応器に4gのアクリル酸、4gのマレイン酸無水物、32gのN−t−ブチルアクリルアミド、180gのアクリル酸2−エチルヘキシル、180gのアクリル酸n−ブチル、150gのアセトンおよび0.4gのビス−2,2’−フェニルエチルチオカーボネートを装入する。撹拌しながら窒素ガスを反応器に45分間通し、反応器を58℃に加熱した後、0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。1時間反応させた後、0.2gのVazo 52TM(DuPont)を加え、1.30時間後に0.4gのVazo 52TMを、2時間後に0.6gのVazO 52TMを加えた。2.5時間の反応時間の後、さらに0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。4時間後、この混合物を150gのアセトンで希釈した。24時間後および36時間後、0.4gのPerkadox 16TM(Akzo)をそれぞれ加えた。48時間の反応時間後、重合を終結させ、バッチを室温に冷却した。試験法CおよびEにより重合体を分析した。
フリーラジカル重合に通常使用される2リットルのガラス製反応器に8gのアクリル酸、4gのアクリル酸メチル、40gのN−t−ブチルアクリルアミド、348gのアクリル酸2−エチルヘキシル、175gのアセトンおよび0.2gのジチオ安息香酸ベンジルを装入する。撹拌しながら窒素ガスを反応器に45分間通し、反応器を58℃に加熱した後、0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。1時間反応させた後、0.2gのVazo 52TM(DuPont)を加え、1.30時間後に0.4gのVazo 52TMを、2時間後に0.6gのVazo 52TMを加えた。2.5時間の反応時間の後、さらに0,2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。4時間後、この混合物を175gのアセトンで希釈した。24時間後および36時間後、0.4gのPerkadox 16TM(Akzo)をそれぞれ加えた。48時間の反応時間後、重合を終結させ、バッチを室温に冷却した。試験法CおよびEにより重合体を分析した。
フリーラジカル重合に通常使用される2リットルのガラス製反応器に8gのアクリル酸、4gのアクリル酸メチル、40gのN−t−ブチルアクリルアミド、348gのアクリル酸2−エチルヘキシル、175gのアセトンおよび0.5gのドデカンチオールを装入する。撹拌しながら窒素ガスを反応器に45分間通し、反応器を58℃に加熱した後、0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。1時間反応させた後、0.2gのVazo 52TM(DuPont)を加え、1.30時間後に0.4gのVazo 52TMを、2時間後に0.6gのVazo 52TMを加えた。2.5時間の反応時間の後、さらに0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。4時間後、この混合物を175gのアセトンで希釈した。24時間後および36時間後、0.4gのPerkadox 16TM(Akzo)をそれぞれ加えた。48時間の反応時間後、重合を終結させ、バッチを室温に冷却した。試験法CおよびEにより重合体を分析した。
フリーラジカル重合に通常使用される2リットルのガラス製反応器に12gのアクリル酸、194gのアクリル酸2−エチルヘキシル、194gのアクリル酸t−ブチル、175gのアセトンおよび0.2gのジチオ安息香酸ベンジルを装入する。撹拌しながら窒素ガスを反応器に45分間通し、反応器を58℃に加熱した後、0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。1時間反応させた後、0.2gのVazo 52TM(DuPont)を加え、1.30時間後に0.4gのVazo 52TMを、2時間後に0.6gのVazo 52TMを加えた。2.5時間の反応時間の後、さらに0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。4時間後、この混合物を175gのアセトンで希釈した。24時間後および36時間後、0.4gのPerkadox 16TM(Akzo)をそれぞれ加えた。48時間の反応時間後、重合を終結させ、バッチを室温に冷却した。試験法CおよびEにより重合体を分析した。
フリーラジカル重合に通常使用される2リットルのガラス製反応器に12gのアクリル酸、194gのアクリル酸2−エチルヘキシル、194gのアクリル酸t−ブチル、175gのアセトンおよび0.5gのドデカンチオールを装入する。攪拌しながら窒素ガスを反応器に45分間通し、反応器を58℃に加熱した後、0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。1時間反応させた後、0.2gのVazo 56TM(DuPont)を加え、1.30時間後に0.4gのVazo 52TMを、2時間後に0.6gのVazo 52TMを加えた。2.5時間の反応時間の後、さらに0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。4時間後、この混合物を175gのアセトンで希釈した。24時間後および36時間後、0.4gのPerkadox 16TM(Akzo)をそれぞれ加えた。48時間の反応時間後、重合を終結させ、バッチを室温に冷却した。試験法CおよびEにより重合体を分析した。
フリーラジカル重合に通常使用される2リットルのガラス製反応器に12gのアクリル酸、32gのアクリル酸t−ブチル、360gのアクリル酸2−エチルヘキシル、175gのアセトンおよび0.2gのビス−2,2’−フェニルエチルチオカーボネートを装入する。撹拌しながら窒素ガスを反応器に45分間通し、反応器を58℃に加熱した後、0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。1時間反応させた後、0.2gのVazo 52TM(DuPont)を加え、1.30時間後に0.4gのVazo 52TMを、2時間後に0.6gのVazo 52TMを加えた。2.5時間の反応時間の後、さらに0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。4時間後、この混合物を175gのアセトンで希釈した。24時間後および36時間後、0.4gのPerkadox 16TM(Akzo)をそれぞれ加えた。48時間の反応時間後、重合を終結させ、バッチを室温に冷却した。試験法CおよびEにより重合体を分析した。
フリーラジカル重合に通常使用される2リットルのガラス製反応器に8gのアクリル酸、32gのアクリル酸t−ブチル、360gのアクリル酸2−エチルヘキシル、175gのアセトンおよび0.5gのドデカンチオールを装入する。撹拌しながら窒素ガスを反応器に45分間通し、反応器を58℃に加熱した後、0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。1時間反応させた後、0.2gのVazo 52TM(DuPont)を加え、1.30時間後に0.4gのVazo 52TMを、2時間後に0.6gのVazo 52TMを加えた。2.5時間の反応時間の後、さらに0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。4時間後、この混合物を175gのアセトンで希釈した。24時間後および36時間後、0.4gのPerkadox 16TM(Akzo)をそれぞれ加えた。48時間の反応時間後、重合を終結させ、バッチを室温に冷却した。試験法CおよびEにより重合体を分析した。
フリーラジカル重合に通常使用される2リットルのガラス製反応器に28gのアクリル酸、60gのアクリル酸メチル、312gのアクリル酸2−エチルヘキシル、200gのアセトンおよび0.2gのビス−2,2’−フェニルエチルチオカーボネートを装入する。撹拌しながら窒素ガスを反応器に45分間通し、反応器を58℃に加熱した後、0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。1時間反応させた後、0.2gのVazo 52TM(DuPont)を加え、1.30時間後に0.4gのVazo 52TMを、2時間後に0.6gのVazo 52TMを加えた。2.5時間の反応時間の後、さらに0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。4時間後、この混合物を200gのアセトンで希釈した。24時間後および36時間後、0.4gのPerkadox 16TM(Akzo)をそれぞれ加えた。48時間の反応時間後、重合を終結させ、バッチを室温に冷却した。次に100gのPSA(固体部分に関し)を0.5重量部のアルミニウムトリアセチルアセトネートと混合し、溶液からプライマーを施したPETの支持材に被覆し、120℃で10分間乾燥する。被覆速度は50g/m2であった。接着特性を試験法AおよびBにより評価した。
フリーラジカル重合に通常使用される2リットルのガラス製反応器に40gのアクリル酸、360gのアクリル酸2−エチルヘキシル、200gのアセトンおよび0.2gのビス−2,2’−フェニルエチルチオカーボネートを装入する。撹拌しながら窒素ガスを反応器に45分間通し、反応器を58℃に加熱した後、0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。1時間反応させた後、0.2gのVazo 52TM(DuPont)を加え、1.30時間後に0.4gのVazo 52TMを、2時間後に0.6gのVazo 52TMを加えた。2.5時間の反応時間の後、さらに0.2gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加えた。4時間後、この混合物を200gのアセトンで希釈した。24時間後および36時間後、0.4gのPerkadox 16TM(Akzo)をそれぞれ加えた。48時間の反応時間後、重合を終結させ、バッチを室温に冷却した。次に100gのPSA(固体部分に関し)を0.5重量部のアルミニウムトリアセチルアセトネートと混合し、溶液からプライマーを施したPETの支持材に被覆し、120℃で10分間乾燥する。被覆速度は50g/m2であった。接着特性を試験法AおよびBにより評価した。
実施例1、2および4、5並びに6の接着剤の評価に対し、試験法AおよびBを行った。120℃において10分間乾燥した後50g/m2の被覆速度においてこの実施例を溶液からプライマーを施したPETに被覆した。この実施例の製品は230kVの加速電圧で異なった照射量を用いEBを使用して交叉結合させた(交叉結合からのEB単位)。
Claims (11)
- ポリアクリレートの製造法において、
・ ポリアクリレートを製造するための単量体混合物が一般式
【化1】
但し式中R1はHまたはCH3、R2はHまたは炭素数1〜20のアルキル鎖である
、
の少なくとも1種のアクリル単量体を少なくとも70重量%含み、
・ 該単量体を少なくとも1種のフリーラジカル反応開始剤の存在下においてフリーラジカル重合により重合調節剤としての少なくとも1種のチオエステルと共に重合させ、ただし該反応開始剤は単量体混合物に関して0.001〜1重量%の割合で使用される、
・ ここでポリアクリレートの平均分子量(重量平均)は440,000〜722,000g/モルであり、
・ ポリアクリレートの分子量分布はMw/Mn<4である
ことを特徴とする方法。
- ・ 使用する反応溶液は反応開始剤およびチオエステルが加えられた少なくとも50%濃度の単量体溶液であり、
・ フリーラジカル重合は50〜90℃の温度範囲内で行われ、
・ 重合中側鎖を生じる傾向が少ないフリーラジカル重合反応開始剤(主反応温度におけるグラフト化活性ε<5)を用いてバッチの反応を少なくとも1回再開始させ、
・ 必要に応じ重合体の粘度に従って反応溶液を希釈することにより反応を抑制し、
・ 抑制された反応の再開は、側鎖を生じる傾向が大きい反応開始剤(主反応温度においてグラフト化活性ε>10)を単量体混合物に関して最高2重量%用いて行い、
・ 重合は変化率が90%より大きくなるまで行う
ことを特徴とする請求項1記載の方法。
- 使用するチオエステルは下記一般式
【化2】
但し式中RおよびR’は互いに独立に選ばれ、Rは下記(i)〜(iv)から成る群から選ばれ、R’は下記(i)〜(iii)から成る群から選ばれ、ここで該群は
(i)それぞれ直鎖または分岐したC1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル;フェニル、ベンジル、脂肪族および芳香族の複素環基、
(ii)
【化3】
但し式中R1およびR2は群(i)から独立に選ばれるものとする、
(iii)−S−R3,−S−C(S)−R3であり、ここでR3は群(i)および(i
i)から選ばれた基、および
(iv)−O−R3,−O−C(O)−R3であり、ここでR3は群(i)および(ii
)から選ばれた基、
であることを特徴とする請求項1または2記載の方法。
- 単量体混合物は最高30重量%のビニル化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 最初に単量体混合物に加える反応開始剤は側鎖を生じる傾向が少ない反応開始剤(主反応温度におけるグラフト化活性ε<5)であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- チオエステルは単量体混合物に関し0.001〜5重量%の割合で使用されるか、および/またはフリーラジカル反応開始剤対チオエステルのモル比が50:1〜1:1であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜6の1つに記載のポリアクリレートを溶液からフィルムとして支持材または裏地材料に被覆することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- このようにしてつくられたポリアクリレートを濃縮して溶媒含量が2重量%より少ないポリアクリレート組成物をつくり、次ぎにこれを高温熔融物として支持材または裏地材料にフィルムとして被覆することを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 支持材または裏地材料に被覆されたポリアクリレート・フィルムを交叉結合させることを特徴とする請求項4または5記載の方法。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の方法でつくられたポリアクリレートの圧感性接着剤としての使用。
- 請求項10記載のポリアクリレート圧感性接着剤が支持材の片面または両面に被覆されていることを特徴とする接着テープ。
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