JP5206931B2

JP5206931B2 - ジオキサジニルピラゾール化合物の製造方法および中間体

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Publication number: JP5206931B2
Application number: JP2007238819A
Authority: JP
Inventors: 義之楠岡; 康弘櫻井; 潔彦中屋
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2007-09-14
Filing date: 2007-09-14
Publication date: 2013-06-12
Anticipated expiration: 2027-09-14
Also published as: JP2009067736A

Description

本発明は、医農薬等の生理活性物質をはじめとする種々のファインケミカル中間体として有用な４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法および該製造方法に於ける中間体となる新規なスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物、スルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、スルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物、ピラゾロイソチアゾール化合物、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物およびスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸化合物に関する。

４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法として、以下の方法が知られている。

５−ベンジルチオまたは５−クロル−ピラゾール４−カルボン酸から４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド化合物を得た例があるが多段階を要する（特許文献１）。

ピラゾール−４−(メトキシカルボニル)−５−スルホンアミド化合物とヒドロキシルアミンを反応させた後、ジブロモエタンと反応させることにより４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジニル）ピラゾール−５−スルホンアミド化合物を得た例があるがジオキサジン５位または６位にアルキル基が置換した例はない（特許文献２）。

５位または６位に置換基が存在する５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン化合物の製造例としては以下の方法が知られている。

Ｎ−（アリロキシ）アセトアミドとフェニルセレニルスルフェートの反応により３−メチル−５−フェニルセレノメチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジンを得た例（非特許文献１）、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−(ピペリジン−１−イル)−プロポキシ〕−３−ピリジン−カルボキシイミドイル−クロリドをナトリウムメトキシドと反応させることにより３−（３−ピリジル）−５−（ピペリジン−１−イルメチル）−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジンを得た例（特許文献３）、Ｎ−(２，３-エポキシプロポキシ)フタルイミドを塩基性条件下で反応させることにより５−ヒドロキシメチル−３−（２−メトキシカルボニルフェニル）−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジンを得た例（非特許文献２）、ピバロヒドロキサム酸とＮ−（２，６−ジエチルフェニル)-２，３−ジブロモプロピオンアミドを反応させることにより３−ターシャリーブチル−５−（２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジンを得た例（特許文献４）などが挙げられるが、これらの方法を本発明の主題であるピラゾール化合物に応用した場合、１，４，２−ジオキサジン化合物の５位または６位の置換基をアルキル基へ変換するためには更に工程数を要する。

また、ベンゾヒドロキシム酸メチルと２−ブロモプロピオン酸エチルとを反応させ引き続きメチルマグネシウムヨージドを反応させることで３−フェニル−５，５，６−トリメチル−１，４，２−ジオキサジンを得た例（非特許文献３）、ベンゾヒドロキサム酸と１，２−ジブロモプロパンとの反応で３−フェニル−５−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジンと３−フェニル−６−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジンの混合物を得た例（非特許文献４）などがあるが、いずれも置換反応による製造方法である。

一方、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を得る方法はこれまでに知られていない。また、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物を得る方法を明示したものはなく、特許文献２におけるピラゾール−４−(メトキシカルボニル)−５−スルホンアミド化合物とヒドロキシルアミンの反応により生成していることが考えられるが、具体的な記述はない。

以上のように、本発明の主題のひとつであるジオキサジン５位または６位に少なくともひとつのアルキル基が置換した４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の効率的な製造方法は知られていない。４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物は除草剤中間体としての有用性が知られており（特許文献１、２）、より簡便かつ優れた製造方法が求められている。
国際特許出願公開ＷＯ２００５／１０３０４４号パンフレット特開平７−１１８２６９号公報ハンガリー特許第２１６８３０号公報ジャーナル・オブ・ザ・ケミカルソサイエティー，ケミカル・コミュニケーションズ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．），２３７（１９９５）．ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．），４７，５１７（１９８２）．シンセティック・コミュニケーション（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．），２２，１４，１９８５（１９９２）．日本化学誌，６，１０４１（１９７５）．

本発明が解決しようとする課題は、効率的な４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法およびその中間体を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、公知のスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物または公知のスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物を出発原料に用い、新規なスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸化合物、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物、スルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、スルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物、ピラゾロイソチアゾール化合物、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物およびスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を中間体として製造し、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を脱水反応させることにより４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、次の〔１〕から〔２１〕
〔１〕式（１）

〔式中、Ｒ¹はＣ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3ハロアルキル基、Ｃ_1-3アルコキシＣ_1-3アルキル基、フェニル基またはピリジル基を表し、
Ｒ²は水素原子、Ｃ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3ハロアルキル基、Ｃ_1-3アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、
Ｑは水素原子、式（２）

（式中、Ｒ^３はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-３ハロアルキル基、または置換フェニル基を表す。）
または式（３）

（式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立してＣ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3ハロアルキル基、Ｃ_1-3アルコキシ基、Ｃ_1-3ハロアルコキシ基、ハロゲン原子またはジ（Ｃ_1-3アルキル）アミノ基を表す。）Ｚは窒素原子またはメチン基を表す。〕で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物と式（４）

（式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-3アルキル基を表し、但し、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７のうち、少なくともひとつはＣ_1-3アルキル基を表す。）で表されるアミン化合物を反応させることによる、式（５）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
〔２〕式（６）

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＱは前記と同様の意味を表し、Ｒ^８はＣ_１−４アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、または置換フェニル基を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
〔３〕式（７）

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＱは前記と同様の意味を表し、Ｒ^９は水素原子または前記Ｒ^８と同様の意味を表し、Ｘ^１はＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯまたはＳＯ_２を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
〔４〕式（８）

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
〔５〕式（９）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３は前記と同様の意味を表す。）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。

〔６〕前記式（１）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物、式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物または式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物とヒドロキシルアミンを反応させることによる式（１０）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＱは前記と同様の意味を表す）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物の製造方法。

〔７〕前記式（６）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物とヒドロキシルアミンを反応させることによる前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物の製造方法。

〔８〕前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物を式（１１）

（式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は前記と同様の意味を表す。）で表されるオキシラン化合物と反応させることによる前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。

〔９〕前記式（１０）で表されるピラゾール−４−（ヒドロキサム酸）−５−スルホンアミド化合物を式（１２）

（式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は前記と同様の意味を表す。）で表される環状炭酸エステル化合物と反応させることによる前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。

〔１０〕前記式（１０）で表されるピラゾール−４−（ヒドロキサム酸）−５−スルホンアミド化合物を式（１３）

（式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は前記と同様の意味を表し、Ｘ^２はハロゲン原子、Ｃ_１−２アルキルスルホニロキシ基または置換ベンゼンスルホニロキシ基を表す。）で表されるアルコール化合物と反応させることによる前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。

〔１１〕前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を脱水反応させることを特徴とする式（１４）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法。
〔１２〕前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と（式１５）

（式中、Ｒ^８およびＸ^１は前記と同様の意味を表す。）で表される酸クロライド化合物を反応させることによる式（１６）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＱおよびＸ^１は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物及びスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物の製造方法。
〔１３〕前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と式（１７）

（式中、Ｒ^８およびＲ^９は前記と同様の意味を表し、Ｘ^１１はＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｏを表す。）で表される酸無水物化合物を反応させることによる式（１８）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＱおよびＸ^１は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物の製造方法。

〔１４〕前記式（１６）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物および前記式（１８）であらわされるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物を分子内環化反応させることによる式（１４）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法。

〔１５〕前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物。

〔１６〕前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物。

〔１７〕前記式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物。

〔１８〕前記式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物。

〔１９〕前記式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物。

〔２０〕式（１９）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸化合物。

〔２１〕前記式（１６）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物及びスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物。
に関する。

本発明に従うと、従来多段階を経なければ製造困難であったピラゾール−４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン）−５−スルホンアミド化合物を効率よく、容易に得ることができる。

式（１４）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法についてさらに詳細に説明すれば、本発明は、式（１）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＱは前記と同様の意味を表す）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物、式（６）

で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物、式（７）

で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、式（８）

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物または式（９）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３は前記と同様の意味を表す。）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物と式（４）

ｋ
（式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は前記と同様の意味を表す。）で表されるアミン化合物を反応させるか、
前記式（１）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物、前記式（６）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物、前記式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、前記式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物または前記式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物とヒドロキシルアミンを反応させることにより得られる式（１０）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＱは前記と同様の意味を表す）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物と式（１１）

（式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は前記と同様の意味を表す。）で表されるオキシラン化合物、式（１２）

（式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は前記と同様の意味を表す。）で表される環状炭酸エステル化合物または式（１３）

（式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＸ^２は前記と同様の意味を表す）で表されるアルコール化合物と反応させることにより式（５）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を製造し、（５）を脱水反応させるか、
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と（式１５）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＱおよびＸ^１は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物及びスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物を製造した後に環化反応させるか、
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と式（１７）

（式中、Ｒ^８およびＲ^９は前記と同様の意味を表し、Ｘ^１１はＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｏを表す。）で表される酸無水物化合物を反応させることにより得られる式（１８）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＱおよびＸ^１は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物を環化反応させることによる、
式（１４）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物
の製造方法である。

本発明における化合物の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ^４、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｘ^１およびＸ^２を具体的に例示する。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。

Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉ：イソプロピル基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｓ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ−ｉ：イソブチル基、Ｂｕ−ｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基
〔置換基Ｒ¹の具体例〕
Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉ、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＨ₂ＯＭｅ、ＣＨ₂ＯＥｔ、ＣＨ₂ＯＰｒ−ｎ、ＣＨ₂ＯＰｒ−ｉ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＰｒ−ｎ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＰｒ−ｉ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ、ＣＨＭｅＣＨ₂ＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＯＭｅ、Ｐｈ，２−Ｐｙ
〔置換基Ｒ²の具体例〕
Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉ、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ−ｎ、ＯＰｒ−ｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ
〔置換基Ｒ^３の具体例〕
Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−ｓ、Ｂｕ−ｉ、Ｂｕ−ｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＨＣｌ₂、ＣＨ₂ＣＣｌ₃、Ｐｈ、４−Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−Ｐｈ
〔置換基Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７の具体例〕
Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉ

〔置換基Ｒ^８の具体例〕
Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−ｓ、Ｂｕ−ｉ、Ｂｕ−ｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＨＣｌ₂、ＣＨ₂ＣＣｌ₃ 、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨＣｌ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＣｌ₃、Ｐｈ、４−Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−Ｐｈ
〔置換基ＸおよびＹの具体例〕
Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉ、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＯＰｒ−ｎ、ＯＰｒ−ｉ、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨＣｌ₂、ＣＣｌ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、ＯＣＨ₂Ｆ、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＦ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＯＣＦ₂ＣＦ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｍｅ₂Ｎ、Ｅｔ₂Ｎ、（Ｐｒ−ｎ）₂Ｎ
〔置換基Ｚの具体例〕
Ｎ、ＣＨ
〔置換基Ｘ^１の具体例〕
Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）_２
〔置換基Ｘ^２の具体例〕
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＳ（Ｏ）_２Ｍｅ、ＯＳ（Ｏ）_２Ｅｔ、ＯＳ（Ｏ）_２Ｐｈ、ＯＳ（Ｏ）_２−４−Ｍｅ−Ｐｈ、ＯＳ（Ｏ）_２−４−Ｃｌ−Ｐｈ
本発明では光学異性体が存在する場合もあり、その光学異性体はすべて本発明化合物に含まれる。

出発原料である式（１）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物のうち式（２０）

（式中、Ｒ^１およびＲ^２は前記と同様の意味を表す）
で表される化合物群は公知の製造方法で製造される。例えば、１−（ピリジン−２−イル）−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸はヨーロッパ特許ＥＰ０３１８６０２号公報に従い製造でき、５−（Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸は特開昭６０−７８９８０号公報に従い製造できる。またＮ−〔（２，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−４−カルボキシ−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミドは特開昭６０−７８９８０号公報に従い製造できる。

一方、（１）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物のうち式（２１）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は前記と同様の意味を表す）で表される化合物群はこれまで製造されたことはなく、これらの化合物の製造方法を提供することは本発明の主題のひとつである。

式（１９）で表されるスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸は反応式１に従って製造できる。

〔反応式１〕

反応式１はスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸エステル化合物（２２）を希釈剤の存在下または非存在下、塩基存在下水と反応させてスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸（１９）を製造する方法を示す。

本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。

本反応において、水は（２２）に対して通常１倍モルないし溶媒量使用される。

本反応は水以外の溶媒がなくとも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類、並びにこれらの混合溶媒があげられる。

本反応で使用する塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、および炭酸水素ナトリウム等の無機塩基類があげられる。塩基は（２２）に対して通常０．０５ないし１００倍モル、好ましくは０．０５ないし１０倍モル使用される。

本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（２２）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。

反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは−２０ないし１００℃である。

反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

（１９）はアルキルアミン類と塩を形成することで反応溶媒への溶解度が向上し、（１９）を固体で取り出すことなく連続的に次反応を行うことが可能である。アルキルアミン類としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン等の１級アミン類、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン等の２級アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリｎ−ブチルアミン等の３級アミン類があげられる。

式（６）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物は公知の製造方法で製造される。例えば、３−クロロ−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル、３−クロロ−５−（Ｎ−（メトキシカルボニル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル、３−クロロ−５−（Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルは特開昭６０−２０８９７７号公報に従い製造できる。

式（４）で表されるアミン化合物は公知の方法により製造できる。例えば１−（アミノオキシ）プロパン−２−オールまたは１−（アミノオキシ）ブタン−２−オールはファルマツィ（Ｐｈａｒｍａｚｉｅ），２５，７，４００（１９７０）に従い製造できる。

式（１１）で表されるオキシラン化合物、（１２）で表される環状炭酸エステルは公知化合物であり化学薬品として種々入手可能である。

式（１３）で表されるアルコール化合物は公知の方法により製造できる。式（１３）中、例えば、Ｘ^２が４−ベンゼンスルホニロキシを表す化合物として、４−メチルベンゼンスルホン酸（２−ヒドロキシプロピル）エステルはテトラヘドロン・レターズ（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．），４１，９６１７（２０００）．に従い製造でき、４−メチルベンゼンスルホン酸（１−ヒドロキシペンタン−２−イル）エステルはジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカルソサイエティー（Ｊ.Ａｍ.Ｃｈｅｍ.Ｓｏｃ.），１２６，９９４４（２００４）. に従い製造できる。また式（１３）中、例えば、Ｘ^２が臭素原子を表す場合、１−ブロモプロパン−２−オールは米国特許第４７６２９４２号公報に従い製造でき、２−ブロモプロパン−１−オールはテトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ），６１，４２３３（２００５）に従い製造できる。

式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物および式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物はこれまで製造されたことはなく、これらの化合物の製造方法を提供することは本発明の主題のひとつである。

式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物は反応式２または反応式３に従って製造できる。

〔反応式２〕

反応式２はスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物（１）を希釈剤の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下、式（１５）で表される酸クロリド、スルホニルクロリドまたはクロロぎ酸エステルと反応させてスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物の混合酸無水物（７−１）を製造する方法を示す。

本反応において、（１５）は（１）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし１．１倍モル使用される。

本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。

本反応では塩基を使用することができる。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２．０倍モル使用される。

本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。

反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。

〔反応式３〕

反応式３はスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物（１）を希釈剤の存在下または非存在下、式（１７）で表される酸無水物と反応させてスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物の混合酸無水物（７−２）を製造する方法を示す。

本反応において、（１７）は（１）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし１．１倍モル使用される。

本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。

本反応では塩基を使用することができる。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。

式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物は反応式４に従って製造できる。

〔反応式４〕

反応式４はスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物（１）を希釈剤の存在下または非存在下、塩素化剤と反応させてスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物（８）を製造する方法を示す。

本反応において、塩素化剤は（１）に対して通常０．５ないし１００倍モル、好ましくは０．９ないし１０倍モル使用される。

本反応に使用される塩素化剤は塩化チオニル、三塩化リンおよび五塩化リン等の無機塩素化物、ジクロロメチルメチルエーテル、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンおよびオギザリルクロリド等の有機塩素化物が挙げられる。

式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物は反応式５、反応式６または反応式７に従って製造できる。

〔反応式５〕

反応式５はスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸化合物（１９）を希釈剤の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下、塩素化剤または縮合剤と反応させてピラゾロイソチアゾール化合物（９）を製造する方法を示す。

本反応において、塩素化剤または縮合剤は（１９）に対して通常０．５ないし１００倍モル、好ましくは０．９ないし１０倍モル使用される。

本反応に使用される塩素化剤は、例えば、塩化チオニル、三塩化リンおよび五塩化リン等の無機塩素化物、ジクロロメチルメチルエーテル、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンおよびオギザリルクロリド等の有機塩素化物などが挙げられる。

本反応に使用される縮合剤は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等のカルボジイミド類、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等のピリジニウム塩、アザジカルボン酸ジエチル／トリフェニルホスフィン等のアゾジカルボンエステル類とホスフィン類の組み合わせおよび１，１’−カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。

本反応では塩基を使用することができる。塩基としては例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のホルムアミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１９）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。

本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（１９）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。。

〔反応式６〕

反応式６はスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸エステル化合物（２１）を希釈剤の存在下または非存在下、塩素化剤の存在下または非存在下および塩基の存在下または非存在下においてピラゾロイソチアゾール化合物（９）を製造する方法を示す。

本反応において、塩素化剤は（２１）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは０ないし１０倍モル使用される。

本反応では塩基を使用することができる。塩基としては例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のホルムアミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（２１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。

本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（２１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。

〔反応式７〕

反応式６はスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸クロリド化合物（２３）を希釈剤の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下においてピラゾロイソチアゾール化合物（９）を製造する方法を示す。

本反応では塩基を使用することができる。塩基としては例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のホルムアミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（２３）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。

本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（２３）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。

式（１）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物と式（４）で表されるアミン化合物との反応による式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法は反応式８によって表される。

〔反応式８〕

本反応において、（４）は酸複合体でもよく（１）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし１．１倍モル使用される。

本反応は希釈剤の存在下または非存在下、塩基存在下または非存在下、および縮合剤の存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。

本反応では縮合剤を用いることもできる。縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等のカルボジイミド類、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等のピリジニウム塩、アザジカルボン酸ジエチル／トリフェニルホスフィン等のアゾジカルボンエステル類とホスフィン類の組み合わせおよび１，１’−カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。縮合剤は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。

本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。

反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは−５０ないし１８０℃である。

式（６）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物、式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物または式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物と式（４）で表されるアミン化合物との反応による式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法は反応式９によって示される。

〔反応式９〕

本反応において、（４）は酸複合体でもよく（６）、（７）、（８）または（９）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし１．１倍モル使用される。

本反応は希釈剤の存在下または非存在下、塩基存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（６）、（７）、（８）または（９）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。

本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（６）、（７）、（８）または（９）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。

（５）はアルキルアミン類と塩を形成することで反応溶媒での溶解度が向上し、（５）を固体で取り出すことなく連続的に次反応を行うことが可能である。アルキルアミン類としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン等の１級アミン類、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン等の２級アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリｎ−ブチルアミン等の３級アミン類があげられる。

式（１）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物とヒドロキシルアミンとの反応による式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物の製造方法は反応式１０によって示される。

〔反応式１０〕

本反応において、（２４）は酸複合体でもよく（１）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし２．０倍モル使用される。

本反応は塩基存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。

本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。。

式（６）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物、式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物または式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物とヒドロキシルアミンとの反応による式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物の製造方法は反応式１１によって示される。

〔反応式１１〕

本反応において、（２４）は酸複合体でもよく（６）、（７）、（８）または（９）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし２．０倍モル使用される。

本反応は塩基存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（６）、（７）、（８）または（９）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。

式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物と式（１１）で表されるオキシラン化合物との反応による式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法は反応式１２によって示される。

〔反応式１２〕

本反応において、（１１）は（１０）に対して通常０．５ないし１００倍モル、好ましくは０．９ないし１０倍モル使用される。

本反応は塩基、酸またはその他の添加物質の存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１０）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。酸としては、塩酸、硫酸およびリン酸等の無機酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類、三弗化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化スズ、二塩化マグネシウム、三塩化鉄および四塩化チタン等の金属塩化物類、トリイソプロポキシアルミニウム、ジエトキシマグネシウムおよびテトライソプロポキシチタン等の金属アルコキシド類、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）スズ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）銅およびトリス（トリフルオロメタンスルホニル）スカンジウム等の金属トリフレート類が挙げられる。酸は（１０）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。その他の添加物質としては、塩化リチウム、臭化リチウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、沃化ナトリウムおよび沃化カリウム等のハロゲン化金属類が挙げられる。その他の添加物質は（１０）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。

本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（１０）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。

反応時間は通常０．０５ないし２００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物と式（１２）で表される環状炭酸エステル化合物との反応による式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法は反応式１３によって示される。

〔反応式１３〕

本反応において、（１２）は（１０）に対して通常０．５ないし１００倍モル、好ましくは０．９ないし１０倍モル使用される。

式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物と式（１３）で表されるアルコール化合物との反応による式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法は反応式１４によって示される。

〔反応式１４〕

本反応において、（１３）は（１０）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし２．０倍モル使用される。

本反応は塩基の存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１０）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。

式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の脱水反応による式（１４）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法は反応式１５によって示される。

〔反応式１５〕

本反応は脱水剤の存在下または非存在下で進行する。脱水剤としては例えば硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウムおよび塩化カルシウム等の無機塩類、酸化カルシウム、酸化マグネシウムおよび無水硼酸等の金属酸化物、モレキュラーシーブスおよびシリカゲル等の水分吸着物質、塩化チオニル、塩化スルフリル、三塩化リン、オキシ塩化リンおよび五塩化リン等の無機塩素化物、ジクロロメチルメチルエーテル、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンおよびオギザリルクロリド等の有機塩素化物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等のカルボジイミド類、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等のピリジニウム塩、アザジカルボン酸ジエチル／トリフェニルホスフィン等のアゾジカルボンエステル類とホスフィン類の組み合わせおよび１，１’−カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。脱水剤は（５）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは０ないし１０倍モル使用される。

本反応は塩基、酸またはその他の添加物質を使用してもよく、塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし５倍モル使用される。塩基は（５）を添加する前に全量をあらかじめ反応液に添加しておいてもよいが、（５）の添加量とのバランスを考えながら交互に、または同時に添加しても良い。塩基を（５）と交互にまたは同時に添加する時は、塩基は（５）に対して１〜２０倍モル、好ましくは２〜８倍モルの比率になるように使用される。酸としては、塩酸、硫酸およびリン酸等の無機酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類、三弗化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化スズ、ニ塩化マグネシウム、三塩化鉄および四塩化チタン等の金属塩化物類、トリイソプロポキシアルミニウム、ジエトキシマグネシウムおよびテトライソプロポキシチタン等の金属アルコキシド類、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）スズ、（トリフルオロメタンスルホニル）銅およびトリス（トリフルオロメタンスルホニル）スカンジウム等の金属トリフレート類が挙げられる。酸は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。その他の添加物質としては、塩化リチウム、臭化リチウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、沃化ナトリウムおよび沃化カリウム等のハロゲン化金属類が挙げられる。その他の添加物質は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。

本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。

式（１６）であらわされるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物およびスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物の環化反応による式（１４）であらわされるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法は反応式１６によってあらわされる。

〔反応式１６〕

本反応は塩基の存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１６）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。本反応にはその他の添加物質を使用してもよく、その他の添加物質としては、塩化リチウム、臭化リチウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、沃化ナトリウムおよび沃化カリウム等のハロゲン化金属類が挙げられる。その他の添加物質は（１６）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。

式（５）であらわされるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と式（１５）であらわされる酸クロライド化合物との反応による式（１６）であらわされるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物およびスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物の製造方法は反応式１７によって示される
〔反応式１７〕

本反応において、（１５）は（５）に対して通常０．５ないし１００倍モル、好ましくは０．９ないし１０倍モル使用される。

本反応は塩基の存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。本反応にはその他の添加物質を使用してもよく、その他の添加物質としては、塩化リチウム、臭化リチウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、沃化ナトリウムおよび沃化カリウム等のハロゲン化金属類が挙げられる。その他の添加物質は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。

式（５）であらわされるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と式（１７）であらわされる酸無水物との反応による式（１８）であらわされるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物の製造方法は反応式１８によって示される
〔反応式１８〕

本反応において、（１７）は（５）に対して通常０．５ないし１００倍モル、好ましくは０．９ないし１０倍モル使用される。

なお、以上の説明において、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^１１、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＱは前記と同様の意味を表し、Ｒ^９がＲ^８を表す場合、Ｒ^８とＲ^９は同一でも異なっていてもよい。

以下、実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

〔実施例１〕３−クロロ−５−（Ｎ−（メトキシカルボニル）−スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（その１）

の製造
反応フラスコに５ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液６４２ｇを入れ、３−クロロ−５−（Ｎ−（メトキシカルボニル）−スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル１００ｇ（３２１ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温で２時間反応させた。反応液を０℃に冷却し濃塩酸９２gを加え酸性とした後、反応液を５℃以下に保ち1時間撹拌した。生成した固体を濾取し水１００ｇで２回洗浄後、減圧下乾燥することにより、表題化合物８６．７ｇ（収率９１％）が得られた。白色固体。融点１６３−１６５℃。

〔実施例２〕メチル３−クロロ−４−（クロロカルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート

の製造
反応フラスコに３−クロロ−５−（Ｎ−（メトキシカルボニル）−スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸１．０ｇ（３.４ｍｍｏｌ）を入れ、塩化チオニル４．０ｇ（３３．６ｍｍｏｌ）を室温で加えた。還流下１．５時間反応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去することにより表題化合物が定量的に得られた。白色固体。融点８３−８５℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）３．８０（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｓ，３Ｈ），８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）。

〔実施例３〕メチル４−クロロ−６−メチル−３−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕イソチアゾールー２−カルボキシレート１，１−ジオキシド

の製造
メチル３−クロロ−４−（クロロカルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート１５．０ｇ（４７．５ｍｍｏｌ）をクロルベンゼン４５ｇに懸濁させ室温にてトリエチルアミン５．８ｇ（５７．３ｍｍｏｌ）を加えた。３０分間反応させた後、反応液を濾過し、固体をクロルベンゼン次いで水で洗浄し減圧下乾燥することにより、表題化合物が１２．５ｇ（収率９４％）得られた。白色固体。融点１８２−１８４℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）４．０５（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｓ，３Ｈ）。
〔実施例４〕メチル３−クロロ−４−（ヒドロキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート

の製造
反応フラスコに３−クロロ−５−（Ｎ−（メトキシカルボニル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル２５．０ｇ（８０ｍｍｏｌ）、水２５０ｇを入れ０℃に冷却した。この溶液へヒドロキシルアミン硫酸塩１３．０ｇ（７９ｍｍｏｌ）を投入し、次いで水酸化カルシウム２３．５ｇ（３１７ｍｍｏｌ）を１．５時間かけて加えた。２時間同温度で反応させた後、反応液を濾過し、漏斗上残渣を別のフラスコへ移し水５０ｇを加え懸濁液とした後、濃塩酸を３０ｍＬ加えｐＨを２とした。この溶液を酢酸エチル４００ｍＬで３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮することにより表題化合物１２．８ｇ（収率５１％）が白色固体として得られた。融点１８１−１８２℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ｄ６−ＤＭＳＯ中）３．４０（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），９．０４（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．８４（ｂｒｓ，１Ｈ）。

〔実施例５〕メチル３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート

の製造（その１）
実施例２で得られたメチル３−クロロ−４−（クロロカルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートへジグライム８ｍＬを加え、１−（アミノオキシ）プロパン−２−オール塩酸塩０．８６ｇ（６．７ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間反応させた。次いでトリエチルアミン０．６８ｇ（６．７ｍｍｏｌ）を加え１時間反応させた後、不溶物を濾別し濾液を減圧濃縮することによりメチル３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートが１．２９ｇ（定量的）得られた。白色固体。融点１０９−１１１℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃＋ｄ６−ＤＭＳＯ中）１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），３．７１（ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５−４．１９（ｍ，１Ｈ）,４．１３（ｓ，３Ｈ），１０．７３（ｂｒｓ，１Ｈ）。

〔実施例６〕メチル３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート（その２）
１−（アミノオキシ）プロパン−２−オール塩酸塩６．０ｇ（４７．０ｍｍｏｌ）の水２４ｇ溶液を室温で調製し、クロルベンゼン４８ｇを加えた。次いで反応液を１０℃に冷却し炭酸ナトリウム３．７ｇ（３４．９ｍｍｏｌ）の水２４ｇ溶液を加えた。２０分間撹拌した後、メチル４−クロロ−６−メチル−３−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕イソチアゾールー２−カルボキシレート１，１−ジオキシド３ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）を３０分おきに４回、計１２ｇ（４２．８ｍｍｏｌ）加えた。添加終了後３時間反応させた後、反応液を１２℃以下に保ちながら濃塩酸７．４ｇを加え反応を停止した。１０−１２℃で１時間撹拌した後、同温度で４時間静置し生成物を濾取した。得られた固体を１Ｎ塩酸１２ｇ次いでクロルベンゼン１２ｇで順次洗浄後、減圧下乾燥することにより、表題化合物が１５．０ｇ（収率９４％）で得られた。白色固体。融点およびプロトン核磁気共鳴スペクトルは実施例６で得られたものと一致した。

〔実施例７〕メチル３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート（その３）
室温にてメチル３−クロロ−４−（ヒドロキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート３１０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を水２ｍＬに懸濁させ、この溶液にプロピレンオキシド８７ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム１６６ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）を加え、７時間反応させた後、反応液を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：化学物質評価研究機構製Ｌ−カラム、溶離液：アセトニトリル／水／ギ酸＝１／１／０．００２（ｖ／ｖ）、カラム温度：４０℃、流速：０．７５ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長２５４ｎｍ〕で分析したところ、表題化合物（保持時間３．３分）が相対面積比８３％で生成していることを確認した。

〔実施例８〕メチル３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの製造（その４）
３−クロロ−５−（Ｎ−（メトキシカルボニル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル０．６２ｇ（２．０ｍｍｏｌ）および１−（アミノオキシ）プロパン−２−オール塩酸塩０．５１ｇ（４．０ｍｍｏｌ）をクロルベンゼン６．３ｇへ懸濁させ、室温で水素化ナトリウム０．４４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃で３時間反応させた後、反応液を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：ウォーターズ社アトランティス、溶離液：メタノール／０．０３％燐酸水溶液＝１／４（ｖ／ｖ）、カラム温度：４０℃、流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長２５４ｎｍ〕で分析すると表題化合物（保持時間２５．５分）が相対面積比６１％で生成していることを確認した。

〔実施例９〕メチル３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの製造（その５）
３−クロロ−５−（Ｎ−（メトキシカルボニル）−スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸０．３ｇ（１ｍｍｏｌ）をＥＤＣ３ｇに懸濁し、トリｎ−ブチルアミン０．３７ｇ（２ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を０℃に冷却し、クロロギ酸メチル０．１ｇ（１ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃で１時間攪拌後、反応液を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：ＩｎｅｒｔｓｉｌＯＤＳ−ＳＰ，４．６×１５０ｍｍ，３μｍ、溶離液：アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液＝３０／７０、カラム温度：４０℃、流速：０．７５ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長：２５４ｎｍ〕分析したところ、メチル３−クロロ−４−アセチルオキシカルボニル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート（保持時間９．６分）が相対面積比８６％で生成していることを確認した。この反応液に、１−（アミノオキシ）プロパン−２−オール塩酸塩０．１３ｇ（１ｍｍｏｌ）およびトリｎ−ブチルアミン０．１９ｇ（１ｍｍｏｌ）をＥＤＣ１ｇに溶解した溶液を０℃で加えた。０℃で２時間攪拌後、反応液を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件は前記の通り〕で分析したところ、相対面積比７３％で表題化合物（保持時間３．５分）が生成していることを確認した。

〔実施例１０〕メチル３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの製造（その６）
３−クロロ−５−（Ｎ−（メトキシカルボニル）−スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸０．３ｇ（１ｍｍｏｌ）をＥＤＣ３ｇに懸濁し、トリｎ−ブチルアミン０．３７ｇ（２ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を０℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド０．１２ｇ（１ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃で１時間攪拌後、反応液を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：ＩｎｅｒｔｓｉｌＯＤＳ−ＳＰ，４．６×１５０ｍｍ，３μｍ、溶離液：アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液＝３０／７０、カラム温度：４０℃、流速：０．７５ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長：２５４ｎｍ〕で分析したところ、メチル３−クロロ−４−メタンスルホニルオキシカルボニル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート（保持時間９．６分）が相対面積比６０％で生成していることを確認した。この反応液に、ＥＤＣ１ｇに１−（アミノオキシ）プロパン−２−オール塩酸塩０．１３ｇ（１ｍｍｏｌ）およびトリｎ−ブチルアミン０．１９ｇ（１ｍｍｏｌ）を溶解した溶液を０℃で加えた。０℃で２時間攪拌後、反応液を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件は前記の通り〕で分析したところ、相対面積比５３％で表題化合物（保持時間３．５分）が生成していることを確認した。

〔実施例１１〕メチル３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート（その１）

の製造
メチル３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート２．９７ｇ（８．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタンへ懸濁させ、塩化チオニル１．４０ｇ（１１．７ｍｍｏｌ）を加えた。加熱還流下８時間反応させた後、塩化チオニル０．３０ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）を追加し、さらに加熱還流下６時間反応させた。反応液を室温まで冷却後０℃へ冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え抽出した。得られた水層を０℃に冷却し、クロロホルムを加え撹拌しながら希塩酸を加え、水層のｐＨを１とした。０℃で１時間撹拌後、分液しクロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮すると表題化合物が２．５４ｇ（収率９９％）で得られた。白色固体。本反応により得られた表題化合物の融点、プロトン核磁気共鳴スペクトルは国際特許出願公開ＷＯ２００５／１０３０４４号パンフレットに記載されている値と一致した。

〔実施例１２〕メチル３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートおよびメチル３−クロロ−１−メチル−４−（６−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート

の製造
メチル３−クロロ−４−（ヒドロキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート５００ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ）、プロピレンオキシド１９０ｍｇ（３．３ｍｍｏｌ）および水５ｍＬを反応フラスコに入れ室温にて水酸化カリウム１３０ｍｇ（２．３ｍｍｏｌ）を加えた。同温度にて１６時間反応させた後、希塩酸で反応を停止し、塩化ナトリウムを加え飽和水溶液とした。この溶液を酢酸エチルで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧下留去するとメチル３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートとメチル３−クロロ−４−（１−ヒドロキシプロパン−２−イロキシキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの混合物が５００ｍｇ（収率８４％）得られた。この混合物を精製することなくそのまま次の反応を実施した。

メチル３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートとメチル３−クロロ−４−（１−ヒドロキシプロパン−２−イロキシキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの混合物２００ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）、トルエン５ｍＬを反応フラスコに入れ室温にて塩化チオニル１３０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃にて１時間反応させた後、水を加えて反応を停止し酢酸エチルで抽出した。得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣にヘキサンを加え、析出した固体を濾取し減圧下乾燥すると表題化合物の８５：１５の混合物１７０ｍｇ（収率８９％）が得られた。白色固体。なお、混合物の組成はプロトン核磁気共鳴スペクトルの積分値より求めた。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．３６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，０．４５Ｈ），１．４３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２．５５Ｈ），３．７２−３．８４（ｍ，０．８５Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．０５−４．６６（ｍ，２．１５Ｈ），４．２５（ｓ，３Ｈ），８．５５（ｂｒｓ，１Ｈ）。

〔実施例１３〕３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド

の製造
反応フラスコに３−クロロ−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル１００ｇ（３９４ｍｍｏｌ）、水１０００ｇを入れ０℃に冷却した。この溶液へ５０％ヒドロキシルアミン水溶液５２ｇ（７８７ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで水酸化カルシウム５８ｇ（７８３ｍｍｏｌ）を３回に分けて投入した。２．５時間同温度で反応させた後、濃塩酸２１０ｇを滴下し−４℃で１時間撹拌した。反応液を濾過し、ロート上の固体を１Ｎ塩酸１０ｇで洗浄した後、減圧乾燥すると８２．８ｇ（収率８３％）の表題化合物が得られた。白色固体。融点１８２℃（分解）。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ｄ６−ＤＭＳＯ中）３．９８（ｓ，３Ｈ），８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ），９．２７（ｂｒｓ，２Ｈ），１０．７０（ｂｒｓ，１Ｈ）。
〔実施例１４〕３−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロポキシ）−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド

の製造（その１）
室温にて、反応フラスコに３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド５００ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、炭酸水素カリウム２４０ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）、水１０ｇを入れた。この溶液へプロピレンオキシド１４０ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて６日間反応させた。希塩酸を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下濃縮すると表題化合物４８０ｍｇ（収率７８％）が得られた。粘性油状物。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．１５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），３．７２（ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），４．０５−４．２２（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，２Ｈ），１０．２３（ｂｒｓ，１Ｈ）。

〔実施例１５〕３−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロポキシ）−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造（その２）
反応フラスコに水素化ナトリウム１．３５ｇ（３５．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍＬを入れ、０℃に冷却した。この懸濁液に１−（アミノオキシ）プロパン−２−オール塩酸塩をゆっくり加え１０分間撹拌した。次に３−クロロ−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル１．５ｇ（５．９ｍｍｏｌ）を加えたところ、５℃まで反応液の温度が上昇した。０℃にて３時間反応させた後、濃塩酸３．７gを加え反応を停止した後、食塩を加えて飽和溶液とし酢酸エチルで抽出した。得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧下で溶媒を留去し残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／９）により精製したところ、表題化合物が０．７８ｇ（収率４２％）で得られた。粘性油状物。プロトン核磁気共鳴スペクトルは実施例１３で得られたものと一致した。

〔実施例１６〕３−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロポキシ）−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造（その３）
３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド３００ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）、プロピレンオキシド０．２１ｇ（３．５ｍｍｏｌ）および臭化リチウム０．１０ｇ(３．５ｍｍｏｌ)の水４．０ｇ溶液を１０〜１５℃にて５日間反応させた。反応液を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：化学物質評価研究機構製Ｌ−カラム、溶離液：メタノール／水／ギ酸＝１／９／０．００９（ｖ／ｖ）、カラム温度：４０℃、流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長２５４ｎｍ〕で分析したところ、表題化合物（保持時間２１．６４分）が相対面積比５４％で生成していることを確認した。
〔実施例１７〕３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド

の製造
３−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロポキシ）−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド４００ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬを反応フラスコに入れ、室温にて塩化チオニル１８０ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃にて１．５日間反応させた後、トルエンおよび過剰の塩化チオニルを減圧下留去し、残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１．５）により精製したところ、３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド１７０ｍｇ（収率３７％）が得られた。白色固体。本反応により得られた表題化合物の融点、プロトン核磁気共鳴スペクトルは国際特許出願公開ＷＯ２００５／１０３０４４号パンフレットに記載されている値と一致した。

〔実施例１８〕メチル３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサン−３−イル）−１H−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの製造（その２）
メチル３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１H−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート８０．１５ｇ及びトリｎ−ブチルアミン９８．９７ｇを含むＥＤＣ溶液（含水率０．１％）をＥＤＣ４８０．６２ｇで希釈し、続けてトリｎ−ブチルアミン６５．５８ｇを加えた。この溶液を窒素雰囲気下で−４℃に冷却した後、反応液温が０℃を越えないように塩化スルフリル２０．４２ｇを約２時間かけて滴下した。続けてトリｎ−ブチルアミン５６．１ｇを加え、更に反応液温が０℃を越えないように塩化スルフリル２０．４２ｇを約１時間かけて滴下した。反応液を−４℃で１晩攪拌した後、水４００．７５ｇで洗浄し、続けて５％炭酸水素ナトリウム水溶液４００．７５ｇで洗浄した。このＥＤＣ溶液を８％水酸化カリウム水溶液７５７．９５ｇを加えて分液し、水層をＥＤＣ２４０．４５ｇで２回洗浄した。この水溶液にＥＤＣ５２０．９８ｇを加え、３５％塩酸９０．０８ｇをゆっくり加えた。この溶液を分液し、ＥＤＣ層を水２００．３８ｇで洗浄した。EDC層を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：ＩｎｅｒｔｓｉｌＯＤＳ−ＳＰ，４．６×１５０ｍｍ，５μｍ、溶離液：アセトニトリル／水／ギ酸＝１３３０／１６７０／３（ｖ／ｖ）、カラム温度：４０℃、流速：０．７５ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長：２５４ｎｍ〕で分析したところ、定量収率８７．１％で表題化合物の生成を確認した。

〔実施例１９〕メチル３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサン−３−イル）−１H−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの製造（その３）

メチル３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１H−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート２０ｇ及びトリｎ−ブチルアミン２４．７ｇを含むＥＤＣ溶液１２４．７７ｇにＥＤＣ１１９．９３ｇを加えて希釈し、更にトリｎ−ブチルアミン５．３ｇを加えた。この溶液を０℃に冷却し、塩化スルフリル１０．１９ｇをＥＤＣ４０ｇで希釈した溶液と、トリブチルアミン３０ｇを同時に、３時間かけて滴下した。それぞれの滴下速度は、塩化スルフリル溶液は常に同じ速度、トリブチルアミンは最初の９０分は１８ｇ／ｈ、あとの９０分は、４ｇ／ｈの速度とした。滴下終了後０℃で１時間攪拌し、高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：ＩｎｅｒｔｓｉｌＯＤＳ−ＳＰ，４．６×１５０ｍｍ，５μｍ、溶離液：アセトニトリル／水／ギ酸＝１３３０／１６７０／３（ｖ／ｖ）、カラム温度：４０℃、流速：０．７５ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長：２５４ｎｍ〕で分析したところ、定量収率８９．１％で表題化合物の生成を確認した。

〔実施例２０〕３−クロロ−５−（N−（メトキシカルボニル）−スルファモイル）−１−メチル−１H−ピラゾール−４−カルボン酸の製造（その２）

１４．２％３−クロロ−５−（N−（メトキシカルボニル）−スルファモイル）−１−メチル−１H−ピラゾール−４−カルボン酸メチルカリウム塩水溶液５６１７．２ｇに室温で３０％水酸化ナトリウム水溶液３７９．６ｇを加え１．５時間かけて加えた。反応液を室温で３時間攪拌した。高速液体クロマトグラフィーで原料の消失を確認した後、ＥＤＣ３５４９．４ｇ及びトリｎ−ブチルアミン４４３．２３ｇを加えた。反応液を１０℃に冷却し、３５％塩酸５８８．３７ｇを３０℃を越えないように１．５時間かけて加えて、０℃で３０分攪拌した後に分液した。有機層を水１４２０ｇで洗浄し、高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：ＩｎｅｒｔｓｉｌＯＤＳ−ＳＰ，４．６×１５０ｍｍ，５μｍ、溶離液：アセトニトリル／水／ギ酸＝１３３０／１６７０／３（ｖ／ｖ）、カラム温度：４０℃、流速：０．７５ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長：２５４ｎｍ〕で分析したところ、ＥＤＣ溶液５３３１ｇ中に表題化合物が１０５９．１ｇ生成していることを確認した（定量収率９６．３％）。

〔実施例２１〕メチル３−クロロ−４−（ヒドロキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの製造（その７）

実施例２０で製造した３−クロロ−５−（N−（メトキシカルボニル）−スルファモイル）−１−メチル−１H−ピラゾール−４−カルボン酸のＥＤＣ溶液５３３１ｇにトリｎ−ブチルアミン６０９．６４ｇを加え、４０℃以下でＥＤＣを１９５８ｇ減圧留去し、カールフィッシャー水分測定器で含水率が０．１％であることを確認した。この溶液を、塩化スルフリル３１３．０５ｇをEDC ２６１０．７ｇで希釈した溶液に−２〜２℃で２．５時間かけて滴下した。０℃で1晩攪拌した後、高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：ＩｎｅｒｔｓｉｌＯＤＳ−ＳＰ，４．６×１５０ｍｍ，５μｍ、溶離液：アセトニトリル／水／ギ酸＝１３３０／１６７０／３（ｖ／ｖ）、カラム温度：４０℃、流速：０．７５ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長：２５４ｎｍ〕で分析したところ、メチル４−クロロ−６−メチル−３−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕イソチアゾール−２−カルボキシレート１，１−ジオキシド（保持時間１３．０分）が相対面積比９４．３％で生成していることを確認した。

この反応液を１０℃で加温し、１１．１５％１−（アミノオキシ）プロパン−２−オール塩酸塩水溶液２８０９．７ｇを加え、更にこの溶液に３０％水酸化ナトリウム水溶液１８８６．４ｇを１０℃を越えないように加えて攪拌した。反応液に１０℃で２．５時間攪拌し、更に３０％水酸化ナトリウム水溶液を４０６．７ｇ加えて３０分攪拌した後、水層を分液した。有機層を水１３０５．４ｇで洗浄し、有機層を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：ＩｎｅｒｔｓｉｌＯＤＳ−ＳＰ，４．６×１５０ｍｍ，５μｍ、溶離液：アセトニトリル／水／ギ酸＝１３３０／１６７０／３（ｖ／ｖ）、カラム温度：４０℃、流速：０．７５ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長：２５４ｎｍ〕で分析したところ、反応液６２４３．２ｇ中に表題化合物が１１４９．９ｇ生成していることを確認した。（定量収率９４．３％）

〔実施例２２〕メチル３−クロロ−４−（２−メタンスルホニルオキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート

の製造
室温にてメチル３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート１０ｇ（２７．０ｍｍｏｌ）をＥＤＣ６０ｇへ懸濁させ、０℃に冷却した後、トリｎ−ブチルアミン１５．０ｇ（８０．９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、反応液にメタンスルホニルクロリド３．７０ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、０℃で４時間反応させた後、反応液に８％水酸化ナトリウム水溶液４０ｇを加え抽出した。得られた水層を０℃に冷却し、ＥＤＣ３０ｇで３回洗浄した後、クロロホルムを加え撹拌しながら希塩酸を加え、水層のｐＨを１とした。０℃で１時間撹拌後、分液しクロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体をＥＤＣで洗浄し、減圧乾燥すると表題化合物が８．５０ｇ（収率７０％）で得られた。白色固体。融点１３７−１３９℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃＋ｄ６−ＤＭＳＯ中）１．４４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．０５−４．１７（ｍ，５Ｈ）,５．０５−５．１６（ｍ，１Ｈ），１０．４２（ｂｒｓ，１Ｈ）。

〔実施例２３〕メチル３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの製造（その４）

メチル３−クロロ−４−（２−メタンスルホニルオキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート１．００ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を水５ｇへ懸濁させ、０℃に冷却した。反応液に３０％水酸化ナトリウム水溶液０．８９ｇを３０分かけて滴下した後、室温にて５時間反応させた。反応液を０℃に冷却し、撹拌しながら希塩酸を加え、水層のｐＨを１とした。生成した固体を濾取し、水１０ｇおよびヘキサン１０ｇで洗浄後、減圧下乾燥することにより、表題化合物０．７０ｇ（収率８９％）が得られた。白色固体。本反応により得られた表題化合物の融点、プロトン核磁気共鳴スペクトルは国際特許出願公開ＷＯ２００５／１０３０４４号パンフレットに記載されている値と一致した。

次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成した化合物を含め第1表から第１４表に示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。但し、表中の記号は前記と同様の意味を表す。
〔第1表〕

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Ｒ¹Ｒ^２Ｒ^４Ｒ^５Ｒ^６Ｒ^７
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〔第２表〕

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２−ＰｙＭｅＢｕ−ｔＭｅＨＨＨ
２−ＰｙＣｌＢｕ−ｔＭｅＨＨＨ
２−ＰｙＢｒＢｕ−ｔＭｅＨＨＨ
２−ＰｙＯＭｅＢｕ−ｔＭｅＨＨＨ
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ¹Ｒ^２Ｒ^４Ｒ^５Ｒ^６Ｒ^７
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＭｅＨＭｅＨＨＨ
ＭｅＨＨＨＭｅＨ
ＭｅＨＭｅＭｅＨＨ
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ＥｔＨＭｅＭｅＭｅＨ
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ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅＭｅＭｅＨ
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ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅＭｅＭｅＭｅ
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２−ＰｙＨＭｅＭｅＭｅＭｅ
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ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅＨ
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ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅ
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２−ＰｙＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅ
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ＭｅＣｌＭｅＭｅＭｅＨ
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ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅＨＭｅＨ
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ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅＭｅＭｅＭｅ
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２−ＰｙＣｌＭｅＨＨＨ
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２−ＰｙＣｌＭｅＭｅＭｅＨ
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２−ＰｙＣｌＭｅＭｅＭｅＭｅ
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ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＭｅＨＨ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＨＭｅＨ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＨＨＭｅＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＨＭｅＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＭｅＭｅＭｅ
ＰｈＢｒＭｅＨＨＨ
ＰｈＢｒＨＨＭｅＨ
ＰｈＢｒＭｅＭｅＨＨ
ＰｈＢｒＭｅＨＭｅＨ
ＰｈＢｒＨＨＭｅＭｅ
ＰｈＢｒＭｅＭｅＭｅＨ
ＰｈＢｒＭｅＨＭｅＭｅ
ＰｈＢｒＭｅＭｅＭｅＭｅ
２−ＰｙＢｒＭｅＨＨＨ
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２−ＰｙＢｒＭｅＭｅＨＨ
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ＭｅＯＭｅＭｅＭｅＭｅＨ
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ＭｅＯＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅ
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ＥｔＯＭｅＭｅＭｅＭｅＨ
ＥｔＯＭｅＭｅＨＭｅＭｅ
ＥｔＯＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＨＨＨ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＨＨＭｅＨ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＭｅＨＨ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＨＭｅＨ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＨＨＭｅＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＨＭｅＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅ
ＰｈＯＭｅＭｅＨＨＨ
ＰｈＯＭｅＨＨＭｅＨ
ＰｈＯＭｅＭｅＭｅＨＨ
ＰｈＯＭｅＭｅＨＭｅＨ
ＰｈＯＭｅＨＨＭｅＭｅ
ＰｈＯＭｅＭｅＭｅＭｅＨ
ＰｈＯＭｅＭｅＨＭｅＭｅ
ＰｈＯＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＨＨＨ
２−ＰｙＯＭｅＨＨＭｅＨ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＭｅＨＨ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＨＭｅＨ
２−ＰｙＯＭｅＨＨＭｅＭｅ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＭｅＭｅＨ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＨＭｅＭｅ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅ
ＭｅＨＥｔＨＨＨ
ＭｅＭｅＥｔＨＨＨ
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ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔＨＨＨ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔＨＨＨ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔＨＨＨ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔＨＨＨ
ＰｈＨＥｔＨＨＨ
ＰｈＭｅＥｔＨＨＨ
ＰｈＣｌＥｔＨＨＨ
ＰｈＢｒＥｔＨＨＨ
ＰｈＯＭｅＥｔＨＨＨ
２−ＰｙＨＥｔＨＨＨ
２−ＰｙＭｅＥｔＨＨＨ
２−ＰｙＣｌＥｔＨＨＨ
２−ＰｙＢｒＥｔＨＨＨ
２−ＰｙＯＭｅＥｔＨＨＨ
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕

――――――――――――
Ｒ¹Ｒ^２
――――――――――――
ＭｅＨ
ＥｔＨ
ＣＨ₂ＯＭｅＨ
ＰｈＨ
２−ＰｙＨ
ＭｅＭｅ
ＥｔＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅ
ＰｈＭｅ
２−ＰｙＭｅ
ＭｅＣｌ
ＥｔＣｌ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌ
ＰｈＣｌ
２−ＰｙＣｌ
ＭｅＢｒ
ＥｔＢｒ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒ
ＰｈＢｒ
２−ＰｙＢｒ
ＭｅＯＭｅ
ＥｔＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅ
ＰｈＯＭｅ
２−ＰｙＯＭｅ
――――――――――――
〔第５表〕

――――――――――――――――――
Ｒ¹Ｒ^２Ｒ^３
――――――――――――――――――
ＭｅＨＭｅ
ＥｔＨＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅ
ＰｈＨＭｅ
２−ＰｙＨＭｅ
ＭｅＭｅＭｅ
ＥｔＭｅＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅ
ＰｈＭｅＭｅ
２−ＰｙＭｅＭｅ
ＭｅＣｌＭｅ
ＥｔＣｌＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅ
ＰｈＣｌＭｅ
２−ＰｙＣｌＭｅ
ＭｅＢｒＭｅ
ＥｔＢｒＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅ
ＰｈＢｒＭｅ
２−ＰｙＢｒＭｅ
ＭｅＯＭｅＭｅ
ＥｔＯＭｅＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅ
ＰｈＯＭｅＭｅ
２−ＰｙＯＭｅＭｅ
ＭｅＨＥｔ
ＥｔＨＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＥｔ
ＰｈＨＥｔ
２−ＰｙＨＥｔ
ＭｅＭｅＥｔ
ＥｔＭｅＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔ
ＰｈＭｅＥｔ
２−ＰｙＭｅＥｔ
ＭｅＣｌＥｔ
ＥｔＣｌＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔ
ＰｈＣｌＥｔ
２−ＰｙＣｌＥｔ
ＭｅＢｒＥｔ
ＥｔＢｒＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔ
ＰｈＢｒＥｔ
２−ＰｙＢｒＥｔ
ＭｅＯＭｅＥｔ
ＥｔＯＭｅＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔ
ＰｈＯＭｅＥｔ
２−ＰｙＯＭｅＥｔ
ＭｅＨＰｒ−ｎ
ＭｅＭｅＰｒ−ｎ
ＭｅＣｌＰｒ−ｎ
ＭｅＢｒＰｒ−ｎ
ＭｅＯＭｅＰｒ−ｎ
ＥｔＨＰｒ−ｎ
ＥｔＭｅＰｒ−ｎ
ＥｔＣｌＰｒ−ｎ
ＥｔＢｒＰｒ−ｎ
ＥｔＯＭｅＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＰｒ−ｎ
ＰｈＨＰｒ−ｎ
ＰｈＭｅＰｒ−ｎ
ＰｈＣｌＰｒ−ｎ
ＰｈＢｒＰｒ−ｎ
ＰｈＯＭｅＰｒ−ｎ
２−ＰｙＨＰｒ−ｎ
２−ＰｙＭｅＰｒ−ｎ
２−ＰｙＣｌＰｒ−ｎ
２−ＰｙＢｒＰｒ−ｎ
２−ＰｙＯＭｅＰｒ−ｎ
ＭｅＨＰｒ−ｉ
ＭｅＭｅＰｒ−ｉ
ＭｅＣｌＰｒ−ｉ
ＭｅＢｒＰｒ−ｉ
ＭｅＯＭｅＰｒ−ｉ
ＥｔＨＰｒ−ｉ
ＥｔＭｅＰｒ−ｉ
ＥｔＣｌＰｒ−ｉ
ＥｔＢｒＰｒ−ｉ
ＥｔＯＭｅＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＰｒ−ｉ
ＰｈＨＰｒ−ｉ
ＰｈＭｅＰｒ−ｉ
ＰｈＣｌＰｒ−ｉ
ＰｈＢｒＰｒ−ｉ
ＰｈＯＭｅＰｒ−ｉ
２−ＰｙＨＰｒ−ｉ
２−ＰｙＭｅＰｒ−ｉ
２−ＰｙＣｌＰｒ−ｉ
２−ＰｙＢｒＰｒ−ｉ
２−ＰｙＯＭｅＰｒ−ｉ
ＭｅＨＢｕ−ｔ
ＭｅＭｅＢｕ−ｔ
ＭｅＣｌＢｕ−ｔ
ＭｅＢｒＢｕ−ｔ
ＭｅＯＭｅＢｕ−ｔ
ＥｔＨＢｕ−ｔ
ＥｔＭｅＢｕ−ｔ
ＥｔＣｌＢｕ−ｔ
ＥｔＢｒＢｕ−ｔ
ＥｔＯＭｅＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＢｕ−ｔ
ＰｈＨＢｕ−ｔ
ＰｈＭｅＢｕ−ｔ
ＰｈＣｌＢｕ−ｔ
ＰｈＢｒＢｕ−ｔ
ＰｈＯＭｅＢｕ−ｔ
２−ＰｙＨＢｕ−ｔ
２−ＰｙＭｅＢｕ−ｔ
２−ＰｙＣｌＢｕ−ｔ
２−ＰｙＢｒＢｕ−ｔ
２−ＰｙＯＭｅＢｕ−ｔ
――――――――――――――――――
〔第６表〕

――――――――――――
Ｒ¹Ｒ^２
――――――――――――
ＭｅＨ
ＥｔＨ
ＣＨ₂ＯＭｅＨ
ＰｈＨ
２−ＰｙＨ
ＭｅＭｅ
ＥｔＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅ
ＰｈＭｅ
２−ＰｙＭｅ
ＭｅＣｌ
ＥｔＣｌ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌ
ＰｈＣｌ
２−ＰｙＣｌ
ＭｅＢｒ
ＥｔＢｒ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒ
ＰｈＢｒ
２−ＰｙＢｒ
ＭｅＯＭｅ
ＥｔＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅ
ＰｈＯＭｅ
２−ＰｙＯＭｅ
――――――――――――
〔第７表〕

―――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ¹Ｒ^２Ｘ^１Ｒ^９
―――――――――――――――――――――――――――――
ＭｅＨＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＨＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＨＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＣｌＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＨＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＨＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＨＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｍｅ
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ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｍｅ
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ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
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２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＨＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＨＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＨＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｅｔ
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ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＨＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
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ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＨＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
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ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
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ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＨＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＨＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＨＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＣｌＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＨＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＨＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＨＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
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ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
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ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＨＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＨＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＨＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＣｌＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＨＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＨＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＨＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＣｌＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＨＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＨＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＨＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＣｌＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＨＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＨＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＨＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＨＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＭｅＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＣｌＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＣｌＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＣｌＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＣｌＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＢｒＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＢｒＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＢｒＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＢｒＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＯＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＯＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＯＭｅＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＯＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＨＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＨＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＨＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＨＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＭｅＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＣｌＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＣｌＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＣｌＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＣｌＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＢｒＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＢｒＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＢｒＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＢｒＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＯＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＯＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＯＭｅＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＯＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＨＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＨＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＨＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＨＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＣｌＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＣｌＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＣｌＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＣｌＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＢｒＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＢｒＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＢｒＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＢｒＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＯＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＯＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＯＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＯＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
―――――――――――――――――――――――――――――
〔第８表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ¹Ｒ^２Ｒ^３Ｘ^１Ｒ^９
――――――――――――――――――――――――――――――――
ＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＨＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＨＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＨＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＨＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＨＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＨＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＨＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＨＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＨＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＨＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＨＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＨＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＨＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＨＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＨＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＣｌＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＢｒＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
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２−ＰｙＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＣｌＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＢｒＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＨＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＨＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＨＭｅＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＨＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＭｅＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＭｅＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＭｅＭｅＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＭｅＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＣｌＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＣｌＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＣｌＭｅＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＣｌＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＢｒＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＢｒＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＢｒＭｅＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＢｒＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＯＭｅＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＯＭｅＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＯＭｅＭｅＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＨＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＨＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＨＭｅＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＨＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＭｅＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＭｅＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＭｅＭｅＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＭｅＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＣｌＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＣｌＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＣｌＭｅＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＣｌＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＢｒＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＢｒＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＢｒＭｅＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＢｒＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＯＭｅＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＯＭｅＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＯＭｅＭｅＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＨＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＨＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＨＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＨＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＭｅＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＭｅＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＭｅＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＭｅＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＣｌＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＣｌＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＣｌＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＣｌＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＢｒＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＢｒＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＢｒＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＢｒＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＯＭｅＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＯＭｅＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＯＭｅＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＯＭｅＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＨＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＨＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＨＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＨＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＨＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＨＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＨＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＨＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＨＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＨＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＨＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＨＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＨＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＨＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＨＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＣｌＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＢｒＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＨＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＣｌＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＢｒＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＯＭｅＥｔＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＨＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＨＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＨＥｔＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＨＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＭｅＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＭｅＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＭｅＥｔＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＭｅＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＣｌＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＣｌＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＣｌＥｔＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＣｌＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＢｒＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＢｒＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＢｒＥｔＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＢｒＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＯＭｅＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＯＭｅＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＯＭｅＥｔＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＯＭｅＥｔＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＨＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＨＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＨＥｔＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＨＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＭｅＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＭｅＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＭｅＥｔＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＭｅＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＣｌＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＣｌＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＣｌＥｔＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＣｌＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＢｒＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＢｒＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＢｒＥｔＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＢｒＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＯＭｅＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＯＭｅＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＯＭｅＥｔＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＯＭｅＥｔＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＨＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＨＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＨＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＨＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＭｅＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＭｅＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＭｅＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＭｅＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＣｌＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＣｌＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＣｌＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＣｌＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＢｒＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＢｒＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＢｒＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＢｒＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＯＭｅＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＯＭｅＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＯＭｅＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＯＭｅＥｔＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕

―――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ¹Ｒ^２Ｘ^１Ｒ^９
―――――――――――――――――――――――――――――
ＭｅＨＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＨＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＨＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＣｌＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）Ｈ
ＭｅＨＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＨＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＨＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＣｌＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ
ＭｅＨＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＨＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＨＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＣｌＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）Ｅｔ
ＭｅＨＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＨＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＨＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＣｌＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ＭｅＨＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＨＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＨＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＣｌＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ＭｅＨＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＨＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＨＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＣｌＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅ
ＭｅＨＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＨＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＨＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＣｌＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＥｔ

ＭｅＨＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＨＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＨＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＣｌＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＰｒ−ｉ
ＭｅＨＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＨＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＨＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＨＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＣｌＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＣｌＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＣｌＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＢｒＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＢｒＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＢｒＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＢｒＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＥｔＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＰｈＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
２−ＰｙＯＭｅＣ（Ｏ）ＯＢｕ−ｔ
ＭｅＨＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＨＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＨＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＨＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＭｅＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＣｌＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＣｌＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＣｌＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＣｌＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＢｒＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＢｒＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＢｒＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＢｒＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＯＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＥｔＯＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＰｈＯＭｅＳＯ_２Ｍｅ
２−ＰｙＯＭｅＳＯ_２Ｍｅ
ＭｅＨＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＨＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＨＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＨＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＭｅＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＣｌＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＣｌＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＣｌＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＣｌＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＢｒＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＢｒＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＢｒＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＢｒＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＯＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＥｔＯＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＰｈＯＭｅＳＯ_２Ｐｈ
２−ＰｙＯＭｅＳＯ_２Ｐｈ
ＭｅＨＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＨＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＨＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＨＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＣｌＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＣｌＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＣｌＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＣｌＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＢｒＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＢｒＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＢｒＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＢｒＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＭｅＯＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＥｔＯＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＰｈＯＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−ＰｙＯＭｅＳＯ_２４−Ｍｅ−Ｐｈ
―――――――――――――――――――――――――――――
〔第１０表〕

――――――――――――
Ｒ¹Ｒ^２
――――――――――――
ＭｅＨ
ＥｔＨ
ＣＨ₂ＯＭｅＨ
ＰｈＨ
２−ＰｙＨ
ＭｅＭｅ
ＥｔＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅ
ＰｈＭｅ
２−ＰｙＭｅ
ＭｅＣｌ
ＥｔＣｌ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌ
ＰｈＣｌ
２−ＰｙＣｌ
ＭｅＢｒ
ＥｔＢｒ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒ
ＰｈＢｒ
２−ＰｙＢｒ
ＭｅＯＭｅ
ＥｔＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅ
ＰｈＯＭｅ
２−ＰｙＯＭｅ
――――――――――――
〔第１１表〕

――――――――――――――――――
Ｒ¹Ｒ^２Ｒ^３
――――――――――――――――――
ＭｅＨＭｅ
ＥｔＨＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅ
ＰｈＨＭｅ
２−ＰｙＨＭｅ
ＭｅＭｅＭｅ
ＥｔＭｅＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅ
ＰｈＭｅＭｅ
２−ＰｙＭｅＭｅ
ＭｅＣｌＭｅ
ＥｔＣｌＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅ
ＰｈＣｌＭｅ
２−ＰｙＣｌＭｅ
ＭｅＢｒＭｅ
ＥｔＢｒＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅ
ＰｈＢｒＭｅ
２−ＰｙＢｒＭｅ
ＭｅＯＭｅＭｅ
ＥｔＯＭｅＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅ
ＰｈＯＭｅＭｅ
２−ＰｙＯＭｅＭｅ
ＭｅＨＥｔ
ＥｔＨＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＥｔ
ＰｈＨＥｔ
２−ＰｙＨＥｔ
ＭｅＭｅＥｔ
ＥｔＭｅＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔ
ＰｈＭｅＥｔ
２−ＰｙＭｅＥｔ
ＭｅＣｌＥｔ
ＥｔＣｌＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔ
ＰｈＣｌＥｔ
２−ＰｙＣｌＥｔ
ＭｅＢｒＥｔ
ＥｔＢｒＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔ
ＰｈＢｒＥｔ
２−ＰｙＢｒＥｔ
ＭｅＯＭｅＥｔ
ＥｔＯＭｅＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔ
ＰｈＯＭｅＥｔ
２−ＰｙＯＭｅＥｔ
ＭｅＨＰｒ−ｎ
ＭｅＭｅＰｒ−ｎ
ＭｅＣｌＰｒ−ｎ
ＭｅＢｒＰｒ−ｎ
ＭｅＯＭｅＰｒ−ｎ
ＥｔＨＰｒ−ｎ
ＥｔＭｅＰｒ−ｎ
ＥｔＣｌＰｒ−ｎ
ＥｔＢｒＰｒ−ｎ
ＥｔＯＭｅＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＰｒ−ｎ
ＰｈＨＰｒ−ｎ
ＰｈＭｅＰｒ−ｎ
ＰｈＣｌＰｒ−ｎ
ＰｈＢｒＰｒ−ｎ
ＰｈＯＭｅＰｒ−ｎ
２−ＰｙＨＰｒ−ｎ
２−ＰｙＭｅＰｒ−ｎ
２−ＰｙＣｌＰｒ−ｎ
２−ＰｙＢｒＰｒ−ｎ
２−ＰｙＯＭｅＰｒ−ｎ
ＭｅＨＰｒ−ｉ
ＭｅＭｅＰｒ−ｉ
ＭｅＣｌＰｒ−ｉ
ＭｅＢｒＰｒ−ｉ
ＭｅＯＭｅＰｒ−ｉ
ＥｔＨＰｒ−ｉ
ＥｔＭｅＰｒ−ｉ
ＥｔＣｌＰｒ−ｉ
ＥｔＢｒＰｒ−ｉ
ＥｔＯＭｅＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＰｒ−ｉ
ＰｈＨＰｒ−ｉ
ＰｈＭｅＰｒ−ｉ
ＰｈＣｌＰｒ−ｉ
ＰｈＢｒＰｒ−ｉ
ＰｈＯＭｅＰｒ−ｉ
２−ＰｙＨＰｒ−ｉ
２−ＰｙＭｅＰｒ−ｉ
２−ＰｙＣｌＰｒ−ｉ
２−ＰｙＢｒＰｒ−ｉ
２−ＰｙＯＭｅＰｒ−ｉ
ＭｅＨＢｕ−ｔ
ＭｅＭｅＢｕ−ｔ
ＭｅＣｌＢｕ−ｔ
ＭｅＢｒＢｕ−ｔ
ＭｅＯＭｅＢｕ−ｔ
ＥｔＨＢｕ−ｔ
ＥｔＭｅＢｕ−ｔ
ＥｔＣｌＢｕ−ｔ
ＥｔＢｒＢｕ−ｔ
ＥｔＯＭｅＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＢｕ−ｔ
ＰｈＨＢｕ−ｔ
ＰｈＭｅＢｕ−ｔ
ＰｈＣｌＢｕ−ｔ
ＰｈＢｒＢｕ−ｔ
ＰｈＯＭｅＢｕ−ｔ
２−ＰｙＨＢｕ−ｔ
２−ＰｙＭｅＢｕ−ｔ
２−ＰｙＣｌＢｕ−ｔ
２−ＰｙＢｒＢｕ−ｔ
２−ＰｙＯＭｅＢｕ−ｔ
――――――――――――――――――
〔第１２表〕

――――――――――――
Ｒ¹Ｒ^２
――――――――――――
ＭｅＨ
ＥｔＨ
ＣＨ₂ＯＭｅＨ
ＰｈＨ
２−ＰｙＨ
ＭｅＭｅ
ＥｔＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅ
ＰｈＭｅ
２−ＰｙＭｅ
ＭｅＣｌ
ＥｔＣｌ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌ
ＰｈＣｌ
２−ＰｙＣｌ
ＭｅＢｒ
ＥｔＢｒ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒ
ＰｈＢｒ
２−ＰｙＢｒ
ＭｅＯＭｅ
ＥｔＯＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅ
ＰｈＯＭｅ
２−ＰｙＯＭｅ
――――――――――――
〔第１３表〕

――――――――――――――――――
Ｒ¹Ｒ^２Ｒ^３
――――――――――――――――――
ＭｅＨＭｅ
ＥｔＨＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅ
ＰｈＨＭｅ
２−ＰｙＨＭｅ
ＭｅＭｅＭｅ
ＥｔＭｅＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅ
ＰｈＭｅＭｅ
２−ＰｙＭｅＭｅ
ＭｅＣｌＭｅ
ＥｔＣｌＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅ
ＰｈＣｌＭｅ
２−ＰｙＣｌＭｅ
ＭｅＢｒＭｅ
ＥｔＢｒＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅ
ＰｈＢｒＭｅ
２−ＰｙＢｒＭｅ
ＭｅＯＭｅＭｅ
ＥｔＯＭｅＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅ
ＰｈＯＭｅＭｅ
２−ＰｙＯＭｅＭｅ
ＭｅＨＥｔ
ＥｔＨＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＥｔ
ＰｈＨＥｔ
２−ＰｙＨＥｔ
ＭｅＭｅＥｔ
ＥｔＭｅＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔ
ＰｈＭｅＥｔ
２−ＰｙＭｅＥｔ
ＭｅＣｌＥｔ
ＥｔＣｌＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔ
ＰｈＣｌＥｔ
２−ＰｙＣｌＥｔ
ＭｅＢｒＥｔ
ＥｔＢｒＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔ
ＰｈＢｒＥｔ
２−ＰｙＢｒＥｔ
ＭｅＯＭｅＥｔ
ＥｔＯＭｅＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔ
ＰｈＯＭｅＥｔ
２−ＰｙＯＭｅＥｔ
ＭｅＨＰｒ−ｎ
ＭｅＭｅＰｒ−ｎ
ＭｅＣｌＰｒ−ｎ
ＭｅＢｒＰｒ−ｎ
ＭｅＯＭｅＰｒ−ｎ
ＥｔＨＰｒ−ｎ
ＥｔＭｅＰｒ−ｎ
ＥｔＣｌＰｒ−ｎ
ＥｔＢｒＰｒ−ｎ
ＥｔＯＭｅＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＰｒ−ｎ
ＰｈＨＰｒ−ｎ
ＰｈＭｅＰｒ−ｎ
ＰｈＣｌＰｒ−ｎ
ＰｈＢｒＰｒ−ｎ
ＰｈＯＭｅＰｒ−ｎ
２−ＰｙＨＰｒ−ｎ
２−ＰｙＭｅＰｒ−ｎ
２−ＰｙＣｌＰｒ−ｎ
２−ＰｙＢｒＰｒ−ｎ
２−ＰｙＯＭｅＰｒ−ｎ
ＭｅＨＰｒ−ｉ
ＭｅＭｅＰｒ−ｉ
ＭｅＣｌＰｒ−ｉ
ＭｅＢｒＰｒ−ｉ
ＭｅＯＭｅＰｒ−ｉ
ＥｔＨＰｒ−ｉ
ＥｔＭｅＰｒ−ｉ
ＥｔＣｌＰｒ−ｉ
ＥｔＢｒＰｒ−ｉ
ＥｔＯＭｅＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＰｒ−ｉ
ＰｈＨＰｒ−ｉ
ＰｈＭｅＰｒ−ｉ
ＰｈＣｌＰｒ−ｉ
ＰｈＢｒＰｒ−ｉ
ＰｈＯＭｅＰｒ−ｉ
２−ＰｙＨＰｒ−ｉ
２−ＰｙＭｅＰｒ−ｉ
２−ＰｙＣｌＰｒ−ｉ
２−ＰｙＢｒＰｒ−ｉ
２−ＰｙＯＭｅＰｒ−ｉ
ＭｅＨＢｕ−ｔ
ＭｅＭｅＢｕ−ｔ
ＭｅＣｌＢｕ−ｔ
ＭｅＢｒＢｕ−ｔ
ＭｅＯＭｅＢｕ−ｔ
ＥｔＨＢｕ−ｔ
ＥｔＭｅＢｕ−ｔ
ＥｔＣｌＢｕ−ｔ
ＥｔＢｒＢｕ−ｔ
ＥｔＯＭｅＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＢｕ−ｔ
ＰｈＨＢｕ−ｔ
ＰｈＭｅＢｕ−ｔ
ＰｈＣｌＢｕ−ｔ
ＰｈＢｒＢｕ−ｔ
ＰｈＯＭｅＢｕ−ｔ
２−ＰｙＨＢｕ−ｔ
２−ＰｙＭｅＢｕ−ｔ
２−ＰｙＣｌＢｕ−ｔ
２−ＰｙＢｒＢｕ−ｔ
２−ＰｙＯＭｅＢｕ−ｔ
――――――――――――――――――
〔第１４表〕

――――――――――――――――――
Ｒ¹Ｒ^２Ｒ^３
――――――――――――――――――
ＭｅＨＭｅ
ＥｔＨＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅ
ＰｈＨＭｅ
２−ＰｙＨＭｅ
ＭｅＭｅＭｅ
ＥｔＭｅＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅ
ＰｈＭｅＭｅ
２−ＰｙＭｅＭｅ
ＭｅＣｌＭｅ
ＥｔＣｌＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅ
ＰｈＣｌＭｅ
２−ＰｙＣｌＭｅ
ＭｅＢｒＭｅ
ＥｔＢｒＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅ
ＰｈＢｒＭｅ
２−ＰｙＢｒＭｅ
ＭｅＯＭｅＭｅ
ＥｔＯＭｅＭｅ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅ
ＰｈＯＭｅＭｅ
２−ＰｙＯＭｅＭｅ
ＭｅＨＥｔ
ＥｔＨＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＥｔ
ＰｈＨＥｔ
２−ＰｙＨＥｔ
ＭｅＭｅＥｔ
ＥｔＭｅＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＥｔ
ＰｈＭｅＥｔ
２−ＰｙＭｅＥｔ
ＭｅＣｌＥｔ
ＥｔＣｌＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＥｔ
ＰｈＣｌＥｔ
２−ＰｙＣｌＥｔ
ＭｅＢｒＥｔ
ＥｔＢｒＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＥｔ
ＰｈＢｒＥｔ
２−ＰｙＢｒＥｔ
ＭｅＯＭｅＥｔ
ＥｔＯＭｅＥｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＥｔ
ＰｈＯＭｅＥｔ
２−ＰｙＯＭｅＥｔ
ＭｅＨＰｒ−ｎ
ＭｅＭｅＰｒ−ｎ
ＭｅＣｌＰｒ−ｎ
ＭｅＢｒＰｒ−ｎ
ＭｅＯＭｅＰｒ−ｎ
ＥｔＨＰｒ−ｎ
ＥｔＭｅＰｒ−ｎ
ＥｔＣｌＰｒ−ｎ
ＥｔＢｒＰｒ−ｎ
ＥｔＯＭｅＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＰｒ−ｎ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＰｒ−ｎ
ＰｈＨＰｒ−ｎ
ＰｈＭｅＰｒ−ｎ
ＰｈＣｌＰｒ−ｎ
ＰｈＢｒＰｒ−ｎ
ＰｈＯＭｅＰｒ−ｎ
２−ＰｙＨＰｒ−ｎ
２−ＰｙＭｅＰｒ−ｎ
２−ＰｙＣｌＰｒ−ｎ
２−ＰｙＢｒＰｒ−ｎ
２−ＰｙＯＭｅＰｒ−ｎ
ＭｅＨＰｒ−ｉ
ＭｅＭｅＰｒ−ｉ
ＭｅＣｌＰｒ−ｉ
ＭｅＢｒＰｒ−ｉ
ＭｅＯＭｅＰｒ−ｉ
ＥｔＨＰｒ−ｉ
ＥｔＭｅＰｒ−ｉ
ＥｔＣｌＰｒ−ｉ
ＥｔＢｒＰｒ−ｉ
ＥｔＯＭｅＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＰｒ−ｉ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＰｒ−ｉ
ＰｈＨＰｒ−ｉ
ＰｈＭｅＰｒ−ｉ
ＰｈＣｌＰｒ−ｉ
ＰｈＢｒＰｒ−ｉ
ＰｈＯＭｅＰｒ−ｉ
２−ＰｙＨＰｒ−ｉ
２−ＰｙＭｅＰｒ−ｉ
２−ＰｙＣｌＰｒ−ｉ
２−ＰｙＢｒＰｒ−ｉ
２−ＰｙＯＭｅＰｒ−ｉ
ＭｅＨＢｕ−ｔ
ＭｅＭｅＢｕ−ｔ
ＭｅＣｌＢｕ−ｔ
ＭｅＢｒＢｕ−ｔ
ＭｅＯＭｅＢｕ−ｔ
ＥｔＨＢｕ−ｔ
ＥｔＭｅＢｕ−ｔ
ＥｔＣｌＢｕ−ｔ
ＥｔＢｒＢｕ−ｔ
ＥｔＯＭｅＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＨＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＢｕ−ｔ
ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＢｕ−ｔ
ＰｈＨＢｕ−ｔ
ＰｈＭｅＢｕ−ｔ
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２−ＰｙＨＢｕ−ｔ
２−ＰｙＭｅＢｕ−ｔ
２−ＰｙＣｌＢｕ−ｔ
２−ＰｙＢｒＢｕ−ｔ
２−ＰｙＯＭｅＢｕ−ｔ
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本発明は、従来多段階を経なければ製造困難であったピラゾール−４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン）−５−スルホンアミド化合物の効率よい製造方法として有用である。

Claims

式（１）

〔式中、Ｒ¹はＣ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3ハロアルキル基、Ｃ_1-3アルコキシＣ_1-3アルキル基、フェニル基またはピリジル基を表し、
Ｒ²は水素原子、Ｃ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3ハロアルキル基、Ｃ_1-3アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、
Ｑは水素原子、式（２）

（式中、Ｒ^３はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-3ハロアルキル基、または置換フェニル基を表す。）
または式（３）

（式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立してＣ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3ハロアルキル基、Ｃ_1-3アルコキシ基、Ｃ_1-3ハロアルコキシ基、ハロゲン原子またはジ（Ｃ_1-3アルキル）アミノ基を表し、Ｚは窒素原子またはメチン基を表す。）〕で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物と式（４）

（式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-3アルキル基を表し、但し、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７のうち、少なくともひとつはＣ_1-3アルキル基を表す。）で表されるアミン化合物を反応させることによる、式（５）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
式（６）

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＱは前記と同様の意味を表し、Ｒ^８はＣ_１−４アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、または置換フェニル基を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
式（７）

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＱは前記と同様の意味を表し、Ｒ^９は水素原子または前記Ｒ^８と同様の意味を表し、Ｘ^１はＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯまたはＳＯ_２を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
式（８）

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
式（９）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３は前記と同様の意味を表す。）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
前記式（１）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物、式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物または式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物とヒドロキシルアミンを反応させることによる式（１０）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＱは前記と同様の意味を表す）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物の製造方法。
前記式（６）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物とヒドロキシルアミンを反応させることによる前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物の製造方法。
前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物を式（１１）

（式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は前記と同様の意味を表す。）で表されるオキシラン化合物と反応させることによる前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を脱水反応させることを特徴とする式（１４）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法。
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と（式１５）

（式中、Ｒ^８およびＸ^１は前記と同様の意味を表す。）で表される酸クロライド化合物を反応させることによる式（１６）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＱおよびＸ^１は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物及びスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物の製造方法。
前記式（１６）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物およびスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物を環化反応させることによる式（１４）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法。
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物。
前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物。
前記式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物。
前記式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物。
前記式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物
式（１９）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸化合物。
前記式（１６）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物及びスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物。