JP5204779B2 - アクチノマデュラ・ナミビエンシス由来の抗菌性・抗ウイルス性ペプチド - Google Patents
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Description
R1は、H、C(O)−(C1−C6)アルキル又はC(O)−O−(C1−C6)アルキルであり;
R2は、OH、NH2、NH−(C1−C6)アルキル、NH−(C1−C4)アルキレン−フェニル又はNH−(C1−C4)アルキレン−ピリジルであり;
R3及びR4は、互いに独立して、H又はOHであり、又はR3及びR4は、一緒になって=Oであり;
m及びnは、互いに独立して、0、1又は2である]
の化合物、又はその生理学的に許容される塩である。
R1が、Hであり;
R2が、OHであり;
R3及びR4が、H又はOHであり、ここで、R3がOHである場合はR4はHであり、R3がHである場合はR4はOHであり;
m及びnが、互いに独立して、0、1又は2であり、好ましくはm及びnが両方とも0であるか、又はm及びnが両方とも2であるか、又はmが0でありかつnが2であるか、又はmが2でありかつnが0であり、特に好ましくはm及びnが両方とも0である、
式(I)若しくは式(II)の化合物、又はその生理学的に許容される塩である。
a)アクチノマデュラ・ナミビエンシス株(DSM 6313)、又はその変異体及び/若しくは突然変異体の1つを、好適な条件下で培地において、式(I)の化合物の1つ又はそれ以上が培地中において増加するまで、発酵させること、
b)式(I)の化合物を培地から単離すること、並びに
c)必要に応じて、式(I)の化合物を誘導体化し、及び/又は必要に応じて、生理学的に許容される塩へ変換すること、
を含む方法に関する。
滅菌500ml エルレンマイヤーフラスコ中培地100ml(デンプン10g、酵母エキス2g、グルコース10g、グリセリン10g、コーンスティープ粉末2.5g、ペプトン2g、NaCl 1g、水道水1l中CaCO33g、滅菌前pH7.2)に、アクチノマデュラ・ナミビエンシス株(DSM 6313)を播種し、そして振盪器において120rpmで27℃にて72時間インキュベートした。引き続いて、培養物1ml及び滅菌保存溶液1ml(グリセリン20g、サッカロース10g、脱イオン水70ml)を混合し、そして−80℃で保存した。代替として、寒天上の十分に増殖させた培養物の小片を、50%滅菌グリセリン溶液1.5mlを含むCryotubes(登録商標)(Vangard International)に移し、そして液体窒素で−196℃で保存した。
実施例1に記載の培地100mlを含有する滅菌500ml エルレンマイヤーフラスコに、寒天プレート上で増殖させたアクチノマデュラ・ナミビエンシス(DSM 6313)の培養物を播種し、そして振盪器において120rpmで27℃にてインキュベートした。72時間後、同一量の同一培地を含有するさらなるエルレンマイヤーフラスコに、各々、この前培養物2mlを播種し、そして同一条件下で168時間インキュベートした。代替として、実施例1に記載の培地100mlを含有する300ml エルレンマイヤーフラスコに、アクチノマデュラ・ナミビエンシス(DSM 6313)の培養物を播種し、そして180rpmで25℃にてインキュベートした。72時間後、同一量の同一培地を含有するさらなるエルレンマイヤーフラスコに、各々、この前培養物5mlを播種し、そして同一条件下で168時間インキュベートした。
2% Hyflo Super−cel珪藻土(Hyflo Supercell;VWR,Darmstadt,Germany)を、実施例2の培養ブロス10Lへ加え、そして培養溶液をミセル(mycel)から分離するために培養物をフィルタープレスで濾過した。濾液を、Amberlite XAD−16樹脂1Lを含有するカラム(カラム直径:5.5cm、カラムの高さ:42cm)に加え、そして脱イオン5L水及び20%メタノール水溶液5Lで洗浄した。ラビリントペプチンを、60%メタノール水溶液5L及び80%メタノール水溶液5 lで溶離した。ラビリントペプチン含有フラクションを、HPLC−DAD及びLC−ESI−MSによって確認し、水性残留物が得られるまでロータリーエバポレーターでまとめて濃縮し、そして引き続いて凍結乾燥した。粗生成物300mgが得られた。
カラム:Nucleosil 100−C18;20+125mm×4.6mm,5μ(Machery−Nagel)
移動相:
0.1%H3PO4水溶液(溶離剤A)及びアセトニトリル(溶離剤B)
溶離剤A中0%から100%への溶離剤Bの線形勾配
15分間
流量:毎分2ml
カラム:Purospher RP−18e;125mm×4mm,5μ(Agilent)
移動相:
水(Wasser)中0.1%トリフルオロ酢酸(溶離剤A)及び
アセトニトリル(Acetonitril)中0.1%トリフルオロ酢酸(溶離剤B)
溶離剤A中5%から100%への溶離剤Bの線形勾配
10分間
流量:毎分1.5ml。質量分析計のESインターフェースへの流量は、Tスプリッターによって毎分0.4mlへ減らした。
実施例3に従って得られたラビリントペプチン粗生成物(300mg)を、ジメチルスルホキシド、メタノール及び水(1:3:6)の混合液に溶解し、そして成分を、毎分20mlの流量で定組成溶離(水+0.1%ギ酸/メタノール 35:65)を使用して、Nucleosil 100−C18カラム(粒径:10μ、カラムサイズ:250×16mm)におけるクロマトグラフィーによって分離した。フラクションをHPLC(実施例4を参照のこと)で分析した。式(III)のラビリントペプチン62mgが99%純度で得られた。
式(III)の化合物を、空気への曝露で酸化してそれぞれのスルホキシドにした。式(III)の化合物は、2Asp−3Trp及び11Thr−12Gly間に2つのcisアミドを含有する。
メタノール中の式(III)のラビリントペプチンの溶液(c=0.2mg/ml)を、エレクトロスプレー源を備えたBruker Apex III FTICR MS(7T magnet)に2μl/分の流量でシリンジポンプを通して入れた。スペクトルを、外部較正を使用してポジティブモードで記録した。
加水分解:ラビリントペプチン(III)(0.05mg)を、6N HCl、5%フェノール(phenole)で、窒素雰囲気において110℃で24時間加水分解した。加水分解物を窒素流中において乾燥した。
2−D NMRスペクトル(COSY、TOCSY、NOESY、HSQC、HMBC)を、5mm Z−Grad三重共鳴プローブヘッドを備えたAMX 600MHz NMR分光計(Bruker,Karlsruhe,Germany)で、及び5mm Z−Gradブロードバンドインバースプローブヘッドを備えたDRX500 NMR分光計(Bruker,Karlsruhe,Germany)で測定した。下記表は、測定において得られたシグナルを示す。
結晶化条件:前記タンパク質を0.02M Tris pH8.2に溶解した(濃度7mg/ml)。タンパク質溶液と、60%エタノール、0.75%PEG6000、0.025M酢酸ナトリウム及び0.05M塩化ナトリウムの溶液との1:1混合液からの蒸気ドロップ拡散(vapour drop diffusion)によって、室温で結晶を成長させた。結晶は約1週間以内に成長した。
Daltonics MicroTof)によってキャラクタライズした。
UV:222sh、278nm
ESI−MS:MW=1920.66518[モノアイソトピック質量(mono) MW)]
分子式:C85H108N20O24S4
分子量(MW)=1922.2
UV:222sh、276nm
ESI−MS:MW=2111.79018(mono MW)
分子式:C97H125N21O25S4
分子量(MW)=2113.5
UV:220sh、278nm
ESI−MS:MW=2020.75738(mono MW)
分子式:C91H120N20O25S4
分子量(MW)=2022.3
液体牛肉エキスブロスにおいて前記微生物を培養した後、細菌の懸濁液を、新鮮な培地で希釈することによって所定の密度へ調整した(5・105微生物/ml)。
ウイルスは、生細胞においてのみ増殖し得る。従って、ウイルス研究を細胞培養物において行った。ウイルスは、感染因子としてのそれらの重要性、又は典型的な生化学的若しくは形態学的構造のいずれかの理由で、選択した。
接触性アロディニアに対する活性を試験するために、ラビリントペプチン(III)を神経因性疼痛の坐骨神経部分損傷(spared nerve injury)(SNI)マウスモデルで研究した。全身麻酔下で、腓腹神経はインタクトのまま、成体雄性C57B6マウス(22.7g±0.26SEM)における坐骨神経の2つの主要な枝を結紮しそして切断した。接触性アロディニアを、自動von Freyテストで測定した:ダンプニードルスティックを使用して、後肢の足底皮膚を、5gまで増加する強度の圧力刺激に曝露した。動物が後肢を引込めて反応したグラムの力を接触性アロディニアの読み出しとして使用した。研究を神経損傷の7日後に6時間にわたって行い、24時間後さらに測定した。神経切断後2日以内に、接触性アロディニアが完全に発症し、そして少なくとも2週間にわたって安定したままであった。化合物を単回適用(3mg/kg)として静脈内投与した。静脈内適用についてのビヒクルとして、1:1:18(エタノール:ソルトール(Solutol):リン酸緩衝食塩水)ビヒクルを選択した。
炎症誘発疼痛についての典型的な読み出しである温熱性痛覚過敏に対する活性を試験するために、ラビリントペプチン(III)を、カラゲナン(CAR)誘発後肢炎症マウスモデルで研究した。
Claims (19)
- R1がHである、請求項1または2に記載の式(I)の化合物。
- R2がOHである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- R3及びR4がH又はOHであり、ここで、R3がOHである場合はR4はHであり又はR3がHである場合はR4はOHであり、又はR3及びR4が一緒になって=Oである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- R3がOHでありかつR4がHであるか、又はR3がHでありかつR4がOHである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- m及びnが両方とも0であるか、又はm及びnが両方とも2であるか、又はmが0でありかつnが2であるか、又はmが2でありかつnが0である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- m及びnが両方とも0である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- R1がHであり:R2がOHであり;R3及びR4が互いに独立してH又はOHであり、ここで、R3がOHである場合はR4はHであり、R3がHである場合はR4はOHであり;m及びnが互いに独立して0、1又は2である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- R1がHであり:R2がOHであり;R3及びR4が互いに独立してH又はOHであり、ここで、R3がOHである場合はR4はHであり、R3がHである場合はR4はOHで
あり;m及びnが両方とも0であるか、又はm及びnが両方とも2であるか、又はmが0でありかつnが2であるか、又はmが2でありかつnが0である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。 - R1がHであり:R2がOHであり;R3及びR4が互いに独立してH又はOHであり、ここで、R3がOHである場合はR4はHであり、R3がHである場合はR4はOHであり;m及びnが両方とも0である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- アクチノマデュラ・ナミビエンシス(DSM 6313)より単離され、そしてモノアイソトピック中性分子質量1922.6872Da、及び分子式C85H110N20O24S4を特徴とする、請求項12に記載の化合物。
- 細菌感染、ウイルス感染及び/又は疼痛の治療用の薬剤を製造するための、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物及び少なくとも1つの薬学的に許容される成分を含む、薬学的組成物。
- a)アクチノマデュラ・ナミビエンシス株(DSM 6313)、又はその変異体及び/若しくは突然変異体の1つを、好適な条件下で培地において、式(I)の化合物の1つ又はそれ以上が培地中において増加するまで、発酵させること、
b)式(I)の化合物を培地から単離すること、並びに
c)必要に応じて、式(I)の化合物を誘導体化し、及び/又は必要に応じて、生理学的に許容される塩へ変換すること、
を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の製造方法。 - 化合物(I)が式(II)の化合物を特徴とする、請求項16に記載の方法。
- 化合物(I)が式(III)の化合物を特徴とする、請求項16又は17に記載の方法。
- m及びnが両方とも0であるか、又はm及びnが両方とも2であるか、又はmが0でありかつnが2であるか、又はmが2でありかつnが0である、請求項16〜18のいずれか1項に記載の方法。
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