JP5162300B2 - ポリシラン系樹脂組成物 - Google Patents
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Description
前記ポリシランは、式(1a)、式(1b)及び式(1c)で表される構造単位から選択された少なくとも一種の構造単位を有していてもよい。
前記式(1a)及び式(1b)において、R1〜R3で表される置換基としては、炭化水素基(アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基など)、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アミノ基、シリル基、ハロゲン原子などが挙げられる。
前記ポリシランは、種々の公知な方法を用いて調製できる。これらのポリシランを製造する方法としては、例えば、特定の構造単位を有するケイ素含有モノマーを原料として、マグネシウムを還元剤としてハロシラン類を脱ハロゲン縮重合させる方法(「マグネシウム還元法」、WO98/29476号公報など)、アルカリ金属の存在下でハロシラン類を脱ハロゲン縮重合させる方法(「キッピング法」、J.Am.Chem.Soc.,110,124(1988)、Macromolecules,23,3423(1990)など)、電極還元によりハロシラン類を脱ハロゲン縮重合させる方法(J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,1161(1990)、J.Chem.Soc.,Chem.Commun.897(1992)など)、金属触媒の存在下にヒドラジン類を脱水素縮重合させる方法(特開平4−334551号公報など)、ビフェニルなどで架橋されたジシレンのアニオン重合による方法(Macromolecules,23,4494(1990)など)、環状シラン類の開環重合による方法などが挙げられる。
前記式(2a)〜式(2c)において、X1〜X9で表されるハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など)としては、塩素原子及び臭素原子(特に塩素原子)が好ましく、同一又は異なるハロゲン原子であってもよい。
疎水性アルキル化合物は、通常、疎水性アルキル基、例えば、へキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基、ドコシル基などの直鎖状C6−24アルキル基(好ましくは直鎖状C6−20アルキル基、さらに好ましくは直鎖状C6−18アルキル基)などを有している。前記疎水性アルキル基は、環状であってもよいが、通常、非環状(直鎖状又は分岐状)である。これらの疎水性アルキル基は、一部又は全部がフッ素置換されていてもよい。フッ素置換された疎水性アルキル基を有するアルキル化合物を用いると、疎水性を向上することができる。前記疎水性アルキル化合物は、このような疎水性アルキル基を末端及び/又は側鎖に有していてもよい。
前記樹脂組成物は、耐熱性、耐光性、透明性、撥水性などの特性が高いため、液晶配向膜として有用である。また、前記液晶配向膜は、透明基板上に形成されていてもよい。
作製した液晶配向膜(3cm×3cm)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20mLに浸漬し、耐溶剤性を評価した。
島津製作所(株)製、「TGA−50」装置を用いて、空気雰囲気下及び窒素雰囲気(流量100ml/分)中、加熱速度5℃/分で、熱重量分析(TGA)を行い、液晶配向膜の耐熱性を評価した。
接触角測定装置(協和界面科学(株)製、DropMaster)を用いて、水の接触角を測定した。
(1)樹脂組成物の調製
フェニルシラン−メチルフェニルシラン共重合体(大阪ガスケミカル(株)製、オグソールSI−20−10)10重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40重量部に溶解した。この溶液にn−オクタデシルトリメトキシシラン(アヅマックス(株)製)3重量部、及び触媒である酢酸1重量部を添加して室温で3日間撹拌した。この溶液にエポキシ系架橋剤(トリス−(2,3−エポキシプロピル)−イソシアヌレート、日産化学工業(株)製、TEPIC)1.25重量部を加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45重量部で希釈した後、濾過し樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物を、ITO(酸化インジウムスズ)蒸着ガラス基板にスピンコーティング法により、塗布し、160℃の温度で30分間加熱乾燥し、液晶配向膜を得た。膜厚は、約100nmであった。液晶配硬膜の撥水性を測定した。また、液晶配向膜の耐溶剤性を評価したところ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対して耐溶剤性を示した。さらに、液晶配向膜の耐熱性を評価したところ、200℃程度の高温でも、重量減少が2%程度であり、高い耐熱性を示した。
配向膜が形成された基板を2枚用意した。セルギャップを6μmに設定して2枚の基板を対向配置し、その間に液晶(メルク(株)製、MLC−2038、液晶転移温度79.9℃)を注入して液晶セルを作製した。得られた液晶セルについて、2枚の直交偏光板間で配向性を調べたところ、良好なホメオトロピック配向を示した。さらに、3Vの電圧を印加することにより、可視光の透過が確認され、配向変化が起こっていることが示された。
n−オクタデシルトリメトキシシランを3重量部に代えて、5重量部用いる以外は実施例1と同様にして液晶配向膜を得た。膜厚は、約100nmであった。液晶配硬膜の撥水性を測定した。また、液晶配向膜の耐溶剤性を評価したところ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対して不溶であり、高い耐溶剤性を示した。さらに、実施例1と同様に液晶セルを作製し、配向性を調べたところ、良好なホメオトロピック配向を示した。
n−オクタデシルトリメトキシシランを3重量部に代えて、10重量部用いる以外は実施例1と同様にして液晶配向膜を得た。膜厚は、約100nmであった。液晶配硬膜の撥水性を測定した。また、液晶配向膜の耐溶剤性を評価したところ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対して不溶であり、高い耐溶剤性を示した。さらに、実施例1と同様に液晶セルを作製し、配向性を調べたところ、良好なホメオトロピック配向を示した。
n−オクタデシルトリメトキシシラン及び触媒を使用しない以外は、実施例1と同様にして、液晶配向膜を得た。膜厚は、約100nmであった。液晶配向膜の撥水性を測定した。また、実施例1と同様に液晶セルを作製し、配向性を調べたところ、一軸配向しなかった。
ポリシラン及び触媒を使用しない以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物を、ITO蒸着ガラス基板にスピンコーティング法により塗布したが、製膜できなかった。
Claims (8)
- ポリシランと疎水性アルキル化合物とで構成された樹脂組成物であって、前記ポリシランがC 6−12 アリールシラン−C 1−3 アルキルC 6−12 アリールシラン共重合体を含み、前記疎水性アルキル化合物がC 6−20 アルキルトリC 1−2 アルコキシシランを含む樹脂組成物。
- ポリシランと疎水性アルキル化合物との割合(重量比)が、ポリシラン/疎水性アルキル化合物=5/95〜95/5である請求項1記載の樹脂組成物。
- さらに、架橋剤を含む請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の樹脂組成物で構成された液晶配向膜。
- 透明基板上に形成されている請求項4記載の液晶配向膜。
- 互いに対向して形成された請求項4又は5記載の液晶配向膜と、これらの液晶配向膜の間に封入された液晶とで構成された液晶素子。
- 液晶が、ホメオトロピック又はホモジニアス配向性液晶である請求項6記載の液晶素子。
- 請求項1又は2に記載の樹脂組成物を透明基板に塗布し、ラビング処理を行うことなく請求項4又は5記載の液晶配向膜を形成する方法。
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