JP5159311B2 - オリゴペプチドおよびそれらの使用 - Google Patents
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Description
本発明は、式(I)
R1−[AA]n−R2 (I)
[式中、[AA]は、配列番号1の4個の連続するアミノ酸と同一である少なくとも4個の連続するアミノ酸を含み、かつ/または[AA]は少なくとも6つのアミノ酸を含み、そのうち4個、好ましくは5個が配列番号1の6個の連続するアミノ酸と同一であり、
n=4〜15、好ましくはn=4〜10であり、
R1は、[AA]のアミノ末端部分のNH2基に連結され、
i)−H、
ii)1〜24個の炭素原子を有し、−OH、−SH、−COOHもしくは−CONH2基により任意に官能基化された、直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アシル基、
iii)二官能性リンカーを介して[AA]のアミノ末端部分に連結されているステロール基もしくはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択され、
R2は、[AA]のカルボキシ末端部分のC=O基に連結され、
a)−OH、
b)−NH2、
c)1〜24個の炭素原子を有する、直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アルコキシ基、または
d)ステロール基またはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択される]
の構造を有するオリゴペプチドの化粧的使用に関する。
本発明のさらなる実施形態は、式(I)
R1−[AA]n−R2 (I)
[式中、[AA]は、配列番号1の4個の連続するアミノ酸と同一である少なくとも4個の連続するアミノ酸を含み、かつ/または[AA]は少なくとも6つのアミノ酸を含み、そのうち4個、好ましくは5個、より好ましくは6個が配列番号1の6個の連続するアミノ酸と同一であり、
n=4〜15であり、
R1は、[AA]のアミノ末端部分のNH2基に連結され、
i)−H、
ii)1〜24個の炭素原子を有し、−OH、−SH、−COOHもしくは−CONH2基により任意に官能基化された、直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アシル基、
iii)二官能性リンカーを介して[AA]のアミノ末端部分に連結されているステロール基もしくはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択され、
R2は、[AA]のカルボキシ末端部分のC=O基に連結され、
a)−OH、
b)−NH2、
c)1〜24個の炭素原子を有し、−OH、−SH、−COOHもしくは−CONH2基により任意に官能基化された、直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アルコキシ基、または
d)ステロール基またはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択され、
ただし、R1が−Hである場合、R2は−OHではなく;またはR2が−OHである場合、R1は−Hではなく;かつ
R1が−Hである場合、R2は
b)−NH2、
c’)2〜24個炭素原子を有する直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アルコキシ基、または
d)ステロール基もしくはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択される]
の構造を有するオリゴペプチドを対象とする。
本発明のオリゴペプチドは、しわの形成に対して、ならびに/またはしわの重篤度の軽減のために、ならびに/または皮膚の弾性喪失に対して、ならびに/または皮膚および/もしくは真皮の障壁および/もしくは真皮−上皮接合部(DEJ)の強化のために、ならびに/または皮膚乾燥の軽減のために、ならびに/または皮下組織の「橙色皮」現象の軽減のために有効な調製物を製造するのに特に有用である。式(I)のオリゴペプチドは、皮膚および/または毛髪の再生率の刺激に好ましく使用される。式(I)のオリゴペプチドは好ましくは、ヒト皮膚の細胞数の減少に対する、または毛髪成長の刺激および/または再生のための、ならびに毛髪喪失に対する化粧用調製物において有用である。
a.ヒト皮膚または毛髪の老化、および/または
b.しわなどの老化症状に対する予防のため、および/または
c.上皮層および真皮層の減少、および/または
d.細胞外マトリックスの変化および/または上皮細胞および真皮細胞の再生の低下、および/または
e.真皮上皮接合部の変容、および/または
f.弾性の喪失、および/または
g.毛髪ダメージおよび/または毛髪喪失
の化粧的処置に有用である。
h.ヒト皮膚および/または毛髪の再生率の刺激
に有用である。
i.mRNAの産生の刺激、および/または
j.コラーゲン、エラスチンまたはプロテオグリカンなどのマトリックスタンパク質の刺激、および/または
k.シンデカン−1合成の刺激
に有用な化粧用調製物に有用である。
本発明の一実施形態では、[AA]は、配列番号1の4個の連続するアミノ酸と同一である少なくとも4個の連続するアミノ酸からなる。
i)Arg Arg Arg Pro;Arg Arg Pro Arg、
ii)Arg Pro Pro Tyr; Pro Pro Tyr Leu、好ましくは、Pro Pro Tyr Leu、
iii)Pro Tyr Leu Pro; Tyr Leu Pro Arg、または
iv)Tyr Leu Pro Arg; Leu Pro Arg Pro
からなる群から選択されるテトラペプチドからなる。
i)Arg Arg Arg Pro;Arg Arg Pro Arg、
ii)Arg Pro Pro Tyr;Pro Pro Tyr Leu、好ましくは、Pro Pro Tyr Leu、
iii)Pro Tyr Leu Pro;Tyr Leu Pro Arg、または
iv)Tyr Leu Pro Arg;Leu Pro Arg Pro
からなる群から選択されるテトラペプチドを含む。
本発明のさらなる実施形態では、[AA]は、配列番号1の、個々の番号のアミノ酸と同一である、少なくとも5個、少なくとも6個、少なくとも7個、少なくとも8個、少なくとも9個、少なくとも10個、少なくとも11個、少なくとも12個、少なくとも13個、少なくとも14個を含むか、または15個の連続するアミノ酸からなる。
本発明の一実施形態では、[AA]は、配列番号1の6個の連続するアミノ酸と同一である、6個の連続するアミノ酸からなる。
表3 配列番号1の6個の連続するアミノ酸の34のヘキサペプチド
本発明の一実施形態では、[AA]は、配列番号1の7個の連続するアミノ酸と同一である、7個の連続するアミノ酸からなる。
本発明の一実施形態では、[AA]は、配列番号1の8個の連続するアミノ酸と同一である、8個の連続するアミノ酸からなる。
本発明の一実施形態では、[AA]は、配列番号1の9個の連続するアミノ酸と同一である、9個の連続するアミノ酸からなる。
本発明の一実施形態では、[AA]は、配列番号1の10個の連続するアミノ酸と同一である、10個の連続するアミノ酸からなる。
本発明の一実施形態では、[AA]は、配列番号1の11個の連続するアミノ酸と同一である、11個の連続するアミノ酸からなる。
本発明の一実施形態では、[AA]は、配列番号1の12個の連続するアミノ酸と同一である、12個の連続するアミノ酸からなる。
本発明の一実施形態では、[AA]は、配列番号1の13個の連続するアミノ酸と同一である、13個の連続するアミノ酸からなる。
本発明の一実施形態では、[AA]は、配列番号1の14個の連続するアミノ酸と同一である、14個の連続するアミノ酸からなる。
本発明の一実施形態では、[AA]は、配列番号1の15個の連続するアミノ酸と同一である、15個の連続するアミノ酸からなる。
一実施形態では、[AA]は少なくとも6個のアミノ酸を含み、そのうち4個、好ましくは5個、より好ましくは6個が配列番号1の6個の連続するアミノ酸と同一である。配列番号1の、あり得る6個の連続するアミノ酸が表3に一覧化されている。
さらなる実施形態では、[AA]は少なくとも7個のアミノ酸を含み、そのうち5個、好ましくは6個、より好ましくは7個が、配列番号1の7個の連続するアミノ酸と同一である。配列番号1の、あり得る7個の連続するアミノ酸が表4に示されている。
さらなる実施形態では、[AA]は少なくとも8個のアミノ酸を含み、そのうち6個、好ましくは7個、好ましくは8個が、配列番号1の8個の連続するアミノ酸と同一である。配列番号1の、あり得る8個の連続するアミノ酸が表5に示されている。
さらなる実施形態では、[AA]は少なくとも9個のアミノ酸を含み、そのうち6個、好ましくは7個、より好ましくは8個、より好ましくは9個のアミノ酸が、配列番号1の9個の連続するアミノ酸と同一である。配列番号1の、あり得る9個の連続するアミノ酸が表6に示されている。
さらなる実施形態では、[AA]は少なくとも10個のアミノ酸を含み、そのうち7個、好ましくは8個、より好ましくは9個、より好ましくは10個のアミノ酸が、配列番号1の10個の連続するアミノ酸と同一である。配列番号1の、あり得る10個の連続するアミノ酸が表7に示されている。
さらなる実施形態では、[AA]は少なくとも11個のアミノ酸を含み、そのうち8個、好ましくは9個、より好ましくは10個、より好ましくは11個のアミノ酸が、配列番号1の11個の連続するアミノ酸と同一である。配列番号1の、あり得る11個の連続するアミノ酸が表8に示されている。
さらなる実施形態では、[AA]は少なくとも12個のアミノ酸、そのうち8個、好ましくは9個、より好ましくは10個、最も好ましくは11個、最も好ましくは12個のアミノ酸が、配列番号1の12個の連続するアミノ酸と同一である。配列番号1の、あり得る12個の連続するアミノ酸が表9に示されている。
さらなる実施形態では、[AA]は少なくとも13個のアミノ酸を含み、そのうち9個、好ましくは10個、より好ましくは11個、最も好ましくは12個、最も好ましくは13個のアミノ酸が、配列番号1の13個の連続するアミノ酸と同一である。配列番号1の、あり得る13個の連続するアミノ酸が表10に示されている。
さらなる実施形態では、[AA]は少なくとも14個のアミノ酸を含み、そのうち10個、好ましくは11個、より好ましくは12個、最も好ましくは13個、最も好ましくは14個のアミノ酸が、配列番号1の14個の連続するアミノ酸と同一である。配列番号1の、あり得る14個の連続するアミノ酸が表11に示されている。
さらなる実施形態では、[AA]は15個のアミノ酸からなり、そのうち10個、好ましくは11個、より好ましくは12個、最も好ましくは13個、最も好ましくは14個、最も好ましくは15個のアミノ酸が、配列番号1の15個の連続するアミノ酸と同一である。配列番号1の、あり得る15個の連続するアミノ酸が表12に示されている。
好ましい実施形態では、[AA]は少なくとも5個のアミノ酸を含み、そのうち4個のアミノ酸、好ましくは5個のアミノ酸が、配列番号1の5個の連続するアミノ酸と同一であり、かつ、その4個、個々の5個の同一アミノ酸の位置もまた、配列番号1の5個のアミノ酸の個々の位置と比べた場合に同一である。配列番号1の、あり得る5個の連続するアミノ酸が表2に示されている。
[AA]のアミノ末端部分はR1を介して連結されている。R1は、
i)−H、
ii)1〜24個の炭素原子を有し、−OH、−SH、−COOHもしくは−CONH2基により任意に官能基化された、直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アシル基、または
iii)二官能性リンカーを介して[AA]のアミノ末端部分に連結されているステロール基もしくはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択される。
[AA]のカルボキシ末端部分は[AA]のカルボキシ末端アミノ酸のC=O基を介して連結され、
a)−OH、
b)−NH2、
c)1〜24個の炭素原子を有し、−OH、−SH、−COOHもしくは−CONH2基により官能基化されていてもよい、直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アルコキシ基、または
d)ステロール基もしくはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択される。
本発明において好ましいオリゴペプチドは、式(I)(式中、R1は、1〜24個、好ましくは1〜12個、好ましくは1〜6個、最も好ましくは2個の炭素原子(=アセチル)を有し、−OH、−SH、−COOHまたは−CONH2基により官能基化されていてもよい直鎖飽和またはは不飽和または分枝飽和または不飽和アシル基である)の構造を有するオリゴペプチドである。
i)Arg Arg Arg Pro;Arg Arg Pro Arg、
ii)Arg Pro Pro Tyr;Pro Pro Tyr Leu、好ましくは、Pro Pro Tyr Leu、
iii)Pro Tyr Leu Pro;Tyr Leu Pro Arg、または
iv)Tyr Leu Pro Arg;Leu Pro Arg Pro
からなる群から選択されるテトラペプチドからなり、R1は、1〜12個、好ましくは1〜6個、最も好ましくは2個の炭素原子(=アセチル)を有する直鎖飽和または不飽和または分枝飽和または不飽和アシル基から選択される)
のオリゴペプチドである。
i)Arg Arg Arg Pro;Arg Arg Pro Arg、
ii)Arg Pro Pro Tyr;Pro Pro Tyr Leu、好ましくは、Pro Pro Tyr Leu、
iii)Pro Tyr Leu Pro;Tyr Leu Pro Arg、または
iv)Tyr Leu Pro Arg;Leu Pro Arg Pro
からなる群から選択されるテトラペプチドからなり、R1=アセチルであり、R2=OHである)のオリゴペプチドである。
本発明の一実施形態は、皮膚および/または毛髪の再生率を刺激するための構造(II)のオリゴペプチドの化粧的使用を対象とする。これらのオリゴペプチドは好ましくは、ヒト皮膚の細胞数の減少に対して、または毛髪成長を促進および/または再生するために、ならびに毛髪喪失に対して有用な化粧用調製物である。
l.ヒト皮膚または毛髪の老化、および/または
m.しわなどの老化症状に対する予防のため、および/または
n.上皮層および真皮層の減少、および/または
o.細胞外マトリックスの変化および/または上皮細胞および真皮細胞の再生の低下、および/または
p.真皮上皮接合部の変容、および/または
q.弾性の喪失、および/または
r.毛髪ダメージおよび/または毛髪喪失
の化粧的処置に特に有用である。
s.ヒト皮膚および/または毛髪の再生率の刺激
に有用である。
t.mRNAの産生を刺激するのに有効な化粧用調製物の製造、および/または
u.コラーゲン、エラスチンまたはプロテオグリカンなどのマトリックスタンパク質の刺激、および/または
v.シンデカン−1合成の刺激
に用いられる。
R1−[AA]n−R2 (II)
[式中、
[AA]は少なくとも4個のアミノ酸を含み、そのうち少なくとも3個が、配列番号1の4個の連続するアミノ酸と同一であり、かつ/または[AA]は少なくとも5個のアミノ酸を含み、そのうち少なくとも4個が、配列番号1の5個の連続するアミノ酸と同一であり、
n=4〜15であり、
R1は、[AA]のアミノ末端部分のNH2基に連結され、
a)−H、
b)1〜24個の炭素原子を有し、−OH、−SH、−COOHもしくは−CONH2基により官能基化されていてもよい、直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アシル基、
c)二官能性リンカーを介して[AA]のアミノ末端部分に連結されているステロール基もしくはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択され、
R2は、[AA]のカルボキシ末端部分のC=O基に連結され、
a)−OH、
b)−NH2、
c)1〜24個の炭素原子を有する、直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アルコキシ基、または
d)ステロール基またはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択される]
のオリゴペプチド。
本発明のさらなる実施形態は、式(II)
R1−[AA]n−R2 (II)
[式中、
[AA]は、少なくとも4個のアミノ酸を含み、そのうち少なくとも3個が、配列番号1の4個の連続するアミノ酸と同一であり、かつ/または[AA]は、少なくとも5個のアミノ酸を含み、そのうち少なくとも4個が、配列番号1の5個の連続するアミノ酸と同一であり、
n=4〜15、好ましくは、n=4、n=5であり、
R1は、[AA]のアミノ末端部分のNH2基に連結され、
a)−H、
b)1〜24個の炭素原子を有し、−OH、−SH、−COOHもしくは−CONH2基により官能基化されていてもよい、直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アシル基、
c)二官能性リンカーを介して[AA]のアミノ末端部分に連結されているステロール基もしくはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択され、
R2は、[AA]のカルボキシ末端部分のC=O基に連結され、
a)−OH、
b)−NH2、
c)1〜24個の炭素原子を有する、直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アルコキシ基、または
d)ステロール基またはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択され、
ただし、R1が−Hである場合、R2は−OHではなく;またはR2が−OHである場合、R1は−Hではなく;かつ
[AA]はArg Lys Pro Arg、Phe-Tyr-Arg-Pro-Arg、Ala-Arg-Asp-Pro-Argではない]のオリゴペプチドに関する。
本発明のオリゴペプチドは、化学的合成もしくは酵素的合成により、または配列番号1のような配列を含む微生物、植物または動物の天然タンパク質の制御された加水分解により得ることができる。配列番号1のような配列または配列番号1の少なくとも4個のアミノ酸からなる少なくとも1つのフラグメント、または天然タンパク質の加水分解により得られる配列番号1の1〜15番または1〜5番、または5〜9番、または6〜9番、または7〜11番、または8〜12番を含む加水分解物は、膜濾過、クロマトグラフィーまたは免疫沈降などの公知の技術によって精製することができる。これらのオリゴペプチドはまた、それらのオリゴペプチドを天然に形成するか、または本発明のオリゴペプチドを形成するように遺伝的に改変することができたか、または発酵中に発酵条件による何らかの他の方法で操作される微生物によって産生させることができる。これらのアミノ酸はそのペプチドフラグメントにおいてL型、D型またはDL型のいずれかで生じ得る。
本発明の一実施形態は、式(I)の構造の少なくとも1つのオリゴペプチドを含む化粧用組成物を対象とする。
本発明におけるオリゴペプチドおよび化粧的使用は、例えば、ヘアシャンプー、ヘアローション、入浴フォーム、シャワー用入浴剤、クリーム、ゲル、ローション、アルコール性/水性/アルコール性溶液、エマルション、ワックス/脂塊、スティック調製物、粉末または軟膏などの化粧用調製物を製造するために役立ち得る。これらの調製物はまた、さらなる補助剤および添加剤として、弱い界面活性剤、油体、乳化剤、パール化ワックス、粘稠度調節剤、増粘剤、過脂肪剤、安定剤、ポリマー、シリコーン化合物、脂、ワックス、レシチン、リン脂質、UV光防護因子、生活性成分、抗酸化剤、脱臭剤、制汗剤、ふけ防止剤、膜形成剤、膨潤剤、駆虫剤、セルフタンニング剤、チロシン阻害剤(脱色素剤)、屈水性誘発剤、可溶化剤、保存剤、香油、染料などを含み得る。
存在してもよい界面活性物質としては、陰イオン性、非イオン性、陽イオン性、および/または両性もしくは双極性界面活性剤があり、その組成物中の含量は通常、約1〜70重量%、好ましくは5〜50重量%、特に10〜30重量%である。陰イオン性界面活性剤の典型例としては、石鹸、アルキルベンゼンスルホネート、アルカンスルホネート、オレフィンスルホネート、アルキルエーテルスルホネート、グリセロールエーテルスルホネート、α−メチルエステルスルホネート、スルホ脂肪酸、アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、グリセロールエーテルスルフェート、脂肪酸エーテルスルフェート、ヒドロキシ混合エーテルスルフェート、モノグリセリド(エーテル)スルフェート、脂肪酸アミド(エーテル)スルフェート、モノおよびジアルキルスルホスクシネート、モノおよびジアルキルスルホスクシナメート(sulphosuccinamates)、スルホトリグリセリド、アミド石鹸、エーテルカルボン酸およびその塩、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、N−アシルアミノ酸(例えば、アシルラクチレート、アシルタルトレート、アシルグルタメートおよびアシルアスパルテートなど)、アルキルオリゴグルコシドスルフェート、タンパク質脂肪酸縮合物(特に、コムギに基づく植物生成物)ならびにアルキル(エーテル)ホスフェートがある。陰イオン性界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含む場合、これらは通常の均一な分布を持つこともできるが、狭い均一分布を持つのが好ましい。非イオン性界面活性剤の典型例としては、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪酸アミドポリグリコールエーテル、脂肪アミンポリグリコールエーテル、アルコキシル化トリグリセリド、混合エーテルおよび混合ホルマール、所望により部分的に酸化されたアルク(エン)イルオリゴグリコシドおよびグルコロン酸誘導体、脂肪酸N−アルキルグルカミド、タンパク質加水分解物(特に、コムギに基づく植物生成物)、ポリオール脂肪酸エステル、糖エステル、ソルビタンエステル、ポリソルベートならびにアミンオキシドがある。非イオン性界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含む場合、これらは通常の均一な分布を持つこともできるが、狭い均一分布を持つのが好ましい。陽イオン性界面活性剤の典型例としては、第四級アンモニウム化合物(例えば、ジメチルジステアリルアンモニウムクロリドなど)、および第四級エステル、特に、第四級化脂肪酸トリアルカノールアミンエステル塩がある。両性および双極性界面活性剤の典型例としては、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アミノプロピオネート、アミノグリシネート、イミダゾリニウムベタインおよびスルホベタインがある。具体的な界面活性剤はもっぱら公知の化合物である。特に好適な弱性、すなわち特に皮膚適合性の、界面活性剤の典型例としては、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート、モノおよび/またはジアルキルスルホスクシネート、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、α−オレフィンスルホネート、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン、アンホアセタールおよび/またはタンパク質脂肪酸縮合物(コムギタンパク質に基づくものが好ましい)がある。
好適な油体としては、例えば、6〜18個、好ましくは8〜10個の炭素原子を有する脂肪アルコールに基づくGuerbetアルコール、直鎖C6−C22−脂肪酸の、直鎖もしくは分枝C6−C22−脂肪アルコールとのエステル、および/または分枝C6−C13−カルボン酸の、直鎖もしくは分枝C6−C22−脂肪アルコールとのエステル、例えば、ミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸ミリスチル、ステアリン酸ミリスチル、イソステアリン酸ミリスチル、オレイン酸ミリスチル、ベヘン酸ミリスチル、エルカ酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸セチル、イソステアリン酸セチル、オレイン酸セチル、ベヘン酸セチル、エルカ酸セチル、ミリスチン酸ステアリル、パルミチン酸ステアリル、ステアリン酸ステアリル、イソステアリン酸ステアリル、オレイン酸ステアリル、ベヘン酸ステアリル、エルカ酸ステアリル、ミリスチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソステアリル、ステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸イソステアリル、オレイン酸イソステアリル、ベヘン酸イソステアリル、オレイン酸イソステアリル、ミリスチン酸オレイル、パルミチン酸オレイル、ステアリン酸オレイル、イソステアリン酸オレイル、オレイン酸オレイル、ベヘン酸オレイル、エルカ酸オレイル、ミリスチン酸ベヘニル、パルミチン酸ベヘニル、ステアリン酸ベヘニル、イソステアリン酸ベヘニル、オレイン酸ベヘニル、ベヘン酸ベヘニル、エルカ酸ベヘニル、ミリスチン酸エルシル、パルミチン酸エルシル、ステアリン酸エルシル、イソステアリン酸エルシル、オレイン酸エルシル、ベヘン酸エルシルおよびエルカ酸エルシルがある。また、直鎖C6−C22−脂肪酸の、分枝アルコール、特に、2−エチルヘキサノールとのエステル;C18−C38−アルキルヒドロキシカルボン酸の、直鎖もしくは分枝C6−C22−脂肪アルコール(ドイツ特許第19756377 A1号参照)、特に、リンゴ酸ジオクチルとのエステル;直鎖および/または分枝脂肪酸の、多価アルコール(例えば、プロピレングリコール、ジメルジオールまたはトリメルトリオールなど)および/またはGuerbetアルコールとのエステル;C6−C10−脂肪酸に基づくトリグリセリド;C6−C18−脂肪酸に基づく液体モノ−/ジ−/トリグリセリド混合物;C6−C22−脂肪アルコールおよび/またはGuerbetアルコールの、芳香族カルボン酸、特に、安息香酸とのエステル;C2−C12−ジカルボン酸の、1〜22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコール、または2〜10個の炭素原子と2〜6個のヒドロキシル基を有するポリオール、植物油、分枝第一級アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖および分枝C6−C22−脂肪アルコールカーボネート、例えば、ジカプリリルカーボネート(Cetiol(登録商標)CC)、6〜18個、好ましくは8〜10個の炭素原子を有する脂肪アルコールに基づくGuerbetカーボネートとのエステル;安息香酸の、直鎖および/または分枝C6−C22−アルコール(例えば、Finsolv(登録商標)TN)、アルキル基1個当たり6〜22個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分枝、対称もしくは不斉ジアルキルエーテル(例えば、ジカプリリルエーテル(Cetiol(登録商標)OE)とのエステル;ポリオール、シリコーン油(とりわけ、シクロメチコン、シリコーンメチコン種)および/または脂肪族もしくはナフタレン炭化水素、例えば、スクアラン、スクアレンまたはジアルキルシクロヘキサンとのエポキシド化脂肪酸エステルの開環生成物が好適である。
好適な乳化剤としては、例えば、以下の群の少なくとも1つに由来する非イオン性界面活性剤が挙げられる。
・8〜22個の炭素原子を有する直鎖脂肪アルコール、12〜22個の炭素原子を有する脂肪酸、アルキル基に8〜15個の炭素原子を有するアルキルフェノール、およびアルキル基に8〜22個の炭素原子を有するアルキルアミンに対する、エチレンオキシド2〜30molおよび/またはプロピレンオキシド0〜5molの付加生成物;
・アルク(エン)イル基に8〜22個の炭素原子を有するアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシド、ならびにそのエトキシル化類似体;
・ヒマシ油および/または硬化ヒマシ油に対する、エチレンオキシド1〜15molの付加生成物;
・ヒマシ油および/または硬化ヒマシ油に対する、エチレンオキシド15〜60molの付加生成物;
・グリセロールおよび/またはソルビタンの、12〜22個の炭素原子を有する不飽和、直鎖または飽和、分枝脂肪酸、および/または3〜18個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸との部分エステル、ならびにそのエチレンオキシド1〜30molの付加生成物;
・ポリグリセロール(平均自己縮合度2〜8)、ポリエチレングリコール(分子量400〜5000)、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、糖アルコール(例えば、ソルビトール)、アルキルグルコシド(例えば、メチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド)、およびポリグルコシド(例えば、セルロース)の、12〜22個の炭素原子を有する飽和および/もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝脂肪酸、ならびに/または3〜18個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸との部分エステル、ならびにそのエチレンオキシド1〜30molの付加生成物;
・ペンタエリトリトール、脂肪酸、クエン酸および脂肪アルコールの混合エステル、ならびに/または6〜22個の炭素原子を有する脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール、好ましくは、グリセロールもしくはポリグリセロールの混合エステル;
・モノ−、ジ−およびトリアルキルホスフェート、ならびにモノ−、ジ−および/またはトリ−PEGアルキルホスフェート、ならびにその塩;
・羊毛脂アルコール;
・ポリシロキサン−ポリアルキル−ポリエーテルコポリマーおよび対応する誘導体;
・ブロックコポリマー、例えば、ポリエチレングリコール−30ジポリヒドロキシステアレート;
・ポリマー乳化剤、例えば、Goodrich製のPemulen級(TR−1、TR−2);
・ポリアルキレングリコール、および
・グリセロールカーボネート。
脂肪アルコール、脂肪酸、アルキルフェノールまたはヒマシ油に対するエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドの付加生成物は公知の市販品である。これらは均一な混合物であり、その平均アルコキシル化度は、エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドと、その付加反応が行われる基質の物質量の比に対応する。グリセロールに対するエチレンオキシドの付加生成物のC12/18−脂肪酸モノ−およびジエステルは、化粧用調製物用のリファッティング剤として知られている。
アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシド、それらの調製およびそれらの使用は先行技術から既知である。これらは特に、グルコースまたはオリゴ糖を、8〜18個の炭素原子を有する第一級アルコールと反応させることにより調製される。このグリコシド基に関して、両モノグリコシドとも、環状糖基が脂肪アルコールに、さらにまた、好ましくは約8までのオリゴマー化度を有するオリゴマーグリコシドにグリコシド結合している場合が好適である。ここでオリゴマー化度は、このような工業級製品に慣例の均一分布に基づく統計学的平均値である。
好適な部分グリセリドの典型例としては、ヒドロキシステアリン酸モノグリセリド、ヒドロキシステアリン酸ジグリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、イソステアリン酸ジグリセリド、オレイン酸モノグリセリド、オレイン酸ジグリセリド、リシンオレイン酸モノグリセリド、リシンオレイン酸ジグリセリド、リノール酸モノグリセリド、リノール酸ジグリセリド、リノレン酸モノグリセリド、リノレン酸ジグリセリド、エルシン酸モノグリセリド、エルシン酸ジグリセリド、酒石酸モノグリセリド、酒石酸ジグリセリド、クエン酸モノグリセリド、クエン酸ジグリセリド、リンゴ酸モノグリセリド、リンゴ酸ジグリセリド、およびその製造工程の副生成物としての少量のトリグリセリドも含み得る、その工業級混合物が挙げられる。同様に、前記部分グリセリドに対するエチレンオキシド1〜30mol、好ましくは5〜10molの付加生成物も好適である。
好適なソルビタンエステルとしては、モノイソステアリン酸ソルビタン、セスキイソステアリン酸ソルビタン、ジイソステアリン酸ソルビタン、トリイソステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、ジオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノエルカ酸ソルビタン、セスキエルカ酸ソルビタン、ジエルカ酸ソルビタン、トリエルカ酸ソルビタン、モノリシンオレイン酸ソルビタン、セスキリシンオレイン酸ソルビタン、ジリシンオレイン酸ソルビタン、トリリシンオレイン酸ソルビタン、モノヒドロキシステアリン酸ソルビタン、セスキヒドロキシステアリン酸ソルビタン、ジヒドロキシステアリン酸ソルビタン、トリヒドロキシステアリン酸ソルビタン、モノ酒石酸ソルビタン、セスキ酒石酸ソルビタン、ジ酒石酸ソルビタン、トリ酒石酸ソルビタン、モノクエン酸ソルビタン、セスキクエン酸ソルビタン、ジクエン酸ソルビタン、トリクエン酸ソルビタン、モノマレイン酸ソルビタン、セスキマレイン酸ソルビタン、ジマレイン酸ソルビタン、トリマレイン酸ソルビタン、およびその工業級混合物が挙げられる。同様に、前記ソルビタンエステルに対するエチレンオキシド1〜30mol、好ましくは5〜10molの付加生成物も好適である。
好適なポリグリセロールエステルの典型例としては、ポリグリセリル−2ジポリヒドロキシステアリン酸エステル(Dehymuls(登録商標)PGPH)、ポリグリセロール−3ジイソステアリン酸エステル(Lameform(登録商標)TGI)、ポリグリセリル−4イソステアリン酸エステル(Isolan(登録商標)GI 34)、ポリグリセリル−3オレイン酸エステル、ジイソステアロイルポリグリセリル−3ジイソステアリン酸エステル(Isolan(登録商標)PDI)、ポリグリセリル−3メチルグルコースジステアリン酸エステル(Tego Care(登録商標)450)、ポリグリセリル−3蜜蝋(Cera Bellina(登録商標))、ポリグリセリル−4カプリン酸エステル(ポリグリセロールカプリン酸エステルT2010/90)、ポリグリセリル−3セチルエーテル(Chimexane(登録商標)NL)、ポリグリセリル−3ジステアリン酸エステル(Cremophor(登録商標)GS 32)およびポリグリセリルポリリシンオレイン酸エステル(Admul(登録商標)WOL 1403)、ポリグリセリルジメレートイソステアリン酸エステル、およびそれらの混合物が挙げられる。さらなる好適なポリオールエステルの例としては、トリメチロールプロパンまたはペンタエリトリトールの、ラウリン酸、ココヤシ脂肪酸、牛脂脂肪酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘン酸などとのモノ−、ジ−およびトリエステル(所望により、1〜30molのエチレンオキシドと反応させてもよい)が挙げられる。
典型的な陰イオン性乳化剤としては、12〜22個の炭素原子を有する脂肪族脂肪酸(例えば、パルミチン酸、ステアリン酸またはベヘン酸)、および12〜22個の炭素原子を有するジカルボン酸(例えば、アゼライン酸またはセバシン酸)が挙げられる。
さらに、双極性界面活性剤も乳化剤として使用可能である。「双極性界面活性剤」とは、分子内に少なくとも1つの第四級アンモニウム基と少なくとも1つのカルボン酸基と1つのスルホン酸基を有する界面活性化合物を指す。特に好適な双極性界面活性剤としては、いわゆるベタイン、例えば、N−アルキル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート、例えば、ココアルキルジメチルアンモニウムグリシネート、N−アシルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート、例えば、ココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート、および2−アルキル−3−カルボキシメチル−3−ヒドロキシエチルイミダゾリン(各場合においてアルキル基またはアシル基に8〜18個の炭素原子を有する)、ならびにココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートが挙げられる。特に好ましいものとしては、CTFA名コカミドプロピルベタインとして知られている脂肪酸アミド誘導体が挙げられる。同様に、好適な乳化剤として、両性界面活性剤がある。「両性界面活性剤」とは、C8/18−アルキル基または−アシル基とは別に、分子内に少なくとも1つの遊離アミノ基と少なくとも1つの−COOH基または−SO3H基を含み、分子内塩を形成することができる界面活性化合物を意味する。好適な両性界面活性剤の例としては、N−アルキルグリシン、N−アルキルアミノプロピオン酸、N−アルキルアミノ酪酸、N−アルキルイミノジプロピオン酸、N−ヒドロキシエチル−N−アルキルアミドプロピルグリシン、N−アルキルタウリン、N−アルキルサルコシン、2−アルキルアミノプロピオン酸およびアルキルアミノ酢酸(各場合においてアルキル基またはアシル基に8〜18個の炭素原子を有する)が挙げられる。特に好ましい両性界面活性剤は、N−ココアルキルアミノプロピオネート、ココアシルアミノエチルアミノプロピオネートおよびC12/18−アシルサルコシンである。最後に、陽イオン性界面活性剤も乳化剤として好適であり、第四級エステル種、好ましくは、メチル第四級化ジ脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩が特に好ましい。
脂の典型例としては、グリセリド、すなわち、高級脂肪酸の混合グリセロールエステルから本質的になる固体または液体の植物または動物生成物があり、好適なワックスとしては、とりわけ、例えば、カンデリラ蝋、カルナウバ蝋、木蝋、エスパルト蝋、コルク蝋、グアルマ蝋、米は胚芽油蝋、サトウキビ蝋、オーリキュリー蝋、モンタン蝋、蜜蝋、セラックワックス、鯨蝋、ラノリン(羊毛脂)、尾脂、セレシン、オゾケライト(地蝋)、ワセリン、パラフィン蝋、微晶質蝋などの天然蝋;例えば、モンタンエステル蝋、サソール蝋、硬化ホホバ蝋などの化学修ワックス(ハードワックス)、ならびに例えば、ポリアルキレンワックスおよびポリエチレングリコールワックスなどの合成ワックスがある。脂の他、好適な添加剤として、レシチンおよびリン脂質などの脂様物質もある。レシチンとは、当業者には、脂肪酸、グリセロール、リン酸およびコリンからエステル化により形成されたグリセロリン脂質を意味するものと理解されている。よって、レシチンは、専門家の間ではホスファチジルコリン(PC)と呼ばれる場合も多い。挙げられる天然レシチンの例としては、ホスファチジン酸とも呼ばれ、1,2−ジアシル−sn−グリセロール−3−リン酸の誘導体を構成するケファリンがある。これに対し、リン脂質は通常、リン酸の、グリセロール(リン酸グリセロール)とのモノエステル、好ましくは、ジエステルを意味するものと理解され、一般に脂に分類されている。さらに、スフィンゴシンまたはスフィンゴ脂質も好適である。
好適なパール化ワックスの例としては、アルキレングリコールエステル、具体的には、エチレングリコールジステアリン酸エステル;脂肪酸アルカノールアミド、具体的には、ココヤシ脂肪酸ジエタノールアミド;部分グリセリド、具体的には、ステアリン酸モノグリセリド;所望によりヒドロキシ置換されたポリ塩基性カルボン酸の、6〜22個の炭素原子を有する脂肪アルコールとのエステル、具体的には、酒石酸の長鎖エステル;脂肪物質、例えば、総炭素原子が少なくとも24個である、脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテルおよび脂肪カーボネートなど、具体的には、ラウロンおよびジステアリルエーテル;ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸またはベヘン酸などの脂肪酸;12〜22個の炭素原子を有するオレフィンエポキシドの、12〜22個の炭素原子を有する脂肪アルコールおよび/または2〜15個の炭素原子と2〜10個のヒドロキシル基を有するポリオールとの開環生成物、およびそれらの混合物が挙げられる。
好適な粘稠度調節剤は、主として、12〜22個、好ましくは16〜18個の炭素原子を有する脂肪アルコールまたはヒドロキシ脂肪アルコール、および部分グリセリド、脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸である。好ましいものとして、これらの物質と、アルキルオリゴグルコシドおよび/または同一鎖長の脂肪酸N−メチルグルカミドおよび/またはポリグリセロールポリ−12−ヒドロキシステアレートの組合せが挙げられる。好適な増粘剤としては、例えば、Aerosil級(親水性シリカ)、多糖類、特に、キサンタンガム、グアーガム、寒天、アルギン酸塩およびチロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシプロピルセルロース、ならびに脂肪酸の、比較的高分子量のポリエチレングリコールモノおよびジエステル、ポリアクリレート(例えば、Goodrich製のCarbopols(登録商標)およびPemulen級;Sigma製のSynthalens(登録商標);Kelco製のKeltrol級;Seppic製のSepigel級;Allied Colloids製のSalcare級)、ポリアクリルアミド、ポリマー、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドンが挙げられる。ベントナイト、例えば、シクロペンタシロキサン、ジステアルジモニウムヘクトライトおよび炭酸プロピレンの混合物である、Bentone(登録商標)Gel VS 5PC (Rheox)も特に効果的であることが証明されている。また、例えば、エトキシル化脂肪酸グリセリド、脂肪酸の、ポリオール(例えば、ペンタエリトリトールまたはトリメチロールプロパンなど)とのエステル、狭い均一分布を有する脂肪アルコールエトキシレートまたはアルキルオリゴグルコシド、ならびに塩化ナトリウムおよび塩化アンモニウムなどの電解質といった界面活性剤も好適である。
使用可能な過脂肪剤としては、例えば、ラノリンおよびレシチン、ならびにポリエトキシル化またはアシル化ラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドおよび脂肪酸アルカノールアミド(気泡安定剤としても役立つ)などの物質が挙げられる。
使用可能な安定剤としては、例えば、ステアリン酸またはリシノール酸マグネシウム、アルミニウムおよび/または亜鉛などの脂肪酸の金属塩が挙げられる。
好適な陽イオン性ポリマーとしては、例えば、陽イオン性セルロース誘導体(例えば、AmercholからPolymer JR 400(登録商標)の名称で得られる第四級化ヒドロキシエチルセルロースなど)、陽イオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドのコポリマー、第四級化ビニルピロリドン−ビニルイミダゾールポリマー(例えば、Luviquat(登録商標)(BASF)など)、ポリグリコールとアミンの縮合生成物、第四級化コラーゲンポリペプチド(例えば、ラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン(Lamequat(登録商標)L/Gruenau)など)、第四級化コムギポリペプチド、ポリエチレンイミン、陽イオン性シリコーンポリマー(例えば、アモジメチコンなど)、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンのコポリマー(Cartaretins(登録商標)/Sandoz)、アクリル酸とジメチルジアリルアンモニウムクロリドのコポリマー(Merquat(登録商標)550/Chemviron)、ポリアミノポリアミド(例えば、仏国特許第2252840 A号に記載されているもの)、およびその架橋水溶性ポリマー、陽イオン性キチン誘導体(例えば、第四級化キトサンなど、場合によっては微晶質分散物)、ジハロアルキル由来の縮合生成物(例えば、ビス−ジメチルアミノ−1,3−プロパンなどのビスジアルキルアミンなどを伴うジブロモブタンなど)、陽イオン性グアーガム(例えば、Celanese製のJaguar(登録商標)CBS、Jaguar(登録商標)C−17、Jaguar(登録商標)C−16など)、第四級化アンモニウム塩ポリマー(例えば、Miranol製のMirapol(登録商標)A−15、Mirapol(登録商標)AD−1、Mirapol(登録商標)AZ−1など)が挙げられる。
好適なシリコーン化合物としては、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン、およびアミノ−、脂肪酸−、アルコール−、ポリエーテル−、エポキシ−、フッ素−、グリコシド−および/またはアルキル−修飾シリコーン化合物が挙げられ、これらは室温で液体または樹脂の形態であり得る。また、200〜300ジメチルシロキサン単位の平均鎖長を有するジメチコンと水素化シリケートの混合物であるシメチコンも好適である。
UV光防護因子は、例えば、室温で液体または結晶であり、紫外線を吸収することができ、吸収したエネルギーを長波長放射線(例えば、熱)の形で再び放出することができる有機物質(光防護フィルター)を意味するものとして理解される。UVBフィルターは油溶性とすることも水溶性とすることもできる。油溶性物質の例としては、
・3−ベンジリデンカンファーまたは3−ベンジリデンノルカンファーおよびその誘導体、例えば、3−(4−メチルベンジリデン)カンファー;
・4−アミノ安息香酸誘導体、好ましくは、4−(ジメチルアミノ)安息香酸2−エチルヘキシル、4−(ジメチルアミノ)安息香酸2−オクチルおよび4−(ジメチルアミノ)安息香酸アミル;
・桂皮酸エステル、好ましくは、2−エチルヘキシル4−メトキシ桂皮酸エステル、プロピル4−メトキシ桂皮酸エステル、イソアミル4−メトキシ桂皮酸エステル、2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−フェニル桂皮酸エステル(オクトクリレン);
・サリチル酸エステル、好ましくは、2−エチルヘキシルサリチル酸エステル、4−イソプロピルベンジルサリチル酸エステル、ホモメンチルサリチル酸エステル;
・ベンゾフェノン誘導体、好ましくは、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン;
・ベンザルマロン酸エステル、好ましくは、ジ−2−エチルヘキシル4−メトキシベンザルマロン酸エステル;
・トリアジン誘導体、例えば、2,4,6−トリアニリノ(p−カルボ−2’−エチル−1’−ヘキシルオキシ)−1,3,5−トリアジンおよびオクチルトリアゾンまたはジオクチルブタミドトリアゾン(Uvasorb(登録商標)HEB)など;
・プロパン−1,3−ジオン、例えば、1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(4’−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオンなど;
・ケトトリシクロ(5.2.1.0)デカン誘導体
が挙げられる。
・2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、ならびにそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノールアンモニウム塩およびグルクアンモニウム塩;
・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸およびその塩;
・3−ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例えば、4−(2−オキソ−3−ボルノリデンメチル)ベンゼンスルホン酸および2−メチル−5−(2−オキソ−3−ボルニリデン)スルホ酸、ならびにその塩
が挙げられる。
生活性成分は、例えば、トコフェロール、酢酸トコフェロール、パルミチン酸トコフェロール、アスコルビン酸、(デオキシ)リボ核酸およびそのフラグメンテーション産物、β−グルカン、レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、AHA酸、アミノ酸、セラミド、シュードセラミド、精油、植物抽出物(例えば、サクラ抽出物、バンバラナッツ抽出物およびビタミン複合体など)を意味するものと理解される。
化粧用脱臭剤は、体臭を打ち消す、マスクする、または除去する。体臭は、不快な臭いを有する分解産物の形成を伴う、アポクリン発汗部に対する皮膚細菌の作用の結果として生じる。よって、脱臭剤は、抗菌剤、酵素阻害剤、臭気吸収剤または臭気マスキング剤として働く有効成分を含む。
好適な抗菌薬は、基本的に、グラム陽性菌に対して有効なあらゆる物質であり、例えば、4−ヒドロキシ安息香酸およびその塩およびエステル、N−(4−クロロフェニル)−N’−(3,4−ジクロロフェニル)尿素、2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエーテル(トリクロサン)、4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール、2,2’−メチレンビス(6−ブロモ−4−クロロフェノール)、3−メチル−4−(1−メチルエチル)フェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノール、3−(4−クロロフェノキシ)−1,2−プロパンジオール、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、クロルヘキシジン、3,4,4’−トリクロロカルバニリド(TTC)、抗菌フラグランス、チモール、タイム油、オイゲノール、チョウジ油、メントール、ハッカ油、ファルネソール、フェノキシエタノール、モノカプリン酸グリセロール、モノカプリル酸グリセロール、モノラウリン酸グリセロール(GML)、モノカプリン酸ジグリセロール(DMC)、サリチル酸N−アルキルアミド、例えば、N−オクチルサリチルアミドまたはN−デシルサリチルアミドがある。
好適な酵素阻害剤としては、例えば、エステラーゼ阻害剤がある。これらは好ましくは、クエン酸トリメチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチルおよび、特に、クエン酸トリエチル(Hydagen(登録商標)CAT)などのトリアルキルクエン酸である。これらの物質は酵素活性を阻害することで、臭気の生成を軽減する。好適なエステラーゼ阻害剤である他の物質としては、硫酸ステロールまたはリン酸ステロール(例えば、硫酸またはリン酸ラノステロール、コレステロール、キャンペステロール、スチグマステロールおよびシトステロールなど)、そのジカルボン酸およびエステル(例えば、グルタル酸、グルタル酸モノエチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸、アジピン酸モノエチル、アジピン酸ジエチル、マロン酸およびマロン酸ジエチルなど)、そのヒドロキシカルボン酸およびエステル(例えば、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸ジエチルなど)、ならびにグリシン酸亜鉛が挙げられる。
好適な臭気吸収剤は、臭気生成化合物を吸収し、主として保持することができる物質である。臭気吸収剤は、個々の化合物の分圧を引き下げ、従って、それらの拡散速度を低下させる。この過程で香料が無傷なままでなければならないことが重要である。臭気吸収剤は細菌に対しては有効でない。臭気吸収剤は、例えば、主成分として、レシノール酸の複合亜鉛塩、または例えば、ラブダナム(labdanum)またはエゴノキ(styrax)の抽出物、またはある種のアビエチン酸誘導体など、当業者に「固定剤」として知られている特殊な、主として臭気中和フラグランスを含む。臭気マスキング剤は、臭気マスキング剤としての機能に加えて、脱臭剤にそれらの個々のフラグランスノートを与える、フラグランスまたは香油である。挙げられる香油としては、例えば、天然フラグランスと合成フラグランスの混合物がある。天然フラグランスは、花、茎葉、果実、果皮、根、木材、ハーブおよび草類、針葉および枝、ならびに樹脂およびバルサムからの抽出物である。また、例えば麝香および海狸香などの動物性原料も好適である。典型的な合成フラグランス化合物としては、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素型の生成物がある。エステル型のフラグランス化合物としては、例えば、ベンジル酢酸エステル、p−tert−ブチルシクロヘキシル酢酸エステル、リナリル酢酸エステル、フェニルエチル酢酸エステル、リナリル安息香酸エステル、ベンジルギ酸エステル、アリルシクロヘキシルプロピオン酸エステル、スチルアリルプロピオン酸エステルおよびベンジルサリチル酸エステルがある。エーテルとしては、例えば、ベンジルエチルエーテルが挙げられ;アルデヒドとしては、例えば、8〜18個の炭素原子を有する直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシ−アセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアールおよびボルゲオナールが挙げられ;ケトンとしては、例えば、イオノンおよびメチルセドリルケトンが挙げられ;アルコールとしては、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピネオールが挙げられ;ならびに炭化水素としては、主として、テルペンおよびバルサムが挙げられる。しかしながら、一緒になって快適なフラグランスノートをもたらす異なるフラグランスの混合物を用いるのが好ましい。また、主としてアロマ成分として用いられる、揮発性の比較的小さい精油も香油として好適であり、例えば、セージ油、カミツレ油、チョウジ油、メリッサ油、ハッカ油、シナモンリーフ油、ライム花油、牡松子油、ベチベル油、オリバナム油、ガルバヌム油、ラブダナム油およびラバジン油がある。ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α−ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレン・フォルテ(boisambrene forte)、アンブロキサン、インドール、ヘジオン、サンデリス、レモン油、マンダリン油、オレンジ油、グリコール酸アリルアミル、シクロベルタール(cyclovertal)、ラバンジン油、クラリセージ油、β−ダマスコン、ゼラニウム油バーボン、サリチル酸シクロヘキシル、バートフィックス・クール(Vertofix coeur)、イソ−E−スーパー、フィクソリド(Fixolide)NP、エベルニル、イラルデインガンマ(iraldein gamma)、フェニル酢酸、酢酸ゲラニル、酢酸ベンジル、ローズオキシド、ロミラート(romilat)、イロチル(irotyl)およびフローラマット(floramat)を単独または混合物として用いるのが好ましい。
制汗剤は、エクリン汗腺の活動に影響することにより発汗を減少させ、わきの下の湿りおよび体臭を打ち消す。水性または無水制汗配合物は、一般に以下の成分を含む。
・収斂活性成分、
・オイル成分、
・非イオン性乳化剤、
・共乳化剤、
・粘稠度調節剤、
・例えば、増粘剤または錯形成などの助剤、および/または
・非水溶媒、例えば、エタノール、プロピレングリコールおよび/またはグリセロール
・合成皮膚防護活性成分、および/または
・油溶性香油
であり得る。
通常の膜形成剤としては、例えば、キトサン、微結晶キトサン、第四級キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸系ポリマー、第四級セルロース誘導体、コラーゲン、ヒアルロン酸およびその塩、ならびに類似の化合物がある。
好適なふけ防止有効成分は、ピロクトンオラミン(piroctone olamine)(1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2,4,4−トリメチルペンチル)−2−(1H)−ピリジノンモノエタノールアミン塩)、Baypival(登録商標)(クリムバゾール)、Ketoconazole(登録商標)(4−アセチル−1−{4−[2−(2,4−ジクロロフェニル)r−2−(1H−イミダゾール−1−イルメチル)−1,3−ジオキシラン−c−4−イルメトキシフェニル}−ピペラジン)、ケトコナゾール、エルビオール、二硫化セレン、硫黄コロイド、硫黄ポリエチレングリコールソルビタンモノオレエート、硫黄リシノールポリエトキシレート、硫黄タール留分、サリチル酸(またはヘキサクロロフェンとの組合せ)、ウンデシレン酸、モノエタノールアミドスルホコハク酸Na塩、Lamepon(登録商標)UD(タンパク質ウンデシレン酸縮合物)、亜鉛ピリチオン、アルミニウムピリチオンおよびマグネシウムピリチオン/ジピリチオンマグネシウムスルフェートがある。
水相用の膨潤剤としては、モンモリロナイト、粘土鉱物、Pemulen、およびアルキル修飾カルボポール級(Goodrich)が挙げられる。他の好適なポリマーおよび膨潤剤は、R. Lochhead, Cosm. Toil. 108, 95 (1993) による総説に示されている。
好適な駆虫剤としては、N,Nジエチル−m−トルアミド、1,2−ペンタンジオールまたはブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルがある。
好適なセルフタンニング剤はジヒドロキシアセトンである。メラニンの形成を妨げ、脱色素剤中で使用される好適なチロシン阻害剤はとして、例えば、アルブチン、フェルラ酸、コウジ酸、クマリン酸およびアスコルビン酸(ビタミンC)がある。
流動挙動を向上させるためには、屈水性誘発剤、例えば、エタノール、イソプロピルアルコールまたはポリオールを使用することもできる。ここで好適なポリオールは、好ましくは2〜15個の炭素原子と少なくとも2個のヒドロキシル基を有する。これらのポリオールは、さらなる官能基、特に、アミノ基を含むことができるか、または窒素を用いて変性させることができる。典型例としては、以下のものがある。
・グリセロール、
・アルキレングリコール、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコールおよび100〜1,000ダルトンの平均分子量を有するポリエチレングリコール、
・自己縮合度1.5〜10を有する工業級オリゴグリセロール混合物、例えば、ジグリセロール含量40〜50質量%を有する工業級ジグリセロール混合物、
・メチロール化合物、例えば、特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリトリトールおよびジペンタエリトリトール、
・低級アルキルグリコシド、特に、アルキル基中に1〜8個の炭素原子を有するもの、例えば、メチルグリコシドおよびブチルグリコシド、
・5〜12個の炭素原子を有する糖アルコール、例えば、ソルビトールまたはマンニトール、
・5〜12個の炭素原子を有する糖、例えば、グルコースまたはスクロース、
・アミノ糖、例えば、グルカミン、
・ジアルコールアミン、例えば、ジエタノールアミンまたは2−アミノプロパン−1,3-ジオール。
好適な保存剤としては、例えば、フェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸、およびSurfacine(登録商標)の名称で知られている銀錯体、ならびにCosmetics Directiveの付録6のパートAおよびBに示されている他種の物質がある。
挙げられる香油としては、天然および合成フラグランスの混合物がある。天然フラグランスは、花(ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イランイランノキ)、茎葉(ゼラニウム、パチュリ、プチグレン)、果実(アニス、コエンドロ、ヒメウイキョウ、ビャクシン)、果皮(ベルガモット、レモン、オレンジ)、根(ナツメグ、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスタス、イリス、カルムス)、木材(松材、ビャクダン、グアヤク材、セダー材、シタン)、ハーブおよび草類(タラゴン、レモングラス、セージ、タイム)、針葉および枝(トウヒ、モミ、松、ハイマツ)、樹脂およびバルサム(ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、オリバナム、オポパナックス)の抽出物がある。また、例えば麝香および海狸香などの動物性原料も好適である。典型的な合成フラグランス化合物としては、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素型の生成物がある。エステル型のフラグランス化合物としては、例えば、ベンジル酢酸エステル、フェノキシエチルイソ酪酸エステル、p−tert−ブチルシクロヘキシル酢酸エステル、リナリル酢酸エステル、ジメチルベンジルカルビニル酢酸エステル、フェニルエチル酢酸エステル、リナリル安息香酸エステル、ベンジルギ酸エステル、エチルメチルフェニルグリシン酸エステル、アリルシクロヘキシルプロピオン酸エステル、スチルアリルプロピオン酸エステルおよびベンジルサリチル酸エステルがある。エーテルとしては、例えば、ベンジルエチルエーテルが挙げられ;アルデヒドとしては、例えば、8〜18個の炭素原子を有する直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシ−アセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアールおよびボルゲノナールが挙げられ;ケトンとしては、例えば、イオノン、α−イソメチルイオノンおよびメチルセドリルケトンが挙げられ;アルコールとしては、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピネオールが挙げられ;ならびに炭化水素としては、主として、テルペンおよびバルサムが挙げられる。しかしながら、一緒になって快適なフラグランスノートをもたらす異なるフラグランスの混合物を用いるのが好ましい。また、主としてアロマ成分として用いられる、揮発性の比較的小さい精油も香油として好適であり、例えば、セージ油、カミツレ油、チョウジ油、メリッサ油、ハッカ油、シナモンリーフ油、ライム花油、牡松子油、ベチベル油、オリバナム油、ガルバヌム油、ラブダナム油およびラバジン油がある。ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α−ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレン・フォルテ(boisambrene forte)、アンブロキサン、インドール、ヘジオン、サンデリス、レモン油、マンダリン油、オレンジ油、グリコール酸アリルアミル、シクロベルタール(cyclovertal)、ラバンジン油、クラリセージ油、β−ダマスコン、ゼラニウム油バーボン、サリチル酸シクロヘキシル、バートフィックス・クール(Vertofix coeur)、イソ−E−スーパー、フィクソリド(Fixolide)NP、エベルニル、イラルデインガンマ(iraldein gamma)、フェニル酢酸、酢酸ゲラニル、酢酸ベンジル、ローズオキシド、ロミラート(romilat)、イロチル(irotyl)およびフローラマット(floramat)を単独または混合物として用いるのが好ましい。
使用可能な染料は、例えば、Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft [Dyes Commission of the German Research Council], Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106から発行されている刊行物"Kosmetische Faurbemittel" [Cosmetic Colorants]にまとめられているように、化粧品用として認可され、好適である物質である。例としては、コチニールレッドA(C.I.16255)、パテントブルーV(C.I.42051)、インジゴチン(C.I.73015)、クロロフィリン(C.I.75810)、キノリンイエロー(C.I.47005)、二酸化チタン(C.I.77891)、インダンスレンブルーRS(C.I.69800)およびマッダーレーキ(C.I.58000)を含む。発光染料としてルミノールも存在し得る。これらの染料は、全混合物に対して通常、0.001〜0.1重量%の濃度で使用される。
本試験の目的は、in vitroにおいてヒトケラチノサイト培養物に対し、本発明のオリゴペプチドの回復および再生活性を分析することであった。
モノクローナル抗体抗シンデカン−1および二次抗体FITCコンジュゲートを、TEBU, Le Perray en YvelinesおよびBIO-RAD, Marnes-la-Coquettemから入手し、KGF(ケラチノサイト増殖因子)(陽性対照)をSIGMA, L'Isle d'Abeau Chesnesから入手した。
(1)Laboratoires Serobiologiques
(2)Cognis
(3)Dow Corning
(4)Kelco
(5)Noveon
(6)Robertet
(=1)Arg Arg Arg Pro Arg Pro Pro Tyr Leu Pro Arg Pro Arg Pro Pro Pro
Phe Phe Pro Pro Arg Leu Pro Pro Arg Ile Pro Pro Glu Phe Pro Pro
Arg Phe Pro Pro Arg Phe Pro (=39)
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
〔1〕 式(I)
R1−[AA] n −R2 (I)
[式中、[AA]は、配列番号1の4個の連続するアミノ酸と同一である少なくとも4個の連続するアミノ酸を含み、かつ/または[AA]は少なくとも6つのアミノ酸を含み、そのうち4個、好ましくは5個、より好ましくは6個が配列番号1の6個の連続するアミノ酸と同一であり、
n=4〜15、
R1は、[AA]のアミノ末端部分のNH 2 基に連結され、
d)−H、
e)1〜24個の炭素原子を有し、−OH、−SH、−COOHもしくは−CONH 2 基により官能基化されていてもよい、直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アシル基、
f)二官能性リンカーを介して[AA]のアミノ末端部分に連結されているステロール基もしくはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択され、
R2は、[AA]のカルボキシ末端部分のC=O基に連結され、
a)−OH、
b)−NH 2 、
c)1〜24個の炭素原子を有し、−OH、−SH、−COOHもしくは−CONH 2 基により官能基化されていてもよい、直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アルコキシ基、または
d)ステロール基またはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択される]
の構造を有するオリゴペプチドの化粧的使用。
〔2〕 ヒト皮膚または毛髪老化の化粧的処置のための、および/またはしわなどの老化症状、および/または上皮層および真皮層の減少、および/または細胞外マトリックスの変化、および/または上皮細胞および真皮細胞の再生の低下、および/または真皮上皮接合部の変容、および/または弾性の喪失、および/または毛髪ダメージ、および/または毛髪喪失に対する予防のための、〔1〕 に記載の使用。
〔3〕 ヒトの皮膚および/または毛髪の再生率の刺激のため、および/または皮膚障壁の強化のための、〔1〕または〔2〕に記載の使用。
〔4〕 [AA]が、配列番号1のアミノ酸配列の個々のアミノ酸と、好ましくは配列番号1の1〜15番のアミノ酸と同一の、多くとも14個、好ましくは多くとも10個、より好ましくは多くとも8個、好ましくは多くとも7個、好ましくは多くとも6個、好ましくは多くとも5個の連続するアミノ酸を含む、〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の使用。
〔5〕 [AA]が、配列番号1のアミノ酸配列の個々のアミノ酸と、好ましくは配列番号1の1〜15番のアミノ酸と同一の、多くとも15個、好ましくは多くとも10個、より好ましくは多くとも8個、好ましくは多くとも7個、好ましくは多くとも6個、好ましくは多くとも5個の連続するアミノ酸からなる、〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の使用。
〔6〕 [AA]が、配列番号1の1〜15番のアミノ酸配列と同一の少なくとも4個の連続するアミノ酸を含み、かつ/または[AA]が少なくとも6個のアミノ酸を含み、そのうち4個、好ましくは5個、好ましくは6個が配列番号1の1〜15番のアミノ酸の6個の連続するアミノ酸と、好ましくは配列番号1の1〜15番のアミノ酸と同一である、〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の使用。
〔7〕 R1がH、または1〜12個の炭素原子を有する直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アシル基、好ましくはアセチルであることを特徴とする、〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の使用。
〔8〕 オリゴペプチドが0.05〜500ppmの濃度で使用されることを特徴とする、〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の使用。
〔9〕 式(I)
R1−[AA] n −R2 (I)
[式中、[AA]は、配列番号1の4個の連続するアミノ酸と同一である少なくとも4個の連続するアミノ酸を含み、かつ/または[AA]は少なくとも6つのアミノ酸を含み、そのうち4個、好ましくは5個、より好ましくは6個が配列番号1の6個の連続するアミノ酸と同一であり、
n=4〜15であり、
R1は、[AA]のアミノ末端部分のNH 2 基に連結され、
i. −H、
ii. 1〜24個の炭素原子を有し、−OH、−SH、−COOHもしくは−CONH 2 基により官能基化されていてもよい、直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アシル基、
iii. 二官能性リンカーを介して[AA]のアミノ末端部分に連結されているステロール基もしくはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択され、
R2は、[AA]のカルボキシ末端部分のC=O基に連結され、
a)−OH、
b)−NH 2 、
c)1〜24個の炭素原子を有し、−OH、−SH、−COOHもしくは−CONH 2 基により官能基化されていてもよい、直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アルコキシ基、または
d)ステロール基またはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択され、
ただし、R1が−Hである場合、R2は−OHではなく;またはR2が−OHである場合、R1は−Hではなく;かつ
R1が−Hである場合、R2は
b)−NH2、
c)2〜24個の炭素原子を有する直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アルコキシ基、または
d)ステロール基もしくはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択される]
の構造を有するオリゴペプチド。
〔10〕 in-vitroにおいてヒトケラチノサイトの増殖を刺激することができる、〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載のオリゴペプチド。
Claims (4)
- 式(I)
R1−[AA]−R2 (I)
[式中、[AA]は、配列番号1の4個の連続するアミノ酸と同一である4個の連続するアミノ酸Pro−Pro−Tyr−Leuであり、
R1は、[AA]のアミノ末端部分のNH2基に連結され、
i)−H、
ii)1〜24個の炭素原子を有し、−OH、−SH、−COOHもしくは−CONH2基により任意に官能基化された、直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アシル基、
iii)二官能性リンカーを介して[AA]のアミノ末端部分に連結されているステロール基もしくはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択され、
R2は、[AA]のカルボキシ末端部分のC=O基に連結され、
a)−OH、
b)−NH2、
c)1〜24個の炭素原子を有し、−OH、−SH、−COOHもしくは−CONH2基により任意に官能基化された、直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アルコキシ基、または
d)ステロール基またはスフィンゴ脂質基
からなる群から選択される]
の構造を有するオリゴペプチドを含んでなる化粧品組成物。 - R1がH、または1〜12個の炭素原子を有する直鎖飽和もしくは不飽和もしくは分枝飽和もしくは不飽和アシル基であることを特徴とする、請求項1に記載の化粧品組成物。
- オリゴペプチドが0.05〜500ppmの濃度で使用されることを特徴とする、請求項1に記載の化粧品組成物。
- in-vitroにおいてヒトケラチノサイトの増殖を刺激することができる、請求項1に記載の化粧品組成物。
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