JP5158789B2 - 末端処理されたフッ化ビニリデン系ポリマーおよびフッ化ビニリデン系ポリマーセグメントを有するブロック共重合体ならびにその製造方法 - Google Patents
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- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
−CR1R2−CR3R4−SO2X1 (1)
(式中、R1〜R4は、同じであっても異なっていてもよく、水素原子またはフッ素原子であり、X1は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である)
で示される末端基を有するフッ化ビニリデン系ポリマーに、式(2):
RBNH−R5−C≡CR6 (2)
(式中、R5は、分岐していても良い炭素数1〜10のアルキレン基、カルボニル基、−C(=O)−(CH2)n−または
で示されるアルキニル基を含むアミンを反応させる(以下、「スルホン酸アミド化反応」ということもある)ことを特徴とするフッ化ビニリデン系ポリマーの製造方法に関する。
−SO2NRB−R5−C≡CR6 (3)
(式中、R5は、分岐していても良い炭素数1〜10のアルキレン基、カルボニル基、−C(=O)−(CH2)n−または
で示される末端基を有し、
フッ化ビニリデン系ポリマーの両末端基を除く構造が、式(4):
で示されるフッ化ビニリデン系ポリマーにも関する。
−SO2NRB−R5−C≡CR6 (3)
(式中、R5は、分岐していても良い炭素数1〜10のアルキレン基、カルボニル基、−C(=O)−(CH2)n−または
で示される末端基を有するフッ化ビニリデン系ポリマーに、式(a):
N3−(Q1O)p1−(Q2O)p2−(Q3O)p3−R7 (a)
(式中、Q1、Q2、Q3は同じかまたは異なり、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、2−メチルペンタメチレン、ヘキサメチレンまたはシクロヘキシレンであり、p1、p2、p3は0〜3000000の整数であり、p1とp2とp3が同時に0でなく、R7は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、2−メトキシ−1−メチルエチル基、2−アミノエチル基、2−(ジメチルアミノ)エチル基、3,3−ジフェニルプロピル基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、ハロゲン化フェニル基、アリル基、ベンジル基、アセチル基、ベンゾイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基または水素原子である)
または式(b):
N3−(Q1O)q1−(Q2O)q2−(Q3O)q3−A−N3 (b)
(式中、Aはメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、2−メチルペンタメチレン、ヘキサメチレン、シクロヘキシレンであり、Q1、Q2、Q3は同じかまたは異なり、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、2−メチルペンタメチレン、ヘキサメチレンまたはシクロヘキシレンであり、q1、q2、q3は0〜3000000の整数であり、q1とq2とq3が同時に0でない)
で示されるポリアルキレンオキシドを反応させる(以下、「Huisgen環化反応」ということもある)ことを特徴とするブロック共重合体の製造方法にも関する。
で示されるフッ化ビニリデン系ポリマーセグメントからなるブロック共重合体であって、
ポリアルキレンオキシドセグメントとフッ化ビニリデン系ポリマーセグメントが、式(6):
で結合されているブロック共重合体にも関する。
−CR1R2−CR3R4−SO2X1 (1)
で示される末端基を有するフッ化ビニリデン系ポリマーに、式(2):
RBNH−R5−C≡CR6 (2)
で示されるアルキニル基を有するアミンを反応させることを特徴とするフッ化ビニリデン系ポリマーの製造方法に関する。
−CR1R2−CR3R4−SO2X1 (1)
におけるR1〜R4は、同じであっても異なっていてもよく、水素原子またはフッ素原子であり、X1は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。
式(2):
RBNH−R5−C≡CR6 (2)
があげられる。
H2N−CH2−C≡CH、H2N−CH2CH2−C≡CH、H2N−CH2CH2CH2−C≡CH、
PhNH−CH2−C≡CH、PhNH−CH2CH2−C≡CH、PhNH−CH2CH2CH2−C≡CH(Phはフェニル基)、
TolNH−CH2−C≡CH、TolNH−CH2CH2−C≡CH、TolNH−CH2CH2CH2−C≡CH(Tolはトルイル基)、
CH3CONH−CH2−C≡CH、CH3CONH−CH2CH2−C≡CH、CH3CONH−CH2CH2CH2−C≡CH、
(CH3)3SiNH−CH2−C≡CH、(CH3)3SiNH−CH2CH2−C≡CH、(CH3)3SiNH−CH2CH2CH2−C≡CH、
(C2H5)3SiNH−CH2−C≡CH、(C2H5)3SiNH−CH2CH2−C≡CH、(C2H5)3SiNH−CH2CH2CH2−C≡CH、
(i−C3H7)3SiNH−CH2−C≡CH、(i−C3H7)3SiNH−CH2CH2−C≡CH、(i−C3H7)3SiNH−CH2CH2CH2−C≡CH、
H2N−CH2−C≡CCH3、H2N−CH2−C≡CCH2CH3、H2N−CH2−C≡CCH2CH2CH3、H2N−CH2−C≡CCH2CH2CH2CH3、H2N−CH2−C≡CCH2CH2CH2CH2CH3、H2N−CH2−C≡CCH2CH2CH2CH2CH2CH3、
H2N−CO−C≡CH、H2N−COCH2−C≡CH、H2N−COCH2CH2−C≡CH、H2N−COCH2CH2CH2−C≡CH、
CH3NH−CO−C≡CH、CH3NH−COCH2−C≡CH、CH3NH−COCH2CH2−C≡CH、CH3NH−COCH2CH2CH2−C≡CH、
C2H5NH−CO−C≡CH、C2H5NH−COCH2−C≡CH、C2H5NH−COCH2CH2−C≡CH、C2H5NH−COCH2CH2CH2−C≡CH、
H2N−CO−C≡CCH3、H2N−COCH2−C≡CCH3、H2N−COCH2CH2−C≡CCH3、H2N−COCH2CH2CH2−C≡CCH3、
H2N−CO−C≡CC2H5、H2N−COCH2−C≡CC2H5、H2N−COCH2CH2−C≡CC2H5、H2N−COCH2CH2CH2−C≡CC2H5、
H2N−CO−C≡CCH2CH2CH3、H2N−COCH2−C≡CCH2CH2CH3、H2N−COCH2CH2−C≡CCH2CH2CH3、H2N−COCH2CH2CH2−C≡CCH2CH2CH3、
1−エチニルシクロヘキシルアミン、N−フェニル−1−エチニルシクロヘキシルアミン、N−トリメチルシリル−1−エチニルシクロヘキシルアミン、N−アセチル−1−エチニルシクロヘキシルアミン、
1−エチニルシクロペンチルアミン、N−フェニル−1−エチニルシクロペンチルアミン、N−トリメチルシリル−1−エチニルシクロペンチルアミン、N−アセチル−1−エチニルシクロペンチルアミン、
H2N−C6H4−C≡CH、H2N−C6H4−C≡CSi(CH3)3、H2N−C6H4−C≡CSi(C2H5)3、H2N−C6H4−C≡CSi(i−C3H7)3、H2N−C6H4−C≡CCH3、H2N−C6H4−C≡CC2H5、
(CH3)3SiNH−C6H4−C≡CH、(CH3)3SiNH−C6H4−C≡CSi(CH3)3、(CH3)3SiNH−C6H4−C≡CCH3、(CH3)3SiNH−C6H4−C≡CC2H5、
CH3NH−C6H4−C≡CH、CH3NH−C6H4−C≡CSi(CH3)3、CH3NH−C6H4−C≡CCH3、CH3NH−C6H4−C≡CC2H5、
C2H5NH−C6H4−C≡CH、C2H5NH−C6H4−C≡CSi(CH3)3、C2H5NH−C6H4−C≡CCH3、C2H5NH−C6H4−C≡CC2H5、H2N−C6H4−CH2C≡CH
などがあげられるが、これらの中で、塩基性の低いアミンの使用は、ポリマー中のフッ化ビニリデン鎖からの脱フッ酸を抑制する効果があるという点、合成が容易という点などから、H2N−CH2−C≡CH、H2N−CH2CH2−C≡CH、H2N−CH2CH2CH2−C≡CH、
PhNH−CH2−C≡CH(Phはフェニル基)、TolNH−CH2−C≡CH(Tolはトルイル基)、CH3CONH−CH2−C≡CH、(CH3)3SiNH−CH2−C≡CH、(C2H5)3SiNH−CH2−C≡CH、(i−C3H7)3SiNH−CH2−C≡CH、
H2N−CO−C≡CH、H2N−COCH2−C≡CH、H2N−COCH2CH2−C≡CH、H2N−COCH2CH2CH2−C≡CH、
CH3NH−CO−C≡CH、CH3NH−COCH2−C≡CH、CH3NH−COCH2CH2−C≡CH、CH3NH−COCH2CH2CH2−C≡CH、
C2H5NH−CO−C≡CH、C2H5NH−COCH2−C≡CH、C2H5NH−COCH2CH2−C≡CH、C2H5NH−COCH2CH2CH2−C≡CH、
H2N−CO−C≡CCH3、H2N−COCH2−C≡CCH3、H2N−COCH2CH2−C≡CCH3、H2N−COCH2CH2CH2−C≡CCH3、
1−エチニルシクロヘキシルアミン、N−フェニル−1−エチニルシクロヘキシルアミン、N−トリメチルシリル−1−エチニルシクロヘキシルアミン、N−アセチル−1−エチニルシクロヘキシルアミン、
1−エチニルシクロペンチルアミン、N−フェニル−1−エチニルシクロペンチルアミン、N−トリメチルシリル−1−エチニルシクロペンチルアミン、N−アセチル−1−エチニルシクロペンチルアミン、
H2N−C6H4−C≡CH、H2N−C6H4−C≡CSi(CH3)3、H2N−C6H4−C≡CSi(C2H5)3、H2N−C6H4−C≡CSi(i−C3H7)3、
(CH3)3SiNH−C6H4−C≡CH、
CH3NH−C6H4−C≡CH、C2H5NH−C6H4−C≡CH、
が特に好ましい。
主鎖の片末端または両末端に式(7):
−CR1R2−CR3R4−X2 (7)
(式中、R1〜R4は、前記式(1)と同じであり、X2は臭素原子またはヨウ素原子である)
で示される末端基を有するフッ化ビニリデン系ポリマーに、式(8):
(M1)nH2-nS2O4 (8)
(式中、M1は、1価〜2価の金属イオンであり、nは0〜2の整数である)
で示される硫黄化合物を反応させ(以下、「スルフィン化反応」ということもある)、主鎖の片末端または両末端に式(9):
−CR1R2−CR3R4−SO2M (9)
(式中、R1〜R4は、前記式(1)と同じ、Mは、M1またはHである)
で示される主鎖の片末端または両末端基を有するフッ化ビニリデン系ポリマーを製造し、さらに、前記式(9)で示される末端基を有するフッ化ビニリデン系ポリマーに、ハロゲン化剤を反応させる(以下、「ハロゲン酸化反応」ということもある)ことにより製造される。
(M1)nH2-nS2O4 (8)
(式中、M1は、1価〜2価の金属イオンであり、nは0〜2の整数である)
があげられ、M1における1価〜2価の金属イオンとしては、Li+、Na+、K+などのアルカリ金属イオン、Mg2+、Ca2+などのアルカリ土類金属イオン、Zn2+、NH4 +などがあげられる。
−CR1R2−CR3R4−SO2M (9)
(式中、R1〜R4は、前記式(1)と同じである)
で示される末端基を有するフッ化ビニリデン系ポリマーをハロゲン酸化反応することにより、主鎖の片末端または両末端に式(1)で示される主鎖の片末端または両末端基を有するフッ化ビニリデン系ポリマーが得られる。
R8IxBry (10)
(式中、xおよびyはそれぞれ0〜2の整数であり、かつ1≦x+y≦2を満たすものであり、R8は炭素数1〜8の飽和もしくは不飽和のフルオロ炭化水素基またはクロロフルオロ炭化水素基、または炭素数1〜3の炭化水素基であり、酸素原子を含んでいてもよい)で示される化合物などをあげることができる。このようなヨウ素化合物を用いて得られるフッ化ビニリデン系ポリマーの末端には、ヨウ素原子または臭素原子が導入される(例えば、特開昭53−125491号公報および特開昭63−304009号公報参照)。
−(A1)−(A2)−(B1)− (11)
(式中、構造単位A1はVdF(a1)由来の構造単位であり、構造単位A2は含フッ素エチレン性単量体(a2)由来の構造単位であり、構造単位B1は単量体(a1)および単量体(a2)と共重合可能な単量体(b1)由来の繰り返し単位である)
一般式(11)で示されるVdF系ポリマーの中でも、構造単位A1を45〜85モル%、構造単位A2を55〜15モル%含むものが好ましく、より好ましくは構造単位A1を50〜80モル%、構造単位A2を50〜20モル%である。構造単位B1は、構造単位A1と構造単位A2の合計量に対して、0〜10モル%であることが好ましい。
−SO2NRB−R5−C≡CR6 (3)
で示される末端基を有し、
フッ化ビニリデン系ポリマーの両末端基を除く構造が、式(4):
などがあげられるが、これらの中で、合成が容易という点から、
−SO2NH−CH2−C≡CH、−SO2NH−CH2CH2−C≡CH、−SO2NH−CH2CH2CH2−C≡CH、−SO2NPh−CH2−C≡CH(Phはフェニル基)、−SO2NTol−CH2−C≡CH(Tolはトルイル基)、−SO2N(COCH3)−CH2−C≡CH、−SO2N[Si(CH3)3]−CH2−C≡CH、−SO2N[Si(C2H5)3]−CH2−C≡CH、−SO2N[Si(i−C3H7)3]−CH2−C≡CH、−SO2NH−CO−C≡CH、−SO2NH−COCH2−C≡CH、−SO2NH−COCH2CH2−C≡CH、−SO2NH−COCH2CH2CH2−C≡CH、−SO2N(CH3)−CO−C≡CH、−SO2N(CH3)−COCH2−C≡CH、−SO2N(CH3)−COCH2CH2−C≡CH、−SO2N(CH3)−COCH2CH2CH2−C≡CH、−SO2N(C2H5)−CO−C≡CH、−SO2N(C2H5)−COCH2−C≡CH、−SO2N(C2H5)−COCH2CH2−C≡CH、−SO2N(C2H5)−COCH2CH2CH2−C≡CH、
−SO2NRB−R5−C≡CR6 (3)
で示される末端基を有するフッ化ビニリデン系ポリマーに、式(a):
N3−(Q1O)p1−(Q2O)p2−(Q3O)p3−R7 (a)
または式(b):
N3−(Q1O)q1−(Q2O)q2−(Q3O)q3−A−N3 (b)
で示されるポリアルキレンオキシドを反応させることを特徴とするポリアルキレンオキシドセグメントとフッ化ビニリデン系ポリマーセグメントからなるブロック共重合体の製造方法にも関する。
で示されるフッ化ビニリデン系ポリマーセグメントからなるブロック共重合体であって、
ポリアルキレンオキシドセグメントとフッ化ビニリデン系ポリマーセグメントが、式(6):
で示されるAB型ジブロック共重合体が得られる。
で示されるABA型トリブロック共重合体が得られる。
で示される(AB)r型マルチブロック共重合体が得られる。
などがあげられる。式中、Sは、特に制限されるものではないが、ブロック共重合体へ親水性を付与することができるという観点から、1以上の整数であることが好ましく、3以上の整数であることがより好ましい。また、アジド基末端への変換率が低くなることから、3000000以下の整数であることが好ましく、100000の整数であることがより好ましい。
3.0Lオートクレーブに、純水(1500g)、20重量%のパーフルオロオクタン酸アンモニウム水溶液(22g)を供給した。系内を窒素ガスで置換し、減圧状態にした後、内温を80℃にし、HFPを内圧が0.73MPaまで、さらにVdFを1.5MPaまで供給した。その後、撹拌下、1,4−ジヨードオクタフルオロブタン(12.6g,27.8mmol)、水(8g)に溶解させた過硫酸アンモニウム(APS)(40mg)を加え、重合を開始させた。重合圧力を1.5MPaとし、VdF/HFP混合モノマー(VdF/HFP=78/22,417g)を連続的に供給した。途中、重合開始後2時間にAPS(66mg)4時間にAPS(80mg)、7時間にAPS(96mg)を水(8g)に溶解させた水溶液を系内に仕込んだ。反応時間は10時間であった。得られた乳濁液の重量は1900g、ポリマー濃度が20重量%であった。
製造例1の末端に−CF2CH2Iを有するVdF/HFP共重合体(Mn=11000,2.00g,180μmol)を20mLフラスコに入れ、ジメチルスルホキシド(20mL)を加え、6時間撹拌させて溶解させた。その後、反応系をクロロトリメチルシラン(50μL,390μmol)を添加し、次いで、Na2S2O4(450mg,2.60mmol)を加え、アルゴン下、室温で1時間撹拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルを加えて、分液させた(水相pH5)。有機層を分離し、飽和NaCl水(100mL)で洗浄した。MgSO4で乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。
製造例2で合成した末端に−CF2CH2SO2Hを有するVdF/HFP共重合体(Mn=11000,0.90g,82μmol)が入った50mLフラスコにアセトニトリル(10mL)を入れた後、塩化スルフリル(100μL,1.23mmol)を添加して、アルゴン下、室温で6時間反応させ、減圧下で反応液を濃縮し、末端に−CF2CH2SO2Clを有するVdF/HFP共重合体とした。
製造例2で合成した末端に−CF2CH2SO2Hを有するVdF/HFP共重合体(Mn=11000,0.50g,45μmol)が入った50mLフラスコにアセトニトリル(5mL)を入れた後、臭素(20mg,0.13mmol)を添加して、アルゴン下、−20℃で1時間反応させ、末端に−CF2CH2SO2Brを有するVdF/HFP共重合体とした。
製造例2で合成した末端に−CF2CH2SO2Hを有するVdF/HFP共重合体(Mn=11000,0.50g,45μmol)が入った50mLフラスコにアセトニトリル(10mL)、次いで酢酸(25μL)入れた後、CuCl2(44mg,0.33mmol)を添加して、アルゴン下、室温で6時間反応させ、末端に−CF2CH2SO2Clを有するVdF/HFP共重合体とした。
Macromolecules2006,39,4960.を参考に合成した。
製造例3の片末端に−N3を有するポリエチレンオキシドの合成までを同様にして行った。すなわち、ジクロロメタン中、ポリエチレンオキシドモノメチルエーテル(Mn=4000,1.0g,0.16mmol)、トリエチルアミン(162mg,1.6mmol)、p−トルエンスルホン酸クロリド(306mg,1.6mmol)を反応させp−トルエンスルホン酸エステル末端ポリエチレンオキシドモノメチルエーテルとした。
製造例3の両末端に−N3を有するポリエチレンオキシドの合成までを同様にして行った。すなわち、ジクロロメタン中、ポリエチレンオキシド(Mn=18000,1.5g,55μmol)、トリエチルアミン(111mg,1.1mmol)、p−トルエンスルホン酸クロリド(210mg,1.1mmol)を反応させp−トルエンスルホン酸エステル末端ポリエチレンオキシドとした。
製造例3の片末端に−N3を有するポリエチレンオキシドの合成までを同様にして行った。すなわち、ジクロロメタン中、ポリエチレンオキシド(MnNMR=600,0.5g,0.85mmol)、トリエチルアミン(1.72g,17mmol)、p−トルエンスルホン酸クロリド(3.25g,17mmol)を反応させp−トルエンスルホン酸エステル末端ポリエチレンオキシドとした。
製造例3の両末端に−N3を有するポリエチレンオキシドの合成までを同様にして行った。すなわち、ジクロロメタン中、ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシド−ポリエチレンオキシドブロック共重合体(Mn=5000,1.5g,55μmol)、トリエチルアミン(111mg,1.1mmol)、p−トルエンスルホン酸クロリド(210mg,1.1mmol)を反応させp−トルエンスルホン酸エステル末端ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシド−ポリエチレンオキシドブロック共重合体とした。
実施例1で合成した末端に−SO2NHCH2C≡CHを有するVdF/HFP共重合体(Mn=13000,100mg,8μmol)と製造例3で合成した末端に−N3を有するポリエチレンオキシドモノメチルエーテル(Mn=1500,30mg,20μmol)を10mLフラスコに入れ、メタノール(3mL)に溶解させた。その後、水(3mL)を加えた。1.0Mアスコルビン酸ナトリウム溶液(20μL)、1.0M硫酸銅水溶液(20μL)を加えて、室温で48時間反応させた。
実施例2で合成した末端に式:
1.0Mアスコルビン酸ナトリウム溶液(20μL)、1.0M硫酸銅水溶液(20μL)を加えて、室温で48時間反応させた。
実施例1で合成した末端に−SO2NHCH2C≡CHを有するVdF/HFP共重合体(Mn=13000,100mg,8μmol)と製造例6で合成した末端に−N3を有するポリエチレンオキシド(Mn=550,4mg,7μmol)を10mLフラスコに入れ、メタノール(3mL)に溶解させた。その後、水(3mL)を加えた。1.0Mアスコルビン酸ナトリウム溶液(20μL)、1.0M硫酸銅水溶液(20μL)を加えて、室温で48時間反応させた。
実施例2で合成した末端に式:
実施例2で合成した末端に式:
表1に示す配合割合になるように、目盛付き1mL円柱型試料管に、蒸留水と酢酸エチル、実施例4で製造したブロック共重合体(FKM−b−PEG)をそれぞれ添加し、室温にて振とう、超音波処理することにより乳化させた。25℃で静置保存して、1時間後および3日後の水分離量を測定した。評価結果を表1に示す。
表1に示す配合割合になるように、目盛付き1mL円柱型試料管に、蒸留水と酢酸エチル、実施例7で製造したブロック共重合体(FKM−b−PEG)をそれぞれ添加し、室温にて振とう、超音波処理することにより乳化させた。25℃で静置保存して、1時間後および3日後の水分離量を測定した。評価結果を表1に示す。
表1に示す配合割合になるように、目盛付き1mL円柱型試料管に、水と酢酸エチルを添加し、さらに、界面活性剤としてパーフルオロオクタン酸アンモニウム(PFOA)を添加(比較例1)または、界面活性剤を配合しなかった(比較例2)以外は、実施例8と同様の方法にて乳化させ、水分離量を測定した。評価結果を表1に示す。
Claims (6)
- 主鎖の片末端または両末端に式(1):
−CR1R2−CR3R4−SO2X1 (1)
(式中、R1〜R4は、同じであっても異なっていてもよく、水素原子またはフッ素原子であり、X1は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である)
で示される末端基を有するフッ化ビニリデン系ポリマーに、式(2):
RBNH−R5−C≡CR6 (2)
(式中、R5は、分岐していても良い炭素数1〜10のアルキレン基、カルボニル基、−C(=O)−(CH2)n−(nは1〜10の整数)または
(RAは同じかまたは異なり、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ベンジル基、またはフェニル基)であり、RBは、水素原子、−(CH2)n−H(nは1〜10の整数)または置換されていても良いフェニル基である)
で示されるアルキニル基を含むアミンを反応させることを特徴とするフッ化ビニリデン系
ポリマーの製造方法。 - 主鎖の片末端または両末端に式(3):
−SO2NRB−R5−C≡CR6 (3)
(式中、R5は、分岐していても良い炭素数1〜10のアルキレン基、カルボニル基、−C(=O)−(CH2)n−(nは1〜10の整数)または
(RAは同じかまたは異なり、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ベンジル基、またはフェニル基)
であり、RBは、水素原子、−(CH2)n−H(nは1〜10の整数)または置換されていても良いフェニル基である)
で示される末端基を有し、
フッ化ビニリデン系ポリマーの両末端基を除く構造が、式(4):
で示されるフッ化ビニリデン系ポリマー。 - 主鎖の片末端または両末端に式(3):
−SO2NRB−R5−C≡CR6 (3)
(式中、R5は、分岐していても良い炭素数1〜10のアルキレン基、カルボニル基、−C(=O)−(CH2)n−(nは1〜10の整数)または
(R A は同じかまたは異なり、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ベンジル基、またはフェニル基)であり、RBは、水素原子、−(CH2)n−H(nは1〜10の整数)または置換されていても良いフェニル基である)
で示される末端基を有するフッ化ビニリデン系ポリマーに、式(a):
N3−(Q1O)p1−(Q2O)p2−(Q3O)p3−R7 (a)
(式中、Q1、Q2、Q3は同じかまたは異なり、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、2−メチルペンタメチレン、ヘキサメチレンまたはシクロヘキシレンであり、p1、p2、p3は0〜3000000の整数であり、p1とp2とp3が同時に0でなく、R7は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、2−メトキシ−1−メチルエチル基、2−アミノエチル基、2−(ジメチルアミノ)エチル基、3,3−ジフェニルプロピル基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、ハロゲン化フェニル基、アリル基、ベンジル基、アセチル基、ベンゾイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基または水素原子である)
または式(b):
N3−(Q1O)q1−(Q2O)q2−(Q3O)q3−A−N3 (b)
(式中、Aはメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、2−メチルペンタメチレン、ヘキサメチレン、シクロヘキシレンであり、Q1、Q2、Q3は同じかまたは異なり、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、2−メチルペンタメチレン、ヘキサメチレンまたはシクロヘキシレンであり、q1、q2、q3は0〜3000000の整数であり、q1とq2とq3が同時に0でない)
で示されるポリアルキレンオキシドを反応させることを特徴とするブロック共重合体の製
造方法。 - 請求項3記載のブロック共重合体の製造方法で得られたブロック共重合体からなる界面活性剤。
- 請求項4記載のブロック共重合体からなる界面活性剤。
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