JP5155303B2 - 新規な殺微生物剤 - Google Patents
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Description
Xは、酸素又は硫黄であり;
Aは、フェニル環か、又は1〜3個のヘテロ原子(それぞれ独立して、酸素、窒素及び硫黄から選択される)を含む5若しくは6員の複素環であり;上記複素環又はフェニル環は、基R6、R7及びR8により置換されており;
R6、R7及びR8は、それぞれ、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロゲンアルキル、C1〜4ハロゲンアルコキシ、C1〜4アルコキシ(C1〜4)アルキル又はハロゲンアルコキシ(C1〜4)アルキルであるが、しかし、R6、R7及びR8の少なくとも一つは、水素ではない;
R1、R2、R3及びR4は、お互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Raにより置換されている)、C3〜C6シクロアルキル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Raにより置換されている)、C2〜C6アルケニル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Raにより置換されている)又はC2〜C6アルキニル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Raにより置換されている)を表し;
各Raは、お互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロゲンアルキルチオ又は−C(Rb)=N(ORc)を表し;
Rbは、水素又はC1〜C6アルキルであり;
Rcは、C1〜C6アルキルであり;
R5は、水素、C1〜4アルキル、CH2CH=CHR5a、CH2C≡CR5b又はCOR5cであり;
R5a及びR5bは、それぞれ独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、COOC1〜C4アルキル、COOC3〜C6アルケニル、COOC3〜C6アルキニル又はCNであり;
R5Cは、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロゲンアルキルチオ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6ハロゲンアルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ又はC3〜C6ハロゲンアルキニルオキシであり;
Bは、1つ又は2つ以上の置換基R9により置換されているフェニル、ナフチル又はキノリニル基であり;各置換基R9は、お互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−C(Rd)=N(ORe)又は基−L−Rfを表し;
各Rdは、お互いに独立して、水素又はC1〜C6アルキルであり;
各Reは、お互いに独立して、C1〜C6アルキルであり;
各Lは、お互いに独立して、結合、−O−又は−S−であり;
各Rfは、お互いに独立して、C1〜C6アルキル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Rhにより置換されている)、C3〜C6シクロアルキル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Rhにより置換されている)、C6〜C14ビシクロアルキル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Rhにより置換されている)、C2〜C6アルケニル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Rhにより置換されている)、C2〜C6アルキニル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Rhにより置換されている)、フェニル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Rhにより置換されている)又はヘテロアリール(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Rhにより置換されている)であり;
各Rhは、お互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロゲンアルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ又は−C(Rj)=N(ORk)であり;
各RJは、お互いに独立して、水素又はC1〜C6アルキルであり;
各Rkは、お互いに独立して、C1〜C6アルキルである)。
上記置換基の定義に見出されるビシクロアルキル基は、当該環のサイズにもよるが、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、ビシクロ[3.2.1]オクタン、ビシクロ[3.2.2]ノナン、ビシクロ[4.2.2]デカン、ビシクロ[4.3.2]ウンデカン、アダマンタン等である。
本発明の文脈において、置換基R1、R2、R3、R4及びRfの定義における「1つ又は2つ以上の置換基により置換されている」は、置換基R1、R2、R3、R4及びRfの化学構造にもよるが、典型的には、単置換から9置換されていること、好ましくは、単置換から5置換されていること、さらに好ましくは、単置換、2置換又は3置換されていることを意味する。
例えば、式Iの化合物(式中、Xが酸素であり、そしてR2が水素である)は、次の互変異形態(IIII及びIIV):
本発明は、それらの互変異性形態全て及びそれらの混合物をカバーする。
R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロゲンアルキル、C1〜C4ハロゲンアルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲンアルコキシ−C1〜C4アルキルであり;
R17は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロゲンアルキル、C1〜C4ハロゲンアルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲンアルコキシ−C1〜C4アルキルであり;そして
R18は、水素、ハロゲン又はシアノである);あるいは、
Aは、次のA2であり:
R26は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロゲンアルキル、C1〜C4ハロゲンアルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲンアルコキシ−C1〜C4アルキルであり;そして
R27は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロゲンアルキル、C1〜C4ハロゲンアルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲンアルコキシ−C1〜C4アルキルである);あるいは
Aは、次のA3であり;
R36は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロゲンアルキル、C1〜C4ハロゲンアルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲンアルコキシ−C1〜C4アルキルであり;
R37は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロゲンアルキル、C1〜C4ハロゲンアルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲンアルコキシ−C1〜C4アルキルであり;そして
R38は水素、ハロゲン又はシアノである);あるいは
Aは、次のA4である:
R46及びR47は、お互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロゲンアルキル、C1〜C4ハロゲンアルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲンアルコキシ−C1〜C4アルキルである)。
上記好ましい化合物の群では、さらに好ましくは、AはA2である。
上記好ましい化合物の群では、さらに好ましくは、AはA3である。
上記好ましい化合物の群では、さらに好ましくは、AはA4である。
R56は、ハロゲン、C1〜C4ハロゲンアルキル、C1〜C4ハロゲンアルコキシ又はC1〜C4ハロゲンアルコキシ−C1〜C4アルキルである)
であるか;又は
Aは、次のA6:
R66は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロゲンアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲンアルコキシ−C1〜C4アルキルである)
であるか;又は
Aは、次のA7:
R76は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲンアルキルである)
である。
上記好ましい化合物の群では、さらに好ましくは、AはA6である。
上記好ましい化合物の群では、さらに好ましくは、AはA7である。
別の特定の好ましい化合物の群では、AはA2であり、R26がC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり;そしてR27がC1〜C4アルキルである。
さらに別の特定の好ましい化合物の群では、AはA3であり、R36がC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり;R37がC1〜C4アルキルであり;そしてR38が水素又はハロゲンである。
さらに別の特定の好ましい化合物の群では、AはA4であり、R46がC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルであり;そしてR47はC1〜C4アルキルである。
さらに別の特定の好ましい化合物の群では、AはA5であり、R56がハロゲン又はC1〜C4ハロアルキルである。
さらに別の特定の好ましい化合物の群では、AはA6であり、R66がハロゲン又はC1〜C4ハロアルキルである。
さらに別の特定の好ましい化合物の群では、AはA7であり、R76がC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルである。
好ましい化合物の群では、R5は水素である。
R1は、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルキル又はC1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルであり;
R2は、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルキル又はC1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルであり;
R3は、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルキル又はC1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルであり;そして
R4は、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルキル又はC1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルである。
上記実施形態では、好ましくは、R1は、水素、ハロゲン又はC1〜C6アルキルであり;そしてR2、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素及びC1〜C6アルキルから選択される。上記実施形態では、さらに好ましくはR3及びR4は水素である。実施形態の一つでは、R2、R3及びR4は水素である。別の実施形態では、R1、R2、R3及びR4は水素である。
上記実施形態では、好ましくは、Bは、1つ、2つ又は3つの置換基R9により置換されているフェニル基であり;さらに好ましくは、Bは、1つ又は2つの置換基R9により置換されているフェニル基である。
また、好ましくは、Bはパラ位において、少なくとも1つの置換基R9により置換されているフェニル基である。
R19aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6ハロゲンアルコキシ又はフェニル(置換されていないか、又は1若しくは2以上のハロゲンにより置換されている)であり;
R19bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6ハロゲンアルコキシ又はフェニル(置換されていないか、又は1若しくは2以上のハロゲンにより置換されている)であり;
R19cは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6ハロゲンアルコキシ又はフェニル(置換されていないか、又は1若しくは2以上のハロゲンにより置換されている)であり;
R19dは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6ハロゲンアルコキシ又はフェニル(置換されていないか、又は1若しくは2以上のハロゲンにより置換されている)であり;
R19eは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6ハロゲンアルコキシ又はフェニル(置換されていないか、又は1若しくは2以上のハロゲンにより置換されている)であるが;ただし、
少なくともR19a、R19b、R19c、R19d及びR19eの少なくとも1つは、水素ではない)。
本発明の別の実施形態は、Bが、1つ又は2つ以上の置換基R9により置換されているナフチル又はキノリニル基である化合物により表される。
上記実施形態では、好ましくは、Bは、1つ又は2つの置換基R9により置換されているナフチル基である。上記実施形態では、好ましい化合物の群では、各置換基R6は、お互いに独立して、ハロゲン、−C(Rd)=N(ORe)又は−L−Rfを表し;さらに好ましくは、各置換基R6は、お互いに独立して、ハロゲン又は−L−Rfを表す。好ましい化合物の群では、各Lは、お互いに独立して、結合又は−O−である。好ましい化合物の群では、各置換基Rfは、お互いに独立して、C1〜C6アルキル(置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C6アルコキシから選択される1つ若しくは2つ以上の置換基により置換されている;C2〜C6アルキニル(置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C6アルコキシから選択される1つ若しくは2つ以上の置換基により置換されている;又はフェニル(置換されていないか、又は1若しくは2以上のハロゲンにより置換されている)を表す。
上記実施形態では、好ましくは、Bは、1つ又は2つの置換基R9により置換されているキノリニル基である。上記実施形態では、好ましい化合物の群では、各置換基R6は、お互いに独立して、ハロゲン、−C(Rd)=N(ORe)又は−L−Rfを表し;さらに好ましくは、各置換基R6は、お互いに独立して、ハロゲン又は−L−Rfを表す。好ましい化合物の群では、各Lは、お互いに独立して、結合又は−O−である。
を、次の式IIIの化合物:
A−C(=O)−R* (III)
(式中、Aは、式Iの下で規定される通りであり、そしてR*は、ハロゲン、ヒドロキシ又はC1〜6アルコキシ、好ましくはクロロである)
と、塩基(例えば、トリエチルアミン、ヒューニッヒ塩基、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はキノリン、好ましくは、トリエチルアミン)の存在下で、そして溶媒(例えば、ジエチルエーテル、TBME、THF、ジクロロメタン、クロロホルム、DMF又はNMP)内で、10分〜48時間、好ましくは12〜24時間の間、そして0℃〜還流、好ましくは20〜25℃において反応させることにより調製されうる。
の中間体は新規であり、そして式Iの化合物の調製のために特に開発された。従って、それらはまた、本発明の主題の一部を形成する。
R19bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6ハロゲンアルコキシ又はフェニル(置換されていないか、又は1若しくは2以上のハロゲンにより置換されている)であり;
R19cは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6ハロゲンアルコキシ又はフェニル(置換されていないか、又は1若しくは2以上のハロゲンにより置換されている)であり;
R19dは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6ハロゲンアルコキシ又はフェニル(置換されていないか、又は1若しくは2以上のハロゲンにより置換されている)であり;
R19eは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6ハロゲンアルコキシ又はフェニル(置換されていないか、又は1若しくは2以上のハロゲンにより置換されている)であるが;ただし、
R19a、R19b、R19c、R19d及びR19eの少なくとも1つは、水素ではない)。
式IIB(R1、R2、R3及びR4は、式Iの下で規定される通りである)の中間体を、次の反応スキーム(スキーム1及び2)、又はそれらと類似の反応スキームに従って調製することができる。
の中間体(式IIの中間体、ここでR1、R2、R3及びR4は水素であり、そしてBは、式Iの下で規定される通りである)を、反応スキーム1により調製することができる。
Varinder K.Aggarwalら,Organic Lett.2001,Vol.3,No.17,2785−2788の手順に従って、式VIIIのアルデヒド(式中、Bは、式Iの下で規定される通りである)を、式VIIの化合物と反応させ、式VI(式中、Bは、式Iの下で規定される通りである)のトシルヒドラゾンを得る。これらの式VIのジアゾ−前駆体を、N−ビニルフタルイミド(V)と直接反応させて、式IVのフタルイミドを準備するように誘導し、そして式IIB(式中、Bは、式Iの下で規定される通りである)のcis−2−アリールシクロプロピルアミンを準備することができる。
A.Burgerら,J.Am.Soc.70,2198(1948),J.of Med.Chem.1962,5,1243−1265の手順に従って、適度なトランス選択性を有する式IIB(式中、Bは、式Iの下で規定される通りである)の2−アリールシクロプロピルアミンを調製することができる。シクロプロピル−エステル トランス/シス(IX)(式中、Bは、式Iの下で規定される通りである)は、式N2CHCO2R(式中、Rは、C1〜C6アルキルである)のアルキル−ジアゾアセテートを、式X(式中、Bは、式Iの下で規定される通りである)のオレフィンと、金属触媒化シクロプロパン化させることにより調製されうる。この方法のための好適な溶媒には、エーテル、CH2Cl2及びClCH2CH2Clが含まれ、エーテルが好ましい。反応温度は、室温〜60℃の範囲にわたり、40℃が好ましい。上記シクロプロパン化のための好適な触媒は、Cu(acac)2又はPd(OAc)2である。
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Raにより置換されている)、又はC3〜C6シクロアルキル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Raにより置換されている)であり;ここで、各Raは、お互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6ハロゲンアルキルチオを表し;
R2は、水素、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Raにより置換されている)、又はC3〜C6シクロアルキル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Raにより置換されている)であり;ここで、各Raは、お互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6ハロゲンアルキルチオを表し;
R3及びR4は、お互いに独立して、水素、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Raにより置換されている)、又はC3〜C6シクロアルキル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Raにより置換されている)を表す;ここで、各Raは、お互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6ハロゲンアルキルチオを表す)。
他の触媒、例えば、酢酸銅を、シクロプロパン化反応のための、ビタミンB12aの代替として用いることができる。
式XIIIのカルボン酸を、式XIIのBOC保護化アミンにクルチウス転位させることを、好都合な塩基、例えば、トリエチルアミンと共にジフェニルホスホリルアジドを用い、そしてジ−tert−ブチルカーボネートを用いた処理が続くことにより実施することができる(D.Kim及びS.M.Weinreb,J.Org.Chem.1978,43,125−131)。上記BOC保護基を、一連の酸及び塩基処理により取り除くことができる。
式VII、V、及びXVの化合物は公知であり、そして市販されているか、又は上述の参考文献若しくは当業界に公知の方法に従って調製することができる。
式XIX、式XVIII及び式XXIの化合物は公知であり、そして市販されるか、又は上述の参考文献若しくは当業界に公知の方法に従って、調製することができる。
の化合物を、反応スキーム5又は反応スキーム5に類似のスキームにより調製することができる。
式XXII及びXXIIIの化合物は、式X又はXVI(式中、Bは、1つ又は2つ以上の置換基R9により置換されているキノリニル基である)の化合物に相当する。
を、反応スキーム6に従って調製することができる。
化合物I、そして適切な場合には、それらの互変異性体はまた、水和物の状態であることができ、そして/又は他の溶媒、例えば、化合物の晶出のために用いられうる溶媒を含むことができる(固形で存在する)。
一方、濃縮物として市販の製品を処方し、通常は、消費者が希釈された剤型を用いることが好ましい。
例P1:3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(4−クロロフェニル)−シクロプロピル]−アミド(化合物No.1.001)の調製
1H NMR(400MHz,CDCl3):1.60δ(m;1H):1.97δ(ddd;1H):3.67δ(m;1H):5.40δ(br−s;1H):7.10δ−7.65δ(m;8H).MH+358.MP204−2060.
ジクロロメタン可溶性材料は、シス/トランス異性体の1:1混合物から成る。
a)4−クロロベンズアルデヒドトシルヒドラジンの調製
1H NMR(400MHz,DMSO):δ11.5(sブロード,1H),7.91(S,1H),7.77(d,2H),7.57(d,2H),7.44(d,2H),7.49(d,2H),2.35(s,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.73−7.62(m,4H),7.04−7.01(m,4H),3.08(td,1H,CHN),2.50(q,1H、CHPh),2.19(ddd,1H,CHH),1.63(q,1H、CHH),MS[M+H]+298/300.
a)2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロ−シクロプロパンカルボン酸エチルエステルの調製
下記の表1〜表8に列挙する式(IA)の好ましい個々の化合物により、本発明をさらに具体的に説明する。特徴とするデータを、表18に示す。
Aは、下記:
である。
例えば、化合物1.001は、次の構造:
Aは、下記:
である。
Aは、下記:
である。
Aは、下記:
である。
Aは、下記:
である。
Aは、下記:
である。
Aは、下記:
である。
Aは、下記:
である。
下記の表9〜表16に列挙する式(IB)の好ましい個々の化合物により、本発明をさらに具体的に説明する。特徴とするデータを、表18に示す。
Aは、下記:
である。
Aは、下記:
である。
Aは、下記:
である。
Aは、下記:
である。
Aは、下記:
である。
Aは、下記:
である。
Aは、下記:
である。
Aは、下記:
である。
式(IIA)の化合物の実例は、下記表17に列挙される化合物である。これらの化合物に関する特徴とするデータを、表18に示す。
表18は、表1〜表17の化合物に関する選択された融点及び選択されたNMRデータを示す。CDCl3を、特に明記しない限り、NMR測定の溶媒として用いた。溶媒の混合物が存在する場合には、これは、例えば、CDCl3/d6−DMSOと示される。全てのケースにおける全ての特徴とするデータを列挙するための試みはなされていない。
表18では、そして続く記載の全体を通して、温度は、摂氏温度において与えられ;「NMR」は、核磁気共鳴スペクトルを意味し;「MS」は、マススペクトルを表し;「%」は、他の単位において対応する濃度が示されない限り、重量%である。次の省略形を、本明細書の全体を通して用いる。
s =一重線 br =ブロード
d =二重線 dd =二重線の二重線
t =三重線 q =四重線
m =多重線 ppm =ppm
例F−1.1〜例F−1.2:乳剤
例B−1:ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)/リンゴに対する作用(リンゴ上のうどんこ病)
5週間経過したリンゴ苗木cv.Mclntoshを、スプレーチャンバー内で、処方された試験化合物(有効成分0.02%)を用いて処理した。適用の1日後、試験苗木上で、リンゴうどんこ病に感染した植物を振とうすることにより、リンゴ苗木を接種した。14/10時間(光/暗がり)の光領域の下で、22℃及び相対湿度60%における12日の定温放置期間の後、病気の発生率を評価した。化合物1.001、1.004、1.079、1.143、1.222、2.079、2.143、2.222、6.004、6.079、6.143及び6.222は、この試験において良好な活性を示した(<20%インフェステーション)。
4週間経過したリンゴ苗木cv.Mclntoshを、スプレーチャンバー内で、処方された試験化合物(有効成分0.02%)を用いて処理した。適用の1日後、試験苗木上で、胞子懸濁液(4×105分生子/mL)をスプレーすることにより、リンゴ苗木を接種した。21℃及び相対湿度95%における4日間の定温放置の後、上記苗木を温室内で、21℃及び相対湿度60%において、4日間置いた。さらに21℃及び相対湿度95%における定温放置期間の後、病気の発生率を評価した。化合物1.001、1.004、1.079、1.143、1.222、2.079、2.143、2.222、6.004、6.079、6.143及び6.222は、この試験において良好な活性を示した(<20%インフェステーション)。
1週間経過した大麦苗木cv.Expressを、スプレーチャンバー内で、処方された試験化合物(有効成分0.02%)を用いて処理した。適用の1日後、試験苗木上で、うどんこ病に感染した植物を振とうすることにより、大麦苗木に接種した。温室内で、20℃/18℃(昼/夜)及び相対湿度60%における6日間の定温放置の後、病気の発生率を評価した。化合物1.001、1.004、1.079,1.143、1.222、2.079、2.143、2.222、6.004、6.079、6.143及び6.222は、この試験において、良好な活性を示した(<20%インフェステーション)。
リンゴ果実cv.Golden Deliciousにおいて、3つの穴を開け、そしてそれぞれを、処方された試験化合物(有効成分0.02%)の30μLの液滴で満たした。適用2時間後、50μLのB.シネレアの胞子懸濁液(4×105分生子/mL)を、適用位置上にピペットで移した。生長チャンバー内で、22℃における7日間の定温放置の後、病気の発生率を評価した。化合物1.001、1.004、1.079、1.143、1.222、2.079、2.143、2.222、6.004、6.079、6.143及び6.222は、この試験において良好な活性を示した(<20%インフェステーション)。
5週間経過したぶどう苗木cv.Gutedelを、スプレーチャンバー内で、処方された試験化合物(有効成分0.02%)を用いて処理した。適用の2日後、試験苗木上で胞子懸濁液(1×106分生子/mL)をスプレーすることにより、ぶどう苗木を接種した。温室内で21℃及び相対湿度95%における4日間の定温放置の後、病気の発生率を評価した。化合物1.001、1.004、1.079、1.143、1.222、2.079、2.143、2.222、6.004、6.079、6.143及び6.222は、この試験において良好な活性を示した(<20%インフェステーション)。
4週間経過したトマト苗木cv.Roter Gnomを、スプレーチャンバー内で、処方された試験化合物(有効成分0.02%)を用いて処理した。適用の2日後、試験苗木上で胞子懸濁液(1×105分生子/mL)をスプレーすることにより、トマト苗木を接種した。生長チャンバー内で20℃及び相対湿度95%における4日間の定温放置の後、病気の発生率を評価した。化合物1.001、1.004、1.079、1.143、1.222、2.079、2.143、2.222、6.004、6.079、6.143及び6.222は、この試験において良好な活性を示した(<20%インフェステーション)。
1週間経過した大麦植物cv.Expressを、スプレーチャンバー内で、処方された試験化合物(有効成分0.02%)を用いて処理した。適用の2日後、試験苗木上で胞子懸濁液(3×104分生子/mL)をスプレーすることにより、大麦苗木を接種した。20℃及び相対湿度95%における2日間の定温放置の後、苗木を温室内で、20℃及び相対湿度60%において2日間保管した。接種4日後、病気の発生率を評価した。化合物1.001、1.004、1.079、1.143、1.222、2.079、2.143、2.222、6.004、6.079、6.143及び6.222は、この試験において良好な活性を示した(<20%インフェステーション)。
2週間経過した小麦苗木cv.Ribandを、スプレーチャンバー内で、処方された試験化合物(有効成分0.02%)を用いて処理した。適用の1日後、試験苗木上で胞子懸濁液(10×105分生子/mL)をスプレーすることにより、小麦苗木を接種した。23℃及び相対湿度95%における1日間の定温放置の後、上記苗木を温室内で、23℃及び相対湿度60%において16日間保管した。接種18日後、病気の発生率を評価した。化合物1.001、1.004、1.079、1.143、1.222、2.079、2.143、2.222、6.004、6.079、6.143及び6.222は、この試験において良好な活性を示した(<20%インフェステーション)。
5週間経過したぶどう苗木cv.Gutedelを、スプレーチャンバー内で、処方された試験化合物(有効成分0.02%)を用いて処理した。適用の1日後、試験苗木上で、ぶどううどんこ病に感染した植物を振とうすることにより、ぶどう苗木に接種した。14/10時間(光/暗がり)の光領域の下で、26℃及び相対湿度60%における7日の定温放置期間の後、病気の発生率を評価した。化合物1.001、1.004、1.079、1.143、1.222、2.079、2.143、2.222、6.004、6.079、6.143及び6.222は、この試験において良好な活性を示した(<20%インフェステーション)。
4週間経過したトマト苗木cv.Roter Gnomを、スプレーチャンバー内で、処方された試験化合物(有効成分0.02%)を用いて処理した。適用の2日後、試験苗木上で、胞子懸濁液(2×105分生子/mL)をスプレーすることにより、トマト苗木を接種した。生長チャンバー内で、20℃及び相対湿度95%における3日間の定温放置の後、病気の発生率を評価した。化合物1.001、1.004、1.079、1.143、1.222、2.079、2.143、2.222、6.004、6.079、6.143及び6.222は、この試験において良好な活性を示した(<20%インフェステーション)。
Claims (13)
- 次の式Iの化合物:
Xは、酸素又は硫黄であり;
Aは、1〜3個のヘテロ原子(それぞれ独立して、酸素、窒素及び硫黄から選択される)を含む5員複素環であり;前記複素環は、基R6、R7及びR8により置換されており;
R6、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロゲンアルキル、C1〜4ハロゲンアルコキシ、C1〜4アルコキシ(C1〜4)アルキル又はC1〜4ハロゲンアルコキシ(C1〜4)アルキルであるが、しかし、R6、R7及びR8の少なくとも一つは、水素ではなく;
R1、R2、R3及びR4は、お互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Raにより置換されている)、C3〜C6シクロアルキル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Raにより置換されている)、C2〜C6アルケニル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Raにより置換されている)又はC2〜C6アルキニル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Raにより置換されている)を表し;
各Raは、お互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロゲンアルキルチオ又は−C(Rb)=N(ORc)を表し;
Rbは、水素又はC1〜C6アルキルであり;
Rcは、C1〜C6アルキルであり;
R 5は、水素、C1〜C4アルキル、CH2CH=CHR5a、CH2C≡R5b又はCOR5Cであり;
R5a及びR5bは、それぞれ独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、COOC1〜C4アルキル、COOC3〜C6アルケニル、COOC3〜C6アルキニル又はCNであり;
R5cは、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロゲンアルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロゲンアルキルチオ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6ハロゲンアルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ又はC3〜C6ハロゲンアルキニルオキシであり;
Bは、1つ又は2つ以上の置換基R9により置換されているフェニル、ナフチル又はキノリニル基であり;
各置換基R9は、お互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−C(Rd)=N(ORe)又は基−L−Rfを表し;
各Rdは、お互いに独立して、水素又はC1〜C6アルキルであり;
各Reは、お互いに独立して、C1〜C6アルキルであり;
各Lは、お互いに独立して、結合、−O−又は−S−であり;
各Rfは、お互いに独立して、C1〜C6アルキル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Rhにより置換されている)、C3〜C6シクロアルキル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Rhにより置換されている)、C6〜C14ビシクロアルキル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Rhにより置換されている)、C2〜C6アルケニル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Rhにより置換されている)、C2〜C6アルキニル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Rhにより置換されている)、フェニル(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Rhにより置換されている)又はヘテロアリール(置換されていないか、又は1つ若しくは2つ以上の置換基Rhにより置換されている)であり;
各Rhは、お互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロゲンアルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ又は−C(Rj)=N(ORk)であり;
各Rjは、お互いに独立して、水素又はC1〜C6アルキルであり:
各Rkは、お互いに独立して、C1〜C6アルキルである)、
並びにこれらの化合物の互変異性体/シス−トランス異性体/エナンチオマー。 - Xが酸素である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R5が水素である、請求項1又は2に記載の式Iの化合物。
- Bが,1つ又は2つ以上の置換基R9により置換されているフェニル基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- Bが、次のB1:
R19bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6ハロゲンアルコキシ又はフェニル(置換されていないか、又は1若しくは2以上のハロゲンにより置換されている)であり;
R19cは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6ハロゲンアルコキシ又はフェニル(置換されていないか、又は1若しくは2以上のハロゲンにより置換されている)であり;
R19dは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6ハロゲンアルコキシ又はフェニル(置換されていないか、又は1若しくは2以上のハロゲンにより置換されている)であり;
R19eは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6ハロゲンアルコキシ又はフェニル(置換されていないか、又は1若しくは2以上のハロゲンにより置換されている)であるが;ただし、
R19a、R19b、R19c、R19d及びR19eの少なくとも1つは、水素ではない)
である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の式Iの化合物。 - R19b及びR19dが水素であり;そして
R19a、R19c及びR19eが、お互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロゲンアルキル、C1〜C6ハロゲンアルコキシ又はフェニル(ハロゲンにより置換されている)から選択されるが;ただし、
R19a、R19c及びR19eの少なくとも1つは、水素ではない、
請求項5に記載の式Iの化合物。 - Bが、1つ又は2つ以上の置換基R9により置換されているナフチル又はキノリニル基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- R1、R2、R3及びR4が、お互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ又はC1〜C6アルキル(置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、C1〜C6アルコキシ及びC1〜C6ハロゲンアルコキシから選択される1つ若しくは2つ以上の置換基により置換されている)を表す、請求項1〜7のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- R1、R2、R3及びR4が、お互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ又はC1〜C6アルキル(置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C6アルコキシから選択される1つ若しくは2つ以上の置換基により置換されている)を表す、請求項1〜8のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- R1、R2、R3及びR4が、お互いに独立して、水素、ハロゲン、又はC1〜C6アルキルを表す、請求項1〜7のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- R1が、水素、ハロゲン又はC1〜C6アルキルであり;そして
R2、R3及びR4が、水素である:
請求項1〜7のいずれか一項に記載の式Iの化合物。 - 植物病原性微生物による有用な植物のインフェステーションを抑制又は予防する方法であって、
請求項1〜11のいずれか一項に記載の式Iの化合物、又は当該化合物を有効成分として含む組成物が、前記植物、前記植物の一部、又は前記植物の位置に適用される、
前記方法。 - 請求項1〜11のいずれか一項に記載の式Iの化合物及び不活性担体を含む、植物病原性微生物を抑制及び予防するための組成物。
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