JP5112987B2 - 液晶表示デバイス - Google Patents
液晶表示デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP5112987B2 JP5112987B2 JP2008208734A JP2008208734A JP5112987B2 JP 5112987 B2 JP5112987 B2 JP 5112987B2 JP 2008208734 A JP2008208734 A JP 2008208734A JP 2008208734 A JP2008208734 A JP 2008208734A JP 5112987 B2 JP5112987 B2 JP 5112987B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymerizable
- chiral
- compound
- weight
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- PWEDYOIWLPZSRP-UHFFFAOYSA-N CCCc1cc(C)ccc1C Chemical compound CCCc1cc(C)ccc1C PWEDYOIWLPZSRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFOVWPBNYAPUHP-UHFFFAOYSA-N Oc(cc1)ccc1Oc(cc1)ccc1-c1ccccc1 Chemical compound Oc(cc1)ccc1Oc(cc1)ccc1-c1ccccc1 HFOVWPBNYAPUHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3016—Polarising elements involving passive liquid crystal elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2219/00—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
- C09K2219/03—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used in the form of films, e.g. films after polymerisation of LC precursor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
- C09K2323/031—Polarizer or dye
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133528—Polarisers
Description
a)少なくとも1つの重合性官能基を有する少なくとも1つの非カイラル重合性メソゲン化合物を
b)1つの重合性官能基を有する少なくとも1つのカイラル重合性メソゲン化合物および(または)少なくとも1つの非重合性カイラルメソゲン化合物、
c)開始剤、
d)任意に、少なくとも1つの重合性官能基を有する非メソゲン化合物、
e)任意に、染料および
f)任意に、安定剤
の存在下で含有するカイラル重合性メソゲン材料の混合物の共重合によって得られることを特徴とする、前記液晶表示デバイスに関する。
従来技術の液晶ディスプレイにおいては、その輝度は光路における光吸収により格別の影響を受ける。特に、慣用のねじれネマティック液晶ディスプレイの偏光板はバックライトにより発射される光度の60%よりも多くを吸収することができる。従って、偏光板による吸収を減少させ、かつまたディスプレイの輝度を増大させるために多大の努力がなされている。バックライト直視型液晶ディスプレイの場合、この減少はまた、パワー消耗の相当な減少およびより長いバックライトバルブ寿命を導き、かつまたポータブル型デバイスでは、バッテリイ寿命および大きさの改善を導く。
最も広く使用されている偏光板は直線偏光された光を生じさせるシート状偏光板である。これらの偏光板は、最適条件下に、入射光の光度の最大で50%が直線偏光された光として透過されるという欠点を有する。これらの偏光板の効率が低いということ以外に、光の非透過部分を吸収するというもう一つの欠点があり、これは偏光板を格別に加熱し、これによりその偏光特性に望ましくない変化を生じさせ、あるいはバックライトが強力であると、偏光板が破壊されることさえある。
a)少なくとも1つの重合性官能基を有する少なくとも1つの非カイラル重合性メソゲン化合物を
b)1つの重合性官能基を有する少なくとも1つのカイラル重合性メソゲン化合物および(または)少なくとも1つの非重合性カイラルメソゲン化合物、
c)開始剤、
d)任意に、少なくとも1つの重合性官能基を有する非メソゲン化合物、
e)任意に、染料および
f)任意に、安定剤
の存在下で含有するカイラル重合性メソゲン材料の混合物の共重合によって得られることを特徴とする、前記液晶表示デバイスにある。
好ましくは、この反射型偏光板によって透過される光のスペクトルは、少なくとも双峰型ピーク分布を有する。
★少なくとも1つの光学リターデーションフィルムを備えており、このフィルムのリターデーションは、反射型偏光板の動作中に反射される帯域の波長の約0.25倍である液晶表示デバイス。
★好ましくは、反射型偏光板と液晶セルとの間の光路に配置されている直線偏光板を備えている液晶表示デバイス。
★直線偏光板が、当該偏光板の光学軸とリターデーションフィルムの主要光学軸との間の角度か30度〜60度であるような様相で配置されている。
★好ましくは、反射型偏光板とディスプレイに対する光入射源との間の光路に配置されている光拡散シートを備えている液晶表示デバイス。
a)少なくとも1つの重合性官能基を有する少なくとも1つの非カイラル重合性メソゲン化合物を
b)1つの重合性官能基を有する少なくとも1つのカイラル重合性メソゲン化合物および(または)少なくとも1つの非重合性カイラルメソゲン化合物、
c)開始剤、
d)任意に、少なくとも1つの重合性官能基を有する非メソゲン重合性化合物、
e)任意に、染料および
f)任意に、安定剤の存在下で含有するカイラル重合性材料の混合物を層状に塗布し
B)該混合物を、分子ラセンの軸が層に対して横断して伸びているような方向に配向させ、
C)該混合物を熱または活性照射線にさらすことによって重合させ、そして
D)必要に応じて、重合した材料から基体の一面または両面を分離する、ことによって得られることを特徴とする、前記反射型偏光板にある。
★1つの重合性官能基を有する少なくとも1つのカイラル重合性メソゲン化合物および1つの重合性官能基を有する少なくとも1つの非カイラル重合性メソゲン化合物;
★1つの重合性官能基を有する少なくとも1つのカイラル重合性メソゲン化合物および2つまたは3つ以上の重合性官能基を有する少なくとも1つの非カイラル重合性メソゲン化合物;
を含有する。
P−(Sp)n−MG−R I
式中、
Pは重合性基であり、
Spは炭素原子1〜20つを有するスペーサー基であり、
nは0または1であり、
MGはメソゲン基またはメソゲン性支持基であり、好ましくはエステル基またはエーテル基あるいは単結合によってスペーサー基Spおよび有機基Rに結合しており、このメソゲン基は好ましくは下記式IIから選択され:
−(A1−Z1)m−A2−Z2−A3− II
A1、A2およびA3は相互に独立して、1,4−フェニレン基であり、この基中に存在する1つまたは2つ以上のCH基はまたNにより置き換えられていてもよく、あるいは1,4−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する1つのCH2基または隣接していない2つのCH2基はまたOおよび(または)Sにより置き換えられていてもよく、あるいは1,4−シクロヘキセニレン基またはナフタレン−2,6−ジイル基であり、これらの基は全部が未置換であるか、あるいは1つまたは2つ以上のハロゲン、シアノまたはニトロ基により、あるいは炭素原子1〜7つを有するアルキル基、アルコキシ基またはアルカノイル基により置換されていてもよく、これらの基中の1つまたは2つ以上のH原子はFまたはClにより置換されていてもよく、
Rは、25つまでの炭素原子を有するアルキル基であり、この基は未置換であるか、あるいは1つまたは2つ以上のハロゲンまたはCNにより置換されており、この基中に存在する1つのCH2基または隣接していない2つ以上のCH2基はまたそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない様相で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−または−C≡C−により置き換えられていてもよく、あるいはRはまた、ハロゲンまたはシアノであるか、あるいは独立して、P−(Sp)n−について示されている意味の一つを有する。
好適態様において、この重合性混合物は、1つのみの重合性基を有する重合性メソゲン化合物を含有する。これらの化合物は一般に、合成が容易であり、かつまた安価である。さらにまた、一反応性化合物のみを含有する混合物は、多くの場合に、二反応性化合物に比較して意図しない自発的重合に対する高い安定性を有する。
この波長帯域の帯域幅は、好ましくは100nmよりも広く、特に好ましくは200nmよりも広く、非常に特に好ましくは250nmよりも広い。
これらのカイラル重合性メソゲン混合物の中で、カイラルドープ剤が下記式Vで表わされる化合物である混合物は特に好適である:
R2−MG−CG−MG−R3 V
MGはそれぞれ独立して、式IIで表わされるメソゲン基を表わし、R2およびR3はそれぞれ独立して、ハロゲンまたはシアノであるか、あるいは炭素原子1〜12つを有し、ハロゲン化されていてもよいアルキル基またはアルコキシ基であり、そして
CGは下記構造要素である:
反応経路1および2において、R*は炭素原子1〜12つを有するアルキル基またはアルコキシ基であり、Lおよびrは下記に示す意味を有し、そしてMGは式IIの意味を有する。
★基本的に下記成分からなる混合物:
5〜85重量%の1つの重合性官能基を有する非カイラル重合性メソゲン化合物、
0〜30重量%の2つまたは3つ以上の重合性官能基を有する非カイラル重合性メソゲン化合物、
10〜80重量%の1つの重合性官能基を有するカイラル重合性メソゲン化合物、
0.1〜5重量%の開始剤、
0〜5重量%の非重合性カイラルドープ剤、
0〜5重量%の染料および10〜1000ppmの安定剤。
★基本的に下記成分からなる混合物:
10〜85重量%の2つまたは3つ以上の重合性官能基を有する非カイラル重合性メソゲン化合物、
10〜90重量%の1つの重合性官能基を有するカイラル重合性メソゲン化合物、
0.1〜5重量%の開始剤、
0〜5重量%の非重合性カイラルドープ剤、
0〜5重量%の染料および
10〜1000ppmの安定剤。
0〜85重量%の1つの重合性官能基を有する非カイラル重合性メソゲン化合物、
0〜70重量%の2つまたは3つ以上の重合性官能基を有する非カイラル重合性メソゲン化合物、
10〜85重量%の1つの重合性官能基を有するカイラル重合性メソゲン化合物、
3〜70重量%の少なくとも1つの重合性官能基を有する非メソゲン重合性化合物、
0.1〜5重量%の開始剤、
0〜5重量%の非重合性カイラルドープ剤、
0〜5重量%の染料および
10〜1000ppmの安定剤。
本発明のもう一つの好適態様において、カイラル重合性メソゲン材料は1つよりも多くの重合性基を有する重合性メソゲン化合物を含有していない。
本発明による反射型偏光板の透過スペクトルの透過対波長曲線(これは、例えば図2〜11に記載されている)は対称形態または非対称形態であることができる。これは単峰型、双峰型または多峰型ピーク分布を示し、これは1、2または3よりも多い反射の局所最大値を示すことができることを意味する。本発明の好適態様は、このスペクトルが少なくとも双峰型のピーク分布を有することを特徴とする。
重合前、重合中、および(または)重合後に、塗布混合物の上に第二の基体を配置することもできる。この基体は、重合後に取り除くことができ、あるいは取り除かなくてもよい。2つの基体を使用する場合、少なくとも1つの基体は重合に使用される活性照射線に対して透過性でなければならない。
重合前の、塗布した重合性混合物の均一配向は、例えばドクターブレードを用いるなどの混合物の剪断によって得ることができる。少なくとも1つの基体の上部表面上に配向膜、例えばラビングしたポリイミドまたはスパッタリングしたSiOx膜を適用して、均一プレーナ配向、すなわち分子ラセンがメソゲン材料の膜を横切って伸びている配向を生じさせることもできる。第二の基体を塗布材料の上部表面上に配置する場合、2つの基体を一緒にパッティングすることによって生じる剪断力は良好な配向を得るのにしばしば充分である。本発明の好適態様において、この配向は、カイラル重合性メソゲン材料を剪断にかけることによって達成する。
光感受性または温度感受性開始剤に加えて、重合性混合物は、1つまたは2つ以上のその他の適当な成分、例えば触媒、増感剤、安定剤、共反応性モノマーまたは界面活性化合物などをさらに含有することができる。
本発明による重合性混合物は好ましくは、上記安定剤を1〜1000ppm、特に好ましくは10〜500ppmの量で含有する。
ある場合、重合性混合物の配向を助長するために、およびまた重合を阻害することもある酸素を排除するために、第二の基体を使用すると有利である。別法として、硬化を不活性気体雰囲気下に行うこともできる。後者の場合、中間相の充分な配向を生じさせるために、重合前のメソゲン材料の剪断が必要である。カチオン性光開始剤を用いる場合、酸素の排除は不必要であるが、水分は排除しなければならない。本発明の好適態様において、カイラル重合性メソゲン材料の重合は、不活性気体雰囲気下に、好ましくは窒素雰囲気下に行う。
光学活性ポリマーフィルムの厚さは反射型偏光板の帯域幅に影響を及ぼす。帯域位置および帯域幅に依存して、この厚さは、好ましくは5〜30μmである。約300nmの帯域幅の場合、10〜20μmの厚さが特に好ましい。
本発明による反射型偏光板を通過される光は、右巻き方向または左巻き方向であることができるポリマーフィルムの分子ラセンのねじれ方向に従い、右巻き方向または左巻き方向で実質的に円偏光された光である。
補償膜としては、例えば延伸PET、PVA、PCまたはTACなどの延伸プラスティックフィルムを使用することができる。配向させた高分子化液晶材料膜を使用することもできる。
もう一つの好適態様では、カイラル重合性メソゲン材料をQWF上に直接塗布し、硬化させる。この場合、QWFは基体としての役目を果たし、これにより製造方法を単純にすることができる。
本発明のもう一つの好適態様において、液晶ディスプレイは、反射型偏光板および直線偏光板、光学補償膜および拡散板に備えられている1つまたは2つ以上の接着膜を有する。
本発明のもう一つの好適態様において、液晶表示デバイスは、反射型偏光板および直線偏光板、光学補償膜、拡散膜および接着膜に備えられている1つまたは2つ以上の保護膜を有しており、これによりこれらの要素は周囲環境に対して保護されている。
この関係における輝度利得はa)図1に記載のバックライト11、拡散膜14、反射型偏光板15、四分の一波長リターデーション膜16および直線偏光板17からなる組立装置を通過した後に透過される光の光度と、b)バックライト11および直線偏光板17からなる組立装置により透過される光の光度、との比を意味する。
測定された輝度利得はまた、バックライト全域を覆う反射型偏光板の試料の大きさに依存する。バックライトが一部分のみを覆っている場合、光の一部が偏光板から逆反射され、引き続いて装置から逃げるために、輝度利得は減少する。
P−(Sp)n−MG−R I
式中、
Pは重合性基であり、
Spは炭素原子1〜20つを有するスペーサー基であり、
nは0または1であり、
MGは好ましくはエステル基またはエーテル基により、あるいは単結合によりスペーサー基Spおよび有機基Rに結合しているメソゲン基またはメソゲン支持基であり、このメソゲン基は好ましくは、下記式IIから選択され:
−(A1−Zl)m−A2−Z2−A3− II
A1、A2およびA3は相互に独立して、1,4−フェニレン基であり、この基中に存在する1つまたは2つ以上のCH基はまたNにより置き換えられていてもよく、あるいは1,4−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する1つのCH2基または隣接していない2つのCH2基はまたOおよび(または)Sにより置き換えられていてもよく、あるいは1,4−シクロヘキセニレン基またはナフタレン−2,6−ジイル基であり、これらの基は全部が未置換であるか、あるいは1つまたは2つ以上のハロゲン、シアノまたはニトロ基により、あるいは炭素原子1〜7つを有するアルキル基、アルコキシ基またはアルカノイル基により置換されていてもよく、これらの基中の1つまたは2つ以上のH原子はFまたはClにより置換されていてもよく、
mは、0、1または2である)、そして
Rは25つまでの炭素原子を有するアルキル基であり、この基は未置換であるか、あるいは1つまたは2つ以上のCNまたはハロゲンにより置換されており、この基中に存在する1つのCH2基または隣接していない2つ以上のCH2基はまたそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない様相で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−または−C≡C−により置き換えられていてもよく、あるいはRはまた、ハロゲンまたはシアノであるか、あるいは独立して、P−(Sp)n−について示されている意味の一つを有する。
少なくとも2つの重合性メソゲン化合物を含有し、その少なくとも1つが式Iで表わされる化合物である重合性混合物は特に好適である。
本発明のもう一つの好適態様において、重合性メソゲン化合物は式Iにおいて、Rが上記のとおりのP−(Sp)n−の意味の一つを有する化合物から選択される。
式Iで表わされる化合物の中で、RがF、ClまたはCNであるか、あるいはハロゲン化されていてもよいアルキルまたはアルコキシであるか、あるいはP−(Sp)n−について示されている意味を有する化合物は特に好適である。さらにまた、そのMGが式IIにおいて、Z1およびZ2がそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合である化合物は好適である。
Lは好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、特にF、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3およびOCF3、最も好ましくはF、CH3、OCH3およびCOCH3である。
これらの好適式において、基:
これらの好適化合物中に存在するRは、特に好ましくはCN、F、ClまたはOCF3であるか、あるいは炭素原子1〜12つを有するアルキル基またはアルコキシ基であるか、あるいはP−(Sp)n−について示されている意味の一つを有する。
X1は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−または単結合であり、
Q1は炭素原子1〜10つを有するアルキレン基またはアルキレン−オキシ基あるいは単結合であり、
好適カイラル基Rは、例えば2−ブチル(=1−メチルプロピル)、2−メチルブチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、2−オクチル、特に2−メチルブチル、2−メチルブトキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、2−エチルヘキソキシ、1−メチルヘキソキシ、2−オクチルオキシ、2−オキサ−3−メチルブチル、3−オキサ−4−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、2−ノニル、2−デシル、2−ドデシル、6−メトキシオクトキシ、6−メチルオクトキシ、6−メチルオクタノイルオキシ、5−メチルヘプチルオキシカルボニル、2−メチルブチリルオキシ、3−メチルバレロイルオキシ、4−メチルヘキサノイルオキシ、2−クロロプロピオニルオキシ、2−クロロ−3−メチルブチリルオキシ、2−クロロ−4−メチルバレリルオキシ、2−クロロ−3−メチルバレリルオキシ、2−メチル−3−オキサペンチル、2−メチル−3−オキサヘキシル、1−メトキシプロピル−2−オキシ、1−エトキシプロピル−2−オキシ、1−プロポキシプロピル−2−オキシ、1−ブトキシプロピル−2−オキシ、2−フルオロオクチルオキシ、2−フルオロデシルオキシである。
好適非カイラル分枝鎖状基には、イソプロピル、イソブチル(=メチルプロピル)、イソペンチル(=3−メチルブチル)、イソプロポキシ、2−メチルプロポキシおよび3−メチルブトキシがある。
−(A1−Z1)i−G IIa
式中、A1およびZ1は式IIについて示されている意味を有し、iは0、1または2であり、そしてGは末端カイラル基、例えばコレステリル基:
P−(Sp−X)n−(A1−Z1)j−G IIa1
式中、
P、Sp、Xおよびnは式Iについて示されている意味を有し、
A1およびZ1は式IIの意味を有し、
jは1または2であり、そして
Gは下記の基である:
r−、−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−または−CH2CH2−NH−CH2CH2−であり、これらの基において、oは2〜12の整数であり、そしてrは1〜3の整数である。
式I中に存在するスペーサー基とメソゲン基MGとは、好ましくは−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCOO−から選択される基により、あるいは単結合により結合されている。
Q1およびQ3は式IIIについて示されている意味を有し、そして
Q4は、Q1と相違しており、炭素原子1〜10つを有するアルキレン基またはアルキレン−オキシ基であるか、あるいは単結合である。
Rが式P−Sp−で表わされる基である場合、このメソゲン中心の各側鎖に存在するスペーサー基は同一であってもまたは相違していてもよい。
式Iにおいて、nが1である化合物は特に好適である。
もう一つの好適態様において、本発明による補償膜は、式Iにおいて、nが0である化合物および式Iにおいて、nが1である化合物を含有する混合物を共重合させることによって得られる。
式Iで表わされるカイラル重合性メソゲン化合物および非カイラル重合性メソゲン化合物の代表例は、例えばWO93/22397;EP0261712;DE19504224;DE4408171またはDE4405316に見出すことができる。しかしながら、これらの刊行物に記載されている化合物は単なる例と見做されるべきであり、本発明の範囲を制限するものではない。
★基本的に下記成分からなる混合物:
a1)5〜85重量%、好ましくは8〜70重量%の少なくとも1つの式Iで表わされる非カイラル一反応性化合物、
a2)2〜60重量%、好ましくは4〜45重量%の少なくとも1つの式Iで表わされる非カイラル二反応性化合物、
b)10〜80重量%、好ましくは15〜75重量%の少なくとも1つの式Iで表わされるカイラル一反応性化合物、
c)0.1〜5重量%、好ましくは0.2〜3重量%の光開始剤、
d)0〜5重量%、好ましくは0〜3重量%の非重合性カイラルドープ剤および
e)10〜1000ppmの安定剤。
★基本的に下記成分からなる混合物:
a1)15〜85重量%、好ましくは25〜75重量%の少なくとも2つの式Iで表わされる非カイラル一反応性化合物、
b)10〜85重量%、好ましくは20〜75重量%の少なくとも1つの式Iで表わされるカイラル一反応性化合物、
c)0.1〜5重量%、好ましくは0.2〜3重量%の光開始剤、
d)0〜5重量%、好ましくは0〜3重量%の非重合性カイラルドープ剤および
e)10〜1000ppmの安定剤。
★基本的に下記成分からなる混合物:
a2)10〜85重量%、好ましくは15〜65重量%の式Iで表わされる非カイラル二反応性化合物、
b)10〜90重量%、好ましくは30〜80重量%の式Iで表わされるカイラル一反応性化合物、
c)0.1〜5重量%、好ましくは0.2〜3重量%の光開始剤、
d)0〜5重量%、好ましくは0.2〜3重量%の非重合性カイラルドープ剤、
e)10〜1000ppmの安定剤、
f)0〜5%、好ましくは0〜3%の連鎖移動剤および
g)0〜5%、好ましくは0〜3%の染料。
これらの好適混合物の中で、染料を含有していない混合物は特に好ましい。
a1)5〜85重量%、好ましくは10〜70重量%の式Iで表わされる非カイラル一反応性化合物、および(または)
a2)5〜70重量%、好ましくは10〜55重量%の式Iで表わされる非カイラル二反応性化合物、
b)10〜85重量%、好ましくは20〜80重量%の式Iで表わされるカイラル一反応性化合物、
c)0.1〜5重量%、好ましくは0.2〜3重量%の光開始剤、
d)0〜5重量%、好ましくは0.2〜3重量%の非重合性カイラルドープ剤、
e)10〜1000ppmの安定剤および
h1)2〜70重量%、好ましくは3〜50重量%の、1つの重合性基を有する非メソゲン重合性化合物、および(または)
h2)2〜70重量%、好ましくは3〜50重量%の、2つまたは3つ以上の重合性基を有する非メソゲン重合性化合物。
これらの好適混合物の中で、成分h2)とともに成分a1)を含有する混合物および成分h1)とともに成分a2)を含有する混合物は特に好ましい。
a1)5〜90重量%、好ましくは15〜85重量%の少なくとも1つの式Iで表わされる非カイラル一反応性化合物、
a2)2〜70重量%、好ましくは5〜60重量%の式Iで表わされる非カイラル二反応性化合物、
c)0.1〜5重量%、好ましくは0.2〜3重量%の光開始剤、
d)0.5〜25重量%、好ましくは1〜15重量%の非重合性カイラルドープ剤および
e)10〜1000ppmの安定剤。
これらの好適混合物の中で、2〜8つ、特に2〜6つ、非常に好ましくは2つ、3つまたは4つの式Iで表わされる一反応性非カイラル化合物を含有する混合物は特に好ましい。
追加の労力を要することなく、当業者は前記説明から本発明を充分な程度にまで利用することができるものと信じる。従って、下記の例は単に説明しようとするものであって、如何なる点でも記載の残りの部分を制限するものではない。
本明細書で引用されている全部の出願、特許および刊行物の全記載を引用してここに組入れる。
例1
下記成分からなる混合物を調製する:
化合物(A) 65.0% 一反応性カイラル化合物
化合物(B) 33.0% 二反応性非カイラル化合物
ダロキュア(Darocure)4265 1.0% 光開始剤
チヌビン(Tinuvin)400 1.0% 染料
化合物(A)の製造はDE195,04,224に記載されている。二反応性化合物(B)はWO93/22397に記載の化合物の合成と同様に製造することができる。
反射型偏光板を製造するために、この混合物をPETフィルム上に膜形態で塗布し、剪断をほどこし(例えば、ドクターブレードまたはローラーを用いる)、次いで第二のPETフィルムで覆う。この混合物を次いで、Philips TL05紫外線灯を使用して、0.15mW/cm2の照度で90℃の温度において5分間、紫外線光を照射することによって光重合させる。
この反射型偏光板の帯域幅は、円偏光偏光板を用いて試料のコレステリック相ラセンと同一方向の円偏光された光を得ることにより、Hitachi U2000分光計で測定する。この光を試料により反射させ、測定されたスペクトルの低透過トレース(b)を得る。第二のトレースをコレステリック相ラセンと反対の方向に円偏光された光により測定する。この光を試料により反射させ、スペクトルのベースライン(a)(高透過トレース)を得る。
図2は上記で得られた偏光板の透過スペクトルを示している。この偏光板は490〜750nmの広い反射帯域を示す。
この測定に使用したバックライトは、Flat Panel Display Co.B.V.から入手できるLDE 06T−22である。輝度はMinolta CS−100カラーメーターを用いて測定する。偏光板は、Sanritz LLC2−9218を参照する。輝度利得は72.2%である。
染料を使用しない以外は例1と同様に混合物を調製する。例1に記載のとおりに3つの偏光板を製造するが、相違する紫外線照明灯力を適用する。図4には、0.14mW/cm2、0.31mW/cm2および0.86mW/cm2の照度をそれぞれ用いて硬化させることによって得られた3つの偏光板の透過スペクトル(低透過トレース)が示されている。照明灯力が増加すると、このスペクトルは波長の小さい数値の方向に僅かに移動するが、帯域幅に対する格別の影響は見られない。
例2からの混合物2bを使用し、相違する硬化時間を用いて、例1に記載のとおりに一連の偏光板を製造する。図5には、これらの偏光板の透過スペクトルが示されている。このスペクトルは、1.5分間の硬化時間後に、帯域幅の実質的変化は見られないことを示している。
下記成分からなる混合物を調製する:
化合物(A 65.0% 一反応性カイラル化合物
化合物(B) 33.0% 二反応性非カイラル化合物
イルガキュア(Irgacure)261 1.0% 光開始剤
チヌビン(Tinuvin)400 1.0% 染料
BHT 400ppm 安定剤
イルガキュア261は、Ciba Geigyから市販されている光開始剤である。
例1に記載のとおりに反射型偏光板を製造する。重合中に、三次元網状構造体が形成される。この重合化フィルムを次いで、基体から分離する。
例6
相違する硬化時間で、2.5%の染料を用いる以外は例5と同様の混合物から、一連の偏光板を製造する。
図7には、この偏光板の透過スペクトルが示されている。2分間を越える硬化時間の後に、帯域幅にかかわる実質的変化はないことを見ることができる。
下記成分からなる混合物を調製する:
化合物(C) 55.0% 一反応性カイラル化合物
化合物(D) 26.4% 一反応性非カイラル化合物
化合物(E) 17.6% 一反応性非カイラル化合物
KB1 1.0% 光開始剤
KB1はCiba Geigyから市販されている光開示剤イルガキュア651を修飾したものである。
この混合物は室温以下で融解し、かつまたCh 67 Iの中間相挙動を示す。例1に基本的に記載されている混合物を2つの相違する基体上に塗布し、配向させ、次いで硬化させることによって、2つの偏光板を製造する。一つの場合はPETフィルムを使用し、そしてもう一つの場合はガラス板を使用する。硬化温度は45℃であり、照度は1.6mW/cm2であり、そして硬化時間は5分間である。
すなわち、二反応性メソゲン化合物および染料を使用することなく、広帯域幅の偏光板を製造することができる。
下記成分からなる混合物を調製する:
化合物(C) 55.0% 一反応性カイラル化合物
化合物(D) 39.0% 一反応性非カイラル化合物
化合物(F) 5.0% 二反応性非カイラル化合物
KB1 1.0% 光開始剤
図9には、PETフィルム(a)およびガラス板(b)上で硬化させた偏光板の透過スペクトル(低透過トレース)が示されている。ガラス基体を使用した場合、約50nmの狭い帯域が得られるのに対して、PETフィルム上での硬化によって約200nmの帯域幅の双峰型反射帯域を有する偏光板が得られる。
これは従来技術との明確な差異であり、かつまた従来技術に優る利点である。
例9
下記成分からなる混合物を調製する:
化合物(A) 26.0% 一反応性カイラル化合物
化合物(B) 28.0% 二反応性非カイラル化合物
化合物(C) 34.0% 一反応性カイラル化合物
化合物(D) 11.0% 一反応性非カイラル化合物
イルガキュア184 1.0% 光開始剤
イルガキュア184は、Ciba Geigyから市販されている。
例10
下記成分からなる混合物を調製する:
化合物(A) 65.0% 一反応性カイラル化合物
化合物(B) 34.6% 二反応性非カイラル化合物
イルガキュア184 1.0% 光開始剤
例11
下記成分からなる混合物を調製する:
a)混合物11aは下記成分からなる:
化合物(A) 65.00% 一反応性カイラル化合物
化合物(B) 33.52% 二反応性非カイラル化合物
化合物(G) 0.50% カイラルドープ剤
TPO 0.40% 光開始剤
イルガキュア2959 0.54% 光開始剤
BHT 0.04% 安定剤
イルガキュア2959は、Ciba Geigyから市販されている。
b)混合物11b:
この混合物は化合物(B)を32.52%の割合で含有し、かつまた連鎖移動剤としてドデカンチオール1.0%を含有している以外は混合物11aと同一である。
例12
下記成分からなる混合物を調製する:
化合物(A) 65.0% 一反応性カイラル化合物
化合物(B) 33.7% 二反応性非カイラル化合物
化合物(G) 0.5% カイラルドープ剤
ダロキュア4265 0.8% 光開始剤
BHT 400ppm 安定剤
例13
例12の混合物と同様な混合物を製造するが、化合物(A)5%の代わりに類似のメタアクリレート化合物(H)を使用する:
例14
下記成分からなる混合物を調製する:
化合物(A) 30.0% 一反応性カイラル化合物
化合物(B) 25.0% 二反応性非カイラル化合物
化合物(G) 2.0% カイラルドープ剤
化合物(I) 42.0% 一反応性非カイラル化合物
イルガキュア184 1.0% 光開始剤
BHT 400ppm 安定剤
この混合物から、例1に記載のとおりに反射型偏光板を製造する。この薄膜の透過スペクトルを図14に示す。この薄膜は、460〜790nmに広い反射帯域を示す。
例15
下記成分からなる混合物を調製する:
化合物(A) 65.0% 一反応性カイラル化合物
化合物(B) 23.7% 二反応性非カイラル化合物
化合物(D) 10.0% 一反応性非カイラル化合物
化合物(G) 0.5% カイラルドープ剤
ダロキュア4265 0.8% 光開始剤
BHT 400ppm 安定剤
例16
化合物(B)を28.7%でのみ含有し、かつまた非カイラル非メソゲン一反応性成分として2−エチルヘキシルメタアクリレート(この化合物はAldrichから市販されている)をさらに含有する以外は、例12の混合物と同様の混合物を製造する。
この混合物から、例1に記載のとおりに反射型偏光板を製造する。この薄膜の透過スペクトルを図16に示す。この薄膜は、例12の帯域よりも相当に広い460〜790nmの広い反射帯域を示す。
2−エチルヘキシルメタアクリレートの代わりに、2−エチルヘキシルアクリレート(この化合物はAldrichから市販されている)を使用する以外は、例16の混合物と同様の混合物を製造する。
この混合物から、例1に記載のとおりに反射型偏光板を製造する。この薄膜の透過スペクトルを図17に示す。この薄膜は、例16の帯域よりも狭く、かつまた短い方の波長に移動している430〜690nmの広い反射帯域を示す。
二反応性非カイラル化合物(B)の代わりに、一反応性非カイラル化合物と非メソゲン二反応性非カイラル化合物、ヘキサンジオールジアクリレート(この化合物はAldrichから市販されている)との混合物を使用する以外は、例12の混合物と同様の混合物を製造する。
この混合物から、例1に記載のとおりに反射型偏光板を製造する。この薄膜の透過スペクトルを図18に示す。この薄膜は、500〜850nmの広い反射帯域を示す。
下記の成分から混合物を調製する:
化合物(B) 24.45% 二反応性非カイラル化合物
化合物(D) 40.00% 一反応性非カイラル化合物
化合物(I) 30.00% 一反応性非カイラル化合物
化合物(G) 4.75% カイラルドープ剤
ダロキュア4265 0.8% 光開始剤
BHT 400ppm
この混合物では、例1〜18に比較して、カイラル一反応性化合物がカイラル非反応性化合物および非カイラル一反応性化合物により完全に置き換えられている。
前記例は、一般的および具体的に記載されている反応剤と置き換え、および(または)前記例で使用されている操作条件の代わりに本発明の操作条件を使用することによって、同様の成功をもって反復することができる。
前記説明から、当業者は本発明の特徴を容易に想到することができ、そして本発明の精神および範囲から逸脱することなく、各つ用途および条件に適応するように、本発明を変更および修飾することができる。
Claims (31)
- ラセン状ねじれを有するプレーナ分子配向を有するアニソトロピックポリマー材料の光学活性層を含み、該材料は配向されて分子ラセンの軸が膜に対して横断して伸びており、この分子ラセンのピッチは最大ピッチと最小ピッチとの間で少なくとも100nmの差となるように変化している反射型偏光板の製造に用いるためのカイラル重合性メソゲン材料の混合物であって、
a)少なくとも1つの重合性官能基を有する少なくとも1つの非カイラル重合性メソゲン化合物を
b)1つの重合性官能基を有する少なくとも1つのカイラル重合性メソゲン化合物および/または少なくとも1つの非重合性カイラルメソゲン化合物、および
c)開始剤、
の存在下で含有する、前記カイラル重合性メソゲン材料の混合物。 - 下記d)〜f)から選択される成分の1種または2種以上を含む、請求項1に記載のカイラル重合性メソゲン材料の混合物:
d)少なくとも1つの重合性官能基を有する非メソゲン重合性化合物、
e)染料、
f)安定剤。 - 0〜85重量%の1つの重合性官能基を有する非カイラル重合性メソゲン化合物、
0〜70重量%の2つまたは3つ以上の重合性官能基を有する非カイラル重合性メソゲン化合物、
10〜80重量%の1つの重合性官能基を有するカイラル重合性メソゲン化合物、
3〜70重量%の少なくとも1つの重合性官能基を有する非メソゲン重合性化合物、
0.1〜5重量%の開始剤、
0〜5重量%の非重合性カイラルドープ剤、
0〜5重量%の染料および
からなることを特徴とする、請求項1または2に記載のカイラル重合性メソゲン材料の混合物。 - 5〜85重量%の1つの重合性官能基を有する非カイラル重合性メソゲン化合物、
0〜30重量%の2つまたは3つ以上の重合性官能基を有する非カイラル重合性メソゲン化合物、
10〜80重量%の1つの重合性官能基を有するカイラル重合性メソゲン化合物、
0.1〜5重量%の開始剤、
0〜5重量%の非重合性カイラルドープ剤、
0〜5重量%の染料
から実質的になることを特徴とする、カイラル重合性メソゲン材料の混合物。 - 10〜85重量%の2つまたは3つ以上の重合性官能基を有する非カイラル重合性メソゲン化合物、
10〜90重量%の1つの重合性官能基を有するカイラル重合性メソゲン化合物、
0.1〜5重量%の開始剤、
0.2〜5重量%の非重合性カイラルドープ剤、
0〜5重量%の染料および
から実質的になることを特徴とする、カイラル重合性メソゲン材料の混合物。 - a1)5〜85重量%の少なくとも1つの下記式Iで表わされる非カイラル一反応性化合物、
a2)2〜60重量%の下記式Iで表わされる非カイラル二反応性化合物、
b)10〜80重量%の少なくとも1つの下記式Iで表わされるカイラル一反応性化合物、
c)0.1〜5重量%の光開始剤、
d)0〜5重量%の非重合性カイラルドープ剤
から本質的になる、カイラル重合性メソゲン混合物:
P−(Sp) n −MG−R I
式中、
Pは重合性基であり、
Spは炭素原子1〜20つを有するスペーサー基であり、
nは0または1であり、
MGはメソゲン基またはメソゲン性支持基であり、そして
Rは、25つまでの炭素原子を有するアルキル基であり、この基は未置換であるか、あるいは1つまたは2つ以上のハロゲンまたはCNにより置換されており、この基中に存在する1つのCH 2 基または隣接していない2つ以上のCH 2 基はまたそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない様相で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH 3 )−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO-、−CO−S−または−C≡C−により置き換えられていてもよく、あるいはRはまた、ハロゲンまたはシアノであるか、あるいは独立して、P−(Sp) n −について示されている意味の一つを有する。 - a1)15〜85重量%の少なくとも2つの式Iで表わされる非カイラル一反応性化合物、
b)10〜85重量%の少なくとも1つの式Iで表わされるカイラル一反応性化合物、
c)0.1〜5重量%の光開始剤、
d)0〜5重量%の非重合性カイラルドープ剤
から本質的になり、式Iは請求項6に記載のとおりである、カイラル重合性メソゲン混合物。 - a2)10〜85重量%の式Iで表わされる非カイラル二反応性化合物、
b)10〜90重量%の式Iで表わされるカイラル一反応性化合物、
c)0.1〜5重量%の光開始剤、
d)0.2〜5重量%の非重合性カイラルドープ剤、
f)0〜5%の連鎖移動剤および
g)0〜5%の染料
から本質的になり、式Iは請求項6に記載のとおりである、カイラル重合性メソゲン混合物。 - a2)10〜85重量%の式Iで表わされる非カイラル二反応性化合物、
b)10〜90重量%の式Iで表わされるカイラル一反応性化合物、
c)0.1〜5重量%の光開始剤、
d)0〜5重量%の非重合性カイラルドープ剤、
f)0〜5%の連鎖移動剤および
g)0〜5%の染料
から本質的になり、式Iは請求項6に記載のとおりである、カイラル重合性メソゲン混合物。 - a1)5〜85重量%の式Iで表わされる非カイラル一反応性化合物、または
a2)5〜70重量%の式Iで表わされる非カイラル二反応性化合物、
b)10〜85重量%の式Iで表わされるカイラル一反応性化合物、
c)0.1〜5重量%の光開始剤、
d)0〜5重量%の非重合性カイラルドープ剤、および
h1)2〜70重量%の、1つの重合性基を有する非メソゲン重合性化合物、または
h2)2〜70重量%の、2つまたは3つ以上の重合性基を有する非メソゲン重合性化合物
から本質的になり、式Iは請求項6に記載のとおりである、カイラル重合性メソゲン混合物。 - 少なくとも1つの成分h2)とともに少なくとも1つの成分a1)を含む、請求項10に記載のカイラル重合性メソゲン混合物。
- 少なくとも1つの成分h1)とともに少なくとも1つの成分a2)を含む、請求項10に記載のカイラル重合性メソゲン混合物。
- a1)5〜90重量%の少なくとも1つの式Iで表わされる非カイラル一反応性化合物、
a2)2〜70重量%の式Iで表わされる非カイラル二反応性化合物、
c)0.1〜5重量%の光開始剤、
d)0.5〜25重量%の非重合性カイラルドープ剤
から本質的になり、式Iは請求項6に記載のとおりである、カイラル重合性メソゲン混合物。 - 式I中のメソゲン基MGが下記式IIから選択される、請求項6〜13のいずれか一項に記載のカイラル重合性メソゲン混合物:
−(A 1 −Z 1 ) m −A 2 −Z 2 −A 3 − II
(式中、
A 1 、A 2 およびA 3 は相互に独立して、1,4−フェニレン基であり、この基中に存在する1つまたは2つ以上のCH基はまたNにより置き換えられていてもよく、あるいは1,4−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する1つのCH 2 基または隣接していない2つのCH 2 基はまたOまたはSにより置き換えられていてもよく、あるいは1,4−シクロヘキセニレン基またはナフタレン−2,6−ジイル基であり、これらの基は全部が未置換であるか、あるいは1つまたは2つ以上のハロゲン、シアノまたはニトロ基により、あるいは炭素原子1〜7つを有するアルキル基、アルコキシ基またはアルカノイル基により置換されていてもよく、これらの基中の1つまたは2つ以上のH原子はFまたはClにより置換されていてもよく、
Z 1 およびZ 2 はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH 2 、CH−、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、そして
mは0、1または2である)。 - 式I中のメソゲン基MGがエステル基またはエーテル基あるいは単結合によってスペーサー基Spおよび有機基Rに結合している、請求項6〜14のいずれか一項に記載のカイラル重合性メソゲン混合物。
- さらに10〜1000ppmの安定剤を含む、請求項1〜15のいずれか一項に記載のカイラル重合性メソゲン混合物。
- 液晶セルおよび少なくとも1つの反射型偏光板または円偏光された光を発生する手段として少なくとも1つの反射型偏光板を有する組合せ偏光板を含み、この反射型偏光板はラセン状ねじれを有するプレーナ分子配向を有するアニソトロピックポリマー材料の光学活性層を有しており、この材料は配向されて分子ラセンの軸が層に対して横断して伸びており、分子ラセンのピッチが最大ピッチと最小ピッチとの間で少なくとも100nmの差となるように変化している液晶表示デバイスであって、該反射型偏光板が
a)少なくとも1つの重合性官能基を有する少なくとも1つの非カイラル重合性メソゲン化合物を
b)1つの重合性官能基を有する少なくとも1つのカイラル重合性メソゲン化合物および少なくとも1つの非重合性カイラルメソゲン化合物、および
c)開始剤、
の存在下で含有するカイラル重合性メソゲン材料の混合物の共重合によって得られることを特徴とする、前記液晶表示デバイス。 - 少なくとも1つの光学リターデーション膜を備えており、そのリターデーションが反射型偏光板によって反射される帯域の波長の0.25倍であることを特徴とする、請求項17に記載の液晶表示デバイス。
- 反射型偏光板と液晶セルとの間の光路に配置されている直線偏光板を備えていることを特徴とする、請求項17または18に記載の液晶表示デバイス。
- 直線偏光板が、偏光板の光学軸とリターデーション膜の主要光学軸との間の角度が30〜60度であるような様相で配置されていることを特徴とする、請求項17〜19のいずれか一項に記載の液晶表示デバイス。
- カイラル重合性メソゲン材料が下記d)〜f)から選択される成分の1種または2種以上を含む、請求項17〜20のいずれか一項に記載の液晶表示デバイス:
d)少なくとも1つの重合性官能基を有する非メソゲン重合性化合物、
e)染料、
f)安定剤。 - ラセン状ねじれを有するプレーナ分子配向を有するアニソトロピックポリマー材料の光学活性層を含み、該材料は配向されて分子ラセンの軸が膜に対して横断して伸びており、この分子ラセンのピッチは最大ピッチと最小ピッチとの間で少なくとも100nmの差となるように変化している反射型偏光板であって、
A)基体の少なくとも一面上に、
a)少なくとも1つの重合性官能基を有する少なくとも1つの非カイラル重合性メソゲン化合物を
b)1つの重合性官能基を有する少なくとも1つのカイラル重合性メソゲン化合物および少なくとも1つの非重合性カイラルメソゲン化合物、および
c)開始剤、
の存在下で含有するカイラル重合性メソゲン材料の混合物を層状に塗布し、
B)該混合物を、分子ラセンの軸が層に対して横断して伸びているような方向に配向させ、
C)該混合物を熱または活性照射線にさらすことによって重合させ、そして
D)重合した材料から基体の一面または両面を分離する、
ことによって得られることを特徴とする、前記反射型偏光板。 - 偏光帯域幅が250nmよりも広いことを特徴とする、請求項22に記載の反射型偏光板。
- 少なくとも1つの基体がプラスティックフィルムであることを特徴とする、請求項22または23に記載の反射型偏光板。
- カイラル重合性メソゲン材料が、1つの重合性官能基を有する少なくとも1つのカイラル重合性メソゲン化合物および1つの重合性官能基を有する少なくとも1つの非カイラル重合性メソゲン化合物を含有することを特徴とする、請求項22〜24のいずれか一項に記載の反射型偏光板。
- カイラル重合性メソゲン材料がが、1つの重合性官能基を有する少なくとも1つのカイラル重合性メソゲン化合物および2つまたは3つ以上の重合性官能基を有する少なくとも1つの非カイラル重合性メソゲン化合物を含有することを特徴とする、請求項22〜25のいずれか一項に記載の反射型偏光板。
- カイラル重合性メソゲン材料が下記d)〜f)から選択される成分の1種または2種以上を含む、請求項22〜26のいずれか一項に記載の反射型偏光板:
d)少なくとも1つの重合性官能基を有する非メソゲン重合性化合物、
e)染料、
f)安定剤。 - カイラル重合性メソゲン材料の混合物が本質的に、
5〜85重量%の1つの重合性官能基を有する非カイラル重合性メソゲン化合物、
0〜30重量%の2つまたは3つ以上の重合性官能基を有する非カイラル重合性メソゲン化合物、
10〜80重量%の1つの重合性官能基を有するカイラル重合性メソゲン化合物、
0.1〜5重量%の開始剤、
0〜10重量%の非重合性カイラルドープ剤、
0〜5重量%の染料および
10〜1000ppmの安定剤
からなることを特徴とする、請求項22〜27のいずれか一項に記載の反射型偏光板。 - カイラル重合性メソゲン材料の混合物が本質的に、
10〜85重量%の2つまたは3つ以上の重合性官能基を有する非カイラル重合性メソゲン化合物、
10〜90重量%の1つの重合性官能基を有するカイラル重合性メソゲン化合物、
0.1〜5重量%の開始剤、
0.2〜10重量%の非重合性カイラルドープ剤、
0〜5重量%の染料および
10〜1000ppmの安定剤
からなることを特徴とする、請求項22〜27のいずれか一項に記載の反射型偏光板。 - カイラル重合性メソゲン材料の混合物が本質的に、
0〜85重量%の1つの重合性官能基を有する非カイラル重合性メソゲン化合物、
0〜70重量%の2つまたは3つ以上の重合性官能基を有する非カイラル重合性メソゲン化合物、
10〜80重量%の1つの重合性官能基を有するカイラル重合性メソゲン化合物、
3〜70重量%の少なくとも1つの重合性官能基を有する非メソゲン重合性化合物、
0.1〜5重量%の開始剤、
0〜10重量%の非重合性カイラルドープ剤、
0〜5重量%の染料および
10〜1000ppmの安定剤、からなることを特徴とする、請求項22〜27のいずれか一項に記載の反射型偏光板。 - 重合性メソゲン化合物が下記式Iから選択されることを特徴とする、請求項22〜30のいずれか一項に記載の反射型偏光板:
P−(Sp)n−MG−R I
式中、
Pは重合性基であり、
Spは炭素原子1〜20つを有するスペーサー基であり、
nは0または1であり、
MGはメソゲン基またはメソゲン性支持基であり、好ましくはエステル基またはエーテル基あるいは単結合によってスペーサー基Spおよび有機基Rに結合しており、このメソゲン基は好ましくは下記式IIから選択され:
−(A1−Z1)m−A2−Z2−A3− II
(式中、
A1、A2およびA3は相互に独立して、1,4−フェニレン基であり、この基中に存在する1つまたは2つ以上のCH基はまたNにより置き換えられていてもよく、あるいは1,4−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する1つのCH2基または隣接していない2つのCH2基はまたOおよび/またはSにより置き換えられていてもよく、あるいは1,4−シクロヘキセニレン基またはナフタレン−2,6−ジイル基であり、これらの基は全部が未置換であるか、あるいは1つまたは2つ以上のハロゲン、シアノまたはニトロ基により、あるいは炭素原子1〜7つを有するアルキル基、アルコキシ基またはアルカノイル基により置換されていてもよく、これらの基中の1つまたは2つ以上のH原子はFまたはClにより置換されていてもよく、
Z1およびZ2はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2、CH−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、そしてmは0、1または2である)、そして
Rは、25つまでの炭素原子を有するアルキル基であり、この基は未置換であるか、あるいは1つまたは2つ以上のハロゲンまたはCNにより置換されており、この基中に存在する1つのCH2基または隣接していない2つ以上のCH2基はまたそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない様相で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO-、−CO−S−または−C≡C−により置き換えられていてもよく、あるいはRはまた、ハロゲンまたはシアノであるか、あるいは独立して、P−(Sp)n−について示されている意味の一つを有する。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP96104332.0 | 1996-03-19 | ||
EP96104332 | 1996-03-19 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP53307197A Division JP4271729B2 (ja) | 1996-03-19 | 1997-02-21 | 液晶表示デバイス |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011241649A Division JP2012103693A (ja) | 1996-03-19 | 2011-11-02 | 液晶表示デバイス |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009042764A JP2009042764A (ja) | 2009-02-26 |
JP5112987B2 true JP5112987B2 (ja) | 2013-01-09 |
Family
ID=8222577
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP53307197A Expired - Lifetime JP4271729B2 (ja) | 1996-03-19 | 1997-02-21 | 液晶表示デバイス |
JP2008208734A Expired - Lifetime JP5112987B2 (ja) | 1996-03-19 | 2008-08-13 | 液晶表示デバイス |
JP2011241649A Pending JP2012103693A (ja) | 1996-03-19 | 2011-11-02 | 液晶表示デバイス |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP53307197A Expired - Lifetime JP4271729B2 (ja) | 1996-03-19 | 1997-02-21 | 液晶表示デバイス |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011241649A Pending JP2012103693A (ja) | 1996-03-19 | 2011-11-02 | 液晶表示デバイス |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6217955B1 (ja) |
EP (1) | EP0888565B1 (ja) |
JP (3) | JP4271729B2 (ja) |
KR (1) | KR100422497B1 (ja) |
AU (1) | AU1793897A (ja) |
DE (1) | DE69739229D1 (ja) |
TW (1) | TW455727B (ja) |
WO (1) | WO1997035219A1 (ja) |
Families Citing this family (81)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0888565B1 (en) * | 1996-03-19 | 2009-01-21 | MERCK PATENT GmbH | Reflective polariser, liquid crystal display device comprising it and material composition therefor |
TW373100B (en) | 1996-07-01 | 1999-11-01 | Merck Patent Gmbh | Compensation film and liquid crystal display device containing the same |
GB2315072B (en) * | 1996-07-04 | 2000-09-13 | Merck Patent Gmbh | Circular UV polariser |
TW373123B (en) * | 1996-07-26 | 1999-11-01 | Merck Patent Gmbh | Combination of optical elements, means to produce substantially linear polarized light, optical retardation film and liquid crystal display device |
TW472081B (en) * | 1996-09-17 | 2002-01-11 | Merck Patent Gmbh | Optical retardation film |
DE19640619A1 (de) † | 1996-10-01 | 1998-04-02 | Basf Ag | Flächengebilde mit cholesterisch, flüssigkristalliner Ordnungsstruktur |
DE19841343A1 (de) * | 1997-09-17 | 1999-03-18 | Merck Patent Gmbh | Polymerfilm |
US6099758A (en) * | 1997-09-17 | 2000-08-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Broadband reflective polarizer |
GB2329900B (en) * | 1997-09-17 | 2001-05-23 | Merck Patent Gmbh | Broadband reflective polarizer |
DE19745647A1 (de) * | 1997-10-15 | 1999-04-22 | Basf Ag | Wärmeisolationsbeschichtung |
GB2338240B (en) * | 1998-05-22 | 2002-08-14 | Merck Patent Gmbh | Polymerizable composition comprising epoxy compounds |
EP0982605A1 (en) * | 1998-08-26 | 2000-03-01 | MERCK PATENT GmbH | Reflective film |
TW394852B (en) * | 1998-08-26 | 2000-06-21 | Merck Patent Gmbh | Reflective film |
US6194481B1 (en) * | 1999-05-19 | 2001-02-27 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Mechanically strong and transparent or translucent composites made using zirconium oxide nanoparticles |
JP2000345160A (ja) * | 1999-06-04 | 2000-12-12 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | 液晶性組成物およびこの組成物を用いた液晶フィルム |
US6514578B1 (en) | 1999-06-30 | 2003-02-04 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polymerizable mesogenic tolanes |
KR100675997B1 (ko) * | 1999-07-02 | 2007-01-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 다층 콜레스테릭 필름의 제조 방법 |
KR100675996B1 (ko) * | 1999-07-02 | 2007-01-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 다층 콜레스테릭 필름의 제조 방법 |
JP2001055573A (ja) * | 1999-08-17 | 2001-02-27 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | 液晶フィルム |
GB2355720B (en) * | 1999-09-08 | 2004-09-22 | Merck Patent Gmbh | Process for preparing a reflective film and photodegradable chiral compounds therefor |
WO2001020394A1 (en) * | 1999-09-16 | 2001-03-22 | Merck Patent Gmbh | Optical compensator and liquid crystal display i |
GB2357291B (en) * | 1999-12-14 | 2004-03-17 | Merck Patent Gmbh | Process of preparing a reflective film |
TWI236496B (en) | 2000-03-16 | 2005-07-21 | Merck Patent Gmbh | Broadband liquid crystal pigments |
KR100682356B1 (ko) * | 2000-06-14 | 2007-02-15 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 투과 반사형 액정표시장치 |
JP2002139624A (ja) * | 2000-11-06 | 2002-05-17 | Nitto Denko Corp | 光学素子、照明装置及び液晶表示装置 |
US20040199004A1 (en) * | 2001-01-23 | 2004-10-07 | Southwest Research Institute | Novel mesogens |
US7147800B2 (en) * | 2001-01-23 | 2006-12-12 | Southwest Research Institute | Selective ether cleavage synthesis of liquid crystals |
WO2002059553A2 (en) * | 2001-01-23 | 2002-08-01 | Southwest Research Institute | Novel methods and blends for controlling rehology and transition temperature of liquid crystals |
US6573963B2 (en) | 2001-02-22 | 2003-06-03 | 3M Innovativeproperties Company | Cholesteric liquid crystal optical bodies and methods of manufacture |
WO2002070543A2 (en) * | 2001-03-07 | 2002-09-12 | University Of Texas System | Ultra-low shrinkage composite resins based on blended nematic liquid crystal monomers |
JP4058481B2 (ja) | 2001-04-12 | 2008-03-12 | 日東電工株式会社 | 重合性液晶化合物および光学フィルム |
EP1281538A3 (en) | 2001-07-02 | 2004-01-28 | MERCK PATENT GmbH | Optically variable marking |
US7081282B2 (en) | 2001-07-02 | 2006-07-25 | Merck Patent Gmbh | Optically variable marking |
CA2453414C (en) | 2001-07-09 | 2013-01-15 | Southwest Research Institute | Mesogens and methods for their synthesis and use |
JP2003082352A (ja) * | 2001-09-17 | 2003-03-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶組成物、選択反射膜、及びその製造方法 |
AU2002366720A1 (en) | 2001-12-12 | 2003-07-09 | Merck Patent Gmbh | Biaxial film |
DE10257711B4 (de) | 2001-12-27 | 2019-09-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare monocyclische Verbindungen enthaltende Flüssigkristallmischungen |
EP1498751A4 (en) * | 2002-04-23 | 2007-08-01 | Nitto Denko Corp | POLARIZER, POLARIZATION LIGHT SOURCE AND IMAGE DISPLAY UNIT THEREWITH |
WO2003091792A1 (fr) * | 2002-04-24 | 2003-11-06 | Nitto Denko Corporation | Unite d'affichage a cristaux liquides a agrandissement de l'angle de vue |
KR100451663B1 (ko) * | 2002-05-15 | 2004-10-08 | 한국전자통신연구원 | 프로그래머블 마스크 및 이를 이용한 생체분자 어레이형성 방법 |
GB2395201B (en) * | 2002-09-24 | 2006-10-04 | Merck Patent Gmbh | Broadband reflective film |
US6913708B2 (en) | 2003-02-24 | 2005-07-05 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal drying process and solvent |
US7029729B2 (en) | 2003-02-24 | 2006-04-18 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal additives |
US7068344B2 (en) | 2003-02-24 | 2006-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal optical bodies and methods of manufacture and use |
US20070065600A1 (en) * | 2003-10-18 | 2007-03-22 | Robert Hammond-Smith | Barrier coating composition containing a liquid crystalline polymer as well as a device containing this barrier coating composition |
US7572490B2 (en) | 2004-04-27 | 2009-08-11 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Brightness enhancement film for liquid crystal display and manufacturing method thereof |
DE602005022129D1 (de) * | 2004-09-03 | 2010-08-12 | Sumitomo Chemical Co | Anzeigevorrichtung mit doppelbrechendem Substrat |
WO2006063662A1 (en) | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal system and liquid crystal display |
JP2007065160A (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-15 | Keiwa Inc | 光学シート用基材フィルム、光学シート及びバックライトユニット |
JP2008268264A (ja) * | 2007-04-16 | 2008-11-06 | Sanyo Electric Co Ltd | 液晶表示装置 |
JP5224461B2 (ja) * | 2009-02-02 | 2013-07-03 | 独立行政法人日本原子力研究開発機構 | 造影剤の製造方法 |
KR101358223B1 (ko) | 2009-12-10 | 2014-02-06 | 엘지디스플레이 주식회사 | 배향막과 액정표시소자, 배향막 형성방법 및 액정표시소자 제조방법 |
JP6209864B2 (ja) * | 2013-05-29 | 2017-10-11 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物、位相差膜、位相差パターニング膜、及びホモジニアス配向液晶フィルム |
CN104710990B (zh) * | 2015-04-02 | 2016-09-21 | 江苏和成新材料有限公司 | 可聚合液晶组合物及其应用 |
KR102443408B1 (ko) | 2016-05-17 | 2022-09-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 중합성 액정 물질 및 중합된 액정 필름 |
EP3246378B1 (en) | 2016-05-17 | 2019-03-20 | Merck Patent GmbH | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
EP3512921B1 (en) | 2016-09-14 | 2020-07-22 | Merck Patent GmbH | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
US11820932B2 (en) | 2016-09-28 | 2023-11-21 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
WO2018099883A1 (en) | 2016-12-01 | 2018-06-07 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable lc medium and polymer film with flat optical dispersion |
CN110023455B (zh) | 2016-12-01 | 2023-12-15 | 默克专利股份有限公司 | 可聚合液晶材料和聚合的液晶膜 |
CN110536949B (zh) | 2017-04-20 | 2023-08-25 | 默克专利股份有限公司 | 光调制元件 |
WO2019034592A1 (en) | 2017-08-15 | 2019-02-21 | Merck Patent Gmbh | POLYMERIZABLE LC MEDIUM AND POLYMER FILM HAVING FLAT OPTICAL DISPERSION |
EP3668948B1 (en) | 2017-08-15 | 2023-10-25 | Merck Patent GmbH | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
US20190064574A1 (en) * | 2017-08-30 | 2019-02-28 | Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co., Ltd. | Display panel |
GB201717174D0 (en) * | 2017-10-19 | 2017-12-06 | Univ Leeds Innovations Ltd | Aligned nematic elastomer |
JP7313153B2 (ja) * | 2018-02-01 | 2023-07-24 | 住友化学株式会社 | 重合性液晶組成物、偏光膜およびその製造方法、偏光板ならびに表示装置 |
WO2019207081A1 (en) | 2018-04-27 | 2019-10-31 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
WO2019206925A1 (en) | 2018-04-27 | 2019-10-31 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
CN112739801A (zh) | 2018-08-13 | 2021-04-30 | 默克专利股份有限公司 | 可聚合液晶材料和聚合的液晶膜 |
JP2021534284A (ja) * | 2018-08-13 | 2021-12-09 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 重合性液晶材料および重合された液晶フィルム |
WO2020114901A1 (en) | 2018-12-03 | 2020-06-11 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
JP2022513827A (ja) | 2018-12-12 | 2022-02-09 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 重合性液晶インク配合物 |
CN113302262A (zh) | 2019-01-22 | 2021-08-24 | 默克专利股份有限公司 | 液晶聚合物膜的制备方法 |
US20220145180A1 (en) | 2019-03-18 | 2022-05-12 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
WO2020221677A1 (en) | 2019-04-30 | 2020-11-05 | Merck Patent Gmbh | Reactive mesogens |
TW202200630A (zh) | 2020-04-30 | 2022-01-01 | 德商馬克專利公司 | 可聚合的液晶材料及經聚合的液晶膜 |
WO2021259825A1 (en) | 2020-06-23 | 2021-12-30 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
US20230265344A1 (en) | 2020-07-03 | 2023-08-24 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
EP4039776A3 (en) | 2020-11-20 | 2022-08-24 | Merck Patent GmbH | Polymerisable lc material and polymer film |
EP4008759A1 (en) | 2020-11-20 | 2022-06-08 | Merck Patent GmbH | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
WO2023061903A1 (en) | 2021-10-11 | 2023-04-20 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable compound, polymerisable lc material and polymer film |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG50550A1 (en) * | 1989-07-10 | 2002-04-16 | Rolic Ag | Polarisator |
EP0423881B1 (en) * | 1989-10-18 | 1994-02-09 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Liquid-crystal display device |
TW289095B (ja) * | 1993-01-11 | 1996-10-21 | ||
DE69409977T2 (de) | 1993-01-11 | 1998-10-22 | Koninkl Philips Electronics Nv | Beleuchtungssystem und ein solches System umfassendes Anzeigegerät |
BE1007485A3 (nl) * | 1993-09-08 | 1995-07-11 | Philips Electronics Nv | Schakelbaar cholesterisch filter en verlichtingsarmatuur voorzien van een filter. |
DE19504224A1 (de) * | 1994-02-23 | 1995-08-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Material |
GB2297556B (en) * | 1995-01-31 | 1998-08-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline material comprising terpenoids |
GB2299333B (en) * | 1995-03-29 | 1998-11-25 | Merck Patent Gmbh | Reactive terphenyls |
WO1997023580A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-03 | Philips Electronics N.V. | Method of manufacturing a switchable cholesteric filter as well as a luminaire having such a filter |
WO1997030136A1 (en) * | 1996-02-15 | 1997-08-21 | Merck Patent Gmbh | Cholesteric flakes |
EP0888565B1 (en) * | 1996-03-19 | 2009-01-21 | MERCK PATENT GmbH | Reflective polariser, liquid crystal display device comprising it and material composition therefor |
TW373100B (en) * | 1996-07-01 | 1999-11-01 | Merck Patent Gmbh | Compensation film and liquid crystal display device containing the same |
GB2315073B (en) * | 1996-07-04 | 2000-04-19 | Patent Gmbh Merck | Linear UV polariser |
GB2315760B (en) * | 1996-07-25 | 2001-01-10 | Merck Patent Gmbh | Thermochromic polymerizable mesogenic composition |
US6099758A (en) * | 1997-09-17 | 2000-08-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Broadband reflective polarizer |
DE19841343A1 (de) * | 1997-09-17 | 1999-03-18 | Merck Patent Gmbh | Polymerfilm |
TW394852B (en) * | 1998-08-26 | 2000-06-21 | Merck Patent Gmbh | Reflective film |
-
1997
- 1997-02-21 EP EP97903353A patent/EP0888565B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-21 US US09/117,710 patent/US6217955B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-21 KR KR10-1998-0707374A patent/KR100422497B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-02-21 JP JP53307197A patent/JP4271729B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-21 WO PCT/EP1997/000844 patent/WO1997035219A1/en active IP Right Grant
- 1997-02-21 AU AU17938/97A patent/AU1793897A/en not_active Abandoned
- 1997-02-21 DE DE69739229T patent/DE69739229D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-26 TW TW086103976A patent/TW455727B/zh not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-10-26 US US09/696,282 patent/US6669865B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2008
- 2008-08-13 JP JP2008208734A patent/JP5112987B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2011
- 2011-11-02 JP JP2011241649A patent/JP2012103693A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW455727B (en) | 2001-09-21 |
EP0888565B1 (en) | 2009-01-21 |
JP4271729B2 (ja) | 2009-06-03 |
KR20000064660A (ko) | 2000-11-06 |
US6669865B1 (en) | 2003-12-30 |
KR100422497B1 (ko) | 2004-05-17 |
AU1793897A (en) | 1997-10-10 |
JP2000507362A (ja) | 2000-06-13 |
DE69739229D1 (de) | 2009-03-12 |
JP2012103693A (ja) | 2012-05-31 |
JP2009042764A (ja) | 2009-02-26 |
WO1997035219A1 (en) | 1997-09-25 |
US6217955B1 (en) | 2001-04-17 |
EP0888565A1 (en) | 1999-01-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5112987B2 (ja) | 液晶表示デバイス | |
JP4141504B2 (ja) | 光学リターデーション膜 | |
JP3828158B2 (ja) | 液晶表示デバイス | |
JP4990426B2 (ja) | 広帯域反射型偏光板 | |
USRE39605E1 (en) | Combination of optical elements | |
JP4562869B2 (ja) | 多層コレステリックフィルムを製造する方法i | |
US6466297B1 (en) | Method of preparing a broadband reflective polarizer | |
GB2329900A (en) | Broadband reflective polarizer | |
KR100486010B1 (ko) | 액정디스플레이장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110802 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111102 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120911 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121011 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151019 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |