JP5112079B2 - 新規なマクロライド - Google Patents
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Description
R1は、残基−Y−X−Qであり;
Yは、S、SO又はSO2であり;
Xは、結合、又はC、N、O及び/若しくはSからなる9個までの原子を有する直鎖状基であり、そのうち2個までの原子が、Nであってよく、1個の原子が、O若しくはSであってよく、1個の炭素原子が、CO基として現れてもよく、1個の硫黄原子が、SO2基として現れてもよく、かつ2個の隣接するC原子が、−CH=CH−若しくは−C≡C−として存在してもよく;
Qは、水素、アルキル、ヘテロシクリル又はアリールであり;
*は、(R)又は(S)体であるキラル中心を示し、即ち、ジアステレオマー混合物及び個々の立体異性(stereomeric)形態を含む)で示される新規なマクロライド抗生物質、並びにその薬学的に許容される酸付加塩、又はそのインビボで切断可能なエステルを提供する。
ピペリジニル、モルホリニル、2−、3−若しくは4−ピリジル、ピロリジニル、ピペラジニル、1H−ピラゾール−1−イル、1H−イミダゾール−1−イル、1H−イミダゾール−2−イル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、例は1H−[1,2,4]−トリアゾール−1−イル、1H−テトラゾリル、2H−テトラゾリル;チエニル、フリル(2−フラニル若しくは3−フラニル)、1H−アゼピニル、テトラヒドロ−チオフェニル、3H−1,2,3−オキサチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジチオリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、4H−1,2,4−オキサジアジニル、1,2,5−オキサチアジニル、1,2,3,5−オキサチアジアジニル、1,3,4−チアジアゼピニル、1,2,5,6−オキサトリアゼピニル、1,6,3,4−ジオキサジチオパニル、オキサゾリジニル、テトラヒドロチエニル等、又はキノリニルのような縮合複素環系、例はキノリン−8−イル、キノリン−5−イル、キノリン−2−イル、キノリン−6−イル、キノリン−3−イル、イソキノリニル(6−イソキノリニル)、キナゾリニル、1H−ベンズトリアゾリル、1H−イミダゾ[4,5−c]ピリジニル、5H−イミダゾ[4,5−c]ピリジニル、1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−1−イル、3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル、1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリニル、1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリニル、チエノ[2,3−b]ピリジニル、ベンゾチアゾリル(例は2−ベンゾチアゾリル)、1H−ベンゾイミダゾリル、1H−インドリル、1,2,3,4−テトラヒドロキノリニル、プリニル、例は9H−プリン−9−イル、6−アミノ−9H−プリン−9−イル、2,6−ジアミノ−9H−プリン−9−イル、1H−プリン−6−イル、1H−2,3−ジヒドロインドール−1−イル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−4−イル、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、6−キノキサリニル、2−ベンゾ[b]チエン−3−イル、3,4−ジヒドロ−1H−2−オキソ−キノリン−6−イル。
下記:
(CH2)n、(CH2)mOCH2、(CH2)2NCH3(CH2)2、CH2CH2NH及び(CH2)pCOWであり、
ここでn及びpは、1〜3であり、mは、0〜3であり、Wは存在しないか、又はO若しくはNHである。
S、SO2;特にSである。
Y=Sに関しては、Xは、エチル、プロピル、CH2CO、CH2COCH2、CH2CONR、CH2CONRCH2、CH2CONRCH2CH2、CH2CH2CONR、CH2CH2CONRCH2、CH2CH2NR、CH2CH2NRCO、CH2CH2NRSO2、CH2CH2NRCOO、CH2CH2OCH2、CH2SO2NR、CH2SO2NRCH2、CH2CH2OCONR、CH2CH=CH又はCH2C≡Cであり;
上記の式において、Rは、水素又はメチルである。
(3S,3aR,4R,6R,8R,9R,10S,11S,12R,15R,15aS)−3−[[2−[6−アミノ−9H−プリン−9−イル]エチル]チオ]−11−[[2,6−ジデオキシ−3−C−メチル−3−O−メチル−α−L−リボ−ヘキソピラノシル]オキシ]−15−エチルデカヒドロ−8−メトキシ−4,6,8,10,12,15a−ヘキサメチル−9−[[3,4,6−トリデオキシ−3−(ジメチルアミノ)−β−D−キシロ−ヘキソピラノシル]オキシ]−2H−フロ[2,3−c]オキサシクロテトラデシン−2,5,13(3H,6H)−トリオン(I−1)、R1が[2−[6−アミノ−9H−プリン−9−イル]エチル]チオである式Iの化合物の調製。
R1が[2−[[3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル]メトキシ]エチル]チオである、式Iの化合物(I−2)の調製
R1が[3−[キノリン−6−イル]プロピル]チオである式Iの化合物(I−3)の調製
(3S,3aR,4R,6R,8R,9R,10S,11S,12R,15R,15aS)−11−[[2,6−ジデオキシ−3−C−メチル−3−O−メチル−α−L−リボ−ヘキソピラノシル]オキシ]−15−エチルデカヒドロ−8−メトキシ−4,6,8,10,12,15a−ヘキサメチル−3−[[2−[3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル]エチル]チオ]−9−[[3,4,6−トリ−デオキシ−3−(ジメチルアミノ)−β−D−キシロ−ヘキソピラノシル]オキシ]−2H−フロ[2.3−c]オキサシクロテトラデシン−2,5,13(3H,6H)−トリオン(I−4)、R1が[2−[3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル]エチル]チオである、式Iの化合物の調製
A]6−(3−ヒドロキシプロピル)−5H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−5,7(6H)−ジオンの調製
R1が[2−[(2−ピリジニルメチル)アミノ]−2−オキソエチル]チオである式Iの化合物(I−6)の調製
R1が[3−[6−アミノ−9H−プリン−9−イル]プロピル]スルホニルである式Iの化合物(I−7)の調製
R1が[2−[(3−ピリジニルカルボニル)アミノ]エチル]チオである式Iの化合物(I−8)の調製
R1が[2−[(1H−プリン−6−イル)アミノ]エチル]チオである、式Iの化合物(I−9)の調製
R1が[2−[6−アミノ−8−[(3−ピリジニルメチル)アミノ]−9H−プリン−9−イル]エチル]チオである、式Iの化合物(I−32)の調製
R1が[2−[(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)アミノ]エチル]チオである、式Iの化合物(I−33)の調製
R1が[2−[(4−ピリジニルメチル)アミノ]エチル]チオである、式Iの化合物(I−34)の調製
好中球エラスターゼ産生の調節
Histopaqueカラムにヘパリン添加全血を適用して、遠心分離により顆粒球を収集することによって、ヒト好中球を単離した。以後、試験化合物と称する本発明の化合物(式Iの化合物)の活性を、試験化合物(50μM)を2.5%(w/v)ウシ血清アルブミン及び0.8mM SAAVNAを含有する標準的なリン酸緩衝生理食塩水中で、サイトカラシンB(5mg/L)及び約106の好中球と混合することにより確立した。反応混合物の全容積は、0.8mlであり、特定した濃度は、混合物中の最終濃度である。37℃/5%CO2で10分間インキュベートした後、fMLP(0.1μM)を加えて反応を開始させ、混合物を37℃/5%CO2で30分間インキュベートした後、405nmにおける吸収を測定する。3人の異なるドナーからの血液由来の好中球製剤を、並行して使用した。全サンプルを2回測定した。結果を、好中球の活性の抑制%として、以下の表5に示す。
ホスホジエステラーゼ3(PDE3)の阻害
ヒト血小板からホスホジエステラーゼ3を単離した(Weishaar, R.E., Burrows, S.D., Kobylarz, D. C, Quade, M.M. and Evans, D. B. (1986), Biochem. Pharmacol., 35. : 787)。40mM Tris−HCl(pH7.8)、3mM MgCl2、1mM DTT、0.01%BSA、200mM NH4Cl、0.1μM cAMP及び0.1μCi[3H]cAMPを含有する緩衝液に、試験化合物、参照化合物又は水(対照)を加える。
ホスホジエステラーゼ4(TDE4)の阻害
ヒト単球(U−937細胞)からホスホジエステラーゼ4を単離した(Torphy, T.J., Zhou, H.L. and Cieslinski, L.B. (1992), J. Pharmacol. Exp. Ther., 263 : 1195)。40mM Tris/HCl(pH7.8)、3mM MgCl2、1mM DTT、0.01%BSA、200mM NH4Cl、1μM cAMP及び0.1μCi[3H]cAMPを含有する緩衝液に、試験化合物、参照化合物又は水(対照)を加える。
以下の組成のクリーム(o/w)を、通常の方法で製造した:
以下の組成の軟膏(w/o)を、通常の方法で製造した:
以下の組成のエタノールゲルを、当業者に馴染みのある手順を用いて製造した:
Claims (20)
- 請求項1〜9のいずれか一項記載の化合物、及び薬学的に許容される担体を含有する医薬。
- Propionibacterium acnesによる感染性疾患の予防又は治療のための、請求項10記載の医薬。
- 炎症性疾患の予防又は治療のための、請求項10記載の医薬。
- ヒトホスホジエステラーゼ3及び/又はヒトホスホジエステラーゼ4の阻害により改善し得る障害の治療のための、請求項4記載の化合物を含有する医薬。
- Propionibacterium acnesによる感染性疾患の予防及び治療用の医薬の製造のための、請求項1又は2記載の化合物の使用。
- 炎症性疾患の予防及び治療用の医薬の製造のための、請求項1又は2記載の化合物の使用。
- ヒトホスホジエステラーゼの阻害により改善し得る疾患又は障害の治療用の医薬の製造のための、請求項4記載の化合物の使用。
- ヒトホスホジエステラーゼがヒトホスホジエステラーゼ4及び/又はヒトホスホジエステラーゼ3である、請求項16記載の使用。
- ざ瘡の治療用の医薬の製造のための、請求項1又は2記載の化合物の使用。
- 請求項1記載の式Iの化合物の製造方法であって、
a)式:
式IV:
b)前記式IVの化合物を、それ自体公知の方法で、
式VI:
c)前記式VIの化合物を、非プロトン性溶媒中で、アルカリ金属塩基と反応させて、
式VII:
ヒドロキシル保護基Rp1及びRp2を同時に、又は連続的に除去して、式Iの化合物を形成することを含み、
ただし、R1がS−Rp3の場合、ヒドロキシル保護基Rp1及びRp2を除去する前に、式VIIの化合物を、モレキュラーシーブの存在下、
式IX:
該化合物を、溶媒中、還元剤で処理し、
式X:
次に、該化合物を、式Q−X−Lg(式中、Q−X−は、
- Rp 4 がメチル又は3−ニトロ−2−ピリジニルであり、還元剤がトリアルキルホスフィン又はトリアリールホスフィンであり、溶媒がアセトン、DMF、ジオキサン又はTHF水溶液である、請求項19記載の方法。
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