JP5094731B2 - 有機材料でできた暫定層を設けることにより光学物品の縁取りを改善する方法 - Google Patents
有機材料でできた暫定層を設けることにより光学物品の縁取りを改善する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5094731B2 JP5094731B2 JP2008546435A JP2008546435A JP5094731B2 JP 5094731 B2 JP5094731 B2 JP 5094731B2 JP 2008546435 A JP2008546435 A JP 2008546435A JP 2008546435 A JP2008546435 A JP 2008546435A JP 5094731 B2 JP5094731 B2 JP 5094731B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optical article
- cyclo
- functional group
- temporary
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/18—Coatings for keeping optical surfaces clean, e.g. hydrophobic or photo-catalytic films
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00932—Combined cutting and grinding thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B24—GRINDING; POLISHING
- B24B—MACHINES, DEVICES, OR PROCESSES FOR GRINDING OR POLISHING; DRESSING OR CONDITIONING OF ABRADING SURFACES; FEEDING OF GRINDING, POLISHING, OR LAPPING AGENTS
- B24B13/00—Machines or devices designed for grinding or polishing optical surfaces on lenses or surfaces of similar shape on other work; Accessories therefor
- B24B13/005—Blocking means, chucks or the like; Alignment devices
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B24—GRINDING; POLISHING
- B24B—MACHINES, DEVICES, OR PROCESSES FOR GRINDING OR POLISHING; DRESSING OR CONDITIONING OF ABRADING SURFACES; FEEDING OF GRINDING, POLISHING, OR LAPPING AGENTS
- B24B9/00—Machines or devices designed for grinding edges or bevels on work or for removing burrs; Accessories therefor
- B24B9/02—Machines or devices designed for grinding edges or bevels on work or for removing burrs; Accessories therefor characterised by a special design with respect to properties of materials specific to articles to be ground
- B24B9/06—Machines or devices designed for grinding edges or bevels on work or for removing burrs; Accessories therefor characterised by a special design with respect to properties of materials specific to articles to be ground of non-metallic inorganic material, e.g. stone, ceramics, porcelain
- B24B9/08—Machines or devices designed for grinding edges or bevels on work or for removing burrs; Accessories therefor characterised by a special design with respect to properties of materials specific to articles to be ground of non-metallic inorganic material, e.g. stone, ceramics, porcelain of glass
- B24B9/14—Machines or devices designed for grinding edges or bevels on work or for removing burrs; Accessories therefor characterised by a special design with respect to properties of materials specific to articles to be ground of non-metallic inorganic material, e.g. stone, ceramics, porcelain of glass of optical work, e.g. lenses, prisms
- B24B9/146—Accessories, e.g. lens mounting devices
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00865—Applying coatings; tinting; colouring
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/26—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension
- Y10T428/263—Coating layer not in excess of 5 mils thick or equivalent
- Y10T428/264—Up to 3 mils
- Y10T428/265—1 mil or less
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Grinding And Polishing Of Tertiary Curved Surfaces And Surfaces With Complex Shapes (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Optical Integrated Circuits (AREA)
- Physical Vapour Deposition (AREA)
Description
メガネレンズは成型および/または面仕上げ/平滑化の一連の作業で前記レンズの凸および凹の両光学面の形状寸法を決定し、次いで適切な表面処理の結果としてできあがる。
通常、縁取りはダイヤモンド砥石車を含む研削盤でおこなわれ、上で説明した機械加工がおこなわれる。
このような作業ではレンズは軸方向に動くブロック用部材で保持される。
研削車に対するレンズの相対的な動きは通常数値的に監視され、望む形状が与えられる。
好ましくは両面接着のホールディングパッドがチャックおよびレンズの凸面の間に配置される。
機械加工手順においてはレンズに接線方向のトルク応力が生じ、レンズ保持方法に十分な効果がない場合にはレンズがチャックに対して相対的に回転してしまう場合がある。レンズの良好な保持は主としてホールディングパッド/レンズ凸面の境界における良好な接着に依存する。
かくして、とりわけ有機ガラス素材でできたレンズ基材の少なくとも一方の主面に連続的に、レンズ基材面から始めて、耐衝撃被膜(耐衝撃プライマー)、耐摩耗および/または耐ひっかき被膜(ハードコート)および反射防止被膜を塗膜することは常套手段である。
これらの問題を解決するためにレンズの最外側層に暫定フィルムを重ねると具合がよいことが見いだされている。
− 2つの主面を持ち、その少なくとも一方に最外側層が塗膜されている光学物品を準備する;
− 光学物品に接する側の面に接着剤を塗膜してあるホールディングパッドを光学物品およびチャックの間に挿入し、これら両方に接着させることにより光学物品をチャックに固定する;および
− 縁取り装置で光学物品の縁取りをおこなう;
ここに光学物品をチャックに固定する手順に先立ち、少なくとも1つの有機材料からできた暫定層、とりわけ暫定保護層を光学物品の前記最外側層の上に形成し、暫定層の有機材料はフッ化官能基(官能性部分)、およびホールディングパッドの接着剤と少なくとも1つの分子間結合または相互作用を作りだすことができる結鎖官能基(官能性部分)を持つ少なくとも1種類の有機化合物を含む。
別の好適な実施態様においては、前記結鎖官能基はホールディングパッドの面に存在する接着剤と水素結合を形成することができる。
独創的な暫定層により技術分野で従来から使用されているパッドでホールディングパッド/光学物品の境界面における十分な接着を達成することができる。
− 2つの主面を持ち、その少なくとも一方の面に最外側層が塗工されている光学物品を準備し、
− 前記光学物品の最外側層の上に、フッ化官能基および、好ましくは接着剤と、より好ましくは感圧接着剤と少なくとも1つの分子間結合または相互作用を作ることができる結鎖官能基を持つ少なくとも1種類の有機化合物を含む被膜溶液を被膜することにより、前記最外側層に有機材料からできた少なくとも1つの暫定層を形成する。
最も好ましい実施態様において暫定層の表面エネルギーは12から15mJ/m2 の範囲でさらに水接触角のヒステリシスは少なくとも8°、好ましくは少なくとも9°で最も好ましくは少なくとも10°である。
ここに用いた「チャック」または「つかみ装置」または「ブロッキング手段」または「ブロック」は縁取り作業中に光学物品を保持する装置を意味することを意図している。
レンズが1種類以上の表面被膜を含む場合、「レンズ上に層を重ねる」とはレンズの最外側層の上に層が重ねられることを意味する。
有機材料からできた暫定層は光学物品の最外側層に重ねられる。かくして、暫定的に保護された光学物品の表面はホールディングパッドの面に対して親和性が増すため縁取りがし易くなる傾向がある。光学物品の最外側層は汚れ防止用トップコートであることが好ましい。
本発明による汚れ防止用トップコートは有機的性質のものが好ましい。有機的性質とは、被膜層の全体重量に対して、重量で少なくとも40%、好ましくは重量で少なくとも50%が有機材料から成る層を意味する。
疎水性および/または非親油性表面被膜はほとんどの場合フッ化基を持つシランをベースとする化合物、とりわけペルフルオロカーボンまたはペルフルオロポリエーテル基を含む。例としてはシラザン、ポリシラザンまたはシリコン化合物をあげることができ、上に述べたようなフッ素含有基を1つ以上含んでいる。このような化合物は先行技術で、例えば米国特許US4410563、ヨーロッパ特許EP0203730、EP749021、EP844265およびEP933377に広く開示されている。
好適なフッ化化合物としてはシラン類、シラザン類があり、フッ化炭化水素類、ペルフルオロカーボン類、フッ化ポリエーテル類およびペルフルオロポリエーテル類、とりわけペルフルオロポリエーテル類から選ばれた少なくとも1つの基を持っている。
ここに n=5、7、9または11で R はアルキル基で一般にはメチル、エチルおよびプロピルのような C1〜C10 のアルキル基である;
ここに n’= 7 または 9 および R は上に規定したとおりである。
ここに RF はペルフルオロアルキル基を表し、Z はフッ素原子またはトリフルオロメチル基を表し、a、b、c、d および e はそれぞれ独立に0または1以上の整数を表すが、ただし a + b + c + d + e が1未満ではなく、上の化学式で a、b、c、d および e の添え字付きで括弧でくくられて存在する繰り返し単位の順番は示したものに限定されず;Y は水素原子またはアルキル基で炭素原子を1から4ヶ含むものを表し;X は水素、臭素またはヨウ素原子を表し、R1 はヒドロキシル基または加水分解性の置換基を表し、R2 は水素原子または1価の炭化水素を表し;I は0、1または2を表し; m は1、2または3を表し;そして n”は1以上の整数、好ましくは2以上の整数を表す。
ここに RF は1価または2価のポリフルオロポリエーテル基で; R1 は2価のアルキレン基、アリーレン基、またはこれらの組み合わせで、随意的に1つ以上のヘテロ原子または官能基を含み、随意的にハライド原子で置換され、さらに炭素原子を2から16ヶ含むことが好ましい;R2 は低級アルキル基(すなわちC1〜C4アルキル基)で;Y はハライド原子、低級アルコキシ基(すなわち C1〜C4アルコキシ基で、メトキシまたはエトキシ基が好ましい)、または低級アシロキシ基(すなわち、−OC(O)R3 でここに R3 は C1〜C4アルキル基);x は0または1;および y は1(RFは1価)または2(RFは2価)である。適切な化合物は一般に分子量(数平均)が少なくとも約1000である。Y は低級アルコキシ基で RF はペルフルオロポリエーテル基であることが好ましい。
レンズの表面エネルギーを低減する化合物の塗布は従来から、とりわけ、前記化合物の溶液中に浸漬して、遠心法により、または気相蒸着によりおこなわれる。一般に、疎水性および/または非親油性被膜の物理的厚みは30nm未満で、1から20nmの範囲が好ましく、1から10nmの範囲がより好ましい。
本発明による処理を用いることにより、発明者は暫定層の表面エネルギーが時には15mJ/m2 より低くなりなおかつパッドに良好な接着性を与えることに気付いた。
水接触角のヒステリシスは25°に達する場合もあり、さらには50°まで達する場合もある。
11°、12°、13°および15°までのヒステリシスは一般に到達可能である。
よく知られているように、水接触角ヒステリシス(Δθ)は前進水接触角(θa)および後退水接触角(θr)の差 (Δθ=θa−θr)である。
これらの接触角は一般に面に置かれた水滴に注射器で液を注入および吸引して出し入れし判定する。
後退接触角(θr)は滴に対して液を吸引することにより空気/水/面の境界が後退する動きを与える際の接触角である。
独創的な暫定層を重ねた後の本発明による次の処理の手順は、光学物品と「チャック」の間に挿入されているホールディングパッドにより光学物品を「チャック」に固定する手順で、これは当業者により日常的におこなわれていることである。
接着ホールディングパッドはパッドに接着性化合物層をディップコーティング、フローコーティング、スピンコーティングまたは乾式転写などすべての技術的に知られた技法で重ねることにより簡単に準備できるにもかかわらず、非常に多くの接着ホールディングパッドが、例えば3Mから、市販されている。
有機化合物は2つの末端位のある主鎖を持つことが好ましく、第1の末端位はフッ化官能基で占められ、第2の末端位はホールディングパッドの接着剤と共に分子間結合または相互作用をつくりだすことができる結鎖官能基で占められる。
暫定層の有機材料は一般に汚れ防止用トップコート用の組成物である光学物品の最外側層を形成する組成物に含まれている可能性のあるフッ化化合物とは異なることが好ましい。
化合物(I)は片側にフッ化官能基 RF、H を持ち、他の側に結鎖官能基 L を持ち両者は結鎖腕 A でつながっている。
ここに R1 はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチルまたはメチル基を表し、R2 から R5 はそれぞれ独立にフッ素または水素原子を表し、n1 およびn2 はそれぞれ独立に0から10の範囲の整数を表す。フルオロアルキル基の一例はヘキサフルオロ−2−プロピル基である。好適なRF、H 基は1から10ヶ、より好ましくは1から5ヶ、さらにより好ましくは1から3ヶの炭素原子を持つ。
確かに、短いフッ化官能基の方が長いフッ化官能基よりも縁取り作業中にレンズの保持を助長する上でより効果的である。さらに、短いフッ化官能基の方が暫定層の除去がより容易になる。長すぎるフッ化官能基はその部分が汚れ防止用トップコートに対する強力な結合および層を除去する際の汚れ防止用トップコートの劣化につながりかねない。
− 直鎖状または枝分かれし、置換または非置換の、アルキレン基;
− 置換または非置換の、シクロアルキレン基;
− 置換または非置換の、アルケニレンまたはアルキニレン基;
− 置換または非置換の、2価ヘテロアリーレン基;
− 置換または非置換の、アリーレン基;
− アシル官能基が −C(O)− である、アシル(シクロ)アルキレン基、アシル(シクロ)アルケニレン基、アシル(シクロ)アルキニレン基、アシル(シクロ)アリーレン基;
− アシロキシ官能基が −C(O)O− である、アシロキシ(シクロ)アルキレン基、アシロキシ(シクロ)アルケニレン基、アシロキシ(シクロ)アルキニレン基、アシロキシ(シクロ)アリーレン基;
− オキシ(シクロ)アルキレン基、オキシ(シクロ)アルケニレン基、オキシ(シクロ)アルキニレン基、オキシ(シクロ)アリーレン基;
− チオ(シクロ)アルキレン基、チオ(シクロ)アルケニレン基、チオ(シクロ)アルキニレン基、チオ(シクロ)アリーレン基、これらのスルホ(−SO2−)誘導体、これらのスルホキシ(−S(O)−)誘導体;
− アミノ(シクロ)アルキレン基、アミノ(シクロ)アルケニレン基、アミノ(シクロ)アルキニレン基、アミノ(シクロ)アリーレン基;
− アルキルアミノ(シクロ)アルキレン基、アルキルアミノ(シクロ)アルケニレン基、アルキルアミノ(シクロ)アルキニレン基、アルキルアミノ(シクロ)アリーレン基;
− アリールアミノ(シクロ)アルキレン基、アリールアミノ(シクロ)アルケニレン基、アリールアミノ(シクロ)アルキニレン基、アリールアミノ(シクロ)アリーレン基;
− NHC(O)、OC(O)、C(O)、NHS(O)2、NHS(O)、OC(O)OC(O)、C(O)C(O)基で、これらは以下に定義する RF,H 基に結合している場合もある:
− 随意的にアルキレン、アリーレン、アルケニレンまたはアルキニレン基で置換された、ジオルガノシリレン基;
もしくは同一または異なる範疇からの基の組み合わせ、例えばシクロアルキレン−アルキレン基、ビスシクロアルキレン基、ビスシクロアルキレン−アルキレン基、アリーレン−アルキレン基、ビアリール基、ビスフェニレン−アルキレン基、オキシアルケニル−アルキレン基、アリーレン−アルコキシレン基。
ここに用いた「ヘテロアリーレン」という用語は2価の単環式および多環式の縮合または非縮合環を意味し、例えば窒素、イオウまたは酸素またはこれらの混合物のようなヘテロ原子を少なくとも1種類いずれかの環の中に含み、さらに少なくとも1つの環が芳香族である化合物を含む。ヘテロ原子を含む環または複数の環は3、4、5、6、7または8員環の場合もある。「ヘテロアリーレン」という用語は芳香族環に加えて、部分的または完全な飽和環を含んでいる化合物を含むことを意図している。ヘテロ原子は部分的または完全な飽和環の中に、または芳香族環の中に位置することができる。
好適なアルキレン基としては、アリールアルキレンまたは例えばメチレン −CH2− および化学式 −(CH2)n−(n は 整数 > 2)のポリ(メチレン)基など C1〜C10 のアルキレン基のエチレン、プロピレン、1,4−ブチレン、イソブチレン、 テルトイソブチレン(tertiobutilene)、1,6−ヘキシレン、オクチレン、n−ドデシレン、n−オクタデシレン、n−テトラデシレン、n−ドコサニレンなど、および C3〜C10 の枝分かれしたアルキレン基の 1,4−(4−メチルペンチレン)、1,6−(2,2,4−トリメチルヘキシレン)、1,5−(5−メチルヘキシレン)、n−エチル−2−ヘキシレン、1,6−(6−メチル−ヘプチレン)、1,5−(2,2,5−トリメチルヘキシレン)、1,7−(3,7−ジメチルオクチレン)、2,2−(ジメチル−プロピレン)および 1,6−(2,4,4−トリメチルヘキシレン)など、がある。次のアリールアルキレン基を用いることもできる:
好適なシクロアルキレン−アルキレン基としては、下記の化学式のイソフォロン基のようなシクロヘキシレン−メチレン類を用いることができる:
ここに b は0から3の範囲の整数、m は0から4の範囲の整数;R および R’は独立して H、C1〜C12のアルキル基を表し、随意的に O、N、S、F、Siおよび P から選択されるヘテロ原子を含む;好ましくは例えばメチルのような C1〜C4 のアルキル基である。このような基で最も好適なものは 4,4−メチレンビス(シクロへキシレン)基である。
好適なアリーレン−アルキレン基から、以下の化学式のベンジレン誘導体のように随意的に置換されたフェニレン−アルキレン基を用いることもできる:
ここに m は0から4の範囲の整数;R は上で定義したとおりのものである。
ここに b は0から3の範囲の整数、m は0から4の範囲の整数;R および R’は上で定義したとおりのものである。好適な基は 4,4’−ビフェニレンメタンである。さらに以下の化学式のビス−フェニレン基および4,4’−メチレン基を用いることもできる。
ここに m は0から4の範囲の整数;R および R’は上で定義したとおりのもので、Ra および R’a は独立して H または C1〜C4 アルキル基を表し、メチルが好ましい。
好適なオキシアルキレン基としては化学式 −(OR’)y− のアルキレンオキシド基があり、ここに R’は同一でも異なっても、エチレンまたはプロピレンのような C2〜C4 の直鎖状または枝分かれしたアルキレン基を表すことが好ましく、y は1から100、好ましくは1から10、さらに好ましくは1から5の範囲の整数である。
ここに R6 および R7 は独立して H、飽和または不飽和で、環式または非環式で、随意的には芳香族で、好ましくはフェニルである直鎖状または枝分かれした炭化水素基もしくは O、N、SおよびPが好ましいが、O、N、S、P、F および Si から選択された同一または異なる1つ以上のヘテロ原子を含む C1〜C12 のアルキル基、を表す。とりわけ、R6 および R7 はアルコキシまたはアリールオキシ基の場合もある。さらに下記の化学式の2価のジオルガノシロキサン基を用いることもできる:
ここに R6 および R7 は同一または異なり、上で定義したとおりであり、R’6 および R’7 は R6 および R7 と同様に定義され、p は1から100、好ましくは1から10、さらに好ましくは1から4の範囲の整数である。本発明による好適な実施態様においては、R6、R7、R’6 および R’7 は上の両化学式でメチルまたはフェニルである。
本発明による好適な実施態様において、結鎖腕 A は C1〜C4 の n−アルキル基、より好ましくはメチレンまたはエチレンである。
− 共有結合で、反応性結鎖部分 L とパッドの表面にある接着剤に存在する化学基、例えばアクリレート基との化学反応によるもの。このような場合、本発明による暫定層の RF,H−A−L 分子の量はパッドの表面に存在する接着剤の一部となる。特別な型の共有結合であるドナーアクセプター結合、すなわち結合するペアーの両方の電子が1つの原子のみに起因する化学結合、が作りだされる場合がある。このような結合は調和結合、ルイス型結合または配位結合とも呼ばれる。両方の結合電子を提供する一方のパートナーをドナー、他方をアクセプターと呼ぶ。
− 非共有結合の分子間結合または相互作用で、水素結合、ファンデルワールス結合、疎水性相互作用、芳香族CH−π相互作用、カチオン−π相互作用または電荷−電荷吸引相互作用のようなものがある。
水素結合は電子不足または陽性の水素原子の間の静電気的相互作用の結果であり、ほとんどの場合水素原子は水素結合ドナーと呼ばれるより電気的陰性な(ヘテロ)原子に共有結合で結合し、さらに、ほとんどの場合、水素結合アクセプターと呼ばれる非常に電気的陰性な(ヘテロ)原子の非共有電子対である。これらの結合は指向性が強い。それぞれの水素結合の力は関係するドナーおよびアクセプターの性質および官能性により一般に10から40kJ/molまで変化する。
疎水性相互作用は疎水性結鎖部分およびパッドの表面に存在する接着剤の疎水性部分の間の引力に由来する場合がある。
芳香族CH−π相互作用は、しばしば誤ってπ−π積み重ねと呼ばれるが、2つのアリール環の互いの静電気的相互作用に由来する。
電荷−電荷相互作用は2つの異なる原子間の静電気的相互作用で、ここでは1方の原子(アニオン)がその原子価電子を他方の原子(カチオン)に提供する。この結合は無指向性である。
L は O、N、S、P および F から成る群、好ましくは O、S または N から選択されたヘテロ原子を少なくとも1つ含むことが好ましい。結鎖部分 L に含まれている可能性のある水素結合ドナー基の例は以下の通りである:
結鎖部分 L はさらにイオン基を含む場合もあり、これはパッドの表面の接着剤内にイオン基が存在すれば、これと電荷−電荷相互作用を作りだす場合があり、またはパッドの接着剤内に芳香族基が存在すれば、これとカチオン−π相互作用を作りだす場合もある。イオン基はカチオン性、アニオン性または双極子イオン性(両性を含む)の場合がある。カチオン基は、これらに限定されないが、テトラアルキルアンモニウム基またはアミン類の塩のようなアンモニウム基、もしくはグアニジノまたはアミジノ基の塩類から選ばれる。アニオン基は、これらに限定されないが、カルボン酸、スルホン酸、硫酸、スルフィン酸、リン酸、ホスホン酸、フェナート(フェノラート)およびチオラートから選ばれる。
水素結合そのものは、少なくとも共有結合および電荷−電荷相互作用に比べると比較的弱いが、例えば材料の第1層からの部分との間および材料の第2層からの部分との間のように、非常な数の水素結合が形成可能ならば、2つの層の間の全体の相互作用はかなり強くなり得る。本発明による暫定層およびパッドの表面に存在する材料は水素結合相互作用のみの結果として互いにしっかり結合することができる。しかしながら、他の弱い非共有結合または相互作用、例えばファンデルワールス結合、疎水性相互作用、カチオン−π相互作用または芳香族CH−π相互作用(結鎖部分 L が1つ以上の芳香族環および/または1つ以上のカチオン基を含む場合)も結合に寄与することができる。
暫定層の1種類以上の有機材料は光学物品の最外側層の上に液体の形でも気相でも塗布することができるが、液体の形での方が好ましい。
1種類以上の暫定層の有機材料が気相で塗布される場合、被膜溶液を用意する際に被膜材料に溶媒は加えられない。この場合、被膜溶液が被膜材料中に含まれることが好ましい。
準備された被膜溶液は従来からあるすべての適切な方法を用いて気相または液相で塗工され、本発明による暫定膜を形成する。レンズを被膜溶液内に漬けてから乾燥するディップコーティング、フローコーティング、スプレーコーティング、スピンコーティング、ブラシコーティング、または真空蒸着を用いることができ、次に溶媒を用いた場合には溶媒の乾燥がおこなわれる。これらの技法は技術的には周知のことである。
一般に、反射防止、疎水性および/または非親油性被膜は真空チャンバー内で蒸着により重ねられてきているので、暫定層も同じ方法で重ねることが望ましく、これにより手順の間にレンズの過剰な取り扱いをなくしすべての作業を連続的に実施することができる。
前に示したように、本発明による方法で処理されるレンズは2つの主面を持ち、凹側が好ましいが少なくともその一方は上記の暫定層を塗布される最外側層を含む。
より正確には、チャックに付随したホールディングパッドは、レンズの凸面に接触させることが普通である。したがって、暫定層で全凸面側を覆うことも、または代わりに、マスクまたは何らかの他の適切な技法を用いて、凸面の中央部分のみとすることもできる。
しかしながら、本発明による暫定層で覆われる領域は暫定層およびホールディングパッドの間の接触面がレンズとパッドの十分な接着を与えられるものでなくてはならない。
さらに、本発明による暫定層を持つレンズはマーキングの対称となる場合もあり、当業者が多焦点レンズに普通に用いる種々のインクが用いられる。
かくして、本発明によるレンズはISO8980/3規格に基づき、少なくとも18%、好ましくは少なくとも40%の透過率があることが好ましい。
光学物品の最外側層上に暫定層を重ねた結果として、縁取りが可能になった光学物品が得られる。このことは縁取り作業の後、光学物品は要求された形状を持ち、これが配置されるメガネフレーム内にうまく挿入できるようになるということを意味する。
レンズの縁取り中に起こる光学軸のズレに伴う問題は、レンズ縁取り機が何であれ、上述の暫定層を形成することにより克服することが可能である。
本発明による縁取り作業の具体的な実施態様については本発明の実施例と関連させてより詳細に開示する。
本発明による摩擦および/または接触により機械的に変性可能とは、 KIMBERLY−CLARK 社の Wypall L40TM により拭い領域の往復動作を5回することから構成される乾式拭い/掃き取りをおこない、一方で3kg/cm2の圧力を維持することで除去できる被膜を意味する。本発明による1つの実施態様においては、暫定被膜は都合のよいことに脆く、すなわち上に述べたWypall布による往復動作を5回することを含む乾式拭いをおこない、一方で60g/cm2の圧力を維持した後に除去できる場合がある。
酸性溶液のような液体媒体、乾式拭いまたは両者の組み合わせにより処理した後で、除去手順はpHが実質的に7に等しい水溶液による洗浄手順を含むこともできる。
− 2つの主面を持ち、その少なくとも一方に、最外側層が塗布されている光学物品を用意し、
− 前記光学物品の最外側層の上にフッ化官能基および、好ましくは接着剤と、より好ましくは感圧接着剤と、少なくとも1つの分子間結合または相互作用を作ることができる結鎖官能基を持つ少なくとも1種類の有機化合物を含む被膜溶液を被膜することで、前記最外側層に有機材料からできた少なくとも1層の暫定層を形成する。
ここからは本発明を以下の実施例を参照しながらより詳細に述べる。これらの実施例は本発明を説明するためにのみ用意されたもので、本発明の範囲および精神を制約するものと解釈されるべきではない。
基材の上に耐摩耗、反射防止、疎水性/撥油性をこの順で塗膜した3被膜を担った有機ガラスを準備した。膜の重ねはポリカーボネートメガネレンズ基材になされ、出願者名の特許出願EP614957の実施例3に対応するポリシロキサンタイプの耐摩耗被膜を両面に設けた。処理するレンズは直径65mmの円形レンズであった。レンズを超音波洗浄器で洗い、100℃の温度で最低3時間蒸した。これでこれらを処理する準備ができた。
<1.1 反射防止および疎水性/非親油性被膜の重ね>
使用した真空処理装置は電子銃、英連邦型「end−Hall」Mark2のイオン銃およびジュール効果付蒸発源を備えたBalzers BAK760装置である。
処理するレンズを収容する目的の円形開口部を備えた回転台に凹面側が蒸発源およびイオン銃を向くようにレンズを配置した。
第2次真空度に到達するまで排気作業を行った。基材の表面をMark2のイオン銃を用いてアルゴンイオンビームを照射して活性化した。
最後に、ディップコーティングによりダイキン工業が販売するOPTOOL DSX被膜溶液の疎水性および非親油性被膜層を重ねた。できた疎水性および非親油性被膜の厚みは2から5nmの範囲であった。
上で整えたレンズの最外側層(OPTOOL DSXトップコート)の上に暫定層をスピンコート(20秒間700rpm)により重ねた。
重ねた有機材料は化学式(II)の 1H,1H−ペンタフルオロプロパン−1−オール、または化学式(III)の 1H,1H,2H,2H−トリデカフルオロ−オクタン−1−オール、または化学式(IV)の ビス(1H,1H,2H,2H−トリフルオロプロピル)テトラメチルジシロキサン、または化学式(V)の KP801M のいずれかであった。有機材料はダイキンの Demnum溶媒(または3Mの HFE7100)に重量比75%の溶媒で混合した。重ねた層の物理的厚みは5および10nmの間であった。
次いでレンズを逆さまにひっくり返し凸面側を処理域に向けた。凸面を凹面と全く同じように処理した(上の1.1および1.2の手順を再現した)。
使用したすべてのレンズは上述のようにして整えられ、(別途記載がない限り)+4.00、−2.00でハードコートを備えている。縁取りはホールディングパッド(角形)として Saint Gobain社の ハーフアイ用 secure edgeTM、Essilor社のハーフアイ用ブロック(チャック)およびポリカーボネート用の媒体クランプを用いて実施した。レンズはパッドおよびチャックを用いて90°にブロックした。パッドはチャックに手作業で糊づけされ、チャック+パッド系はそれぞれのレンズの凸側に手作業で糊づけされた。縁取りに用いたフレームは Charmant社品番8320、モデル05、サイズ51であった。
化学式(II)から(V)の化合物のいずれかから作られた暫定層を塗膜したレンズのオフセット結果(「デルタ」)を表1から4に示す。
さらに、化学式(II)から(V)の化合物はホールディングパッド用に広範囲の接着剤の選択を可能とし、同時にレンズにマーキングするために広範囲のインクの選択を可能にしている。
この暫定膜を欠いては、良好な縁取りを得ることは不可能である。
本発明による暫定膜の清掃性について調べた。縁取りを受けた後、1H,1H−ペンタフルオロプロパン−1−オールの暫定膜を塗膜したレンズを手で乾拭きして暫定膜を除去した。
処理済みレンズは、優れた光学性能とともに優れた疎水性および撥油特性を示し、ディップコーティングによりOPTOOL DSXが重ねられ、しかし暫定膜を塗布されなかったレンズのそれと全く同一であった。
その段階で回収した縁取りレンズは挿入を予定していたフレームに直接挿入できるほどであった。
実施例1のように反射防止膜および疎水性/非親油性被膜を塗膜したPiano OrmaTMレンズに以下の暫定層組成物をスピンコート(20秒間700rpm)した。
表面エネルギーは2種類の液体(水およびジヨードメタン)を用いて Owens−Wendt法により測定した。
<ヒステリシスの測定>
材料
− デジドロップ装置: GBX社の4−12バージョンで針入モードを使用。
− 注射器:GBX社の製品記号DGD−SP−15、容量1ml
− 注射針:製品記号DGD−SP−N9、内径0.09mm〜外径0.18mm
− 液体:導電率0.3μSから1μSの間の脱イオン水(水は4時間ごとに更新)
− 室内条件:温度23℃±5℃および相対湿度50±10%
− 測定方法:マイクロメータネジを用いて手動で水滴を膨張および縮小させる。
− 測定が継続している間を通して針は水滴の中心に位置していなくてはならない。
− 測定モード:水滴を膨張および縮小させる際に写真を撮る(容積変化後2から3秒後に写真を撮る)。
− 滴の形状の解析モードはミックスモードを用い、オペレーターが手動で位置決めした基準線と右側および左側の接触角を自動的に計算する。
左角度および右角度の間が3°を越える場合は、測定は無効となる。
− 水滴の膨張および縮小時の測定角度の可視化モード:
測定台で直接おこなうか角度を基準線の関数としてトレースして画像的におこなうかのどちらか。すべてのイメージ分析において、画像に示される角度は右および左の接触角の平均値である。
− 暫定膜でおこなわれる測定では、塗膜した基板に圧縮空気(脱脂)をわずかに吹きつけ、それから測定を実施する。
− 疎水性/非親油性トップコートの測定では暫定層は Wypall 40布で拭き取られ、石けん水で洗われてからすすがれる。それからCEMOTで拭われる。
1時間後、塗膜した基板は空気吹きされ、測定に供せられる。
<ヒステリシスの測定>
− 試験前測定(測定前の位置決め) 水滴を置き、サンプルを支えている台の高さを位置決めし、針が滴を十分に貫ぬきながら滴を置いたサンプル面に触れないようにする。
− 針を滴内の中央に入れる。
− 基準線の位置を合わせ、画像の範囲が水滴、針および水滴の反射像を含むように規定する。
− 滴を膨張および縮小させ針が全作業中正しく中央にあることを確認する。
第1段階: 前進接触角(AA または θa と表す)の決定
− 水滴を膨張させている時の角度の測定。
− 滴の初期容積≒5μl、初期の測定をおこない毎回3μlずつ加えてゆっくり膨張させ、2から3秒角度が安定するのを待って平均角度を測定し、接触線の増加が安定する度にこれを繰り返す。(最大容積は例えば≒24μlぐらいか)前進接触角は空気/水/面の境界線が動き始める時のそれである。
これは膨張の間に測定された右および左の接触角の平均値を計算することにより算定される。
− 基準線が動き始めるまでゆっくりと水滴を吸引する(1回につき1μl)。
− 後退接触角は空気/水/面の境界線が動き始めた時点で始まる。これは吸引の間に測定された右および左の接触角の平均値を計算することにより算定される。
− 初期容積(≒5μl)に達するまで吸引する
全測定に1分程度かかる。
次いで他の2滴を周縁部に置き AA および AR の測定を上に記載したようにおこなう。
それぞれのサンプルについて平均 AA および平均 AR を計算する。
次にそれぞれのサンプルについてヒステリシス Δθ を計算する。
実施例2のすべてのサンプルがこれらを整えてから4ヶ月後のトリミング試験に合格した。
Claims (49)
- 光学物品の縁取りをおこなう方法で以下の手順を含む方法:
2つの主面を持ち、その少なくとも一方に最外側層が塗膜されている光学物品を準備する;
光学物品に接する側の面に接着剤を塗膜してあるホールディングパッドを光学物品およびチャックの間に挿入し、これら両方に接着させることにより光学物品をチャックに固定する;および
縁取り装置を用いて光学物品の縁取りをおこなう;
ここに光学物品をチャックに固定する手順に先立ち、少なくとも1つの有機材料からできた暫定層を光学物品の前記最外側層の上に形成し、暫定層の有機材料はフッ化官能基、およびホールディングパッドの接着剤と少なくとも1つの分子間結合または相互作用を作りだすことができる結鎖官能基を持つ少なくとも1種類の有機化合物を含む。 - 前記の少なくとも1種類の有機化合物は2つの末端位を持つ主鎖を持ち、第1の末端位はフッ化官能基に占められ、第2の末端位はホールディングパッドの接着剤と少なくとも1つの分子間結合または相互作用を作りだすことができる結鎖官能基に占められている、請求項1に記載の方法。
- 光学物品の前記最外側層が汚れ防止用トップコートである、請求項1または2に記載の方法。
- 光学物品の前記最外側層が疎水性および/または非親油性表面被膜の汚れ防止用トップコートである、請求項1から3のいずれかに記載の方法。
- 接着剤が感圧接着剤(PSA)である、請求項1から4のいずれかに記載の方法。
- 汚れ防止用トップコートが少なくとも1種類のフッ化化合物を含む組成物から作られている、請求項3から5のいずれかに記載の方法。
- 光学物品の最外側層の表面エネルギーが14mJ/m2以下である、請求項1から6のいずれかに記載の方法。
- 光学物品の前記最外側層の表面エネルギーが12mJ/m2以下である、請求項7に記載の方法。
- 暫定層が12から15mJ/m2の表面エネルギーおよび少なくとも8°の水接触角ヒステリシスを光学物品に与える、請求項1から8のいずれかに記載の方法。
- 暫定層が12から15mJ/m2の表面エネルギーおよび少なくとも9°の水接触角ヒステリシスを光学物品に与える、請求項1から9のいずれかに記載の方法。
- 暫定層が12から15mJ/m2の表面エネルギーおよび少なくとも10°の水接触角ヒステリシスを光学物品に与える、請求項1から8のいずれかに記載の方法。
- 暫定層の少なくとも1つが一般式(I)による化合物を含む被膜材料から形成される、請求項1から11のいずれかに記載の方法:
RF,H−A−L (I)
ここにRF,Hはフッ化官能基、Lは結鎖官能基でAは共有結合を含む2価の結鎖腕である。 - RF,Hが直鎖状または枝分かれした、重合体、オリゴマー体またはモノマー体の、ペルフルオロアルキル、ペルフルオロオキシアルキル、ペルフルオロアルキルチオ、フルオロアルキル、フルオロオキシアルキル、フルオロアルキルチオ基またはこれらの混合物である、請求項12に記載の方法。
- RF,Hが次の一般式である、請求項12または13に記載の方法:
- RF,Hが4ヶ未満の炭素原子を持つ直鎖ペルフルオロアルキル基である、請求項12から14のいずれかに記載の方法。
- 結鎖腕Aが以下のものから選択される、請求項12から15のいずれかに記載の方法:
直鎖状または枝分かれし、置換または非置換の、アルキレン基;
置換または非置換の、シクロアルキレン基;
置換または非置換の、アルケニレンまたはアルキニレン基;
置換または非置換の、2価ヘテロアリーレン基;
置換または非置換の、アリーレン基;
アシル官能基が−C(O)−である、アシル(シクロ)アルキレン基、アシル(シクロ)アルケニレン基、アシル(シクロ)アルキニレン基、アシル(シクロ)アリーレン基;
アシロキシ官能基が−C(O)O−である、アシロキシ(シクロ)アルキレン基、アシロキシ(シクロ)アルケニレン基、アシロキシ(シクロ)アルキニレン基、アシロキシ(シクロ)アリーレン基;
オキシ(シクロ)アルキレン基、オキシ(シクロ)アルケニレン基、オキシ(シクロ)アルキニレン基、オキシ(シクロ)アリーレン基;
チオ(シクロ)アルキレン基、チオ(シクロ)アルケニレン基、チオ(シクロ)アルキニレン基、チオ(シクロ)アリーレン基、これらのスルホ(−SO2−)誘導体、これらのスルホキシ(−S(O)−)誘導体;
アミノ(シクロ)アルキレン基、アミノ(シクロ)アルケニレン基、アミノ(シクロ)アルキニレン基、アミノ(シクロ)アリーレン基;
アルキルアミノ(シクロ)アルキレン基、アルキルアミノ(シクロ)アルケニレン基、アルキルアミノ(シクロ)アルキニレン基、アルキルアミノ(シクロ)アリーレン基;
アリールアミノ(シクロ)アルキレン基、アリールアミノ(シクロ)アルケニレン基、アリールアミノ(シクロ)アルキニレン基、アリールアミノ(シクロ)アリーレン基;
NHC(O)、OC(O)、C(O)、NHS(O)2、NHS(O)、OC(O)OC(O)、C(O)C(O)基で、これらは以下に定義するRF,H基に結合している場合もある:
- 結鎖腕AがC1〜C 4 のn−アルキレン基である、請求項12から15のいずれかに記載の方法。
- 結鎖官能基がホールディングパッドの接着剤と少なくとも1つの共有結合を作る傾向がある基を少なくとも1種類含む、請求項12から17のいずれかに記載の方法。
- 結鎖官能基がホールディングパッドの接着剤と少なくとも1つの非共有結合または相互作用を作りだす傾向がある少なくとも1種類の基を含み、前記結合または相互作用が水素結合、ファンデルワールス結合、疎水性相互作用、芳香族CH−π相互作用、カチオン−π相互作用または電荷−電荷誘引相互作用から選択される、請求項12から17のいずれかに記載の方法。
- 結鎖官能基がホールディングパッドの接着剤と少なくとも1つの水素結合を作り出す傾向がある少なくとも1つの基を含み、この基が水素結合ドナーおよび/または水素結合アクセプターである、請求項19に記載の方法。
- 水素結合ドナー基が以下の基から選択される、請求項20に記載の方法:
- 水素結合アクセプター基が以下の基から選択される、請求項20に記載の方法:
- 暫定層の少なくとも1つが化学式(II)から(V)の化合物を含む被膜材料から形成されている、請求項1から11のいずれかに記載の方法:
- 有機材料からできた少なくとも1つの暫定層が被膜材料ならびにフッ化溶媒およびアルコール類から選択された少なくとも1種類の溶媒を含む被膜溶液から形成されている、請求項1から23のいずれかに記載の方法:
- 溶媒がフッ化アルカン類、ペルフルオロアルカン類、フッ化エーテル酸化物類、ペルフルオロアルキルアルキルエーテル酸化物類、およびこれらの混合物から選択されるフッ化溶媒である、請求項24に記載の方法。
- 暫定層の物理的厚みが1から100nmである、請求項1から25のいずれかに記載の方法。
- 光学物品の2つの主面が暫定層を塗膜された最外側層で塗膜されている、請求項1から26のいずれかに記載の方法。
- 光学物品が縁取りされた後、暫定層が機械的作用または液体媒体内の処理により除去可能な、請求項1から27のいずれかに記載の方法。
- 光学物品がその縁取りの間に3°以下しかオフセットされない、請求項1から28のいずれかに記載の方法。
- 光学物品がその縁取りの間に2°以下しかオフセットされない、請求項1から28のいずれかに記載の方法。
- 光学物品がメガネレンズである、請求項1から30のいずれかに記載の方法。
- 2つの主面を持つ光学物品で、その少なくとも一方に最外側層が塗膜され、前記光学物品の前記最外側層に有機材料からできた暫定層が少なくとも1つ形成され、暫定層の有機材料がフッ化官能基、および少なくとも1つの分子間結合または相互作用を作り出すことができる結鎖官能基を持つ少なくとも1種類の有機化合物を含み、前記結鎖官能基が請求項1または4に定義したようなホールディングパッドの接着剤と少なくとも1つの分子間結合または相互作用をすることができ、
光学物品の前記最外側層が疎水性および/または非親油性表面被膜の汚れ防止用表面コートである、光学物品。 - 前記少なくとも1種類の有機化合物は2つの末端位がある主鎖を持ち、第1の末端位はフッ化官能基で占められ、第2の末端位は少なくとも1つの分子間結合または相互作用をすることができる結鎖官能基に占められている、請求項32に記載の光学物品。
- 疎水性および/または非親油性表面被膜が単層または多層の反射防止膜もしくはハードコートの上に重ねられている、請求項33に記載の光学物品。
- フッ化官能基が直鎖状ペルフルオロアルキル基で4ヶ未満の炭素原子を持っている、請求項32から34のいずれかに記載の光学物品。
- 結鎖官能基が前記ホールディングパッドの接着剤と少なくとも1つの水素結合を形成することができる、請求項35に記載の光学物品。
- フッ化官能基および結鎖官能基が請求項16または17のいずれかで定義される結鎖腕で連結されている、請求項32から36のいずれかに記載の光学物品。
- 暫定層が光学物品に12から15mJ/m2の表面エネルギーおよび少なくとも8°の水接触角ヒステリシスを与える、請求項32から37のいずれかに記載の光学物品。
- 暫定層が光学物品に12から15mJ/m2の表面エネルギーおよび少なくとも9°の水接触角ヒステリシスを与える、請求項32から37のいずれかに記載の光学物品。
- 暫定層が光学物品に12から15mJ/m2の表面エネルギーおよび少なくとも10°の水接触角ヒステリシスを与える、請求項32から37のいずれかに記載の光学物品。
- 暫定層の物理的厚みが5から50nmの範囲である、請求項32から40のいずれかに記載の光学物品。
- 以下の手順を含む、請求項32から41のいずれかに記載の光学物品を準備する方法:
2つの主面を持ち、その少なくとも一方の面に最外側層が塗工されている光学物品を準備し;
前記光学物品の最外側層の上に、フッ化官能基および、少なくとも1つの分子間結合または相互作用を作ることができる結鎖官能基を持つ少なくとも1種類の有機化合物を含む被膜溶液を被膜することにより、前記最外側層に有機材料からできた少なくとも1層の暫定層を形成する。 - 結鎖官能基がホールディングパッドの接着剤と少なくとも1つの水素結合を作り出す傾向がある少なくとも1つの基を含み、この基が水素結合ドナーおよび/または水素結合アクセプターである、請求項32から41のいずれかに記載の光学物品。
- 水素結合ドナー基が以下の基から選択される、請求項43に記載の光学物品:
- 水素結合アクセプター基が以下の基から選択される、請求項44に記載の光学物品:
- 暫定層の少なくとも1つが化学式(II)から(V)の化合物を含む被膜材料から形成されている、請求項32から41,43から45のいずれかに記載の光学物品:
- 水素結合ドナー基が、−OH,−NH 2 、およびSi(NH 2 ) 3 からなる群から選択される少なくとも1つの基である、請求項43から46のいずれかに記載の光学物品。
- 光学物品の最外側層の表面エネルギーが14mJ/m 2 以下である、請求項32から47のいずれかに記載の光学物品。
- 光学物品の前記最外側層の表面エネルギーが12mJ/m 2 以下である、請求項48に記載の光学物品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/311,928 | 2005-12-19 | ||
US11/311,928 US20070141358A1 (en) | 2005-12-19 | 2005-12-19 | Method for improving the edging of an optical article by providing a temporary layer of an organic material |
PCT/EP2006/069953 WO2007071700A1 (en) | 2005-12-19 | 2006-12-19 | Method for improving the edging of an optical article by providing a temporary layer of an organic material |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009519839A JP2009519839A (ja) | 2009-05-21 |
JP5094731B2 true JP5094731B2 (ja) | 2012-12-12 |
Family
ID=38173952
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008546435A Expired - Fee Related JP5094731B2 (ja) | 2005-12-19 | 2006-12-19 | 有機材料でできた暫定層を設けることにより光学物品の縁取りを改善する方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US20070141358A1 (ja) |
EP (1) | EP1963050B9 (ja) |
JP (1) | JP5094731B2 (ja) |
AT (1) | ATE449666T1 (ja) |
DE (1) | DE602006010735D1 (ja) |
WO (1) | WO2007071700A1 (ja) |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2834712B1 (fr) * | 2002-01-14 | 2004-12-17 | Essilor Int | Procede de traitement d'un verre ophtalmique |
FR2856056B1 (fr) * | 2003-06-13 | 2009-07-03 | Essilor Int | Procede de traitement d'un verre apte au debordage. |
FR2860306B1 (fr) * | 2003-09-26 | 2006-09-01 | Essilor Int | Lentille ophtalmique recouverte d'un film electrostatique et procede de debordage d'une telle lentille |
US8945684B2 (en) * | 2005-11-04 | 2015-02-03 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Process for coating an article with an anti-fouling surface coating by vacuum evaporation |
US20070141358A1 (en) * | 2005-12-19 | 2007-06-21 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Method for improving the edging of an optical article by providing a temporary layer of an organic material |
US9134461B2 (en) * | 2006-03-27 | 2015-09-15 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Edging process of lens using transparent coating layer for protecting lens |
US20080273073A1 (en) * | 2007-05-01 | 2008-11-06 | Gentex Optics, Inc. | System and method for application of ink formulations onto ophthalmic lenses |
FR2921162B1 (fr) | 2007-09-14 | 2010-03-12 | Essilor Int | Article d'optique comportant un revetement temporaire bicouche |
FR2921161B1 (fr) * | 2007-09-14 | 2010-08-20 | Essilor Int | Procede de preparation de la surface d'une lentille comportant un revetement anti-salissures en vue de son debordage |
FR2924233A1 (fr) * | 2007-11-23 | 2009-05-29 | Essilor Int | Article d'optique comportant une couche temporaire de polyurethane thermoplastique aliphatique et application au debordage |
ATE518622T1 (de) * | 2008-06-26 | 2011-08-15 | Satisloh Ag | Verfahren zur herstellung von brillenlinsen nach rezept |
FR2938255B1 (fr) * | 2008-11-13 | 2011-04-01 | Essilor Int | Procede de traitement au moyen d'un film adhesif d'une lentille optique comportant un revetement antisalissure en vue de son debordage |
JP5430133B2 (ja) * | 2008-12-01 | 2014-02-26 | ホーヤ レンズ マニュファクチャリング フィリピン インク | 眼鏡レンズおよび眼鏡 |
JP5976270B2 (ja) | 2010-09-30 | 2016-08-23 | 株式会社ニデック | 眼鏡レンズ加工装置 |
ES2467145T3 (es) * | 2011-07-18 | 2014-06-12 | Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) | Máquina para revestir un artículo óptico con una composición de revestimiento antisuciedad y procedimiento para utilizar la máquina |
CA2842290C (en) * | 2011-07-22 | 2019-09-24 | Satisloh Ag | Optical article comprising a surfactant-based temporary antifog coating with an improved durability |
CN104903773B (zh) * | 2012-12-28 | 2018-05-01 | 依视路国际公司 | 用于生产具有改进的防污特性的光学物品的方法 |
CN104884997B (zh) * | 2012-12-28 | 2017-11-14 | 埃西勒国际通用光学公司 | 用于生产具有改进的防污特性的光学物品的方法 |
FR3000568B1 (fr) * | 2012-12-28 | 2015-03-13 | Essilor Int | Lentille ophtalmique apte au debordage comprenant une bicouche hydrophobe et une couche temporaire de fluorure metallique |
JP6286644B2 (ja) * | 2014-05-30 | 2018-03-07 | 東海光学株式会社 | ずれ防止用コート剤 |
EP2963458B1 (en) | 2014-07-05 | 2022-02-02 | Satisloh AG | Lens blank having a temporary grip coating for a method for manufacturing spectacle lenses according to a prescription |
JP6637030B2 (ja) * | 2014-09-04 | 2020-01-29 | エシロール アンテルナショナルEssilor International | 除去可能な保護フィルムを含む光学レンズ |
WO2016083129A1 (en) * | 2014-11-27 | 2016-06-02 | SAFILO SOCIETÀ AZIONARIA FABBRICA ITALIANA LAVORAZIONE OCCHIALI S.p.A. | Method of manufacturing a lens for spectacles, lens so produced and spectacles including this lens |
JP6788617B2 (ja) * | 2016-01-19 | 2020-11-25 | 株式会社ニコン・エシロール | 眼鏡レンズ |
CN110041850B (zh) * | 2019-04-11 | 2021-03-23 | 业成科技(成都)有限公司 | 纳米复合材料及其制备方法及封装结构 |
CN110228951B (zh) * | 2019-06-10 | 2023-07-25 | 成都恒达光学有限公司 | 一种硫系红外光学玻璃二次压型工艺 |
EP3800167A1 (en) | 2019-10-04 | 2021-04-07 | Essilor International | Article with a hydrophilic surface coated with a temporary super-hydrophobic film and process for obtaining same |
US20220403222A1 (en) | 2019-10-04 | 2022-12-22 | Essilor International | Article with a Hydrophobic Surface Coated with a Temporary Super-Hydrophobic Film Providing Antirain Functionality and Process for Obtaining Same |
KR102558469B1 (ko) | 2022-10-18 | 2023-07-25 | (주)고양이엔씨 | 안전 진단용 균열 폭 측정기 |
KR102558467B1 (ko) | 2022-10-18 | 2023-07-25 | 중앙크리텍 주식회사 | 구조물 진단용 균열 폭 측정기 |
KR102558464B1 (ko) | 2022-10-18 | 2023-07-25 | (주)한국종합안전연구원 | 안전 점검 및 진단용 균열 폭 측정기 |
KR102574109B1 (ko) | 2022-10-18 | 2023-09-06 | (주)중앙종합안전기술연구원 | 구조물 안전 점검 및 진단용 균열 폭 측정기 |
Family Cites Families (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US560013A (en) * | 1896-05-12 | Automatic place-keeper for stenographers and type-writers | ||
US2392768A (en) * | 1942-06-18 | 1946-01-08 | Libbey Owens Ford Glass Co | Temporary protective coatings |
US2536075A (en) * | 1945-08-08 | 1951-01-02 | Samuel W Macnutt | Method for removing baked magnesium fluoride films from optical glass |
SE435297B (sv) * | 1975-08-22 | 1984-09-17 | Bosch Gmbh Robert | Optiska reflektorer framstellda genom att reflektorytan belegges med ett skyddsskikt |
JPS56138701A (en) * | 1980-03-31 | 1981-10-29 | Minolta Camera Co Ltd | Antireflection film |
US4410563A (en) * | 1982-02-22 | 1983-10-18 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Repellent coatings for optical surfaces |
JPS60135167A (ja) | 1983-12-24 | 1985-07-18 | Masato Nishikata | レンズの表面処理方法 |
DE3688604T2 (de) | 1985-04-30 | 1993-10-28 | Toray Industries | Optisches Gerät und Verfahren zu dessen Herstellung. |
SU1342886A1 (ru) | 1986-02-12 | 1987-10-07 | Предприятие П/Я В-2038 | Способ защиты полированной поверхности оптических деталей |
FR2613275B1 (fr) * | 1987-03-30 | 1989-06-09 | Essilor Int | Procede et appareil pour coller un film protecteur sur une face d'une serie de lentilles ophtalmiques |
US5064537A (en) * | 1987-04-16 | 1991-11-12 | The Black Clawson Company | Seamless screen cylinder with laser cut openings |
US4885090A (en) * | 1987-04-16 | 1989-12-05 | The Black Clawson Company | Screen plates |
US5328768A (en) * | 1990-04-03 | 1994-07-12 | Ppg Industries, Inc. | Durable water repellant glass surface |
DE59202577D1 (de) * | 1991-03-05 | 1995-07-27 | Balzers Hochvakuum | Verfahren zur Herstellung einer doppelseitigen Beschichtung von optischen Werkstücken. |
US5343657A (en) * | 1992-09-18 | 1994-09-06 | Venture Tape Corporation | Method and apparatus for masking removable optical lens markings during lens grinding |
FR2702486B1 (fr) | 1993-03-08 | 1995-04-21 | Essilor Int | Compositions de revêtement antiabrasion à base d'hydrolysats de silanes et de composés de l'aluminium, et articles revêtus correspondants résistants à l'abrasion et aux chocs. |
GB9317170D0 (en) * | 1993-08-18 | 1993-10-06 | Applied Vision Ltd | Improvements in physical vapour deposition apparatus |
US5680013A (en) * | 1994-03-15 | 1997-10-21 | Applied Materials, Inc. | Ceramic protection for heated metal surfaces of plasma processing chamber exposed to chemically aggressive gaseous environment therein and method of protecting such heated metal surfaces |
FR2722493B1 (fr) * | 1994-07-13 | 1996-09-06 | Saint Gobain Vitrage | Vitrage hydrophobe multicouches |
US5582907A (en) * | 1994-07-28 | 1996-12-10 | Pall Corporation | Melt-blown fibrous web |
US5763061A (en) | 1995-06-15 | 1998-06-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Antireflection filter |
DE69624923T2 (de) * | 1995-08-11 | 2003-08-21 | Daikin Industries, Ltd. | Silizium enthaltende organische fluorpolymere und ihre verwendung |
US5827390A (en) * | 1995-09-18 | 1998-10-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of holding an ophthalmic lens blank |
US6149750A (en) | 1995-09-18 | 2000-11-21 | 3M Innovative Properties Company | Lens blank surface protection film |
JPH10100164A (ja) * | 1996-09-26 | 1998-04-21 | Mitsubishi Chem Corp | 光硬化性組成物からの樹脂シートの製造方法 |
US6337379B2 (en) * | 1997-12-18 | 2002-01-08 | Asahi Glass Company Ltd. | Fluorine-containing polymer composition |
US6277485B1 (en) * | 1998-01-27 | 2001-08-21 | 3M Innovative Properties Company | Antisoiling coatings for antireflective surfaces and methods of preparation |
JP4733798B2 (ja) | 1998-01-31 | 2011-07-27 | 凸版印刷株式会社 | 防汚剤、防汚層の形成方法、光学部材、反射防止光学部材、光学機能性部材及び表示装置 |
US6143358A (en) * | 1998-10-01 | 2000-11-07 | Nanofilm, Ltd. | Hydrophobic thin films on magnesium fluoride surfaces |
US6413413B1 (en) * | 1998-12-31 | 2002-07-02 | Catalytic Distillation Technologies | Hydrogenation process |
JP2000234024A (ja) * | 1999-02-16 | 2000-08-29 | Toagosei Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
US6296604B1 (en) * | 1999-03-17 | 2001-10-02 | Stereotaxis, Inc. | Methods of and compositions for treating vascular defects |
US6761784B1 (en) | 1999-05-05 | 2004-07-13 | Vision-Ease Lens, Inc. | Temporary protective layer on polymeric articles |
US6849328B1 (en) | 1999-07-02 | 2005-02-01 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Light-transmitting and/or coated article with removable protective coating and methods of making the same |
US6921579B2 (en) * | 2000-09-11 | 2005-07-26 | Cardinal Cg Company | Temporary protective covers |
FR2824821B1 (fr) | 2001-05-17 | 2003-08-29 | Essilor Int | Procede de preparation d'un verre apte au debordage, verre ainsi obtenu et procede de debordage d'un tel verre |
US6863965B2 (en) * | 2001-05-22 | 2005-03-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical component |
EP1275751A1 (de) | 2001-07-13 | 2003-01-15 | Satis Vacuum Industries Vertriebs - AG | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung eines optisch wirksamen Schichtsystems |
FR2834712B1 (fr) * | 2002-01-14 | 2004-12-17 | Essilor Int | Procede de traitement d'un verre ophtalmique |
US6884432B2 (en) * | 2002-04-25 | 2005-04-26 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Blend, cross-linkable poly(propylene fumarate) for immobilization and controlled drug delivery |
JP4046546B2 (ja) * | 2002-04-30 | 2008-02-13 | 日東電工株式会社 | メガネ用レンズの研磨方法および該研磨方法で用いられる粘着シート |
JP3715601B2 (ja) * | 2002-08-05 | 2005-11-09 | ソーラオプティカルジャパン株式会社 | 眼鏡用レンズの玉型加工に用いる軸ずれ防止キット及びこれを用いた眼鏡用レンズの玉型加工方法 |
JP2004148444A (ja) * | 2002-10-30 | 2004-05-27 | Showa Opt Co Ltd | レンズロックシート |
JP4306231B2 (ja) * | 2002-11-19 | 2009-07-29 | カシオ計算機株式会社 | 表示装置並びに表示装置の製造方法及び製造装置 |
US7217440B2 (en) * | 2003-06-13 | 2007-05-15 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Process for replacing an initial outermost coating layer of a coated optical lens with a different coating layer or by depositing thereon a different coating layer |
FR2856056B1 (fr) | 2003-06-13 | 2009-07-03 | Essilor Int | Procede de traitement d'un verre apte au debordage. |
FR2858420B1 (fr) | 2003-07-29 | 2005-11-25 | Essilor Int | Article d'optique comprenant un empilement anti-reflets multicouches et procede de preparation |
KR100562783B1 (ko) | 2003-08-08 | 2006-03-20 | 남상욱 | 렌즈 가공 시의 축 이동과 표면손상을 방지하기 위하여 보호막을 형성시킨 안경렌즈의 제조방법 |
FR2860306B1 (fr) | 2003-09-26 | 2006-09-01 | Essilor Int | Lentille ophtalmique recouverte d'un film electrostatique et procede de debordage d'une telle lentille |
EP1738869A4 (en) * | 2004-03-09 | 2010-10-27 | Hoya Corp | METHOD FOR MAKING LENS OF GLASSES AND SYSTEM FOR MAKING LENS OF GLASSES |
DE102004044441B3 (de) * | 2004-09-14 | 2006-06-01 | Rodenstock Gmbh | Verbesserung des Einschleif- und Anstempelverhaltens von Brillengläsern mit hydrophober Beschichtung |
US7579088B2 (en) * | 2004-12-02 | 2009-08-25 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) | Increasing and maintaining the hydrophilic nature of an oxidized plastic surface |
PT1864181T (pt) | 2005-03-01 | 2016-10-06 | Carl Zeiss Vision Australia Holdings Ltd | Revestimentos para elementos de lentes oftálmicas |
US20070141358A1 (en) * | 2005-12-19 | 2007-06-21 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Method for improving the edging of an optical article by providing a temporary layer of an organic material |
-
2005
- 2005-12-19 US US11/311,928 patent/US20070141358A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-12-19 EP EP06830730A patent/EP1963050B9/en active Active
- 2006-12-19 WO PCT/EP2006/069953 patent/WO2007071700A1/en active Application Filing
- 2006-12-19 DE DE602006010735T patent/DE602006010735D1/de active Active
- 2006-12-19 AT AT06830730T patent/ATE449666T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-12-19 JP JP2008546435A patent/JP5094731B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-19 US US11/612,960 patent/US8082756B2/en active Active
-
2011
- 2011-11-23 US US13/303,998 patent/US20120070654A1/en not_active Abandoned
-
2016
- 2016-05-16 US US15/155,635 patent/US11061171B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2007071700A1 (en) | 2007-06-28 |
EP1963050B9 (en) | 2011-11-09 |
US20070183056A1 (en) | 2007-08-09 |
DE602006010735D1 (de) | 2010-01-07 |
JP2009519839A (ja) | 2009-05-21 |
US20120070654A1 (en) | 2012-03-22 |
EP1963050A1 (en) | 2008-09-03 |
US11061171B2 (en) | 2021-07-13 |
US8082756B2 (en) | 2011-12-27 |
US20160259093A1 (en) | 2016-09-08 |
ATE449666T1 (de) | 2009-12-15 |
US20070141358A1 (en) | 2007-06-21 |
EP1963050B1 (en) | 2009-11-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5094731B2 (ja) | 有機材料でできた暫定層を設けることにより光学物品の縁取りを改善する方法 | |
US7335786B1 (en) | Michael-adduct fluorochemical silanes | |
JP4197472B2 (ja) | 防汚性表面層を有するレンズ | |
JP5357880B2 (ja) | 防汚皮膜を具えたレンズの面を該レンズのエッジングのために準備する方法 | |
CA2896178C (en) | Method for the production of an optical article with improved anti-fouling properties | |
KR100971841B1 (ko) | 방오층을 갖는 렌즈 | |
CN101868429B (zh) | 包含脂族热塑性聚氨酯的临时层的光学制品及其在磨边中的应用 | |
JP6257897B2 (ja) | 光学物品およびその製造方法 | |
JP6401184B2 (ja) | 疎水二重層と一時金属フッ化物層とを含む縁取り可能な眼用レンズ | |
JP6751028B2 (ja) | 2つの表面のそれぞれで異なる防汚性を有する眼用レンズ及び製造方法 | |
CN104977631A (zh) | 用于在底物的面上沉积顶涂层的方法和柔性沉积装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091029 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120228 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120525 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120601 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120628 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120904 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120918 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5094731 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150928 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |