JP5062704B2 - 花き用香り抑制剤 - Google Patents

花き用香り抑制剤 Download PDF

Info

Publication number
JP5062704B2
JP5062704B2 JP2010540297A JP2010540297A JP5062704B2 JP 5062704 B2 JP5062704 B2 JP 5062704B2 JP 2010540297 A JP2010540297 A JP 2010540297A JP 2010540297 A JP2010540297 A JP 2010540297A JP 5062704 B2 JP5062704 B2 JP 5062704B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
flowers
fragrance
inhibitor
scent
flower
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2010540297A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2010061502A1 (ja
Inventor
直美 大久保
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
National Agriculture and Food Research Organization
Original Assignee
National Agriculture and Food Research Organization
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by National Agriculture and Food Research Organization filed Critical National Agriculture and Food Research Organization
Priority to JP2010540297A priority Critical patent/JP5062704B2/ja
Publication of JPWO2010061502A1 publication Critical patent/JPWO2010061502A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5062704B2 publication Critical patent/JP5062704B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01GHORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
    • A01G7/00Botany in general
    • A01G7/06Treatment of growing trees or plants, e.g. for preventing decay of wood, for tingeing flowers or wood, for prolonging the life of plants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
  • Ecology (AREA)
  • Forests & Forestry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Description

本発明は、花きの香りを簡単に抑制することができる花き用香り抑制剤に関する。
花きにおいて、「香り」はその重要な品質の一つであり、消費者の購買意欲に多大な影響をもたらす。例えば、ユリ科ユリ属の‘カサブランカ’(ユリ‘カサブランカ’)は、甘く華やかで濃厚な芳香を有し、結婚式や贈り物用の花束などとして好んで用いられる一方で、その香りの濃厚さ故に、飲食店など食事の場では用いられにくい。また、一般家庭では、締め切った狭い室内にカサブランカが一輪でもあると、匂いでむせるようになることから、匂いに敏感な人には不快臭として嫌われる傾向にある。
従って、時・場所・場合に応じて、花きの香りの強さを簡単に抑制できる技術が望まれている。また、花きの香り以外の品質、例えば形、大きさ、色などには影響しないことも求められる。
植物を対象とし、その匂いを調節する技術としては、例えば、2価アルコール、更には香気成分配糖体を有効成分として含有し、カスミソウ等の植物の不快臭を低減する植物用消臭剤(特許文献1)、チタンと有機酸からなる無機-有機ハイブリッド化合物、又は有機酸及びその金属塩類を主成分とする鮮度保持用又は消臭用組成物(特許文献2)が提案されている。
しかし、前者の技術は、カスミソウの不快臭成分であるイソ吉草酸に対する効果が確認されているに留まり、他の不快臭成分に対する効果は不明であるという問題を有している。また後者の技術における消臭の対象は、鮮度保持のためエチレンガスを酸化する際に発生する「ホルムアルデヒド」であって、植物が本来持っている香りとは全く異なるものであった。
一方、アミノオキシ酢酸ヘミ塩酸塩(AOA)は、エチレン生合成阻害能を有し、植物鮮度保持剤として知られている(例えば、特許文献3)。しかし、AOAが植物の有する香りに及ぼす影響については、何も知られていない。
特開平10-33647号公報 特開2006-129707号公報 特開2000-169302号公報
本発明は、入手の容易な物質を有効成分とし、花きの有する濃厚な香りを簡便に抑制ないし消臭することができる花き用香り抑制剤を提供することを目的とする。
本発明者は、ユリ‘カサブランカ’の発散する香気成分を分析し、後述の表1に示すような20種前後の化合物を同定した。その結果、主要香気成分としてのリナロール、シス-オシメン、イソオイゲノール等のほか、特徴のある微量成分としてクレゾール、クレオソールが検出され、後者2成分は特に不快臭の原因物質と考えられた。これら不快臭の原因物質を含む芳香族香気成分は、シキミ酸、フェニルアラニン、ケイ皮酸等を経由して生合成されることから、本発明者は、この間の生合成を阻害する物質を利用して、その生成を抑制することを発想した。そして更に、そのような生合成阻害剤の一つであるフェニルアラニンアンモニアリアーゼ阻害剤によって、芳香族香気成分のみならずテルペノイド香気成分も生合成が阻害され、これによって香気成分量を著しく減少させることができることを確認し、本発明を完成した。
本発明は、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ阻害剤を有効成分とする花き用香り抑制剤を提供するものである。
更に本発明は、切り花の切り口を、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ阻害剤を0.01〜5mM含有する水溶液に浸漬させることによる花きの香り抑制方法を提供するものである。
さらに本発明は、上記方法により香り抑制処理された花きを提供するものである。
本発明によれば、花きの有する芳香族香気成分及びテルペノイドの生合成を阻害して、これら香気成分量を著しく減少させることができることから、時・場所・場合に応じて、花きの香りの強さを簡単に抑制することができる。また、有効成分として使用するフェニルアラニンアンモニアリアーゼ阻害剤は、試薬として市販されており、容易かつ廉価に入手可能である。
本発明において有効成分として使用するフェニルアラニンアンモニアリアーゼ阻害剤としては、アミノオキシ酢酸ヘミ塩酸塩(AOA)、2-アミノオキシ-3-フェニルプロピオン酸(AOPP)等が挙げられる。これらの化合物は、単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の花き用香り抑制剤の使用濃度は、対象となる花きの種類や処理時間により異なるが、水溶液として用いる場合は、一般的にフェニルアラニンアンモニアリアーゼ阻害剤の濃度として0.01〜5mM、更には0.05〜1.5mM、特に0.1〜1mMの範囲が好ましい。
本発明の花き用香り抑制剤には、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ阻害剤のほかに、イソ吉草酸に消臭効果を有するエチレングリコール、プロピレングリコール、1,4-ブタンジオール等の2価アルコール(特許文献1)など、芳香族香気成分やテルペノイド香気成分以外の香気成分を抑制できる化合物を併用することもできる。
更に本発明の花き用香り抑制剤には、必要に応じて、クリザール(ポコン&クリザール・ジャパン社製)、アルゴフラッシュ切り花延命剤(アルパティオ社製)、コートーフレッシュ(甲東社製)等の公知の切り花延命剤;アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、スルホコハク酸塩、アミノ酸系アニオン界面活性剤等のアニオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシド、脂肪酸グリコシドエステルケファリン等の非イオン界面活性剤、レシチン、フォスファチジン酸等のリン脂質、ソフォロリピッド等のグリコリピドなどの界面活性剤;窒素、リン酸、カリウム、シュークロース、ビタミンC等の栄養源;鉄、亜鉛、マンガン、銅、ほう素等の微量栄養素分;オーキシン、サイトカイニン、ジベレリン、アブシジン酸、ブラシノリド等の植物ホルモンなどを含有させることもできる。
本発明の花き用香り抑制剤は、芳香族香気成分やテルペノイド香気成分を有する花きに対して広く使用することができ、特に、ユリ科ユリ属、特に‘カサブランカ’、‘ソルボンヌ’等のオリエンタルハイブリッド、‘イエローウィン’等のOTハイブリッド(オリエンタルとトランペットとの交雑種)、テッポウユリなどの香りの強いユリ類のほか、ストック等、その臭いが嫌われる場合がある花きの香り抑制に好適に使用することができる。ここでいう花きとしては、切り花を指す。
これらの花きに対する香り抑制処理は、より優れた香り抑制効果を得る観点から、花きが、開花前のつぼみの段階で行うことが好ましい。
本発明の花き用香り抑制剤によって花きの香りを抑制するには、切り花の切り口を本発明の花き用香り抑制剤に浸漬して吸収させればよい。これにより、切り口から本発明の花き用香り抑制剤が花きに吸収され、芳香族香気成分やテルペノイド香気成分の生合成を阻害することで、不快臭を抑制することができる。
実施例1 カサブランカ(オリエンタル・ハイブリット)に対するAOAの香り抑制効果
本発明者らは、ユリ‘カサブランカ’の開花後1日目における発散する香気成分を以下のように分析した。花(つぼみ)を4〜5輪付けたユリ‘カサブランカ’を蒸留水に浸し、23℃一定、12時間日長(8時〜20時明/20時〜8時暗)のインキュベーター中に置いた。開花後1日経った花の部分のみを、出入り口のある3Lのテドラーパックで密封し、入り口から活性炭で浄化した無臭空気を入れながら出口のテナックスカラムに10時〜11時の1時間分の香気成分を採取した。香気成分は加熱脱着装置(Gerstel)を用いてGC-MS(GC: Agilent 6890N, MS: Agilent 5973N)に導入し、分析を行った。その結果、表1に示す20種の化合物を同定した。
Figure 0005062704
次いで、アミノオキシ酢酸ヘミ塩酸塩(AOA)の0.1mM水溶液及び1mM水溶液を調製し、精製水をコントロールとして、これらにユリ‘カサブランカ’の切り花(つぼみ)を生け、そのまま24時間放置した。24時間後における香りの変化を観察すると共に、香気成分を分析した。各香気成分について、コントロールの値を1としたときの24時間後の割合を表2に示す。
Figure 0005062704
その結果、24時間後には投与区(0.1mM水溶液及び1mM水溶液)はほとんど香らなくなり、発散香気成分量はコントロールに比べ著しく減少した。また、高濃度区(1mM水溶液)では花の開き方がコントロールと比較して若干小さめであったが、低濃度区(0.1mM水溶液)は、花の形態等はコントロールと変わりなかった。
実施例2 ソルボンヌ(オリエンタル・ハイブリッド)に対するAOAの香り抑制効果
ユリ‘ソルボンヌ’の開花後1日目における発散香気成分を以下のように分析した。花(つぼみ)を3−4輪付けたソルボンヌを蒸留水に浸し、23℃一定、12時間日長(8〜20時明/20〜8時暗)のインキュベータ中に置いた。開花後1日経った花の部分のみを、出入り口のある3Lのテドラーパックで密封し、入り口から活性炭で浄化した無臭空気を入れながら出口のテナックスカラムに10〜11時の1時間分の香気成分を採取した。香気成分の分析方法はカサブランカと同様である。その結果、表3に示す19種の化合物を同定した。
Figure 0005062704
次に、AOAの0.1mM、1mM水溶液を調製し、精製水をコントロールとしてこれらにつぼみのソルボンヌ切り花を生け、そのまま24時間放置した。24時間後における香りの変化を観察するとともに、香気成分を分析した。各香気成分について、24時間後の割合を表4に示す。その結果、24時間後には投与区はほとんど香らなくなり、発散香気成分量はコントロールに比べ著しく減少した。また、高濃度区ではピンクの花の色がコントロールと比較して薄くなったが、低濃度区では花の色、形態等はコントロールと変わりなかった。
Figure 0005062704
実施例3 イエローウィン(OTハイブリッド)に対するAOAの香り抑制効果
イエローウィンの花の発散香気成分の分析については、香りの強くなる開花後2日目の花を用いた。花(つぼみ)を3〜4輪付けたイエローウィンを蒸留水に浸し、23℃一定、12時間日長(8〜20時明/20〜8時暗)のインキュベータ中に置いた。開花後2日経った花の部分のみを出入り口のある3Lのテドラーパックで密封し、入り口から活性炭で浄化した無臭空気を入れながら出口のテナックスカラムに10〜11時の1時間分の香気成分を採取した。分析方法はカサブランカと同様である。その結果、表5に示す20種の化合物を同定した。
Figure 0005062704
次に、AOAの0.1mM水溶液を調製し、精製水をコントロールとしてこれにつぼみのイエローウィン切り花を生け、そのまま48時間放置した。48時間後における香りの変化を観察するとともに、香気成分を分析した。各香気成分について、コントロールの値を1としたときの48時間後の割合を表6に示す。その結果、48時間後には投与区は香りが弱くなり、発散香気成分量はコントロールに比べ半分程度となった。AOAの濃度を上げると、下葉が黄色くなる傾向が見られた。
Figure 0005062704
実施例4 テッポウユリに対するAOAの香り抑制効果
テッポウユリの花の発散香気成分の分析については、香りの強くなる開花後3日目の花を用いた。花(つぼみ)を2〜3輪付けたテッポウユリを蒸留水に浸し、23℃一定、12時間日長(8〜20時明/20〜8時暗)のインキュベータ中に置いた。開花後3日経った花の部分のみを出入り口のある3Lのテドラーパックで密封し、入り口から活性炭で浄化した無臭空気を入れながら出口のテナックスカラムに10〜11時の1時間分の香気成分を採取した。分析方法はカサブランカと同様である。その結果、表7に示す10種の化合物を同定した。
Figure 0005062704
次に、AOAの0.3mM水溶液を調製し、精製水をコントロールとしてこれにつぼみのテッポウユリを生け、そのまま72時間放置した。72時間後における香りの変化を観察するとともに、香気成分を分析した。各香気成分について、コントロールの値を1としたときの72時間後の割合を表8に示す。その結果、72時間後には投与区は香りはかなり弱くなり、発散香気成分量はコントロールと比較して5分の1程度となった。投与区は、投与後1週間あたりから、下葉が黄色くなる傾向が見られた。
Figure 0005062704
実施例5 カサブランカに対するAOPPの香り抑制効果
AOPP(2-アミノオキシ-3-フェニルプロピオン酸)の0.1mM水溶液及び1mM水溶液を調製し、精製水をコントロールとしてこれらにつぼみのカサブランカ切り花を生け、そのまま24時間放置した。24時間後における香りの変化を観察するとともに、香気成分を分析した。各香気成分について、24時間後の割合を表9に示す。その結果、24時間後には投与区はほとんど香らなくなり、発散香気成分量はコントロールに比べ著しく減少した。
Figure 0005062704

Claims (7)

  1. フェニルアラニンアンモニアリアーゼ阻害剤を有効成分とし、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ阻害剤の濃度が0.01〜5mMである水溶液として使用される花き用香り抑制剤。
  2. フェニルアラニンアンモニアリアーゼ阻害剤が、アミノオキシ酢酸ヘミ塩酸塩である請求項1記載の花き用香り抑制剤。
  3. フェニルアラニンアンモニアリアーゼ阻害剤を0.01〜5mM含有する水溶液である請求項1又は2記載の花き用香り抑制剤。
  4. 花きが、ユリ類である請求項1〜3のいずれかに記載の花き用香り抑制剤。
  5. 花きの切り花の切り口を、請求項3記載の花き用香り抑制剤に浸漬させることによる花きの香り抑制方法。
  6. 花きが、ユリ類である請求項5記載の花きの香り抑制方法。
  7. 請求項5又は6記載の方法により香り抑制処理された花き。
JP2010540297A 2008-11-26 2009-08-27 花き用香り抑制剤 Expired - Fee Related JP5062704B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010540297A JP5062704B2 (ja) 2008-11-26 2009-08-27 花き用香り抑制剤

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008300353 2008-11-26
JP2008300353 2008-11-26
JP2010540297A JP5062704B2 (ja) 2008-11-26 2009-08-27 花き用香り抑制剤
PCT/JP2009/004167 WO2010061502A1 (ja) 2008-11-26 2009-08-27 花き用香り抑制剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2010061502A1 JPWO2010061502A1 (ja) 2012-04-19
JP5062704B2 true JP5062704B2 (ja) 2012-10-31

Family

ID=42225394

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010540297A Expired - Fee Related JP5062704B2 (ja) 2008-11-26 2009-08-27 花き用香り抑制剤

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP2359679A4 (ja)
JP (1) JP5062704B2 (ja)
WO (1) WO2010061502A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109890205A (zh) 2016-08-28 2019-06-14 以色列农业和农村发展部农业研究组织(范卡尼中心) 控制植物中的真菌感染的方法
JP7215236B2 (ja) * 2019-03-06 2023-01-31 東ソー株式会社 アミン捕捉剤

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1033647A (ja) * 1996-07-19 1998-02-10 Kanebo Ltd 植物用消臭剤
JPH10273402A (ja) * 1997-03-28 1998-10-13 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 切り花延命剤及び切り花延命法
JP2000169302A (ja) * 1998-12-09 2000-06-20 Kao Corp 植物鮮度保持剤
JP2006129707A (ja) * 2004-11-02 2006-05-25 Kanae Kagaku Kogyo Kk 鮮度保持用又は消臭用組成物、並びにその使用方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1033647A (ja) * 1996-07-19 1998-02-10 Kanebo Ltd 植物用消臭剤
JPH10273402A (ja) * 1997-03-28 1998-10-13 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 切り花延命剤及び切り花延命法
JP2000169302A (ja) * 1998-12-09 2000-06-20 Kao Corp 植物鮮度保持剤
JP2006129707A (ja) * 2004-11-02 2006-05-25 Kanae Kagaku Kogyo Kk 鮮度保持用又は消臭用組成物、並びにその使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2359679A4 (en) 2013-11-13
WO2010061502A1 (ja) 2010-06-03
EP2359679A1 (en) 2011-08-24
JPWO2010061502A1 (ja) 2012-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kanlayavattanakul et al. Body malodours and their topical treatment agents
JP5276894B2 (ja) イネの健苗育成向上剤
SG170753A1 (en) Deodorant composition
BRPI0516077A (pt) composições antimicrobianas compreendendo um agente natural selecionado de ácido gálico, eucalipotol, naringina, um composto de ácido jasmÈnico e qualquer combinação destes
ES2442182T3 (es) Procedimiento de tratamiento antigerminativo y eventualmente fungicida de bulbos y/o tubérculos que utiliza el aceite de clavo y el aceite de menta
MY157867A (en) Antibacterial deodorant
AU2012264487A8 (en) Sprayable aqueous alcoholic microbicidal compositions comprising copper ions
AU2012264485A8 (en) Sprayable, aqueous alcoholic microbicidal compositions comprising copper ions
Boraphech et al. Removal of trimethylamine (fishy odor) by C 3 and CAM plants
JP5062704B2 (ja) 花き用香り抑制剤
JP2006249599A (ja) 繊維防臭剤、繊維防臭組成物、および繊維防臭方法
AU2012264488A8 (en) Aqueous alcoholic microbicidal compositions comprising copper ions
WO2017073478A1 (ja) エアゾール型芳香剤
JP6310561B2 (ja) 皮革又は革製品およびこれらの製造方法、6価クロム処理剤、粗皮革又は粗革製品中の6価クロムの処理方法
Ullah et al. Application of exogenous indole-3-acetic acid on shoots of Zamioculcas zamiifolia for enhancing toluene and formaldehyde removal
CN105148310A (zh) 一种空气净化器用复合空气净化剂
Seifsahandi et al. Comparison between the influences of silver nanoparticles and silver nitrate on the growth and phytochemical properties of Borage (Borago officinalis L.)
JP3757679B2 (ja) 消臭剤
JP6605681B1 (ja) ピーナッツ渋皮抽出物を得る方法
JP2006249239A (ja) シュッコンカスミソウ切り花の悪臭低減品質保持剤
JP3458808B2 (ja) 消臭剤
JP2007289221A (ja) 消臭剤組成物
RU2438711C1 (ru) Освежитель воздуха
JP5697135B2 (ja) 消臭方法
JP2922177B2 (ja) 切り花の芳香増強法

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120508

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120627

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20120724

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20120801

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5062704

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150817

Year of fee payment: 3

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees