JP5027474B2 - 液晶組成物および異方性材料 - Google Patents
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Description
(1)下記一般式(I)で表される化合物の少なくとも1種と下記一般式(II)で表される化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とする液晶組成物。
一般式(I): Q1−SP1−X1−MG−X2−SP2−Q2
(式中、Q1およびQ2は、それぞれ独立に重合性基を表し、SP1およびSP2は、それぞれ独立にスペーサー基を表し、X1およびX2は、それぞれ独立に連結基を表し、MGはメソゲン基を表す。)
(2)前記一般式(II)のRa、Rb、Rcのうち2又は3個が−NHR基であることを特徴とする(1)項に記載の液晶組成物。
(3)前記一般式(II)で表わされる化合物が下記一般式(III)で表わされる重合性化合物であることを特徴とする(1)又は(2)項に記載の液晶組成物。
(4)前記一般式(II)で表わされる化合物が下記一般式(IV)で表わされる重合性化合物である(1)〜(3)のいずれか1項に記載の液晶組成物。
(5)前記一般式(II)で表される化合物が、下記一般式(V)で表される重合性化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
(6)前記一般式(II)で表される化合物が単独で液晶性を示すことを特徴とする(1)〜(5)のいずれか1項に記載の液晶組成物。
(7)下記一般式(VI)で表される化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とする(1)〜(6)のいずれか1項に記載の液晶組成物。
(8)(1)〜(7)のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた異方性材料であって、前記液晶組成物の液晶を配向させ、固定化させたことを特徴とする異方性材料。
一般式(I)で表される化合物について説明する。
一般式(I): Q1−SP1−X1−MG−X2−SP2−Q2
一般式(I)において、Q1およびQ2はそれぞれ独立に重合性基を表し、SP1、SP2はスペーサー基を表し、X1、X2は連結基を表し、MGはメソゲン基を表す。
Q1およびQ2は、それぞれ独立に、重合性基である。重合性基の重合反応は、付加重合(開環重合を含む)または縮合重合であることが好ましい。言い換えると、重合性基は、付加重合反応または縮合重合反応が可能な官能基であることが好ましい。重合性基の例を以下に示す。
左側がQ(Q1又はQ2)に、右側がX(X1又はX2)に結合する。なお、下記L−1〜L−3に示すように、Q側に−CO−O−の構造を有することが合成上、好ましい。
L−2:−CO−O−二価の鎖状基−O−二価の鎖状基−
L−3:−CO−O−二価の鎖状基−S−二価の鎖状基−
MG−I: −(A1−Z1)m−A2−Z2−A3−
(式中、A1、A2およびA3は相互に独立して、1,4−フェニレン基、または1,4−フェニレン基の1個または2個以上のCH基がNにより置き換えられたヘテロ環基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキシレン基の1個のCH2基または隣接していない2個のCH2基がOおよび/またはSにより置き換えられていてもよいへテロ環基、あるいは1,4−シクロヘキセニレン基またはナフタレン−2,6−ジイル基であり、これらの基は置換基を有していても良い。Z1およびZ2はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、mは、0、1または2である。)
二環状または三環状のメソゲン基が好ましく、Z1およびZ2が、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合である化合物は特に好ましい。
MG−Iで表わされる好ましいメソゲン基の例を下記に示す。簡潔にするために略号を用いたが、Pheは、1,4−フェニレンであり、PheLは、少なくとも1個の置換基Lにより置換されていることを表し、そしてCycは、1,4−シクロヘキシレンである。
特に好ましいメソゲン基は下記式で表される基である。
次いで、置換基Lについて説明する。置換基の例には、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、炭素原子数が1乃至5のアルキル基、炭素原子数が1乃至5のハロゲン置換アルキル基、炭素原子数が1乃至5のアルコキシ基、炭素原子数が1乃至5のアルキルチオ基、炭素原子数が1乃至5のアシル基、炭素原子数が2乃至6のアシルオキシ基、炭素原子数が2乃至6のアルコキシカルボニル基、カルバモイル、炭素原子数が2乃至6のアルキル置換カルバモイル基および炭素原子数が2乃至6のアミド基が含まれる。より好ましくはハロゲン原子、シアノ、炭素原子数が1乃至3のアルキル基、炭素原子数が1乃至3のハロゲン置換アルキル基、炭素原子数が1乃至3のアルコキシ基、炭素原子数が2乃至4のアシルオキシ基である。
Lは好ましくは、−F、−Cl、−Br、−CN、−NO2、−CH3、−C2H5、−OCH3、−OC2H5、−COCH3、−COC2H5、−CF3、−OCF3、−OCHF2、−OC2F5、特に−F、−Br、−Cl、−CN、−CH3、−C2H5、−OCH3、−COCH3および−OCF3、最も好ましくは−F、−Br、−CH3、−OCH3および−COCH3である。
「Ra、RbおよびRcのうち、好ましくは2つまたは3つ、より好ましくは3つが−NHRである。」
Rが有する重合性基としては、付加重合反応または縮合重合反応が可能な基が好ましい。そのような重合性基としては、重合性エチレン性不飽和基または開環重合性基が好ましい。
下記スキームに従い、例示化合物(20)を合成した。
また、本発明の組成物は、常法に従い、容易に重合させることができる。
本発明の光学異方性材料の屈折率異方性(複屈折差、Δn)は0.1以上であることが好ましく、0.1〜0.3であることがさらに好ましい。
次に本発明の光学異方性材料の好ましい実施態様を光学異方性膜を例に説明する。
本発明の要件を満たす組成物は単独で用いてもよいし、ほかの重合性化合物の複数種を組み合わせて用いてもよい。また、非重合性化合物と組み合わせて用いてもよい。単独または併用で用いる個々の化合物についてはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、またはコレステリック液晶相を形成してもよいが、本発明の光学異方性膜を形成する際に用いる添加剤等を含有する液晶組成物として(例えば、溶媒を含む塗布液の形態では加熱乾燥の過程で溶媒が揮散した状態で)、配向固定させる温度範囲で、ネマチック相、スメクチック相、またはコレステリック相を示すことが好ましい。
光学異方性膜を形成するのに用いる組成物中には、棒状液晶性化合物の分子の配向を促進する添加剤を添加してもよい。配向を促進する添加剤の組成物中における含有量は、液晶化合物に対し0.01〜10質量%であるのが好ましく、0.05〜5質量%であるのがより好ましく、0.05〜4質量%であるのが更に好ましい。配向を促進する添加剤は、空気界面あるいは配向膜界面においてその排除体積効果や静電気的な効果によって液晶性化合物の分子を配向させるのに寄与する。特開2002−20363号公報、特開2002−129162号公報に記載されている化合物を用いることができる。また、特開2004−53981号公報の段落番号[0072]〜[0075]、特開2004−4688号公報の段落番号[0071]〜[0078]、特開2004−139015号公報の段落番号[0052]〜[0054]、[0065]〜[0066]、[0092]〜[0094]に記載される事項も本発明に適宜適用することができる。
《水平配向剤》
本発明に用いられる棒状液晶性化合物を水平配向させて光学異方性膜を形成する際に用いられる添加剤としては、特開2005−99248号公報に記載の水平配向を促進する添加剤が挙げられる。特に、下記一般式(VI)で表される化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。なお、本発明で「水平配向」とは、液晶層の水平面(例えば液晶層が支持体上に形成されている場合は支持体の表面)に対して液晶性化合物の長軸方向が平行であることをいうが、厳密に平行であることを要求するものではなく、本明細書では、液晶性化合物の長軸方向と水平面とのなす傾斜角が15度未満の配向を意味するものとする。傾斜角は10度以下が好ましく、5度以下がより好ましく、2度以下がさらに好ましく、1度以下が最も好ましい。前記傾斜角は0度であってもよい。水平配向を促進する添加剤の組成物中における含有量は、液晶化合物に対し0.01〜20質量%であるのが好ましく、0.05〜10質量%であるのがより好ましく、0.05〜5質量%であるのが更に好ましい。また、下記一般式(VI)で表される水平配向を促進する添加剤は、単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。
R2:n−C6F13−O−
R3:n−C4F9−O−
R4:n−C8F17−(CH2)2−O−(CH2)2−O−
R5:n−C6F13−(CH2)2−O−(CH2)2−O−
R6:n−C4F9−(CH2)2−O−(CH2)2−O−
R7:n−C8F17−(CH2)3−O−
R8:n−C6F13−(CH2)3−O−
R9:n−C4F9−(CH2)3−O−
R10:H−(CF2)8−O−
R11:H−(CF2)6−O−
R12:H−(CF2)4−O−
R13:H−(CF2)8−(CH2)−O−
R14:H−(CF2)6−(CH2)−O−
R15:H−(CF2)4−(CH2)−O−
R16:H−(CF2)8−(CH2)−O−(CH2)2−O−
R17:H−(CF2)6−(CH2)−O−(CH2)2−O−
R18:H−(CF2)4−(CH2)−O−(CH2)2−O−
Rf1、Rf2及びRf3で表される末端にCF3基又はCF2H基を有するアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、好ましくは炭素数4〜20であり、さらに好ましくは炭素数4〜16であり、特に好ましくは6〜16である。フッ素原子以外の置換基を有していてもよい。前記末端にCF3基又はCF2H基を有するアルキル基は、アルキル基に含まれる水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されたアルキル基である。アルキル基中の水素原子の50%以上がフッ素原子で置換されているのが好ましく、60%以上が置換されているのがより好ましく、70%以上を置換されているのが特に好ましい。Rf1、Rf2及びRf3で表される末端にCF3基又はCF2H基を有するアルキル基の例を以下に示す。
Rf2:n−C6F13−
Rf3:n−C4F9−
Rf4:n−C8F17−(CH2)2−
Rf5:n−C6F13−(CH2)2−
Rf6:n−C4F9−(CH2)2−
Rf7:H−(CF2)8−
Rf8:H−(CF2)6−
Rf9:H−(CF2)4−
Rf10:H−(CF2)8−(CH2)−
Rf11:H−(CF2)6−(CH2)−
Rf12:H−(CF2)4−(CH2)−
本発明の光学異方性膜を形成するのに用いる組成物中には、連鎖移動剤を用いても良い。組成物中における含有量は、液晶性化合物に対し、0.01〜10質量%であるのが好ましく、0.05〜5質量%であるのがより好ましく、0.05〜4質量%であるのが更に好ましい。具体的な連鎖移動剤としては一般に知られているものが用いることが出来るが、好ましくはメルカプト基を有する化合物(チオール化合物、例えばドデシルメルカプタン、オクチルメルカプタン、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール
テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)など)やジスルフィド化合物(例えばジフェニルジスルフィドなど)である。
液晶性化合物との相溶性も必要であり、相溶性の観点から液晶性を示すチオール化合物がより好ましい。液晶性を示すチオール化合物としては、米国特許第6096241号明細書に記載の化合物などが挙げられる。
本発明の光学異方性膜を形成する際に用いる塗布液等の組成物中には、本発明の要件を満たす化合物、及び所望により液晶性化合物、及び所望により添加される前記の配向促進剤及び連鎖移動剤の他に、重合開始剤、可塑剤、界面活性剤、重合性モノマー等を含有していてもよい。これらの材料は、種々の目的、例えば、配向の固定化、塗工膜の均一性、膜の強度、液晶性化合物の配向性の向上等を目的として添加される。これらの材料は、併用する液晶性化合物と相溶性を有し、配向を阻害しないことが好ましい。
塗布液の調製に使用する溶媒としては、有機溶媒が好ましく用いられる。有機溶媒の例には、アミド(例、N,N−ジメチルホルムアミド)、スルホキシド(例、ジメチルスルホキシド)、ヘテロ環化合物(例、ピリジン)、炭化水素(例、ベンゼン、ヘキサン)、アルキルハライド(例、クロロホルム、ジクロロメタン)、エステル(例、酢酸メチル、酢酸ブチル)、ケトン(例、アセトン、メチルエチルケトン)、エーテル(例、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン)が含まれる。アルキルハライド、エステル及びケトンが好ましく、特にエステル及びケトンが好ましい。二種類以上の有機溶媒を併用してもよい。
塗布液の塗布は、公知の方法(例、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法)により実施できる。
本発明の光学異方性膜の作製には、配向膜を用いる。配向膜は、液晶性分子の配向方向を規制する機能を有する。さらには、配向膜は、配向の均一性の向上及び支持体として用いられるポリマー基材と光学異方性膜との間の密着性を向上させる目的で用いられる。なお、液晶性化合物を配向後にその配向状態を固定してしまえば、配向膜はその役割を果たしているために、除去することも可能である。即ち、配向状態が固定された配向膜上の光学異方性膜のみを、他の支持体上や、偏光子上に転写してもよい。
配向膜に使用されるポリマーは、それ自体架橋可能なポリマーあるいは架橋剤により架橋されるポリマーのいずれも使用することができし、これらの組み合わせを複数使用することができる。
配向膜ポリマーの架橋性官能基は、多官能モノマーと同様に、重合性基を含むことが好ましい。具体的には、例えば特開2000−155216号公報段落番号[0080]〜[0100]記載のもの等が挙げられる。
架橋剤としては、アルデヒド、N−メチロール化合物、ジオキサン誘導体、カルボキシル基を活性化することにより作用する化合物、活性ビニル化合物、活性ハロゲン化合物、イソオキサゾール及びジアルデヒド澱粉が含まれる。2種類以上の架橋剤を併用してもよい。具体的には、例えば特開2002−62426号公報の段落番号[0023]〜[024]記載の化合物等が挙げられる。反応活性の高いアルデヒド、特にグルタルアルデヒドが好ましい。
本発明の光学異方性膜を、支持体上に形成してもよい。支持体は透明であるのが好ましく、具体的には、光透過率が80%以上であるのが好ましい。
支持体となるポリマーフィルムの例には、セルロースエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート及びポリメタクリレートのフィルムが含まれる。セルロースエステルフィルムが好ましく、アセチルセルロースフィルムがさらに好ましく、トリアセチルセルロースフィルムが最も好ましい。ポリマーフィルムは、ソルベントキャスト法により形成することが好ましい。透明支持体の厚さは、20〜500μmであることが好ましく、40〜200μmであることがさらに好ましい。透明支持体とその上に設けられる層(接着層、垂直配向膜あるいは位相差層)との接着を改善するため、透明支持体に表面処理(例、グロー放電処理、コロナ放電処理、紫外線(UV)処理、火炎処理、ケン化処理)を実施してもよい。透明支持体の上に、接着層(下塗り層)を設けてもよい。また、透明支持体や長尺の透明支持体には、搬送工程でのすべり性を付与したり、巻き取った後の裏面と表面の貼り付きを防止するために、平均粒径が10〜100nm程度の無機粒子を固形分質量比で5%〜40%混合したポリマー層を支持体の片側に塗布や支持体との共流延によって形成したものを用いることが好ましい。
実施例1
例示化合物(I−25)80質量部、例示化合物(20)20質量部、及び重合開始剤として「イルガキュアー819」(商品名、チバスペシャリティーケミカル社)1質量部を混合した1,1,2-トリクロロエタン35%溶液を、ポリイミド配向膜が形成されているガラス板にスピンコートし薄膜を作製した。基板温度135度にて加熱した後、110度まで5℃/minで冷却した後、酸素濃度5%以下で600mJ/cm2の紫外線を照射して光学異方性層の配向状態を固定し異方性材料Aを作製した。形成した光学異方性層の厚さは1.98μmであった。異方性材料を偏光顕微鏡で観察すると全くの暗視野であった。コノスコープ像の観察等から遅相軸が基板に垂直な光学異方性を示すことが判った。
例示化合物(I−25)と例示化合物(20)との組合せの代わりに、例示化合物(I−25)だけを100質量部用いた以外は実施例1と同様に塗布液を調製し、実施例1で用いたガラス基板に塗布した。基板の温度を140度に加熱した後115度まで5℃/minで冷却した後、酸素濃度5%以下で600mJ/cm2の紫外線を照射して光学異方性層の配向状態を固定し異方性材料Bを作製した。形成した光学異方性層の厚さは1.98μmであった。異方性材料を偏光顕微鏡で観察するとほとんど暗視野であったが、輝点が数十個観察された。コノスコープ像の観察等から遅相軸が基板に垂直な光学異方性を示すことが判った。
例示化合物(I−25)と例示化合物(20)との組合せの代わりに、例示化合物(20)だけを100質量部用いた以外は実施例1と同様に塗布液を調製し、実施例1で用いたガラス基板に塗布した。基板の温度を140度に加熱した後120度まで5℃/minで冷却した後、酸素濃度5%以下で600mJ/cm2の紫外線を照射して光学異方性層の配向状態を固定し異方性材料Cを作製した。形成した光学異方性層の厚さは2.6μmであった。異方性材料を偏光顕微鏡で観察するとシュリーレンが観測され、均一な配向状態は得られなかった。
実施例1の例示化合物(20)の代わりに例示化合物(40)、(32)、(34)又は(48)をそれぞれ用いた以外は実施例1と同様に異方性材料D、E、F、Gを作製した。異方性材料を偏光顕微鏡で観察すると全くの暗視野であった。コノスコープ像の観察等から遅相軸が基板に垂直な光学異方性を示すことが判った。
例示化合物(I−38)80質量部、例示化合物(20)20質量部、重合開始剤:「イルガキュアー819」(商品名、チバスペシャリティーケミカル社)2質量部、添加剤:例示化合物(VI−6)0.4質量部を混合したクロロホルム15%溶液を、ラビング処理されたポリイミド配向膜が形成されているガラス板にスピンコートし薄膜を作製した。基板温度110℃にて加熱した後、77℃まで5℃/minで冷却した後、酸素濃度5%以下で1000mJ/cm2の紫外線を照射して光学異方性層の配向状態を固定し異方性材料31を作製した。偏光顕微鏡下で観察したところ、ほとんど欠陥がなく均一な配向をしていた。ラビングした方向に遅相軸があり、測定波長587nmにおけるレターデーションは165nmであった。このときの膜厚は0.96μmであった。
例示化合物(I−38)と例示化合物(20)との組合せの代わりに、例示化合物(I−38)だけを100質量部用いた以外は実施例3と同様に塗布液を調製し、実施例3で用いたガラス基板に塗布した。基板の温度を130℃に加熱した後100℃まで5℃/minで冷却した後、光学異方性層の配向状態を固定し異方性材料32を作製した。異方性材料を偏光顕微鏡で観察すると均一な配向状態は得られず、暗視野部と水平配向部が混在していた。
例示化合物(I−35)50質量部、例示化合物(20)50質量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)10質量部、重合開始剤:「イルガキュアー819」(商品名、チバスペシャリティーケミカル社)2質量部、添加剤:例示化合物(VI−6)0.4質量部を混合したクロロホルム15%溶液を、ラビング処理されたポリイミド配向膜が形成されているガラス板にスピンコートし薄膜を作製した。基板温度155℃にて加熱した後127℃まで5℃/minで冷却した後、酸素濃度5%以下で1000mJ/cm2の紫外線を照射して光学異方性層の配向状態を固定し異方性材料41を作製した。偏光顕微鏡下で観察したところ、ほとんど欠陥がなく均一な配向をしていた。ラビングした方向に遅相軸があり、測定波長587nmにおけるレターデーションは157nmであった。このときの膜厚は1.01μmであった。
例示化合物(I−35)と例示化合物(20)とDPHAとの組合せの代わりに、例示化合物(I−35)と例示化合物(20)だけを100質量部用いた以外は実施例3と同様に塗布液を調製し、実施例3で用いたガラス基板に塗布した。基板の温度を145℃に加熱した後115℃まで5℃/minで冷却した後、光学異方性層の配向状態を固定し異方性材料42を作製した。偏光顕微鏡下で観察したところ、ドメインが存在しており均一な配向状態は得られなかった。
Claims (8)
- 下記一般式(I)で表される化合物の少なくとも1種と下記一般式(II)で表される化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とする液晶組成物。
一般式(I): Q1−SP1−X1−MG−X2−SP2−Q2
(式中、Q1およびQ2は、それぞれ独立に重合性基を表し、SP1およびSP2は、それぞれ独立にスペーサー基を表し、X1およびX2は、それぞれ独立に連結基を表し、MGはメソゲン基を表す。)
- 前記一般式(II)のRa、Rb、Rcのうち2又は3個が−NHR基であることを特徴とする請求項1記載の液晶組成物。
- 前記一般式(II)で表わされる化合物が下記一般式(III)で表わされる重合性化合物であることを特徴とする請求項1又は2記載の液晶組成物。
- 前記一般式(II)で表わされる化合物が下記一般式(IV)で表わされる重合性化合物である請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 前記一般式(II)で表される化合物が、下記一般式(V)で表される重合性化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 前記一般式(II)で表される化合物が単独で液晶性を示すことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた異方性材料であって、前記液晶組成物の液晶を配向させ、固定化させたことを特徴とする異方性材料。
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