JP5016703B2 - Method for manufacturing adhesive sheet and electronic component - Google Patents

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Description

本発明は、粘着シート及び、粘着シートを用いた電子部品の製造方法に関する。 The present invention relates to an adhesive sheet and an electronic component manufacturing method using the adhesive sheet.

IC等の電子部品の製造方法として、シリコン、ガリウム−ヒ素等の半導体ウエハや絶縁物基板上に回路パターンを形成して電子部品集合体とし、この電子部品集合体を粘着シートに貼付け、更にリングフレームに固定してから個々のチップに切断分離(ダイシング)する。その後、必要に応じて粘着シートを引き延ばし(エキスパンド)、切断分離したチップをピックアップし、ピックアップしたチップに接着剤を塗布してリードフレーム等に固定するという方法が広く行われている(非特許文献1等参照)。 As a method for manufacturing electronic components such as ICs, a circuit pattern is formed on a semiconductor wafer such as silicon or gallium arsenide or an insulating substrate to form an electronic component assembly, and this electronic component assembly is affixed to an adhesive sheet. After fixing to the frame, it is cut and separated (diced) into individual chips. Thereafter, the adhesive sheet is expanded (expanded) as necessary, and the cut and separated chips are picked up, and an adhesive is applied to the picked-up chips and fixed to a lead frame or the like (Non-Patent Documents). 1 etc.).

ここで、チップに接着剤を塗布する工程を省略するために、ダイシング用の粘着シートと、チップをリードフレーム等に固定する接着剤の機能を兼ね備えた粘着シート(ダイアタッチフィルム一体型シート)を用いる方法が提案されている。
ダイアタッチフィルム一体型シートは、粘着シートとダイアタッチフィルムを一体化した粘着シートである。
Here, in order to omit the step of applying the adhesive to the chip, an adhesive sheet (die attach film integrated sheet) having the function of an adhesive sheet for dicing and an adhesive for fixing the chip to a lead frame or the like is used. A method of using it has been proposed.
The die attach film integrated sheet is an adhesive sheet in which an adhesive sheet and a die attach film are integrated.

ダイアタッチフィルム一体型シートは、接着剤を用いる方法に比べ、接着剤部分の厚み制御やはみ出し抑制ができるという利点がある。ダイアタッチフィルム一体型シートは、チップサイズパッケージ、スタックパッケージ、及びシステムインパッケージ等の半導体パッケージの製造に使用されている(特許文献1〜3等参照)。 The die attach film-integrated sheet has an advantage that the thickness of the adhesive portion can be controlled and the protrusion can be suppressed as compared with a method using an adhesive. The die attach film integrated sheet is used for manufacturing semiconductor packages such as a chip size package, a stack package, and a system-in package (see Patent Documents 1 to 3, etc.).

電子部品集合体をダイシングする際に用いられる粘着シートの粘着剤として、(メタ)アクリル酸エステルと水酸基含有重合性単量体の共重合体に、不飽和結合を2個以上有する放射線重合性化合物を使用する方法が知られている(特許文献4参照)。 A radiation-polymerizable compound having two or more unsaturated bonds in a copolymer of (meth) acrylic acid ester and a hydroxyl group-containing polymerizable monomer as a pressure-sensitive adhesive for a pressure-sensitive adhesive sheet used when dicing an electronic component assembly A method of using is known (see Patent Document 4).

特開平02−248064号公報Japanese Patent Laid-Open No. 02-248064 特開平08−053655号公報Japanese Patent Laid-Open No. 08-053655 特開2004−186429号公報JP 2004-186429 A 特許第3410202号公報Japanese Patent No. 3410202

ダイシング工程でダイシングブレードにより粘着剤が引き伸ばされることによってダイアタッチフィルムと粘着剤が密着し、ピックアップ性に影響を及ぼす場合がある。 When the adhesive is stretched by the dicing blade in the dicing process, the die attach film and the adhesive are in close contact with each other, which may affect the pick-up property.

本発明は、ダイシング時の粘着剤のダイシング性を向上させることで、ピックアップ性を向上することのできると共に、反応残渣による微小な粘着剤残りによる汚染を防止することのできる粘着シート、及び粘着シートを用いた電子部品の製造方法を提供することを課題とする。 The present invention provides a pressure-sensitive adhesive sheet and a pressure-sensitive adhesive sheet that can improve pick-up properties by improving the dicing property of the pressure-sensitive adhesive during dicing, and can prevent contamination due to a minute pressure-sensitive adhesive residue due to a reaction residue. It is an object of the present invention to provide a method for manufacturing an electronic component using the above.

(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と紫外線重合性成分(B)と光重合開始剤(C)と硬化剤(D)を含有したものであり、(A)が2−エチルへキシルアクリレート90〜99%と水酸基含有(メタ)アクリレート10〜1%を含んで重量平均分子量が20〜70万であり、(B)がアクリロイル基を10個以上有する多官能ウレタン(メタ)アクリレートと多官能(メタ)アクリレートであり、(C)が水酸基を有し、(D)が3個以上のイソシアネート基を有するものであり、(D)のイソシアネート基mol量/((A)+(C)の水酸基mol量)=0.6〜1.2である粘着シート。 It contains (meth) acrylic acid ester polymer (A), ultraviolet polymerizable component (B), photopolymerization initiator (C) and curing agent (D), and (A) is 2-ethylhexyl acrylate. A polyfunctional urethane (meth) acrylate and a polyfunctional compound having 90 to 99% and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate of 10 to 1%, a weight average molecular weight of 200 to 700,000, and (B) having 10 or more acryloyl groups (Meth) acrylate, (C) has a hydroxyl group, (D) has 3 or more isocyanate groups, and (D) mol amount of isocyanate groups / ((A) + (C) The pressure-sensitive adhesive sheet has a hydroxyl group mol amount of 0.6 to 1.2.

紫外線重合性成分(B)が多官能ウレタン(メタ)アクリレート50〜90%以上と多官能(メタ)アクリレート50〜10%以下含むことが好ましく、光重合開始剤(C)が水酸基を2個以上有することが好ましい。この粘着剤は、基材フィルムの一方の面に積層させて粘着シートとすることができる。さらに、基材フィルムの一方の面に粘着剤を積層させ、この粘着剤の基材フィルムと接触していない面にダイアタッチフィルムを積層させることで、粘着シートとすることができる。 The ultraviolet polymerizable component (B) preferably contains 50 to 90% or more of polyfunctional urethane (meth) acrylate and 50 to 10% or less of polyfunctional (meth) acrylate, and the photopolymerization initiator (C) contains two or more hydroxyl groups. It is preferable to have. This pressure-sensitive adhesive can be laminated on one surface of a substrate film to form a pressure-sensitive adhesive sheet. Furthermore, it can be set as an adhesive sheet by laminating | stacking an adhesive on one surface of a base film, and laminating | stacking a die attach film on the surface which is not contacting the base film of this adhesive.

本発明は、ダイシング工程の粘着剤のダイシング性を向上させることで、ダイアタッチフィルムと粘着剤との密着を防ぎ、ピックアップ性を向上することのできると共に、反応残渣による微小な粘着剤残りによる汚染を防止することのできる粘着シート、及び粘着シートを用いた電子部品の製造方法を提供することを課題とする。 The present invention improves the dicing property of the pressure-sensitive adhesive in the dicing process, thereby preventing the adhesion between the die attach film and the pressure-sensitive adhesive and improving the pick-up property. It is an object of the present invention to provide a pressure-sensitive adhesive sheet that can prevent the above-described problem and a method for manufacturing an electronic component using the pressure-sensitive adhesive sheet.

本発明の粘着シート、及び、粘着シートを用いた電子部品の製造方法を模式的に示した断面図であり、貼合工程後の状態を示した図である。It is sectional drawing which showed typically the manufacturing method of the electronic component using the adhesive sheet of this invention, and an adhesive sheet, and is the figure which showed the state after the bonding process. 図1の貼合工程後に行われたダイシング工程後の状態を示した図である。It is the figure which showed the state after the dicing process performed after the bonding process of FIG. 図2のダイシング工程後に行われるピックアップ工程時の状態を示した図である。It is the figure which showed the state at the time of the pick-up process performed after the dicing process of FIG. ピックアップ工程後の状態を示した図である。It is the figure which showed the state after a pick-up process.

1 粘着シート
2 基材フィルム
3 粘着剤層
4 ダイアタッチフィルム
5 シリコンウエハ
51 ダイチップ
6 リングフレーム
7 ダイシングブレード
71 切り込み
8 リードフレーム
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Adhesive sheet 2 Base film 3 Adhesive layer 4 Die attach film 5 Silicon wafer 51 Die chip 6 Ring frame 7 Dicing blade 71 Notch 8 Lead frame

以下、本発明の実施の形態について、図面を用いて説明する。なお、すべての図面において、共通する構成要素には同一の符号を付し、適宜説明を省略する。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described with reference to the drawings. In all the drawings, common constituent elements are denoted by the same reference numerals, and description thereof will be omitted as appropriate.

<用語の説明>
本明細書において、部及び%は、特に記載がない限り質量基準とする。本明細書において(メタ)アクリロイル基とはアクリロイル基及びメタアクリロイル基の総称である。本明細書において(メタ)アクリル酸とはアクリル酸及びメタクリル酸の総称である。
<Explanation of terms>
In this specification, parts and% are based on mass unless otherwise specified. In this specification, the (meth) acryloyl group is a general term for an acryloyl group and a methacryloyl group. In this specification, (meth) acrylic acid is a general term for acrylic acid and methacrylic acid.

<実施形態の概要>
図1乃至図4は、本発明の粘着シートの使用方法を模式的に示した断面図である。
本実施形態の粘着シートは、図1に示すように、基材フィルム2と、基材フィルム2の一方の面に積層した粘着剤層3と、粘着剤層3の露出面に積層されたダイアタッチフィルム4を備えた粘着シート1である。
<Outline of Embodiment>
1 to 4 are cross-sectional views schematically showing how to use the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention.
As shown in FIG. 1, the pressure-sensitive adhesive sheet of this embodiment includes a base film 2, a pressure-sensitive adhesive layer 3 laminated on one surface of the base film 2, and a diamond laminated on the exposed surface of the pressure-sensitive adhesive layer 3. The pressure-sensitive adhesive sheet 1 includes a touch film 4.

<粘着剤層>
粘着剤層を形成する粘着剤は、(メタ)アクリル酸エステル重合体、紫外線重合性成分、光重合開始剤、及び、硬化剤を含有したものである。
<Adhesive layer>
The pressure-sensitive adhesive forming the pressure-sensitive adhesive layer contains a (meth) acrylic acid ester polymer, an ultraviolet polymerizable component, a photopolymerization initiator, and a curing agent.

(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)は、(メタ)アクリル酸エステル重合体のうち、2−エチルへキシルアクリレートと水酸基含有(メタ)アクリレートを含むものであり、水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、及び2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートが挙げられる。 The (meth) acrylic acid ester polymer (A) includes 2-ethylhexyl acrylate and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate among the (meth) acrylic acid ester polymers, and as a hydroxyl group-containing (meth) acrylate. Includes 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, and 2-hydroxybutyl (meth) acrylate.

(メタ)アクリル酸エステル重合体は、その他に(メタ)アクリル酸エステルの単量体を含んでもよい。(メタ)アクリル酸エステルの単量体としては、ブチル(メタ)アクリレート、2−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ミリスチル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシメチル(メタ)アクリレート、及びエトキシ−n−プロピル(メタ)アクリレートがあり、これら以外のビニル化合物単量体としては、酢酸ビニル、ビニルアルコール、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、アクリルアミドN−グリコール酸、及び、ケイ皮酸がある。 In addition, the (meth) acrylic acid ester polymer may contain a monomer of (meth) acrylic acid ester. As monomers of (meth) acrylic acid esters, butyl (meth) acrylate, 2-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, nonyl (meth) ) Acrylate, decyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate, myristyl (meth) acrylate, cetyl (meth) acrylate , Stearyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, methoxyethyl (meth) acrylate , Ethoxyethyl (meth) acrylate, butoxymethyl (meth) acrylate, and ethoxy-n-propyl (meth) acrylate. Other vinyl compound monomers include vinyl acetate, vinyl alcohol, and (meth) acrylic. There are acids, crotonic acid, maleic acid, maleic anhydride, itaconic acid, fumaric acid, acrylamide N-glycolic acid, and cinnamic acid.

紫外線重合性成分(B)は、多官能ウレタン(メタ)アクリレートと多官能(メタ)アクリレートを両方含むものであり、多官能ウレタンアクリレートが少なくともアクリロイル基を10個以上有することがより好ましい。 The ultraviolet polymerizable component (B) contains both a polyfunctional urethane (meth) acrylate and a polyfunctional (meth) acrylate, and it is more preferable that the polyfunctional urethane acrylate has at least 10 acryloyl groups.

紫外線重合性成分(B)は、少なくとも多官能ウレタン(メタ)アクリレートを40〜90%以上、多官能(メタ)アクリレート60〜10%以下であることが好ましく、多官能ウレタンアクリレート50〜90%以上、多官能アクリレート50〜10%以下であることがより好ましい。 The ultraviolet polymerizable component (B) is preferably 40 to 90% or more of polyfunctional urethane (meth) acrylate, preferably 60 to 10% or less of polyfunctional urethane (meth) acrylate, and 50 to 90% or more of polyfunctional urethane acrylate. The polyfunctional acrylate is more preferably 50 to 10%.

多官能ウレタン(メタ)アクリレートはポリエステル型またはポリエーテル型などのポリオール化合物と、多価イソシアネート化合物、例えば2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、1,3−キシレンジイソシアネート、1,4−キシレンジイソシアネート、ジフェニルメタン4,4−ジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどを反応させて得られる末端イソシアネートウレタンプレポリマに、ヒドロキシ基を有するアクリレート、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、グリシドールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアクリレートなどを反応させて得られる。 The polyfunctional urethane (meth) acrylate is a polyol compound such as a polyester type or a polyether type, and a polyvalent isocyanate compound such as 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, 1,3-xylene diisocyanate, 1 , 4-xylene diisocyanate, diphenylmethane 4,4-diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, and the like, and terminal isocyanate urethane prepolymer obtained by reacting with an acrylate having a hydroxy group, such as 2-hydroxyethyl ( (Meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, polyethylene glycol (meth) acrylate, pentaerythritol triacrylate DOO, Gurishidoruji (meth) acrylate, obtained by reacting dipentaerythritol monohydroxy pentaacrylate.

紫外線重合性成分(B)が多官能ウレタン(メタ)アクリレートを50〜90%以上含むこと、および多官能ウレタン(メタ)アクリレートがアクリロイル基を10個以上有することで、放射線照射後にダイアタッチフィルム4と粘着剤層3との剥離が容易になり、ダイチップ51のピックアップ性を向上させることができる。なお、アクリロイル基の数の上限については特に限定するものではない。 The ultraviolet-ray polymerizable component (B) contains 50 to 90% or more of polyfunctional urethane (meth) acrylate, and the polyfunctional urethane (meth) acrylate has 10 or more acryloyl groups. And the pressure-sensitive adhesive layer 3 can be easily separated, and the pickup property of the die chip 51 can be improved. In addition, the upper limit of the number of acryloyl groups is not particularly limited.

多官能(メタ)アクリレートは例えば、トリメチロールプロパントリアクリレート、ヒドロキシプロピル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールエトキシテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキシアクリレート、ビス(ペンタエリスリトール)テトラアクリレート、テトラメチロールメタン−トリアクリレート、グリシドール−ジアクリレートや、これらのアクリレート基の一部又は全部をメタアクリレート基とした化合物がある。 Examples of polyfunctional (meth) acrylates include trimethylolpropane triacrylate, hydroxypropylated trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol ethoxytetraacrylate, dipentaerythritol hydroxypenta There are acrylates, dipentaerythritol hexacrylates, bis (pentaerythritol) tetraacrylates, tetramethylolmethane-triacrylates, glycidol-diacrylates, and compounds in which some or all of these acrylate groups are methacrylate groups.

紫外線重合性成分(B)の配合量は、後述する(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)100質量部に対して20質量部以上200質量部以下とすることが好ましい。紫外線重合性成分(B)の配合量は、少な過ぎると後述するピックアップ工程での粘着シートとダイアタッチフィルムとの剥離性が低下する傾向にあり、多過ぎるとダイシング工程時に粘着剤の掻き上げが生じ、掻き上げられた粘着剤がピックアップ工程での精度低下を引き起こす傾向にある。 It is preferable that the compounding quantity of an ultraviolet-ray polymerizable component (B) shall be 20 to 200 mass parts with respect to 100 mass parts of (meth) acrylic acid ester polymer (A) mentioned later. If the blending amount of the UV-polymerizable component (B) is too small, the peelability between the pressure-sensitive adhesive sheet and the die attach film in the pickup process described later tends to decrease, and if it is too large, the pressure-sensitive adhesive is scraped up during the dicing process. The pressure-sensitive adhesive that is generated and scraped tends to cause a decrease in accuracy in the pickup process.

光重合開始剤(C)は、少なくとも1個の水酸基を有するものである。1個の水酸基を有する光重合開始剤としては、2−ヒドロキシ−メチルー1−フェニル−プロパン−1−オン(チバ・ジャパン社製、製品名Darocur1173)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・ジャパン社製、製品名Irgacure184)等が挙げられ、2個以上の水酸基を有する光重合開始剤としては、1−[4−(ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2メチル−1−プロパン−1−オン(チバ・ジャパン社製、製品名Irgacure2959)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(チバ・ジャパン社製、製品名Irgacure127)等が挙げられる。光重合開始剤(C)の水酸基の数は、2個以上が好ましい。2個以上有することで、放射線照射後に開裂した光開始剤が(メタ)アクリル酸エステル単量体(A)のアクリロイル基の反応系に取り込むことができるため、ダイアタッチフィルム4へのマイグレーションが抑制できるためである。なお、水酸基の数の上限については特に限定するものではない。 The photopolymerization initiator (C) has at least one hydroxyl group. Examples of the photopolymerization initiator having one hydroxyl group include 2-hydroxy-methyl-1-phenyl-propan-1-one (manufactured by Ciba Japan, product name Darocur 1173), 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone (Ciba -The product name Irgacure 184 made by Japan, Inc. is mentioned, As a photoinitiator which has a 2 or more hydroxyl group, 1- [4- (hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2methyl-1- Propan-1-one (Ciba Japan, product name Irgacure 2959), 2-hydroxy-1- {4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] -phenyl} -2-methyl -Propan-1-one (Ciba Japan, product name Irgacure 127) and the like. The number of hydroxyl groups in the photopolymerization initiator (C) is preferably 2 or more. By having two or more, the photoinitiator cleaved after irradiation can be taken into the reaction system of the acryloyl group of the (meth) acrylate monomer (A), and therefore migration to the die attach film 4 is suppressed. This is because it can. In addition, the upper limit of the number of hydroxyl groups is not particularly limited.

光重合開始剤の配合量は、少な過ぎるとピックアップ工程での粘着シートとダイアタッチフィルムとの剥離性が低下する傾向にあり、多過ぎるとピックアップ工程時にピンの突き上げにより粘着剤が割れ、被着体への糊残りを引き起こす傾向にある。 If the amount of the photopolymerization initiator is too small, the peelability between the pressure-sensitive adhesive sheet and the die attach film in the pickup process tends to decrease. It tends to cause adhesive residue on the body.

硬化剤(D)は、例えば芳香族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、及び脂肪族ジイソシアネート等の三量体が挙げられる。 Examples of the curing agent (D) include trimers such as aromatic diisocyanate, alicyclic diisocyanate, and aliphatic diisocyanate.

芳香族ジイソシアネートとしては、例えばトリレンジイソシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、及びキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。 Examples of the aromatic diisocyanate include tolylene diisocyanate, 4,4-diphenylmethane diisocyanate, and xylylene diisocyanate.

脂環族ジイソシアネートとしては、例えばイソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)などが挙げられる。 Examples of the alicyclic diisocyanate include isophorone diisocyanate and methylene bis (4-cyclohexyl isocyanate).

脂肪族ジイソシアネートとしては、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。 Examples of the aliphatic diisocyanate include hexamethylene diisocyanate and trimethylhexamethylene diisocyanate.

また上記ジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、水と反応したビュウレット体、イソシアヌレート環を有する三量体等も好適に用いられる。 In addition, a trimethylolpropane adduct of the above diisocyanate, a burette reacted with water, a trimer having an isocyanurate ring, and the like are also preferably used.

イソシアネートの配合量は「(メタ)アクリル酸エステル重合体、及び、光重合開始剤の全ての配合比」に応じて決定されず、mol量に基づいて決定される。イソシアネート基mol量が「(メタ)アクリル酸エステル重合体、及び、光重合開始剤の全てのmol量」に比べてあまりに少ないと未反応の水酸基を有する成分がダイアタッチフィルムへ移行し、ダイアタッチフィルムの特性低下を引き起こす場合があり、あまりに多いと、テープとして保管した時に経時変化が生じ、品質安定性に問題が発生する場合があるため、イソシアネートのイソシアネート基mol量は、「(メタ)アクリル酸エステル重合体、多官能(メタ)アクリレート、及び、光重合開始剤の全ての水酸基mol量」の0.6倍乃至1.2倍であることが好ましく、0.8倍乃至1.0倍であることがより好ましい。 The blending amount of isocyanate is not determined according to “all blending ratios of (meth) acrylic acid ester polymer and photopolymerization initiator” but based on the molar amount. If the mole amount of isocyanate group is too small compared to “all mole amounts of (meth) acrylic acid ester polymer and photopolymerization initiator”, the component having an unreacted hydroxyl group moves to the die attach film and die attach. If it is too much, it may change over time when stored as a tape, which may cause problems in quality stability. The acid ester polymer, polyfunctional (meth) acrylate, and photopolymerization initiator are preferably 0.6 times to 1.2 times, and 0.8 times to 1.0 times the molar amount of all hydroxyl groups in the photopolymerization initiator. It is more preferable that

粘着剤には、例えば、粘着付与剤、剥離付与剤、軟化剤、老化防止剤、充填剤、紫外線吸収剤、及び光安定剤等の各種添加剤を添加してもよい。 Various additives such as a tackifier, a release agent, a softener, an anti-aging agent, a filler, an ultraviolet absorber, and a light stabilizer may be added to the adhesive.

粘着剤層の厚さの下限は、あまりに薄いと、粘着力の低下によってダイシング時のチップ保持性が低下する傾向にあり、リングフレームと粘着シートとの間の剥離が生じなくなる傾向にあるので、好ましくは1μm、より好ましくは2μmである。粘着剤層の厚さの上限は、あまりに厚いと、粘着力が高くなり過ぎ、ピックアップ不良が発生する傾向にあるので、好ましくは100μm、より好ましく40μmである。 If the lower limit of the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is too thin, chip retention during dicing tends to decrease due to a decrease in adhesive force, and peeling between the ring frame and the pressure-sensitive adhesive sheet tends not to occur. Preferably it is 1 micrometer, More preferably, it is 2 micrometers. The upper limit of the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is preferably 100 μm, more preferably 40 μm, because if it is too thick, the adhesive force tends to be too high and pickup failure tends to occur.

<粘着シート>
粘着シート1は、図1に示すように、基材フィルム2と、基材フィルム2上に塗布された上述の粘着剤で形成された粘着剤層3と、粘着剤層3に積層されたダイアタッチフィルム4で形成されたものである。
<Adhesive sheet>
As shown in FIG. 1, the pressure-sensitive adhesive sheet 1 includes a base film 2, a pressure-sensitive adhesive layer 3 formed of the above-mentioned pressure-sensitive adhesive applied on the base film 2, and a diamond laminated on the pressure-sensitive adhesive layer 3. It is formed by the touch film 4.

基材フィルム2の素材は、例えばポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル酸−アクリル酸エステルフィルム、エチレン−エチルアクリレート共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−アクリル酸共重合体、及び、エチレン−(メタ)アクリル酸共重合体やエチレン−(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体等を金属イオンで架橋してなるアイオノマ樹脂の単体又はこれらの樹脂の混合物、共重合体があり、さらに、これら素材の多層体がある。   The material of the base film 2 is, for example, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-acrylic acid-acrylate film, ethylene-ethyl acrylate copolymer, polyethylene, polypropylene, ethylene-acrylic acid. Copolymers and ionomer resins formed by crosslinking an ethylene- (meth) acrylic acid copolymer, an ethylene- (meth) acrylic acid- (meth) acrylic acid ester copolymer, etc. with metal ions, or these There are mixtures of resins and copolymers, as well as multilayers of these materials.

基材フィルム2はプロピレン系共重合体が好ましい。このプロピレン系共重合体を採用することにより、半導体ウエハを切断する際に発生する切り屑を抑制することができるためである。このプロピレン系共重合体としては、例えばプロピレンと他成分とのランダム共重合体、プロピレンと他成分とのブロック共重合体、プロピレンと他成分の交互共重合体がある。他成分としては、エチレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン等のα−オレフィン、少なくとも2種以上のα−オレフィンからなる共重合体、スチレン−ジエン共重合体等が挙げられる。これらの中でも1−ブテンが好ましい。   The base film 2 is preferably a propylene-based copolymer. This is because by using this propylene-based copolymer, chips generated when the semiconductor wafer is cut can be suppressed. Examples of the propylene copolymer include a random copolymer of propylene and other components, a block copolymer of propylene and other components, and an alternating copolymer of propylene and other components. Examples of other components include α-olefins such as ethylene, 1-butene, 1-pentene, 1-hexene and 1-heptene, copolymers composed of at least two kinds of α-olefins, and styrene-diene copolymers. Can be mentioned. Among these, 1-butene is preferable.

プロピレン系共重合体を重合する方法としては、例えば溶媒重合法、バルク重合法、気相重合法、逐次重合方法等が挙げられるが、一段目でプロピレン単独重合体またはプロピレンと少量のエチレンおよび/またはα−オレフィンとのランダム共重合体を製造後、二段目以降でα−オレフィンの単独重合体またはプロピレンと少量のエチレンおよび/またはα−オレフィンとのランダム共重合体を製造する、少なくとも二段以上の逐次重合方法が好ましい。   Examples of the method for polymerizing the propylene-based copolymer include a solvent polymerization method, a bulk polymerization method, a gas phase polymerization method, a sequential polymerization method, and the like. In the first stage, the propylene homopolymer or propylene and a small amount of ethylene and / or Alternatively, after the production of a random copolymer with an α-olefin, an α-olefin homopolymer or a random copolymer of propylene and a small amount of ethylene and / or α-olefin is produced in the second and subsequent stages. A stepwise sequential polymerization process is preferred.

基材フィルム2には、帯電防止処理を施すのが好ましい。帯電防止処理をすることによって、ダイアタッチフィルム剥離時における帯電を防止することができる。帯電防止処理としては、(1)基材フィルム2を構成する組成物に帯電防止剤を配合する処理、(2)基材フィルム2のダイアタッチフィルム積層側の面に帯電防止剤を塗布する処理、(3)コロナ放電による帯電処理がある。帯電防止剤としては、四級アミン塩単量体等がある。   The base film 2 is preferably subjected to an antistatic treatment. By performing antistatic treatment, it is possible to prevent electrification when the die attach film is peeled off. As the antistatic treatment, (1) a treatment for adding an antistatic agent to the composition constituting the base film 2, and (2) a treatment for applying the antistatic agent to the surface of the base film 2 on the die attach film lamination side. (3) There is a charging process by corona discharge. Antistatic agents include quaternary amine salt monomers.

四級アミン塩単量体としては、例えばジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート四級塩化物、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート四級塩化物、メチルエチルアミノエチル(メタ)アクリレート四級塩化物、p−ジメチルアミノスチレン四級塩化物、及びp−ジエチルアミノスチレン四級塩化物があり、ジメチルアミノエチルメタクリレート四級塩化物が好ましい。   Examples of the quaternary amine salt monomer include dimethylaminoethyl (meth) acrylate quaternary chloride, diethylaminoethyl (meth) acrylate quaternary chloride, methylethylaminoethyl (meth) acrylate quaternary chloride, p-dimethyl. There are aminostyrene quaternary chlorides and p-diethylaminostyrene quaternary chlorides, with dimethylaminoethyl methacrylate quaternary chlorides being preferred.

<ダイアタッチフィルム>
粘着シートに用いられるダイアタッチフィルムは、接着剤をフィルム状に成形したものである。ダイアタッチフィルムの具体的な組成物としては、アクリル酸エステル共重合体、ポリアミド、ポリエチレン、ポリスルホン、エポキシ、ポリイミド、ポリアミド酸、シリコーン、フェノール、ゴム、フッ素ゴム及びフッ素樹脂の単体又はこれらの混合物、共重合体及び積層体があり、組成物としてはチップとチップの接着信頼性の面からアクリル酸エステル共重合体を含むことが好ましい。この組成物には、光重合開始剤、帯電防止剤、架橋剤、架橋促進剤、フィラーなどを添加してもよい。
<Die attach film>
The die attach film used for the pressure-sensitive adhesive sheet is obtained by forming an adhesive into a film shape. As a specific composition of the die attach film, acrylic acid ester copolymer, polyamide, polyethylene, polysulfone, epoxy, polyimide, polyamic acid, silicone, phenol, rubber, fluororubber and fluororesin alone or a mixture thereof, There are copolymers and laminates, and the composition preferably contains an acrylate copolymer from the viewpoint of chip-to-chip adhesion reliability. A photopolymerization initiator, an antistatic agent, a crosslinking agent, a crosslinking accelerator, a filler and the like may be added to the composition.

<電子部品の製造方法>
他の発明である電子部品の製造方法について、図を参照しつつ、詳細に説明する。
この発明は、上述の粘着シートのうちのいずれかの粘着シート1のダイアタッチフィルム4の表面にシリコンウエハ5を貼り合わせる貼合工程と、貼合工程後のシリコンウエハ5のダイシングを行うダイシング工程と、ダイシング工程後にシリコンウエハ5及びダイアタッチフィルム4とを併せて粘着剤層3からピックアップするピックアップ工程を有する電子部品の製造方法である。
<Method for manufacturing electronic parts>
An electronic component manufacturing method according to another invention will be described in detail with reference to the drawings.
The present invention includes a bonding step of bonding a silicon wafer 5 to the surface of a die attach film 4 of any one of the above-described pressure-sensitive adhesive sheets 1, and a dicing step of dicing the silicon wafer 5 after the bonding step. And the manufacturing method of the electronic component which has the pick-up process which picks up from the adhesive layer 3 together with the silicon wafer 5 and the die attach film 4 after a dicing process.

<貼合工程>
貼合工程は、上述の粘着シートのうちのいずれかの粘着シート1のダイアタッチフィルム4の表面にシリコンウエハ5を貼り合わせる工程であり、具体的には、シリコンウエハ5を粘着シート1に貼付けて固定し、粘着シート1をリングフレーム6に固定する工程である。図1に、貼合工程後の状態を示す。
<Bonding process>
The bonding step is a step of bonding the silicon wafer 5 to the surface of the die attach film 4 of any one of the above-described pressure-sensitive adhesive sheets 1. Specifically, the silicon wafer 5 is bonded to the pressure-sensitive adhesive sheet 1. And fixing the pressure-sensitive adhesive sheet 1 to the ring frame 6. In FIG. 1, the state after a bonding process is shown.

<ダイシング工程>
ダイシング工程は、貼合工程後のシリコンウエハ5のダイシングを行う工程であり、ダイシング工程後の状態を図2に示す。ダイシングにあっては、ダイシングブレード7でシリコンウエハ5をダイシングする。図2の符号71は、切れ込みである。
<Dicing process>
A dicing process is a process of dicing the silicon wafer 5 after a bonding process, and the state after the dicing process is shown in FIG. In dicing, the silicon wafer 5 is diced with a dicing blade 7. Reference numeral 71 in FIG. 2 is a notch.

<ピックアップ工程>
ピックアップ工程は、ダイシング工程後にシリコンウエハ5及びダイアタッチフィルム4とを併せて粘着剤層3からピックアップする工程であり、ピックアップ工程の際の状態を図3に示す。また、図4に、ピックアップ工程後のダイチップ51の状態を示す。ピックアップ工程は、具体的には、次の工程である。
<Pickup process>
The pick-up process is a process of picking up the silicon wafer 5 and the die attach film 4 together from the pressure-sensitive adhesive layer 3 after the dicing process, and the state in the pick-up process is shown in FIG. FIG. 4 shows the state of the die chip 51 after the pickup process. Specifically, the pickup process is the following process.

粘着シート1の基材フィルム2側から紫外線又は放射線の一方又は双方を照射し、次いで、粘着シート1を放射状に拡大してダイチップ51間隔を広げた後、ダイチップ51をニードル等(不図示)で突き上げる。その後、真空コレット又はエアピンセット等(不図示)でダイチップ51を吸着し、粘着シート1とダイアタッチフィルム4との間で剥離し、ダイアタッチフィルム4が付着したダイチップ51をピックアップする。 After irradiating one or both of ultraviolet rays or radiation from the base film 2 side of the pressure-sensitive adhesive sheet 1 and then expanding the pressure-sensitive adhesive sheet 1 radially to increase the distance between the die chips 51, the die chip 51 is moved with a needle or the like (not shown). Push up. Thereafter, the die chip 51 is adsorbed by a vacuum collet or air tweezers (not shown), peeled between the adhesive sheet 1 and the die attach film 4, and the die chip 51 to which the die attach film 4 is attached is picked up.

ピックアップされたダイチップ51は、ダイアタッチフィルム4と共にリードフレーム8に搭載される。この搭載にあっては、ダイアタッチフィルム4の粘着力により、安定的に固定される。搭載後、ダイアタッチフィルム4を加熱し、ダイチップ51とリードフレーム8とを加熱接着する。最後に、リードフレーム8に搭載したダイチップ51を樹脂(不図示)でモールドする。 The picked up die chip 51 is mounted on the lead frame 8 together with the die attach film 4. In this mounting, it is stably fixed by the adhesive force of the die attach film 4. After mounting, the die attach film 4 is heated, and the die chip 51 and the lead frame 8 are heat bonded. Finally, the die chip 51 mounted on the lead frame 8 is molded with resin (not shown).

上述の工程を有する製造方法を行っても、ダイシング工程での良好なダイシング性によるピックアップ性と、反応残渣による微小な粘着剤残りによる汚染防止性に優れた製造方法を得ることができた。 Even when the production method having the above-described steps was performed, a production method excellent in pick-up property due to good dicing property in the dicing step and anti-contamination property due to a minute adhesive residue due to the reaction residue could be obtained.

図4では、リードフレーム8を示したが、リードフレーム8の代わりに回路パターンを形成した回路基板であってもよい。 Although the lead frame 8 is shown in FIG. 4, a circuit board on which a circuit pattern is formed instead of the lead frame 8 may be used.

紫外線又は放射線の一方又は双方を照射することは、粘着剤層3を構成する化合物分子内のビニル基を三次元網状化させて、粘着剤層3の粘着力を低下させるためである。これにより、照射前には、高い初期粘着力を有する粘着剤層3によって優れたチップ保持性を与え、照射によって粘着剤層3の粘着力を低下させてダイアタッチフィルム4と粘着剤層3との間の剥離が容易にして、ダイチップ51のピックアップ性を与えている。 The irradiation with one or both of ultraviolet rays and radiation is to reduce the adhesive force of the pressure-sensitive adhesive layer 3 by making the vinyl groups in the compound molecules constituting the pressure-sensitive adhesive layer 3 three-dimensionally reticulated. Thereby, before irradiation, excellent chip retention is given by the pressure-sensitive adhesive layer 3 having a high initial pressure-sensitive adhesive force, and the pressure-sensitive adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive layer 3 is reduced by irradiation, so that the die attach film 4 and the pressure-sensitive adhesive layer 3 The die chip 51 can be easily picked up and the die chip 51 can be picked up.

紫外線の光源としては、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプがあり、放射線の光源としては、電子線、α線、β線、γ線がある。 Ultraviolet light sources include low-pressure mercury lamps, high-pressure mercury lamps, ultrahigh-pressure mercury lamps, and metal halide lamps. Radiation light sources include electron beams, α rays, β rays, and γ rays.

本発明に係る粘着シートによれば、ダイアタッチフィルム4に対する粘着剤成分の移行マが少ないため、図4に示すようにダイアタッチフィルム4が付着したダイチップ51をリードフレーム8上にマウントさせ加温することによって接着しても、汚染による接着不良の発生が少ない。 According to the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention, since there is little migration of the pressure-sensitive adhesive component to the die attach film 4, the die chip 51 to which the die attach film 4 is attached is mounted on the lead frame 8 and heated as shown in FIG. Even when bonded, the occurrence of poor adhesion due to contamination is small.

<シリコンウエハ>
本発明の電子部品の製造方法は、シリコンウエハを対象としたが、他のウエハ、例えガリウムナイトライドウエハ、炭化ケイ素ウエハ、サファイアウエハを用いてもよい。
<Silicon wafer>
The method for manufacturing an electronic component of the present invention is directed to a silicon wafer, but other wafers such as a gallium nitride wafer, a silicon carbide wafer, and a sapphire wafer may be used.

以下、本発明を、表1を用いて説明する。表1の粘着剤の実施例、比較例における値は質量部である。 Hereinafter, the present invention will be described with reference to Table 1. The value in the Example of an adhesive of Table 1, and a comparative example is a mass part.

Figure 0005016703
Figure 0005016703

<実験材料の調製>
実施例に係る粘着剤、粘着シート、及び粘着シートなどの各種実験材料は下記の処方で製造した。
<Preparation of experimental materials>
Various experimental materials such as pressure-sensitive adhesives, pressure-sensitive adhesive sheets, and pressure-sensitive adhesive sheets according to the examples were produced according to the following formulation.

表1中に記載した各化合物は、以下のものである。
(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)−1: 2−エチルヘキシルアクリレート95%、2−ヒドロキシエチルアクリレート3%、酢酸ビニル2%、重量平均分子量20万の共重合体からなり、溶液重合により得られる自社重合品。
(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)−2:2−エチルヘキシルアクリレート95%、2−ヒドロキシエチルアクリレート3%、酢酸ビニル2%、重量平均分子量60万の共重合体からなり、溶液重合により得られる市販品(綜研化学社製、製品名SKダイン1496)。
(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)−3:2−エチルヘキシルアクリレート95%、2−ヒドロキシエチルアクリレート3%、酢酸ビニル2%、重量平均分子量70万の共重合体からなり、溶液重合により得られる自社重合品。
(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)−4:2−エチルヘキシルアクリレート95%、2−ヒドロキシエチルアクリレート5%、重量平均分子量60万の共重合体からなり、溶液重合により得られる自社重合品。
(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)−5:2−エチルヘキシルアクリレート95%、2−ヒドロキシエチルアクリレート3%、酢酸ビニル2%、重量平均分子量10万の共重合体からなり、溶液重合により得られる自社重合品。
(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)−6:2−エチルヘキシルアクリレート95%、2−ヒドロキシエチルアクリレート3%、酢酸ビニル2%、重量平均分子量100万の共重合体からなり、溶液重合により得られる自社重合品。
(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)−7:2−エチルヘキシルアクリレート80%、2−ヒドロキシエチルアクリレート18%、酢酸ビニル2%、重量平均分子量60万の共重合体からなり、溶液重合により得られる自社重合品。
(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)−8:2−エチルヘキシルアクリレート100%、重量平均分子量60万の共重合体からなり、溶液重合により得られる自社重合品。
紫外線重合性成分(B)−1:ポリ(プロピレンオキサイド)ジオールの末端にイソホロンジイソシアネートの三量体を反応させてなる末端イソシアネートオリゴマに、更にジペタエリスリトールペンタアクリレートを反応させてなる末端アクリレートオリゴマであって、アクリレート官能基数15個のウレタンアクリレート60%とジペンタエリスリトールヘキサアクリレート40%から成る市販品。
紫外線重合性成分(B)−2:ポリ(プロピレンオキサイド)ジオールの末端にイソホロンジイソシアネートの三量体を反応させてなる末端イソシアネートオリゴマに、更にジペタエリスリトールペンタアクリレートを反応させてなる末端アクリレートオリゴマであって、アクリレート官能基数15個のウレタンアクリレート80%とジペンタエリスリトールヘキサアクリレート20%から成る市販品。
紫外線重合性成分(B)−3:ポリ(プロピレンオキサイド)ジオールの末端にイソホロンジイソシアネートの三量体を反応させてなる末端イソシアネートオリゴマに、更にジペタエリスリトールペンタアクリレートを反応させてなる末端アクリレートオリゴマであって、アクリレート官能基数15個のウレタンアクリレート55%とジペンタエリスリトールヘキサアクリレート45%から成る市販品(根上工業社製、製品名UN−3320HS)。
紫外線重合性成分(B)−4:ポリ(プロピレンオキサイド)ジオールの末端にヘキサメチレンジイソシアネートを反応させてなる末端イソシアネートオリゴマに、更にジペタエリスリトールペンタアクリレートを反応させてなる末端アクリレートオリゴマであって、アクリレート官能基数10個のウレタンアクリレート80%とジペンタエリスリトールヘキサアクリレート20%から成る市販品(根上工業社製、製品名UN−904M)。
紫外線重合性成分(B)−5:ポリ(プロピレンオキサイド)ジオールの末端にイソホロンジイソシアネートの三量体を反応させてなる末端イソシアネートオリゴマに、更にジペタエリスリトールペンタアクリレートを反応させてなる末端アクリレートオリゴマであって、アクリレート官能基数15個のウレタンアクリレート40%とジペンタエリスリトールヘキサアクリレート60%から成る市販品。
紫外線重合性成分(B)−6:ポリ(プロピレンオキサイド)ジオールの末端にイソホロンジイソシアネートの三量体を反応させてなる末端イソシアネートオリゴマに、更にジペタエリスリトールペンタアクリレートを反応させてなる末端アクリレートオリゴマであって、アクリレート官能基数15個のウレタンアクリレート100%から成る市販品。
紫外線重合性成分(B)−7:ポリ(プロピレンオキサイド)ジオールの末端にイソホロンジイソシアネートの三量体を反応させてなる末端イソシアネートオリゴマに、更にペタエリスリトールトリアクリレートを反応させてなる末端アクリレートオリゴマであって、アクリレート官能基数9個のウレタンアクリレート80%とペンタエリスリトールテトラアクリレート20%から成る市販品。
光重合開始剤(C)−1:2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(チバ・ジャパン社製、製品名Irgacure127)
光重合開始剤(C)−2:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・ジャパン社製、製品名Irgacure184)。
光重合開始剤(C)−3:ベンジルジメチルケタール(チバ・ジャパン社製、製品名Irgacure651)。
硬化剤(D):トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(日本ポリウレタン社製、製品名コロネートL−45E)。
Each compound described in Table 1 is as follows.
(Meth) acrylic acid ester polymer (A) -1: A copolymer of 95% 2-ethylhexyl acrylate, 3% 2-hydroxyethyl acrylate, 2% vinyl acetate and 200,000 in weight average molecular weight, and obtained by solution polymerization. In-house polymerized product.
(Meth) acrylic acid ester polymer (A) -2: a copolymer of 95% 2-ethylhexyl acrylate, 3% 2-hydroxyethyl acrylate, 2% vinyl acetate, and a weight average molecular weight of 600,000, and obtained by solution polymerization A commercially available product (manufactured by Soken Chemical Co., Ltd., product name SK Dyne 1496).
(Meth) acrylic acid ester polymer (A) -3: a copolymer of 95% 2-ethylhexyl acrylate, 3% 2-hydroxyethyl acrylate, 2% vinyl acetate, and a weight average molecular weight of 700,000, and obtained by solution polymerization In-house polymerized product.
(Meth) acrylic acid ester polymer (A) -4: An in-house polymerized product comprising a copolymer of 95% 2-ethylhexyl acrylate, 5% 2-hydroxyethyl acrylate, and a weight average molecular weight of 600,000, and obtained by solution polymerization.
(Meth) acrylic acid ester polymer (A) -5: a copolymer of 95% 2-ethylhexyl acrylate, 3% 2-hydroxyethyl acrylate, 2% vinyl acetate, and a weight average molecular weight of 100,000, obtained by solution polymerization. In-house polymerized product.
(Meth) acrylic acid ester polymer (A) -6: a copolymer of 95% 2-ethylhexyl acrylate, 3% 2-hydroxyethyl acrylate, 2% vinyl acetate and 1 million weight average molecular weight, obtained by solution polymerization. In-house polymerized product.
(Meth) acrylic acid ester polymer (A) -7: made of a copolymer having 80% 2-ethylhexyl acrylate, 18% 2-hydroxyethyl acrylate, 2% vinyl acetate, and a weight average molecular weight of 600,000, and obtained by solution polymerization. In-house polymerized product.
(Meth) acrylic acid ester polymer (A) -8: An in-house polymerized product comprising 100% 2-ethylhexyl acrylate and a copolymer having a weight average molecular weight of 600,000, and obtained by solution polymerization.
UV-polymerizable component (B) -1: a terminal acrylate oligomer obtained by reacting a terminal isocyanate oligomer obtained by reacting a trimer of isophorone diisocyanate with a terminal of poly (propylene oxide) diol and further dipetaerythritol pentaacrylate A commercial product consisting of 60% urethane acrylate having 15 acrylate functional groups and 40% dipentaerythritol hexaacrylate.
UV-polymerizable component (B) -2: A terminal acrylate oligomer obtained by reacting a terminal isocyanate oligomer obtained by reacting a trimer of isophorone diisocyanate with the terminal of poly (propylene oxide) diol and further dipetaerythritol pentaacrylate. A commercial product consisting of 80% urethane acrylate having 15 acrylate functional groups and 20% dipentaerythritol hexaacrylate.
UV-polymerizable component (B) -3: a terminal acrylate oligomer obtained by reacting a terminal isocyanate oligomer obtained by reacting a trimer of isophorone diisocyanate with an end of poly (propylene oxide) diol and further dipetaerythritol pentaacrylate A commercially available product (product name: UN-3320HS, manufactured by Negami Kogyo Co., Ltd.) consisting of 55% urethane acrylate having 15 acrylate functional groups and 45% dipentaerythritol hexaacrylate.
UV-polymerizable component (B) -4: a terminal acrylate oligomer obtained by further reacting a terminal isocyanate oligomer obtained by reacting hexamethylene diisocyanate with a terminal of poly (propylene oxide) diol and further dipetaerythritol pentaacrylate, A commercial product (manufactured by Negami Kogyo Co., Ltd., product name UN-904M) composed of 80% urethane acrylate having 10 acrylate functional groups and 20% dipentaerythritol hexaacrylate.
UV-polymerizable component (B) -5: a terminal acrylate oligomer obtained by reacting a terminal isocyanate oligomer obtained by reacting a trimer of isophorone diisocyanate with a terminal of poly (propylene oxide) diol and further dipetaerythritol pentaacrylate. A commercial product consisting of 40% urethane acrylate having 15 acrylate functional groups and 60% dipentaerythritol hexaacrylate.
UV-polymerizable component (B) -6: a terminal acrylate oligomer obtained by reacting a terminal isocyanate oligomer obtained by reacting a trimer of isophorone diisocyanate with a terminal of poly (propylene oxide) diol and further dipetaerythritol pentaacrylate. A commercial product consisting of 100% urethane acrylate having 15 acrylate functional groups.
UV-polymerizable component (B) -7: a terminal acrylate oligomer obtained by reacting a terminal isocyanate oligomer obtained by reacting a terminal of poly (propylene oxide) diol with an isophorone diisocyanate trimer and then petaerythritol triacrylate. A commercially available product comprising 80% urethane acrylate having 9 acrylate functional groups and 20% pentaerythritol tetraacrylate.
Photopolymerization initiator (C) -1: 2-hydroxy-1- {4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] -phenyl} -2-methyl-propan-1-one ( Ciba Japan, product name Irgacure 127)
Photopolymerization initiator (C) -2: 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone (manufactured by Ciba Japan, product name Irgacure 184).
Photopolymerization initiator (C) -3: benzyl dimethyl ketal (manufactured by Ciba Japan, product name Irgacure 651).
Curing agent (D): Trimethylolpropane adduct of tolylene diisocyanate (manufactured by Nippon Polyurethane Co., Ltd., product name Coronate L-45E).

各実施例及び比較例に対応する粘着剤の主な成分とその配合量は、表1に示すとおりである。各粘着剤の調製にあたっては、これらの表1に示した成分に加えたものである。 Table 1 shows the main components of the pressure-sensitive adhesive corresponding to each of the examples and comparative examples, and the blending amounts thereof. In preparing each pressure-sensitive adhesive, these are added to the components shown in Table 1.

次いで、得られた粘着剤をポリエチレンテレフタレート製セパレーターフィルム上に塗布し、乾燥後の粘着剤層の厚みが10μmとなるように塗工し、100μmの基材フィルムに積層し粘着シートを得た。30μm厚さのダイアタッチフィルムを、粘着シートの粘着剤層上にラミネートして粘着シートとした。 Next, the obtained pressure-sensitive adhesive was coated on a polyethylene terephthalate separator film, coated so that the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer after drying was 10 μm, and laminated on a 100 μm base film to obtain a pressure-sensitive adhesive sheet. A die attach film having a thickness of 30 μm was laminated on the pressure-sensitive adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive sheet to obtain a pressure-sensitive adhesive sheet.

基材フィルムは、表1には記載しなかったが、実施例・比較例の全てにおいて、サンアロマー社製プロピレン系共重合体(品番X500F)を用いた。MFR(メルトフローレート)値が7.5g/10分、密度0.89g/cmの、厚さ80μmのものである。 Although the base film was not described in Table 1, a propylene-based copolymer (product number X500F) manufactured by Sun Allomer was used in all of Examples and Comparative Examples. The MFR (melt flow rate) value is 7.5 g / 10 min, the density is 0.89 g / cm 3 , and the thickness is 80 μm.

2.ダイアタッチフィルムとして、以下のものを揃えた。
ダイアタッチフィルム1:エポキシ系接着剤を主体とし、厚さ30μm
ダイアタッチフィルム2:アクリル系接着剤を主体とし、厚さ30μm
2. The following were prepared as die attach films.
Die attach film 1: Mainly epoxy adhesive, 30μm thick
Die attach film 2: Mainly acrylic adhesive, 30μm thick

3.電子部品集合体として、以下のものを揃えた。
電子部品の製造には、ダミーの回路パターンを形成した直径8インチ×厚さ0.1mmのシリコンウエハを用いた。
3. The following electronic component assemblies were prepared.
For the manufacture of the electronic component, a silicon wafer having a diameter of 8 inches and a thickness of 0.1 mm formed with a dummy circuit pattern was used.

<ダイシング工程>
粘着シートへの切り込み量は30μmとした。ダイシングは10mm×10mmのチップサイズで行った。
ダイシング装置はDISCO社製 DAD341を用いた。ダイシングブレードはDISCO社製NBC−ZH205O−27HEEEを用いた。
ダイシングブレード形状:外径55.56mm、刃幅35μm、内径19.05mm。
ダイシングブレード回転数:40,000rpm。
ダイシングブレード送り速度:80mm/秒。
切削水温度:25℃。
切削水量 :1.0L/分。
<Dicing process>
The amount of cut into the adhesive sheet was 30 μm. Dicing was performed with a chip size of 10 mm × 10 mm.
A DAD341 manufactured by DISCO was used as the dicing apparatus. The dicing blade used was NBC-ZH205O-27HEEE manufactured by DISCO.
Dicing blade shape: outer diameter 55.56 mm, blade width 35 μm, inner diameter 19.05 mm.
Dicing blade rotation speed: 40,000 rpm.
Dicing blade feed speed: 80 mm / sec.
Cutting water temperature: 25 ° C.
Cutting water amount: 1.0 L / min.

ピックアップはニードルピンで突き上げた後、真空コレットでチップを吸着し、粘着シートとダイアタッチフィルムとの間で剥離し、ダイアタッチフィルムが付着したチップを得た。ピックアップ装置はキャノンマシナリー社製 CAP−300IIを用いた。
ニードルピン形状:250μmR
ニードルピンの数:5
ニードルピン突き上げ高さ:0.5mm
エキスパンド量 :8mm
After picking up the pickup with a needle pin, the chip was adsorbed with a vacuum collet and peeled between the adhesive sheet and the die attach film to obtain a chip with the die attach film attached thereto. As the pickup device, CAP-300II manufactured by Canon Machinery Co., Ltd. was used.
Needle pin shape: 250μmR
Number of needle pins: 5
Needle pin push-up height: 0.5mm
Expanding amount: 8mm

<実験結果の評価>
1.ダイシング性:シリコンウエハを前記条件にてダイシング、ピックアップした後に、ダイシングラインを20ライン確認し、ダイアタッチフィルムの一部が付着している程度を目視で評価した。
◎(優):ダイアタッチフィルムがダイシングラインに残っていなかった。
○(良):ダイアタッチフィルムの一部がダイシングラインに1〜3本残っていた。
×(不可):ダイアタッチフィルムの一部がダイシングラインに4本以上残っていた。
<Evaluation of experimental results>
1. Dicing property: After the silicon wafer was diced and picked up under the above conditions, 20 dicing lines were confirmed, and the degree to which a part of the die attach film adhered was visually evaluated.
A (excellent): Die attach film did not remain on the dicing line.
○ (good): One to three pieces of the die attach film remained on the dicing line.
X (impossible): 4 or more pieces of die attach film remained on the dicing line.

2.ピックアップ性:シリコンウエハを前記条件にてダイシング後、図3に示すように、ダイアタッチフィルムが付着した状態でチップをピックアップできた数を評価した。
◎(優):95%以上のチップがピックアップできた。
○(良):80%以上95%未満のチップがピックアップできた。
×(不可):80%未満のチップがピックアップできた。
2. Pickup property: After the silicon wafer was diced under the above conditions, the number of chips that could be picked up with the die attach film attached was evaluated as shown in FIG.
◎ (Excellent): More than 95% of chips could be picked up.
○ (good): 80% or more and less than 95% of chips could be picked up.
X (impossible): Less than 80% of chips could be picked up.

3.汚染防止性:粘着シートの粘着剤面をダイアタッチフィルムに貼り付けて、1週間保管後、高圧水銀灯で紫外線を500mJ/cm照射した後、1週間保管後、又は4週間保管後に粘着シートを剥離した。剥離したダイアタッチフィルムのGC−MS分析を行い、光重合性開始剤由来のピークを確認した。
◎(優):紫外線を照射した後、1週間保管後、及び4週間保管後に粘着シートを剥離したダイアタッチフィルムから光重合性開始剤由来のピークなし。
○(良):紫外線を照射した後、1週間保管後に粘着シートを剥離したダイアタッチフィルムから光重合性開始剤由来のピークなし。及び、紫外線を照射した後、4週間保管後に粘着シートを剥離したダイアタッチフィルムから光重合性開始剤由来のピークあり。
×(不可):紫外線を照射した後、1週間保管後、及び4週間保管後に粘着シートを剥離したダイアタッチフィルムから光重合性開始剤由来のピークあり。
3. Contamination prevention: Adhesive surface of the adhesive sheet is attached to the die attach film, stored for 1 week, irradiated with 500 mJ / cm 2 of ultraviolet light with a high pressure mercury lamp, stored for 1 week, or stored for 4 weeks. It peeled. The peeled die attach film was subjected to GC-MS analysis, and a peak derived from the photopolymerizable initiator was confirmed.
A (excellent): No peak derived from the photopolymerizable initiator from the die attach film from which the pressure-sensitive adhesive sheet was peeled after ultraviolet light irradiation, after storage for 1 week, and after storage for 4 weeks.
○ (good): No peak derived from the photopolymerizable initiator from the die attach film from which the pressure-sensitive adhesive sheet was peeled off after 1 week of storage after being irradiated with ultraviolet rays. And there is a peak derived from a photopolymerization initiator from the die attach film from which the pressure-sensitive adhesive sheet was peeled after storage for 4 weeks after irradiation with ultraviolet rays.
X (impossible): There was a peak derived from the photopolymerizable initiator from the die attach film from which the pressure-sensitive adhesive sheet was peeled after ultraviolet light irradiation, after storage for 1 week, and after storage for 4 weeks.

本発明に用いる粘着シートは、ダイシング時のチップ保持に優れ、ピックアップ作業時にチップの剥離が容易であり、微少な糊残りによる汚染防止性も高いという効果を奏するため、ダイシング後にチップ裏面にダイアタッチフィルム層を付けた状態でピックアップし、リードフレーム等にマウントして接着させる電子部品の製造方法に好適に用いられる。 The pressure-sensitive adhesive sheet used in the present invention is excellent in holding a chip during dicing, can be easily peeled off during pick-up work, and has a high anti-contamination property due to a small amount of adhesive residue. It is preferably used in a method of manufacturing an electronic component that is picked up with a film layer attached, mounted on a lead frame or the like, and bonded.

Claims (5)

基材フィルムと、基材フィルムの一方の面に積層した粘着剤層と、粘着剤層の露出面に積層されたダイアタッチフィルムを備え、粘着剤層を形成する粘着剤が(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と紫外線重合性成分(B)と光重合開始剤(C)と硬化剤(D)を含有したものであり、(A)が2−エチルへキシルアクリレート90〜99%と水酸基含有(メタ)アクリレート10〜1%を含んで重量平均分子量が20〜70万であり、(B)がアクリロイル基を10個以上有する多官能ウレタン(メタ)アクリレートと多官能(メタ)アクリレートであり、(C)が水酸基を有し、(D)が3個以上のイソシアネート基を有するものであり、(D)のイソシアネート基mol量/((A)+(C)の水酸基mol量)=0.6〜1.2である粘着シート。   A (meth) acrylic acid is provided with a base film, a pressure-sensitive adhesive layer laminated on one surface of the base film, and a die attach film laminated on the exposed surface of the pressure-sensitive adhesive layer. It contains an ester polymer (A), an ultraviolet polymerizable component (B), a photopolymerization initiator (C), and a curing agent (D), and (A) is 90-99% 2-ethylhexyl acrylate. A polyfunctional urethane (meth) acrylate and a polyfunctional (meth) acrylate having a hydroxyl group-containing (meth) acrylate of 10 to 1% and a weight average molecular weight of 200 to 700,000, and (B) having 10 or more acryloyl groups. Yes, (C) has a hydroxyl group, (D) has 3 or more isocyanate groups, (D) mol amount of isocyanate groups / ((A) + hydroxyl mol amount of (C)) = 0.6-1.2 A pressure-sensitive adhesive sheet. 光重合開始剤(C)が水酸基を2個以上有する請求項1に記載の粘着シート。 The pressure-sensitive adhesive sheet according to claim 1, wherein the photopolymerization initiator (C) has two or more hydroxyl groups. 紫外線重合性成分(B)が多官能ウレタン(メタ)アクリレート50〜90%以上と多官能(メタ)アクリレート50〜10%以下である請求項1乃至2に記載の粘着シート。 The pressure-sensitive adhesive sheet according to claim 1 or 2, wherein the ultraviolet polymerizable component (B) is 50 to 90% or more of polyfunctional urethane (meth) acrylate and 50 to 10% or less of polyfunctional (meth) acrylate. ダイアタッチフィルムを構成する組成物がエポキシ樹脂を有する請求項1乃至3に記載の粘着シート。 The pressure-sensitive adhesive sheet according to claim 1, wherein the composition constituting the die attach film has an epoxy resin. 請求項1乃至4のいずれか一項記載の粘着シートのダイアタッチフィルム表面にシリコンウエハを貼り合わせる貼合工程と、貼合工程後のシリコンウエハのダイシングを行うダイシング工程と、ダイシング工程後にシリコンウエハ及びダイアタッチフィルムとを併せて粘着剤層からピックアップするピックアップ工程を有する電子部品の製造方法。 A bonding step of bonding a silicon wafer to the die attach film surface of the pressure-sensitive adhesive sheet according to any one of claims 1 to 4, a dicing step of dicing the silicon wafer after the bonding step, and a silicon wafer after the dicing step And the manufacturing method of the electronic component which has the pick-up process picked up from an adhesive layer together with a die attach film.
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