JP4988154B2 - レゾールを含有する樹脂溶液、これを使用して形成された硬化樹脂膜およびこれを使用して硬化樹脂膜を形成する方法 - Google Patents
レゾールを含有する樹脂溶液、これを使用して形成された硬化樹脂膜およびこれを使用して硬化樹脂膜を形成する方法Info
- Publication number
- JP4988154B2 JP4988154B2 JP2004301360A JP2004301360A JP4988154B2 JP 4988154 B2 JP4988154 B2 JP 4988154B2 JP 2004301360 A JP2004301360 A JP 2004301360A JP 2004301360 A JP2004301360 A JP 2004301360A JP 4988154 B2 JP4988154 B2 JP 4988154B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic solvent
- resin solution
- protective film
- resin film
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 271
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 271
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 79
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 123
- 229920003987 resole Polymers 0.000 claims description 121
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 76
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 71
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 65
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 55
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 30
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 claims description 20
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 17
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 13
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 11
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims description 9
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 hexamethylene tetramide Chemical compound 0.000 claims description 6
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical group [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N sbb061129 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C=C(C)C2C1 JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 claims description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 95
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 15
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 9
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 8
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000012858 packaging process Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- KGWYICAEPBCRBL-UHFFFAOYSA-N 1h-indene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)C=CC2=C1 KGWYICAEPBCRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 Cc(cc(*c(cccc1*)c1O)cc1*(OC)=*)c1O Chemical compound Cc(cc(*c(cccc1*)c1O)cc1*(OC)=*)c1O 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 2
- 238000013500 data storage Methods 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229920006336 epoxy molding compound Polymers 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/50—Assembly of semiconductor devices using processes or apparatus not provided for in a single one of the subgroups H01L21/06 - H01L21/326, e.g. sealing of a cap to a base of a container
- H01L21/56—Encapsulations, e.g. encapsulation layers, coatings
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/11—Device type
- H01L2924/12—Passive devices, e.g. 2 terminal devices
- H01L2924/1204—Optical Diode
- H01L2924/12044—OLED
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
なお、下記式において、「CROSS−LINKER」は、架橋剤を示す。
20a 樹脂膜、
20c 樹脂膜パターン、
20d 硬化樹脂膜、
23 レゾール、
25 架橋剤、
27 感光性化合物、
29 現像促進剤、
31 半導体基板、
33 層間絶縁膜、
35 パッド、
37 パッシベイション膜、
37a パッド窓。
Claims (44)
- 前記有機溶媒は、1−メトキシ−2−プロパノール(1−methoxy−2−propanol;PGME)、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート(1−methoxy−2−propanol acetate;PGMEA)、エチルラクテート(EL)、γ−ブチロラクトン(γ−butyrolactone;GBL)及びシクロヘキサノンからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の半導体素子の保護膜用の樹脂溶液。
- 前記有機溶媒は、1−メトキシ−2−プロパノール(1−methoxy−2−propanol;PGME)、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート(1−methoxy−2−propanol acetate;PGMEA)、エチルラクテート(EL)、γ−ブチロラクトン(γ−butyrolactone;GBL)及びシクロヘキサノンからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項3に記載の半導体素子の保護膜用の樹脂溶液。
- 前記架橋剤は、ジビニルベンゼン(DVB)、無水フタル酸、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルナド酸(nadic methyl)、クロロエンディックアンハイドライド(chloroendic anhydride)、フェノール−ホルムアルデヒド(phenol−formaldehyde)及びヘキサメチレンテトラミンからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項3または4に記載の半導体素子の保護膜用の樹脂溶液。
- 前記有機溶媒は、1−メトキシ−2−プロパノール(1−methoxy−2−propanol;PGME)、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート(1−methoxy−2−propanol acetate;PGMEA)、エチルラクテート(EL)、γ−ブチロラクトン(γ−butyrolactone;GBL)及びシクロヘキサノンからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項6に記載の半導体素子の保護膜用の樹脂溶液。
- 前記有機溶媒は、1−メトキシ−2−プロパノール(1−methoxy−2−propanol;PGME)、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート(1−methoxy−2−propanol acetate;PGMEA)、エチルラクテート(EL)、γ−ブチロラクトン(γ−butyrolactone;GBL)及びシクロヘキサノンからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項8に記載の半導体素子の保護膜用の樹脂溶液。
- 前記架橋剤は、ジビニルベンゼン(DVB)、無水フタル酸、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルナド酸(nadic methyl)、クロロエンディックアンハイドライド(chloroendic anhydride)、フェノール−ホルムアルデヒド(phenol−formaldehyde)及びヘキサメチレンテトラミンからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項8または9に記載の半導体素子の保護膜用の樹脂溶液。
- 前記有機溶媒は、1−メトキシ−2−プロパノール(1−methoxy−2−propanol;PGME)、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート(1−methoxy−2−propanol acetate;PGMEA)、エチルラクテート(EL)、γ−ブチロラクトン(γ−butyrolactone;GBL)及びシクロヘキサノンからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項12に記載の半導体素子の保護膜用の樹脂溶液。
- 前記架橋剤は、ジビニルベンゼン(DVB)、無水フタル酸、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルナド酸(nadic methyl)、クロロエンディックアンハイドライド(chloroendic anhydride)、フェノール−ホルムアルデヒド(phenol−formaldehyde)及びヘキサメチレンテトラミンからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項12または13に記載の半導体素子の保護膜用の樹脂溶液。
- 前記現像促進剤はフェノール系樹脂であることを特徴とする請求項12〜15のいずれか1項に記載の半導体素子の保護膜用の樹脂溶液。
- 前記架橋剤(CROSS−LINKER)は、ジビニルベンゼン(DVB)、無水フタル酸、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルナド酸(nadic methyl)、クロロエンディックアンハイドライド(chloroendic anhydride)、フェノール−ホルムアルデヒド(phenol−formaldehyde)及びヘキサメチレンテトラミンからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項18に記載の半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜。
- レゾールを含有する樹脂溶液を備える段階と、
前記樹脂溶液を基板上に塗布する段階と、
前記塗布された樹脂溶液をハードベークして硬化樹脂膜を形成する段階と、を含むことを特徴とする半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法であって、
前記樹脂溶液を備えることは、
前記有機溶媒及び前記レゾールの質量比が、それぞれ、40〜80質量%及び20〜60質量%となるように、有機溶媒にレゾールを溶解させることを含み、
前記有機溶媒は、1−メトキシ−2−プロパノール(1−methoxy−2−propanol;PGME)、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート(1−methoxy−2−propanol acetate;PGMEA)、エチルラクテート(EL)、γ−ブチロラクトン(γ−butyrolactone;GBL)及びシクロヘキサノンからなる群より選択される少なくとも1種であり、前記レゾールは下記式(1)で示されることを特徴とする半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
- レゾールを含有する樹脂溶液を備える段階と、
前記樹脂溶液を基板上に塗布する段階と、
前記塗布された樹脂溶液をハードベークして硬化樹脂膜を形成する段階と、を含むことを特徴とする半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法であって、
前記有機溶媒は、1−メトキシ−2−プロパノール(1−methoxy−2−propanol;PGME)、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート(1−methoxy−2−propanol acetate;PGMEA)、エチルラクテート(EL)、γ−ブチロラクトン(γ−butyrolactone;GBL)及びシクロヘキサノンからなる群より選択される少なくとも1種であり、前記架橋剤は、ジビニルベンゼン(DVB)、無水フタル酸、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルナド酸(nadic methyl)、クロロエンディックアンハイドライド(chloroendic anhydride)、フェノール−ホルムアルデヒド(phenol−formaldehyde)及びヘキサメチレンテトラミンからなる群より選択される少なくとも1種であり、前記レゾールは下記式(1)で示されることを特徴とする半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
- 前記樹脂溶液を備えることは、
有機溶媒にレゾール及び架橋剤を混合させることを含み、前記有機溶媒、レゾール及び架橋剤は、それぞれ、40〜70質量%、30〜60質量%、及び2〜10質量%の比で混合されることを特徴とする請求項23に記載の半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。 - 前記ハードベークの前に、前記塗布された樹脂溶液をソフトベークして、前記樹脂溶液に含まれる有機溶媒を除去することをさらに含むことを特徴とする請求項23〜26のいずれか1項に記載の半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
- 前記ソフトベークは50℃ないし100℃の温度で実施することを特徴とする請求項27に記載の半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
- 前記有機溶媒は、1−メトキシ−2−プロパノール(1−methoxy−2−propanol;PGME)、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート(1−methoxy−2−propanol acetate;PGMEA)、エチルラクテート(EL)、γ−ブチロラクトン(γ−butyrolactone;GBL)及びシクロヘキサノンからなる群より選択される少なくとも1種であり、前記感光性化合物は、ジアゾナフタキノン(Diazo Naphta Quinone;DNQ)系列またはナフタキノンダイアジン(Naphta Quinone Diazine;NQD)系列であり、前記レゾールは下記式(1)で示されることを特徴とする請求項29に記載の半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
- 前記樹脂溶液は架橋剤をさらに含み、前記架橋剤は、ジビニルベンゼン(DVB)、無水フタル酸、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルナド酸(nadic methyl)、クロロエンディックアンハイドライド(chloroendic anhydride)、フェノール−ホルムアルデヒド(phenol−formaldehyde)及びヘキサメチレンテトラミンからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項29または30に記載の硬化樹脂膜の形成方法。
- 前記有機溶媒、前記レゾール、前記架橋剤及び前記感光性化合物は、それぞれ、40〜70質量%、30〜60質量%、2〜10質量%及び3〜10質量%の比で混合されることを特徴とする請求項31に記載の半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
- 前記樹脂溶液は、架橋剤及び現像促進剤をさらに含め、前記架橋剤は、ジビニルベンゼン(DVB)、無水フタル酸、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルナド酸(nadic methyl)、クロロエンディックアンハイドライド(chloroendic anhydride)、フェノール−ホルムアルデヒド(phenol−formaldehyde)及びヘキサメチレンテトラミンからなる群より選択される少なくとも1種であり、前記現像促進剤はフェノール系樹脂であることを特徴とする請求項29または30に記載の半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
- 前記有機溶媒、前記レゾール、前記架橋剤、前記感光性化合物及び前記現像促進剤は、それぞれ、40〜70質量%、30〜60質量%、2〜10質量%、3〜10質量%及び1〜5質量%の比で混合されることを特徴とする請求項33に記載の半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
- 前記ソフトベークは50℃ないし100℃の温度で実施することを特徴とする請求項29〜34のいずれか1項に記載の半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
- 前記ハードベークは120℃ないし250℃の温度で実施することを特徴とする請求項29〜35のいずれか1項に記載の半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
- 前記ハードベークは150℃ないし200℃の温度で実施することを特徴とする請求項29〜36のいずれか1項に記載の半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
- 有機溶媒、レゾール及び感光性化合物を含有する樹脂溶液を備える段階と、
前記樹脂溶液を基板上に塗布する段階と、
前記塗布された樹脂溶液をソフトベークして、前記樹脂溶液に含まれる有機溶媒を蒸発させる段階と、
前記ソフトベークされた樹脂膜の一部を選択的に露光させる段階と、
前記露光された樹脂膜を現象して、前記基板上に残存する樹脂膜パターンを形成する段階と、
前記樹脂膜パターンをハードベークして架橋された樹脂膜を形成する段階と、を含む半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法であって、
前記ハードベークは150℃ないし200℃の温度で実施し、前記架橋された樹脂膜は下記式(ただし、下記式中、CROSS−LINKERは、架橋剤を示す)で示されることを特徴とする半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
- 前記有機溶媒は、1−メトキシ−2−プロパノール(1−methoxy−2−propanol;PGME)、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート(1−methoxy−2−propanol acetate;PGMEA)、エチルラクテート(EL)、γ−ブチロラクトン(γ−butyrolactone;GBL)及びシクロヘキサノンからなる群より選択される少なくとも1種であり、前記感光性化合物は、ジアゾナフタキノン(Diazo Naphta Quinone;DNQ)系列またはナフタキノンダイアジン(Naphta Quinone Diazine;NQD)系列であり、前記レゾールは下記式(1)で示されることを特徴とする請求項38に記載の半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
- 前記樹脂溶液は架橋剤をさらに含み、前記架橋剤は、ジビニルベンゼン(DVB)、無水フタル酸、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルナド酸(nadic methyl)、クロロエンディックアンハイドライド(chloroendic anhydride)、フェノール−ホルムアルデヒド(phenol−formaldehyde)及びヘキサメチレンテトラミンからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項38または39に記載の硬化樹脂膜の形成方法。
- 前記有機溶媒、前記レゾール、前記架橋剤及び前記感光性化合物は、それぞれ、40〜70質量%、30〜60質量%、2〜10質量%及び3〜10質量%の比で混合されることを特徴とする請求項40に記載の半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
- 前記樹脂溶液は、架橋剤及び現像促進剤をさらに含め、前記架橋剤は、ジビニルベンゼン(DVB)、無水フタル酸、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルナド酸(nadic methyl)、クロロエンディックアンハイドライド(chloroendic anhydride)、フェノール−ホルムアルデヒド(phenol−formaldehyde)及びヘキサメチレンテトラミンからなる群より選択される少なくとも1種であり、前記現像促進剤はフェノール系樹脂であることを特徴とする請求項38または39に記載の半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
- 前記有機溶媒、前記レゾール、前記架橋剤、前記感光性化合物及び前記現像促進剤は、それぞれ、40〜70質量%、30〜60質量%、2〜10質量%、3〜10質量%及び1〜5質量%の比で混合されることを特徴とする請求項42に記載の半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
- 前記ソフトベークは50℃ないし100℃の温度で実施することを特徴とする請求項38〜42のいずれか1項に記載の半導体素子の保護膜用の硬化樹脂膜の形成方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020030073526A KR100576357B1 (ko) | 2003-10-21 | 2003-10-21 | 레졸을 함유하는 수지용액, 이를 사용하여 형성된열경화수지막 및 이를 사용하여 열경화수지막을 형성하는방법 |
KR2003-073526 | 2003-10-21 | ||
US10/862,338 US7528188B2 (en) | 2003-10-21 | 2004-06-08 | Resin solution and method of forming a protection layer |
US10/862,338 | 2004-06-08 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005133094A JP2005133094A (ja) | 2005-05-26 |
JP4988154B2 true JP4988154B2 (ja) | 2012-08-01 |
Family
ID=34594054
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004301360A Active JP4988154B2 (ja) | 2003-10-21 | 2004-10-15 | レゾールを含有する樹脂溶液、これを使用して形成された硬化樹脂膜およびこれを使用して硬化樹脂膜を形成する方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4988154B2 (ja) |
DE (1) | DE102004051153B4 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3585825A1 (en) * | 2017-02-24 | 2020-01-01 | SI Group, Inc. | Resins having a high methylol to dibenzyl ether ratio and methods of making the same |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES366359A1 (es) * | 1968-04-24 | 1971-06-16 | Ashland Oil Inc | Un procedimiento de preparacion de productos de fundicion configurados. |
GB1302802A (ja) * | 1969-01-10 | 1973-01-10 | ||
JPS6023769B2 (ja) * | 1980-09-12 | 1985-06-10 | 住友ベークライト株式会社 | 自硬化性フェノ−ル樹脂の製造方法 |
JPS61217035A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-09-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 印刷版の製造方法 |
JPS61228439A (ja) * | 1985-04-01 | 1986-10-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物および感光性材料 |
JPH0650394B2 (ja) * | 1985-03-22 | 1994-06-29 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物および感光性材料 |
JPH063802B2 (ja) * | 1986-02-24 | 1994-01-12 | 富士写真フイルム株式会社 | 半導体基板表面保護剤 |
JP2507936B2 (ja) * | 1986-09-18 | 1996-06-19 | 日本合成ゴム株式会社 | 集積回路の製造方法 |
JP2653593B2 (ja) * | 1991-12-18 | 1997-09-17 | 住友ベークライト株式会社 | フェノール樹脂組成物 |
JPH06184405A (ja) * | 1992-12-21 | 1994-07-05 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | フェノール樹脂組成物 |
WO1998008772A1 (fr) * | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Nisshinbo Industries, Inc. | Carbone vitreux et son procede de fabrication |
JP4749621B2 (ja) * | 2001-01-09 | 2011-08-17 | 三井化学株式会社 | ノボラックアラルキル樹脂及びその製造方法、並びに該樹脂組成物 |
-
2004
- 2004-10-15 JP JP2004301360A patent/JP4988154B2/ja active Active
- 2004-10-20 DE DE102004051153.5A patent/DE102004051153B4/de active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005133094A (ja) | 2005-05-26 |
DE102004051153B4 (de) | 2017-06-08 |
DE102004051153A1 (de) | 2005-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4042981B2 (ja) | リソグラフィ用反射防止ハードマスク組成物およびそれを用いた半導体デバイスの製造方法 | |
TWI498361B (zh) | 下層膜材料及圖案形成方法 | |
JP7348210B2 (ja) | Euvリソグラフィ用接着層 | |
KR102115442B1 (ko) | 감광성의 현상제-가용성 하부 반사-방지 코팅 재료 | |
TWI499869B (zh) | 下層膜材料及圖案形成方法 | |
TWI353627B (en) | Method for forming a fine pattern of a semiconduct | |
JP4852360B2 (ja) | 多層リソグラフィプロセスにおいて用いられる複素環芳香族構造物を含む基層組成物、リソグラフィ構造物、材料層または材料要素を基板上に形成させる方法 | |
TW201742216A (zh) | 半導體裝置之製造方法、覆晶型半導體裝置之製造方法、半導體裝置及覆晶型半導體裝置 | |
JPWO2006006581A1 (ja) | 感光性絶縁樹脂組成物、その硬化物およびその用途 | |
TW200901273A (en) | Method for forming fine pattern of semiconductor device | |
JPH06267810A (ja) | シリル化平坦化レジスト及び平坦化方法並びに集積回路デバイスの製造方法 | |
CN109312158B (zh) | 聚磺酰胺再分布组合物及其使用方法 | |
WO2013122208A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
KR100729256B1 (ko) | 포토레지스트 조성물, 이를 이용한 포토레지스트 패턴의형성 방법 및 반도체 소자의 보호막 형성방법 | |
US8906598B2 (en) | Pattern forming method, method for manufacturing semiconductor device, and material for forming coating layer of resist pattern | |
TWI278915B (en) | Pattern forming method, lower layer film forming composition and manufacturing method of semiconductor device | |
KR100576357B1 (ko) | 레졸을 함유하는 수지용액, 이를 사용하여 형성된열경화수지막 및 이를 사용하여 열경화수지막을 형성하는방법 | |
JP4988154B2 (ja) | レゾールを含有する樹脂溶液、これを使用して形成された硬化樹脂膜およびこれを使用して硬化樹脂膜を形成する方法 | |
JPWO2008047654A1 (ja) | 膜形成用組成物、これを用いたパターン膜の製造方法及び電子機器用絶縁膜 | |
JP6631752B2 (ja) | ネガ型感光性樹脂組成物、半導体装置および電子機器 | |
JP2010205807A (ja) | 被覆層形成方法 | |
JP4250937B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造法及び電子部品 | |
TWI802540B (zh) | 聚磺醯胺重分佈組合物及其用途 | |
TWI843733B (zh) | 用於euv微影之黏著層 | |
TWI838398B (zh) | 負型感光性樹脂組成物、及使用其之半導體裝置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070912 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100616 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100622 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100921 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20100922 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101026 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110112 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110705 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110907 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120403 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120426 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4988154 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150511 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150511 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |