JP4984150B2 - ポリウレタン弾性糸およびその製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Artificial Filaments (AREA)
Description
このポリエーテル系ジオール化合物としては、具体的には、ポリエチレングリコール、変性ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリトリメチレンエーテルグリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(以下、PTMGと略す)、テトラヒドロフラン(以下、THFと略す)および3−メチル−THFの共重合体である変性PTMG、THFおよび2,3−ジメチル−THFの共重合体である変性PTMG、THF及びネオペンチルグリコールの共重合体である変性PTMG、THFとエチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイドが不規則に配列したランダム共重合体等が挙げられる。これらポリエーテル系グリコール類の1種を使用してもよいし、また2種以上混合もしくは共重合して使用してもよい。その中でもPTMGまたは変性PTMGが好ましい。
セット性、応力緩和、強度、伸度は、ポリウレタン弾性糸を、インストロン5564型引張試験機を用いて引張テストすることにより測定した。
応力緩和(%)=100×((G1)−(G2))/(G1)
セット性(%)=100×((L2)−(L1))/(L1)
伸度(%)=100×((L3)−(L1))/(L1)
[染色時における耐熱性1(不飽和脂肪酸と重金属の付着での耐性)]
東レ(株)製ナイロンフィラメント(24dtex、7フィラメント)85重量%とポリウレタン弾性糸(20dtex)15重量%とからなる機上ウエル数11/インチ、機上コース数25/インチの2ウエイハーフトリコットを、通常の編成方法で作製し、生編布帛とした。
得られたストレッチ布帛を、常法にて染色した。即ち、Kayanol Milling Blue 2RW(日本化薬(株)製)1.0owfの染色液、98℃で液流染色により染色した。
○:損傷がない。
△:生地にへたり、陥没がみられ、拡大観察するとポリウレタン弾性糸が脆化している。
×:布帛に穴が空いている。
ポリウレタン糸を高温染色する際における耐熱老化性を評価するために、ポリウレタン糸を下記の方法で高温液処理する試験を行った。この高温液処理の前後におけるポリウレタン糸について破断強度を測定し、その保持率を算出した。
破断強度保持率(%)=100×(G5)/(G3)
[染色時における耐熱性3(不飽和脂肪酸と重金属への耐性)]
東レ(株)製ポリエチレンテレフタレートフィラメント(33デシテックス、48フィラメント)82重量%とポリウレタン弾性糸(22デシテックス)18重量%とからなる機上ウエル数13/インチ、機上コース数30/インチの2ウエイハーフトリコットを、通常の編成方法で作製し、生編布帛とした。
○:損傷がない。
△:生地にへたり、陥没がみられ、拡大観察するとポリウレタン弾性糸が脆化している。
×:布帛に穴が空いている。
ポリウレタン糸を高温染色する際における耐熱老化性を評価するために、ポリウレタン糸を下記の方法で高温液処理した。この高温液処理の前後におけるポリウレタン糸について破断強度を測定し、その保持率を算出した。
破断強度保持率(%)=100×(G5)/(G3)
[外観品位]
前記した染色時における耐熱性1の試験、又は、染色時における耐熱性2の試験において、薬剤1及び薬剤2の塗布及び屈曲試験を行わなかった以外は、同様にして染色ストレッチ布帛を作製した。即ち、生編布帛とした後、プレセットし、乾熱処理し、染色処理することにより染色ストレッチ布帛を作成した。得られた染色ストレッチ布帛(幅1.8mの長さ約20mの反物)について、生地の外観を目視により検反し、ポリウレタン組織を拡大観察し、次の基準で判定を行った。なお、判定は5人で行い、最頻値(最も多く現れた判定)を用いた。また、2人、2人、1人と判定が分かれた場合は、判定は「△」とした。
○:波打ちやスジ状欠点が無く、組織も均質である。
△:部分的な波打ちやスジ状欠点があり、20mあたり1箇所以下
×:波打ちやスジ状欠点があり、20mあたり2箇所以上。
ポリウレタン糸の熱セット性の指標の一つとして熱軟化点を測定した。ポリウレタン弾性糸について、レオメトリック社製動的弾性率測定機RSAIIを用い、昇温速度10℃/分で、動的貯蔵弾性率E’の温度分散を測定した。熱軟化点は、E’曲線が80℃以上130℃以下のプラト領域での接線と、160℃以上にてE’が熱軟化により降下するE’曲線の接線との交点から求めた。なお、E’は対数軸、温度は線形軸を用いた。
ポリウレタン糸の耐熱性の指標の一つとして高温側融点、すなわち、ハードセグメント結晶の融点を測定した。ポリウレタン糸について、ティー・イー・インスツルメント社製2920モジュレーティドDSCを用い、昇温速度3℃/分で、不可逆熱流を測定し、そのピークトップを融点とした。
糸を100%伸長状態で固定し、次の3種の暴露処理を実施した。まず、オレイン酸のヘキサン溶液(5重量%)に1時間浸積処理し、次に調整した次亜塩素酸溶液(塩素濃度500ppm)に2時間浸積処理し、次に2時間UV暴露を行う。UV暴露処理は、機器としてスガ試験機社製のカーボンアーク型フェードメーターを用い、63℃、60%RHの温湿度で実施した。この暴露処理を合計2回実施後、糸をフリーで24時間、室温で放置し、前記と同じ方法で破断強度(G4)を測定した。未処理糸の破断強度(G3)に対する、処理後の破断強度(G4)の割合(保持率)を耐薬品性とした。
耐薬品性=100×(G4)/(G3)
[実施例1]
分子量2900のPTMG、MDIおよびエチレングリコールからの重合を常法により行い、ポリウレタン重合体のDMAC溶液(35重量%)を準備した。これをポリマ溶液A1とする。
次に、(a)分子量が1000未満のヒンダードフェノール化合物、(b)分子量が1000以上のヒンダードフェノール化合物、および(c)含窒素芳香族化合物として、それぞれ、(a1)1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル))−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、(b1)ジビニルベンゼンとp−クレゾールとの付加物で、10の繰り返し数を持つ重合体(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2390)、(c1)2,4−ジ(2′,4′−ジメチルフエニル)−6−(2″−ヒドロキシ−4″−アルコキシフエニル)−1,3,5−トリアジン(アメリカンサイナミド社製“サイアソルブ”(登録商標)UV−1164”)を用い、それらを重量比1.0:1.5:0.2の割合で配合し、そのDMAc溶液(35重量%)を調製した。その溶液の調製には、水平ミルWILLY A.BACHOFEN社製DYNO−MIL KDLを用い、85%ジルコニアビーズを充填、50g/分の流速の条件で、各成分をDMAcに均一に溶解させた。この溶液を添加剤溶液B1とする。
さらに、上記以外に、安定剤として、t−ブチルジエタノールアミンとメチレン−ビス−(4−シクロヘキシルイソシアネ−ト)の反応によって生成せしめたポリウレタン(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2462)のDMAc溶液(濃度35重量%)を、その他添加剤溶液C1(35重量%)として用いた。
(a)化合物、(b)化合物、および(c)含窒素芳香族化合物として、それぞれ、(a1)1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル))−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、(b2)ジビニルベンゼンとp−クレゾールとの付加物で、15.5の繰り返し数を持つ重合体、(c1)2,4−ジ(2′,4′−ジメチルフエニル)−6−(2″−ヒドロキシ−4″−アルコキシフエニル)−1,3,5−トリアジン(アメリカンサイナミド社製“サイアソルブ”(登録商標)UV−1164”)を用い、それらを重量比1.0:1.5:0.1の割合で配合し、そのDMAc溶液(35重量%)を調製した。その溶液の調製には、水平ミルWILLY A.BACHOFEN社製DYNO−MIL KDLを用い、85%ジルコニアビーズを充填、50g/分の流速の条件で、各成分をDMAcに均一に溶解させた。この溶液を添加剤溶液B2とする。
分子量1800のPTMG、MDI、エチレンジアミン、および末端封鎖剤としてジエチルアミンからの重合を常法により行い、ポリウレタンウレア重合体のDMAc溶液(35重量%)を準備した。これをポリマ溶液A2とする。
実施例3で調製したポリマ溶液A2、実施例2で調製した添加剤溶液B2、及び、実施例1で調製したその他添加剤溶液C1を、それぞれ、95.4重量%、2.6重量%、2.0重量%の割合で均一に混合し、紡糸溶液D4とした。
(a)化合物、(b)化合物、および(c)含窒素芳香族化合物として、それぞれ、(a3)エチレン−1,2−ビス(3,3−ビス[3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]ブチレート)、(b1)ジビニルベンゼンとp−クレゾールとの付加物で、10の繰り返し数を持つ重合体、(c1)2,4−ジ(2′,4′−ジメチルフエニル)−6−(2″−ヒドロキシ−4″−アルコキシフエニル)−1,3,5−トリアジン(アメリカンサイナミド社製“サイアソルブ”(登録商標)UV−1164”)を用い、それらを重量比1.0:1.5:0.2の割合で配合し、そのDMAc溶液(35重量%)を調製した。その溶液の調製には、水平ミルWILLY A.BACHOFEN社製DYNO−MIL KDLを用い、85%ジルコニアビーズを充填、50g/分の流速の条件で、各成分をDMAcに均一に溶解させた。この溶液を添加剤溶液B5とする。
実施例3と同一種のベースポリマ、化合物種、製法を用い、(c)含窒素芳香族化合物を実施例3より多く含有するものを作成した。すなわち、実施例3で調整したポリマ溶液A2、(a)分子量が1000未満のヒンダードフェノール化合物、(b)分子量が1000以上のヒンダードフェノール化合物、および(c)含窒素芳香族化合物として、それぞれ、(a1)1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル))−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、(b1)ジビニルベンゼンとp−クレゾールとの付加物で、10の繰り返し数を持つ重合体(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2390)、(c1)2,4−ジ(2′,4′−ジメチルフエニル)−6−(2″−ヒドロキシ−4″−アルコキシフエニル)−1,3,5−トリアジン(アメリカンサイナミド社製“サイアソルブ”(登録商標)UV−1164”)を用い、それらを重量比1.0:1.5:0.3の割合で配合し、そのDMAc溶液(35重量%)を調製した。その溶液の調製には、水平ミルWILLY A.BACHOFEN社製DYNO−MIL KDLを用い、85%ジルコニアビーズを充填、50g/分の流速の条件で、各成分をDMAcに均一に溶解させた。この溶液を添加剤溶液E4とする。さらに、上記以外に、安定剤として、t−ブチルジエタノールアミンとメチレン−ビス−(4−シクロヘキシルイソシアネ−ト)の反応によって生成せしめたポリウレタン(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2462)のDMAc溶液(濃度35重量%)を、その他添加剤溶液C1(35重量%)として用いた。
実施例1で調整したポリマ溶液A1、実施例1で使用した、ジビニルベンゼンとp−クレゾールとの付加物で、10の繰り返し数を持つ重合体(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2390のDMAc35wt%溶液B3、及び、実施例1で調整したその他添加剤溶液C1を、それぞれ、96.5重量%、1.5重量%、2.0重量%の割合で均一混合し、紡糸溶液E1とした。この紡糸溶液E1を、ゴデローラーと巻取機の速度比を1.40として540m/分の紡糸速度で乾式紡糸して巻取り、20dtex、モノフィラメントのポリウレタン弾性糸(500g巻糸体)を作製した。
また、その生編布帛を染色して外観品位を評価したところ、各種加工履歴によるポリウレタン糸のへたりに起因する部分波打ちが、20mあたり200箇所以上、発生していて、不満足なものであった。
実施例3で調整したポリマ溶液A2、実施例1で使用した、ジビニルベンゼンとp−クレゾールとの付加物で、10の繰り返し数を持つ重合体(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2390のDMAc35wt%溶液B3、及び、実施例1で調整したその他添加剤溶液C1を、それぞれ、96.5重量%、1.5重量%、2.0重量%の割合で均一混合し、紡糸溶液E2とした。この紡糸溶液E2を、ゴデローラーと巻取機の速度比を1.20として600m/分の紡糸速度で乾式紡糸して巻取り、22dtex、2フィラメントのマルチフィラメントのポリウレタン弾性糸(500g巻糸体)を作製した。
得られたポリウレタン弾性糸を構成する各成分の組成(重量%)は表1のとおりであり、(b)化合物が1.5重量%含有されていた。
また、その生編布帛を染色して外観品位を評価したところ、各種加工履歴によるポリウレタン糸のへたりに起因する部分波打ちが、20mあたり66箇所発生していて、不満足なものであった。
(a)化合物、(b)化合物、および(c)含窒素芳香族化合物として、それぞれ、(a2)N,N−ビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン(チバガイギー社製“IRGANOX”MD1024)、(b1)ジビニルベンゼンとp−クレゾールとの付加物で、10の繰り返し数を持つ重合体(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2390、(c2)2[2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(α,α−メチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール(チバガイギー社製“チヌビン”234)を用い、それらを重量比1.0:1.0:0.7の割合で配合し、そのDMAc溶液(35重量%)を調製した。その溶液の調製は実施例1と同一の方法で行った。この溶液を添加剤溶液F1とする。
実施例3と同一種のベースポリマ、化合物種、製法を用い、(c)含窒素芳香族化合物を比較的多く含有するものを作成した。すなわち、実施例3で調整したポリマ溶液A2、(a)分子量が1000未満のヒンダードフェノール化合物、(b)分子量が1000以上のヒンダードフェノール化合物、および(c)含窒素芳香族化合物として、それぞれ、(a1)1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル))−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、(b1)ジビニルベンゼンとp−クレゾールとの付加物で、10の繰り返し数を持つ重合体(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2390)、(c1)2,4−ジ(2′,4′−ジメチルフエニル)−6−(2″−ヒドロキシ−4″−アルコキシフエニル)−1,3,5−トリアジン(アメリカンサイナミド社製“サイアソルブ”(登録商標)UV−1164”)を用い、それらを重量比1.0:1.5:0.35の割合で配合し、そのDMAc溶液(35重量%)を調製した。その溶液の調製には、水平ミルWILLY A.BACHOFEN社製DYNO−MIL KDLを用い、85%ジルコニアビーズを充填、50g/分の流速の条件で、各成分をDMAcに均一に溶解させた。この溶液を添加剤溶液E4とする。さらに、上記以外に、安定剤として、t−ブチルジエタノールアミンとメチレン−ビス−(4−シクロヘキシルイソシアネ−ト)の反応によって生成せしめたポリウレタン(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2462)のDMAc溶液(濃度35重量%)を、その他添加剤溶液C1(35重量%)として用いた。
実施例3と同一種のベースポリマ、化合物種、製法を用い、(c)含窒素芳香族化合物を比較的多く含有するものを作成した。すなわち、実施例3で調整したポリマ溶液A2、(a)分子量が1000未満のヒンダードフェノール化合物、(b)分子量が1000以上のヒンダードフェノール化合物、および(c)含窒素芳香族化合物として、それぞれ、(a1)1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル))−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、(b1)ジビニルベンゼンとp−クレゾールとの付加物で、10の繰り返し数を持つ重合体(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2390)、(c1)2,4−ジ(2′,4′−ジメチルフエニル)−6−(2″−ヒドロキシ−4″−アルコキシフエニル)−1,3,5−トリアジン(アメリカンサイナミド社製“サイアソルブ”(登録商標)UV−1164”)を用い、それらを重量比1.0:1.5:0.45の割合で配合し、そのDMAc溶液(35重量%)を調製した。その溶液の調製には、水平ミルWILLY A.BACHOFEN社製DYNO−MIL KDLを用い、85%ジルコニアビーズを充填、50g/分の流速の条件で、各成分をDMAcに均一に溶解させた。この溶液を添加剤溶液E4とする。さらに、上記以外に、安定剤として、t−ブチルジエタノールアミンとメチレン−ビス−(4−シクロヘキシルイソシアネ−ト)の反応によって生成せしめたポリウレタン(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2462)のDMAc溶液(濃度35重量%)を、その他添加剤溶液C1(35重量%)として用いた。
実施例3と同一種のベースポリマ、化合物種、製法を用い、(c)含窒素芳香族化合物を比較的多く含有するものを作成した。すなわち、実施例3で調整したポリマ溶液A2、(a)分子量が1000未満のヒンダードフェノール化合物、(b)分子量が1000以上のヒンダードフェノール化合物、および(c)含窒素芳香族化合物として、それぞれ、(a1)1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル))−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、(b1)ジビニルベンゼンとp−クレゾールとの付加物で、10の繰り返し数を持つ重合体(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2390)、(c1)2,4−ジ(2′,4′−ジメチルフエニル)−6−(2″−ヒドロキシ−4″−アルコキシフエニル)−1,3,5−トリアジン(アメリカンサイナミド社製“サイアソルブ”(登録商標)UV−1164”)を用い、それらを重量比1.0:1.5:0.7の割合で配合し、そのDMAc溶液(35重量%)を調製した。その溶液の調製には、水平ミルWILLY A.BACHOFEN社製DYNO−MIL KDLを用い、85%ジルコニアビーズを充填、50g/分の流速の条件で、各成分をDMAcに均一に溶解させた。この溶液を添加剤溶液E4とする。さらに、上記以外に、安定剤として、t−ブチルジエタノールアミンとメチレン−ビス−(4−シクロヘキシルイソシアネ−ト)の反応によって生成せしめたポリウレタン(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2462)のDMAc溶液(濃度35重量%)を、その他添加剤溶液C1(35重量%)として用いた。
Claims (9)
- 主構成成分がポリマージオール及びジイソシアネートであるポリウレタンからなる弾性糸であって、(a)分子量が1000未満のヒンダードフェノール化合物、(b)分子量が1000以上のヒンダードフェノール化合物、および(c)含窒素芳香族化合物を含有し、(c)含窒素芳香族化合物の含有量が、0.01重量%以上0.30重量%以下であり、かつ、(c)含窒素芳香族化合物が、分子内の芳香環に窒素原子が配されている含窒素芳香族複素環をもつ化合物であることを特徴とするポリウレタン弾性糸。
- (a)分子量が1000未満のヒンダードフェノール化合物が、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル))−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンおよび/またはエチレン−1,2−ビス(3,3−ビス[3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]ブチレート)、エチレン−1,2−ビス(3−[3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]ブチレート)であることを特徴とする、請求項1に記載のポリウレタンポリウレタン弾性糸。
- (a)分子量が1000未満のヒンダードフェノール化合物の含有量が、0.1重量%以上3.0重量%以下であり、かつ、(b)分子量が1000以上のヒンダードフェノール化合物の含有量が、1.0重量%以上5.0重量%以下であることを特徴とする請求項1または2に記載のポリウレタン弾性糸。
- (c)含窒素芳香族化合物の分子量が300以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のポリウレタン弾性糸。
- (c)含窒素芳香族化合物が、芳香環に窒素原子を2個以上有する芳香族化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のポリウレタン弾性糸。
- (a)分子量が1000未満のヒンダードフェノール化合物および(c)含窒素芳香族化合物がトリアジン系化合物であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のポリウレタン弾性糸。
- (a)分子量が1000未満のヒンダードフェノール化合物が、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル))−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンであり、かつ、(c)含窒素芳香族化合物が、2,4−ジ(2′,4′−ジメチルフエニル)−6−(2″−ヒドロキシ−4″−アルコキシフエニル)−1,3,5−トリアジンであることを特徴とする請求項6に記載のポリウレタン弾性糸。
- (b)分子量が1000以上のヒンダードフェノール化合物が、クレゾールから誘導される重合体であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載のポリウレタン弾性糸。
- 主構成成分がポリマージオール及びジイソシアネートであるポリウレタンの溶液に、(a)分子量が1000未満のヒンダードフェノール化合物、(b)分子量が1000以上のヒンダードフェノール化合物、および(c)含窒素芳香族化合物を添加して、ポリウレタンに対して(c)含窒素芳香族化合物を0.01重量%以上0.30重量%以下の割合で含むポリウレタン紡糸溶液とした後、紡糸し、かつ、(c)含窒素芳香族化合物が、分子内の芳香環に窒素原子が配されている含窒素芳香族複素環をもつ化合物であることを特徴とするポリウレタン弾性糸の製造方法。
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