JP4970805B2

JP4970805B2 - Topical skin preparation

Info

Publication number: JP4970805B2
Application number: JP2006045836A
Authority: JP
Inventors: 総一郎渡辺
Original assignee: Kose Corp
Current assignee: Kose Corp
Priority date: 2006-02-22
Filing date: 2006-02-22
Publication date: 2012-07-11
Anticipated expiration: 2026-02-22
Also published as: JP2007223935A

Description

本発明は、硫黄化合物と水を含有する皮膚外用剤において、変臭抑制剤としてα−グルコシルルチンを用いた皮膚外用剤に関し、更に詳しくは、経時的な硫黄臭の抑制された皮膚外用剤に関するものである。 The present invention relates to a skin external preparation containing α-glucosyl rutin as a deodorizing agent in a skin external preparation containing a sulfur compound and water, and more particularly relates to a skin external preparation in which sulfur odor is suppressed over time. Is.

従来から、皮膚外用剤においては角質溶解効果、殺菌効果、抗酸化効果、美白効果、養毛効果、ふけ防止効果等を付与する目的で、リポ酸等の硫黄化合物が用いられてきた（例えば、特許文献１、２、３参照）。また、皮膚外用剤等における基材や有効成分の経時での変臭を防止する目的として、含窒素化合物や水溶性還元剤、キレート剤等が用いられてきた（例えば、特許文献、４、５参照）。 Conventionally, in skin external preparations, sulfur compounds such as lipoic acid have been used for the purpose of imparting keratolytic effect, bactericidal effect, antioxidant effect, whitening effect, hair nourishing effect, anti-dandruff effect, etc. (for example, (See Patent Documents 1, 2, and 3). In addition, nitrogen-containing compounds, water-soluble reducing agents, chelating agents, and the like have been used for the purpose of preventing odor change over time of base materials and active ingredients in external preparations for skin and the like (for example, Patent Documents 4, 5 and 5). reference).

特開昭６２−１７５４１５号公報Japanese Patent Laid-Open No. 62-175415 特開昭６３−８３１５号公報JP-A-63-8315 特開平２−１４５５０７号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2-145507 特許第３４３４６３５号公報Japanese Patent No. 3434635 特許第３４９７９３２号公報Japanese Patent No. 3497932

しかしながら、α−リポ酸等の硫黄化合物と水を含有する皮膚外用剤では、経時的に、硫黄化合物に起因した不快な硫黄臭を発生するという安定性上の問題点があった。また、α−リポ酸の安定性を向上させる試みとして、カプセル化等の試みがなされてきたが、経時での硫黄臭の発生の十分な抑制には至っていないのが現状であった。 However, the external preparation for skin containing a sulfur compound such as α-lipoic acid and water has a problem in stability that an unpleasant sulfur odor due to the sulfur compound is generated over time. Moreover, as an attempt to improve the stability of α-lipoic acid, attempts such as encapsulation have been made, but the present situation is that the generation of sulfur odor over time has not been sufficiently suppressed.

本発明者は、上記実状において鋭意検討を重ねた結果、硫黄化合物と水を含有する皮膚外用剤において、α−グルコシルルチンを併用することにより皮膚外用剤の変臭を抑制することを見出し、本発明を完成するに至った。以下、詳細に説明する。 As a result of intensive studies in the above situation, the present inventor has found that, in a skin external preparation containing a sulfur compound and water, α-glucosylrutin is used together to suppress the odor of the skin external preparation. The invention has been completed. Details will be described below.

すなわち、本発明は、成分（ａ）硫黄化合物と成分（ｂ）水を含有する皮膚外用剤において、変臭抑制剤として成分（ｃ）α−グルコシルルチンを含有することを特徴とする皮膚外用剤を提供するものである。さらに、成分（ａ）の硫黄化合物がα−リポ酸であることを特徴とし、また、成分（ａ）と成分（ｃ）の含有質量比が１：０．１〜１０であることを特徴とする皮膚外用剤を提供するものである。 That is, the present invention provides a skin external preparation containing a component (a) a sulfur compound and a component (b) water, wherein the skin external preparation contains component (c) α-glucosylrutin as a deodorizing agent. Is to provide. Further, the sulfur compound of component (a) is α-lipoic acid, and the mass ratio of component (a) to component (c) is 1: 0.1 to 10 An external preparation for skin is provided.

本発明の皮膚外用剤は、硫黄化合物と水を含有した皮膚外用剤の経時的な変臭の抑制効果に優れたものである。 The skin external preparation of this invention is excellent in the inhibitory effect of the odor change over time of the skin external preparation containing a sulfur compound and water.

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いられる成分（ａ）硫黄化合物は、角質溶解効果、殺菌効果、抗酸化効果、美白効果、養毛効果、ふけ防止効果等を目的に含有されるものであり、通常の皮膚外用剤原料として用いられるものであれば、特に限定されないが、例えば、硫黄、システイン、シスチン、アセチルシステイン、システイン塩酸塩、メチオニン、グルタチオン、α−リポ酸等が挙げられる。これらの硫黄化合物は必要に応じて一種、又は二種以上を用いることができる。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The component (a) sulfur compound used in the present invention is contained for the purpose of keratolytic effect, bactericidal effect, antioxidant effect, whitening effect, hair nourishing effect, anti-dandruff effect, etc. Although it will not specifically limit if it is used as a raw material, For example, sulfur, cysteine, cystine, acetylcysteine, cysteine hydrochloride, methionine, glutathione, alpha lipoic acid etc. are mentioned. These sulfur compounds can be used singly or in combination of two or more as required.

本発明における成分（ａ）の含有量は、特に限定されるものではないが、０．００１〜１質量％（以下、単に「％」と記す）が好ましく、０．０１〜０．１％がより好ましい。成分（ａ）をこの範囲で含有すると、硫黄化合物の効果や経時安定性が良好なものとなる。 The content of the component (a) in the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.001 to 1% by mass (hereinafter simply referred to as “%”), and 0.01 to 0.1%. More preferred. When component (a) is contained in this range, the effect of the sulfur compound and the stability over time will be good.

本発明に用いられる成分（ｃ）α−グルコシルルチンは、成分（ａ）の変臭抑制の目的で皮膚外用剤に含有するものである。従来、成分（ｃ）は、コピグメント効果、褪色・変色防止効果、酸化防止効果の目的で用いられていたが、変臭防止剤としては知られていなかった。成分（ｃ）は、ビタミンＰ類の一つであるルチンを配糖化することにより得られるものであり、例えば、特許第２９２６４１１号公報に記載の方法によって得ることができる。 The component (c) α-glucosyl rutin used in the present invention is contained in a skin external preparation for the purpose of suppressing the odor change of the component (a). Conventionally, the component (c) has been used for the purposes of a pigmentation effect, a fading / discoloration preventing effect, and an antioxidant effect, but has not been known as a deodorizing agent. Component (c) is obtained by glycosylation of rutin, which is one of vitamin Ps, and can be obtained, for example, by the method described in Japanese Patent No. 2926411.

本発明の皮膚外用剤における成分（ｃ）の含有量は、特に限定されるものではないが、０．００１〜１％が好ましく、０．０１〜０．１％がより好ましい。成分（ｃ）をこの範囲で含有すると、変臭抑制効果に優れた皮膚外用剤を得ることができる。 Although content of the component (c) in the skin external preparation of this invention is not specifically limited, 0.001-1% is preferable and 0.01-0.1% is more preferable. When the component (c) is contained in this range, an external preparation for skin having an excellent odor control effect can be obtained.

本発明の皮膚外用剤における成分（ａ）と成分（ｃ）の含有質量比は、特に限定されるものではないが、１：０．１〜１０で発明の効果をより有効に得ることができる。 The mass ratio of component (a) to component (c) in the external preparation for skin of the present invention is not particularly limited, but the effect of the invention can be obtained more effectively at 1: 0.1 to 10. .

また本発明により、硫黄化合物と水を含有する皮膚外用剤の変臭を抑制することができるので、香料等によるマスキングをする必要がなく、従って、香料の配合量を低減したり、又は、香料を無添加とすることができる。これは、皮膚安全性の観点から、より好ましいものである。 Further, according to the present invention, it is possible to suppress the odor change of the external preparation for skin containing a sulfur compound and water, so that masking with a fragrance or the like is not necessary, and therefore the blending amount of the fragrance is reduced, or the fragrance It can be made additive-free. This is more preferable from the viewpoint of skin safety.

本発明の皮膚外用剤には、上記必須成分の他に、通常、化粧料や医薬部外品、医薬品等の皮膚外用剤に用いられる成分として、例えば、粉体、界面活性剤、油剤、水溶性高分子、アルコール類、ゲル化剤、皮膜形成剤、樹脂、紫外線吸収剤、保湿剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、抗菌剤、香料、酸化防止剤、金属封鎖剤、着色剤、美容剤等を本発明の効果を損なわない範囲にて含有することができる。 In addition to the above-mentioned essential components, the external preparation for skin of the present invention usually includes components used for external preparations for skin such as cosmetics, quasi-drugs, and pharmaceuticals, such as powders, surfactants, oils, water Polymers, alcohols, gelling agents, film forming agents, resins, UV absorbers, humectants, pH adjusters, antiseptics, antibacterial agents, fragrances, antioxidants, metal sequestering agents, colorants, beauty agents, etc. In the range which does not impair the effect of this invention.

本発明の皮膚外用剤は、一般の化粧料の他、医薬部外品、医薬品とすることができる。その形状は特に限定されず、液状、ゲル状、固形状のいずれでも構わない。また、化粧料の形態は特に限定されず、化粧水、乳液、クリーム、日焼け止め料、パック料、マッサージ料、美容液、クレンジング料、洗浄料等の基礎化粧料、ファンデーション、白粉、コンシーラー等のメーキャップ化粧料、頭髪化粧料、ボディ化粧料、浴用剤等に用いることができる。 The external preparation for skin of the present invention can be a quasi-drug or a pharmaceutical product in addition to a general cosmetic. The shape is not particularly limited and may be liquid, gel, or solid. The form of the cosmetic is not particularly limited, and includes basic cosmetics such as lotion, milky lotion, cream, sunscreen, pack, massage, beauty essence, cleansing and cleaning, foundation, white powder, concealer, etc. It can be used for makeup cosmetics, hair cosmetics, body cosmetics, bath preparations and the like.

次に実施例を挙げて本発明を更に説明するが、本発明はこれによって何ら限定されるものではない。 EXAMPLES Next, although an Example is given and this invention is further demonstrated, this invention is not limited at all by this.

本発明品１〜６及び比較品１〜４：水中油乳化型美容液
以下の表１に示す組成の美容液を下記製造方法により調製し、変臭抑制効果について、以下に示す方法により評価・判定し、結果を併せて表１に示した。 Invention products 1 to 6 and comparative products 1 to 4: Oil-in-water emulsified beauty essence A beauty essence having the composition shown in Table 1 below is prepared by the following production method, and the odor control effect is evaluated and evaluated by the method described below. The results are shown in Table 1.

（製造方法）
Ａ：成分（８）の一部に（１０）を加え、均一に溶解する。
Ｂ：成分（８）の一部に（１１）〜（１３）を加え溶解する。
Ｃ：成分（１）〜（７）を７０℃に加熱、溶解する。
Ｄ：成分（８）、（９）を７０℃に加熱、溶解する。
Ｅ：Ｃを攪拌しながらＤを徐々に添加し、乳化する。
Ｆ：Ｅを室温まで冷却し、ＡとＢを加え均一に混合し美容液を得た。 (Production method)
A: Add (10) to a part of the component (8) and dissolve uniformly.
B: Add (11) to (13) to a part of the component (8) and dissolve.
C: Components (1) to (7) are heated and dissolved at 70 ° C.
D: Components (8) and (9) are heated and dissolved at 70 ° C.
E: While stirring C, gradually add D and emulsify.
F: E was cooled to room temperature, and A and B were added and mixed uniformly to obtain a serum.

（評価方法）
上記美容液を室温、蛍光灯下に２週間放置した後、調香師パネル５人を用いて、匂いの官能評価を行い、変臭抑制効果の有効性を以下の（イ）有効性ランクで評価し、以下の（ロ）判定基準により判定した。
（イ）有効性ランク
４点：硫黄臭の発生がない
３点：硫黄臭の発生がほとんどなく、無香料での商品化が可能
２点：硫黄臭の発生がわずかにあるが、微量の香料でのマスキングが可能（商品化にはマスキングが必要）
１点：硫黄臭の発生が著しく、香料でのマスキングが不可能（商品化不可能）
（ロ）判定基準
◎ ：平均点が３点以上
○ ：平均点が２点以上
× ：平均点が２点未満 (Evaluation methods)
After leaving the essence at room temperature under fluorescent light for 2 weeks, odor sensory evaluation was conducted using 5 panelists, and the effectiveness of the odor control effect was evaluated according to the following (i) effectiveness rank: It was evaluated and judged according to the following (b) criteria.
(B) Effectiveness rank 4 points: No generation of sulfur odor 3 points: Little generation of sulfur odor and commercialization with no fragrance possible 2 points: Slight generation of sulfur odor but slight amount of fragrance Can be masked (masking required for commercialization)
1 point: The generation of sulfur odor is remarkable and masking with fragrance is impossible (commercialization is impossible)
(B) Judgment criteria ◎: Average score is 3 or more ○: Average score is 2 or more ×: Average score is less than 2

表１の結果から明らかなように、本発明品１〜６の美容液は、経時で硫黄臭の発生がなく、安定性に優れたものであった。 As is clear from the results in Table 1, the cosmetic liquids of the present invention products 1 to 6 did not generate sulfur odor over time and were excellent in stability.

実施例２：水中油型クリーム
（成分）（％）
１．ステアリン酸ポリオキシエチレングリコール（４０）２．０
２．モノステアリン酸グリセリル２．０
３．セトステアリルアルコール３．０
４．ヒドロキシステアリン酸コレステリル１．０
４．ワセリン２．０
５．スクワラン４．０
６．メドウフォーム油８．０
７．メトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル３．０
８．パラオキシ安息香酸メチル適量
９．１，３−ブチレングリコール１０．０
１０．精製水残量
１１．Ｌ−システイン０．０１
１２．アルブチン２．０
１３．α−グルコシルルチン０．０５ Example 2: Oil-in-water cream (component) (%)
1. Polyoxyethylene glycol stearate (40) 2.0
2. Glyceryl monostearate 2.0
3. Cetostearyl alcohol 3.0
4). Cholesteryl hydroxystearate 1.0
4). Vaseline 2.0
5. Squalane 4.0
6). Meadow Foam Oil 8.0
7). 2-ethylhexyl methoxycinnamate 3.0
8). Methyl paraoxybenzoate Appropriate amount 9.1,3-Butylene glycol 10.0
10. Purified water remaining amount 11. L-cysteine 0.01
12 Arbutin 2.0
13. α-Glucosyl rutin 0.05

（製造方法）
Ａ：成分（１）〜（７）を７０℃に加熱、溶解する。
Ｂ：成分（８）〜（１０）を７０℃に加熱、溶解する。
Ｃ：Ａを攪拌しながらＢを徐々に添加し、乳化する。
Ｄ：Ｃを室温まで冷却する。
Ｅ：Ｄに予め成分（１０）の一部に溶解した（１１）〜（１３）を加え、均一に混合しクリームを得た。 (Production method)
A: Components (1) to (7) are heated to 70 ° C. and dissolved.
B: Components (8) to (10) are heated and dissolved at 70 ° C.
C: While A is being stirred, B is gradually added to emulsify.
D: Cool C to room temperature.
E: (11) to (13) previously dissolved in a part of the component (10) were added to D and mixed uniformly to obtain a cream.

実施例２のクリームは、経時で硫黄臭の発生がなく、安定性に優れたものであった。 The cream of Example 2 had no sulfur odor over time and was excellent in stability.

Claims

A odor control agent for a topical skin preparation containing a sulfur compound selected from α-lipoic acid, sulfur, cysteine, cystine, acetylcysteine, cysteine hydrochloride, methionine, and glutathione and water, from α-glucosylrutin Deodorant inhibitor.