JP4941647B2 - 液晶配向層形成用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
題があった。
すなわち、第1観点として、下記(A)成分、(B)成分及び(C)成分及び(D)溶剤を含有する液晶配向層形成用樹脂組成物。
(A)成分:末端に不飽和結合を有する側鎖を持ち、数平均分子量が2,000乃至30,000であるアクリル重合体、
(B)成分:ビスマレイミド化合物、
(C)成分:光重合開始剤
(D)溶剤。
第2観点として、(A)成分が、末端に不飽和二重結合を有する側鎖を持つアクリル重合体である、第1観点に記載の液晶配向層形成用樹脂組成物。
第3観点として、(A)成分が、末端にアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する側鎖を持つアクリル重合体である、第1観点又は第2観点に記載の液晶配向層形成用樹脂組成物。
第4観点として、(A)成分が、脂肪族の側鎖を持つアクリル重合体である、第1観点乃至第3観点のうちのいずれか一項に記載の液晶配向層形成用樹脂組成物。
第5観点として、(E)成分として更に液晶モノマーを含有する第1観点乃至第4観点のいずれか一項に記載の液晶配向層形成用樹脂組成物。
第6観点として、第1観点乃至第5観点のうちのいずれか一項に記載の液晶配向層形成用樹脂組成物を用いて得られる液晶配向層。
第7観点として、第6観点に記載の液晶配向層を有する光学フィルム。
第8観点として、第6観点に記載の液晶配向層を有する液晶表示素子。
また本発明の液晶配向層形成用脂組成物を用いることにより、従来独立して形成された液晶配向層とカラーフィルタのオーバーコート層を、両者の特性を兼ね備える「液晶配向層」として同時に形成することが可能となり、低コスト化を実現できる。
以下、各成分の詳細を説明する。
本発明の(A)成分は、末端に不飽和結合を有する側鎖を持ち、且つ、ポリスチレン換
算数平均分子量が2,000乃至30,000であるアクリル重合体である。より詳細には、該側鎖とは、末端に不飽和二重結合を有する側鎖であり、さらに詳細には、炭素原子数が3乃至16であって末端に不飽和二重結合を有する側鎖(以下、特定側鎖と称す。)を指す。
(A)成分のアクリル重合体は、斯かる構造を有するアクリル重合体であればよく、アクリル重合体を構成する高分子の主鎖の骨格及び側鎖の種類などについて特に限定されない。
またより好ましくは、上記特定側鎖に含まれる不飽和二重結合1mol当量当り、(A)成分のアクリル重合体200乃至1,300g当量であることが望ましい。
族基及び芳香族基からなる群から選ばれる有機基又はそれらの群から選ばれる複数の有機基の組み合わせからなる有機基である。そして、R1には、エステル結合、エーテル結合
、アミド結合、ウレタン結合等の結合を含んでいても良い。
より好ましくは、前記式(1)で表される特定側鎖の中でも、特に、脂肪族の側鎖である特定側鎖が好ましい。
またさらに好ましくは、前記式(1)で表される特定側鎖に含まれる不飽和二重結合は、(A)成分のアクリル重合体200乃至1,300g当量に対して1mol当量含まれることが望ましい。
ばれる一種又は複数種の官能基を意味する。
また、前記特定化合物としては、例えば、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、イソシアナートエチルメタクリレート、イソシアナートエチルアクリレート、メタクリル酸クロリド、アクリル酸クロリド、メタクリル酸、アクリル酸等が挙げられる。
、脂肪族基、環式構造を含む脂肪族基及び芳香族基からなる群から選ばれる有機基又はそれらの群から選ばれる複数の有機基の組み合わせからなる有機基である。そして、R1に
は、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、ウレタン結合等の結合を含んでいても良い。R2は水素原子又はメチル基を表す。)
以下に、特定官能基を有するアクリル重合体を得るために必要な、特定官能基を有するモノマーの具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。
、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、2,3−ジヒドロキシプロピルアクリレート、2,3−ジヒドロキシプロピルメタクリレート、ジエチレングリコールモノアクリレート、ジエチレングリコールモノメタクリレート、カプロラクトン2−(アクリロイルオキシ)エチルエステル、カプロラクトン2−(メタクリロイルオキシ)エチルエステル、ポリ(エチレングリコール)エチルエーテルアクリレート、ポリ(エチレングリコール)エチルエーテルメタクリレート、5−アクリロイルオキシ−6−ヒドロキシノルボルネン−2−カルボキシリック−6−ラクトン、5−メタクリロイルオキシ−6−ヒドロキシノルボルネン−2−カルボキシリック−6−ラクトン等が挙げられる。
非反応性官能基を有するモノマーの具体例としては、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、ビニル化合物、スチレン化合物、マレイミド化合物、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物等が挙げられる。
以下、上記モノマーの具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
クロデシルメタクリレート、及び、8−エチル−8−トリシクロデシルメタクリレート等が挙げられる。
このようにして得られる特定官能基を有するアクリル重合体は、通常、溶剤に溶解した溶液の状態である。
具体的には、例えば、カルボキシル基を有するアクリル重合体の溶液に、グリシジルメタクリレートをベンジルトリエチルアンモニウムクロリド等の触媒存在下、80℃乃至150℃の温度で反応させることにより、特定共重合体を得ることができる。その際、用いられる溶剤は、特定共重合体を構成するモノマー及び特定共重合体を溶解するものであれば特に限定されない。具体例としては、後述する(C)溶剤に記載する溶剤が挙げられる。
このようにして得られる特定共重合体は、通常、この特定共重合体が溶剤に溶解した溶液の状態である。
本発明においては、上記特定共重合体の粉体をそのまま用いても良く、あるいはその粉体を、たとえば後述する(C)溶剤に再溶解して溶液の状態として用いても良い。
また、本発明においては、(A)成分のアクリル重合体は、複数種の特定共重合体の混合物であってもよい。
本発明の(B)成分であるビスマレイミド化合物は下記の式(3)で示される。
る有機基又はそれらの群から選ばれる複数の有機基の組み合わせからなる有機基である。そして、R3には、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、ウレタン結合等の結合を
含んでいても良い。
。これらは、単独又は2種以上の成分を併用することが可能である。
本発明の(C)成分である光重合開始剤は、位相差材の光硬化時に使用する光源に吸収をもつものであれば特に限定されるものではない。
本発明に用いる(D)溶剤は、(A)成分乃至(C)成分を溶解し、且つ所望により添
加される後述の(E)成分、(F)成分などを溶解するものであり、斯様な溶解能を有する溶剤であれば、その種類及び構造などは特に限定されるものでない。
これらの溶剤は、一種単独で、又は二種以上の組合せで使用することができる。
本発明の液晶配向層形成用樹脂組成物にあっては、その配向を向上させるという目的で、本発明の効果を損なわない限りにおいて、更に(E)成分として、液晶モノマーを含有することができる。
これらのうち、現在数多く使用されているネマチック液晶性モノマーが好適に用いられる。ネマチック液晶性モノマーとしては、たとえば重合性官能基として、アクリロイル基、メタクリロイル基を有し、これに環状単位等からなるメソゲン基を有するものを挙げることができる。メソゲン基となる前記環状単位としては、たとえば、ビフェニル系、フェニルベンゾエート系、フェニルシクロヘキサン系、アゾキシベンゼン系、アゾメチン系、アゾベンゼン系、フェニルピリミジン系、ジフェニルアセチレン系、ジフェニルベンゾエート系、ビシクロへキサン系、シクロヘキシルベンゼン系、ターフェニル系等があげられる。なお、これら環状単位の末端は、たとえば、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基等の置換基を有していてもよい。前記メソゲン基は屈曲性を付与するスペーサ部を介して結合していてもよい。スペーサ部としては、ポリメチレン鎖、ポリオキシメチレン鎖等があげられる。スペーサ部を形成する構造単位の繰り返し数は、メソゲン部の化学構造により適宜に決定されるがポリメチレン鎖の繰り返し単位は0乃至20、好ましくは2乃至12、ポリオキシメチレン鎖の繰り返し単位は0乃至10、好ましくは1乃至3である。
はエステル結合等の結合を介し連結したものである。そして、nは1乃至5の整数を表す。
れる。
表される基である液晶モノマーが好ましい。
(F)成分は、界面活性剤である。本発明の液晶配向層形成用樹脂組成物にあっては、その塗布性を向上させるという目的で、本発明の効果を損なわない限りにおいて、更に界面活性剤を含有することができる。
これら(F)成分の界面活性剤は、一種単独で、又は二種以上の組合せで使用することができる。
更に、本発明の液晶配向層形成用樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、レオロジー調整剤、シランカップリング剤等の接着補助剤、顔料、染料、保存安定剤、消泡剤、又は多価フェノール、多価カルボン酸等の溶解促進剤等を含有することができる。
本発明の液晶配向層形成用樹脂組成物は、(A)成分のアクリル重合体、(B)成分のビスマレイミド化合物、(C)成分の光重合開始剤及び(D)溶剤を含有し、それぞれ所望により、(E)成分の液晶モノマー、(F)成分の界面活性剤、及びその他添加剤のうち一種以上を更に含有することができる組成物である。
[2]:上記[1]の組成物において、更に、(A)成分の100質量部に対して0.5乃至20質量部の(E)成分を含有する液晶配向層形成用樹脂組成物。
溶解している限り、特に限定されるものではないが、例えば1乃至80質量%であり、また例えば5乃至60質量%であり、又は10乃至50質量%である。ここで、固形分とは、液晶配向層形成用樹脂組成物の全成分から(D)溶剤を除いたものをいう。
本発明の液晶配向層形成用樹脂組成物を基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、金属、例えば、アルミニウム、モリブデン、クロムなどが被覆された基板、ガラス基板、石英基板、ITO基板等)の上に、回転塗布、流し塗布、ロール塗布、スリット塗布、スリットに続いた回転塗布、インクジェット塗布、印刷などによって塗布し、その後、ホットプレート又はオーブン等で予備乾燥(プリベーク)することにより、塗膜を形成することができる。その後、この塗膜を加熱処理することにより、液晶配向層形成用樹脂膜が形成される。
ラビング処理の条件としては、一般に回転速度300乃至1000rpm、送り速度3乃至20mm/秒、押し込み量0.1乃至1mmという条件が用いられる。
その後、純水等を用いて超音波洗浄によりラビングにより生じた残渣が除去される。
位相差材料としては、例えば、重合性基を有する液晶モノマーやそれを含有する組成物等が用いられる。
以下の実施例で用いる略記号の意味は、次のとおりである。
MAA:メタクリル酸
MMA:メチルメタクリレート
CHMI:N−シクロヘキシルマレイミド
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
GMA:グリシジルメタクリレート
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
BTEAC:ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
NMP:N−メチルピロリドン
DPHA:日本化薬(株)製 KAYARAD DPHA(商品名)
BMI1:2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン
NCO1:デグサジャパン(株)製VESTAGON(登録商標)B1065(商品名)IRG:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製 Irgacure369(商品名)(2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1)
LCM1:4−(4’−シアノフェニル)フェニルアクリレート
LCM2:6−[4−(4’−シアノフェニル)フェノキシ]ヘキシルアクリレート
CBDA:シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
DA3:2,2−ビス(4−フェニル)プロパン
R30:大日本インキ化学工業(株)製 メガファック R−30(商品名)
以下の合成例に従い得られる特定共重合体及び共重合体の数平均分子量及び重量平均分子量は、日本分光(株)製GPC装置(Shodex(登録商標)カラムKF803L及びKF804L)を用い、溶出溶媒テトラヒドロフランを流量1ml/分でカラム中に(カラム温度40℃)流して溶離させるという条件で測定した。なお、下記の数平均分子量(以下、Mnと称す。)及び重量平均分子量(以下、Mwと称す。)は、ポリスチレン換算値にて表される。
アクリル重合体を構成するモノマー成分として、MAA 40.0g、MMA 40.0gを使用し、ラジカル重合開始剤としてAIBN 2gを使用し、これらを溶剤PGMEA 120g中において重合反応させることにより、Mn4,100、Mw7,600であるアクリル重合体溶液(アクリル重合体濃度:40質量%)を得た(P1)。なお重合温度は60℃乃至100℃に調整した。
合成例1で得たアクリル重合体溶液(P1) 200gにGMA 26.0g、BTEAC 1.1g、PGMEA 39gを加え、90乃至120℃にて反応させることにより、(A)成分の溶液であるMn7,200、Mw13,200の特定共重合体溶液1(特定共重合体濃度:40質量%)を得た(P2)。
合成例1で得たアクリル重合体溶液(P1) 200gにグリシジルメタクリレート 26.0g、n−ドデシルグリシジルエーテル 10g、BTEAC 1.1g、PGMEA 54gを加え、90乃至120℃にて反応させることにより、(A)成分の溶液であるMn8,700、Mw14,900の特定共重合体溶液2(特定共重合体濃度:40質量%)を得た(P3)。
CBDA 8.83g、DA3 17.9gをNMP 80.2g中にて23℃で24時間反応させることにより、ポリイミド前駆体溶液(濃度:25.0質量%)を得た(P4)。得られたポリイミド前駆体のMnは20,000、Mwは42,000であった。
モノマー成分として、CHMI 40.0g、HEMA 60.0gを使用し、ラジカル重合開始剤としてAIBN 5gを使用し、これらを溶剤PGMEA 200g中において温度60℃乃至100℃で重合反応させることにより、Mn6,200、Mw10,200である共重合体溶液(共重合体濃度:37.5質量%)を得た(P5)。
次の表1に示す組成に従い、(A)成分の溶液に、(B)成分、(C)成分及び(D)溶剤、更に(E)成分、(F)成分を所定の割合で混合し、室温で3時間撹拌して均一な溶液とすることにより、各実施例及び各比較例の液晶配向層形成用樹脂組成物を調製した
。
実施例1乃至実施例5並びに比較例1乃至比較例5の液晶配向層形成用樹脂組成物をスピンコーターを用いてシリコンウェハに塗布した後、温度110℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。塗膜ができない場合やタックが入る場合を×、正常な塗膜が形成される場合を○として評価した。
実施例1乃至実施例5並びに比較例1乃至比較例5の液晶配向層形成用樹脂組成物を高さ0.5μm、ライン幅50μm、ライン間スペース120μmの段差基板(ガラス製)上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度110℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。膜厚はFILMETRICS社製 F20を用いて測定した。この塗膜を温度230℃で30分間加熱することによりポストベークを行い、膜厚2.1μmの硬化膜を形成した。
段差基板ライン上の塗膜とスペース上の塗膜の膜厚差を測定し、平坦化率=100×{1−(塗膜の膜厚差(μm))/(段差基板の高さ(0.5μm))}の式を用いて平坦化率を求めた。
実施例1乃至実施例5並びに比較例1乃至比較例5の液晶配向層形成用樹脂組成物をシリコンウェハにスピンコーターを用いて塗布した後、温度110℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。膜厚はFILMETRICS社製 F20を用いて測定した。この塗膜を温度230℃で30分間ホットプレート上においてポストベークを行い、膜厚2.2μmの硬化膜を形成した。
この硬化膜をNMP中に60秒間浸漬させた後、100℃にて60秒間乾燥し、膜厚を測定した。NMP浸漬後の膜厚変化がないものを○、浸漬後に膜厚の減少が見られたものを×とした。
実施例1乃至実施例5並びに比較例1乃至比較例5の液晶配向層形成用性樹脂組成物を石英基板上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度110℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い膜厚2.5μmの塗膜を形成した。膜厚はFILMETRICS社製 F20を用いて測定した。この塗膜を温度230℃で30分間ホットプレート上においてポストベークを行い硬化膜を形成した。
この硬化膜を紫外線可視分光光度計((株)島津製作所製SHIMADSU UV−2550型番)を用いて波長400nm時の透過率を測定した。
なお、高温焼成後の光透過率において、液晶配向膜としての要求性能は80%以上である。
実施例1乃至実施例5並びに比較例1乃至比較例5の液晶配向層形成用樹脂組成物をITO基板上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度110℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い膜厚2.3μmの塗膜を形成した。膜厚はFILMETRICS社製 F20を用いて測定した。この膜を温度230℃で30分間ホットプレート上においてポストベークを行い硬化膜を形成した。
この硬化膜を回転速度700rpm、送り速度10mm/秒、押し込み量0.45mmでラビング処理した。ラビング処理した基板を純水で5分間超音波洗浄した。この基板上に液晶モノマーからなる位相差材料をスピンコーターを用いて塗布した後、100℃で40秒間、55℃で30秒間ホットプレート上においてプリベークを行い膜厚1.1μmの塗膜を形成した。この基板を窒素雰囲気下2,000mJで露光した。作製した基板を偏向板に挟み、配向性を目視にて確認した。基板を45度に傾けた時と傾けない時で光の透過性が著しく変化するものを◎、変化するものを○、変化しないものを×とした。
以上の評価を行った結果を、次の表2に示す。
一方、比較例1はプリベーク時、塗膜にタックが入り、硬化膜のNMP耐性も低かった。比較例2及び比較例5はNMP耐性が見られたものの平坦化性が低く、配向性にも劣るとする結果が得られた。比較例3は均一な塗膜を得ることができず、特性の評価に至らなかった。比較例4は良好な配向性を示したものの透明性、平坦化性は低かった。
Claims (8)
- 下記(A)成分、(B)成分及び(C)成分及び(D)溶剤を含有する液晶配向層形成用樹脂組成物。
(A)成分:末端に不飽和結合を有する側鎖を持ち、数平均分子量が2,000乃至30,000であるアクリル重合体、
(B)成分:ビスマレイミド化合物、
(C)成分:光重合開始剤
(D)溶剤。 - (A)成分が、末端に不飽和二重結合を有する側鎖を持つアクリル重合体である、請求項1に記載の液晶配向層形成用樹脂組成物。
- (A)成分が、末端にアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する側鎖を持つアクリル重合体である、請求項1又は請求項2に記載の液晶配向層形成用樹脂組成物。
- (A)成分が、脂肪族の側鎖を持つアクリル重合体である、請求項1乃至請求項3のうちのいずれか一項に記載の液晶配向層形成用樹脂組成物。
- (E)成分として更に液晶モノマーを含有する請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の液晶配向層形成用樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項5のうちのいずれか一項に記載の液晶配向層形成用樹脂組成物を用いて得られる液晶配向層。
- 請求項6に記載の液晶配向層を有する光学フィルム。
- 請求項6に記載の液晶配向層を有する液晶表示素子。
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