JP4926970B2 - ラクタム・ポリマー誘導体 - Google Patents
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Description
本発明はラクタム・ポリマー誘導体の分野に関連している。特に、本発明は、ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマー誘導体と、これらの誘導体を作る方法と、コンタクト・レンズにおけるこれらの用法と、組織工学と、薬物送達と、移植可能な装置の使用と、に関連している。
PVP、ポビドン(Povidone)、またはプラスドン(Plasdone)、としても知られている、ポリ(N−ビニル−2−ピロリドン)は、エアゾル・ヘア・スプレー、接着剤、リソグラフ用溶液、顔料分散物、および薬物、洗剤、および化粧用配合物、等のような製品の中において、商業的に用いられている水溶性のポリマーである。PVPは、1939年以来、医薬において、広く用いられている。医薬におけるPVPの最も早期の使用は第二次世界大戦中であり、この時には、PVPの3.5%溶液が、合成の血漿容量エキスパンダとして、患者の体内に注入されていた。このPVPの毒性は、人間および他の霊長類を含むさまざまな種において、広く調査されており、極めて低い。PVPは、コンタクト・レンズの使用における、内部湿潤剤としても、有用であることが知られている。
本発明は、それぞれがヒドロキシル官能性化したラクタムのポリマーまたはコポリマーの誘導体を含む、医療用の組成物および装置と、そのポリマーを合成する方法と、に関連している。
本明細書において用いられる場合に、「生物医学装置」は、哺乳類の組織または流体の中またはその上、さらに好ましくは人間の組織または流体の中またはその上、のいずれかにおいて、使用するように、設計されている任意の物品、である。これらの装置の例は、カテーテル、移植片、ステント、生物接着剤、シーラント、および眼内レンズおよびコンタクト・レンズ等のような眼用装置、を含むが、これらに限定されない。好ましい生物医学装置は、眼用レンズ、特に、コンタクト・レンズ、最も特に、シリコーン・ヒドロゲルにより作られているコンタクト・レンズ、である。
R9 は、1〜22個の炭素原子を有する二価の炭化水素ラジカル、を示しており、
mは0または1よりも大きいかこれに等しい整数、好ましくは5〜400、さらに好ましくは10〜300である。一つの具体例は、α,ω−ビスメタクリロキシプロピル・ポリ−ジメチルシロキサン、である。別の好ましい例は、mPDMS(モノメタクリロキシプロピル末端化モノ−n−ブチル末端化ポリジメチルシロキサン)、である。
化学式IV〜V
( *D *A *D *G)α *D *D *E1 、
E( *D *G *D *A)α *D *G *D *E1または
E( *D *A *D *G)α *D *A *D *E1
この場合に、
Dは、6〜30個の炭素原子を有する、アルキル・ジラジカル、アルキル・シクロアルキル・ジラジカル、シクロアルキル・ジラジカル、アリール・ジラジカル、またはアルキルアリール・ジラジカル、を示し、
Gは、1〜40個の炭素原子を有していて、主鎖の中に、エーテル、チオまたはアミンの結合を含んでいてよい、アルキル・ジラジカル、シクロアルキル・ジラジカル、アルキル・シクロアルキル・ジラジカル、アリール・ジラジカルまたはアルキルアリール・ジラジカル、を示し、
* はウレタンまたはウレイドの結合を示し、
α は少なくとも1であり、
Aは以下の化学式の二価の高分子のラジカルを示し、
F=2γpcosθ またはθ=cos-1(F/2γp)
この場合に、Fは湿潤力であり、γはプローブ液の表面張力であり、pはメニスカスにおけるサンプルの境界線であり、θは接触角である。一般的に、動的湿潤実験により、2種類の接触角、すなわち、前進方向の接触角と後退方向の接触角、が得られる。前進方向の接触角は、サンプルがプローブ液の中に浸されている場合の湿潤実験の部分から得られ、本明細書において報告されている値がある。すなわち、それぞれの組成物の少なくとも4個のレンズが測定されていて、その平均が報告されている。
機械攪拌装置を備えている4リットルのビーカーの中において、100グラム(0.9モルのモノマー単位)のPVP(PVP・K90、360,000の分子量のポリマー、ニュージャージー州、ウエインの、アイ・エス・ピー(ISP)から購入)を、900mLの2−プロパノールの中に溶かした。次に、17グラム(0.45モル)の水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4 )を、1時間にわたり、上記PVPの溶液に加えた。相当な泡立ちが観察された。さらに、この反応液を、24時間にわたり、室温において、攪拌した。その後、ポリマーを、低温(およそ−20℃)のアセトン中で沈殿させた後に、減圧下で、乾燥させた。次に、このポリマーを、2リットルの2−プロパノールの中に再び溶かして、この溶液を15分間にわたり7500RPM(22℃)で遠心分離することにより、過剰のホウ酸塩を除去した。その後、これらの塩を廃棄し、ポリマーを、冷温のヘキサン:ジエチル・エーテル(50:50)、の中において、沈殿させて、86,000の数平均分子量と、332,000の重量平均分子量(ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)およびポリ(2−ビニルピリジン)の標準を使用している、ゲル透過クロマトグラフィ)と、を有する白色の固体を生じさせた。この結果、FTIRスペクトルは、それぞれ、およそ3400および1000cm-1における帯域により示されるような、O−HとC−Oの帯域、を示した。さらに、増加された量のNaBH4 が反応の中において用いられると、増加された帯域の強度が観察された。また、ヒドロキシルの数(OH#)は、滴定により、決定されている[OH#=30.0mgのKOH/1グラムのサンプル、ヒドロキシル等量(EW)=1700g/モル]
機械攪拌装置を備えている4リットルのビーカーの中において、100グラム(0.9モルのモノマー単位)のPVP(PVP・K90、360,000の分子量のポリマー、ニュージャージー州、ウエインの、アイ・エス・ピー(ISP))を、900mLの2−プロパノールの中に溶かした。次に、17グラム(0.45モル)の水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4 )を、1時間にわたり、上記PVPの溶液に加えた。相当な泡立ちが観察された。さらに、この反応液を、2時間にわたり、室温において、その後、4時間にわたり、55℃において、攪拌した。次に、この反応混合物を、透析膜(3500MWCO)に注ぎ、10日間にわたり脱イオン水に対して、さらに3日間にわたりメタノールに対して、透析した。このポリマーを、冷温のヘキサン:ジエチル・エーテル(50:50)、の中において、沈殿させて、74,000の数平均分子量と、319,000の重量平均分子量(ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)およびポリ(2−ビニルピリジン)の標準を使用している、ゲル透過クロマトグラフィ)と、を有する白色の固体を生じさせた。この結果、FTIRスペクトルは、それぞれ、およそ3400および1000cm-1における帯域により示されるような、O−HとC−Oの帯域、を示した。さらに、増加された量のNaBH4 が反応の中において用いられると、増加された帯域の強度が観察された。また、ヒドロキシルの数(OH#)は、滴定により、決定されている(OH#=31.4mgのKOH/1グラムのサンプル、ヒドロキシル等量(EW)=1700g/モル)
機械攪拌装置を備えている1リットルのビーカーの中において、24.3グラム(0.219モルのモノマー単位)のPVP(PVP・K30、40,000の分子量のポリマー、ニュージャージー州、ウエインの、アイ・エス・ピー(ISP)の製品)を、250mLの2−プロパノールの中に溶かした。次に、2.5グラム(0.065モル)の水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4 )を、1時間にわたり、上記PVPの溶液に加えた。相当な泡立ちが観察された。さらに、この反応液を、2時間にわたり、室温において、攪拌した。その後、蒸留水(100mL)をこの反応混合物に加えてから、この反応混合物を、55℃において、4時間にわたり、攪拌した。次に、この反応混合物を、透析膜(3500MWCO)に注ぎ、10日間にわたり脱イオン水に対して、さらに3日間にわたりメタノールに対して、透析した。次に、このポリマーを、冷温のジイソプロピル・エーテル(50:50)、の中において、沈殿させて、36,000の数平均分子量と、10,200の重量平均分子量(ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)およびポリ(2−ビニルピリジン)の標準を使用している、ゲル透過クロマトグラフィ)と、を有する白色の固体を生じさせた。この結果、FTIRスペクトルは、それぞれ、およそ3400および1000cm-1における帯域により示されるような、O−HとC−Oの帯域、を示した。さらに、増加された量のNaBH4 が反応の中において用いられると、増加された帯域の強度が観察された。また、ヒドロキシルの数(OH#)は、滴定により、決定されている(OH#=19mgのKOH/1グラムのサンプル)
機械攪拌装置を備えている4リットルのビーカーの中において、101グラム(0.908モルのモノマー単位)のPVP(PVP・K15、10,000の分子量のポリマー、ウィスコンシン州、ミルウォーキーの、アルドリッチ(Aldrich)の製品)を、1400mLの2−プロパノールの中に溶かした。次に、17グラム(0.45モル)の水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4 )を、1時間にわたり、上記PVPの溶液に加えた。相当な泡立ちが観察された。次に、蒸留水(500mL)をこの反応混合物に加えて、この混合物を、周囲温度において、18時間にわたり、室温において、攪拌した。その後、この反応混合物を、透析膜(1000MWCO)に注ぎ、10日間にわたり蒸留水に対して、さらに3日間にわたりメタノールに対して、透析した。次に、このポリマーを、冷温の第三ブチル・メチル・エーテルの中において、沈殿させて、6,000の数平均分子量と、11,000の重量平均分子量(ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)およびポリ(2−ビニルピリジン)の標準を使用している、ゲル透過クロマトグラフィ)と、を有するふわふわした白色の固体を生じさせた(45%の収率)。この低い収率は、徹底的な透析の精製の間の、低分子量の種の損失に、起因している。この場合に、ヒドロキシルの数は、滴定により、決定されている(OH#=32.2mgのKOH/1グラムのサンプル、ヒドロキシルEW=1700g/モル)
34グラム(0.90モル)のNaBH4 を、2時間にわたり、添加したことを除いて、実施例2の手順に従って、ポリマーを作った。このポリマーを、冷温のヘキサン:ジエチル・エーテル(50:50)、の中において、沈殿させて、85,000の数平均分子量と、333,000の重量平均分子量(ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)およびポリ(2−ビニルピリジン)の標準を使用している、ゲル透過クロマトグラフィ)と、を有する白色の固体を生じさせた。
窒素注入口と、ゴム隔壁と、磁気攪拌棒と、を備えている、3リットルの三つ口丸底フラスコの中において、150グラム(1.35モルのモノマー単位、84ミリモルのOH)の、実施例2において作った、PVP−OHを、2リットルの無水1,4−ジオキサンの中に溶かした。その後、蒸留したトリエチルアミン(41mL、0.30モル)と、およそ100ミリグラムのヒドロキノンとを、上記ポリマー溶液に加えた。さらに、13.4グラム(0.148モル)の塩化アクリロイルを、上記ポリマー溶液に、滴下により加えて、反応フラスコをアルミニウム箔により覆った。このアルミニウム箔の覆いは、不所望な副反応を最小限にするために用いられている。この反応混合物は、4時間にわたり、60℃において、攪拌されている。その後、濾過により、トリエチルアミンの塩酸塩を除去した。次に、ロータリー・エバポレーションにより、反応混合物から、溶媒の半分を除去して、ポリマーをジイソプロピル・エーテルにより沈殿させた。このポリマーは、灰白色のポリマーとして、単離されている。
窒素注入口と、ゴム隔壁と、磁気攪拌棒と、を備えている、1リットルの三つ口丸底フラスコの中において、13.6グラム(122ミリモルのモノマー単位、8ミリモルのOH)の、実施例2からのPVP−OHを、700mLの無水1,4−ジオキサンの中に溶かした。その後、2−イソシアナトエチル・メタクリレート(0.95グラム、6.1ミリモル)と、およそ10ミリグラムのヒドロキノンとを、上記ポリマー溶液に加えた。さらに、オクタン酸第一スズの溶液(トルエン中における0.33モルの、50マイクロリットル)を加えて、反応フラスコをアルミニウム箔により覆った。このアルミニウム箔の覆いは、不所望な副反応を最小限にするために用いられている。この反応混合物を、その後、5時間にわたり、70℃において、攪拌した。次に、ポリマーをジイソプロピル・エーテルにより、3回、沈殿させて、白色のポリマーを生じさせた。
窒素注入口と、ゴム隔壁と、磁気攪拌棒と、を備えている、1リットルの三つ口丸底フラスコの中において、13.6グラム(122ミリモルのモノマー単位、8ミリモルのOH)の、実施例2からのPVP−OHを、無水1,4−ジオキサン(700mL)の中に溶かした。その後、3−イソプロペニル−アルファ,アルファ−ジメチルベンジル・イソシアネート(1.2グラム、6.1ミリモル)と、およそ10ミリグラムのヒドロキノンとを、上記ポリマー溶液に加えた。さらに、オクタン酸第一スズの溶液(トルエン中における0.33モルの、50マイクロリットル)を加えて、反応フラスコをアルミニウム箔により覆った。このアルミニウム箔の覆いは、不所望な副反応を最小限にするために用いられている。この反応混合物を、その後、5時間にわたり、70℃において、攪拌した。次に、ポリマーをジイソプロピル・エーテルにより、3回、沈殿させて、灰白色のポリマーを生じさせた。
窒素注入口と、ゴム隔壁と、磁気攪拌棒と、を備えている、1リットルの三つ口丸底フラスコの中において、13.6グラム(122ミリモルのモノマー単位、8ミリモルのOH)の、実施例2からのPVP−OHを、700mLの無水1,4−ジオキサンの中に溶かした。その後、塩化ダンシル(Dansyl chloride)(1.6グラム、6.1ミリモル)を、上記ポリマー溶液に加えた。さらに、トリエチルアミン(1.2グラム、12.2ミリモル)と4−(ジメチルアミノ)ピリジン(120ミリグラム、1.0ミリモル)とを加えて、反応混合物を、その後、16時間にわたり、40℃において、攪拌した。このポリマー溶液を濾過して、ポリマーを、ジイソプロピル・エーテルにより、3回、沈殿させて、 1HNMR分析により確認した場合に、およそ0.8モル・パーセントの蛍光性の基を含んでいる、灰白色のポリマー、を生じさせた。1HNMRスペクトル(芳香族領域)デルタ(CDCl3 )=8.65,8.29,8.18、7.39および7.07。塩化ダンシルの1HNMRスペクトル(芳香族領域)デルタ(CDCl3 )=8.71,8.44,8.36,7.70,7.58および7.27ppm。
窒素注入口と、ゴム隔壁と、磁気攪拌棒と、を備えている、500ミリリットルの二口丸底フラスコの中において、2.0グラム(18ミリモルのモノマー単位、1.1ミリモルのOH)の、実施例2からのPVP−OHを、200mLの無水1,4−ジオキサンの中に溶かした。その後、カルバゾール−9−カルボニル・クロリド(0.2グラム、0.9ミリモル)を、上記ポリマー溶液に加えた。さらに、トリエチルアミン(0.2グラム、2ミリモル)と4−(ジメチルアミノ)ピリジン(20ミリグラム、0.2ミリモル)とを加えて、反応混合物を、その後、6時間にわたり、60℃において、攪拌した。このポリマー溶液を濾過して、ポリマーを、ジイソプロピル・エーテルにより、3回、沈殿させて、 1HNMR分析により確認した場合に、およそ0.3モル・パーセントの蛍光性の基を含んでいる、灰白色のポリマー、を生じさせた。
窒素注入口と、ゴム隔壁と、磁気攪拌棒と、を備えている、500ミリリットルの二口丸底フラスコの中において、3.0グラム(27ミリモルのモノマー単位、1.7ミリモルのOH)の、実施例2からのPVP−OHを、300mLの無水1,4−ジオキサンの中に溶かした。その後、カルバゾール−9−カルボニル・クロリド(0.2グラム、0.9ミリモル)と塩化メタクリロイル(0.2グラム、2ミリモル)とを、上記ポリマー溶液に加えた。さらに、トリエチルアミン(0.2グラム、2ミリモル)と、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(20ミリグラム、0.2ミリモル)と、10ミリグラムのヒドロキノンと、を加えて、反応混合物を、その後、6時間にわたり、60℃において、攪拌した。このポリマー溶液を濾過して、ポリマーを、ジイソプロピル・エーテルにより、3回、沈殿させて、 1HNMR分析により確認した場合に、およそ0.4モル・パーセントの蛍光性の基と2モル・パーセントの光重合可能な基とを含んでいる、灰白色のポリマー、を生じさせた。
窒素注入口と、ゴム隔壁と、磁気攪拌棒と、を備えている、1リットルの二口丸底フラスコの中において、10グラム(90ミリモルのモノマー単位、5.6ミリモルのOH)の、実施例2からのPVP−OHを、500mLの無水N,N−ジメチルアセトアミドの中に溶かした。その後、トリエチルアミン(0.6mL、4.5ミリモル)と4−(ジメチルアミノ)ピリジン(55ミリグラム、0.45ミリモル)とを上記ポリマー溶液に加えた。さらに、無水N−メチルイサト酸(0.8グラム、4.5ミリモル)を20mLのN,N−ジメチルアセトアミドの中に溶かして、この結果として生じた溶液を、上記ポリマー溶液に加えた。この反応混合物を、65℃において、3.5時間にわたり、攪拌し、ポリマーを、3回、ヘキサン/ジイソプロピル・エーテルの中において、沈殿させて、 1HNMR分析により確認した場合に、およそ0.2モル・パーセントの蛍光性の基を含んでいる、灰白色の生成物、を生じさせた。
窒素注入口と、ゴム隔壁と、磁気攪拌棒と、を備えている、500ミリリットルの二口丸底フラスコの中において、6.1グラム(55ミリモルのモノマー単位、3.4ミリモルのOH)の、実施例2からのPVP−OHを、350mLの無水N,N−ジメチルアセトアミドの中に溶かした。その後、9−アントラセンカルボニル・クロリド(1グラム、4ミリモル)を上記ポリマー溶液に加えた。さらに、トリエチルアミン(0.6mL、4.6ミリモル)と4−(ジメチルアミノ)ピリジン(50ミリグラム、0.4ミリモル)とを加えて、反応混合物を、その後、4時間にわたり、65℃において、攪拌した。このポリマー溶液を濾過して、ポリマーを、50/50のヘキサン/ジイソプロピル・エーテルにより、3回、沈殿させて、 1HNMR分析により確認した場合に、およそ3.6モル・パーセントの蛍光性の基を含んでいる、灰白色のポリマー、を生じさせた。
窒素注入口と、ゴム隔壁と、磁気攪拌棒と、を備えている、500ミリリットルの二口丸底フラスコの中において、6.0グラム(54ミリモルのモノマー単位、3.4ミリモルのOH)の、実施例2からのPVP−OHを、300mLの無水1,4−ジオキサンの中に溶かした。その後、1−ナフチル・イソシアネート(0.91グラム、5.4ミリモル)を上記ポリマー溶液に加えた。さらに、オクタン酸第一スズの溶液(トルエン中における0.33モルの、50マイクロリットル)を加えて、反応混合物を、その後、5時間にわたり、70℃において、攪拌した。このポリマー溶液を、その後、ヘキサン/ジイソプロピル・エーテルの中において、3回、沈殿させて、 1HNMR分析により確認した場合に、およそ3モル・パーセントの蛍光性の基を含んでいる、灰白色の生成物、を生じさせた。
20mLのアンバー・バイアルの中に、21重量部のメチルジ(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロール・メタクリレート(SIMAA)と、16部のモノメタクリロキシプロピルプロピル末端化ポリジメチルシロキサン(分子量800〜1000)(mPDMS)と、22部のN,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)と、6部の2−ヒドロキシエチル・メタクリレート(HEMA)と、0.5部のエチレングリコール・ジメタクリレート(EGDMA)と、1.1部の2−(2’−ヒドロキシ−5−メタクリロキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(ノルブロック(Norblock)7966)と、0.2部のビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィン・オキシド(CGI819)と、21部の第三アミル・アルコール(TAA)と、7.8部のPVP・ポリビニルピロリドン(2,500の分子量)と、4.3部のPVP・メタクリレート(実施例6からのもの)と、を混合して、反応混合物を作った。希釈剤のPVP(2,500の分子量)は、完全な反応混合物の質量の7.8パーセント、を構成していた。この結果として生じた反応混合物は、透明で、均質な溶液、であった。次に、ポリプロピレン・コンタクト・レンズの金型を充てんし、閉じて、55℃において、10分間にわたり、合計で4mW/cm2 の可視光により照射した。その後、この金型を開いて、レンズをイソプロパノール(IPA)の中に放出した後に、脱イオン水の中に移した。同様の様式で、PVP・メタクリレートの代わりに、PVP(PVP・K90、360,000の分子量のポリマー)を用いて、レンズを作り、対照として用いた。これらのレンズは透明であった。
機械攪拌装置を備えた4リットルのビーカーの中において、302グラム(2.72モル)のPVP(PVP・K30、40,000の分子量のポリマー、フルカ(Fluka)から購入)を、2Lの2−プロパノールの中に溶かした。127グラム(3.35モル)の水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4 、ベンピュア・エー・エフ・グラニュールズ(VenPure AF granules)、98+%、ウィスコンシン州、ミルウォーキーの、アルドリッチ(Aldrich)から購入)を、上記PVP溶液に、1時間にわたり、加えた。相当な泡立ちが観察された。次に、臭化テトラブチルアンモニウム(10.5グラム(32.6ミリモル))を、この反応混合物に加えた。その後、この反応液を、6時間にわたり60℃で、さらに、24時間にわたり室温で、攪拌した。次に、1000分子量カット−オフ透析膜を用いて、ポリマーを、5日間にわたり蒸留水に対して、さらに、2日間にわたり2−プロパノールに対して、透析した。その後、このポリマーを、ヘキサン:イソプロピル・エーテル(50:50)の中において、沈殿させて、12,000の数平均分子量と、34,000の重量平均分子量(ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)およびポリ(2−ビニルピリジン)の標準を使用している、ゲル透過クロマトグラフィ)と、を有する白色の固体を生じさせた。この場合に、ヒドロキシルの数(OH#)は、滴定により、決定されている[OH#=29.1mgのKOH/1グラムのサンプル、ヒドロキシル等量(EW)=1900g/モル]
機械攪拌装置を備えた4リットルのビーカーの中において、181グラム(1.63モル)のPVP(PVP・K30、40,000の分子量のポリマー、フルカ(Fluka)から購入)と200グラム(1.8モル)のPVP(PVP・K25、30,000の分子量のポリマー、フルカから購入)を、2.5Lの2−プロパノールの中に溶かした。水素化ホウ素ナトリウム(75グラム(2.0モル))(NaBH4 、ベンピュア・エー・エフ・グラニュールズ(VenPure AF granules)、98+%、ウィスコンシン州、ミルウォーキーの、アルドリッチ(Aldrich)から購入)を、上記PVP溶液に、1時間にわたり、加えた。相当な泡立ちが観察された。次に、塩基性のアルミナ(85g)(Al2 O3 、フルカから購入)を、この反応混合物に加えて、この反応混合物を、室温において、16時間にわたり、攪拌した。その後、追加のNaBH4 (63グラム)を、1時間にわたり、上記反応混合物に加えた。さらに、この反応混合物を、50℃に加熱して、1.5Lの蒸留水を、滴下により、加えた。この反応混合物を、さらに4時間にわたり、50℃において、攪拌した。上記のAl2 O3 を濾過により除去し、1000分子量カット・オフ透析膜(スペクトラポル6(SpectraPor 6)、ブイ・ダブリュー・アール(VWR)から購入)を用いて、ポリマー溶液を、5日間にわたり蒸留水に対して、その後、2日間にわたり2−プロパノールに対して、透析した。その後、このポリマーを、ヘキサン:イソプロピル・エーテル(50:50)の中において、沈殿させて、12,500の数平均分子量と、35,000の重量平均分子量(ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)およびポリ(2−ビニルピリジン)の標準を使用している、ゲル透過クロマトグラフィ)と、を有する白色の固体を生じさせた。この場合に、ヒドロキシルの数(OH#)は、滴定により、決定されている[OH#=54mgのKOH/1グラムのサンプル、ヒドロキシル等量(EW)=1,040g/モル]
機械攪拌装置を備えた4リットルのビーカーの中において、143グラム(1.29モル)のPVP(PVP・K25、30,000の分子量のポリマー、フルカ(Fluka)から購入)を、888グラムのトリエチレン・グリコールの中に溶かした。48.7グラム(1.29モル)の水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4 、ベンピュア・エー・エフ・グラニュールズ(VenPure AF granules)、98+%、ウィスコンシン州、ミルウォーキーの、アルドリッチ(Aldrich)から購入)を、上記PVP溶液に、1時間にわたり、加えた。相当な泡立ちが観察された。この反応液を、5時間にわたり、110℃において、攪拌した。次に、蒸留水(500mL)を、この熱い反応混合物に加えた。その後、1000分子量カット−オフ透析膜を用いて、ポリマーを、5日間にわたり蒸留水に対して、さらに、2日間にわたり2−プロパノールに対して、透析した。その後、このポリマーを、ヘキサン:イソプロピル・エーテル(50:50)の中において、沈殿させて、8,000の数平均分子量と、24,500の重量平均分子量(ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)およびポリ(2−ビニルピリジン)の標準を使用している、ゲル透過クロマトグラフィ)と、を有する白色の固体を生じさせた。この場合に、ヒドロキシルの数(OH#)は、滴定により、決定されている[OH#=53.4mgのKOH/1グラムのサンプル、ヒドロキシル等量(EW)=1,050g/モル]
機械攪拌装置を備えた4リットルのビーカーの中において、302グラム(2.72モル)のPVP(PVP・K30、40,000の分子量のポリマー、フルカ(Fluka)から購入)を、2Lの2−プロパノールの中に溶かした。127グラム(3.35モル)の水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4 、ベンピュア・エー・エフ・グラニュールズ(VenPure AF granules)、98+%、ウィスコンシン州、ミルウォーキーの、アルドリッチ(Aldrich)から購入)を、上記PVP溶液に、1時間にわたり、加えた。相当な泡立ちが観察された。次に、臭化テトラブチルアンモニウム(10.5グラム(32.6ミリモル))を、この反応混合物に加えた。その後、この反応液を、6時間にわたり60℃で、さらに、24時間にわたり室温で、攪拌した。次に、1000分子量カット−オフ透析膜を用いて、ポリマーを、5日間にわたり蒸留水に対して、さらに、2日間にわたり2−プロパノールに対して、透析した。その後、このポリマーを、ヘキサン:イソプロピル・エーテル(50:50)の中において、沈殿させて、12,000の数平均分子量と、34,500の重量平均分子量(ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)およびポリ(2−ビニルピリジン)の標準を使用している、ゲル透過クロマトグラフィ)と、を有する白色の固体を生じさせた。この場合に、ヒドロキシルの数(OH#)は、滴定により、決定されている[OH#=29.1mgのKOH/1グラムのサンプル、ヒドロキシル等量(EW)=1900g/モル]
磁気スターラーを備えた1リットルのエルレンマイヤー・フラスコの中において、3,000の数平均分子量と、7,200の重量平均分子量と、を有する、8.6グラムのPVP−OH(54ミリモルのモノマー単位、3.1ミリモルのOH)を、500mLの0.3モルのK2 CO3 (pH:11〜12)の中に溶かした。次に、300mg(0.56ミリモル)の5−(4,6−ジクロロ−s−トリアジン−2−イルアミノ)フルオレセイン・ヒドロクロリド(DTAF.HCL、ウィスコンシン州、ミルウォーキーの、フルカ(Fluka)から購入)を、上記のPVP溶液に加えた。この反応混合物を、4時間にわたり、周囲温度において、攪拌した後に、1000分子量カット−オフ透析膜に注いだ。この場合に、上記ポリマーを、48時間にわたり水に対して、その後、48時間にわたりメチル・アルコールに対して、さらに、20時間にわたりイソプロピル・アルコールに対して、透析した。次に、上記ポリマーをロータリー・エバポレーションにより濃縮してから、イソプロピル・エーテルの中において沈殿させて、4,000の数平均分子量と、8,500の重量平均分子量(ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)およびポリ(2−ビニルピリジン)の標準を使用している、ゲル透過クロマトグラフィ)と、を有するオレンジ色のポリマー(70%の収率)を生じさせた。
磁気スターラーを備えた1リットルのエルレンマイヤー・フラスコの中において、実施例16からの6グラム(54ミリモル)のPVP−OHを、500mLの0.3モルのK2 CO3 (pH:11〜12)の中に溶かした。次に、200mg(0.37ミリモル)の5−(4,6−ジクロロ−s−トリアジン−2−イルアミノ)フルオレセイン・ヒドロクロリド(DTAF.HCL、ウィスコンシン州、ミルウォーキーの、フルカ(Fluka)から購入)を、上記のPVP溶液に加えた。この反応混合物を、4時間にわたり、周囲温度において、攪拌した後に、1000分子量カット−オフ透析膜に注いだ。この場合に、上記ポリマーを、40時間にわたり水に対して、その後、40時間にわたりメチル・アルコールに対して、さらに、16時間にわたりイソプロピル・アルコールに対して、透析した。次に、上記ポリマーをロータリー・エバポレーションにより濃縮してから、ヘキサン:イソプロピル・エーテル(40:60)の中において沈殿させて、12,800の数平均分子量と、34,500の重量平均分子量(ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)およびポリ(2−ビニルピリジン)の標準を使用している、ゲル透過クロマトグラフィ)と、を有するオレンジ色のポリマー(90%の収率)を生じさせた。
実施例21からの蛍光標識されたポリマーを、リン酸塩緩衝液化溶液(pH7.4)の中に溶かして、その蛍光スペクトルを、500nmの最大吸収波長と、520nmの最大発光波長と、3nmのスリット幅と、を用いて、シマズ・RF−5301−PC・スペクトロフルオロフォトメーター(Shimazu RF-5301-PC Spectrofluorophotometer)により、記録した。この蛍光の励起/発光スペクトルと基準校正曲線とが、図1および図2において、それぞれ示されており、対応するデータが、以下の、表2において、示されている。
窒素注入口と、ゴム隔壁と、磁気攪拌棒と、を備えている、1リットルの三つ口丸底フラスコの中において、15.7グラム(141ミリモルのモノマー単位、15.0ミリモルのOH)の、実施例18からのPVP−OHを、無水1,4−ジオキサン(400mL)の中に溶かした。その後、3−イソプロペニル−アルファ,アルファ−ジメチルベンジル・イソシアネート(6.0グラム、30ミリモル)と、およそ10ミリグラムのヒドロキノンとを、上記ポリマー溶液に加えた。さらに、オクタン酸第一スズの溶液(トルエン中における0.33モルの、50マイクロリットル)を加えて、反応フラスコをアルミニウム箔により覆った。この反応混合物を、その後、6時間にわたり、70℃において、攪拌した。次に、ポリマーをジイソプロピル・エーテルにより、3回、沈殿させて、8,200の数平均分子量と、24,900の重量平均分子量(ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)およびポリ(2−ビニルピリジン)の標準を使用している、ゲル透過クロマトグラフィ)と、を有する灰白色のポリマーを生じさせた。さらに、 1HNMR分析により、4モル・パーセントの共役結合している垂下の光反応性の基の存在を確認した。図3は、(a)3−イソプロペニル−アルファ,アルファ−ジメチルベンジル・イソシアネートと、(b)実施例23からのポリマーと、のビニル領域の 1HNMRスペクトル(CDCl3 )、を示している。図3において示されている、相当なピークの広がりは、3−イソプロペニル−アルファ,アルファ−ジメチルベンジル・イソシアネートがPVPポリマーに共役結合していること、を裏づけている。
実施例15において記載されている、手順と反応混合物とを用いて、レンズを作ったが、PVP−メタクリレート(実施例7)の代わりに、PVP−MIA(実施例12)を用いている。抽出溶媒としてIPAを用いて、56個のコンタクト・レンズからの、蛍光標識されたPVP誘導体の放出率を定量化するために、調査を行なった。まず、PVP−MIAの光安定性を決定するために、調査を行なった。この場合に、6重量パーセントのPVP−MIAの溶液(TAA中)に、周囲温度において、10分間にわたり、可視光(〜4mW/cm2 )を照射した。この結果、蛍光標識されたポリマーの蛍光の反応は、可視光の照射に対する曝露により、影響を受けていなかった。したがって、PVP−MIAは、蛍光分光法を用いる、PVA−MIAの定量的な決定に適している、と考えられる。そこで、上記の反応性のモノマー混合物の光架橋の後に、結果として生じるコンタクト・レンズを秤量した。56個のレンズの重量は、合計で、1.270gであった。一方、上記PVP−MIAの理論的な量は、54.4mgとして、計算された。これらのレンズは、未反応のモノマー等のような不必要な不純物を除去するために、30分間にわたり、200mLのIPA/水(60容量パーセントのIPA)の中において抽出された後に、排液してから、200mLのHPLAグレードのIPAの中に浸されている。これらのレンズからのPVP−MIAの放出率は、蛍光強度(任意の単位)の関数として、PVP−MIAの基準校正プロット(100パーセントIPA中の、mg/mL)を用いて、測定されている。これらの測定値は、355nmの最大吸収波長と、425nmの最大発光波長と、3nmのスリット幅と、を用いて、シマズ・RF−5301−PC・スペクトロフルオロフォトメーター(Shimazu RF-5301-PC Spectrofluorophotometer)により、記録されている。これによると、IPA中における、2、3、および17時間の後に、3.6、5.0、および10.5重量%の、蛍光により標識づけされたPVP(PVP−MIA)が、それぞれ、放出されていた。10.5重量%の放出は、56個のコンタクト・レンズの中の、合計で54.4mgのPVP−MIAの5.71mg、に相当する。さらに、同様の調査が、IPAの代わりに、蒸留水を用いて、行なわれている。この結果、0.1重量パーセントよりも少ないPVA−MIAが、蒸留水中において、1ヵ月後においても、検出されている。
機械攪拌装置を備えた4リットルのビーカーの中において、100グラム(0.9モルのモノマー単位)のPVP(粉末、平均分子量約10,000、ウィスコンシン州、ミルウォーキーの、アルドリッチ(Aldrich))を、1.4Lの2−プロパノールの中に溶かした。次に、17グラム(0.45モル)の水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4 )を、上記PVP溶液に、1時間にわたり、加えた。相当な泡立ちが観察された。この混合液を、2時間にわたり室温において、その後、4時間にわたり55℃において、攪拌した。その後、500mLのH2 Oを加えて、この混合液を、55℃においてさらに2時間にわたり、さらに、周囲温度において16時間にわたり、攪拌した。この反応混合物を、透析膜(1000MWCO)に注いで、5日間にわたり脱イオン水に対して、2日間にわたりメタノールに対して、さらに1日にわたりイソプロパノールに対して、透析した。この結果として生じた、ヒドロキシル官能性化したPVPポリマーを、ロータリー・エバポレーションによる溶媒の除去により単離して、6,700の数平均分子量と、10,300の重量平均分子量(ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)およびポリ(2−ビニルピリジン)の標準を使用している、ゲル透過クロマトグラフィ)と、を有する白色の固体を生じさせた。この場合に、ヒドロキシルの数は、滴定により、決定されている(OH#=30.0mgのKOH/1グラムのサンプル、ヒドロキシルEW)=1900g/モル)
20mLのアンバー・バイアルの中に、(全部の反応性の成分の合計に基いて)、30重量%のSIMAAと、22重量%のmPDMSと、31重量%のDMAと、8.5重量%のHEMAと、0.75重量%のEGDMAと、1.5重量%のノルブロック(Norblock)7966と、0.25重量%のCGI819と、6重量%の実施例25からの反応性のPVPポリマーとを、21重量%の第三アミル・アルコールと、11重量%の低分子量PVP(2,500の分子量)と、混合して、反応混合物を作った。この反応混合物を、全ての成分が溶けて、この反応混合物が透明で、均質な溶液になるまで、ジャー・ローラーにおいて、回転させた。次に、ポリプロピレン・コンタクト・レンズの後方曲面部分を充てんして、ゼオノール(Zeonor)前方曲面部分により閉じた。これらの金型を、N2 中において、55℃で、30分間にわたり、合計で4mW/cm2 の可視光により照射した。次に、これらの金型を開いて、レンズを、90℃において、蒸留水の中に、速やかに放出してから、充てん液の中に移した。その後、これらのレンズをオートクレーブ処理して、含水量、弾性率、伸び率、および前進方向の動的接触角、について、試験した。これらの結果は、以下の、表3において、示されている。これらのレンズは、取り扱い時に、潤滑であると感じられた。
(1)方法において、
ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマーの誘導体を形成するために、少なくとも1種類のラクタム・ポリマーと還元剤とを、溶媒中において、反応させる工程、
を含む、方法。
(2)実施態様1に記載の方法において、
前記溶媒は、少なくとも1種類のプロトン性の溶媒、を含む、方法。
(3)実施態様2に記載の方法において、
前記プロトン性の溶媒は、水性およびアルコール性の溶媒から成る群から選択される、方法。
(4)実施態様2に記載の方法において、
前記溶媒は、水、メタノール、エタノール、2−プロパノール、n−ブタノール、1−ペンタノール、第三アミル・アルコール、グリセロール、およびこれらの混合物、から成る群から選択される、方法。
(5)実施態様1に記載の方法において、
前記溶媒は、反応混合物の中の全ての成分に基いて、約50〜約99重量%の量で、存在している、方法。
前記溶媒は、反応混合物の中の全ての成分に基いて、約70〜約90重量%の量で、存在している、方法。
(7)実施態様1に記載の方法において、
前記還元剤は、水素化ホウ素ナトリウムである、方法。
(8)実施態様1に記載の方法において、
前記還元剤は、前記ラクタム・ポリマーの中のラクタム基のモル数に基いて、約9〜約50モル%の量で、用いられる、方法。
(9)実施態様1に記載の方法において、
前記反応工程は、約20〜約120℃の温度において、行なわれる、方法。
(10)実施態様1に記載の方法において、
前記反応工程は、約40〜約90℃の温度において、行なわれる、方法。
前記反応工程は、約2日間までにわたり、行なわれる、方法。
(12)実施態様1に記載の方法において、
前記反応工程は、約4時間〜約24時間の時間にわたり、行なわれる、方法。
(13)実施態様1に記載の方法において、
前記反応工程は、少なくとも1種類の触媒の存在下で、行なわれる、方法。
(14)実施態様13に記載の方法において、
前記触媒は、金属塩、金属酸化物、アルキル・アンモニウムのハロゲン化物、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される、方法。
(15)実施態様13に記載の方法において、
前記触媒は、塩化リチウム、酸化アルミニウム、二酸化マンガン、臭化テトラブチル・アンモニウム、およびこれらの混合物、から成る群から選択される、方法。
前記ラクタム・ポリマーは、少なくとも1種類のラクタム基から誘導されている反復単位を、少なくとも約10%含む、方法。
(17)実施態様1に記載の方法において、
前記ラクタム・ポリマーは、少なくとも1種類のラクタム基から誘導されている反復単位を、少なくとも約30%含む、方法。
(18)実施態様1に記載の方法において、
前記ラクタム・ポリマーは、少なくとも1種類のラクタム基から誘導されている反復単位を、少なくとも約50%含む、方法。
(19)実施態様16に記載の方法において、
前記少なくとも1種類のラクタム基は、置換型および無置換型の4〜7員環のラクタム環、から成る群から選択される、方法。
(20)実施態様16に記載の方法において、
前記少なくとも1種類のラクタム基は、無置換型の4〜6員環のラクタム環、から成る群から選択される、方法。
前記少なくとも1種類のラクタム基は、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピペリドン、N−ビニル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−3−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−3−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−4−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−4−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−5−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−5−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−5,5−ジメチル−2−ピロリドン、N−ビニル−3,3,5−トリメチル−2−ピロリドン、N−ビニル−5−メチル−5−エチル−2−ピロリドン、N−ビニル−3,4,5−トリメチル−3−エチル−2−ピロリドン、N−ビニル−6−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−6−エチル−2−ピペリドン、N−ビニル−3,5−ジメチル−2−ピペリドン、N−ビニル−4,4−ジメチル−2−ピペリドン、N−ビニル−7−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−7−エチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3,5−ジメチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−4,6−ジメチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3,5,7−トリメチル−2−カプロラクタム、N−ビニルマレイミド、ビニルスクシンイミド、およびこれらの混合物、から成る群から選択される、方法。
(22)実施態様16に記載の方法において、
前記少なくとも1種類のラクタム基は、N−ビニル−2−ピロリドンを含む、方法。
(23)実施態様16に記載の方法において、
前記ラクタム・ポリマーは、少なくとも1種類のコモノマーから誘導されている反復単位、をさらに含む、方法。
(24)実施態様23に記載の方法において、
前記少なくとも1種類のコモノマーは、メチル・メタクリレート、メタクリル酸、スチレン、ブタジエン、アクリロニトリル、2−ヒドロキシエチル・メタクリレート、アクリル酸、メチル・アクリレート、メチル・メタクリレート、ビニル・アセテート、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、およびポリエチレングリコール・モノメタクリレート、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される、方法。
(25)実施態様23に記載の方法において、
前記少なくとも1種類のコモノマーは、メタクリル酸、アクリル酸、アセトニトリル、およびこれらの混合物、から成る群から選択される、方法。
反応性のラクタム・ポリマーを形成するために、前記ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマーの誘導体を、少なくとも1種類の重合可能な基を含む重合可能な試薬と反応させる工程、をさらに含む、方法。
(27)実施態様26に記載の方法において、
前記重合可能な基は、アクリレート、スチリル、ビニル、ビニル・エーテル、C1-6 アルキルアクリレート、アクリルアミド、C1-6 アルキルアクリルアミド、N−ビニルラクタム、N−ビニルアミド、C2-12アルケニル、C2-12アルケニルフェニル、C2-12アルケニルナフチル、または、C2-6 アルケニルフェニルC1-6 アルキル、ビニル・エーテル、エポキシド基、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される、方法。
(28)実施態様26に記載の方法において、
前記重合可能な基は、メタクリレート、アクリレート、メタクリルアミド、アクリルアミド、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される、方法。
(29)実施態様26に記載の方法において、
前記重合可能な試薬は、塩化アクリロイル、塩化メタクリロイル、無水メタクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸、3−イソプペニル−アルファ,アルファ−ジメチルベンジル・イソシアネート、2−イソシアナトエチル・メタクリレート、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される、方法。
(30)実施態様1に記載の方法において、
蛍光標識されたラクタム・ポリマーを形成するために、前記ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマーの誘導体を、反応性の蛍光染料と、反応させる工程、
をさらに含む、方法。
前記反応性の蛍光染料は、テキサス・レッド(Texas Red)、無水N−メチルイサト酸、ダンシル(dansyl)誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、アントラセン誘導体、カルバゾール誘導体、クマリン誘導体、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される、方法。
(32)実施態様30に記載の方法において、
前記反応性の蛍光染料は、塩化ダンシル、ダンシル・ヒドラジン、m−ダンシルアミノフェニルホウ酸、テトラメチルローダミン−5−カルボニル・アジド、フルオレセイン(遊離酸およびナトリウム塩)、フルオレセイン・イソチオシアネート(FITC)、5−(4,6−ジクロロトリアジニル)アミノフルオレセイン(5−DTAF)、フルオレスカミン、フルオレセイン−5−カルボニル・アジド・ジアセテート、9−アンスロイルニトリル、9−アントラセン・カルボニル・クロリド、9−カルバゾール酢酸、カルバゾール−9−カルボニル・クロリド、9−カルバゾールプロピオン酸、7−ジエチルアミノクマリン−3−カルボニル・アジド、7−メトキシクマリン−3−カルボニル・アジド、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される、方法。
(33)実施態様26または実施態様30に記載の方法において、
前記重合可能な試薬または蛍光染料は、前記ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマーの誘導体の中のヒドロキシル官能性の基の数に基いて、約0.001〜50重量パーセントの量で、存在している、方法。
(34)実施態様26または実施態様30に記載の方法において、
前記重合可能な試薬または蛍光染料は、前記ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマーの誘導体の中のヒドロキシル官能性の基の数に基いて、約0.001〜25重量パーセントの量で、存在している、方法。
(35)実施態様26または実施態様30に記載の方法において、
前記重合可能な試薬または蛍光染料は、前記ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマーの誘導体の中のヒドロキシル官能性の基の数に基いて、約0.001〜15重量パーセントの量で、存在している、方法。
前記重合可能な試薬は、生物学的に活性な物質を含む、方法。
(37)実施態様36に記載の方法において、
前記生物学的に活性な物質は、ACE抑制因子、抗アンギナ薬、抗不整脈薬、抗ぜん息薬、抗コレステロール血症薬、抗痙攣薬、抗うつ薬、下痢止め製剤、抗ヒスタミン薬、抗高血圧薬、抗感染薬、抗炎症剤、抗脂肪薬、抗躁病薬、抗催吐薬、抗発作剤、抗甲状腺製剤、抗腫瘍薬、咳止め薬、抗尿酸薬、抗ウイルス薬、アクネ薬、アルカロイド、アミノ酸製剤、同化薬、鎮痛薬、麻酔薬、新脈管形成抑制因子、制酸薬、抗関節炎薬、抗生物質、抗凝固薬、制吐薬、抗肥満薬、抗寄生虫薬、抗精神病薬、抗発熱薬、抗痙性薬、抗血栓薬、抗不安薬、食欲刺激薬、食欲抑制薬、ベータ遮断薬、気管支拡張薬、心臓血管剤、大脳拡張薬、キレート剤、コレシストキニン拮抗薬、化学療法剤、認知活性薬、避妊薬、冠動脈拡張薬、咳抑制薬、うっ血除去薬、脱臭剤、皮膚用薬剤、糖尿病薬、利尿薬、軟化薬、酵素、赤血球生成薬、去痰薬、交配因子、殺真菌薬、胃腸薬、成長調節因子、ホルモン補充薬、血糖上昇剤、催眠薬、低血糖症薬、緩下薬、偏頭痛治療薬、鉱物サプリメント、粘液溶解薬、麻酔薬、神経弛緩薬、神経筋薬、NSAIDS、栄養添加物、抹消部拡張薬、プロスタグランジン、精神作用薬、レニン抑制因子、呼吸刺激薬、ステロイド、刺激薬、交感神経遮断薬、甲状腺製剤、トランキライザー、子宮弛緩薬、膣製剤、血管収縮薬、血管拡張薬、めまい薬、ビタミン、および傷治癒薬、から成る群から選択されるヒドロキシル反応性の化合物、を含む、方法。
(38)実施態様37に記載の方法において、
前記生物学的に活性な物質は、カルボン酸の誘導体である、方法。
(39)実施態様26に記載の方法において、
前記重合可能な反応性の物質は、カルバメート、塩化アシル、塩化スルホニル、イソチオシアネート、シアノアクリレート、オキシラン、イミン、チオカルボネート、チオール、アルデヒド、アジリジン、アジド、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される少なくとも1個の反応性の部分であり、
前記反応性のラクタム・ポリマーは、湿分硬化可能なポリマーである、方法。
(40)実施態様39に記載の方法において、
前記反応工程は、少なくとも1種類の無水の溶媒の中において、行なわれる、方法。
このポリマーの主鎖の中に、置換型および無置換型のラクタムの反復単位と、ヒドロキシ・アルキル置換型のアミンの反復単位と、を含む、
ポリマー。
(42)実施態様41に記載のポリマーにおいて、
前記ヒドロキシ・アルキル置換型のアミンの反復単位は、前記ポリマーの主鎖の全体にわたって不規則に分布されている、ポリマー。
(43)実施態様41に記載のポリマーにおいて、
前記ヒドロキシ・アルキル置換型のアミンの反復単位は、約1〜約20モル・パーセントのラクタム基を含む、ポリマー。
(44)実施態様41に記載のポリマーにおいて、
前記ラクタムの反復単位は、前記ポリマーの反復単位の少なくとも約10%、を構成している、ポリマー。
(45)実施態様41に記載のポリマーにおいて、
前記ラクタムの反復単位は、前記ポリマーの反復単位の少なくとも約30%、を構成している、ポリマー。
前記ラクタムの反復単位のポリマーは、前記ポリマーの反復単位の少なくとも約50%、を構成している、ポリマー。
(47)実施態様41に記載のポリマーにおいて、
前記少なくとも1種類のラクタム基は、置換型および無置換型の4〜7員環のラクタム環、から成る群から選択される、ポリマー。
(48)実施態様41に記載のポリマーにおいて、
前記少なくとも1種類のラクタム基は、無置換型の4〜6員環のラクタム環、から成る群から選択される、ポリマー。
(49)実施態様41に記載のポリマーにおいて、
前記少なくとも1種類のラクタム基は、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピペリドン、N−ビニル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−3−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−3−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−4−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−4−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−5−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−5−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−5,5−ジメチル−2−ピロリドン、N−ビニル−3,3,5−トリメチル−2−ピロリドン、N−ビニル−5−メチル−5−エチル−2−ピロリドン、N−ビニル−3,4,5−トリメチル−3−エチル−2−ピロリドン、N−ビニル−6−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−6−エチル−2−ピペリドン、N−ビニル−3,5−ジメチル−2−ピペリドン、N−ビニル−4,4−ジメチル−2−ピペリドン、N−ビニル−7−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−7−エチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3,5−ジメチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−4,6−ジメチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3,5,7−トリメチル−2−カプロラクタム、N−ビニルマレイミド、ビニルスクシンイミド、およびこれらの混合物、から成る群から選択される、ポリマー。
(50)実施態様41に記載のポリマーにおいて、
前記少なくとも1種類のラクタム基は、N−ビニル−2−ピロリドンを含む、ポリマー。
前記ラクタム・ポリマーは、少なくとも1種類のコモノマーから誘導されている反復単位、をさらに含む、ポリマー。
(52)実施態様51に記載のポリマーにおいて、
前記少なくとも1種類のコモノマーは、メチル・メタクリレート、メタクリル酸、スチレン、ブタジエン、アクリロニトリル、2−ヒドロキシエチル・メタクリレート、アクリル酸、メチル・アクリレート、メチル・メタクリレート、ビニル・アセテート、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、およびポリエチレングリコール・モノメタクリレート、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される、ポリマー。
(53)実施態様51に記載のポリマーにおいて、
前記少なくとも1種類のコモノマーは、メタクリル酸、アクリル酸、アセトニトリル、およびこれらの混合物、から成る群から選択される、ポリマー。
(54)反応性の混合物から形成されたヒドロゲルにおいて、
前記反応性の混合物は、
少なくとも1種類の親水性のモノマーと、
ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマー、反応性のラクタム・ポリマー、蛍光標識されたラクタム・ポリマー、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択されるラクタムの成分と、
を含有している、ヒドロゲル。
(55)実施態様54に記載のヒドロゲルにおいて、
前記反応性の混合物は、少なくとも1種類のシリコーン含有の成分、をさらに含有している、ヒドロゲル。
実施態様54に記載のヒドロゲルを含有している、生物医学装置。
(57)実施態様56に記載の生物医学装置において、
前記装置は、カテーテル、移植片、ステント、生物接着剤、シーラント、および眼用装置、から成る群から選択される、生物医学装置。
(58)実施態様56に記載の生物医学装置において、
前記装置は、コンタクト・レンズである、生物医学装置。
Claims (57)
- 方法において、
ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマーの誘導体を形成するために、少なくとも1種類のラクタム・ポリマーと還元剤とを、溶媒中において、反応させ、これにより前記ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマーの主鎖の全体にわたって不規則に分布されているヒドロキシル部分を形成するよう前記少なくとも1種類のラクタム・ポリマーのラクタム基を開環する工程、
を含む、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
前記溶媒は、少なくとも1種類のプロトン性の溶媒、を含む、方法。 - 請求項2に記載の方法において、
前記プロトン性の溶媒は、水性およびアルコール性の溶媒から成る群から選択される、方法。 - 請求項2に記載の方法において、
前記溶媒は、水、メタノール、エタノール、2−プロパノール、n−ブタノール、1−ペンタノール、第三アミル・アルコール、グリセロール、およびこれらの混合物、から成る群から選択される、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
前記溶媒は、反応混合物の中の全ての成分に基いて、50〜99重量%の量で、存在している、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
前記溶媒は、反応混合物の中の全ての成分に基いて、70〜90重量%の量で、存在している、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
前記還元剤は、水素化ホウ素ナトリウムである、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
前記還元剤は、前記ラクタム・ポリマーの中のラクタム基のモル数に基いて、9〜50モル%の量で、用いられる、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
前記反応工程は、20〜120℃の温度において、行なわれる、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
前記反応工程は、40〜90℃の温度において、行なわれる、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
前記反応工程は、2日間までにわたり、行なわれる、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
前記反応工程は、4時間〜24時間の時間にわたり、行なわれる、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
前記反応工程は、少なくとも1種類の触媒の存在下で、行なわれる、方法。 - 請求項13に記載の方法において、
前記触媒は、金属塩、金属酸化物、アルキル・アンモニウムのハロゲン化物、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される、方法。 - 請求項13に記載の方法において、
前記触媒は、塩化リチウム、酸化アルミニウム、二酸化マンガン、臭化テトラブチル・アンモニウム、およびこれらの混合物、から成る群から選択される、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
前記ラクタム・ポリマーは、少なくとも1種類のラクタム基から誘導されている反復単位を、少なくとも10%含む、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
前記ラクタム・ポリマーは、少なくとも1種類のラクタム基から誘導されている反復単位を、少なくとも30%含む、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
前記ラクタム・ポリマーは、少なくとも1種類のラクタム基から誘導されている反復単位を、少なくとも50%含む、方法。 - 請求項16に記載の方法において、
前記少なくとも1種類のラクタム基は、置換型および無置換型の4〜7員環のラクタム環、から成る群から選択される、方法。 - 請求項16に記載の方法において、
前記少なくとも1種類のラクタム基は、無置換型の4〜6員環のラクタム環、から成る群から選択される、方法。 - 請求項16に記載の方法において、
前記少なくとも1種類のラクタム基は、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピペリドン、N−ビニル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−3−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−3−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−4−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−4−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−5−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−5−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−5,5−ジメチル−2−ピロリドン、N−ビニル−3,3,5−トリメチル−2−ピロリドン、N−ビニル−5−メチル−5−エチル−2−ピロリドン、N−ビニル−3,4,5−トリメチル−3−エチル−2−ピロリドン、N−ビニル−6−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−6−エチル−2−ピペリドン、N−ビニル−3,5−ジメチル−2−ピペリドン、N−ビニル−4,4−ジメチル−2−ピペリドン、N−ビニル−7−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−7−エチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3,5−ジメチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−4,6−ジメチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3,5,7−トリメチル−2−カプロラクタム、N−ビニルマレイミド、ビニルスクシンイミド、およびこれらの混合物、から成る群から選択される、方法。 - 請求項16に記載の方法において、
前記少なくとも1種類のラクタム基は、N−ビニル−2−ピロリドンを含む、方法。 - 請求項16に記載の方法において、
前記ラクタム・ポリマーは、少なくとも1種類のコモノマーから誘導されている反復単位、をさらに含む、方法。 - 請求項23に記載の方法において、
前記少なくとも1種類のコモノマーは、メチル・メタクリレート、メタクリル酸、スチレン、ブタジエン、アクリロニトリル、2−ヒドロキシエチル・メタクリレート、アクリル酸、メチル・アクリレート、ビニル・アセテート、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、およびポリエチレングリコール・モノメタクリレート、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される、方法。 - 請求項23に記載の方法において、
前記少なくとも1種類のコモノマーは、メタクリル酸、アクリル酸、アクリロニトリル、およびこれらの混合物、から成る群から選択される、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
反応性のラクタム・ポリマーを形成するために、前記ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマーの誘導体を、少なくとも1種類の重合可能な基およびヒドロキシル基と結合可能な基を含む重合可能な試薬と反応させる工程、
をさらに含む、方法。 - 請求項26に記載の方法において、
前記重合可能な基は、アクリレート、スチリル、ビニル、ビニル・エーテル、C1-6アルキルアクリレート、アクリルアミド、C1-6アルキルアクリルアミド、N−ビニルラクタム、N−ビニルアミド、C2-12アルケニル、C2-12アルケニルフェニル、C2-12アルケニルナフチル、または、C2-6アルケニルフェニルC1-6アルキル、ビニル・エーテル、エポキシド基、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される、方法。 - 請求項26に記載の方法において、
前記重合可能な基は、メタクリレート、アクリレート、メタクリルアミド、アクリルアミド、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される、方法。 - 請求項26に記載の方法において、
前記重合可能な試薬は、塩化アクリロイル、塩化メタクリロイル、無水メタクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸、3−イソプペニル−アルファ,アルファ−ジメチルベンジル・イソシアネート、2−イソシアナトエチル・メタクリレート、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
蛍光標識されたラクタム・ポリマーを形成するために、前記ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマーの誘導体を、ヒドロキシル基と結合可能な基を含む反応性の蛍光染料と、反応させる工程、
をさらに含む、方法。 - 請求項30に記載の方法において、
前記反応性の蛍光染料は、テキサス・レッド、無水N−メチルイサト酸、ダンシル誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、アントラセン誘導体、カルバゾール誘導体、クマリン誘導体、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される、方法。 - 請求項30に記載の方法において、
前記反応性の蛍光染料は、塩化ダンシル、ダンシル・ヒドラジン、m−ダンシルアミノフェニルホウ酸、テトラメチルローダミン−5−カルボニル・アジド、フルオレセイン(遊離酸およびナトリウム塩)、フルオレセイン・イソチオシアネート(FITC)、5−(4,6−ジクロロトリアジニル)アミノフルオレセイン(5−DTAF)、フルオレスカミン、フルオレセイン−5−カルボニル・アジド・ジアセテート、9−アンスロイルニトリル、9−アントラセン・カルボニル・クロリド、9−カルバゾール酢酸、カルバゾール−9−カルボニル・クロリド、9−カルバゾールプロピオン酸、7−ジエチルアミノクマリン−3−カルボニル・アジド、7−メトキシクマリン−3−カルボニル・アジド、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される、方法。 - 請求項26または請求項30に記載の方法において、
前記重合可能な試薬または蛍光染料は、前記ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマーの誘導体の中のヒドロキシル官能性の基の数に基いて、0.001〜50重量パーセントの量で、存在している、方法。 - 請求項26または請求項30に記載の方法において、
前記重合可能な試薬または蛍光染料は、前記ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマーの誘導体の中のヒドロキシル官能性の基の数に基いて、0.001〜25重量パーセントの量で、存在している、方法。 - 請求項26または請求項30に記載の方法において、
前記重合可能な試薬または蛍光染料は、前記ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマーの誘導体の中のヒドロキシル官能性の基の数に基いて、0.001〜15重量パーセントの量で、存在している、方法。 - 請求項26に記載の方法において、
前記重合可能な試薬は、生物学的に活性な物質を含む、方法。 - 請求項36に記載の方法において、
前記生物学的に活性な物質は、ACE抑制因子、抗アンギナ薬、抗不整脈薬、抗ぜん息薬、抗コレステロール血症薬、抗痙攣薬、抗うつ薬、下痢止め製剤、抗ヒスタミン薬、抗高血圧薬、抗感染薬、抗炎症剤、抗脂肪薬、抗躁病薬、抗催吐薬、抗発作剤、抗甲状腺製剤、抗腫瘍薬、咳止め薬、抗尿酸薬、抗ウイルス薬、アクネ薬、アルカロイド、アミノ酸製剤、同化薬、鎮痛薬、麻酔薬、新脈管形成抑制因子、制酸薬、抗関節炎薬、抗生物質、抗凝固薬、制吐薬、抗肥満薬、抗寄生虫薬、抗精神病薬、抗発熱薬、抗痙性薬、抗血栓薬、抗不安薬、食欲刺激薬、食欲抑制薬、ベータ遮断薬、気管支拡張薬、心臓血管剤、大脳拡張薬、キレート剤、コレシストキニン拮抗薬、化学療法剤、認知活性薬、避妊薬、冠動脈拡張薬、咳抑制薬、うっ血除去薬、脱臭剤、皮膚用薬剤、糖尿病薬、利尿薬、軟化薬、酵素、赤血球生成薬、去痰薬、交配因子、殺真菌薬、胃腸薬、成長調節因子、ホルモン補充薬、血糖上昇剤、催眠薬、低血糖症薬、緩下薬、偏頭痛治療薬、鉱物サプリメント、粘液溶解薬、麻酔薬、神経弛緩薬、神経筋薬、NSAIDS、栄養添加物、抹消部拡張薬、プロスタグランジン、精神作用薬、レニン抑制因子、呼吸刺激薬、ステロイド、刺激薬、交感神経遮断薬、甲状腺製剤、トランキライザー、子宮弛緩薬、膣製剤、血管収縮薬、血管拡張薬、めまい薬、ビタミン、および傷治癒薬、から成る群から選択されるヒドロキシル反応性の化合物、を含む、方法。 - 請求項37に記載の方法において、
前記生物学的に活性な物質は、カルボン酸の誘導体である、方法。 - 請求項26に記載の方法において、
前記重合可能な反応性の物質は、カルバメート、塩化アシル、塩化スルホニル、イソチオシアネート、シアノアクリレート、オキシラン、イミン、チオカルボネート、チオール、アルデヒド、アジリジン、アジド、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される少なくとも1個の反応性の部分であり、
前記反応性のラクタム・ポリマーは、湿分硬化可能なポリマーである、方法。 - 請求項39に記載の方法において、
前記反応工程は、少なくとも1種類の無水の溶媒の中において、行なわれる、方法。 - ポリマーにおいて、
このポリマーの主鎖の中に、置換型および無置換型のラクタムの反復単位と、前記ポリマーの主鎖の全体にわたって不規則に分布されているヒドロキシ・アルキル置換型のアミンの反復単位と、を含む、
ポリマー。 - 請求項41に記載のポリマーにおいて、
前記ヒドロキシ・アルキル置換型のアミンの反復単位は、1〜20モル・パーセントのラクタム基を含む、ポリマー。 - 請求項41に記載のポリマーにおいて、
前記ラクタムの反復単位は、前記ポリマーの反復単位の少なくとも10%、を構成している、ポリマー。 - 請求項41に記載のポリマーにおいて、
前記ラクタムの反復単位は、前記ポリマーの反復単位の少なくとも30%、を構成している、ポリマー。 - 請求項41に記載のポリマーにおいて、
前記ラクタムの反復単位のポリマーは、前記ポリマーの反復単位の少なくとも50%、を構成している、ポリマー。 - 請求項41に記載のポリマーにおいて、
前記少なくとも1種類のラクタム基は、置換型および無置換型の4〜7員環のラクタム環、から成る群から選択される、ポリマー。 - 請求項41に記載のポリマーにおいて、
前記少なくとも1種類のラクタム基は、無置換型の4〜6員環のラクタム環、から成る群から選択される、ポリマー。 - 請求項41に記載のポリマーにおいて、
前記少なくとも1種類のラクタム基は、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピペリドン、N−ビニル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−3−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−3−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−4−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−4−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−5−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−5−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−5,5−ジメチル−2−ピロリドン、N−ビニル−3,3,5−トリメチル−2−ピロリドン、N−ビニル−5−メチル−5−エチル−2−ピロリドン、N−ビニル−3,4,5−トリメチル−3−エチル−2−ピロリドン、N−ビニル−6−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−6−エチル−2−ピペリドン、N−ビニル−3,5−ジメチル−2−ピペリドン、N−ビニル−4,4−ジメチル−2−ピペリドン、N−ビニル−7−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−7−エチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3,5−ジメチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−4,6−ジメチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3,5,7−トリメチル−2−カプロラクタム、N−ビニルマレイミド、ビニルスクシンイミド、およびこれらの混合物、から成る群から選択される、ポリマー。 - 請求項41に記載のポリマーにおいて、
前記少なくとも1種類のラクタム基は、N−ビニル−2−ピロリドンを含む、ポリマー。 - 請求項41に記載のポリマーにおいて、
前記ラクタム・ポリマーは、少なくとも1種類のコモノマーから誘導されている反復単位、をさらに含む、ポリマー。 - 請求項50に記載のポリマーにおいて、
前記少なくとも1種類のコモノマーは、メチル・メタクリレート、メタクリル酸、スチレン、ブタジエン、アクリロニトリル、2−ヒドロキシエチル・メタクリレート、アクリル酸、メチル・アクリレート、ビニル・アセテート、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、およびポリエチレングリコール・モノメタクリレート、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択される、ポリマー。 - 請求項50に記載のポリマーにおいて、
前記少なくとも1種類のコモノマーは、メタクリル酸、アクリル酸、アクリロニトリル、およびこれらの混合物、から成る群から選択される、ポリマー。 - 反応性の混合物から形成されたヒドロゲルにおいて、
前記反応性の混合物は、
少なくとも1種類の親水性のモノマーと、
ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマー、前記ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマーから誘導された反応性のラクタム・ポリマー、前記ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマーまたは前記反応性のラクタム・ポリマーから誘導された蛍光標識されたラクタム・ポリマー、およびこれらの組み合わせ物、から成る群から選択されるラクタムの成分であって、前記ヒドロキシル官能性化したラクタム・ポリマーは、請求項41〜52のいずれか1項記載のポリマーから選択される、ラクタムの成分と、
を含有している、ヒドロゲル。 - 請求項53に記載のヒドロゲルにおいて、
前記反応性の混合物は、少なくとも1種類のシリコーン含有の成分、をさらに含有している、ヒドロゲル。 - 哺乳類の組織または流体の中またはその上において使用するように設計されている生物医学物品において、
請求項53に記載のヒドロゲルを含有している、生物医学物品。 - 請求項55に記載の生物医学物品において、
前記物品は、カテーテル、移植片、ステント、生物接着剤、シーラント、および眼用装置、から成る群から選択される、生物医学物品。 - 請求項55に記載の生物医学物品において、
前記物品は、コンタクト・レンズである、生物医学物品。
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US20080003259A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Salamone Joseph C | Modification of surfaces of polymeric articles by Michael addition reaction |
US20080003252A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Yu-Chin Lai | Functionalized hydrophilic macromonomers and medical devices incorporating same |
US20080004410A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Yu-Chin Lai | Hydrophilic macromonomers having alpha,beta-conjugated carboxylic terminal group and medical devices incorporating same |
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DE102006041441A1 (de) * | 2006-09-04 | 2008-03-06 | Bauerfeind Ag | Handgelenksorthese |
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US20090244479A1 (en) * | 2008-03-31 | 2009-10-01 | Diana Zanini | Tinted silicone ophthalmic devices, processes and polymers used in the preparation of same |
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US8697770B2 (en) | 2010-04-13 | 2014-04-15 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Pupil-only photochromic contact lenses displaying desirable optics and comfort |
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JP2012087294A (ja) * | 2010-09-21 | 2012-05-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂、レジスト組成物及びレジストパターン製造方法 |
US9188702B2 (en) | 2011-09-30 | 2015-11-17 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels having improved curing speed and other properties |
CN102558430B (zh) * | 2011-12-26 | 2014-05-07 | 重庆科技学院 | 一种温敏性透明生物相容材料 |
WO2013142058A1 (en) | 2012-03-22 | 2013-09-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Polymerizable amido-containing organosilicon compounds, silicon-containing polymers and biomedical devices therefrom |
US10209534B2 (en) | 2012-03-27 | 2019-02-19 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Increased stiffness center optic in soft contact lenses for astigmatism correction |
EP3669865A1 (en) * | 2013-10-31 | 2020-06-24 | Allergan, Inc. | Prostamide-containing intraocular implants and methods of use thereof |
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WO2016167759A1 (en) * | 2015-04-15 | 2016-10-20 | Multisorb Technologies, Inc. | Surface modification of a resin |
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CN105542153B (zh) * | 2016-01-25 | 2018-05-15 | 东莞市佳乾新材料科技有限公司 | 一种聚酰胺聚醚有机硅三元共聚型亲水整理剂的制备方法 |
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US20220315761A1 (en) * | 2019-01-25 | 2022-10-06 | Isp Investments Llc | Dihydroxy lactam based polymers, compositions and applications thereof |
US11724471B2 (en) | 2019-03-28 | 2023-08-15 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Methods for the manufacture of photoabsorbing contact lenses and photoabsorbing contact lenses produced thereby |
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EP4448405A1 (en) | 2021-12-14 | 2024-10-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens packages having twisting or thimble levers and methods of handling |
WO2023111851A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Solutionless contact lens packages and methods of manufacture |
WO2023111852A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | No-touch contact lens packages and methods of handling |
WO2023111941A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | No-touch contact lens packages and methods of handling |
TW202337346A (zh) | 2021-12-16 | 2023-10-01 | 美商壯生和壯生視覺關懷公司 | 增壓或真空密封的隱形眼鏡包裝 |
CN118742238A (zh) | 2021-12-17 | 2024-10-01 | 强生视力健公司 | 接触镜片分配器 |
EP4448410A1 (en) | 2021-12-17 | 2024-10-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens packages having a pivot mechanism and methods of handling |
US20230296807A1 (en) | 2021-12-20 | 2023-09-21 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses containing light absorbing regions and methods for their preparation |
CN114057984B (zh) * | 2021-12-20 | 2023-03-14 | 广东鸿昌化工有限公司 | 一种低VOCs醇水溶PVP改性聚氨酯树脂及其制备方法与应用 |
US20230350230A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-02 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Using particles for light filtering |
US20230348718A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-02 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Light-filtering materials for biomaterial integration and methods thereof |
US11971518B2 (en) | 2022-04-28 | 2024-04-30 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Shape engineering of particles to create a narrow spectral filter against a specific portion of the light spectrum |
US11733440B1 (en) | 2022-04-28 | 2023-08-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Thermally stable nanoparticles and methods thereof |
US20230348717A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-02 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Particle surface modification to increase compatibility and stability in hydrogels |
WO2023242688A1 (en) | 2022-06-16 | 2023-12-21 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ophthalmic devices containing photostable mimics of macular pigment and other visible light filters |
US12064018B2 (en) | 2022-09-27 | 2024-08-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens package with draining port |
US20240099435A1 (en) | 2022-09-27 | 2024-03-28 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Flat contact lens packages and methods of handling |
US20240122321A1 (en) | 2022-10-18 | 2024-04-18 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens packages having an absorbent member |
US20240165019A1 (en) | 2022-11-21 | 2024-05-23 | Bausch + Lomb Ireland Limited | Methods for Treating Eyetear Film Deficiency |
US20240228466A1 (en) | 2022-12-15 | 2024-07-11 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Transition metal complexes as visible light absorbers |
WO2024134383A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Compositions for ophthalmologic devices |
WO2024134382A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Compositions for ophthalmologic devices |
WO2024134380A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Compositions for ophthalmologic devices |
WO2024134384A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Compositions for ophthalmologic devices |
US20240239586A1 (en) | 2023-01-13 | 2024-07-18 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens packages having an absorbent member |
Family Cites Families (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CS108895A (ja) * | 1961-12-27 | |||
NL128305C (ja) * | 1963-09-11 | |||
US3505067A (en) * | 1967-03-16 | 1970-04-07 | Gaf Corp | Alkylated poly-n-vinyl-lactam stabilized silver halide emulsions |
US3808178A (en) * | 1972-06-16 | 1974-04-30 | Polycon Laboratories | Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture |
US4197266A (en) * | 1974-05-06 | 1980-04-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for forming optical lenses |
US4113224A (en) * | 1975-04-08 | 1978-09-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Apparatus for forming optical lenses |
US4018853A (en) * | 1974-11-21 | 1977-04-19 | Warner-Lambert Company | Crosslinked, hydrophilic rods of pyrrolidone-methacrylate graft copolymers |
US4120570A (en) * | 1976-06-22 | 1978-10-17 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Method for correcting visual defects, compositions and articles of manufacture useful therein |
US4136250A (en) * | 1977-07-20 | 1979-01-23 | Ciba-Geigy Corporation | Polysiloxane hydrogels |
US4153641A (en) * | 1977-07-25 | 1979-05-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and contact lens |
DE2759150A1 (de) | 1977-12-31 | 1979-07-12 | Basf Ag | Biologisch abbaubare vinylpyrrolidonpolymerisate und ihre herstellung |
DE2831335A1 (de) * | 1978-07-17 | 1980-02-07 | Basf Ag | Herstellung modifizierter polymerisate des poly-n-vinylpyrrolidons-2 und ihre verwendung zur herstellung von durch zwischenglieder unterbrochenen polymerisaten |
DE3001013A1 (de) * | 1980-01-12 | 1981-07-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Vinylpyrrolidonpolymerisate, ihre herstellung und ihre verwendung zur herstellung von blutersatzfluessigkeiten |
US4495313A (en) * | 1981-04-30 | 1985-01-22 | Mia Lens Production A/S | Preparation of hydrogel for soft contact lens with water displaceable boric acid ester |
US4379893A (en) * | 1981-08-26 | 1983-04-12 | Diamond Shamrock Corporation | Surface-treated soft contact lenses |
US4430458A (en) * | 1981-10-08 | 1984-02-07 | Kelvin Lenses Limited | Hydrogel-forming polymeric materials |
ATE19639T1 (de) | 1981-11-27 | 1986-05-15 | Tsuetaki George F | Polymere fuer kontaktlinsen und kontaktlinsen auf basis dieser polymere. |
US4680336A (en) * | 1984-11-21 | 1987-07-14 | Vistakon, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles |
US4791175A (en) * | 1986-08-04 | 1988-12-13 | Ciba-Geigy Corporation | Particulate hydroperoxidized poly-n-vinyl lactam, its preparation and use thereof |
US4678838A (en) * | 1986-08-04 | 1987-07-07 | Ciba-Geigy Corporation | Particulate hydroperoxidized poly-N-vinyl lactam, its preparation and use thereof |
US4833196A (en) * | 1986-08-04 | 1989-05-23 | Ciba-Geigy Corporation | Particulate hydroperoxidized poly-N-vinyl lactam, its preparation and use thereof |
US4740533A (en) * | 1987-07-28 | 1988-04-26 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable, flexible, oxygen permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof |
US5006622A (en) * | 1987-04-02 | 1991-04-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymer compositions for contact lenses |
DE3856134T2 (de) | 1987-12-29 | 1998-06-10 | Shell Int Research | Polymere Polyalkohole |
US4910277A (en) * | 1988-02-09 | 1990-03-20 | Bambury Ronald E | Hydrophilic oxygen permeable polymers |
US4889664A (en) * | 1988-11-25 | 1989-12-26 | Vistakon, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses |
US5039459A (en) * | 1988-11-25 | 1991-08-13 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses |
US5070215A (en) * | 1989-05-02 | 1991-12-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
US5034461A (en) * | 1989-06-07 | 1991-07-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel prepolymers useful in biomedical devices |
US5117165A (en) * | 1990-06-29 | 1992-05-26 | Seagate Technology, Inc. | Closed-loop control of a brushless DC motor from standstill to medium speed |
US5112457A (en) | 1990-07-23 | 1992-05-12 | Case Western Reserve University | Process for producing hydroxylated plasma-polymerized films and the use of the films for enhancing the compatiblity of biomedical implants |
US5177165A (en) | 1990-11-27 | 1993-01-05 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface-active macromonomers |
US5219965A (en) * | 1990-11-27 | 1993-06-15 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface modification of polymer objects |
AU647880B2 (en) * | 1991-02-28 | 1994-03-31 | Ciba-Geigy Ag | Contact lenses made from thermoformable material |
US5318780A (en) * | 1991-10-30 | 1994-06-07 | Mediventures Inc. | Medical uses of in situ formed gels |
US5573934A (en) * | 1992-04-20 | 1996-11-12 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Gels for encapsulation of biological materials |
JP2617407B2 (ja) * | 1992-09-14 | 1997-06-04 | キッセイ薬品工業株式会社 | 血管内膜細胞過剰増殖疾患の予防および治療剤 |
US5256751A (en) * | 1993-02-08 | 1993-10-26 | Vistakon, Inc. | Ophthalmic lens polymer incorporating acyclic monomer |
US5321108A (en) | 1993-02-12 | 1994-06-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Fluorosilicone hydrogels |
US5387177A (en) * | 1993-05-13 | 1995-02-07 | Span-America Medical Systems, Inc. | Adjustable pediatric incubator nest |
US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
JP4034367B2 (ja) * | 1995-12-26 | 2008-01-16 | 株式会社日本触媒 | 水性インク受理コート用水性樹脂分散液 |
ATE222759T1 (de) * | 1996-02-07 | 2002-09-15 | Lead Chem Co Ltd | Tranilast enthaltendes externum und verfahren zu dessen herstellung |
JPH09221530A (ja) * | 1996-02-16 | 1997-08-26 | Kuraray Co Ltd | 眼用レンズ材料 |
US6265509B1 (en) * | 1997-07-30 | 2001-07-24 | Novartis Ag | Crosslinked polymers |
US7052131B2 (en) | 2001-09-10 | 2006-05-30 | J&J Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
US5998498A (en) * | 1998-03-02 | 1999-12-07 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Soft contact lenses |
US6367929B1 (en) * | 1998-03-02 | 2002-04-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrogel with internal wetting agent |
EP2202254A1 (en) | 1999-10-07 | 2010-06-30 | Johson & Johnson Vision Care Inc. | Soft contact lenses |
JP4578714B2 (ja) * | 2001-04-26 | 2010-11-10 | 大阪有機化学工業株式会社 | N−ビニル−2−ピロリドン含有樹脂組成物、その製法およびそれからなる化粧料 |
US20030088307A1 (en) * | 2001-11-05 | 2003-05-08 | Shulze John E. | Potent coatings for stents |
CA2542512A1 (en) * | 2003-09-04 | 2005-03-17 | Nathan Ravi | Hydrogel nanocompsites for ophthalmic applications |
-
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