JP4875610B2 - 置換5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル化合物および5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル化合物 - Google Patents
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Xは、C(H)(NHR2)基またはNR2a基を表し、
R1は、−C(=O)−R3基または−C(=O)−O−R4基を表し、
R2、R2aは、互いに独立に、いずれの場合にも−C(=O)−R5基または−S(=O)2−R6基を表し,
R3は、必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族残基;
必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基;または
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
R4は、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
R5は、必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族残基;
必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、かつ/または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基;
必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、直鎖もしくは分枝鎖アルケニレン基または直鎖もしくは分枝鎖アルキニレン基を介して結合されていてもよく、かつ/または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基;
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、−C(=O)−R7残基;
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、−C(=O)−R8残基;または
必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個の−N(H)−C(=O)基もしくは少なくとも1個の−C(=O)−N(H)基を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、−N(H)−C(=O)−O−R9残基を表し、
R6は、基−NR10R11;
必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族残基;
必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ/または直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基により架橋されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも1個のヘテロ原子を含む、必要に応じて非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されている、非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基;または
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ/または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
R7は、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキル残基;
非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基;
非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基;または
−NR7aR7b残基(ここで、同一であるかまたは異なる残基R7aおよびR7bは、いずれの場合にも、直鎖もしくは分枝鎖アルキル残基を表す)を表し、
R8は、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキル残基;または
必要に応じて直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されている非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
R9は、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキル残基;
必要に応じて直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されている非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基;または
少なくとも1個の非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基を表し、
R10、R11は、同一であるかまたは異なり、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝鎖アルキル残基を表すことを特徴とする)
いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態、
の置換5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル化合物および5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル化合物を提供する。
Xが、C(H)(NHR2)基またはNR2a基を表し、
R1が、−C(=O)−R3基または−C(=O)−O−R4基を表し、
R2とR2aが、互いに独立に、いずれの場合にも、−C(=O)−R5基または−S(=O)2−R6基を表し、
R3が、必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族C1−8残基;
必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている3員〜8員の飽和もしくは不飽和脂環式残基;または
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
R4が、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
R5が、必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族C1−10残基;
必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−6アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ/または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている3員〜8員の飽和もしくは不飽和脂環式残基;
必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている、直鎖もしくは分枝鎖C1−6アルキレン基、直鎖もしくは分枝鎖C2−6アルケニレン基または直鎖もしくは分枝鎖C2−6アルキニレン基を介して結合されていてもよく、かつ/または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基;
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキレン基を介して結合されていてもよい、−C(=O)−R7残基;
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキレン基を介して結合されていてもよい、−C(=O)−R8残基;または
必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個の−N(H)−C(=O)基もしくは少なくとも1個の−C(=O)−N(H)基を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−8アルキレン基を介して結合されていてもよい、−N(H)−C(=O)−O−R9残基を表し、
R6が、基−NR10R11;
必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族C1−10残基;
必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−6アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ/または直鎖もしくは分枝鎖C1−6アルキレン基により架橋されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも1個のヘテロ原子を含む、必要に応じて非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されている、非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基;または
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−6アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ/または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
R7が、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキル残基;
非置換もしくは少なくとも一置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基;
非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも1個のヘテロ原子を含む、非置換もしくは少なくとも一置換されている5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和脂環式残基;または
−NR7aR7b残基(ここで、同一であるかまたは異なる残基R7aおよびR7bは、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝鎖C1−5アルキル残基を表す)を表し、
R8が、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキル残基;または
必要に応じて直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキレン基を介して結合されている非置換もしくは少なくとも一置換されている5員もしくは6員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
R9が、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキル残基;
必要に応じて直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキレン基を介して結合されている非置換もしくは少なくとも一置換されている5員もしくは6員のアリールもしくはヘテロアリール残基;または
少なくとも1個の非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている5員もしくは6員の飽和もしくは不飽和脂環式残基を表し、
R10とR11が、同一であるかまたは異なり、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝鎖C1−5アルキル残基を表し、
いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、またはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態の化合物である。
R3が、必要に応じて鎖結合体として1個以上の酸素原子および/もしくは1個以上のNH基を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−8アルキル残基;
必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも1個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和脂環式残基;または
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている、フェニル残基、チオフェニル残基(チエニル残基)、フラニル残基(フリル残基)、ピリジニル残基もしくはナフチル残基;
好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチルもしくはtert−ブチル残基、−(CH2)−、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として1個以上の酸素原子および/もしくは1個以上の窒素原子を含む非置換の5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和脂環式残基、または−(CH2)−、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよく、かつ/またはメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、iso−プロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、F、Cl、Br、I、−CNおよび−CF3からなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、フェニル残基、チオフェニル残基(チエニル残基)、フラニル残基(フリル残基)、ピリジニル残基もしくはナフチル残基を表し、
かつ、残りの残基X、R1、R2、R2aおよびR4〜R11のそれぞれが前記の意味を有し、いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態の化合物である。
好ましくは、非置換のベンジル残基を表し、
かつ、残りの残基X、R1、R2、R2a、R3およびR5〜R11のそれぞれが前記の意味を有し、いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態の化合物ある。
必要に応じて鎖結合体として1個以上の酸素原子および/もしくは必要に応じて1個以上の硫黄原子および/もしくは必要に応じて1個以上の−N(H)基を含む直鎖もしくは分枝鎖C1−10アルキル残基;
必要に応じて鎖結合体として1個以上の酸素原子および/もしくは必要に応じて1個以上の硫黄原子および/もしくは必要に応じて1個以上の−N(H)基を含む直鎖もしくは分枝鎖C2−10アルケニル残基;
必要に応じて鎖結合体として1個以上の酸素原子および/もしくは必要に応じて1個以上の硫黄原子および/もしくは必要に応じて1個以上の−N(H)基を含む直鎖もしくは分枝鎖C2−10アルキニル残基;
−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−C(C2H5)(H)−、−(CH2)−O−、−(CH2)2−O−、−(CH2)3−O−、−(CH2)4−O−、−O−(CH2)−、−O−(CH2)2−、−O−(CH2)3−、−O−(CH2)4−、−C(C2H5)(H)−O−、−O−C(C2H5)(H)−、−CH2−O−CH2−、−CH2−S−CH2−、−C(CH3)2もしくは−C(H)(CH3)基を介して結合されていてもよく、かつ/または非置換もしくは少なくとも一置換されている5員もしくは6員の単環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として、酸素、硫黄および窒素からなる群から互いに独立に選択される1個以上のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている3員〜8員の飽和もしくは不飽和脂環式残基;
−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−C(C2H5)(H)−、−(CH2)−O−、−(CH2)2−O−、−(CH2)3−O−、−(CH2)4−O−、−O−(CH2)−、−O−(CH2)2−、−O−(CH2)3−、−O−(CH2)4−、−C(C2H5)(H)−O−、−O−C(C2H5)(H)−、−CH2−O−CH2−、−CH2−S−CH2−、−C(CH3)2−、−C(H)(CH3)−もしくは−CH=CH−基を介して結合されていてもよく、かつ/または非置換もしくは少なくとも一置換されている5員もしくは6員の単環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている5員もしくは6員のアリールもしくはヘテロアリール残基;
−(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよい、−C(=O)−R7残基;
非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキレン基またはフェニル残基で一置換もしくは多置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキレン基を介して結合されていてもよい、−C(=O)−R8残基;または
必要に応じて鎖結合体として少なくとも1個の−N(H)−C(=O)基もしくは少なくとも1個の−C(=O)−N(H)基を含む、非置換であるかまたはフェニル残基で一置換もしくは多置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−8アルキレン基を介して結合されていてもよい、−N(H)−C(=O)−O−R9残基、
好ましくは、
メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、iso−ペンチル、−C(H)(C2H5)2、−C(H)(n−C3H7)2−、−CH=CH−CH=CH−CH3、−CH2−CH2−CH=CH2、−CH2−CH2−C(H)(CH3)−(CH2)3−CH3、−CH2−O−CH3および−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3からなる群から選択される残基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル(テトラヒドロフリル)、ジチオラニル、1,2,3,4−テトラヒドロインドリル、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル、1,3−ジヒドロイソインドリル、ベンゾオキサゾリルおよびイミダゾリジニルからなる群から選択される残基(式中、該環式残基は、いずれの場合にも−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−C(C2H5)(H)−、−(CH2)−O−、−(CH2)2−O−、−(CH2)3−O−、−(CH2)4−O−、−O−(CH2)−、−O−(CH2)2−、−O−(CH2)3−、−O−(CH2)4−、−C(C2H5)(H)−O−、−O−C(C2H5)(H)−、−CH2−O−CH2−、−CH2−S−CH2−、−C(CH3)2−、もしくは−C(H)(CH3)基を介して結合されていてもよく、かつ/またはフェニル、−C(=O)−O−tert−ブチル、オキソ(=O)、−S(=O)2−メチルおよび−S(=O)2−フェニルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、前記フェニル残基は、いずれの場合にもF、Cl、BrおよびIからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。);
フェニル、ナフチル、フラニル(フリル)、チオフェニル(チエニル)、ピリジニル、イソキサゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾ[1,2,5]−オキサジアゾリル、2,3−ジヒドロベンゾフラニル、キノリニル、クロマニル、クロメニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾ[1,3]−ジオキシニル、インドリル、2,3−ジヒドロ−インドリル、3,4−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]オキサジニルおよび1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基(式中、該環式残基は、いずれの場合にも、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−C(C2H5)(H)−、−(CH2)−O−、−(CH2)2−O−、−(CH2)3−O−、−(CH2)4−O−、−O−(CH2)−、−O−(CH2)2−、−O−(CH2)3−、−O−(CH2)4−、−C(C2H5)(H)−O−、−O−C(C2H5)(H)−、−CH2−O−CH2−、−CH2−S−CH2−、−C(CH3)2−、−C(H)(CH3)もしくは−CH=CH−基を介して結合されていてもよく、かつ/またはF、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、iso−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、iso−プロポキシ、n−ブチルオキシ、iso−ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、−S−メチル、−S−エチル、−CF3、−CHF2、−CH2F、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−S(=O)2−フェニル、ピラゾリル、フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−CH2−O−C(=O)−フェニル、−O−C(=O)−フェニル、フリル(フラニル)、チアジアゾリル、チオフェニル(チエニル)、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、該環式置換基は、それら自体が、いずれの場合にもF、Cl、Br、Iからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。);
−(CH2)−、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよい、−C(=O)−R7残基;
−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3もしくは−C(H)(フェニル)基を介して結合されていてもよい、−C(=O)−O−R8残基;または
−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−C(H)(CH2フェニル)、−C(H)(フェニル)、−C(H)(C(H)(CH3)2)もしくは−C(H)(CH2−CH(CH3)2)−NH−C(=O)−CH2基を介して結合されていてもよい、−N(H)−C(=O)−O−R9残基を表し、
残りの残基X、R1、R2、R2a、R3、R4およびR6〜R11のそれぞれが前記の意味を有し、いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態の化合物である。
基−NR10R11;
非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1−10アルキル残基;
非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2−10アルケニル残基;
非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2−10アルキニル残基;
直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ/または直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキレン基により架橋されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている3員、4員、5員、6員、7員もしくは8員の飽和もしくは不飽和脂環式残基;
直鎖もしくは分枝鎖C1−6アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ/または非置換もしくは少なくとも一置換されている5員もしくは6員の単環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている5員から6員のアリールもしくはヘテロアリール残基;
好ましくは、
基−NR10R11;
非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1−5アルキル残基;
非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2−5アルケニル残基;
非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2−5アルキニル残基;
−(CH2)−、−(CH2)2、もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよく、かつ/または−(C)(CH3)2)基により架橋されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている、5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和脂環式残基;または
−(CH2)−、−(CH2)2−もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよく、かつ/または必要に応じて環員として1個以上の酸素原子および/もしくは環員として1個以上の窒素原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている5員もしくは6員の単環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている5員もしくは6員のアリールもしくはヘテロアリール残基;
特に好ましくは、
基−NR10R11;
メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル残基;
必要に応じて(CH2)−、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されている7,7−ジメチル−2−オキソ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル残基;または
−(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよく、かつ/またはF、Cl、Br、I、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、iso−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、−CN、−CF3、−CF2H、−CFH2、−NO2、−C(=O)−CF3、−O−CF3、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−NH−C(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3およびフェニルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、チオフェニル(チエニル)、フラニル、(フリル)、チアゾリル、ピラゾリル、2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]−ジオキシニル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニルもしくは3,4−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジニル残基;
かつ、残りの残基X、R1、R2、R2a、R3、R5およびR7〜R11のそれぞれが前記の意味を有し、いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態の化合物である。
好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、フェニル、インドリル、2,3−ジヒドロインドリル、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ残基を表し、
かつ、残りの残基X、R1、R2、R2a、R3〜R6およびR8〜R11のそれぞれが前記の意味を有し、いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態である、前記一般式Iの置換5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル化合物および5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル化合物も好ましい。
好ましくは、メチル、エチル、フェニルもしくはベンジル残基を表し、
かつ、残りの残基X、R1、R2、R2a、R3〜R7およびR9〜R11のそれぞれが前記の意味を有し、いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態の化合物である。
好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、または必要に応じて(CH2)基を介して結合されているフェニルもしくはフルオレニル残基を表し、
かつ、残りの残基X、R1、R2、R2a、R3〜R8およびR10およびR11のそれぞれが前記の意味を有し、いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態の化合物である。
Xが、C(H)(NHR2)基またはNR2a基を表し、
R1が、−C(=O)−R3基または−C(=O)−O−R4基を表し、
R2とR2aが、互いに独立に、いずれの場合にも−C(=O)−R5基または−S(=O)2−R6基を表し、
R3が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチルもしくはtert−ブチル残基、−(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として1個以上の酸素原子および/もしくは1個以上の窒素原子を含む非置換の5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和脂環式残基、または−(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよく、かつ/またはメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、iso−プロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、F、Cl、Br、I、−CNおよび−CF3からなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、フェニル残基、チオフェニル残基(チエニル残基)、フラニル残基(フリル残基)、ピリジニル残基もしくはナフチル残基を表し、
R4が、非置換のベンジル残基を表し、
R5が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、iso−ペンチル、ネオペンチル、−C(H)(C2H5)2、−C(H)(n−C3H7)2、−CH=CH−CH=CH−CH3、−CH2−CH2−CH=CH2、−CH2−CH2−C(H)(CH3)−(CH2)3−CH3、−CH2−O−CH3および−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3からなる群から選択される残基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル(テトラヒドロフリル)、ジチオラニル、1,2,3,4−テトラヒドロインドリル、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル、1,3−ジヒドロイソインドリル、ベンゾオキサゾリルおよびイミダゾリジニルからなる群から選択される残基(式中、該環式残基は、いずれの場合にも、−(CH2)、−(CH2)2、−(CH2)3、−(CH2)4、−C(C2H5)(H)、−(CH2)−O、−(CH2)2−O、−(CH2)3−O、−(CH2)4−O、−O−(CH2)、−O−(CH2)2、−O−(CH2)3、−O−(CH2)4、−C(C2H5)(H)−O、−O−C(C2H5)(H)、−CH2−O−CH2、−CH2−S−CH2、−C(CH3)2もしくは−C(H)(CH3)基を介して結合されていてもよく、かつ/またはフェニル、−C(=O)−O−tert−ブチル、オキソ(=O)、−S(=O)2−メチルおよび−S(=O)2−フェニルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ、前記フェニル残基は、いずれの場合にもF、Cl、BrおよびIからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。);
フェニル、ナフチル、フラニル(フリル)、チオフェニル(チエニル)、ピリジニル、イソキサゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾ[1,2,5]−オキサジアゾリル、2,3−ジヒドロベンゾフラニル、キノリニル、クロマニル、クロメニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾ[1,3]−ジオキシニル、インドリル、2,3−ジヒドロインドリル、3,4−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]オキサジニルおよび1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基(式中、該環式残基は、いずれの場合にも−(CH2)、−(CH2)2、−(CH2)3、−(CH2)4、−C(C2H5)(H)、−(CH2)−O、−(CH2)2−O、−(CH2)3−O、−(CH2)4−O、−O−(CH2)−、−O−(CH2)2−、−O−(CH2)3、−O−(CH2)4、−C(C2H5)(H)−O、−O−C(C2H5)(H)、−CH2−O−CH2、−CH2−S−CH2、−C(CH3)2、−C(H)(CH3)もしくは−CH=CH−基を介して結合されていてもよく、かつ/またはF、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、iso−プロポキシ、n−ブチルオキシ、iso−ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、−S−メチル、−S−エチル、−CF3、−CHF2、−CH2F、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−S(=O)2−フェニル、ピラゾリル、フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−CH2−O−C(=O)−フェニル、−O−C(=O)−フェニル、フリル(フラニル)、チアジアゾリル、チオフェニル(チエニル)、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ、該環式置換基は、それら自体が、いずれの場合にもF、Cl、Br、Iからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。)を表し、
−(CH2)−、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよい、−C(=O)−R7残基、
−(CH2)、−(CH2)2、−(CH2)3もしくは−C(H)(フェニル)基を介して結合されていてもよい、−C(=O)−O−R8残基、または
−(CH2)、−(CH2)2、−(CH2)3、−(CH2)4、−(CH2)5、−C(H)(CH2−フェニル)、−C(H)(フェニル)、−C(H)(C(H)(CH3)2)もしくは−C(H)(CH2−CH(CH3)2)−NH−C(=O)−CH2基を介して結合されていてもよい、−N(H)−C(=O)−O−R9残基を表し、
R6が、基−NR10R11、
メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチルもしくはtert−ブチル残基、
必要に応じて(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されている7,7−ジメチル−2−オキソ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル残基、または
−(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよく、かつ/またはF、Cl、Br、I、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、iso−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、−CN、−CF3、−CF2H、−CFH2、−NO2、−C(=O)−CF3、−O−CF3、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−NH−C(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3およびフェニルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、チオフェニル(チエニル)、フラニル、(フリル)、チアゾリル、ピラゾリル、2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]−ジオキシニル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニルもしくは3,4−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジニル残基を表し、
R7が、メチル、エチル、n−プロピル、フェニル、インドリル、2,3−ジヒドロインドリル、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ残基を表し、
R8が、メチル、エチル、フェニルもしくはベンジル残基を表し、
R9が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、または必要に応じて(CH2)基を介して結合されているフェニルもしくはフルオレニル残基を表し、
R10、R11が、同一であるかまたは異なり、いずれの場合にも、メチル、エチル、n−プロピルもしくはiso−プロピル残基を表す。)の、
いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態の化合物である。
[1] 3−フルオロ−N−[6−(4−フルオロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[2] 3,5−ジクロロ−N−[6−(3−フルオロ−4−メトキシ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[3] 4−tert−ブチル−N−(6−ヘキサノイル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミド、
[4] N−(6−アセチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−3,4−ジクロロ−ベンズアミド、
[5] 3,5−ジクロロ−N−[6−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[6] 3−クロロ−N−[6−(4−メトキシ−2,3,6−トリメチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[7] N−[6−(2−エトキシ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−フルオロ−ベンズアミド、
[8] 3−クロロ−N−[6−(3−フェニル−プロピオニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[9] 4−tert−ブチル−N−[6−(イソキサゾール−5−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[10] N−[6−(2−ベンジルスルファニル−アセチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−メトキシ−ベンズアミド、
[11] チオフェン−2−カルボン酸{6−[2−(4−クロロ−フェニル)−2−メチル−プロピオニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−アミド、
[12] N−(6−ベンゾイル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−3−メチル−ベンズアミド、
[13] N−[6−(2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−フルオロ−ベンズアミド、
[14] チオフェン−2−カルボン酸[6−(3,4,5−トリメトキシ−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[15] ナフタレン−1−カルボン酸[6−(3−メチル−5−フェニル−イソキサゾール−4−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−アミド、
[16] 3−クロロ−N−{6−[2−(5−メチル−2−フェニル−チアゾール−4−イル)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[17] N−[6−(4−クロロ−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[18] N−[6−(1−ベンゼンスルホニル−1H−インドール−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−メトキシ−ベンズアミド、
[20] N−[6−(5−メチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[21] N−[6−(3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−(d)]ピリミジン−2−イル]−3−フルオロ−ベンズアミド、
[22] 3,5−ジクロロ−N−[6−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[23] チオフェン−2−カルボン酸[6−(4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[25] N−[6−(フラン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−メトキシ−ベンズアミド、
[26] N−{6−[4−(2,3−ジヒドロ−インドール−1−イル)−4−オキソ−ブチリル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−3−メチル−ベンズアミド、
[27] N−{6−[2−(4−メチル−シクロヘキシル)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[28] 3,4−ジフルオロ−N−[6−(6−フェノキシ−ピリジン−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[29] 4−tert−ブチル−N−[6−(2−フェニル−チアゾール−4−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[30] 3,5−ジクロロ−N−[6−(2−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[31] チオフェン−2−カルボン酸[6−(3−ブロモ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[32] N−[6−(2−クロロ−ピリジン−4−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−メトキシ−ベンズアミド、
[33] 4−フルオロ−N−[6−(2−メタンスルホニル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[35] N−(6−ジメチルスルファモイル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−(d)]ピリミジン−2−イル)−3−フルオロ−ベンズアミド、
[36] 3−フルオロ−N−{6−[2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−(d)]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[37] N−{6−[2−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イル)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−(d)]ピリミジン−2−イル}−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[38] チオフェン−2−カルボン酸{6−[4−(4−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−ブチリルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル}−アミド、
[39] N−[6−(ブタン−1−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−(d)]ピリミジン−2−イル]−3−フルオロ−ベンズアミド、
[40] 2−メトキシ−N−[6−(2−プロピル−ペンタノイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[41] N−[6−(4,5−ジクロロ−チオフェン−2−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド、
[42] 4−クロロ−N−[6−(2−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[43] チオフェン−2−カルボン酸[6−(4−メトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[44] 5−[2−(3,4−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−(d)]ピリミジン−6−イル]−5−オキソ−吉草酸メチルエステル、
[45] N−[6−(ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−クロロ−ベンズアミド、
[46] N−[6−(5−ブロモ−2−メトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド、
[47] 4−フルオロ−N−[6−(4−フルオロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[48] N−{6−[2−(1H−インドール−3−イル)−2−オキソ−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[49] 5−tert−ブチル−2−メチル−フラン−3−カルボン酸{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル}−アミド、
[50] N−[6−(2,5−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−メトキシ−ベンズアミド、
[51] 安息香酸2−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル}−ベンジルエステル、
[52] 3,4−ジフルオロ−N−(6−ヘキサノイル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−(d)]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミド、
[53] 4−エチル−N−[6−(テトラヒドロ−フラン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[54] N−[6−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−フルオロ−ベンズアミド、
[55] 4−tert−ブチル−N−[6−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[56] 3−メトキシ−N−[6−(4−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[57] {2−[2−(3,4−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−イル]−2−オキソ−1−フェニル−エチル}−カルバミン酸ベンジルエステル、
[58] 5−フェニル−オキサゾール−4−カルボン酸{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル}−アミド、
[59] 4−クロロ−N−(6−ジメチルスルファモイル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミド、
[60] 4−tert−ブチル−N−[6−(2−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[61] 4−クロロ−N−[6−(3−シクロペンチル−プロピオニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[62] 4−クロロ−N−[6−(4−フェニル−ブチリル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[63] 4−tert−ブチル−N−[6−(5−メチル−2−フェニル−2H−[1,2,3]トリアゾール−4−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[64] 2−クロロ−N−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル}−イソニコチンアミド、
[66] N−[6−(5−クロロ−チオフェン−2−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−フルオロ−ベンズアミド、
[67] N−[6−(4−ジエチルアミノ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−メトキシ−ベンズアミド、
[68] N−[6−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−メチル−ベンズアミド、
[69] 4−クロロ−N−[6−ナフタレン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[70] N−[6−(2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−メトキシ−ベンズアミド、
[71] 3,4−ジクロロ−N−[6−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[72] 3,4−ジフルオロ−N−[6−(チオフェン−2−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[74] 4−エチル−N−[6−(4−ピラゾール−1−イル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[75] N−[6−(7,7−ジメチル−2−オキソ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−1−イルメタンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ブチルアミド、
[76] 5−オキソ−5−フェニル−吉草酸(2−ブチリルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−アミド、
[77] 3−[2−(4−クロロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−イル]−3−オキソ−プロピオン酸メチルエステル、
[78] N−{6−[5−(4−クロロ−フェニル)−2−メチル−フラン−3−カルボニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−2−メトキシ−ベンズアミド、
[79] 4−クロロ−N−[6−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[80] N−[6−(2,3−ジフルオロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−メトキシ−ベンズアミド、
[81] 4−クロロ−N−{6−[2−(2−メトキシ−エトキシ)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[82] 2−[2−(2−エトキシ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−スルホニル]−安息香酸メチルエステル、
[83] 4−tert−ブチル−N−[6−(4−ニトロ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[86] N−[6−(5−クロロ−チオフェン−2−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−メトキシ−ベンズアミド、
[87] 4−フルオロ−N−[6−(フラン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[88] 4−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル}−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル、
[89] 1−(4−クロロ−フェニル)−シクロプロパンカルボン酸(2−ブチリルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−アミド、
[90] N−(6−エタンスルホニル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−3−メトキシ−ベンズアミド、
[91] 5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸(2−ブチリルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−アミド、
[92] 4−tert−ブチル−N−[6−(4−メチル−3−ニトロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[94] 4−フルオロ−N−[6−(3−フェニル−プロピオニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[95] 3,4−ジクロロ−N−[6−(2,4,6−トリメチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[96] N−[6−(4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ニコチンアミド、
[97] チオフェン−2−カルボン酸[6−(3,5−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[98] N−[6−(2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ブチルアミド、
[99] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2,3,5,6−テトラメチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−アミド、
[101] N−[6−(3,4−ジクロロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−エチル−ベンズアミド、
[102] N−[6−(7,7−ジメチル−2−オキソ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−1−イルメタンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−フルオロ−ベンズアミド、
[103] N−[6−(6−フルオロ−4H−ベンゾ[1,3]ジオキシン−8−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[104] [5−(2−ブチリルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル)−ペンチル]−カルバミン酸ベンジルエステル、
[105] 2−エトキシ−N−[6−(4−オキソ−ペンタノイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[106] ナフタレン−1−カルボン酸[6−(プロパン−1−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−アミド、
[107] N−[6−(5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−メチル−ベンズアミド、
[109] 3−クロロ−N−[6−(2−メチル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[110] チオフェン−2−カルボン酸[6−(3−クロロ−ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−アミド、
[112] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2−シクロペンチル−アセチルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[113] N−[6−(3,4−ジクロロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−フルオロ−ベンズアミド、
[114] N−[6−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−エチル−ベンズアミド、
[115] チオフェン−2−カルボン酸[6−(4−ブロモ−3−メチル−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[116] 3−メチル−N−[6−(トルエン−3−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[117] ナフタレン−1−カルボン酸[6−(5−クロロ−チオフェン−2−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−アミド、
[118] N−(2−ブチリルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−2,6−ジフルオロ−ベンズアミド、
[119] 3−クロロ−N−[6−(3,4−ジメトキシ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[120] N−[6−(3−クロロ−ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[121] 4−エチル−N−[6−(チオフェン−3−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[123] 2−エトキシ−N−[6−(2−エチルスルファニル−ピリジン−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[124] 3−[2−(3−クロロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−イル]−3−オキソ−プロピオン酸エチルエステル、
[125] N−[6−(3−ブロモ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−クロロ−ベンズアミド、
[126] 3,4−ジクロロ−N−{6−[2−(4−クロロ−フェニル)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[127] 3−クロロ−N−[6−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[128] 4−フルオロ−N−(6−ヘキサノイルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル)−ベンズアミド、
[129] N−[6−(5−ブロモ−2−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−メトキシ−ベンズアミド、
[132] N−[6−(3−シクロペンチル−プロピオニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−イソニコチンアミド、
[133] 5−ベンジル−フラン−2−カルボン酸(2−ブチリルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−アミド、
[134] 3,4−ジクロロ−N−[6−(4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[135] [(2−ブチリルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル)−フェニル−メチル]−カルバミン酸ベンジルエステル、
[136] N−[6−(3,4−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド、
[137] 2−フルオロ−N−[6−(2−メチル−5−フェニル−フラン−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[138] チオフェン−2−カルボン酸(6−ペンタ−4−エノイルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル)−アミド、
[139] (2−メチル−1−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル}−プロピル)−カルバミン酸9H−フルオレン−9−イルメチルエステル、
[140] (5−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル}−ペンチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル、
[141] 3−フルオロ−N−[6−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[142] 4−クロロ−N−{6−[2−(2,5−ジオキソ−イミダゾリジン−4−イル)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[143] 3−フルオロ−N−[6−(トルエン−4−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[144] 3,5−ジクロロ−N−[6−(4−チオフェン−2−イル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[145] N−[6−(3−クロロ−チオフェン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−エトキシ−ベンズアミド、
[146] N−[6−(トルエン−3−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ブチルアミド、
[147] チオフェン−2−カルボン酸{6−[2−(2,2,2−トリフルオロ−アセチル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−7−スルホニルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル}−アミド、
[148] 4−メチル−N−[6−(4−トリフルオロメチルスルファニル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[149] (2−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル}−エチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル、
[150] 2−フルオロ−N−[6−(2−メチル−5−ニトロ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[151] N−[6−(4−メトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ブチルアミド、
[152] 4−クロロ−N−[6−(2,4−ジフルオロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[153] 4−メチル−N−(6−ペンタ−4−エノイル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミド、
[154] ナフタレン−1−カルボン酸[6−(3−フルオロ−4−メチル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−アミド、
[155] N−{6−[2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[156] N−[6−(3,4−ジクロロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ニコチンアミド、
[157] 4−エチル−N−{6−[2−(2,2,2−トリフルオロ−アセチル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−7−スルホニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[158] 2−メトキシ−N−[6−(4−メトキシ−2,3,6−トリメチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[159] 4−エチル−N−[6−(2−メトキシ−アセチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[160] 4−フルオロ−N−[6−(プロパン−1−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[162] N−[6−(7,7−ジメチル−2−オキソ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−1−イルメタンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ブチルアミド、
[163] N−{6−[2−(2,5−ジメチル−フェニル)−アセチルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル}−4−フルオロ−ベンズアミド、
[165] チオフェン−2−カルボン酸(6−フェニルメタンスルホニルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル)−アミド、
[166] N−[6−(3,4−ジメトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ブチルアミド、
[167] N−{6−[4−(1,1−ジメチル−プロピル)−ベンゼンスルホニルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル}−ブチルアミド、
[168] N−(2−ブチリルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−アクリルアミド、
[169] N−[6−(ブタン−1−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド、
[170] ナフタレン−1−カルボン酸(6−アセチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−アミド、
[171] 3,5−ジクロロ−N−[6−(3−ジエチルカルバモイル−プロピオニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[172] 4−エチル−N−[6−(4−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[173] 4−エチル−N−[6−(キノリン−6−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[174] N−[6−(2−シクロプロピル−アセチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−フルオロ−ベンズアミド、
[175] N−[6−(2H−クロメン−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3,4−ジフルオロ−ベンズアミド、
[176] N−{6−[2−(4−クロロ−フェニル)−プロピオニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[177] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2−ナフタレン−1−イル−アセチルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[178] 4−フルオロ−N−(6−フェニルメタンスルホニル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミド、
[180] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[181] {5−[2−(4−フルオロ−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル]−ペンチル}−カルバミン酸ベンジルエステル、
[182] N−[6−(2,5−ジメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−エチル−ベンズアミド、
[183] ナフタレン−1−カルボン酸[6−(3−フルオロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−アミド、
[184] N−[6−(ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−tert−ブチル−ベンズアミド、
[185] 4−フルオロ−N−[6−(4−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[186] 4−tert−ブチル−N−[6−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[187] 3−クロロ−N−{6−[2−(2,6−ジクロロ−フェニル)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[188] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[189] N−{6−[2−(3−クロロ−フェノキシ)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−4−メチル−ベンズアミド、
[190] N−[6−(5−フェニル−ペンタノイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[191] 4−エチル−N−[6−(2−エチル−ブチリル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[192] 3,5−ジクロロ−N−[6−(4−トリフルオロメトキシ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[193] ナフタレン−1−カルボン酸[6−(4−メチル−オクタノイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−アミド、
[194] 4−[2−(4−フルオロ−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル]−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル、
[195] N−[6−(2−ベンジルオキシ−アセチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−メトキシ−ベンズアミド、
[196] N−[6−(2−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ブチルアミド、
[197] N−[2−(4−フルオロ−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル]−2−メチル−6−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
[198] N−[6−(3−シアノ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[199] 3−メトキシ−N−[6−(3−トリフルオロメトキシ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[200] N−(6−ブチリル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−フルオロ−ベンズアミド、
[201] N−(6−ベンゼンスルホニルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル)−4−フルオロ−ベンズアミド、
[202] N−[6−(5−クロロ−チオフェン−2−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド、
[203] ナフタレン−1−カルボン酸(6−ヘキサノイル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−アミド、
[204] N−(6−プロピオニル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[205] N−[6−(2−エチル−ブチリル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−メチル−ベンズアミド、
[206] 2−フルオロ−N−[6−(3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[207] 5−ベンジル−フラン−2−カルボン酸{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル}−アミド、
[208] チオフェン−2−カルボン酸{6−[2−(2,5−ジメチル−フェニル)−アセチルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル}−アミド、
[210] 4−フルオロ−N−[6−(プロパン−1−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[211] 2−[2−(3−フルオロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−スルホニル]−安息香酸メチルエステル、
[212] 3,5−ジクロロ−N−[6−(5−[1,2]ジチオラン−3−イル−ペンタノイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[213] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2−フェノキシ−ブチリルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[214] チオフェン−2−カルボン酸{6−[2−(4−メトキシフェニル)−アセチルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル}−アミド、
[215] N−(6−シクロヘキサンカルボン酸−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[216] N−[6−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[217] 2−チオフェン−2−イル−チアゾール−4−カルボン酸{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル}−アミド、
[219] チオフェン−2−カルボン酸{6−[3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−アクリロイルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル}−アミド、
[220] チオフェン−2−カルボン酸[6−(5−フェニル−ペンタノイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[221] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2−クロロ−5−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[222] 4−フルオロ−N−[6−(2,3,5,6−テトラメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[223] 4−フルオロ−N−[6−(4−メチル−オクタノイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[224] 2−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルスルファモイル}−安息香酸メチルエステル、
[225] [(3−メチル−1−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル}−ブチルカルバモイル)−メチル]−カルバミン酸ベンジルエステル、
[226] 3−クロロ−N−(6−ペンタノイル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミド、
[227] 4−フルオロ−N−[6−(5−オキソ−5−フェニル−ペンタノイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[228] チオフェン−2−カルボン酸[6−(3−フェニル−アクリロイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[229] N−[6−(5−[1,2]ジチオラン−3−イル−ペンタノイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド、
[230] 安息香酸2−(2−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル}−エチル)−フェニルエステル、
[231] 4−フルオロ−N−[6−(2−メチル−5−ニトロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[232] 4−クロロ−N−[6−(2−フェノキシ−アセチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[234] N−[6−(5−ブロモ−チオフェン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−フルオロ−ベンズアミド、
[235] 4−フルオロ−N−[6−(5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[236] N−[6−(4−アセチルアミノ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド、
[237] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[238] 3,4−ジフルオロ−N−[6−(キノリン−6−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[239] {1−[2−(4−フルオロ−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル]−2−フェニル−エチル}−カルバミン酸tert−ブチルエステル、
[240] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2−メチル−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[241] 3−クロロ−N−{6−[3−(2−オキソ−ベンゾオキサゾール−3−イル)−プロピオニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[242] 3−クロロ−N−[6−(5−クロロ−チオフェン−2−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[243] 3,5−ジクロロ−N−[6−(4−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[244] 4−tert−ブチル−N−[6−(5−メチル−イソキサゾール−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[245] N−[6−(5−ブロモ−2−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−メチル−ベンズアミド、
[246] 4−tert−ブチル−N−{6−[3−(2−ヒドロキシフェニル)−プロピオニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[247] 4−フルオロ−N−[6−(2−フェニル−ブチリルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[248] 4−tert−ブチル−N−[6−(4−プロピル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[249] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2−ブロモ−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[250] 2−メトキシ−N−[6−(6−フェノキシ−ピリジン−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[251] N−[6−(4−アセチルアミノ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−エチル−ベンズアミド、
[252] 3,5−ジクロロ−N−[6−(4−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[253] N−[6−(1−ベンゼンスルホニル−1H−インドール−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド、
[255] N−[6−(3−クロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド
からなる群から選択される一般式Iの置換5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル化合物および5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル化合物の、
いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態である。
あるいは有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下での一般式R6−SO2−X3の化合物との反応によるか(式中、R6は、前記の意味を有し、X3は脱離基を表す)、あるいは有機反応媒質中で、少なくとも1種類の適したカップリング剤の存在下、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下での一般式R5−COOHの化合物との反応により(式中、R5は、前記の意味を有する)変換させて、一般式IXの化合物を得
あるいは、一般式Xのピペリジン−4−オン
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ステップ
スキームII:
I.ノルアドレナリン取り込みおよび5−HT取り込み阻害を測定するための方法:
ラット脳領域由来のシナプトソームを、出版物「The isolation of nerve endings from brain」 by E.G.Gray and V.P.Whittaker,J.Anatomy 96,pages 79−88,1962に記載されるように、インビトロ研究用に新鮮に単離する。対応する文献の記述は参考文献として本明細書に取り入れられ、本開示の一部とみなされる。
NA取り込み:Km=0.32±0.11μM
5HT取り込み:Km=0.084±0.011μM
ナトリウムチャネルの結合部位2が、いわゆるバトラコトキシン(BTX)結合部位である。[3H]−バトラコトキシニンA20 α安息香酸塩(バッチ中10nM)をリガンドとして用いる。イオンチャネル粒子(シナプトソーム)を、GrayおよびWhittakerによる出版物(E.G.Gray and V.P.Whittaker(1962)J.Anat.76,79−88)に記載されるように、ラット大脳皮質から濃縮する。対応する記述は参考文献として本明細書に取り入れられ、本開示の一部とみなされる。ベラトリジンの存在下(バッチ中3×10−4M)で測定された放射能が、非特異的結合として定義される。
KD:24.63±1.56nM。
ブタ脳ホモジネートを、髄質、小脳および脳橋を含まないブタ脳の半球を、pH8.0のバッファー(30mM Hepes、Sigma、注文番号H3375にComplete Roche Diagnostics、注文番号1836145を1錠加えて100mlとしたもの)中で、比率1:20(脳重量/容量)でホモジナイズし(Polytron Pt 3000、Kinematica AG、10,000rpm(1分間あたりの回転数)にて90秒間)、900gおよび40,000gで分画遠心分離して製造する。脳ホモジネート由来のタンパク質450μgを、いずれの場合にも、250μlインキュベーション用バッチにおいて96ウェルのマイクロタイタープレートにて15nM3[H]−MPEP(Tocris、注文番号R1212)および調査する化合物(いずれの場合にも試験物質中10μM)を用いて前記バッファー中で室温にて60分間インキュベートする。
DIPEA ジイソプロピルエチルアミン
HOAt 1−ヒドロキシ−7−アザベンゾトリアゾール
EDCI N−エチル−N’−[3−(ジメチルアミノ)−プロピル]−カルボジイミド
DCC N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
DMA ジメトキシメチル−ジメチル−アミン
DMAP ジメチルアミノピリジン
CDI N,N’−カルボニルジイミダゾール
Pd(C) 活性炭担持パラジウム
ジメトキシメチル−ジメチル−アミン(DMA)35.5ml(266mmol)を、4−オキソ−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル10.59g(53.14mmol)のトルエン(50ml)溶液へ攪拌しながら不活性ガスとして窒素とともに添加し、3.5時間還流を行った。溶媒の除去後、生成物3−ジメチルアミノメチレン−4−オキソ−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステルが得られ、この化合物をさらなる精製を行わずにその後の反応に用いた。
3,5−ジクロロ−N−[6−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド
a)
2−(3,5−ジクロロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステルの製造
塩化オキサリル1184μl(13.8mmol)および2滴のDMFを、3,5−ジクロロ安息香酸527mg(2.76mmol)のCH2Cl2溶液へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、RTにて1時間攪拌を行った。溶媒の除去後、3,5−ジクロロ塩化ベンゾイルをピリジン(30ml)に溶解した。2−アミノ−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステル599mg(2.39mmol)を、0℃にてこの溶液へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、0℃にて2時間攪拌し、その後RTにて2時間攪拌を行った。1M NaOH水溶液(40ml)の添加および20分間の攪拌の後、CH2Cl2(50ml)を添加し、水相をCH2Cl2で抽出した(3×20ml)。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させた。濾過および溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物2−(3,5−ジクロロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステル573mg(1.35mmol、理論値の57%)が得られた。
3,5−ジクロロ−N−[6−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド
トリフルオロ酢酸5.0ml(65mmol)を、不活性ガスとして窒素下で、2−(3,5−ジクロロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステル404mg(0.954mmol)のCH2Cl2(7ml)溶液へ添加し、RTにて2時間攪拌を行った。溶媒の除去後、中間体(3,5−ジクロロ−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩)をCH2Cl2(10ml)およびDIPEA340μlに溶解し、3−トリフルオロメチル安息香酸200mg(1.05mmol)を添加した。反応混合物を0℃まで冷却した後、EDCI201mg(1.05mmol)およびHOAt20mg(0.15mmol)を添加した。反応混合物を0℃にて1時間攪拌し、その後RTにて一晩攪拌した。溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物3,5−ジクロロ−N−[6−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド260mg(0.53mmol、理論値の55%)が得られた。
N−[6−(3−クロロ−チオフェン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−エトキシ−ベンズアミド
a)
2−(2−エトキシ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステルの製造
2−アミノ−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステル528mg(2.11mmol)を、0℃にて2−エトキシ安息香酸クロリド390mg(2.11mmol)のピリジン(25ml)溶液へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、0℃にて2時間、その後RTにて72時間攪拌を行った。1M NaOH水溶液(40ml)の添加および20分間の攪拌の後、CH2Cl2(50ml)を添加し、水相をCH2Cl2で抽出した(3×20ml)。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させた。濾過および溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物2−(2−エトキシ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステル600mg(1.51mmol、理論値の72%)が得られた。
N−[6−(3−クロロ−チオフェン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−エトキシ−ベンズアミド
トリフルオロ酢酸3.6ml(49mmol)を、不活性ガスとして窒素下で、2−(2−エトキシ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステル300mg(0.753mmol)のCH2Cl2(10ml)溶液へ添加し、RTにて2時間攪拌を行った。溶媒の除去後、中間体(2−エトキシ−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩)を、CH2Cl2(10ml)およびDIPEA225μlに溶解し、3−クロロチオフェン−2−カルボン酸129mg(0.791mmol)を添加した。反応混合物を0℃まで冷却した後、EDCI158mg(0.828mmol)およびHOAt15mg(0.11mmol)を添加した。反応混合物を0℃にて1時間攪拌し、その後RTにて一晩攪拌した。溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物N−[6−(3−クロロ−チオフェン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−エトキシ−ベンズアミド170mg(0.38mmol、理論値の51%)が得られた。
3−クロロ−N−[6−(2−メチル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド
a)
2−(3−クロロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステルの製造
2−アミノ−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステル1202mg(4.8mmol)を、0℃にて3−クロロ安息香酸クロリド615μl(4.8mmol)のピリジン(25ml)溶液へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、0℃にて2時間、その後RTにて一晩攪拌を行った。1M NaOH水溶液(40ml)の添加および20分間の攪拌の後、CH2Cl2(50ml)を添加し、水相をCH2Cl2で抽出した(3×20ml)。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させた。濾過および溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物2−(3−クロロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステル790mg(2.55mmol、理論値の53%)が得られた。
3−クロロ−N−[6−(2−メチル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミドの製造
トリフルオロ酢酸4.0ml(54mmol)を、不活性ガスとして窒素下で、2−(3−クロロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステル307mg(0.789mmol)のCH2Cl2(8ml)溶液へ添加し、RTにて2時間攪拌を行った。溶媒の除去後、中間体(3−クロロ−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩)を、CH2Cl2(10ml)およびDIPEA380μlに溶解し、2−メチル安息香酸118mg(0.868mmol)を添加した。反応混合物を0℃まで冷却した後、EDCI166mg(0.868mmol)およびHOAt16mg(0.12mmol)を添加した。反応混合物を0℃にて1時間攪拌し、その後RTにて一晩攪拌した。溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物3−クロロ−N−[6−(2−メチル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド260mg(0.64mmol、理論値の81%)が得られた。
4−エチル−N−[6−(チオフェン−3−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド
a)
2−(4−エチル−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステルの製造
2−アミノ−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステル501mg(2.0mmol)を、0℃にて4−エチル安息香酸クロリド296μl(2.0mmol)のピリジン(25ml)溶液へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、0℃にて2時間、その後RTにて一晩攪拌を行った。1M NaOH水溶液(40ml)の添加および20分間の攪拌の後、CH2Cl2(50ml)を添加し、水相をCH2Cl2で抽出した(3×20ml)。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させた。濾過および溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物2−(4−エチル−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステル640mg(1.67mmol、理論値の84%)が得られた。
4−エチル−N−[6−(チオフェン−3−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミドの製造
トリフルオロ酢酸7.3ml(96mmol)を、不活性ガスとして窒素下で、2−(4−エチル−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステル567mg(1.48mmol)のCH2Cl2(10ml)溶液へ添加し、RTにて1.5時間攪拌を行った。溶媒の除去後、中間体(4−エチル−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩)をCH2Cl2(10ml)に溶解した。トリエチルアミン1150μl(8.20mmol)の添加後、溶液を0℃まで冷却し、3−チオフェン塩化スルホニル253mg(1.39mmol)を添加した。反応混合物を0℃にて1時間攪拌し、その後RTにて一晩攪拌した。溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物4−エチル−N−[6−(チオフェン−3−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド400mg(0.93mmol、理論値の63%)が得られた。
N−[6−(3−ブロモ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−クロロ−ベンズアミド
a)
2−(3−クロロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステルの製造
2−アミノ−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステル1202mg(4.8mmol)を、0℃にて3−クロロ安息香酸クロリド615μl(4.8mmol)のピリジン(25ml)溶液へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、0℃にて2時間、その後RTにて一晩攪拌を行った。1M NaOH水溶液(40ml)の添加および20分間の攪拌の後、CH2Cl2(50ml)を添加し、水相をCH2Cl2で抽出した(3×20ml)。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させた。濾過および溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物2−(3−クロロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステル790mg(2.55mmol、理論値の53%)が得られた。
N−[6−(3−ブロモ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−クロロ−ベンズアミドの製造
トリフルオロ酢酸6.2ml(81mmol)を、不活性ガスとして窒素下で、2−(3−クロロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸tert−ブチルエステル487mg(1.25mmol)のCH2Cl2(8ml)溶液へ添加し、RTにて1.5時間攪拌を行った。溶媒の除去後、中間体(3−クロロ−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩)をCH2Cl2(15ml)に溶解した。トリエチルアミン820μl(5.84mmol)の添加後、溶液を0℃まで冷却し、3−ブロモベンゼン塩化スルホニル311mg(1.37mmol)を添加した。反応混合物を0℃にて1時間攪拌し、その後RTにて一晩攪拌した。溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物N−[6−(3−ブロモ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−クロロ−ベンズアミド525mg(理論値の81%)が得られた。
チオフェン−2−カルボン酸[6−(2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド
a)
ベンジル−(1,4−ジオキサ−スピロ[4.5]デカ−8−イル)−アミンの製造
Na(OAc)3BH2.03g(9.6mmol)を、不活性ガスとして窒素下で、1,4−ジオキサ−スピロ[4.5]デカ−8−オン1.0g(6.4mmol)およびベンジルアミン0.69g(6.4mmol)のCH2Cl2(20ml)溶液へ添加し、RTにて2時間攪拌を行った。CH2Cl2(80ml)の添加後、有機相を飽和NaHCO3水溶液で洗浄した。分離した有機相のNa2SO4での乾燥および濾過後、溶媒を蒸留により除去し、生成物ベンジル−(1,4−ジオキサ−スピロ[4.5]デカ−8−イル)−アミン1.6g(理論値の100%)が得られた。
1,4−ジオキサ−スピロ[4.5]デカ−8−イルアミンの製造
ベンジル−(1,4−ジオキサ−スピロ[4.5]デカ−8−イル)−アミン(6.4mmol)をEtOH(10ml)に溶解し、窒素下、RTにて一晩攪拌しながらPd(C)340mg(0.32mmol)で水素化した。反応混合物をセライトで濾過し、CH2Cl2で洗浄した。溶媒の除去後、生成物1,4−ジオキサ−スピロ[4.5]デカ−8−イルアミン824mg(理論値の82%)が得られた。
2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホン酸(1,4−ジオキサ−スピロ[4.5]デカ−8−イル)−アミドの製造
K2CO32.51g(18.16mmol)を、1,4−ジオキサ−スピロ[4.5]デカ−8−イルアミン571mg(3.63mmol)のCH3CN(10ml)溶液へ添加した。3,5−ジクロロチオフェン−3−スルホニルクロリド(914mg、3.63mmol)のCH3CN(10ml)溶液を添加し、不活性ガスとして窒素下で、RTにて100分間攪拌を行った。反応混合物を濾過し、残基をCH2Cl2で洗浄した。カラムクロマトグラフィーによる精製の後、2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホン酸(1,4−ジオキサ−スピロ[4.5]デカ−8−イル)−アミド914mg(理論値の68%)が得られた。
2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホン酸(4−オキソ−シクロヘキシル)−アミドの製造
p−TosOH×H2O4g(21.0mmol)を、2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホン酸−(1,4−ジオキサ−スピロ[4.5]デカ−8−イル)−アミド894mg(2.40mmol)のアセトン(10ml)および水(1ml)溶液へ添加し、RTにて6時間攪拌を行った。1M NaOH水溶液(100ml)および飽和NaCl水溶液(100ml)の添加後、CH2Cl2で抽出を行った(3×200ml)。有機相の分離、Na2SO4での乾燥および濾過の後、溶媒を蒸留により除去した。カラムクロマトグラフィーによる精製の後、生成物2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホン酸(4−オキソ−シクロヘキシル)−アミド634mg(理論値の80%)が得られた。
N−Boc保護2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホン酸(4−オキソ−シクロヘキシル)−アミドの製造
Et3N179mg(1.77mmol)およびDMAP29mg(0.24mmol)を、2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホン酸(4−オキソ−シクロヘキシル)−アミド388mg(1.18mmol)のCH2Cl2(10ml)溶液へ添加した。0℃まで冷却した後、Boc2O386mg(1.77mmol)を添加し、不活性ガスとして窒素下で、2時間攪拌を行った。溶媒の除去およびカラムクロマトグラフィーによる精製の後、生成物N−Boc保護2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホン酸(4−オキソ−シクロヘキシル)−アミド419mg(理論値の83%)が得られた。
2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホン酸(2−アミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−アミドの製造
N−Boc保護2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホン酸(4−オキソ−シクロヘキシル)−アミド383mg(0.89mmol)およびジメトキシメチル−ジメチル−アミン533mg(4.47mmol)のトルエン(10ml)中の反応溶液を、攪拌しながら不活性ガスとして窒素とともに4時間還流した。溶媒の除去後、粗生成物N−Boc保護2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホン酸(3−ジメチルアミノメチレン−4−オキソ−シクロヘキシル)−アミドが得られ、これをさらなる精製を行わずに次のステップで用いた。
N−Boc保護2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホン酸(2−アミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−アミドの製造
Boc2O41mg(0.188mmol)およびDMAP2mg(0.016mmol)を、0℃にて2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホン酸(2−アミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−アミド63mg(0.17mmol)のCH2Cl2(10ml)溶液へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、0℃にて3.5時間攪拌を行った。Boc2O20mgの添加および0℃にて30分間の攪拌の後、溶媒を蒸留により除去した。カラムクロマトグラフィーによる精製の後、生成物N−Boc保護2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホン酸(2−アミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−アミド58mg(理論値の73%)が得られた。
N−Boc保護チオフェン−2−カルボン酸[6−(2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミドの製造
チオフェン−2−カルボン酸クロリド25mg(0.17mmol)を、0℃にてN−Boc保護2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホン酸(2−アミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−アミド54mg(0.11mmol)のCH2Cl2(4ml)およびピリジン(5ml)溶液へ添加し、0℃にて1時間、およびRTにて一晩、および不活性ガスとして窒素下で攪拌を行った。溶媒の除去およびカラムクロマトグラフィーによる精製の後、生成物N−Boc保護チオフェン−2−カルボン酸[6−(2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド21mg(理論値の32%)が得られた。
チオフェン−2−カルボン酸[6−(2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミドの製造
TFA(2ml)をN−Boc保護チオフェン−2−カルボン酸[6−(2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド21mg(36μmol)のCH2Cl2(1ml)溶液へ添加し、RTにて2時間攪拌を行った。溶媒の除去およびカラムクロマトグラフィーによる精製の後、生成物チオフェン−2−カルボン酸[6−(2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド12mg(理論値の69%)が得られた。
Claims (27)
- 一般式I
Xが、C(H)(NHR2)基またはNR2a基を表し、
R1が、−C(=O)−R3基または−C(=O)−O−R4基を表し、
R2とR2aが、互いに独立に、いずれの場合にも−C(=O)−R5基または−S(=O)2−R6基を表し、
R3が、必要に応じて鎖結合体として、酸素、硫黄および窒素(NH)からなる群から選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含む、必要に応じて置換されている、直鎖もしくは分枝鎖C1−10アルキル残基、直鎖もしくは分枝鎖C2−10アルケニル残基または直鎖もしくは分枝鎖C2−10アルキニル残基;
必要に応じて置換されている3員、4員、5員、6員、7員、8員もしくは9員の不飽和もしくは飽和脂環式残基;
必要に応じて置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基;
−(CHR12)−Ua−(CH2)b−Vc−(CH2)d−R13、但し、a=0または1、b=0または1、c=0または1、かつd=0または1(ここで、UおよびVは、互いに独立に、いずれの場合にもO、SおよびNHを表す。);または
−(CHR14)−(CH2)e−R15、但し、e=0、1、2または3を表し、
R4が、必要に応じて置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基;または
−(CHR16)−(CH2)f−R17、但し、f=0、1、2または3を表し、
R5が、必要に応じて鎖結合体として酸素、硫黄および窒素(NH)からなる群から選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含む、必要に応じて置換されている、直鎖もしくは分枝鎖C1−10アルキル残基、直鎖もしくは分枝鎖C2−10アルケニル残基または直鎖もしくは分枝鎖C2−10アルキニル残基;
必要に応じて置換されている飽和、不飽和もしくは芳香族の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて置換されている3員、4員、5員、6員、7員、8員もしくは9員の飽和もしくは不飽和脂環式残基;
必要に応じて置換されている飽和もしくは不飽和の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基;
−(CHR18)g−(CH2)h−C(=O)−R7、但し、g=0または1、かつh=0、1、2または3;
−(CHR19)j−(CH2)k−C(=O)−O−R8、但し、j=0または1、かつk=0、1、2または3;
−(CHR20)m−(CH2)n −[NH−C(=O)]p−(CH2)q−NH−C(=O)−O−R9、但し、m=0または1、n=0、1、2、3、4または5、p=0または1、かつq=0、1または2;
−(CR21R22)−Wr−(CH2)s−Xt−(CH2)u−Yv−R23、但し、r=0または1、s=0または1、t=0または1、u=0、1または2、かつv=0または1(ここで、W、XおよびYは、互いに独立に、いずれの場合にもO、SおよびNHを表す。);または
−CH=CH−R24を表し、
R6が、−NR10R11 基;
必要に応じて鎖結合体として酸素、硫黄および窒素(NH)からなる群から選択される置換されている1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含む直鎖もしくは分枝鎖C1−10アルキル残基、直鎖もしくは分枝鎖C2−10アルケニル残基または直鎖もしくは分枝鎖C2−10アルキニル残基;
必要に応じて置換されている飽和、不飽和もしくは芳香族の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよく、かつ/または直鎖もしくは分枝鎖C1−5アルキレン基により架橋されていてもよい、必要に応じて置換されている3員、4員、5員、6員、7員、8員もしくは9員の飽和もしくは不飽和脂環式残基;
必要に応じて置換されている飽和もしくは不飽和の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基;
−(CHR25)−Zw−(CH2)x−A y −(CH2)z−R26、但し、w=0または1、x=0または1、y=0または1、かつz=0または1(ここで、ZおよびAは、互いに独立に、いずれの場合にもO、SおよびNHを表す。);または
−(CHR27)−(CH2)aa−R28、但し、aa=0、1、2または3を表し、
R7が、必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−10アルキル残基;
必要に応じて置換されている飽和、不飽和もしくは芳香族の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて置換されている3員、4員、5員、6員、7員、8員もしくは9員の飽和もしくは不飽和脂環式残基;
必要に応じて置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基;または
−NR7aR7b残基(ここで、残基R7aおよびR7bは、互いに独立に、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝鎖C1−10アルキル残基を表す。)を表し、
R8が、必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−10アルキル残基;または
直鎖もしくは分枝鎖C1−5−アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
R9が、必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−10アルキル残基;
必要に応じて置換されている飽和、不飽和もしくは芳香族の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよく、かつ/または直鎖もしくは分枝鎖C1−5アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて置換されている3員、4員、5員、6員、7員、8員もしくは9員の飽和もしくは不飽和脂環式残基;または
直鎖もしくは分枝鎖C1−5アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
R10およびR11が、互いに独立に、いずれの場合にも必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−10アルキル残基を表し、
R12とR14とR16とR18とR21とR22とR25とR27が、互いに独立に、いずれの場合にも、水素残基、または必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−10アルキル残基を表し、
R13が、必要に応じて置換されている3員、4員、5員、6員、7員、8員もしくは9員の不飽和もしくは飽和脂環式残基を表し、
R15とR17が、互いに独立に、いずれの場合にも必要に応じて置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
R19が、水素残基;
いずれの場合にも必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−10アルキル残基;または
フェニル残基を表し、
R20が、水素残基;
いずれの場合にも必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−10アルキル残基;または
直鎖もしくは分枝鎖C1−5アルキレン基を介して結合されていてもよい、フェニル残基を表し、
R23が、必要に応じて置換されている飽和、不飽和もしくは芳香族の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて置換されている3員、4員、5員、6員、7員、8員もしくは9員の不飽和もしくは飽和脂環式残基;または
必要に応じて置換されている飽和もしくは不飽和の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
R24とR28が、互いに独立に、いずれの場合にも必要に応じて置換されている飽和もしくは不飽和の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
R26が、必要に応じて置換されている飽和、不飽和もしくは芳香族の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよく、かつ/または直鎖もしくは分枝鎖C1−5アルキレン基により架橋されていてもよい、必要に応じて置換されている3員、4員、5員、6員、7員、8員もしくは9員の不飽和もしくは飽和脂環式残基を表し、
前記C1−10アルキル残基は、非置換であってもよいし、またはいずれの場合にも必要に応じて、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SHおよび−NH2からなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく;
前記C2−10アルケニル残基は、非置換であってもよいし、または必要に応じて、いずれの場合にもF、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SHおよび−NH2からなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく;
前記C2−10アルキニル残基は、非置換であってもよいし、または必要に応じて、いずれの場合にもF、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SHおよび−NH2からなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく;
前記脂環式残基は、非置換であってもよいし、または必要に応じて、いずれの場合にもオキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−C1−5−アルキル、C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−(CH2)−C(=O)−OH、−(CH2)−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−NH−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1−5−アルキル、−C(=O)−N−(C1−5−アルキル)2、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−C1−5−アルキル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−C1−5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、−(CH2)−ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニル、ベンジル、ナフチルおよび−(CH2)−ナフチルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−フェニル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)−ベンゾ[b]フラニル、ベンジル、ナフチルおよび−(CH2)−ナフチルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、C1−5−アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、
前記脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、酸素、窒素および硫黄からなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
前記アリール−もしくはヘテロアリール残基は、非置換であってもよいし、または必要に応じて、いずれの場合にもF、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−O−C2−5−アルケニル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−C1−5−アルキル、C1−5−アルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−NH−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1−5−アルキル、−C(=O)−N−(C1−5−アルキル)2、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−C1−5−アルキル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−C1−5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、−(CH2)−ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、フラニル、チエニル(チオフェニル)、ピラゾリル、チアジアゾリルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、フラニル、チエニル(チオフェニル)、ピラゾリル、チアジアゾリル、−(CH2)−ベンゾ[b]フラニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、C1−5−アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、
前記ヘテロアリール残基は、必要に応じて、いずれの場合にも環員として、酸素、窒素および硫黄からなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
前記単環系もしくは多環系の環は、非置換であってもよいし、または必要に応じて、いずれの場合にもオキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−O−C2−5−アルケニル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−C1−5−アルキル、C1−5−アルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−NH−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1−5−アルキル、−C(=O)−N−(C1−5−アルキル)2、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−C1−5−アルキル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−C1−5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、−(CH2)−ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、フラニル、チエニル(チオフェニル)、ピラゾリル、チアジアゾリルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、フラニル、チエニル(チオフェニル)、ピラゾリル、チアジアゾリル、−(CH2)−ベンゾ[b]フラニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、C1−5−アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、
前記単環系もしくは多環系の環は、いずれの場合にも5員環、6員環もしくは7員環であり、かついずれの場合にも必要に応じて環員として、酸素、窒素および硫黄からなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個のヘテロ原子を含んでいてもよい。)
で表される、置換5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル化合物もしくは5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル化合物、またはその塩もしくは溶媒和物。 - 前記R3が、飽和または不飽和C1−8 アルキル残基、C 2−8 アルケニル残基またはC 2−8 アルキニル残基;
必要に応じて置換されている3員〜8員の飽和もしくは不飽和脂環式残基;または
必要に応じて置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
前記R7が、必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキル残基;
必要に応じて置換されている5員〜14員のアリールもしくはヘテロアリール残基;
必要に応じて置換されている飽和、不飽和もしくは芳香族の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて置換されている5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和脂環式残基;または
−NR7aR7b残基(ここで、残基R7aおよびR7bは、互いに独立に、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝鎖C1−5アルキル残基を表す)を表し、
前記R8が、必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキル残基;または
直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて置換されている5員もしくは6員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
R9が、必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキル残基;
直鎖もしくは分枝鎖C1−3アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて置換されている5員もしくは6員のアリールもしくはヘテロアリール残基;または
必要に応じて置換されている飽和、不飽和もしくは芳香族の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて置換されている5員もしくは6員の飽和もしくは不飽和脂環式残基を表し、
前記R10とR11が、互いに独立に、いずれの場合にも必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1−5アルキル残基を表す、
ことを特徴とする請求項1に記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物。 - 前記R3が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチルもしくはtert−ブチル残基; −(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として1個以上の酸素原子および/もしくは1個以上の窒素原子を含む非置換の5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和脂環式残基; または−(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよく、かつ/またはメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、iso−プロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、F、Cl、Br、I、−CNおよび−CF3からなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、フェニル残基、チオフェニル残基(チエニル残基)、フラニル残基(フリル残基)、ピリジニル残基もしくはナフチル残基を表す、
ことを特徴とする請求項1または請求項2に記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物。 - 前記残基R4が、非置換のベンジル残基を表すことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物。
- 前記R5が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、iso−ペンチル、−C(H)(C2H5)2、−C(H)(n−C3H7)2、−CH=CH−CH=CH−CH3、−CH2−CH2−CH=CH2、−CH2−CH2−C(H)(CH3)−(CH2)3−CH3、−CH2−O−CH3および−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3からなる群から選択される残基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル(テトラヒドロフリル)、ジチオラニル、1,2,3,4−テトラヒドロインドリル、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル、1,3−ジヒドロイソインドリル、ベンゾオキサゾリルおよびイミダゾリジニルからなる群から選択される残基(式中、前記環式残基は、いずれの場合にも−(CH2)、−(CH2)2、−(CH2)3、−(CH2)4、−C(C2H5)(H)、−(CH2)−O−、−(CH2)2−O、−(CH2)3−O、−(CH2)4−O、−O−(CH2)、−O−(CH2)2、−O−(CH2)3、−O−(CH2)4、−C(C2H5)(H)−O、−O−C(C2H5)(H),−CH2−O−CH2、−CH2−S−CH2、−C(CH3)2−もしくは−C(H)(CH3)基を介して結合されていてもよく、かつ/またはフェニル、−C(=O)−O−tert−ブチル、オキソ(=O)、−S(=O)2−メチルおよび−S(=O)2−フェニルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ、前記フェニル残基は、いずれの場合にもF、Cl、BrおよびIからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。);
フェニル、ナフチル、フラニル(フリル)、チオフェニル(チエニル)、ピリジニル、イソキサゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾ[1,2,5]−オキサジアゾリル、2,3−ジヒドロベンゾフラニル、キノリニル、クロマニル、クロメニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾ[1,3]−ジオキシニル、インドリル、2,3−ジヒドロインドリル、3,4−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]オキサジニルおよび1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基(式中、前記環式残基は、いずれの場合にも−(CH2)、−(CH2)2、−(CH2)3、−(CH2)4、−C(C2H5)(H)、−(CH2)−O、−(CH2)2−O、−(CH2)3−O、−(CH2)4−O、−O−(CH2)、−O−(CH2)2、−O−(CH2)3、−O−(CH2)4、−C(C2H5)(H)−O、−O−C(C2H5)(H)、−CH2−O−CH2、−CH2−S−CH2、−C(CH3)2、−C(H)(CH3)もしくは−CH=CH−基を介して結合されていてもよく、かつ/またはF、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、iso−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、iso−プロポキシ、n−ブチルオキシ、iso−ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、−S−メチル、−S−エチル、−CF3、−CHF2、−CH2F、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−S(=O)2−フェニル、ピラゾリル、フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−CH2−O−C(=O)−フェニル、−O−C(=O)−フェニル、フリル(フラニル)、チアジアゾリル、チオフェニル(チエニル)、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ、前記環式置換基は、それら自体が、いずれの場合にもF、Cl、Br、Iからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。);
−(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよい、−C(=O)−R7残基;
−(CH2)、−(CH2)2、−(CH2)3もしくは−C(H)(フェニル)基を介して結合されていてもよい、−C(=O)−O−R8残基;または
−(CH2)、−(CH2)2、−(CH2)3、−(CH2)4、−(CH2)5、−C(H)(CH2フェニル)、−C(H)(フェニル)、−C(H)(C(H)(CH3)2)もしくは−C(H)(CH2−CH(CH3)2)−NH−C(=O)−CH2基を介して結合されていてもよい、−N(H)−C(=O)−O−R9残基を表す
ことを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物。 - 前記R6が、−NR10R11 基、
非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1−5アルキル残基;
非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2−5アルケニル残基;
非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2−5アルキニル残基;
−(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよく、かつ/または−(C)(CH3)2)基により架橋されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和脂環式残基;または
−(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよく、かつ/または必要に応じて環員として1個以上の酸素原子および/もしくは環員として1個以上の窒素原子を含有する非置換もしくは少なくとも一置換されている5員もしくは6員単環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている5員もしくは6員のアリールもしくはヘテロアリール残基;を表す
ことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物。 - 前記R6が、−NR10R11 基;
メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチルもしくはtert−ブチル残基;
必要に応じて(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されている7,7−ジメチル−2−オキソ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル残基;または
−(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよく、かつ/またはF、Cl、Br、I、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、iso−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、−CN、−CF3、−CF2H、−CFH2、−NO2、−C(=O)−CF3、−O−CF3、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−NH−C(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3およびフェニルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、チオフェニル(チエニル)、フラニル、(フリル)、チアゾリル、ピラゾリル、2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]−ジオキシニル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニルもしくは3,4−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジニル残基
を表すことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物。 - 前記残基R7が、メチル、エチル、n−プロピル、フェニル、インドリル、2,3−ジヒドロインドリル、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ残基を表すことを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物。
- 前記R8が、メチル、エチル、フェニルもしくはベンジル残基を表す
ことを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物。 - 前記R9が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、または必要に応じて(CH2)基を介して結合されているフェニルもしくはフルオレニル残基を表す
ことを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物。 - 前記R10およびR11が、同一であるかまたは異なり、いずれの場合にもメチル、エチル、n−プロピルもしくはiso−プロピル残基を表すことを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物。
- 前記R3が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチルもしくはtert−ブチル残基;
−(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として1個以上の酸素原子および/もしくは1個以上の窒素原子を含む非置換の5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和脂環式残基;または
−(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよく、かつ/またはメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、iso−プロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、F、Cl、Br、I、−CNおよび−CF3からなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、フェニル残基、チオフェニル残基(チエニル残基)、フラニル残基(フリル残基)、ピリジニル残基もしくはナフチル残基を表し、
前記R4が、非置換のベンジル残基を表し、
前記R5が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、iso−ペンチル、ネオペンチル、−C(H)(C2H5)2、−C(H)(n−C3H7)2−、−CH=CH−CH=CH−CH3、−CH2−CH2−CH=CH2、−CH2−CH2−C(H)(CH3)−(CH2)3−CH3、−CH2−O−CH3および−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3からなる群から選択される残基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル(テトラヒドロフリル)、ジチオラニル、1,2,3,4−テトラヒドロインドリル、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル、1,3−ジヒドロイソインドリル、ベンゾオキサゾリルおよびイミダゾリジニルからなる群から選択される残基(式中、前記環式残基は、いずれの場合にも−(CH2)、−(CH2)2、−(CH2)3、−(CH2)4、−C(C2H5)(H)、−(CH2)−O、−(CH2)2−O、−(CH2)3−O、−(CH2)4−O、−O−(CH2)、−O−(CH2)2、−O−(CH2)3、−O−(CH2)4、−C(C2H5)(H)−O、−O−C(C2H5)(H)、−CH2−O−CH2、−CH2−S−CH2、−C(CH3)2もしくは−C(H)(CH3)基を介して結合されていてもよく、かつ/またはフェニル、−C(=O)−O−tert−ブチル、オキソ(=O)、−S(=O)2−メチルおよび−S(=O)2−フェニルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ、前記フェニル残基は、いずれの場合にもF、Cl、BrおよびIからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。);
フェニル、ナフチル、フラニル(フリル)、チオフェニル(チエニル)、ピリジニル、イソキサゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾ[1,2,5]−オキサジアゾリル、2,3−ジヒドロベンゾフラニル、キノリニル、クロマニル、クロメニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾ[1,3]−ジオキシニル、インドリル、2,3−ジヒドロインドリル、3,4−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]オキサジニルおよび1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基(式中、前記環式残基は、いずれの場合にも−(CH2)−、−(CH2)2、−(CH2)3、−(CH2)4、−C(C2H5)(H)、−(CH2)−O、−(CH2)2−O、−(CH2)3−O、−(CH2)4−O、−O−(CH2)、−O−(CH2)2、−O−(CH2)3、−O−(CH2)4、−C(C2H5)(H)−O、−O−C(C2H5)(H)、−CH2−O−CH2、−CH2−S−CH2、−C(CH3)2、−C(H)(CH3)もしくは−CH=CH−基を介して結合されていてもよく、かつ/またはF、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、iso−プロポキシ、n−ブチルオキシ、iso−ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、−S−メチル、−S−エチル、−CF3、−CHF2、−CH2F、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−S(=O)2−フェニル、ピラゾリル、フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−CH2−O−C(=O)−フェニル、−O−C(=O)−フェニル、フリル(フラニル)、チアジアゾリル、チオフェニル(チエニル)、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ、前記環式置換基は、それら自体が、いずれの場合にもF、Cl、BrおよびIからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。);
−(CH2)−、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよい、−C(=O)−R7残基;
−(CH2)、−(CH2)2、−(CH2)3もしくは−C(H)(フェニル)基を介して結合されていてもよい、−C(=O)−O−R8残基;または
−(CH2)、−(CH2)2、−(CH2)3、−(CH2)4、−(CH2)5、−C(H)(CH2−フェニル)、−C(H)(フェニル)、−C(H)(C(H)(CH3)2)もしくは−C(H)(CH2−CH(CH3)2)−NH−C(=O)−CH2基を介して結合されていてもよい、−N(H)−C(=O)−O−R9残基を表し、
前記R6が、−NR10R11 基;
メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチルもしくはtert−ブチル残基;
必要に応じて(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されている7,7−ジメチル−2−オキソ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル残基;または
−(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよく、かつ/またはF、Cl、Br、I、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、iso−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、−CN、−CF3、−CF2H、−CFH2、−NO2、−C(=O)−CF3、−O−CF3、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−NH−C(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3およびフェニルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、チオフェニル(チエニル)、フラニル(フリル)、チアゾリル、ピラゾリル、2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]−ジオキシニル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニルもしくは3,4−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジニル残基を表し、
前記R7が、メチル、エチル、n−プロピル、フェニル、インドリル、2,3−ジヒドロインドリル、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ残基を表し、
前記R8が、メチル、エチル、フェニルもしくはベンジル残基を表し、
前記R9が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、または必要に応じて(CH2)基を介して結合されているフェニルもしくはフルオレニル残基を表し、
前記R10とR11が、同一であるかまたは異なり、いずれの場合にもメチル、エチル、n−プロピルもしくはiso−プロピル残基を表す
ことを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物。 - 前記R3が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH2)−(CH)(CH3)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、−CH=CH−CH=CH−CH3、−CH2−O−CH3、−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3、−CH2−S−CH3、−CH2−S−CH2−CH2−S−CH3、−CH2−NH−CH3および−CH2−NH−CH2−CH3からなる群から選択される残基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニルおよびジチオラニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式残基(式中、前記(ヘテロ)脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、オキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−C1−5−アルキル、C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−(CH2)−C(=O)−OH、−(CH2)−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、かつ、いずれの場合にも前記残基−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、C1−5−アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。);
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニルおよびオキサジアゾリルからなる群から選択される残基(式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−O−C2−5−アルケニル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−C1−5−アルキル、C1−5−アルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−NH−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1−5−アルキル、−C(=O)−N−(C1−5−アルキル)2、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−C1−5−アルキル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−C1−5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、かつ、いずれの場合にも前記残基−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、C1−5−アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。);
−(CHR12)−R13、−(CHR12)−(CH2)−R13、−(CHR12)−O−R13、−(CHR12)−S−R13、−(CHR12)−NH−R13、−(CHR12)−(CH2)−(CH2)−R13、−(CHR12)−(CH2)−O−R13、−(CHR12)−(CH2)−S−R13、−(CHR12)−(CH2)−NH−R13、−(CHR12)−(CH2)−O−(CH2)−R13、−(CHR12)−(CH2)−S−(CH2)−R13または−(CHR12)−(CH2)−NH−R13;または
−(CHR14)−R15、−(CHR14)−(CH2)−R15または−(CHR14)−(CH2)−(CH2)−R15を表し、
前記R4が、フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニルおよびオキサジアゾリルからなる群から選択される残基(式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−O−C2−5−アルケニル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−C1−5−アルキル、C1−5−アルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−NH−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1−5−アルキル、−C(=O)−N−(C1−5−アルキル)2、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−C1−5−アルキル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−C1−5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、−C1−5−アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。);または
−(CHR16)−R17、−(CHR16)−(CH2)−R17または−(CHR16)−(CH2)−(CH2)−R17を表し、
前記R5が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH2)−(CH)(CH3)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、−CH=CH−CH=CH−CH3、−CH2−O−CH3、−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3、−CH2−S−CH3、−CH2−S−CH2−CH2−S−CH3、−CH2−NH−CH3および−CH2−NH−CH2−CH3からなる群から選択される残基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、(1,2,3,4)−テトラヒドロナフチル、(1,3)−ジヒドロイソインドリル、(2,3)−ジヒドロインドリルおよび3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジニルからなる群から選択される残基(式中、前記(ヘテロ)脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、オキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−C1−5−アルキル、−C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−(CH2)−C(=O)−OH、−(CH2)−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、かつ、いずれの場合にも前記残基−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。);
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、オキサジアゾリル、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリル、(3,4)−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジニル、(2,3)−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,3]ジオキシニル、(2,3)−ジヒドロベンゾフラニル、2H−クロメニル、クロマニルおよび(1,2,3,4)−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基(式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−O−C2−5−アルケニル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−NH−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1−5−アルキル、−C(=O)−N−(C1−5−アルキル)2、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−C1−5−アルキル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−C1−5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、チアジアゾリルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、チアジアゾリルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。);
−C(=O)−R7、−(CHR18)−C(=O)−R7、−(CHR18)−(CH2)−C(=O)−R7または−(CHR18)−(CH2)−(CH2)−C(=O)−R7;
−C(=O)−O−R8、−(CHR19)−C(=O)−O−R8、−(CHR19)−(CH2)−C(=O)−O−R8または−(CHR19)−(CH2)−(CH2)−C(=O)−O−R8;
−(CHR20)−NH−C(=O)−O−R9、−(CHR20)−(CH2)−NH−C(=O)−O−R9、−(CHR20)−NH−C(=O)−(CH2)−NH−C(=O)−O−R9、−(CHR20)−(CH2)−(CH2)−NH−C(=O)−O−R9、−(CHR20)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−NH−C(=O)−O−R9、−(CHR20)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−NH−C(=O)−O−R9または−(CHR20)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−NH−C(=O)−O−R9;
−(CR21R22)−R23、−(CR21R22)−(CH2)−R23、−(CR21R22)−O−R23、−(CR21R22)−S−R23、−(CR21R22)−NH−R23、−(CR21R22)−(CH2)−(CH2)−R23、−(CR21R22)−O−(CH2)−R23、−(CR21R22)−S−(CH2)−R23、−(CR21R22)−NH−(CH2)−R23、−(CR21R22)−(CH2)−(CH2)−O−R23、−(CR21R22)−(CH2)−(CH2)−NH−R23、−(CR21R22)−(CH2)−(CH2)−S−R23または−(CR21R22)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−R23;または
−CH=CH−R24を表し、
前記R6が、−NR10R11 基;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH2)−(CH)(CH3)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、−CH=CH−CH=CH−CH3、−CH2−O−CH3、−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3、−CH2−S−CH3、−CH2−S−CH2−CH2−S−CH3、−CH2−NH−CH3および−CH2−NH−CH2−CH3からなる群から選択される残基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、(1,2,3,4)−テトラヒドロナフチル、(1,3)−ジヒドロイソインドリル、(2,3)−ジヒドロインドリル、3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジニルおよびビシクロ[2.2.1]ヘプチルからなる群から選択される残基(式中、前記(ヘテロ)脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、オキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−C1−5−アルキル、C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−(CH2)−C(=O)−OH、−(CH2)−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。);
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、オキサジアゾリル、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリル、(3,4)−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジニル、(2,3)−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,3]ジオキシニル、(2,3)−ジヒドロベンゾフラニル、2H−クロメニル、クロマニルおよび(1,2,3,4)−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基(式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−O−C2−5−アルケニル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−NH−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1−5−アルキル、−C(=O)−N−(C1−5−アルキル)2、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−C1−5−アルキル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−C1−5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。);
−(CHR25)−R26、−(CHR25)−(CH2)−R26、−(CHR25)−O−R26、−(CHR25)−S−R26、−(CHR25)−NH−R26、−(CHR25)−(CH2)−(CH2)−R26、−(CHR25)−O−(CH2)−R26、−(CHR25)−S−(CH2)−R26、−(CHR25)−NH−(CH2)−R26、−(CHR25)−(CH2)−(CH2)−O−R26、−(CHR25)−(CH2)−(CH2)−NH−R26または−(CHR252)−(CH2)−(CH2)−S−R26;または
−(CHR27)−R28、−(CHR27)−(CH2)−R28または−(CHR27)−(CH2)−(CH2)−R28を表し、
前記R7が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチルおよび−(CH2)−(CH2)−(CH)(CH3)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)からなる群から選択される残基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、(1,2,3,4)−テトラヒドロナフチル、(1,3)−ジヒドロイソインドリル、(2,3)−ジヒドロインドリルおよび3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジニルからなる群から選択される残基(式中、前記(ヘテロ)脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、オキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−(CH2)−C(=O)−OH、−(CH2)−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。);
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニルおよびオキサジアゾリルからなる群から選択される残基(式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−O−C2−5−アルケニル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−NH−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1−5−アルキル、−C(=O)−N−(C1−5−アルキル)2、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。);または
−NR7aR7b残基(ここで、R7aおよびR7bは、互いに独立に、いずれの場合にもメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチルおよびn−ペンチルからなる群から選択される残基を表す。)を表し、
前記R8が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチルおよび−(CH2)−(CH2)−(CH)(CH3)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)からなる群から選択される残基;または
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニルおよびオキサジアゾリルからなる群から選択される残基(式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−O−C2−5−アルケニル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−NH−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1−5−アルキル、−C(=O)−N−(C1−5−アルキル)2、−S(=O)2−NH2および−S(=O)2−NH−C1−5−アルキルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、かつ/または−(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよい。)を表し、
前記R9が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチルおよび−(CH2)−(CH2)−(CH)(CH3)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)からなる群から選択される残基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、(1,2,3,4)−テトラヒドロナフチル、(1,3)−ジヒドロイソインドリル、(2,3)−ジヒドロインドリル、3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジニルおよび9H−フルオレニルからなる群から選択される残基(式中、前記(ヘテロ)脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、オキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−(CH2)−C(=O)−OH、−(CH2)−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、かつ/または−(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよい。);または
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニルおよびオキサジアゾリルからなる群から選択される残基(式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−O−C2−5−アルケニル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−NH−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1−5−アルキル、−C(=O)−N−(C1−5−アルキル)2、−S(=O)2−NH2および−S(=O)2−NH−C1−5−アルキルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、かつ/または−(CH2)、−(CH2)2もしくは−(CH2)3基を介して結合されていてもよい)を表し、
前記R10とR11が、互いに独立に、いずれの場合にもメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチルおよび−(CH2)−(CH2)−(CH)(CH3)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)からなる群から選択される残基を表し、
前記R12とR14とR16とR18とR21とR22とR25とR27が、互いに独立に、いずれの場合にも、水素残基を表すか、または
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチルおよび−(CH2)−(CH2)−(CH)(CH3)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)からなる群から選択される残基を表し、
前記R13が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニルおよびジチオラニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式残基(式中、前記(ヘテロ)脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、オキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−C1−5−アルキル、C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−(CH2)−C(=O)−OH、−(CH2)−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し、
前記R15およびR17が、互いに独立に、いずれの場合にもフェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニルおよびオキサジアゾリルからなる群から選択される残基(式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−O−C2−5−アルケニル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−(CH2)−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−NH−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1−5−アルキル、−C(=O)−N−(C1−5−アルキル)2、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−C1−5−アルキル、−S(=O)2−C1−5−アルキル、−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−O−CF3および−S−CF3からなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。)を表し、
前記R19が、水素残基;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチルおよび−(CH2)−(CH2)−(CH)(CH3)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)からなる群から選択される残基;または
フェニル残基を表し;
前記R20が、水素残基;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチルおよび−(CH2)−(CH2)−(CH)(CH3)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)からなる群から選択される残基;または
−(CH2)もしくは−(CH2)2基を介して結合されていてもよいフェニル残基を表し、
前記R23が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、(1,2,3,4)−テトラヒドロナフチル、(1,3)−ジヒドロイソインドリル、(2,3)−ジヒドロインドリルおよび3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジニルからなる群から選択される残基(式中、前記(ヘテロ)脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、オキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−(CH2)−C(=O)−OH、−(CH2)−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。);
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、オキサジアゾリル、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリル、(3,4)−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジニル、(2,3)−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,3]ジオキシニル、(2,3)−ジヒドロベンゾフラニル、2H−クロメニル、クロマニルおよび(1,2,3,4)−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基(式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−O−C2−5−アルケニル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−NH−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1−5−アルキル、−C(=O)−N−(C1−5−アルキル)2、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−C1−5−アルキル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−C1−5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。)を表し、
前記R24とR28が、互いに独立に、いずれの場合にもフェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、オキサジアゾリル、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリル、(3,4)−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジニル、(2,3)−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,3]ジオキシニル、(2,3)−ジヒドロベンゾフラニル、2H−クロメニル、クロマニルおよび(1,2,3,4)−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基(式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−O−C2−5−アルケニル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−C1−5−アルキル、C1−5−アルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−C1−5−アルキル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−NH−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1−5−アルキル、−C(=O)−N−(C1−5−アルキル)2、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−C1−5−アルキル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−C1−5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−S(=O)2−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。)を表し、
前記R26が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、(1,2,3,4)−テトラヒドロナフチル、(1,3)−ジヒドロイソインドリル、(2,3)−ジヒドロインドリル、3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジニルおよびビシクロ[2.2.1]ヘプチルからなる群から選択される残基(式中、前記(ヘテロ)脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、オキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1−5−アルキル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1−5−アルキル、−C(=O)−C1−5−ペルフルオロアルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−(CH2)−C(=O)−OH、−(CH2)−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−NH−C1−5−アルキル、−N(C1−5−アルキル)2、−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1−5−アルキル、−C1−5アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび−O−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。)を表す
ことを特徴とする請求項1〜12のいずれかに記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物。 - 前記R3が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシルおよびn−ヘプチルからなる群から選択される残基;
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、アゼパニルおよびジアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式残基;
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニルおよびオキサジアゾリルからなる群から選択される残基(式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチルおよびn−ペンチルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。);
CHR12)−R13、−(CHR12)−(CH2)−R13または−(CHR12)−(CH2)−(CH2)−R13;または
−(CHR14)−R15、−(CHR14)−(CH2)−R15または−(CHR14)−(CH2)−(CH2)−R15を表し、
前記R4が、−(CHR16)−R17または−(CHR16)−(CH2)−R17を表し、
前記R5が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH2)−(CH)(CH3)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、−CH=CH−CH=CH−CH3、−CH2−O−CH3および−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3からなる群から選択される残基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、テトラヒドロフラニル、ピペリジニル、ピペラジニルおよび(1,2,3,4)−テトラヒドロナフチルからなる群から選択される残基(式中、前記(ヘテロ)脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−C(CH3)3およびフェニルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記フェニル残基の環式部分は、F、ClおよびBrからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。);
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、インドリル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[1,3]ジオキシニル、(2,3)−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリル、2H−クロメニルおよびクロマニルからなる群から選択される残基(式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、F、Cl、Br、−CN、−CF3、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−S−CH3、−S−C2H5、−S−n−C3H7、−S−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−S(=O)2−フェニル、−O−フェニル、フェニル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、チアジアゾリルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、チアジアゾリル、−S(=O)2−フェニル、−O−フェニル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、ClおよびBrからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。);
−C(=O)−R7、−(CHR18)−C(=O)−R7、−(CHR18)−(CH2)−C(=O)−R7または−(CHR18)−(CH2)−(CH2)−C(=O)−R7;
−C(=O)−O−R8、−(CHR19)−C(=O)−O−R8、−(CHR19)−(CH2)−C(=O)−O−R8または−(CHR19)−(CH2)−(CH2)−C(=O)−O−R8;
−(CHR20)−NH−C(=O)−O−R9、−(CHR20)−(CH2)−NH−C(=O)−O−R9、−(CHR20)−NH−C(=O)−(CH2)−NH−C(=O)−O−R9、−(CHR20)−(CH2)−(CH2)−NH−C(=O)−O−R9、−(CHR20)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−NH−C(=O)−O−R9、−(CHR20)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−NH−C(=O)−O−R9または−(CHR20)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−NH−C(=O)−O−R9;
−(CR21R22)−R23、−(CR21R22)−(CH2)−R23、−(CR21R22)−O−R23、−(CR21R22)−S−R23、−(CR21R22)−(CH2)−(CH2)−R23、−(CR21R22)−O−(CH2)−R23、−(CR21R22)−S−(CH2)−R23、−(CR21R22)−(CH2)−(CH2)−O−R23、−(CR21R22)−(CH2)−(CH2)−S−R23または−(CR21R22)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−R23;または
−CH=CH−R24を表し、
前記R6が、−NR10R11 基;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシルおよび3−ヘキシルからなる群から選択される残基;
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピラゾリル、チアゾリル、(3,4)−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジニル、(2,3)−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシニルおよび(1,2,3,4)−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基(式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、F、Cl、Br、−CN、−CF3、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、−C(CH3)2−CH2−CH3、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−NH−C(=O)−C(CH3)3、−C(=O)−CF3、−C(=O)−C2F5、−S(=O)2−CH3、−S(=O)2−C2H5、−S(=O)−C(CH3)3、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。);
−(CHR25)−R26または−(CHR25)−(CH2)−R26;または
−(CHR27)−R28または−(CHR27)−(CH2)−R28を表し、
前記R7が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシルおよび3−ヘキシルからなる群から選択される残基;
(2,3)−ジヒドロインドリル残基;
フェニル、ナフチルおよびインドリルからなる群から選択される残基;または
−NR7aR7b残基(ここで、R7aおよびR7bは、互いに独立に、いずれの場合にもメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチルおよびn−ペンチルからなる群から選択される残基を表す。)を表し、
前記R8が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチルおよびn−ヘキシルからなる群から選択される残基;または
−(CH2)基を介して結合されていてもよいフェニル残基を表し、
前記R9が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシルおよび3−ヘキシルからなる群から選択される残基;
−(CH2)基を介して結合されていてもよい9H−フルオレニル残基;または
−(CH2)基を介して結合されていてもよいフェニル残基を表し;
前記R10とR11が、互いに独立に、いずれの場合にもメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される残基を表し、
前記R12とR14とR16とR18とR21とR22とR25とR27が、互いに独立に、いずれの場合にも水素残基、またはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシルおよび3−ヘキシルからなる群から選択される残基を表し、
前記R13が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニルおよびピペラジニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式残基を表し、
前記R15とR17が、互いに独立に、いずれの場合にもフェニル残基を表し、
前記R19が、水素残基;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシルおよび3−ヘキシルからなる群から選択される残基;または
フェニル残基を表し、
前記R20が、水素残基;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシルおよび3−ヘキシルからなる群から選択される残基;または
−(CH2)基を介して結合されていてもよいフェニル残基を表し、
前記R23が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ジチオラニル、イソインドール−1,3−ジオニル、ベンゾオキサゾリン−2−オニルおよび2,5−ジオキソ−イミダゾリジニルからなる群から選択される残基(式中、前記残基は、いずれの場合にもメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチルおよびn−ペンチルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されていてもよい。);
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニルおよびチアゾリルからなる群から選択される残基(式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、F、Cl、Br、−CN、−CF3、−OH、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、−O−C(=O)−フェニル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−O−C(=O)−フェニル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、F、ClおよびBrからなる群から互いに独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい。)を表し、
前記R24とR28が、互いに独立に、いずれの場合にもフェニル残基(式中、前記残基は、いずれの場合にもF、Cl、Brおよび−CF3からなる群から互いに独立に選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されていてもよい。)を表し、
前記R26が、7,7−ジメチル−2−オキソ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−1−イル残基を表す
ことを特徴とする請求項12または請求項13に記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物。 - 前記化合物が、
[1] 3−フルオロ−N−[6−(4−フルオロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[2] 3,5−ジクロロ−N−[6−(3−フルオロ−4−メトキシ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[3] 4−tert−ブチル−N−(6−ヘキサノイル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミド、
[4] N−(6−アセチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−3,4−ジクロロ−ベンズアミド、
[5] 3,5−ジクロロ−N−[6−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[6] 3−クロロ−N−[6−(4−メトキシ−2,3,6−トリメチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[7] N−[6−(2−エトキシ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−フルオロ−ベンズアミド、
[8] 3−クロロ−N−[6−(3−フェニル−プロピオニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[9] 4−tert−ブチル−N−[6−(イソキサゾール−5−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[10] N−[6−(2−ベンジルスルファニル−アセチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−メトキシ−ベンズアミド、
[11] チオフェン−2−カルボン酸{6−[2−(4−クロロ−フェニル)−2−メチル−プロピオニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−アミド、
[12] N−(6−ベンゾイル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−3−メチル−ベンズアミド、
[13] N−[6−(2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−フルオロ−ベンズアミド、
[14] チオフェン−2−カルボン酸[6−(3,4,5−トリメトキシ−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[15] ナフタレン−1−カルボン酸[6−(3−メチル−5−フェニル−イソキサゾール−4−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−アミド、
[16] 3−クロロ−N−{6−[2−(5−メチル−2−フェニル−チアゾール−4−イル)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[17] N−[6−(4−クロロ−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[18] N−[6−(1−ベンゼンスルホニル−1H−インドール−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−メトキシ−ベンズアミド、
[20] N−[6−(5−メチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[21] N−[6−(3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−(d)]ピリミジン−2−イル]−3−フルオロ−ベンズアミド、
[22] 3,5−ジクロロ−N−[6−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[23] チオフェン−2−カルボン酸[6−(4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[25] N−[6−(フラン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−メトキシ−ベンズアミド、
[26] N−{6−[4−(2,3−ジヒドロ−インドール−1−イル)−4−オキソ−ブチリル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−3−メチル−ベンズアミド、
[27] N−{6−[2−(4−メチル−シクロヘキシル)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[28] 3,4−ジフルオロ−N−[6−(6−フェノキシ−ピリジン−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[29] 4−tert−ブチル−N−[6−(2−フェニル−チアゾール−4−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[30] 3,5−ジクロロ−N−[6−(2−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[31] チオフェン−2−カルボン酸[6−(3−ブロモ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[32] N−[6−(2−クロロ−ピリジン−4−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−メトキシ−ベンズアミド、
[33] 4−フルオロ−N−[6−(2−メタンスルホニル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[35] N−(6−ジメチルスルファモイル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−(d)]ピリミジン−2−イル)−3−フルオロ−ベンズアミド、
[36] 3−フルオロ−N−{6−[2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−(d)]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[37] N−{6−[2−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イル)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−(d)]ピリミジン−2−イル}−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[38] チオフェン−2−カルボン酸{6−[4−(4−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−ブチリルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル}−アミド、
[39] N−[6−(ブタン−1−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−(d)]ピリミジン−2−イル]−3−フルオロ−ベンズアミド、
[40] 2−メトキシ−N−[6−(2−プロピル−ペンタノイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[41] N−[6−(4,5−ジクロロ−チオフェン−2−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド、
[42] 4−クロロ−N−[6−(2−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[43] チオフェン−2−カルボン酸[6−(4−メトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[44] 5−[2−(3,4−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−(d)]ピリミジン−6−イル]−5−オキソ−吉草酸メチルエステル、
[45] N−[6−(ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−クロロ−ベンズアミド、
[46] N−[6−(5−ブロモ−2−メトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド、
[47] 4−フルオロ−N−[6−(4−フルオロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[48] N−{6−[2−(1H−インドール−3−イル)−2−オキソ−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[49] 5−tert−ブチル−2−メチル−フラン−3−カルボン酸{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル}−アミド、
[50] N−[6−(2,5−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−メトキシ−ベンズアミド、
[51] 安息香酸2−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル}−ベンジルエステル、
[52] 3,4−ジフルオロ−N−(6−ヘキサノイル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−(d)]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミド、
[53] 4−エチル−N−[6−(テトラヒドロ−フラン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[54] N−[6−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−フルオロ−ベンズアミド、
[55] 4−tert−ブチル−N−[6−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[56] 3−メトキシ−N−[6−(4−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[57] {2−[2−(3,4−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−イル]−2−オキソ−1−フェニル−エチル}−カルバミン酸ベンジルエステル、
[58] 5−フェニル−オキサゾール−4−カルボン酸{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル}−アミド、
[59] 4−クロロ−N−(6−ジメチルスルファモイル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミド、
[60] 4−tert−ブチル−N−[6−(2−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[61] 4−クロロ−N−[6−(3−シクロペンチル−プロピオニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[62] 4−クロロ−N−[6−(4−フェニル−ブチリル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[63] 4−tert−ブチル−N−[6−(5−メチル−2−フェニル−2H−[1,2,3]トリアゾール−4−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[64] 2−クロロ−N−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル}−イソニコチンアミド、
[66] N−[6−(5−クロロ−チオフェン−2−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−フルオロ−ベンズアミド、
[67] N−[6−(4−ジエチルアミノ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−メトキシ−ベンズアミド、
[68] N−[6−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−メチル−ベンズアミド、
[69] 4−クロロ−N−[6−ナフタレン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[70] N−[6−(2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−メトキシ−ベンズアミド、
[71] 3,4−ジクロロ−N−[6−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[72] 3,4−ジフルオロ−N−[6−(チオフェン−2−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[74] 4−エチル−N−[6−(4−ピラゾール−1−イル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[75] N−[6−(7,7−ジメチル−2−オキソ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−1−イルメタンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ブチルアミド、
[76] 5−オキソ−5−フェニル−吉草酸(2−ブチリルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−アミド、
[77] 3−[2−(4−クロロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−イル]−3−オキソ−プロピオン酸メチルエステル、
[78] N−{6−[5−(4−クロロ−フェニル)−2−メチル−フラン−3−カルボニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−2−メトキシ−ベンズアミド、
[79] 4−クロロ−N−[6−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[80] N−[6−(2,3−ジフルオロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−メトキシ−ベンズアミド、
[81] 4−クロロ−N−{6−[2−(2−メトキシ−エトキシ)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[82] 2−[2−(2−エトキシ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−スルホニル]−安息香酸メチルエステル、
[83] 4−tert−ブチル−N−[6−(4−ニトロ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[86] N−[6−(5−クロロ−チオフェン−2−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−メトキシ−ベンズアミド、
[87] 4−フルオロ−N−[6−(フラン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[88] 4−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル}−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル、
[89] 1−(4−クロロ−フェニル)−シクロプロパンカルボン酸(2−ブチリルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−アミド、
[90] N−(6−エタンスルホニル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−3−メトキシ−ベンズアミド、
[91] 5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸(2−ブチリルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−アミド、
[92] 4−tert−ブチル−N−[6−(4−メチル−3−ニトロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[94] 4−フルオロ−N−[6−(3−フェニル−プロピオニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[95] 3,4−ジクロロ−N−[6−(2,4,6−トリメチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[96] N−[6−(4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ニコチンアミド、
[97] チオフェン−2−カルボン酸[6−(3,5−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[98] N−[6−(2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ブチルアミド、
[99] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2,3,5,6−テトラメチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−アミド、
[101] N−[6−(3,4−ジクロロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−エチル−ベンズアミド、
[102] N−[6−(7,7−ジメチル−2−オキソ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−1−イルメタンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−フルオロ−ベンズアミド、
[103] N−[6−(6−フルオロ−4H−ベンゾ[1,3]ジオキシン−8−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[104] [5−(2−ブチリルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル)−ペンチル]−カルバミン酸ベンジルエステル、
[105] 2−エトキシ−N−[6−(4−オキソ−ペンタノイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[106] ナフタレン−1−カルボン酸[6−(プロパン−1−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−アミド、
[107] N−[6−(5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−メチル−ベンズアミド、
[109] 3−クロロ−N−[6−(2−メチル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[110] チオフェン−2−カルボン酸[6−(3−クロロ−ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−アミド、
[112] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2−シクロペンチル−アセチルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[113] N−[6−(3,4−ジクロロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−フルオロ−ベンズアミド、
[114] N−[6−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−エチル−ベンズアミド、
[115] チオフェン−2−カルボン酸[6−(4−ブロモ−3−メチル−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[116] 3−メチル−N−[6−(トルエン−3−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[117] ナフタレン−1−カルボン酸[6−(5−クロロ−チオフェン−2−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−アミド、
[118] N−(2−ブチリルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−2,6−ジフルオロ−ベンズアミド、
[119] 3−クロロ−N−[6−(3,4−ジメトキシ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[120] N−[6−(3−クロロ−ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[121] 4−エチル−N−[6−(チオフェン−3−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[123] 2−エトキシ−N−[6−(2−エチルスルファニル−ピリジン−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[124] 3−[2−(3−クロロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−イル]−3−オキソ−プロピオン酸エチルエステル、
[125] N−[6−(3−ブロモ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−クロロ−ベンズアミド、
[126] 3,4−ジクロロ−N−{6−[2−(4−クロロ−フェニル)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[127] 3−クロロ−N−[6−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[128] 4−フルオロ−N−(6−ヘキサノイルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル)−ベンズアミド、
[129] N−[6−(5−ブロモ−2−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3−メトキシ−ベンズアミド、
[132] N−[6−(3−シクロペンチル−プロピオニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−イソニコチンアミド、
[133] 5−ベンジル−フラン−2−カルボン酸(2−ブチリルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−アミド、
[134] 3,4−ジクロロ−N−[6−(4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[135] [(2−ブチリルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル)−フェニル−メチル]−カルバミン酸ベンジルエステル、
[136] N−[6−(3,4−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド、
[137] 2−フルオロ−N−[6−(2−メチル−5−フェニル−フラン−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[138] チオフェン−2−カルボン酸(6−ペンタ−4−エノイルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル)−アミド、
[139] (2−メチル−1−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル}−プロピル)−カルバミン酸9H−フルオレン−9−イルメチルエステル、
[140] (5−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル}−ペンチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル、
[141] 3−フルオロ−N−[6−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[142] 4−クロロ−N−{6−[2−(2,5−ジオキソ−イミダゾリジン−4−イル)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[143] 3−フルオロ−N−[6−(トルエン−4−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[144] 3,5−ジクロロ−N−[6−(4−チオフェン−2−イル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[145] N−[6−(3−クロロ−チオフェン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−エトキシ−ベンズアミド、
[146] N−[6−(トルエン−3−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ブチルアミド、
[147] チオフェン−2−カルボン酸{6−[2−(2,2,2−トリフルオロ−アセチル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−7−スルホニルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル}−アミド、
[148] 4−メチル−N−[6−(4−トリフルオロメチルスルファニル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[149] (2−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル}−エチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル、
[150] 2−フルオロ−N−[6−(2−メチル−5−ニトロ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[151] N−[6−(4−メトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ブチルアミド、
[152] 4−クロロ−N−[6−(2,4−ジフルオロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[153] 4−メチル−N−(6−ペンタ−4−エノイル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミド、
[154] ナフタレン−1−カルボン酸[6−(3−フルオロ−4−メチル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−アミド、
[155] N−{6−[2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[156] N−[6−(3,4−ジクロロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ニコチンアミド、
[157] 4−エチル−N−{6−[2−(2,2,2−トリフルオロ−アセチル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−7−スルホニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[158] 2−メトキシ−N−[6−(4−メトキシ−2,3,6−トリメチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[159] 4−エチル−N−[6−(2−メトキシ−アセチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[160] 4−フルオロ−N−[6−(プロパン−1−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[162] N−[6−(7,7−ジメチル−2−オキソ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−1−イルメタンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ブチルアミド、
[163] N−{6−[2−(2,5−ジメチル−フェニル)−アセチルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル}−4−フルオロ−ベンズアミド、
[165] チオフェン−2−カルボン酸(6−フェニルメタンスルホニルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル)−アミド、
[166] N−[6−(3,4−ジメトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ブチルアミド、
[167] N−{6−[4−(1,1−ジメチル−プロピル)−ベンゼンスルホニルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル}−ブチルアミド、
[168] N−(2−ブチリルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル)−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−アクリルアミド、
[169] N−[6−(ブタン−1−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド、
[170] ナフタレン−1−カルボン酸(6−アセチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−アミド、
[171] 3,5−ジクロロ−N−[6−(3−ジエチルカルバモイル−プロピオニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[172] 4−エチル−N−[6−(4−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[173] 4−エチル−N−[6−(キノリン−6−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[174] N−[6−(2−シクロプロピル−アセチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−フルオロ−ベンズアミド、
[175] N−[6−(2H−クロメン−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−3,4−ジフルオロ−ベンズアミド、
[176] N−{6−[2−(4−クロロ−フェニル)−プロピオニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[177] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2−ナフタレン−1−イル−アセチルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[178] 4−フルオロ−N−(6−フェニルメタンスルホニル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミド、
[180] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2,5−ジクロロ−チオフェン−3−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[181] {5−[2−(4−フルオロ−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル]−ペンチル}−カルバミン酸ベンジルエステル、
[182] N−[6−(2,5−ジメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−エチル−ベンズアミド、
[183] ナフタレン−1−カルボン酸[6−(3−フルオロ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−アミド、
[184] N−[6−(ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−tert−ブチル−ベンズアミド、
[185] 4−フルオロ−N−[6−(4−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[186] 4−tert−ブチル−N−[6−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[187] 3−クロロ−N−{6−[2−(2,6−ジクロロ−フェニル)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[188] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[189] N−{6−[2−(3−クロロ−フェノキシ)−アセチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−4−メチル−ベンズアミド、
[190] N−[6−(5−フェニル−ペンタノイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[191] 4−エチル−N−[6−(2−エチル−ブチリル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[192] 3,5−ジクロロ−N−[6−(4−トリフルオロメトキシ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[193] ナフタレン−1−カルボン酸[6−(4−メチル−オクタノイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−アミド、
[194] 4−[2−(4−フルオロ−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル]−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル、
[195] N−[6−(2−ベンジルオキシ−アセチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−メトキシ−ベンズアミド、
[196] N−[6−(2−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ブチルアミド、
[197] N−[2−(4−フルオロ−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル]−2−メチル−6−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
[198] N−[6−(3−シアノ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[199] 3−メトキシ−N−[6−(3−トリフルオロメトキシ−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[200] N−(6−ブチリル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−フルオロ−ベンズアミド、
[201] N−(6−ベンゼンスルホニルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル)−4−フルオロ−ベンズアミド、
[202] N−[6−(5−クロロ−チオフェン−2−スルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド、
[203] ナフタレン−1−カルボン酸(6−ヘキサノイル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−アミド、
[204] N−(6−プロピオニル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[205] N−[6−(2−エチル−ブチリル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−メチル−ベンズアミド、
[206] 2−フルオロ−N−[6−(3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[207] 5−ベンジル−フラン−2−カルボン酸{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル}−アミド、
[208] チオフェン−2−カルボン酸{6−[2−(2,5−ジメチル−フェニル)−アセチルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル}−アミド、
[210] 4−フルオロ−N−[6−(プロパン−1−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[211] 2−[2−(3−フルオロ−ベンゾイルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−6−スルホニル]−安息香酸メチルエステル、
[212] 3,5−ジクロロ−N−[6−(5−[1,2]ジチオラン−3−イル−ペンタノイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[213] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2−フェノキシ−ブチリルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[214] チオフェン−2−カルボン酸{6−[2−(4−メトキシフェニル)−アセチルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル}−アミド、
[215] N−(6−シクロヘキサンカルボン酸−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[216] N−[6−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
[217] 2−チオフェン−2−イル−チアゾール−4−カルボン酸{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イル}−アミド、
[219] チオフェン−2−カルボン酸{6−[3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−アクリロイルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル}−アミド、
[220] チオフェン−2−カルボン酸[6−(5−フェニル−ペンタノイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[221] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2−クロロ−5−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[222] 4−フルオロ−N−[6−(2,3,5,6−テトラメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[223] 4−フルオロ−N−[6−(4−メチル−オクタノイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[224] 2−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルスルファモイル}−安息香酸メチルエステル、
[225] [(3−メチル−1−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル}−ブチルカルバモイル)−メチル]−カルバミン酸ベンジルエステル、
[226] 3−クロロ−N−(6−ペンタノイル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミド、
[227] 4−フルオロ−N−[6−(5−オキソ−5−フェニル−ペンタノイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[228] チオフェン−2−カルボン酸[6−(3−フェニル−アクリロイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[229] N−[6−(5−[1,2]ジチオラン−3−イル−ペンタノイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド、
[230] 安息香酸2−(2−{2−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル}−エチル)−フェニルエステル、
[231] 4−フルオロ−N−[6−(2−メチル−5−ニトロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[232] 4−クロロ−N−[6−(2−フェノキシ−アセチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[234] N−[6−(5−ブロモ−チオフェン−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−フルオロ−ベンズアミド、
[235] 4−フルオロ−N−[6−(5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[236] N−[6−(4−アセチルアミノ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド、
[237] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[238] 3,4−ジフルオロ−N−[6−(キノリン−6−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[239] {1−[2−(4−フルオロ−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−6−イルカルバモイル]−2−フェニル−エチル}−カルバミン酸tert−ブチルエステル、
[240] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2−メチル−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[241] 3−クロロ−N−{6−[3−(2−オキソ−ベンゾオキサゾール−3−イル)−プロピオニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[242] 3−クロロ−N−[6−(5−クロロ−チオフェン−2−スルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[243] 3,5−ジクロロ−N−[6−(4−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[244] 4−tert−ブチル−N−[6−(5−メチル−イソキサゾール−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[245] N−[6−(5−ブロモ−2−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−メチル−ベンズアミド、
[246] 4−tert−ブチル−N−{6−[3−(2−ヒドロキシフェニル)−プロピオニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル}−ベンズアミド、
[247] 4−フルオロ−N−[6−(2−フェニル−ブチリルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−ベンズアミド、
[248] 4−tert−ブチル−N−[6−(4−プロピル−ベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[249] チオフェン−2−カルボン酸[6−(2−ブロモ−ベンゾイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−アミド、
[250] 2−メトキシ−N−[6−(6−フェノキシ−ピリジン−3−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[251] N−[6−(4−アセチルアミノ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−エチル−ベンズアミド、
[252] 3,5−ジクロロ−N−[6−(4−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド、
[253] N−[6−(1−ベンゼンスルホニル−1H−インドール−2−カルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミドおよび
[255] N−[6−(3−クロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル]−4−フルオロ−ベンズアミド
からなる群から選択される
ことを特徴とする請求項1〜14のいずれかに記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物。 - 前記化合物が、エナンチオマーまたはジアステレオマーの形態であることを特徴とする請求項1〜15のいずれかに記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物のラセミ化合物または立体異性体の混合物の形態である組成物。
- 下記一般式II
の保護されたピペリジン−4−オンを、下記式III
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および/または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下での、必要に応じて対応する塩形態の下記式V
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および/または単離し、さらにこの化合物を、
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基および/または少なくとも1種類の触媒の存在下で一般式R3−C(=O)−X1の化合物または一般式(R3−C(=O))2Oの化合物と反応させるか、または
有機反応媒質中で、少なくとも1種類のカップリング剤の存在下で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下での一般式R3−C(=O)−OHの化合物と反応させるかか、または
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下での一般式R4−O−C(=O)−X1aの化合物との反応させ
(式中、R3およびR4は、いずれの場合にも請求項1〜16のいずれかに記載の前記の意味を有し、X1およびX1aは、いずれの場合にも脱離基を表す。)、下記一般式VII
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および/または単離し、さらにこの化合物を、保護基PGの除去により変換させて、必要に応じて対応する塩形態の、下記一般式VIII
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下で、かつ/または少なくとも1種類の触媒の存在下での一般式R5−C(=O)−X2または(R5−C(=O))2O(式中、R5は、いずれの場合にも請求項1〜16のいずれかに記載の意味を有し、X2は脱離基を表す。)の化合物との反応によるか、または、
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下での一般式R6−SO2−X3(式中、R6は、請求項1〜16のいずれかに記載の意味を有し、X3は脱離基を表す)の化合物との反応によるか、または
有機反応媒質中で、少なくとも1種類の適したカップリング剤の存在下で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下での一般式R5−COOH(式中、R5は、請求項1〜15のいずれかに記載の意味を有する。)の化合物との反応により変換させて、下記一般式IX
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および/または単離し、さらにこの化合物を、必要に応じて変換させて、対応する塩を得、さらにこれを、必要に応じて精製および/または単離することを特徴とする、請求項1〜16のいずれかに記載の置換5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル化合物(式中、XはNR2a基を表す)の製造方法。 - 必要に応じて対応する塩形態の下記一般式X
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下で、かつ/または少なくとも1種類の触媒の存在下での一般式R5−C(=O)−X2または(R5−C(=O))2O(式中、R5は、いずれの場合にも請求項1〜16のいずれかに記載の意味を有し、X2は脱離基を表す。)の化合物との反応によるか、または
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下での一般式R6−SO2−X3(式中、R6は、請求項1〜15のいずれかに記載の意味を有し、X3は脱離基を表す。)の化合物との反応によるか、または
有機反応媒質中で、適したカップリング剤の存在下で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下での一般式R5−COOH(式中、R5は、請求項1〜15のいずれかに記載の意味を有する。)の化合物との反応により変換させて、下記一般式XI
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および/または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中での下記式III
の化合物を得、この化合物を、必要に応じて精製および/または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下で、必要に応じて対応する塩形態の、式Vのグアニジン
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基および/または少なくとも1種類の触媒の存在下で一般式(R3−C(=O))2Oの化合物または一般式R3−C(=O)−X1の化合物と反応させるか、または
有機反応媒質中で、少なくとも1種類のカップリング剤の存在下で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下での一般式R3−COOHの化合物との反応によるか、または
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下での一般式R4−O−C(=O)−X1aの化合物との反応により
(式中、R3およびR4は、いずれの場合にも請求項1〜16のいずれかに記載の意味を有し、X1およびX1aは、いずれの場合にも脱離基を表す。)、下記一般式XIV
の化合物を得、さらにこの後者の化合物を、必要に応じて精製および/または単離し、さらにこの化合物を、必要に応じて変換させて対応する塩を得、さらにこの塩を必要に応じて精製および/または単離することを特徴とする、請求項1〜15のいずれかに記載の置換5,6,7,8−テトラヒドロ−ピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル化合物(式中、XはNR2a基を表す)の製造方法。 - 下記式C
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下での、かつ/または少なくとも1種類の触媒の存在下での一般式R5−C(=O)−X4または(R5−C(=O))2O(式中、R5はいずれの場合にも請求項1〜16のいずれかに記載の意味を有し、X4は脱離基を表す。)の化合物との反応によるか、または
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下での一般式R6−SO2−X5(式中、R6は、請求項1〜16のいずれかに記載の意味を有し、X5は脱離基を表す。)の化合物との反応によるか、または
有機反応媒質中で、適したカップリング剤の存在下での、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下での一般式R5−COOH(式中、R5は、請求項1〜16のいずれかに記載の意味を有する。)の化合物との反応により変換させて、下記一般式D
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および/または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中で、水と少なくとも1種類の酸の存在下でのアセタール基の除去により変換させて、下記一般式E
の化合物を得、さらにこの後者の化合物を、有機反応媒質中での保護基(PG1)の導入により変換させて、下記一般式F
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および/または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中での下記一般式III
の化合物を得、さらにこの後者の化合物を、必要に応じて精製および/または単離し、さらにこの化合物を、必要に応じて、有機反応媒質中で、少なくとも1種類の塩基の存在下で、必要に応じて対応する塩形態の下記式V
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および/または単離し、さらにこの化合物を、
一般式R3−C(=O)−X6の化合物または一般式(R3−C(=O))2O(式中、R3は、いずれの場合にも請求項1〜15のいずれかに記載の意味を有し、X6は脱離基を表す。)の化合物との反応によるか、または
有機反応媒質中で、カップリング剤の存在下で、必要に応じて少なくとも1種類の塩基の存在下での一般式R3COOH(式中、R3は前記の意味を有する。)の化合物との反応によるか、または
有機反応媒質中で、必要に応じて塩基の存在下での一般式R4−O−C(=O)−X1aの化合物との反応により変換させて、下記一般式J
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および/または単離し、さらにこの化合物を、保護基の除去により変換させて、請求項1〜16のいずれかに記載の5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル化合物(式中、XはC(H)(NHR2)基を表す。)を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および/または単離し、その後この化合物を必要に応じて変換させて対応する塩を得、さらにこれを、必要に応じて精製および/または単離することを特徴とする、請求項1〜16のいずれかに記載の置換5,6,7,8−テトラヒドロ−キナゾリン−2−イル化合物(式中、XはC(H)(NHR2)基を表す。)の製造方法。 - 請求項1〜16のいずれかに記載の少なくとも1個の化合物を含み、さらに必要に応じて、1種類以上の生理学的に許容される補助剤を含む医薬品。
- ノルアドレナリン再取り込み(ノルアドレナリン取り込み)の阻害用、および/または5−ヒドロキシ−トリプトファン再取り込み(5−HT取り込み)の阻害用であり、mGluR5受容体に対する親和性、および/またはバトラコトキシン(BTX)受容体に対する親和性を示す請求項21に記載の医薬品。
- 急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛および内臓痛からなる群から選択される疼痛の予防および/または治療のための請求項21または22に記載の医薬品。
- 片頭痛、鬱病、尿失禁、咳嗽、神経変性疾患(パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、アルツハイマー病および多発性硬化症からなる群から選択される)、摂食障害(過食症、食欲不振症、肥満症および悪液質からなる群から選択される)、記憶障害、認知障害状態(注意欠陥症候群、ADS)、神経系の障害、癲癇、統合失調症、脳虚血、筋肉の痙攣、急激な腹痛、下痢、そう痒症、胃食道逆流症候群、不安発作、アルコールおよび/または薬物の乱用および/または医薬品の乱用、アルコールおよび/もしくは薬物の依存症および/または医薬品の依存症に伴う禁断症状の予防および/または軽減用;オピオイド系薬剤に対する耐性の発達の予防および/または軽減用;摂食の調節用;自発運動の調整用;心血管系の調節用;局所麻酔用;不安緩解用;覚醒度の増進用;性欲の増進用;利尿用;および/または抗ナトリウム利尿用の請求項21または22に記載の医薬品。
- ノルアドレナリン再取り込み(ノルアドレナリン取り込み)の阻害用、および/または5−ヒドロキシ−トリプトファン再取り込み(5−HT取り込み)の阻害用であり、mGluR5受容体に対する親和性、および/またはバトラコトキシン(BTX)受容体に対する親和性を示す医薬品の製造のための、請求項1〜16のいずれかに記載の少なくとも1種類の化合物と、さらに必要に応じて1種類以上の製薬上相溶性の補助剤の使用。
- 急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛および内臓痛からなる群から選択される疼痛の予防および/または治療用の医薬品の製造のための、請求項1〜16のいずれかに記載の少なくとも1種類の化合物と、さらに必要に応じて1種類以上の製薬上相溶性の補助剤の使用。
- 片頭痛、鬱病、尿失禁、咳嗽、神経変性疾患(パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、アルツハイマー病および多発性硬化症からなる群から選択される。)、摂食障害(過食症、食欲不振症、肥満症および悪液質からなる群から選択される。)、記憶障害、認知障害状態(注意欠陥症候群、ADS)、神経系の障害、癲癇、統合失調症、脳虚血、筋肉の痙攣、急激な腹痛、下痢、そう痒症、胃食道逆流症候群、不安発作、アルコールおよび/またはニコチンおよび/またはコカインの乱用ならびに/または医薬品の乱用、アルコールおよび/またはニコチンおよび/またはコカインの依存症および/または医薬品の依存症に伴う禁断症状の予防および/または軽減用;オピオイド系薬剤に対する耐性の発達の予防および/または軽減用;摂食の調節用;自発運動の調整用;心血管系の調節用;局所麻酔用;不安緩解用;覚醒度の増進用;性欲の増進用;利尿用;および/または抗ナトリウム利尿用の医薬品の製造のための、請求項1〜16のいずれかに記載の少なくとも1種類の化合物と、さらに必要に応じて1種類以上の製薬上相溶性の補助剤の使用。
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